KR100818541B1 - 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 - Google Patents
1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100818541B1 KR100818541B1 KR1020067021243A KR20067021243A KR100818541B1 KR 100818541 B1 KR100818541 B1 KR 100818541B1 KR 1020067021243 A KR1020067021243 A KR 1020067021243A KR 20067021243 A KR20067021243 A KR 20067021243A KR 100818541 B1 KR100818541 B1 KR 100818541B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- alkyloxy
- radical
- Prior art date
Links
- 0 CC=CC=*C(CC1=C*C(*)=C*1**)=CC=C* Chemical compound CC=CC=*C(CC1=C*C(*)=C*1**)=CC=C* 0.000 description 3
- SNJMUOHDLZVHEG-UHFFFAOYSA-N CCCCN1C(C(c(cc2)ccc2Cl)(c(cc2)cc3c2[n]2nnnc2cc3-c2cccc(Cl)c2)NC(C)=O)=CNC1 Chemical compound CCCCN1C(C(c(cc2)ccc2Cl)(c(cc2)cc3c2[n]2nnnc2cc3-c2cccc(Cl)c2)NC(C)=O)=CNC1 SNJMUOHDLZVHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N Ic1ccccc1 Chemical compound Ic1ccccc1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Information Retrieval, Db Structures And Fs Structures Therefor (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
Abstract
Description
Claims (27)
- 화학식 (I)의 화합물의 입체화학적 이성체, 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염 (단, 상기 화학식 (I)의 화합물의 입체화학적 이성체는 (-)-5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄아민이 아니다):상기 식에서,=X1-X2-X3은 하기 식의 3가 라디칼이고여기에서, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬, 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아릴옥시, C1-4알킬옥시카보닐, 하이드록시C1-4알킬, C1-4알킬옥시C1-4알킬, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노C1-4알킬, 시아노, 아미노, 티오, C1-4알킬티오, 아릴티오 또는 아릴이며;여기에서, 각 R9는 독립적으로 수소, 할로, 할로카보닐, 아미노카보닐, 하이드록시C1-4알킬, 시아노, 카복실, C1-4알킬, C1-4알킬옥시, C1-4알킬옥시C1-4알킬, C1-4알킬옥시카보닐, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노C1-4알킬, 아릴이며;r 및 s는 각각 독립적으로 0,1,2,3,4 또는 5이고;t는 0,1,2 또는 3이며;각 R1 및 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 시아노, C1-6알킬, 트리할로메틸, 트리할로메톡시, C2-6알케닐, C1-6알킬옥시, 하이드록시C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, C1-6알킬옥시C1-6알킬옥시, C1-6알킬옥시카보닐, 아미노C1-6알킬옥시, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬옥시, 아릴, 아릴C1-6알킬, 아릴옥시 또는 아릴C1-6알킬옥시, 하이드록시카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, 아미노C1-6알킬, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬이거나;페닐 고리상의 서로 인접한 두개의 R1 또는 R2 치환체는 함께 독립적으로 하기 식의 2가 라디칼을 형성할 수 있고R3은 수소, 할로, C1-6알킬, 시아노, 할로C1-6알킬, 하이드록시C1-6알킬, 시아노C1-6알킬, 아미노C1-6알킬, C1-6알킬옥시C1-6알킬, C1-6알킬티오C1-6알킬, 아미노카보닐C1-6알킬, 하이드록시카보닐, 하이드록시카보닐C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐C1-6알킬, C1-6알킬카보닐C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 아릴, 아릴C1-6알킬옥시C1-6알킬, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬이거나;하기 식의 라디칼이고여기에서, R10은 수소, C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, 아릴, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐C1-6알킬, 또는 식 -Alk-OR13 또는 -Alk-NR14R15이며;R11은 수소, C1-6알킬, 아릴 또는 아릴C1-6알킬이고;R12는 수소, C1-6알킬, 아릴, 하이드록시, 아미노, C1-6알킬옥시, C1-6알킬카보닐C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬카보닐아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐, 아미노카보닐, 아릴카보닐, 할로C1-6알킬카보닐, 아릴C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시C1-6알킬카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐(여기에서, 알킬 부위는 아릴 또는 C1-3알킬옥시카보닐, 아미노카보닐카보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬카보닐로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다), 또는 식 -Alk-OR13 또는 -Alk-NR14R15의 라디칼이며;여기에서, Alk는 C1-6알칸디일이고;R13은 수소, C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, 하이드록시C1-6알킬, 아릴 또는 아릴C1-6알킬이며;R14는 수소, C1-6알킬, 아릴 또는 아릴C1-6알킬이고;R15는 수소, C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, 아릴 또는 아릴C1-6알킬이며;R4는 하기 식의 라디칼이고여기에서, R16은 수소, 할로, 아릴, C1-6알킬, 하이드록시C1-6알킬, C1-6알킬옥시C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 하이드록시카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬티오C1-6알킬, C1-6알킬S(O)C1-6알킬 또는 C1-6알킬S(O)2C1-6알킬이며;R16은 또한 식 (c-1) 또는 (c-2)의 이미다졸 고리중의 질소 원자들 중 하나에 결합될 수 있고, 이 경우, 질소에 결합될 때, R16의 의미는 수소, 아릴, C1-6알킬, 하이드록시C1-6알킬, C1-6알킬옥시C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시S(O)C1-6알킬 또는 C1-6알킬S(O)2C1-6알킬로 제한되며;R17은 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-4알킬)아미노설포닐이며;R5는 C1-6알킬, C1-6알킬옥시 또는 할로이고;아릴은 페닐, 나프탈레닐, 또는 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시 또는 트리플루오로메틸로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐이다.
