KR20060048923A - 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법 - Google Patents

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Abstract

저 데니어화한 합성섬유, 하이-멀티화한 합성섬유, 게다가 이형 단면화한 합성섬유 등, 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산할 경우라도 보풀이나 실 끊김의 발생, 또 염색불량(얼룩)의 발생을 충분히 억제할 수 있는 합성 섬유용 처리제 및 합성섬유의 처리 방법을 제공한다.
합성섬유용 처리제로서, 윤활제 및 기능성 향상제를 함유하며, 또 상기 기능성 향상제의 적어도 일부로서 특정한 히드록시 화합물을 1∼30중량% 함유해서 이루어지는 것을 이용하였다.
합성섬유용 처리제, 히드록시 화합물, 윤활제, 기능성 향상제

Description

합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법 {PROCESSING AGENTS AND METHODS FOR SYNTHETIC FABRICS}
본 발명은 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법에 관한 것이다. 최근 합성섬유의 생산이 한층 더 고속화하고 있으며, 그 한편으로는 저 데니어화한 합성섬유, 하이-멀티화한 합성섬유, 게다가 이형 단면화한 합성섬유 등, 새로운 형태의 합성섬유의 생산이 증가하는 경향에 있다. 이러한 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산하게 되면, 실가이드, 가이드류, 롤러, 히터 등의 사이에서 마찰이 증가하여 마찰 대전압이 증가하고, 합성섬유가 집속성 불량이나 불필요한 장력 변동 등을 야기하고, 합성섬유에 보풀이나 실 끊김이 쉽게 발생하게 되고, 또한 이러한 합성섬유를 이용한, 예를 들면 편물에 있어서는 염색불량(얼룩)이 쉽게 발생하게 된다. 본 발명은 상기한 바와 같은 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산할 경우라도 보풀이나 실 끊김의 발생을 충분히 억제하고, 또한 염색불량의 발생을 충분히 억제할 수 있는 합성 섬유용 처리제 및 합성섬유의 처리 방법에 관한 것이다.
종래, 합성섬유를 고속 생산할 때, 상기 합성섬유에 보풀이나 실 끊김이 발생하는 것을 억제하는 합성섬유용 처리제로서, 1) 디알킬아민에 탄소 수 2∼4의 알 킬렌옥사이드를 랜덤 또는 블록상으로 부가한 분자량 1000∼20000의 폴리에테르 화합물을 함유하는 합성 섬유용 처리제(예를 들면 특허문헌 1 참조), 2) 4개 이상의 분기쇄를 가지는 분기형 폴리프로필렌 글리콜을 함유하는 합성 섬유용 처리제(예를 들면, 특허문헌2 참조), 3) 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드=80/20∼20/80(중량비)의 비율로 블록 공중합한 평균 분자량 1000∼10000의 폴리에테르 블록을 10∼50중량% 갖는 폴리에테르계 윤활제를 함유하는 합성 섬유용 처리제(예를 들면, 특허문헌3 참조), 4) 에틸렌옥사이드/프로필렌 옥사이드=40/60∼20/80(중량비)의 비율로 공중합한 평균 분자량 5000∼7000의 폴리옥시알킬렌 글리콜과, 탄소 수 8∼14의 모노 카복시산과, 탄소 수 6∼14의 알킬아민염 또는 제 4 급 암모늄염을 함유하는 합성 섬유용 처리제(예를 들면, 특허문헌4 참조)등이 알려져 있다.
그런데, 이들 종래의 합성 섬유용 처리제는 합성섬유를 고속 생산할 때에 실제로, 보풀이나 실 끊김의 발생, 또한 염색불량(얼룩)의 발생을 충분히 억제할 수 없고, 특히 상기한 바와 같은 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산할 때에, 보풀이나 실 끊김의 발생, 또한 염색불량의 발생을 억제할 수 없다는 문제가 있다.
(특허문헌1) 일본국 공개특허공보 특개평6-228885호
(특허문헌2) 일본국 공개특허공보 특개평10-273876호
(특허문헌3) 일본국 공개특허공보 특개2001-146683호
(특허문헌4) 일본국 공개특허공보 특개평10-245729호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 저 데니어화한 합성섬유, 하이-멀티화한 합성섬유, 게다가 이형 단면화한 합성섬유 등, 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산할 경우라도 보풀이나 실 끊김의 발생, 또 염색불량(얼룩)의 발생을 충분히 억제할 수 있는 합성 섬유용 처리제 및 합성섬유의 처리 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 기능성 향상제의 적어도 일부로서 특정한 히드록시 화합물을 소정의 비율로 함유하여 이루어지는 합성 섬유용 처리제를 사용하는 것이 올바르며, 바람직하다는 것을 발견하였다.
