MX2007006586A - Tintes azo a base de n-oxido de piridina y sus complejos metalicos para su uso en capas opticas para registro de datos opticos. - Google Patents

Tintes azo a base de n-oxido de piridina y sus complejos metalicos para su uso en capas opticas para registro de datos opticos.

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Abstract

La presente invencion se refiere al uso de tintes azo a base de N-oxido de piridina y sus complejos metalicos en las capas opticas para el registro de datos opticos, preferentemente para el registro de datos opticos utilizando un rayo laser azul con una longitud de onda de hasta 450 nm o un rayo laser rojo con una longitud de onda de hasta 650 nm. La invencion se refiere ademas a un medio de registro optico del tipo grabable una vez, legible muchas veces (WORM (por sus siglas en ingles)), capaz de registrar y reproducir la informacion con la radiacion de un rayo laser azul o rojo, que emplea un tinte azo a base de N-oxido de piridina o un complejo metalico respectivo en la capa optica.

Description

TINTES AZO A BASE DE N-OXIDO DE PIRIDINA Y SUS COMPLEJOS METÁLICOS PARA SU USO EN CAPAS ÓPTICAS PARA REGISTRO DE DATOS ÓPTICOS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere al uso de tintes azo a base de N-óxido de piridina y a sus complejos metálicos en las capas ópticas para el registro de datos ópticos, preferentemente para el registro de datos ópticos utilizando un rayo láser azul con una longitud de onda de hasta 450 nm o un rayo láser rojo con una longitud de onda de hasta 650 nm. La invención se refiere además a un medio de registro óptico del tipo grabable una vez, legible muchas veces (WORM (por sus siglas en inglés) ) , capaz de registrar y reproducir la información con la radiación de un rayo láser azul o de un rayo láser rojo, el cual emplea un tinte azo a base de N-óxido de piridina o un complejo metálico respectivo en la capa óptica. Recientemente, los tintes orgánicos han atraído una atención considerable en el campo del almacenamiento óptico de diodo-rayo láser. Los discos compactos grabables (CD-R (por sus siglas en inglés) ) comerciales y los discos de video digitales grabables (DVD-R) (por sus siglas en inglés) pueden contener, como la capa de registro, numerosos tintes a base de ftalocianina, hemicianina, cianina y estructuras azo R?f . : 181842 metalizadas. Estos tintes son adecuados en sus campos respectivos con los criterios de la longitud de onda del rayo láser. Otros requerimientos generales para el medio del tinte son una absorción fuerte, una reflectancia elevada, una sensibilidad de registro elevada, baja conductividad térmica así como estabilidad contra la luz y estabilidad térmica, durabilidad en el almacenamiento o no toxicidad. Para la aplicación industrial, estos tintes tienen que ser adecuados para el proceso de recubrimiento por centrifugación para preparar películas delgadas, es decir los mismos tienen que estar suficientemente solubles en los solventes orgánicos aplicados generalmente en el proceso de recubrimiento por centrifugación. Los medios de registro ópticos del tipo que se pueden borrar y del tipo WORM (grabable una vez, legible muchas veces) (por sus siglas en inglés) , reproducen la información por la detección de las variaciones en la reflectancia provocada por la deformación física, por las alteraciones de las características ópticas así como por las propiedades magnéticas y de la fase de una capa de registro antes y después del registro. Los discos compactos grabables (CD-R) son ampliamente conocidos como un medio de registro óptico del tipo WORM (por sus siglas en inglés) . Recientemente, los discos de video digitales (DVD-R) (por sus siglas en inglés) con capacidades de almacenamiento de información incrementadas de hasta 4.7 GBytes han sido comercializados. La tecnología de DVD-R (por sus siglas en inglés) adopta como una fuente de luz un diodo de rayo láser rojo con una longitud de onda de 630-670 nm. Por esto, el tamaño del hueco y el intervalo de la pista pueden ser reducidos, incrementado la capacidad de almacenamiento de la información en hasta 6-8 veces cuando se compara con los CD-Rs. Los discos Blu-ray® (el disco Blue-ray® es un estándar desarrollado por Hitachi Ltd., LG Electronics Inc., Matsushita Electric Industrial Co . Ltd., Pioneer Corporation, Royal Philips Electronics, Samsung Electronics Co. Ltd., Sharp Corporation, Sony Corporation, Thomson Multimedia) están en proceso de ser el siguiente descubrimiento importante en la tecnología de registro óptico. Su nueva especificación incrementa el almacenamiento de los datos en hasta 27 GBytes por capa de registro para un disco de diámetro de 12 cm. Adoptando un diodo de rayo láser azul con una longitud de onda de 405 nm (diodos de rayo láser GaN o SHG) , el tamaño del hueco y el intervalo de la pista pueden ser reducidos adicionalmente, incrementando nuevamente la capacidad de almacenamiento en un orden de magnitud.
La construcción del medio de registro de datos ópticos ya es conocida en el arte. Un medio de registro de datos ópticos generalmente comprende un substrato y una capa de registro, la capa óptica. Usualmente, los discos o dispositivos de movimiento fluctuante de materiales poliméricos orgánicos son utilizados como substratos. Los substratos preferidos son el policarbonato (PC (por sus siglas en inglés) ) o el polimetilmetacrilato (PMMA (por sus siglas en inglés) ) . El substrato tiene que proporcionar una superficie lisa y uniforme de calidad óptica elevada. La capa óptica es depositada sobre la misma en una película delgada y uniforme de calidad óptica elevada y de espesor definido. Finalmente, una capa reflectora, por ejemplo de aluminio, de oro o de cobre, es depositada sobre la capa óptica. El medio de registro de datos ópticos, avanzado, puede comprender capas adicionales, tales como capas protectoras, capas adhesivas o capas ópticas adicionales. Para proporcionar una película delgada y uniforme de la capa óptica, el material es depositado usualmente por recubrimiento por centrifugación, evaporación al vacío, recubrimiento por chorro, recubrimiento por rodillos o remojado. El proceso preferido en la industria es el recubrimiento por centrifugación para formar una capa óptica de aproximadamente 70 nm hasta 250 nm de espesor. Para la aplicación en el proceso de recubrimiento por centrifugación, el material de la capa óptica tiene que ser altamente soluble en los solventes orgánicos. Los tintes azo a base de N-óxido de piridina ya se conocen desde hace muchos años. Por ejemplo, un tinte de la estructura que se da posteriormente se ha descrito que tiene muy buena afinidad hacia las fibras de acetato de celulosa (US 3,249,597) .