- 제 1항에 있어서, 각 R1 및 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 시아노, C1 - 6알킬, 트리할로메틸, 트리할로메톡시, C2 - 6알케닐, C1 - 6알킬옥시, 하이드록시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬옥시, C1 - 6알킬옥시카보닐, 아미노C1 - 6알킬옥시, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬옥시, 아릴, 아릴C1 - 6알킬, 아릴옥시 또는 아릴C1 - 6알킬옥시, 하이드록시카보닐, C1 - 6알킬옥시카보닐이거나;페닐 고리상의 서로 인접한 두개의 R1 또는 R2 치환체는 함께 독립적으로 하기 식의 2가 라디칼을 형성할 수 있고R16은 수소, 할로, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1-6알킬옥시, C1 - 6알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노, 하이드록시카보 닐, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬티오C1 - 6알킬, C1 - 6알킬S(O)C1- 6알킬 또는 C1 - 6알킬S(O)2C1-6알킬이며;R16은 또한 식 (c-1)의 이미다졸 고리중의 질소 원자들 중 하나에 결합될 수 있고, 이 경우, 질소에 결합될 때, R16의 의미는 수소, 아릴, C1 - 6알킬, 하이드록시 C1-6알킬, C1 - 6알킬옥시C1 - 6알킬, C1 - 6알킬옥시카보닐, C1 - 6알킬옥시S(O)C1- 6알킬 또는 C1 -6알킬S(O)2 C1 - 6알킬로 제한되며;R17은 수소, C1 - 6알킬, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-4알킬)아미노설포닐인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 내지 제 2항중 어느 한 항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-1),(x-2),(x-3),(x-4) 또는 (x-9)의 3가 라디칼(여기에서, 각 R6은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1-4알킬옥시카보닐, 아미노 또는 아릴이고 R7은 수소이다)이거나; 은 식 (y-1),(y-2),(y-3), 또는 (y-4)의 3가 라디칼(여기에서, 각 R9는 독립적으로 수소, 할로, 카복실, C1 - 4알킬 또는 C1 - 4알킬옥시카보닐이며; r 은 0,1 또는 2이거나; s는 0 또는 1이거나; t는 0이거나; R1은 할로, C1 - 6알킬이거나 페닐 고리상에서 서로 오르쏘인 두개의 R1 치환체는 독립적으로 함께 식 (a-1)의 2가 라디칼을 형성할 수 있거나; R2는 할로이거나; R3은 할로 또는 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼(여기에서, R10은 수소 또는 식 -Alk-OR13의 라디칼이고, R11은 수소이며, R12는 수소, C1 - 6알킬, C1 - 6알킬카보닐, 하이드록시, C1 - 6알킬옥시 또는 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1 - 6알킬카보닐이고, Alk는 C1 - 6알칸디일이며 R13은 수소이다)이거나; R4는 식 (c-1) 또는 (c-2)의 라디칼(여기에서, R16은 수소, 할로 또는 모노- 또는 디(C1-4알킬)아미노이다)이거나; R17은 수소 또는 C1 - 6알킬이거나; 아릴은 페닐인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-1)의 3가 라디칼이고, 은 식 (y-4)의 3가 라디칼이며, r 은 0 또는 1이고, s는 1이며, t는 0이고, R1은 3-클로로이며, R2는 4-클로로 또는 4-플루오로이고, R3은 수소 또는 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼이며, R4는 식 (c-1) 또는 (c-2)의 라디칼이고, R6는 수소이며, R7은 수소이고, R9는 수소이며, R10은 수소이고, R11은 수소이며, R12는 수소인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, =X1-X2-X3이 식 (x-2) 또는 (x-3)의 3가 라디칼이고, 은 식 (y-2), (y-3) 또는 (y-4)의 3가 라디칼이며, r 및 s는 1이며, t는 0이고, R1은 3-클로로 또는 3-메틸이며, R2는 4-클로로이고, R3은 식 (b-1) 또는 (b-3)의 라디칼이며, R4는 식 (c-2)의 