즉 본 발명은, 윤활제 및 기능성 향상제를 함유하는 합성 섬유용 처리제에 있어서, 기능성 향상제의 적어도 일부로서 하기의 히드록시 화합물을 합계로 1∼30중량% 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제에 관한 것이다. 또 본 발명은 상기 본 발명에 따른 합성 섬유용 처리제를 합성섬유에 대하여 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성섬유의 처리 방법에 관한 것이다.
히드록시 화합물: 하기 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물 및 하기 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물로부터 선택되는 하나 또는 두개 이상.
Figure 112005041890315-PAT00001
Figure 112005041890315-PAT00002
상기 식에서, R1, R2, R3, R4: 수소원자 또는 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기(단, R1∼R4 중에서 동시에 수소원자가 되는 것은 두 개 이하),
R7, R8, R9, R10: 수소원자 또는 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기(단, R7∼R10 중에서 동시에 수소원자가 되는 것은 두 개 이하),
R5, R6, R11, R12: 수소원자, 메틸기 또는 탄소 수 1∼3의 아실기,
A1, A2: 합계 1∼30개의 탄소 수 2∼4의 옥시 알킬렌 단위로 구성된(폴리)옥 시알킬렌기를 가지는 (폴리)알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기.
우선, 본 발명에 따른 합성 섬유용 처리제(이하, 단순하게 “본 발명의 처리제”라고 말한다)에 관하여 설명한다. 본 발명의 처리제는 윤활제와 기능성 향상제를 함유하며, 또한 상기 기능성 향상제의 적어도 일부로서 특정한 히드록시 화합물을 함유해서 이루어지는 것이다.
본 발명의 처리제로 이용하는 특정한 히드록시 화합물은, 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물 및 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상이다.
화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물에 있어서, 화학식(1) 중의 R1∼R4은 수소원자 또는 탄소수 1∼12의 지방족 탄화수소기다. 단, R1∼R4 중에서 동시에 수소원자가 되는 것은 두 개 이하이다. 따라서 화학식(1) 중의 R1∼R4로서는 1) 두 개가 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기이며, 나머지의 두 개가 수소원자일 경우, 2) 세 개가 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기이며, 나머지의 하나가 수소원자일 경우, 3) 네 개 모두가 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기일 경우일 수 있지만, 그 중에서도, 상기 1)의 경우가 바람직하다. 상기 1)∼3)의 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 이소프로필기, t-부틸기, 이소부틸기, 2-메틸-펜틸기, 2-에틸-헥실기, 2-프로필-헵틸기, 2-부틸-옥틸기, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기, 10-운데세닐기 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 탄소 수 1∼6의 지방족 탄화수소기가 바람직하며, 화학식(1) 중의 R1∼R4의 탄소 수의 합계가 2∼14일 경우가 더 바람직하다.
또 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물에 있어서, 화학식(1) 중의 R5, R6으로서는 1) 수소원자, 2) 메틸기, 3) 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기 등의 탄소 수 1∼3의 아실기를 들 수 있지만, 그 중에서도, 수소원자가 바람직하다.
이상에서 설명한 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물 그것 자체는 공지의 방법, 예를 들면 일본국 공개특허공보 특개2002-356451호에 기재된 방법으로 합성할 수 있다.
화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물에 있어서, 화학식(2) 중의 R7∼R10은 화학식(1) 중의 R1∼R4에 대해서 상기한 것과 동일하며, 또 화학식(2) 중의 R11, R12은 화학식(1) 중의 R5, R6에 대해서 상기한 것과 동일하다.