Tales tintes azo a base de N-óxido de piridina también han sido descritos para su uso en composiciones de teñido del cabello (véase, por ejemplo US 3,955,918). Los complejos metálicos, en particular los complejos de cobre (II), níquel (II), cobalto (II), hierro (III) y manganeso (II) de los compuestos azo a base de N-óxido de piridina son descritos en las siguientes publicaciones: a) Renko, D.; Koprivanac, N. ; Jovanovic-Kolar, J.; Osterman, D. Kemija u Industriji (1979), 28 (2), 53-58. b) Koprivanac, N. ; Jovanovic-Kolar, J.; Kramer, V. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Physics (1983) 47, 531-534. La formación de tales complejos metálicos es utilizada en la determinación espectrofotométrica del hierro, cobre, escandio y circonio. Para el hierro y el cobre, véase: Beaupre, P. W. ; Holland, W.
J. Mikrochimica Acta (1983) 3(1-2) 71-75. Para el escandio véase: Beaupre, P. W. ; Holland, W. J. Mikrochimica Acta (1982) 2(5-6) 419-422. Para el circonio véase: Beaupre, P. W. ; Holland, W. J. Mikrochimica Acta (1980) 2(1-2) 53-57. Sorprendentemente ahora se ha encontrado, que los tintes azo a base de N-óxido de piridina, específicos, y sus complejos metálicos como se describen posteriormente, son útiles como compuestos de teñido en capas ópticas para un medio de registro de datos ópticos. Por lo tanto la presente invención se refiere al uso de tintes azo a base de N-óxido de piridina y a sus complejos metálicos en una capa óptica como se describe posteriormente y al uso de las capas ópticas para el medio de registro de los datos ópticos. Más particularmente, la invención se refiere a un medio de registro de datos ópticos del tipo grabable una vez, legible muchas veces (WORM (por sus siglas en inglés) ) , capaz de registrar y reproducir información con una radiación de un rayo láser azul preferentemente de 405-410 nm o con la radiación de un rayo láser rojo preferentemente de 635-640 nm, que emplea un tinte azo a base de N-óxido de piridina y/o un complejo metálico respectivo en la capa óptica. La presente invención está dirigida al uso de un compuesto de teñido de las fórmulas (I) ó (II) en una capa óptica para el registro de datos ópticos. en donde Ri a R4 independientemente entre sí, representan t hidrógeno, ciano (-CN), halógeno (F, Cl, Br, I), nitro (N02) , hidroxi (-0H) ; alquilo, alquenilo o alquinilo de Ci-ß, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-3, alquenilo de Ci-s, alcoxi de Ci-s, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-3 o arilo de C6_?2; alcoxi de C?-8 (-OR) en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C1-8, alquenilo de C?_ß, hidroxi (-OH), por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-ß, alquenilo de C?_ß o arilo de C6-12; -CX3 en donde X puede ser cloro, flúor, bromo; -NR5R6 en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8, alquenilo de C?-8 o arilo de C6-12; alquiltio de Ci-ß (-SR) , en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por - R5R6 en la cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-ß o arilo de C6-12; sulfóxido de C?_8 (-S(O)R), en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de Ci-s, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; sulfona de C?_8 (-S02R) , en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en la cual R5 y Rß son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-ß o arilo de C6-i2; sulfonamida de C?-8 (-S02NR5Re) , en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-ß o arilo de C6-12; carbonamida de C?-8 (-C02NR5Re) , en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; fosforamida de C?_8 (-P(O) (NR5R6)2), en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; fosfato de C?_8 (-P (O) (OR) 2) , en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8 o arilo de C6-i2; Xi representa oxígeno, azufre, selenio; -NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8/ alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; -NS02R en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8 o arilo de C6-?2; -NP(0)(0R)2 en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; B representa un anillo aromático substituido o no substituido; o un anillo heterocíclico de cinco o seis elementos de las siguientes estructuras: en donde R7 a Rg independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y Rß son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; -SO2R en donde R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-?2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8 o arilo de C6-12; X2 a X3 representan oxígeno, azufre, selenio, -NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-10 en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por - R5R6 en el cual R5 y Rß son independientemente hidrógeno, alquilo de C_8 o arilo de C6-12; -NS02R en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8 o arilo de C6-?2; -NP(0)(OR)2 en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alguilo de C?_8 o arilo de C6-?2; X representa oxígeno, azufre, selenio; =NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; o =C(CN)2-* M representa un átomo metálico que incluye Al, In, Sn, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Ru, Rh, Pd, Cd, Hf, Re, Os, Ir, Pt, Hg. En un aspecto preferido, la presente invención está dirigida a un compuesto de teñido de la fórmula (II) , en donde el compuesto de teñido de la fórmula (II) es de la fórmula más específica (III) M es seleccionado del grupo que consiste de Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Ru, Pd, Pt, Cr, Mn; Ri es seleccionado de H, Cl, CH3, C2H5, C3H7 o fenilo no substituido, R2 es seleccionado de H, Br, Cl, F, NR2 en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NRR8 en la cual R7 y R8 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-ß o arilo de C5-?2; N02, CH3, C2H5, R3 es seleccionado de H, Cl, CH3, C2H5, R4 es hidrógeno, CH3, C2H5, OR en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NRR8 en la cual R7 y R8 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-s o arilo de C6-?2; R a Re independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo, alquenilo o alquinilo de Ci-s, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o P°r -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-i2; X2 a X3 son seleccionados de 0, S, NR en donde R representa hidrógeno, ciano, alquilo de C?-8. En un aspecto más preferido, la presente invención está dirigida a un compuesto de teñido de la fórmula (III), en donde M es seleccionado del grupo de consiste de Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Cr, Mn; Ri es seleccionado de H, CH3, R2 es seleccionado de H, Br, Cl, N02, CH3, R3 es hidrógeno, R es seleccionado de H, Cl, CH3, OC2H5, OH, R a R8 independientemente entre sí, son seleccionados de CH3, CH5 C3H7 (n- o i-propilo), C4H9 (n-, sec- o terc-butilo) , X2 es seleccionado de 0, S, X3 es 0. En una modalidad aún más preferida, la presente invención está dirigida a un compuesto de teñido de la fórmula (III) en donde M es seleccionado de níquel, cobre o zinc, Ri es H, R2 es Br, R3 es hidrógeno, R4 es OC2H5, R7 y R8 son C2H5, y X2 es S, X3 es 0. La presente invención se refiere además a una capa óptica que comprende un compuesto de teñido de las fórmulas (I) ó (II) como se describió anteriormente y al uso de la capa óptica para el medio de registro de datos ópticos. Una capa óptica de acuerdo con la invención también puede comprender una mezcla de dos o más, preferentemente de dos compuestos de teñido de la fórmula (I) y/o (II) como se definieron anteriormente. Los compuestos de teñido azo a base de N-óxido de piridina de las fórmulas (I) ó (II) proporcionan propiedades particularmente preferibles cuando se utilizan en las capas ópticas para el medio de registro de datos ópticos de acuerdo con la invención. Además, la invención se refiere a un método para producir capas ópticas que comprende las siguientes etapas: (a) proporcionar un substrato (b) disolver un compuesto de teñido o una mezcla de los compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) en un solvente orgánico para formar una solución, (c) recubrir la solución (b) sobre el substrato (a) ; (d) evaporar el solvente para formar una capa de teñido. Los substratos preferidos son el policarbonato (PC (por sus siglas en inglés) ) o polimetilmetacrilato (PMMA (por sus siglas en inglés) ) . Los solventes orgánicos son seleccionados del alcohol de C?-8, alcoholes de C?-8 substituidos con halógeno, cetona de C?