라디칼이고, R6는 C1 - 4알킬이며, R9는 수소이고, R10 및 R11은 수소이며 R12는 수소 또는 하이드록시인 화합물의 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 7-[(4-플루오로페닐)(1H-이미다졸-1-일)메틸]-5-페닐이미다조[1,2-a]퀴놀린; α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-5-페닐이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메 탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)이미다조[1,2-a]퀴놀린-7-메탄아민; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민;5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]퀴놀린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄올; 5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-N-하이드록시-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라하이드로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민; 또는 α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-5-(3-메틸페닐)테트라졸로[1,5-a]퀴놀린-7-메탄아민으로부터 선택되는 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 삭제
- 삭제
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 종양 성장 예방 또는 치료용 의약으로 사용하기 위한 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 (+)-5-(3-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-α-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-7-메탄아민인 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
- 화학식(IV)의 중간체의 입체화학적 이성체를 화학식(V)의 시약과 반응시킨 후, 분자내 고리화하여, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 =X1-X2-X3이 식 (x-1)의 3가 라디칼이고, 이 (y-4)의 3가 라디칼이며, R9가 수소이고, R6 및 R7 중 적어도 하나는 수소가 아닌, 화학식(I-1-a)로 표시되는 제1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식에서,R1, R2, R3, R4, R5, r, s 및 t는 제 1항에 정의된 바와 같고; R6 및 R7은 제 1항에 정의된 바와 같되, R6 및 R7 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
- 화학식(II)의 중간체의 입체화학적 이성체를 화학식(VI)의 중간체와 반응시키거나, 화학식(VIII)의 중간체를 화학식(VII)의 중간체의 입체화학적 이성체(화학식(VII)의 중간체의 입체화학적 이성체는 화학식 (II)의 중간체의 입체화학적 이성체를 N2H4와 반응시켜 제조할 수 있다)와 반응시켜, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 =X1-X2-X3이 식 (x-2)의 3가 라디칼인, 화학식 (I-2)로 표시되는 제1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식에서,
- 화학식(XI)의 중간체의 입체화학적 이성체(화학식(XI)의 중간체의 입체화학적 이성체는 화학식(XIII)의 중간체의 입체화학적 이성체를 SeO2와 반응시켜 제조하고, 화학식(XIII)의 중간체의 입체화학적 이성체는 화학식(XIV)의 중간체의 입체화학적 이성체를 2-프로파논과 반응시켜 제조한다)를 화학식(XII)의 화합물과 반응시켜, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 =X1-X2-X3는 식 (x-9)의 3가 라디칼이고, 이 (y-4)의 3가 라디칼이며, R9가 수소인, 화학식(I-5)로 표시되는 제1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식에서,R1, R2, R3, R4, R5, r, s 및 t는 제 1항에 정의된 바와 같다.