화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물에 있어서, 화학식(2) 중의 A1, A2은 합계 1∼30개의 탄소 수 2∼4의 옥시알킬렌 단위로 구성된 (폴리)옥시 알킬렌기를 가지는 (폴리)알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기이다. 이러한 화학식(2) 중의 A1, A2로는 1) 1개의 탄소수 2∼4의 옥시알킬렌 단위를 가지는 알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기, 2) 합계 2∼30 개의 탄소 수 2∼4의 옥시알킬렌 단위로 구성된 폴리옥시 알킬렌기를 가지는 폴리알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기가 포함되며, 또 이러한 폴리옥시 알킬렌기를 구성하는 탄소 수 2∼4의 옥시알킬렌 단위로서는, 옥시에틸렌 단위, 옥시프로필렌 단위, 옥시부틸렌 단위를 들 수 있다. 그 중에서도, 화학식(1) 중의 A1, A2로서는 에틸렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기, 프로필렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기, 또는 합계 2∼12개의 옥시 에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위로 구성된 폴리옥시 알킬렌기를 가지는 폴리알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기가 바람직하다. 폴리옥시 알킬렌기가 두 개 이상의 다른 옥시알킬렌 단위로 구성되어 있는 경우, 그 결합 양식은, 랜덤 결합, 블록결합, 또는 이들의 양쪽 모두일 수 있다.
이상에서 설명한 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물 그것 자체는, 공지 의 방법 예를 들면 일본국 공개특허공보 특개평3-163038호 에 기재된 방법에서 합성할 수 있다.
본 발명의 처리제는 윤활제 및 기능성 향상제를 함유하고 있으며, 또 상기 기능성 향상제의 적어도 일부로서 이상에서 설명한 것과 같은 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물 및 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상을 합계로 1∼30중량% 함유하는 것이지만, 이러한 히드록시 화합물을 합계로 2∼25중량% 함유하는 것이 바람직하고, 5∼20중량% 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 처리제는 화학식(1) 또는 화학식(2)로 나나태는 히드록시 화합물 이외에, 다른 기능성 향상제를 함유 할 수 있다. 이러한 다른 기능성 향상제로서는 공지의 것을 적용할 수 있다. 이것으로는 예를 들면, 1) 유기 설폰산염, 유기지방산염 등의 음이온성 계면활성제, 라우릴트리메틸 암모늄 에토설페이트 등의 양이온성 계면활성제, 옥틸디메틸 암모니오아세테이트 등의 양성계면활성제 등의 대전방지제, 2) 유기 인산염, 지방산 등의 유성 향상제, 3) 주쇄로서 평균 분자량 1500∼3000의 폴리디메틸실록산쇄를 가지며, 또 측쇄로서 평균 분자량 700∼5000의 폴리옥시 알킬렌쇄를 가지는 폴리에테르 변성 실리콘, 퍼플루오로 알킬기를 가지는 계면활성제등의 침투성 향상제, 4) 폴리에테르 폴리에스테르 등의 집속성 향상제, 5) 유기 티탄계 화합물, 유기 인계 화합물 등의 극압 첨가제, 6) 페놀계, 포스파이트계, 티오에테르계, 아민계 등의 산화방지제, 7) 방청제 등을 들 수 있다.
본 발명의 처리제가 이상에서 설명한 것과 같은 다른 기능성 향상제를 함유하는 경우, 이러한 다른 기능성 향상제의 함유 비율은 0.2∼15중량%가 되도록 하는 것이 바람직하고, 1∼12중량%가 되도록 하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 처리제는 윤활제 및 이상에서 설명 한 것과 같은 기능성 향상제를 함유해서 이루어지는 것이다. 이러한 윤활제로서는, 공지의 것을 적용할 수 있다. 이것으로는 예를 들면, 1) 폴리에테르 화합물, 2) 지방족 에스테르 화합물, 3) 방향족 에스테르 화합물, 4) (폴리)에테르 에스테르 화합물, 5) 광물유, 6) 실리콘유 등을 들 수 있다.
상기 폴리에테르 화합물로서는 어느 것이나 분자 중에 폴리옥시 알킬렌기를 갖는 폴리에테르 모노올, 폴리에테르 디올, 폴리에테르 트리올 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 평균 분자량 700∼10000의 폴리에테르 화합물이 바람직하고, 탄소 수 1∼18의 1∼3가의 히드록시 화합물에 탄소 수 2∼4의 알킬렌 옥사이드를 블록상 또는 랜덤상으로 부가한 평균 분자량 700∼10000의 폴리에테르 화합물이 더 바람직하다.