_8, éter de C?-8, alcano de C?_4 substituido con halógeno, o amidas. Los alcoholes de C?_8 preferidos o los alcoholes de C?_8 substituidos con halógeno son por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, diacetona alcohol (DAA (por sus siglas en inglés)), 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoropropanol, tricloroetanol, 2-cloroetanol , octafluoropentanol o hexafluorobutanol . Las cetonas de C?-8 preferidas son por ejemplo acetona, metilisobutilcetona, metiletilcetona, o 3-hidroxi-3-metil-2-butanona . Los alcanos de C?_4 substituidos con halógeno, preferidos, son por ejemplo cloroformo, diclorometano o 1-clorobutano. Las amidas preferidas son por ejemplo dimetilformamida o dimetilacetamida. La capa óptica (capa de teñido) obtenida preferentemente tiene un espesor desde 70 hasta 250 nm. En un aspecto preferido, la presente invención proporciona una capa óptica adecuada para un material de registro de alta densidad, por ejemplo del formato de disco de WORM (por sus siglas en inglés) , en un intervalo de longitud de onda del rayo láser desde 350-450 nm, preferentemente de alrededor de 405 nm. La presente invención •también proporciona una capa óptica adecuada para el material de registro de alta densidad, por ejemplo del formato de disco de WORM (por sus siglas en inglés) , en un intervalo de longitud de onda del rayo láser desde 630-650 nm, preferentemente de alrededor de 635 nm. La capa óptica para la aplicación por rayo láser azul es preferida. Los compuestos de teñido de las fórmulas (I) y (II) poseen las características ópticas requeridas (tales como una capacidad de absorción elevada, una sensibilidad de registro elevada por ejemplo) , una excelente solubilidad en solventes orgánicos, una estabilidad excelente contra la luz y una temperatura de descomposición de 250-350 °C . Preparación de teñido de monoazo (I) La reacción de copulación puede ser llevada a cabo en solventes acuosos y no acuosos. Los solventes no acuosos son alcoholes tales como el metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol, etc., los solventes apróticos bipolares tales como DMF, DMSO, NMP y los solventes inmiscibles en agua tales como el tolueno o el cloro-benceno. La copulación es llevada a cabo preferentemente en una relación estequiométrica del componente de copulación y el componente diazo. La copulación se lleva a cabo generalmente a temperaturas entre -30 °C hasta 100 °C, se da preferencia a las temperaturas de -10 °C hasta 30 °C, y se da preferencia particular a las temperaturas de -5 °C hasta 10 °C. La copulación puede ser llevada a cabo en un medio tanto ácido así como en un medio alcalino. Se da preferencia a un pH < 10, se da preferencia particular a un pH < 7.0, se da una preferencia muy particular a un pH < 5.0. Preparación de los complejos metálicos (II) Preferentemente, los complejos son preparados por la reacción de una solución de un equivalente de una sal metálica con una solución en ebullición de dos equivalentes de teñido correspondiente en un solvente polar seleccionado de la lista que se da posteriormente. El precipitado es aislado siguiendo los métodos estándares. Los solventes utilizados en el proceso son seleccionados preferentemente del grupo que consiste de alcoholes de C?_8, alquilnitrilos, substancias aromáticas, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o una mezcla de uno de estos solventes con agua o la propia agua. Los solventes más preferidos utilizados en el proceso son los alcoholes de C?-8. Preparación de una capa óptica Una capa óptica de acuerdo con la invención comprende un tinte azo a base de N-óxido de piridina de las fórmulas (I) ó (II) o una mezcla de complejos metálicos de las fórmulas (I) y/o (II) . Un método para la producción de una capa óptica de acuerdo con la invención comprende las siguientes etapas: (a) proporcionar un substrato (b) disolver un compuesto (I) ó (II) de teñido o una mezcla de los compuestos de teñido de la fórmula (I) y/o (II) en un solvente orgánico para formar una solución, (c) recubrir la solución (b) sobre el substrato (a) ; (d) evaporar el solvente para formar una capa de teñido. Preparación del medio de registro óptico de alta densidad Un método para producir un medio de registro óptico que comprende una capa óptica de acuerdo con la invención comprende las siguientes etapas adicionales: (e) depositar catódicamente una capa metálica sobre la capa de teñido (f) aplicar una segunda capa a base del polímero para complementar el disco.
Un medio de almacenamiento de datos de alta densidad de acuerdo con la invención es preferentemente por lo tanto un disco óptico grabable que comprende: un primer substrato, que es un substrato transparente con muescas, una capa de registro (capa óptica) , que está formada sobre la primera superficie del substrato utilizando los compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) , una capa reflectora formada sobre la capa de registro, un segundo substrato, que es un substrato transparente con muescas, conectadao a la capa reflectora con una capa de fijación. Los compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) en la forma de una película sólida tienen un índice de refracción elevado en el flanco de longitud de onda más prolongado de la banda de absorción, que logra preferentemente un valor máximo desde 2.0 hasta 3.0 en el intervalo de 350 hasta 500 nm para el uso del rayo láser azul o en el intervalo de 500-630 nm para el uso del rayo láser rojo. Los compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) permiten proporcionar un medio que tiene una reflectancia elevada así como una sensibilidad elevada y buenas características de reproducción en el intervalo espectral deseado . (a) Substrato El substrato, que funciona como un soporte para las capas aplicadas al mismo, es ventajosamente semi-transparente (T>10 %) o preferentemente transparente (T>90 %) . El soporte puede tener un espesor desde 0.01 hasta 10 mm, preferentemente desde 0.1 hasta 5 mm. Los substratos adecuados son, por ejemplo, vidrio, minerales, materiales cerámicos y plásticos termoendurecibles o termoplásticos. Los soportes preferidos son el vidrio y los plásticos homo o copoliméricos. Los plásticos adecuados son, por ejemplo, policarbonatos termoplásticos, poliamidas, poliésteres, poliacrilatos y polimetacrilatos, poliuretanos, poliolefinas, cloruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, polimidas, poliésteres termoendurecibles y resinas epoxi. Los substratos más preferidos son el policarbonato (PC) o polimetilmetacrilato (PMMA) . El substrato puede estar en la forma pura o puede comprender también los aditivos acostumbrados, por ejemplo absorbedores de luz UV o tintes, como los propuestos por ejemplo en JP 04/167239 como estabilizadores de la luz para la capa de registro. En este último caso, puede ser ventajoso para el tinte agregado al substrato de soporte tener una absorción máxima cambiada hipso-crómicamente con relación al tinte de la capa de registro en al menos 10 nm, preferentemente en al menos 20 nm. El substrato ventajosamente es transparente sobre al menos una porción del intervalo desde 350 hasta 700 nm, de modo que sea permeable hasta al menos 90 % de la luz incidente de la longitud de onda de escritura o lectura. (b) Solventes orgánicos Los solventes orgánicos son seleccionados de alcohol de C?-8, alcoholes de C?_8 substituidos con halógeno, cetona de C?-8, éter de C?_8, alcano de C?_4 substituido con halógeno, o amidas . Los alcoholes de C?-8 preferidos o los alcoholes de C?-8 substituidos con halógeno, preferidos, son por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, alcohol diacetona (DAA (por sus siglas en inglés)), 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoropropanol, tricloroetanol , 2-cloroetanol , octafluoropentanol o hexafluorobutanol . Las cetonas de C?-8 preferidas son por ejemplo acetona, metilisobutilcetona, metiletilcetona, o 3-hidroxi-3-metil-2-butanona . Los alcanos de C?- substituidos con halógeno, preferidos, son por ejemplo cloroformo, diclorometano o 1-clorobutano . Las amidas preferidas son por ejemplo dimetilformamida o dimetilacetamida. (c) Capa de registro La capa de registro (capa óptica) es arreglada preferentemente entre el substrato transparente y la capa reflectora. El espesor de la capa de registro es desde 10 hasta 1000 nm, preferentemente desde 30 hasta 300 nm, especialmente de manera aproximada 80 nm, por ejemplo desde 60 hasta 120 nm.
