KR20060117380A - 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (13)
- 화학식 (I)의 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염:상기 식에서,=X1-X2-X3은 하기 식의 3가 라디칼이고여기에서, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, 하이드록시, C1 - 4알킬옥시, 아릴옥시, C1 - 4알킬옥시카보닐, 하이드록시C1 - 4알킬, C1 - 4알킬옥시C1 - 4알킬, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노C1 - 4알킬, 시아노, 아미노, 티오, C1 - 4알킬티오, 아릴티오 또는 아릴이며;여기에서, 각 R9는 독립적으로 수소, 할로, 할로카보닐, 아미노카보닐, 하이드록시C1- 4알킬, 시아노, 카복실, C1 - 4알킬, C1 - 4알킬옥시, C1 - 4알킬옥시C1 - 4알킬, C1 - 4알킬옥시카보닐, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노C1 - 4알킬, 아릴이며;r 및 s는 각각 독립적으로 0,1,2,3,4 또는 5이고;t는 0,1,2 또는 3이며;각 R1 및 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 시아노, C1 - 6알킬, 트리할로메틸, 트리할로메톡시, C2 - 6알케닐, C1 - 6알킬옥시, 하이드록시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬옥시카보닐, 아미노C1 - 6알킬옥시, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬옥시, 아릴, 아릴C1 - 6알킬, 아릴옥시 또는 아릴C1 - 6알킬옥시, 하이드록시카보닐, C1 - 6알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, 아미노C1 - 6알킬, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1 - 6알킬)아미노C1 - 6알킬이거나;페닐 고리상의 서로 인접한 두개의 R1 또는 R2 치환체는 함께 독립적으로 하기 식의 2가 라디칼을 형성할 수 있고R3은 수소, 할로, C1 - 6알킬, 시아노, 할로C1 - 6알킬, 하이드록시C1 - 6알킬, 시아노C1- 6알킬, 아미노C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬티오C1 - 6알킬, 아미노카보닐C1-6알킬, 하이드록시카보닐, 하이드록시카보닐C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐C1 - 6알킬, C1-6알킬카보닐C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐, 아릴, 아릴C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬이거나;하기 식의 라디칼이고여기에서, R10은 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐, 아릴, 아릴C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐C1- 6알킬, 또는 식 -Alk-OR13 또는 -Alk-NR14R15이며;R11은 수소, C1 - 6알킬, 아릴 또는 아릴C1 - 6알킬이고;R12는 수소, C1 - 6알킬, 아릴, 하이드록시, 아미노, C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬카보닐C1- 6알킬, 아릴C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1 - 6알킬카보닐, 아미노카보닐, 아릴카보닐, 할로C1 - 6알킬카보닐, 아릴C1 - 6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬카보닐, 모노- 또는 디(C1 - 6알킬)아미노카보닐(여기에서, 알킬 부위는 아릴 또는 C1 - 3알킬옥시카보닐, 아미노카보닐카보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬카보닐로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다), 또는 식 -Alk-OR13 또는 -Alk-NR14R15의 라디칼이며;여기에서, Alk는 C1 - 6알칸디일이고;R13은 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐, 하이드록시C1 - 6알킬, 아릴 또는 아릴C1 - 6알킬이며;R14는 수소, C1 - 6알킬, 아릴 또는 아릴C1 - 6알킬이고;R15는 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐, 아릴 또는 아릴C1 - 6알킬이며;R4는 하기 식의 라디칼이고여기에서, R16은 수소, 할로, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1- 6알킬, C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 하이드록시카보닐, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬티오C1 - 6알킬, C1 - 6알킬S(O)C1- 6알킬 또는 C1-6알킬S(O)2C1 - 6알킬이며;R16은 또한 식 (c-1) 또는 (c-2)의 이미다졸 고리중의 질소 원자들 중 하나에 결합될 수 있고, 이 경우, 질소에 결합될 때, R16의 의미는 수소, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬옥시S(O)C1-6알킬 또는 C1 - 6알킬S(O)2C1 - 6알킬로 제한되며;R17은 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, 아릴C1 - 6알킬, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-4알킬)아미노설포닐이며;R5는 C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시 또는 할로이고;아릴은 페닐, 나프탈레닐, 또는 할로, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시 또는 트리플루오로메틸로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐이다.