상기 지방족 에스테르 화합물로서는 1) 부틸스테아레이트, 옥틸스테아레이트, 올레일라우레이트, 올레일올레이트, 이소펜타코사닐 이소스테아레이트 등의 지방족 1가 알코올과 지방족 모노 카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물, 2) 1,6-헥산디올 디데카노에이트, 트리메티롤 프로판모노올레이트 모노라우레이트 등의 지방족 다가 알코올과 지방족 모노 카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물, 3) 디라우릴 아디페이트, 디올레일 아젤레이트 등의 지방족 1가 알코올과 지방족 다가 카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 탄소 수 17∼60의 지방족 에스테르 화합물이 바람직하며, 지방족 1가 알코올과 지방족 모노 카르복실산을, 또는 지방족 다가 알코올과 지방족 모노 카르복실산을 에스테르화한 탄소 수 17∼60의 지방족 에스테르 화합물이 더 바람직하다.
상기 방향족 에스테르 화합물로서는 1) 벤질 스테아레이트, 벤질 라우레이트 등의, 방향족 알코올과 지방족 모노 카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물, 2) 디이소스테아릴 이소프탈레이트, 트리옥틸 트리멜리테이트 등의 지방족 1가 알코올과 방향족카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 지방족 1가 알코올과 방향족 카르복실산을 에스테르화한 에스테르 화합물이 바람직하다.
상기 (폴리)에테르 에스테르 화합물로서는 1) 탄소 수 4∼26의 1∼3가의 지방족 알코올에 탄소 수 2∼4의 알킬렌 옥사이드를 부가한 (폴리)에테르 화합물과, 탄소 수 4∼26의 지방족 카르복실산을 에스테르화한 (폴리)에테르 에스테르 화합물, 2) 1∼3가의 방향족 알코올에 탄소 수 2∼4의 알킬렌 옥사이드를 부가한 (폴리)에테르 화합물과, 탄소 수 4∼26의 지방족 카르복실산을 에스테르화한 (폴리)에테르 에스테르 화합물, 3) 탄소 수 4∼26의 지방족 알코올에 탄소 수 2∼4의 알킬렌 옥사이드를 부가한 (폴리)에테르 화합물과, 방향족 카르복실산을 에스테르화한 (폴리)에테르 에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광물유로서는 여러 점도를 가지는 각종 광물유를 들 수 있지만, 그 중에서도, 30℃의 점도가 1×10-6∼1.3×10-1㎡/s의 것이 바람직하고, 1×10-6∼5×10-5㎡/s의 것이 더 바람직하다. 이러한 바람직한 광물유로는 유동 파라핀 오일이 있다.
상기 실리콘유로서는 여러 점도를 가지는 각종 실리콘유를 들 수 있지만, 그 중에서도, 30℃의 점도가 1×10-3∼1㎡/s인 선상 폴리 유기실록산이 바람직하다. 이러한 선상 폴리 유기실록산으로는 어느 것이나 30℃의 점도가 1×10-3∼1㎡/s인 선상 폴리디메틸실록산, 변성기를 가지는 선상 폴리디메틸실록산 등이 있으며, 이 경우의 변성기로서는 에틸기, 페닐기, 플루오로 프로필기, 아미노 프로필기, 카르복 시 옥틸기, 폴리에틸렌 옥시 프로필기, ω-메톡시폴리에톡시ㆍ폴리 프로폭시 프로필기 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 선상 폴리디메틸실록산이 더 바람직하다.
본 발명의 처리제로서는 이상에서 설명한 것과 같은 윤활제를 50∼90중량% 및 상기한 바와 같은 기능성 향상제를 1∼30량% 함유해서 이루어지는 것이 바람직하며, 또 상기 기능성 향상제의 적어도 일부로서 상기한 바와 같은 화학식(1) 또는 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물을 1∼30중량%함유해서 이루어지는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 처리제는 추가로 유화제를 함유 할 수 있다. 이러한 유화제로서는 공지의 것을 적용할 수 있다. 이것으로는 예를 들면, 1) 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르, 폴리옥시알킬렌알킬에스테르, 폴리옥시알킬렌피마자유, 폴리옥시알킬렌알킬아미노에테르 등의, 분자 중에 폴리옥시 알킬렌기를 가지는 비이온 계면활성제, 2) 소르비탐 모노라우레이트, 소르비탐 트리올레이트, 글리세린 모노라우레이트, 디글리세린 디라우레이트 등의, 다가알코올 부분 에스테르형의 비이온 계면활성제, 3) 3∼6가의 알코올과 지방산과의 부분 에스테르에 알킬렌 옥사이드를 부가한 것, 알킬렌 옥사이드를 부가한 3∼6가의 알코올과 지방산과의 부분 에스테르 또는 완전 에스테르, 3∼6가의 알코올과 히드록시 지방산과의 에스테르에 알킬렌 옥사이드를 부가한 것 등의, 폴리옥시 알킬렌 다가 알코올 지방산 에스테르형의 비이온계면활성제 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 분자 중에 3∼10개의 옥시에틸렌 단위로 구성된 폴리옥시 알킬렌기 및 탄소 수 8∼18의 알킬기를 가지는 폴리옥시 알킬렌알킬에테르가 바람직하다.