El uso de los compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) conduce a capas de registro ventajosamente homogéneas, amorfas y de dispersión baja, que tienen un índice de refracción elevado. El borde de absorción es sorprendentemente uniforme gradualmente en la fase sólida. Las ventajas adicionales son una estabilidad elevada contra la luz en la luz del día y bajo la radiación con rayo láser de la densidad de potencia baja con, al mismo tiempo, una sensibilidad elevada bajo una radiación de rayo láser de una densidad de potencia elevada, un ancho de escritura uniforme, un contraste elevado, y también buena estabilidad térmica y buena estabilidad en almacenamiento. La capa de registro, en lugar de comprender un solo compuesto de las fórmulas (I) ó (II) , también puede comprender una mezcla de tales compuestos de acuerdo con la invención. Por el uso de mezclas, por ejemplo mezclas de isómeros u homólogos así como mezclas de diferentes estructuras, la solubilidad frecuentemente puede ser incrementada y/o el contenido amorfo mejorado. Para un incremento adicional en la estabilidad, también es posible, si se desea, agregar los estabilizadores conocidos en las cantidades acostumbradas, por ejemplo un ditiolato de níquel como un estabilizador contra la luz, como se describe en JP 04/025493. La capa de registro comprende un compuesto de las fórmulas (I) ó (II) o una mezcla de tales compuestos preferentemente en una cantidad suficiente para que tenga una influencia substancial sobre el índice de refracción, por ejemplo de al menos 30 % en peso, más preferentemente de al menos 60 % en peso, aún más preferentemente de al menos 80 % en peso . Los componentes acostumbrados adicionales son, por ejemplo, otros cromóforos (por ejemplo aquellos descritos en WO-01/75873, u otros que tienen una absorción máxima desde 300 hasta 1000 nm) , estabilizadores, los apagadores de 1Ü2- , del triplete o de la luminiscencia, reductores del punto de fusión, aceleradores de la descomposición o cualesquiera otros aditivos que ya han sido descritos en el medio de registro óptico. Preferentemente, los estabilizadores o apagadores de la fluorescencia son agregados si se desea. Cuando la capa de registro comprende cromóforos adicionales, los mismos en un principio pueden ser cualquier tinte que puede ser descompuesto o modificado por la radiación lasérica durante el registro, o los mismos pueden ser inertes hacia la radiación lasérica. Cuando los cromóforos adicionales son descompuestos o modificados por la radiación lasérica, esto puede ser llevado a cabo directamente por la absorción de la radiación lasérica o puede ser inducido indirectamente por la descomposición de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) de acuerdo con la invención, por ejemplo térmicamente. De manera natural, los cromóforos o estabilizadores coloreados adicionales pueden tener influencia en las propiedades ópticas de la capa de registro. Por lo tanto es preferible utilizar cromóforos o estabilizadores coloreados adicionales, las propiedades ópticas de los cuales se conformarán tanto como sea posible a aquellas de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) o son tan diferentes como sea posible, o la cantidad de los cromóforos adicionales es mantenida pequeña . Cuando son utilizados cromóforos adicionales que tienen propiedades ópticas que se conforman tanto como sea posible a aquellas de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) , preferentemente este debe de ser el caso en el intervalo del flanco de absorción de longitud de onda más larga. Preferentemente, las longitudes de onda de los puntos de inversión de los cromóforos adicionales y de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) son de un máximo de 20 nm, especialmente un máximo de 10 nm, de separación. En este caso, los cromóforos adicionales y los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) deben exhibir un comportamiento semejante con respecto a la radiación lasérica, de modo que sea posible utilizar como cromóforos adicionales los agentes de registro conocidos, la acción de los cuales es mejorada sinergísticamente por los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) • Cuando son utilizados cromóferos o estabilizadores coloreados adicionales que tienen las propiedades ópticas que son tan diferentes como sea posible de aquellas de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II), los mismos tienen ventajosamente un máximo de absorción que es cambiado hipso-crómicamente o bato-crómicamente con relación al complejo metálico de las fórmulas (I) ó (II) . En este caso, los máximos de absorción son preferentemente de al menos 50 nm, especialmente de al menos 100 nm, de separación. Los ejemplos de los mismos son los absorbedores de la luz UV que son hipso-crómicos con respecto al tinte de la fórmula (I) o de la fórmula (II) o los estabilizadores coloreados que son bato-crómicos con respecto al tinte de las fórmulas (I) ó (II) y tienen una deposición máxima en la absorción, por ejemplo, en el intervalo de NIR (por sus siglas en inglés) o IR (por sus siglas en inglés) . Otros tintes también pueden ser agregados para el propósito de identificación codificada por el color, el enmascaramiento del color ("tintes de diamantes") o la mejora de la apariencia estética de la capa de registro. En todos estos casos, los cromóforos adicionales o los estabilizadores coloreados deben exhibir preferentemente un comportamiento hacia la radiación de la luz y del rayo láser, que sea tan inerte como sea posible.