- 제 1항에 있어서, 각 R1 및 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 시아노, C1 - 6알킬, 트리할로메틸, 트리할로메톡시, C2 - 6알케닐, C1 - 6알킬옥시, 하이드록시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬옥시카보닐, 아미노C1 - 6알킬옥시, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬옥시, 아릴, 아릴C1 - 6알킬, 아릴옥시 또는 아릴C1 - 6알킬옥시, 하이드록시카보닐, C1 - 6알킬옥시카보닐이거나;페닐 고리상의 서로 인접한 두개의 R1 또는 R2 치환체는 함께 독립적으로 하기 식의 2가 라디칼을 형성할 수 있고R16은 수소, 할로, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1-6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 하이드록시카보 닐, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬티오C1 - 6알킬, C1 - 6알킬S(O)C1- 6알킬 또는 C1 - 6알킬S(O)2C1-6알킬이며;R16은 또한 식 (c-1)의 이미다졸 고리중의 질소 원자들 중 하나에 결합될 수 있고, 이 경우, 질소에 결합될 때, R16의 의미는 수소, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시 C1-6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬옥시S(O)C1- 6알킬 또는 C1 -6알킬S(O)2 C1 - 6알킬로 제한되며;R17은 수소, C1 - 6알킬, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-4알킬)아미노설포닐인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 내지 제 2항중 어느 한 항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-1),(x-2),(x-3),(x-4) 또는 (x-9)의 3가 라디칼(여기에서, 각 R6은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1-4알킬옥시카보닐, 아미노 또는 아릴이고 R7은 수소이다)이거나; 은 식 (y-1),(y-2),(y-3), 또는 (y-4)의 3가 라디칼(여기에서, 각 R9는 독립적으로 수소, 할로, 카복실, C1 - 4알킬 또는 C1 - 4알킬옥시카보닐이며; r 은 0,1 또는 2이거나; s는 0 또는 1이거나; t는 0이거나; R1은 할로, C1 - 6알킬이거나 페닐 고리상에서 서로 오르쏘인 두개의 R1 치환체는 독립적으로 함께 식 (a-1)의 2가 라디칼을 형성할 수 있거나; R2는 할로이거나; R3은 할로 또는 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼(여기에서, R10은 수소 또는 식 -Alk-OR13의 라디칼이고, R11은 수소이며, R12는 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐, 하이드록시, C1 - 6알킬옥시 또는 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬카보닐이고, Alk는 C1 - 6알칸디일이며 R13은 수소이다)이거나; R4는 식 (c-1) 또는 (c-2)의 라디칼(여기에서, R16은 수소, 할로 또는 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노이다)이거나; R17은 수소 또는 C1 - 6알킬이거나; 아릴은 페닐인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-1)의 3가 라디칼이고, 은 식 (y-4)의 3가 라디칼이며, r 은 0 또는 1이고, s는 1이며, t는 0이고, R1은 3-클로로이며, R2는 4-클로로 또는 4-플루오로이고, R3은 수소 또는 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼이며, R4는 식 (c-1) 또는 (c-2)의 라디칼이고, R6는 수소이며, R7은 수소이고, R9는 수소이며, R10은 수소이고, R11은 수소이며, R12는 수소인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-2) 또는 (x-3)의 3가 라디칼이고, 은 식 (y-2), (y-3) 또는 (y-4)의 3가 라디칼이며, r 및 s는 1이며, t는 0이고, R1은 3-클로로 또는 3-메틸이며, R2는 4-클로로이고, R3은 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼이며, R4는 식 (c-2)의 라디칼이고, R6는 C1 - 4알킬이며, R9는 수소이고, R10 및 R11은 수소이며 R12는 수소 또는 하이드록시인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 7-[(4-플루오로페닐)(1H-이미다졸-1-일)메틸]-5-페닐이미다조[1,2-a]퀴놀린; α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-5-페닐이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메 탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메탄아민; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민;5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]퀴놀린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-N-하이드록시-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라하이드로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민; 또는 α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-5-(3-메틸페닐)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민으로부터 선택되는 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 활성 성분으로서 치료학적 유효량의 제 1항 또는 제 2항에 따른 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염, 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는, 종양 성장의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