본 발명의 처리제가 이상에서 설명한 것과 같은 유화제를 함유하는 경우, 이러한 유화제의 함유 비율은 2∼30량%가 되도록 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 처리제가 유화제를 함유하는 것일 경우, 본 발명의 처리제로서는, 이상에서 설명한 것과 같은 윤활제, 기능성 향상제 및 유화제로 이루어지고, 윤활제를 50∼90중량%, 기능성 향상제를 1∼30중량% 및 유화제를 2∼30중량%(합계100중량%) 함유해서 이루어지는 것이 바람직하며, 또 상기 기능성 향상제의 적어도 일부로서, 상기한 바와 같은 화학식(1) 및 또는 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물을 3∼25중량% 함유해서 이루어지는 것이 더 바람직하다.
다음에, 본 발명에 따른 합성섬유의 처리 방법(이하, 단순하게 “본 발명의 처리 방법”이라고 한다)에 관하여 설명한다. 본 발명의 처리 방법은 이상에서 설명한 것과 같은 본 발명의 처리제를 합성섬유에 대하여 0.1∼3중량%, 바람직하게는 0.3∼1.2중량%가 되도록 부착시키는 방법이다. 본 발명의 처리제를 합성섬유에 부착시키는 공정으로서는 방사공정, 방사와 연신을 동시에 수행하는 공정 등을 들 수 있다. 또 본 발명의 처리제를 합성섬유에 부착시키는 방법으로서는, 롤러 급유법, 계량 펌프를 이용한 가이드 급유법, 침지 급유법, 스프레이 급유법 등을 들 수 있다. 또, 본 발명의 처리제를 합성섬유에 부착시킬 때의 형태로서는 니트, 유기용제 용액, 수성액 등을 들 수 있지만, 수성액이 바람직하다. 본 발명의 처리제의 수성액을 부착시키는 경우도, 합성섬유에 대하여 본 발명의 처리제로서 0.1∼3중량%, 바람직하게는 0.3∼1.2중량%가 되도록 부착시킨다.
본 발명의 처리 방법의 적용 대상이 되는 합성섬유로서는, 1) 폴리에틸렌프 탈레이트, 폴리프로필렌 테레프탈레이트, 폴리젖산 에스테르 등의 폴리에스테르계 섬유, 2) 나일론6, 나일론66등의 폴리아미드계 섬유, 3) 폴리아크릴, 모다아크릴 등의 폴리 아크릴계 섬유, 4) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀계 섬유, 폴리우레탄계 섬유 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 폴리에스테르계 섬유 또는 폴리아미드계 섬유에 적용할 경우에 본 발명의 효과의 발현이 높다.
이하, 본 발명의 구성 및 효과를 더 구체적으로 하기 위해서, 실시예 등을 들지만, 본 발명이 이것들의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예 및 비교예에서의 부는 중량부를, 또 %은 중량%을 의미한다.