- 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-2) 또는 (y-4)의 3가 라디칼인, 화학식(I-6)으로 표시되는 입체화학적 이성체를 NaBH4 또는 LiAlH4와 반응시켜, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고, R9가 수소인, 상응하는 화학식(I-7)의 입체화학적 이성체로 전환하여 제 1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식 (I-6)에서,상기 식 (I-7)에서,
- 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고, R9가 수소인 화학식(I-7)로 표시되는 입체화학적 이성체를 MnO2에 의해 산화시켜, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-2) 또는 (y-4)의 3가 라디칼인, 상응하는 화학식(I-6)의 입체화학적 이성체로 전환하여 제 1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식 (I-7)에서,=X1-X2-X3, R1, R2, R3, R4, R5, r, s 및 t는 제 1항에 정의된 바와 같고, 는 제 1항에 정의된 R9가 수소인 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이며;상기 식 (I-6)에서,
- 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고 R9가 수소인 화학식(I-7)의 입체화학적 이성체를 식 R9-W2의 시약과 반응시켜, 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 이 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이고 R9가 수소 이외의 것인, 화학식 (I-7-a)의 입체화학적 이성체로 전환하여 제 1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식 (I-7)에서,=X1-X2-X3, R1, R2, R3, R4, R5, r, s 및 t는 제 1항에 정의된 바와 같고, 는 제 1항에 정의된 R9가 수소인 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이며;상기 식 (I-7-a)에서,=X1-X2-X3, R1, R2, R3, R4, R5, r, s 및 t는 제 1항에 정의된 바와 같고, 는 제 1항에 정의된 (y-3) 또는 (y-1)의 3가 라디칼이며, R9는 제 1항에 정의된 바와 같되, 수소 이외의 것이고;상기에서 W2는 할로 그룹이다.
- 제 1항에 정의된 화학식 (I)에 있어서 R3이 식(c-2)의 라디칼이고, R4가 하이드록시인 화학식(I-8)의 입체화학적 이성체를 할로겐화제와 반응시켜, R3이 식(c-2)의 라디칼이고, R4가 할로인 화학식(I-8-b)의 입체화학적 이성체로 전환시키고; 연속하여, 화학식(I-8-b)의 입체화학적 이성체를 식 H-NR11R12의 시약으로 처리하여 화학식(I-8-c)의 입체화학적 이성체를 수득하여 제 1항에 따른 입체화학적 이성체를 제조하는 방법:상기 식에서,
- 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체를 공지된 변환 반응에 따라 서로 전환시키거나; 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체를 약제학적으로 허용되는 산 부가염으로 전환시키거나, 반대로, 화학식(I)의 화합물의 입체화학적 이성체의 산 부가염을 알칼리로 유리 염기 형태로 전환시켜 제 1항에 따른 입체화학적 이성체 또는 그 이성체의 약제학적으로 허용되는 산 부가염을 제조하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98204444.8 | 1998-12-23 | ||
EP98204444 | 1998-12-23 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020017006140A Division KR100712226B1 (ko) | 1998-12-23 | 1999-12-17 | 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20060117380A KR20060117380A (ko) | 2006-11-16 |
KR100818541B1 true KR100818541B1 (ko) | 2008-04-02 |
Family
ID=8234557
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020067021243A KR100818541B1 (ko) | 1998-12-23 | 1999-12-17 | 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 |
KR1020017006140A KR100712226B1 (ko) | 1998-12-23 | 1999-12-17 | 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020017006140A KR100712226B1 (ko) | 1998-12-23 | 1999-12-17 | 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6458800B1 (ko) |
EP (1) | EP1140935B1 (ko) |
JP (1) | JP4725940B2 (ko) |
KR (2) | KR100818541B1 (ko) |
CN (1) | CN1178938C (ko) |
AR (1) | AR021995A1 (ko) |
AT (1) | ATE240327T1 (ko) |
AU (1) | AU765437B2 (ko) |
BG (1) | BG65124B1 (ko) |
BR (1) | BR9916827A (ko) |
CA (1) | CA2355717C (ko) |
CZ (1) | CZ302374B6 (ko) |
DE (1) | DE69907964T2 (ko) |
DK (1) | DK1140935T3 (ko) |
EA (1) | EA004542B1 (ko) |
EE (1) | EE04962B1 (ko) |
ES (1) | ES2200591T3 (ko) |
HK (1) | HK1038746B (ko) |
HR (1) | HRP20010454B1 (ko) |
HU (1) | HU229404B1 (ko) |
ID (1) | ID29241A (ko) |
IL (2) | IL143859A0 (ko) |
NO (1) | NO318922B1 (ko) |
PL (1) | PL199080B1 (ko) |
PT (1) | PT1140935E (ko) |
SI (1) | SI1140935T1 (ko) |
SK (1) | SK286072B6 (ko) |
TR (1) | TR200101961T2 (ko) |
TW (1) | TW531533B (ko) |
UA (1) | UA71592C2 (ko) |
WO (1) | WO2000039082A2 (ko) |
ZA (1) | ZA200105136B (ko) |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5491681B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2014-05-14 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 乳ガンの治療のためのファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤 |
US6838467B2 (en) | 2000-02-24 | 2005-01-04 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Dosing regimen |
CA2397349A1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Ivan David Horak | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with an her2 antibody |
WO2001064198A2 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor podophyllotoxin derivatives |
CA2397446A1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Janssen Pharmaceutica Inc. | Combinations of a farnesyl protein transferase inhibitor with nitrogen mustard or nitrosourea alkylating agents |
JP2003525255A (ja) * | 2000-02-29 | 2003-08-26 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤とさらなる抗癌剤との組み合わせ剤 |
AU2001244167A1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor anthracycline derivatives |
CA2397475A1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with vinca alkaloids |