- 치료학적 유효량의 제 1항 또는 제 2항에 따른 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염을 약제학적으로 허용되는 담체와 밀접하게 혼합하여 제 7 항에 따른 종양 성장의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 의약으로 사용하기 위한 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- a)화학식(II)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 화학식(III)의 시약 또는 그의 작용성 유도체와 반응시킨 후, 분자내 고리화하여 =X1-X2-X3이 식 (x-1)의 3가 라디칼이고 R6 및 R7이 수소인 화학식(I-1)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;b)화학식(IV)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 화학식(V)의 시약과 반응시킨 후, 분자내 고리화하여 =X1-X2-X3이 식 (x-1)의 3가 라디칼이고, 이 (y-4)의 3가 라디칼이며, R9가 수소이고 R6 및/또는 R7는 수소가 아닌 화학식(I-1-a)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;c)화학식(II)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 화학식(VI)의 중간체와 반응시키거나, 화학식(VIII)의 화합물을 화학식(VII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체(화학식(VII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체는 화학식 (II)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 N2H4와 반응시켜 제조할 수 있다)와 반응시켜 =X1-X2-X3이 식 (x-2)의 3가 라디칼인 화학식 (I-2)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;d)화학식(VII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 BrCN과 반응시켜 R6이 아민인 화학식(I-2)의 화합물인 화학식 (I-2-a)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성 체를 제조하거나;e)화학식(VII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 화학식(IX)의 화합물과 반응시키거나, 화학식(X)의 화합물을 화학식(II)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체와 반응시켜 =X1-X2-X3이 식 (x-3)의 3가 라디칼인 화학식(I-3)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;f)화학식(II)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 NaN3과 반응시켜 =X1-X2-X3이 식 (x-4)의 3가 라디칼인 화학식(I-4)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;g)화학식(XI)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체(화학식(XI)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체는 화학식(XIII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 SeO2와 반응시켜 제조하고, 화학식(XIII)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체는 화학식(XIV)의 중간체 또는 그 입체화학적 이성체를 2-프로파논과 반응시켜 제조한다)를 화학식(XII)의 화합물과 반응시켜 =X1-X2-X3는 식 (x-9)의 3가 라디칼이고, 이 (y-4)의 3가 라디칼이며, R9가 수소인 화학식(I-5)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 제조하거나;h)이 (y-2) 또는 (y-4)의 3가 라디칼인 화학식 (I)의 화합물로 정의된 화학식(I-6)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 NaBH4 또는 LiAlH4와 반응시 켜 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고 R9가 수소인 상응하는 화학식(I-7)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체로 전환시키거나; 반대로, 화학식 (I-7)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 MnO2에 의한 산화에 의해 상응하는 화학식 (I-6)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체로 전환시키거나;i)화학식 (I-7)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 식 R9-W2의 시약과 반응시켜 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고 R9이 수소이외의 것인 화학식 (I-7-a)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체로 전환시키거나;j)R3이 식(c-2)의 라디칼이고, R4가 하이드록시인 화학식(I-8)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를, 포름아미드의 존재하에 아세트산 중에서 교반하여 R4가 수소인 화학식(I-8-a)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체로 전환시키거나;k)화학식(I-8)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 할로겐화제와 반응시켜 R4가 할로인 화학식(I-8-b)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체로 전환시키거나; 연속하여, 화학식(I-8-b)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 식 H-NR11R12의 시약으로 처리하여 화학식(I-8-c)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 수득하거나; 또는l)화학식(I)의 화합물 또는 그 입체화학적 이성체를 공지된 변환 반응에 따라 서로 전환시키고; 원하는 경우, 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체를 분 리하고; 원하는 경우, 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체를 약제학적으로 허용되는 산 부가염으로 전환시키거나, 반대로, 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체의 산 부가염을 알칼리로 유리 염기 형태로 전환시켜, 제 1항에 따른 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염을 제조하는 방법:상기 식에서,
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄아민인 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
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