Cuando otro tinte es agregado para modificar las propiedades ópticas de los compuestos de las fórmulas (I) ó (II) , la cantidad del mismo es dependiente de las propiedades ópticas que van a ser logradas. La persona experta en el arte encontrará pocas dificultades para hacer variar la relación de teñido adicional con respecto al compuesto de las fórmulas (I) ó (II) hasta que se obtenga el resultado deseado. Cuando los cromóforos o los estabilizadores coloreados son utilizados para otros propósitos, la cantidad de los mismos preferentemente debe ser pequeña de modo que su contribución a la absorción total de la capa de registro en el intervalo desde 350 a 700 nm sea de un máximo del 20 %, preferentemente de un máximo del 10 %. En tal caso, la cantidad de estabilizador o tinte adicional es ventajosamente de un máximo de 50 % en peso, preferentemente un máximo de 10 % en peso, con base en la capa de registro. Más preferentemente, sin embargo, ningún cromóforo adicional es agregado, a menos que el mismo sea un estabilizador coloreado. Los estabilizadores, los apagadores de 1?2-, de triplete o de la luminiscencia, son por ejemplo, complejos metálicos de los enolatos que contienen N o S, fenolatos, bisfenolatos, tiolatos o bistiolatos o de los tintes de azo, azometina o formazan, tales como el bis (4-dimetilaminoditiobencil) níquel [CAS No. 38465-55.3]. Los fenoles impedidos y los derivados de los mismos tales como los o-hidroxifenil-triazoles o triazinas u otros absorbedores de la luz UV, tales como las aminas impedidas (TEMPO o HALS (por sus siglas en inglés) , así como los nitróxidos o NOR-HALS (por sus siglas en inglés) ) , y también como cationes de diimonio, sales de Paraquat™ o de Orthoquat tales como ©Kayasorb IRG 022, ©Kayasorb IRG 040, también opcionalmente como iones de radicales, tales como hexafluorofosfato de N,N,N' ,N' -tetraquis (4-dibutilaminofenil) -p-fenileno amino-amonio, hexafluoroantimonato o perclorato. Estos últimos están disponibles de Orgánica (Wolfen/DE) ; las marcas ©Kayasorb están disponibles de Nippon Kayaku Co. Ltd. La persona experta en el arte sabrá de otro medio de información óptico o identificará fácilmente cuáles aditivos en qué concentraciones son los más adecuados para tal propósito. Las concentraciones adecuadas de aditivos son, por ejemplo, desde 0.001 hasta 1000 % en peso, preferentemente desde 1 hasta 50 % en peso. (d) Capa reflectora Los materiales reflectores adecuados para la capa reflectora incluyen especialmente metales, que proporcionan buena reflexión de la radiación del rayo láser utilizada para el registro y la reproducción, por ejemplo los metales de los grupos principales III, IV y V y de los subgrupos de la tabla periódica de los elementos. Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi , Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Se, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb y Lu y las aleaciones de los mismos son especialmente adecuadas. Se da preferencia especial a una capa reflectora de aluminio, plata, cobre, oro o una aleación de los mismos, tomando en cuenta su reflectancia elevada y la facilidad de producción. (e) Capa de cubierta/capa protectora Los materiales adecuados para la capa de cubierta/capa protectora incluyen los plásticos, que son aplicados en una capa delgada al soporte o a la capa más superior ya sea directamente o con ayuda de capas adhesivas. Es ventajoso seleccionar plásticos estables mecánica y térmicamente que tengan buenas propiedades superficiales, que puedan ser modificados adicionalmente. Los plásticos pueden ser plásticos temoendurecibles y plásticos termoplásticos. Se da preferencia a las capas protectoras curadas con radiación (utilizando por ejemplo la radiación UV) , que son particularmente simples y económicas en su producción. Ya se conoce una amplia variedad de materiales que se pueden curar con radiación. Los ejemplos de los monómeros y oligómeros que se pueden curar con radiación son los acrilatos y metacrilatos de los dioles, trioles y tetroles, poliimidas de los ácidos tetracarboxílicos aromáticos y diaminas aromáticas que tienen los grupos de alquilo de C1-C4 en al menos dos posiciones orto de los grupos amino, y los oligómeros con grupos dialquilmaleinimidilo, por ejemplo grupos de dimetil maleinimidilo . El medio de registro de acuerdo con la invención también puede tener capas adicionales, por ejemplo capas de interferencia. También es posible construir medios de registro que tienen una pluralidad (por ejemplo dos) de capas de registro. La estructura y el uso de tales materiales son conocidos por la persona experta en el arte. Se prefieren, si están presentes, las capas de interferencia que están arregladas entre la capa de registro y la capa reflectora y/o entre la capa de registro y el substrato y consisten de un material dieléctrico, por ejemplo como se describe en EP 0353393 de Ti02, Si3N4, ZnS o resinas de silicona. El medio de registro de acuerdo con la invención puede ser producido por los procesos conocidos en el arte. Métodos de recubrimiento Los métodos de recubrimiento adecuados son, por ejemplo, sumergimiento, vaciado, recubrimiento por aplicación con cepillo, aplicación con cuchillas o recubrimiento por centrifugación, así como los métodos de deposición en fase de vapor llevados a cabo bajo un alto vacío. Cuando se utilizan los métodos de vaciado, generalmente se utilizan soluciones en solventes orgánicos. Cuando los solventes son empleados, se debe de tener cuidado de que los soportes utilizados sean insensibles a estos solventes. Los métodos y los solventes de recubrimiento adecuados se describen, por ejemplo, en EP-A-401 791. La capa de registro es aplicada preferentemente por recubrimiento por centrifugación con una solución de teñido, los solventes que han sido probados satisfactoriamente son preferentemente los alcoholes, por ejemplo 2-metoxietanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, n-butanol, alcohol amílico o 3-metil-l-butanol o preferentemente alcoholes fluorados, por ejemplo 2 , 2 , 2-trifluoroetanol o 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoro-1-propanol, octafluoropentanol y mezclas de los mismos. Se entenderá que otros solventes o mezclas de solventes también pueden ser utilizados, por ejemplo aquellas mezclas de solventes descritas en EP-A-511 598 y EP-A-833 316. Los éteres (el éter de dibutilo), cetonas (2 , 6-dimetil-4-heptanona, 5-metil-2-hexanona) o hidrocarburos saturados o insaturados (tolueno, xileno) también pueden ser utilizados, por ejemplo en la forma de mezclas (por ejemplo éter dibutílico/2 , 6-dimetil-4-heptanona) o componentes mezclados. La persona experta en el arte del recubrimiento por centrifugación intentará en general de manera rutinaria con todos los solventes con los que esté familiarizada, así como con las mezclas binarias y ternarias de los mismos, para descubrir los solventes o mezclas de solventes que conducen a una alta calidad y, al mismo tiempo, una capa de registro efectiva en cuanto al costo que contiene los componentes sólidos de su elección. Los métodos conocidos de ingeniería de proceso también pueden ser empleados en tales procedimientos de optimización, de