JP2003525234A (ja) * | 2000-02-29 | 2003-08-26 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | カンプトテシン化合物とのファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤の組み合わせ剤 |
WO2001064199A2 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with taxane compounds |
EP1261356A2 (en) * | 2000-02-29 | 2002-12-04 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with platinum compounds |
AU2001252147A1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations |
US20030186925A1 (en) * | 2000-02-29 | 2003-10-02 | Palmer Peter Albert | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor nucleoside derivatives |
JO2361B1 (en) * | 2000-06-22 | 2006-12-12 | جانسين فارماسيوتيكا ان. في | Enaniumer 1,2-anylated quinoline inhibitor for the transporter - farnesyl |
AU2002220559A1 (en) * | 2000-09-25 | 2002-04-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinoline and quinazoline derivatives |
JP4974439B2 (ja) | 2000-09-25 | 2012-07-11 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する6−ヘテロシクリルメチルキノリノン誘導体 |
EP1322636A1 (en) * | 2000-09-25 | 2003-07-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 6- (substituted phenyl)methyl]-quinoline and quinazoline derivatives |
ES2261476T3 (es) * | 2000-09-25 | 2006-11-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Derivados de quinolina y quinazolina que inhiben la farnesil-tranferasa como inhibidores de farnesil-tranferasa. |
PL360677A1 (en) * | 2000-10-02 | 2004-09-20 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Metabotropic glutamate receptor antagonists |
EP1339709B1 (en) | 2000-11-21 | 2009-06-24 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting benzoheterocyclic derivatives |
ATE323490T1 (de) * | 2000-11-28 | 2006-05-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyl-protein-transferasehemmer zur behandlung der entzündlichen darmerkrankung |
ATE319704T1 (de) | 2000-12-27 | 2006-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyltransferase hemmende, in der 4-stellung substituierte chinolin- und chinazolinderivate |
ES2318000T3 (es) * | 2001-02-15 | 2009-05-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinaciones de inhibidores de la farnesil-protein-transferasa con agentes antiestrogenos. |
JP2004526776A (ja) * | 2001-04-25 | 2004-09-02 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 悪液質を治療するためのファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤 |
US6740757B2 (en) * | 2001-08-29 | 2004-05-25 | Pfizer Inc | Enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3h-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1h-quinolin-2-one and salts thereof, useful in the treatment of cancer |
JP2005519876A (ja) * | 2001-11-27 | 2005-07-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 2−アミノキノリン化合物 |
EP1458720B1 (en) | 2001-12-19 | 2009-03-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1,8-annelated quinoline derivatives substituted with carbon-linked triazoles as farnesyl transferase inhibitors |
DE60314381T2 (de) * | 2002-03-22 | 2008-02-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Benzylimidazolyl substituierte 2-chinolon und chinazolinon derivate zur verwendung als farnesyl transferase inhibitoren |
MXPA04009435A (es) * | 2002-03-29 | 2005-01-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de quinolina y quinolinona radiomarcados y su uso como ligandos de receptor de glutamato metabotropico. |
EP1497295B1 (en) * | 2002-04-15 | 2006-08-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting tricyclic quinazoline derivatives substituted with carbon-linked imidazoles or triazoles |
US20030125268A1 (en) * | 2002-08-28 | 2003-07-03 | Rybak Mary Ellen Margaret | Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor anthracycline derivatives |
WO2005030774A1 (en) | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Hcv inhibitors and methods of using them |
US20050272068A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-08 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | UCH-L1 expression and cancer therapy |
ES2403060T3 (es) | 2004-11-05 | 2013-05-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | Uso terapéutico de inhibidores de la farnesiltransferasa y métodos de control de la eficacia de los mismos. |
US20060194821A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Compounds inhibiting the aggregation of superoxide dismutase-1 |
US20060281788A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Baumann Christian A | Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor |
US20060281769A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Baumann Christian A | Synergistic modulation of flt3 kinase using thienopyrimidine and thienopyridine kinase modulators |
US20060281755A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Baumann Christian A | Synergistic modulation of flt3 kinase using aminopyrimidines kinase modulators |
JP2009521470A (ja) | 2005-12-23 | 2009-06-04 | リンク メディシン コーポレイション | シヌクレイン障害の治療 |
DE102006012545A1 (de) * | 2006-03-18 | 2007-09-27 | Sanofi-Aventis | Substituierte 2-Amino-4-phenyl-dihydrochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, sowie sie enthaltendes Medikament |
WO2007124316A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Heterocyclic compounds as inhibitors of c-fms kinase |
US8697716B2 (en) | 2006-04-20 | 2014-04-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Method of inhibiting C-KIT kinase |
JP5331681B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2013-10-30 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | c−fmsキナーゼの阻害剤 |
JO3240B1 (ar) | 2007-10-17 | 2018-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | c-fms مثبطات كيناز |
US8232402B2 (en) | 2008-03-12 | 2012-07-31 | Link Medicine Corporation | Quinolinone farnesyl transferase inhibitors for the treatment of synucleinopathies and other indications |
MX2011005096A (es) | 2008-11-13 | 2011-11-18 | Link Medicine Corp | Derivados de azaquinolinona y usos de los mismos. |
TW201329025A (zh) | 2011-11-01 | 2013-07-16 | Astex Therapeutics Ltd | 醫藥化合物 |
WO2013120771A1 (en) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazolylketone derivatives asd aldosterone synthase inhibitors |
EP2882757B1 (en) | 2012-08-07 | 2016-10-05 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Process for the preparation of heterocyclic ester derivatives |
JOP20180012A1 (ar) | 2012-08-07 | 2019-01-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | عملية السلفنة باستخدام نونافلوروبوتانيسولفونيل فلوريد |
JP6250686B2 (ja) | 2012-10-16 | 2017-12-20 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | Rorγtのヘテロアリール結合させたキノリニルモジュレータ |
AR093017A1 (es) | 2012-10-16 | 2015-05-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | MODULARES DE RORgT DE QUINOLINILO UNIDOS POR METILENO |
JP6251277B2 (ja) | 2012-10-16 | 2017-12-20 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | ROR−ガンマ−tのフェニル結合キノリニルモジュレーター |
US9221804B2 (en) | 2013-10-15 | 2015-12-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Secondary alcohol quinolinyl modulators of RORγt |
ES2770727T3 (es) | 2013-10-15 | 2020-07-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Moduladores de quinilonila enlazados a alquilo de ROR(gamma)t |
US9328095B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-05-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORgammat |
US10555941B2 (en) | 2013-10-15 | 2020-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
US9403816B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-08-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Phenyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
US9624225B2 (en) | 2013-10-15 | 2017-04-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | Quinolinyl modulators of RORγt |
US9284308B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt |
US11311519B2 (en) | 2014-05-01 | 2022-04-26 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Treatment of hepatitis delta virus infection |
US10076512B2 (en) | 2014-05-01 | 2018-09-18 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Treatment of hepatitis delta virus infection |
EP3226973A4 (en) * | 2014-12-04 | 2018-05-30 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Treatment of hepatitis delta virus infection |
ES2844848T3 (es) | 2015-04-21 | 2021-07-22 | Eiger Biopharmaceuticals Inc | Composiciones farmacéuticas que comprenden Lonafarnib y Ritonavir |
HRP20211976T1 (hr) | 2015-08-17 | 2022-03-18 | Kura Oncology, Inc. | Postupci liječenja bolesnika od raka inhibitorima farnezil transferaze |
US10745370B2 (en) * | 2016-03-23 | 2020-08-18 | Mackay Memorial Hospital | Farnesyl transferase inhibitors and uses thereof |
EP3534885B1 (en) | 2016-11-03 | 2021-01-20 | Kura Oncology, Inc. | Farnesyltransferase inhibitors for use in treating cancer |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997016443A1 (en) * | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 2-quinolone derivatives |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2002864C (en) | 1988-11-29 | 1999-11-16 | Eddy J. E. Freyne | (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives |
EP0865440B1 (en) | 1995-12-08 | 2002-04-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl protein transferase inhibiting (imidazol-5-yl)methyl-2-quinolinone derivatives |