modo que el número de experimentos que van a ser llevados a cabo puede ser mantenido en un mínimo . Por lo tanto, la invención también se refiere a un método de producción de un medio de registro óptico, en donde una solución de un compuesto de las fórmulas (I) ó (II) en un solvente orgánico es aplicada a un substrato que tiene huecos. La aplicación es llevada a cabo preferentemente por recubrimiento por centrifugación. La aplicación de la capa reflectora metálica es efectuada preferentemente por deposición catódica, deposición en fase de vapor al vacío o por deposición química en fase de vapor (CVD (por sus siglas en inglés) ) . La técnica de deposición catódica es preferida especialmente para la aplicación de la capa reflectora metálica tomando en cuenta el alto grado de adhesión al soporte. Tales técnicas son conocidas y se describen en la literatura de la especialidad (por ejemplo J. L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978). Métodos de lectura La estructura del medio de registro de acuerdo con la invención está gobernada principalmente por el método de la lectura; los principios de función conocidos incluyen la medición del cambio en la transmisión o, preferentemente, en la reflexión, pero también se sabe que se mide, por ejemplo, la fluorescencia en lugar de la transmisión o reflexión. Cuando el material de registro es estructurado para un cambio en la reflexión, se pueden utilizar las siguientes estructuras: un soporte transparente/capa de registro (opcionalmente de capas múltiples) /capa reflectora y, si es adecuado, una capa protectora (no necesariamente transparente) ; o un soporte (no necesariamente transparente) /capa reflectora/capa de registro y, si es adecuado, una capa protectora transparente. En el primer caso, la luz está incidiendo desde el lado de soporte, mientras que en el último caso la radiación está incidiendo desde el lado de la capa de registro, o cuando sea aplicable, desde el lado de la capa protectora. En ambos casos, el detector de la luz está localizado sobre el mismo lado que la fuente luminosa. La estructura mencionada primeramente del material de registro que va a ser utilizado de acuerdo con la invención, es preferida generalmente. Cuando el material de registro es estructurado para un cambio en la transmisión de la luz, la siguiente estructura diferente tiene que ser considerada: soporte transparente/capa de registro (opcionalmente de capas múltiples) y, si es adecuado, una capa protectora transparente. La luz para el registro y para la lectura puede ser incidente ya sea desde el lado de soporte o desde el lado de la capa de registro o, en donde sea aplicable, desde el lado de la capa protectora, el detector de la luz en este caso siempre está localizado sobre el lado opuesto. Cuando la capa de registro se hace de tintes de la familia descrita que absorben alrededor de 350-450 nm, los rayos láser adecuados son aquellos que tienen una longitud de onda de 350-500 nm, por ejemplo los rayos láser disponibles comercialmente que tienen una longitud de onda de 405 hasta 415 nm, especialmente los rayos láser semi-conductores . Cuando la capa de registro se hace a partir de los tintes de la familia descrita que absorben alrededor de 550-650 nm, los rayos láser adecuados son aquellos que tienen una longitud de onda de 630-650 nm, por ejemplo los rayos láser disponibles comercialmente que tienen una longitud de onda de 635 a 640 nm, especialmente los rayos láser semi-conductores. El registro se hace, por ejemplo, punto por punto, por la modulación del rayo láser de acuerdo con las longitudes de las marcas y el enfocamiento de su radiación sobre la capa de registro. Ya se sabe de la literatura de la especialidad que otros métodos están siendo desarrollados actualmente que también pueden ser adecuados para su uso. El proceso de acuerdo con la invención permite el almacenamiento de la información con una gran confiabilidad y estabilidad, distinguido por una muy buena estabilidad mecánica y térmica y por una estabilidad elevada contra la luz y por zonas límites bien definidas de los huecos. Las ventajas especiales incluyen el contraste elevado, las oscilaciones transitorias bajas y la relación de la señal/ruido sorprendentemente elevada, de modo que se logre una lectura excelente. La lectura de la información es llevada a cabo de acuerdo con los métodos conocidos en el arte por el registro del cambio en la absorción o la reflexión utilizando la radiación del rayo láser, por ejemplo como se describe en "CD-Player a R-DAT Recorder" (Claus Biesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Würzburg 1992). El medio de registro óptico de acuerdo con la invención preferentemente es un disco óptico grabable del tipo WORM (por sus siglas en inglés) como por ejemplo un medio de DVD-R (por sus siglas en inglés) . También se puede utilizar, por ejemplo, como un disco HD-DVD reproducible (por sus siglas en inglés) (disco de video digital de alta densidad) o un disco Blu-ray®, como el medio de almacenamiento para una computadora o como una tarjeta de identificación y seguridad o para la producción de elementos ópticos de difracción, por ejemplo hologramas. La invención se refiere en consecuencia también a un método para el registro óptico, el almacenamiento y la reproducción de la información, en donde un medio de registro de acuerdo con la invención es utilizado. El registro y la reproducción se llevan a cabo ventajosamente en un intervalo de longitud de onda desde 350 hasta 500 nm o desde 600-650 nm dependiendo de la absorción de teñido máxima. Se ha encontrado, que los tintes azo a base de N-óxido de piridina, nuevos, de las fórmulas (I) ó (II) de acuerdo con la invención, mejoran la fotosensibilidad y la estabilidad contra la luz y el calor cuando se comparan con los tintes ya conocidos en el arte. Los tintes azo a base de N-óxido de piridina, nuevos, de las fórmulas (I) ó (II) de acuerdo con la invención, tienen una temperatura de descomposición de 250-350 °C. Adicionalmente, estos compuestos muestran una solubilidad extremadamente buena en los solventes orgánicos, que es ideal para el proceso de recubrimiento por centrifugación para fabricar capas ópticas. Por consiguiente, es de gran ventaja utilizar estos nuevos compuestos en la capa de registro de los discos ópticos grabables de alta densidad. Ejemplos Ejemplo 1: Sintesis de ligandos El tinte mono azo (1) : Una mezcla de 6.74 g de clorhidrato de N-óxido de 2-amino-6-metilpiridina, 17 ml de agua y 17.5 g de ácido clorhídrico concentrado (34 %) , fue mezclada gradualmente con 9 ml de una solución de nitrito de sodio al 33 % p/v a 0 °C; después de 1 hora de reacción a 0°C, el exceso de ácido nitroso fue neutralizado con ácido sulfámico. La solución de diazotización fue agregada por goteo a una solución de 6.31 g del ácido N,N'-di etilbarbitúrico en agua (20 ml) y ácido acético (10 ml) mientras que se mantiene el pH a 4.2-4.8 con una solución de hidróxido de sodio (30 %) . El lote fue agitado 3 horas, luego se filtra con succión. El precipitado se lava con agua y se seca. La torta obtenida por compresión produjo 10.7 g del ligando de teñido de la siguiente fórmula (1) .