TW591030B (en) | 1997-03-10 | 2004-06-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyl transferase inhibiting 1,8-annelated quinolinone derivatives substituted with N- or C-linked imidazoles |
NZ336233A (en) * | 1997-04-25 | 2001-01-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Phenyl substituted quinazolines on 4-position and 2-quinazolinone moiety bearing a carbon or nitrogen-linked imidazolyl moiety |
ES2182327T3 (es) * | 1997-06-02 | 2003-03-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de (imidazol-5-il)metil-2-quinlinona como inhibidores de la proliferacion de celulas de musculos lisos. |
-
1999
- 1999-12-17 UA UA2001064401A patent/UA71592C2/uk unknown
- 1999-12-17 SK SK873-2001A patent/SK286072B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 HU HU0104582A patent/HU229404B1/hu unknown
- 1999-12-17 ID IDW00200101373A patent/ID29241A/id unknown
- 1999-12-17 EP EP99969220A patent/EP1140935B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 EE EEP200100318A patent/EE04962B1/xx unknown
- 1999-12-17 KR KR1020067021243A patent/KR100818541B1/ko active IP Right Grant
- 1999-12-17 AU AU27953/00A patent/AU765437B2/en not_active Expired
- 1999-12-17 IL IL14385999A patent/IL143859A0/xx active IP Right Grant
- 1999-12-17 ES ES99969220T patent/ES2200591T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 BR BR9916827-8A patent/BR9916827A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 US US09/868,992 patent/US6458800B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 TR TR2001/01961T patent/TR200101961T2/xx unknown
- 1999-12-17 SI SI9930350T patent/SI1140935T1/xx unknown
- 1999-12-17 KR KR1020017006140A patent/KR100712226B1/ko active IP Right Grant
- 1999-12-17 DE DE69907964T patent/DE69907964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 CA CA2355717A patent/CA2355717C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 PL PL349504A patent/PL199080B1/pl unknown
- 1999-12-17 CN CNB99814763XA patent/CN1178938C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 TW TW088122193A patent/TW531533B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 WO PCT/EP1999/010214 patent/WO2000039082A2/en not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 CZ CZ20012142A patent/CZ302374B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 DK DK99969220T patent/DK1140935T3/da active
- 1999-12-17 PT PT99969220T patent/PT1140935E/pt unknown
- 1999-12-17 JP JP2000590995A patent/JP4725940B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 AT AT99969220T patent/ATE240327T1/de active
- 1999-12-17 EA EA200100708A patent/EA004542B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-22 AR ARP990106687A patent/AR021995A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-06-15 HR HR20010454A patent/HRP20010454B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-06-20 IL IL143859A patent/IL143859A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-06-20 BG BG105631A patent/BG65124B1/bg unknown
- 2001-06-21 NO NO20013088A patent/NO318922B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-06-21 ZA ZA200105136A patent/ZA200105136B/en unknown
-
2002
- 2002-01-10 HK HK02100160.2A patent/HK1038746B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 US US10/179,444 patent/US6914066B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997016443A1 (en) * | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 2-quinolone derivatives |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100818541B1 (ko) | 1,2-어닐링된 퀴놀린 유도체 | |
EP0970079B1 (en) | Farnesyl transferase inhibiting 1,8-annelated quinolinone derivatives substituted with n- or c-linked imidazoles | |
WO2002024686A2 (en) | Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinoline and quinazoline derivatives | |
KR20000069560A (ko) | 파네실 트랜스퍼라제 억제작용을 갖는 퀴나졸리논 | |
JP4351445B2 (ja) | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する4−置換−キノリンおよびキナゾリン誘導体 | |
JP4974439B2 (ja) | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する6−ヘテロシクリルメチルキノリノン誘導体 | |
EP1339709B1 (en) | Farnesyl transferase inhibiting benzoheterocyclic derivatives | |
EP1458720B1 (en) | 1,8-annelated quinoline derivatives substituted with carbon-linked triazoles as farnesyl transferase inhibitors | |
MXPA01006614A (en) | 1,2-annelated quinoline derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130305 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140220 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150224 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160303 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170220 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190227 Year of fee payment: 12 |