Rendimiento: 79 %. ?max (CH2C12) = 411 nm. Ejemplo 2: Síntesis del complejo de metal-azo 3.36 g del pigmento orgánico de monoazo (1) descrito en el ejemplo 1 fueron suspendidos en 70 ml de etanol junto con 1.36 g del acetato de sodio trihidratado. Después del calentamiento hasta el reflujo, 1.00 g del monohidrato del acetato de cobre fue agregado. La suspensión del pigmento orgánico fue enfriada descendentemente hasta la temperatura ambiente y el precipitado resultante se agita durante una hora, se filtra y el residuo se lava para retirarle la sal con agua desionizada y se seca. Se obtienen 3.64 g del compuesto (2) con la siguiente fórmula Rendimiento: 99 %, ?max (CH2C12) = 417 nm, e (a 417 nm) = 56 1/g.cm. DSC: descomposición a 286 °C. Solubilidad en TFP hasta 20 g/1. Ejemplo 3 El tinte (3) fue preparado como en el ejemplo 2 reemplazando el Cu por Ni . Rendimiento: 99 %, ?max (CH2C12) = 433 nm, e (a 433 nm) = 67 1/g.cm. DSC: descomposición a 334 °C. Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 4 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando el clorhidrato del N-óxido de 2-amino-3-etoxipiridina como el precursor de diazonio (Rendimiento: 74 %, ?max (CH2C12) = 404 nm) . Luego la metalización fue efectuada de acuerdo con el ejemplo 2 reemplazando el Cu por Ni. Se obtiene el tinte (4).
Rendimiento: 92 %, ?max (CH2C12) = 435 nm, e (a 435 nm) = 68 1/g.cm. DSC: descomposición a 308 °C (30 W/g). Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 5 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando el clorhidrato de N-óxido de 2-amino-5-bromo-3-etoxipiridina como el precursor de diazonio (Rendimiento: 80 %) . Luego la metalización fue efectuada de acuerdo con el ejemplo 2 reemplazando el Cu por Ni. Se obtuvo el tinte (5) . Rendimiento: 56 %, ?max (CH2C12) = 441 nm, e (a 441 nm) = 60 1/g.cm. DSC: descomposición a 271 °C (17 W/g) . Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 6 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando el N-óxido de 2-amino-5-bromopiridina como el precursor de diazonio (Rendimiento: 32 %) . Luego la metalización fue efectuada de acuerdo con el ejemplo 2 reemplazando el Cu por Ni. Se obtuvo el tinte (6) . Rendimiento: 82 %, ?max (CH2C12) = 438 nm, e (a 438 nm) = 63 1/g.cm. Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 7 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando el l-butil-3-ciano-4-metil-2-oxo-6-piridinol como el componente de copulación (Rendimiento: 84 %, ?max (GH2C12) = 448 nm) . La metalización fue efectuada entonces de acuerdo con el ejepplo 2. Se obtuvo el tinte (7) . Rendimiento: 78 %, ?max (CH2C12) = 463 nm, e (a 463 nm) = 86 1/g.cm. DSC: desccnposición a 283 °C (65 W/g) . Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 8 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejenplo 1 utilizando el clorhidrato del N-óxido de 2-aminopiridina como el precursor de diazonio y la 3-metil-l-fenil-2-pirazolin-5-ona como el componente de copulación (Rendimiento: 86 %) . Luego la metalización fue efectuada de acuerdo con el ejemplo 2. Se obtuvo el tinte (8) . Rendimiento: 83 %, ?max (CH2C12) = 425 nm, e (a 425 nm) = 64 1/g.cm. DSC: descarrposición a 300 °C (60 W/g) .
Ejemplo 9 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando clorhidrato del N-óxido de 2-amino-3-etoxipiridina como el precursor de diazonio y el ácido l,3-dietil-2-tiobarbitúrico co o el copponente de copulación (Rendipdento: 85 %) . Luego se llevó a cabo la metalización de acuerdo con el ejepplo 2 reemplazando el Cu por Ni. Se obtuvo el tinte (9) . Rendimiento: 81 %, ?max (CH2C12) = 463 nm, e (a 463 nm) = 76 1/g.cm. Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejemplo 10 El tinte (10) fue preparado como en el ejemplo (9) reemplazando el Ni por Cu. Rendimiento: 80 %, ?max (CH2C12) = 452 nm, e (a 452 nm) = 65 1/g.cm. DSC: descomposición a 240 °C (24 W/g). Solubilidad en TFP hasta 20 g/1.
Ejei?plo 11 Un tinte monoazo fue preparado de acuerdo con el ejemplo 1 utilizando el clorhidrato de N-óxido de 2-amino-3-etoxipiridina como el precursor de diazonio y el l-etil-6-(dicianometileno) -2-piridinol como el componente de copulación (Rendimiento: 43 %) . La metalización fue efectuada entonces de acuerdo con el ejemplo 2 reemplazando el Cu por Ni. Se obtuvo el tinte (11) . Rendimiento: 85 %, ?max (CH2C12) = 560 nm, e (a 560 nm) = 132 1/g.cm. DSC: descomposición a 308 °C (7 W/g) .
Ejemplo 12 El tinte monoazo (12) fue preparado de acuerdo con el ejepplo 1 utilizando el N-óxido de 2-amino-3-hidroxipiridina co o el precursor de diazonio y el l-etil-6- (dicianometileno) -2-piridinol como el copponente de copulación (Rendimiento: 66 %) . ?max (CH2CI2) = 602 nm, e (a 602 nm) = 105 1/g.cm. DSC: descomposición a 260 °C (60 W/g) .
Tabla 1 : Resumen * La solubilidad fue evaluada en tetrafluoropropanol Ejemplo de aplicación Las propiedades térmicas y ópticas de los compuestos de teñido azo a base de N-óxido de piridina fueron estudiadas . Los tintes mostraron una absorción elevada a las longitudes de onda deseadas. Además, la forma del espectro de absorción, que todavía permanece crítica con respecto a la reflectancia del disco y la formación de bordes con marcas limpias, está compuesta de una banda principal, comprendida en un intervalo desde 350 hasta 700 nm. De manera más precisa, los valores de n del índice de refracción fueron evaluados entre 1.0 y 2.7 (véase el ejemplo 1) . Las estabilidades contra la luz se encontraron comparables con los tintes comerciales que usualmente son estabilizados con los apagadores para el uso en el registro de los datos ópticos. El umbral estrecho de descomposición térmica dentro del intervalo de temperatura requerida caracteriza los nuevos tintes azo a base de N-óxido de piridina, los cuales se supone que van a ser deseables para la aplicación en las capas ópticas para el registro de datos ópticos. Como una conclusión, los compuestos de teñido azo a base de N-óxido de piridina están dentro de las especificaciones que son requeridas principalmente por la industria para el uso de tintes en el registro de los datos ópticos, en particular en el medio de registro de los datos ópticos de la siguiente generación en el intervalo del rayo láser azul o del rayo láser rojo. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones .
1. El uso de un compuesto de teñido de las fórmulas (I) ó (II) para una capa óptica para el registro de los datos ópticos, en donde : Ri a R independientemente entre sí, representan hidrógeno, ciano (-CN), halógeno (F, Cl, Br, I), nitro (N02) , hidroxi (-OH) ; alquilo, alquenilo o alquinilo de Ci-s, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de Ci-ß, alquenilo de Ci-ß, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R? son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-i2; alcoxi de C?-8 (-OR) en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de Ci-ß, alquenilo de C?-8, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8, alquenilo de C?_8 o arilo de C6-i2; -CX3 en donde X puede ser cloro, flúor, bromo; -NR5R6 en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8, alquenilo de C?-8 o arilo de C6-12; alquiltio de C?_8 (-SR) , en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-OH), por arilo de C6-?2 o por -NR5R6 en la cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_8 o arilo de C6-i2; sulfóxido de C?-8 (-S(O)R), en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en la cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; sulfona de C?-8 (-S02R), en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en la cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-i2; sulfonamida de C?-8 (-S02NR5R6) , en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12»' carbonamida de C?_8 (-CO2NR5R6) , en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12 ; fosforamida de C?_8 (-P(O) (NR5R6)2), en la cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; fosfato de C?-8 ( -P (0) (OR) 2) , en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H), por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-i2; Xi representa oxígeno, azufre, selenio, -NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C-?o en donde los grupos alguilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-0H), por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; -NS02R en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H), por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; -NP(O) (0R)2 en la _ cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; B representa un anillo aromático substituido o no substituido; o un anillo heterocíclico de cinco o seis elementos de las siguientes estructuras: en donde R7 a R9 independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8/ cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de -S02R en donde R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; X2 a X3 representan oxígeno, azufre, selenio, -NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-?2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6_?2; -NS02R en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3-?o en donde los grupos alguilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?-8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-12 o por -NR5R6 en el cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, al.quilo de C?-8 o arilo de C6-i2; -NP(0)(0R)2 en la cual R representa alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alguilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?-8, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-OH), por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; X4 representa oxígeno, azufre, selenio; =NR en la cual R representa hidrógeno, ciano, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?_8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_8, alcoxi de C?_8, halógeno, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquilo de , C?-8 o arilo de C6-12; o =C(CN)2; M representa un átomo metálico que incluye Al, In, Sn, Ti, V, Cr, Mn , Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Ru, Rh, Pd, Cd, Hf, Re, Os, Ir, Pt, Hg .
2. El uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto de teñido es de la fórmula (II) , en donde el compuesto de teñido de la fórmula (II) es de la fórmula (III) más específica M es seleccionado del grupo que consiste de Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Ru, Pd, Pt, Cr, Mn; Ri es seleccionado de H, Cl, CH3, C2H5, C3H7 o fenilo no substituido, R2 es seleccionado de H, Br, Cl, F, NR2 en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C?-8, hidroxi (-OH) , por arilo de C6-i2 o por -NR7R8 en la cual R7 y R8 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-i2; N02, CH3, C2H5, R3 es seleccionado de H, Cl, CH3, C2H5, R es hidrógeno, CH3, C2H5, OR en donde el alquilo (R) puede estar substituido o no substituido por alquilo de C1-8, hidroxi (-OH), por arilo de C6-12 o por -NR7R8 en la cual R7 y R8 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-?2; R7 a R8 independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo, alquenilo o alquinilo de C?-8, cicloalquilo o cicloalquenilo de C3_?o en donde los grupos alquilo pueden estar substituidos o no substituidos por alquilo de C?_s, alcoxi de C?_s, halógeno, hidroxi (-0H) , por arilo de C6-i2 o por -NR5R6 en el cual R5 y Re son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-8 o arilo de C6-12; X2 a X3 son seleccionados de 0, S, NR en donde R representa hidrógeno, ciano, alguilo de C?-8.
3. El uso de conformidad con la reivindicación 2, en donde M es seleccionado del grupo de consiste de Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Cr, Mn; Ri es seleccionado de H, CH3, R2 es seleccionado de H, Br, Cl, N02, CH3, R3 es hidrógeno, R4 es seleccionado de H, Cl, CH3, OC2H5, OH, R7 a R8 independientemente entre sí, son seleccionados de CH3, C2H5 C3H7 (n- o i-propilo) , C4H9 (n-, sec- o terc-butilo) , X2 es seleccionado de 0, S, X3 es 0.
4. El uso de conformidad con la reivindicación 3 , en donde M es seleccionado de níquel, cobre o zinc, Ri es H, R2 es Br, R3 es hidrógeno, R4 es 0C2H5, R7 y R8 son C2H5, y X2 es S, X3 es 0.
5. Una capa óptica, caracterizada porque comprende al menos un compuesto de teñido de conformidad con las fórmulas (I) ó (II) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4 o una mezcla de al menos dos compuestos de teñido de conformidad con las fórmulas (I) ó (II) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4.
6. Un método para producir una capa óptica de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque comprende las siguientes etapas : (a) proporcionar un substrato (b) disolver un compuesto de teñido o una mezcla de compuestos de teñido de las fórmulas (I) ó (II) , de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4 en un solvente orgánico para formar una solución, (c) recubrir la solución (b) sobre el substrato (a) ; (d) evaporar el solvente para formar una capa de teñido.
7. Un método de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque el substrato es el policarbonato o el polimetilmetacrilato.
8. Un método de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque el solvente orgánico es seleccionado del alcohol de C?_8, alcoholes de C?-8 substituidos con halógeno, cetona de C?-8, éter de C?_8, alcano de C?_ substituido con halógeno, o amidas.
9. Un método de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque los alcoholes de C?_8 o los alcoholes de Ci-s substituidos con halógeno son seleccionados de metanol, etanol, isopropanol, diacetona alcohol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, tricloroetanol, 2-cloroetanol, octafluoropentanol o hexafluorobutanol ; las cetonas de C?_8 son seleccionadas de acetona, metilisobutilcetona, metiletilcetona, o 3-hidroxi-3-metil-2-butanona ; los alcanos de C?_ substituidos con halógeno son seleccionados de cloroformo, diclorometano o 1-clorobutano; y las amidas son seleccionadas de dimetilformamida o dimetilacetamida .
10. Un medio de registro óptico, caracterizado porque comprende una capa óptica de conformidad con la reivindicación 5.
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