실시예
시험구분 1 (히드록시 화합물의 합성)
ㆍ히드록시 화합물(A-1)의 합성
1ℓ의 오토클레이브에 수산화칼륨 분말(순도95%) 47.5g 및 나프텐계 용매(비점범위 210∼230℃, 비중 0.79) 400g을 넣고, 아세틸렌을 압력 0.02MPa(게이지압)까지 도입한 후, 추가로 메틸에틸케톤 50g을 도입하였다. 온도를 25℃로 유지하고 2시간 반응시켜, 반응 혼합물을 얻었다. 이 반응 혼합물 500g을 분액로트로 이동하고, 물로 세정하여 수산화칼륨을 제거한 후, 유기상을 분리하였다. 이 유기상에 농도 0.1몰/ℓ의 염산을 첨가해서 잔류하는 수산화칼륨을 중화한 후, 3,6-디메틸-4- 옥틴-3,6-디올을 함유하는 유기상 456g을 분리하였다. 이 유기상 456g을 분액로트로 취하고, 디메틸설폭사이드 90g을 첨가하고, 충분히 진탕한 후, 정치하였다. 성층 분리한 하층부 151g을 회수하고, 상기 나프텐계 용매 363g을 첨가하고, 재차 충분히 진탕한 후, 정치하였다. 성층 분리한 하층부 140g을 회수하고, 감압증류 하고, 히드록시 화합물(A-1)로서 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올을 얻었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-2)∼(A-12) 및 (a-1)의 합성
히드록시 화합물(A-1)과 같은 방법으로 히드록시 화합물(A-2)∼(A-12) 및 (a-1)을 얻었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-15)의 합성
상기에서 얻은 히드록시 화합물(A-1) 170g(1몰)과 트리플루오로 붕소 디에틸에테르 5g을 오토클레이브에 넣고, 오토클레이브 내를 질소 가스로 치환한 후, 가압 하 및 60∼70℃의 가온 하에, 에틸렌 옥사이드 352g(8몰)과 프로필렌 옥사이드 464g(8몰)의 혼합물을 압입하여 반응시켰다. 1시간의 숙성 반응 후, 반응물을 얻었다. 이 반응물을 분석한 바, 화학식(2) 중의 R7 및 R10이 메틸기, R8 및 R9가 에틸기, R11 및 R12이 수소원자, A1 및 A2가 합계 8개의 옥시에틸렌 단위와 옥시프로필렌 단위로 구성된 폴리옥시 알킬렌기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기일 경우의 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물 (A-15)이었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-16)∼(A-20) 및 (a-2)의 합성
히드록시 화합물(A-15)과 같은 방법으로 히드록시 화합물(A-16)∼(A-20) 및 (a-2)을 얻었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-21)의 합성
2,2,7,7-테트라메틸-3,6-디에틸-4-옥틴-3,6-디올 1몰에 에틸렌옥사이드를 10몰 부가한 히드록시 화합물 694g(1몰)과 48% 수산화칼륨 수용액 14.5g을 오토클레이브에 넣고, 교반하면서 70∼100℃에서 감압하에 탈수하였다. 반응온도를 100∼120℃로 유지하고, 염화메틸 106g(2.1몰)을 오토클레이브 내의 압력저하가 인정되지 않을 때 까지 압입하고, 에테르화 반응을 한 후, 부생한 염화칼륨을 여과하여 반응물 765g을 얻었다. 이 반응물을 분석한 바, 화학식(2) 중의 R7 및 R10이 에틸 그룹, R8 및 R9이 t-부틸기, R11 및 R12이 메틸기, A1 및 A2가 합계 5개의 옥시에틸렌 단위로 구성된 폴리에틸렌기를 가지는 폴리에틸렌 글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기일 경우의 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물(A-21)이었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-14) 및 (a-3)의 합성
히드록시 화합물(A-21)과 같은 방법으로 히드록시 화합물(A-14) 및 (a-3)을 얻었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-22)의 합성
2,9-디메틸-4,7-디에틸-5-데신-4,7-디올 1몰에 에틸렌옥사이드 8몰과 프로필렌 옥사이드 14몰을 부가한 히드록시 화합물 1420g(1몰), 빙초산 144g(2.4몰) 및 진한황산 12g을 플라스크에 넣고, 교반하면서 반응온도를 100∼110℃로 하고, 감압 하에 탈수해서 에스테르화 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 냉각하면서, 진한황산과 미반응 초산을 48% 수산화칼륨 70g로 중화하고, 이어서 생성물을 감압 하에 증발시켰다. 부생한 무기염을 여과하여 반응물 1420g을 얻었다.이 반응물을 분석한 바, 화학식(2) 중의 R7 및 R10이 에틸기, R8 및 R9가 이소부틸기, R11 및 R12가 아세틸기, A1 및 A2가 합계 11개의 옥시에틸렌 단위와 옥시프로필렌 단위로 구성된 폴리옥시 알킬렌기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기일 경우의 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물(A-22)이었다.
ㆍ히드록시 화합물(A-13)의 합성
히드록시 화합물(A-22)과 같은 방법으로, 히드록시 화합물(A-13)을 얻었다. 이상에서 수득한 각 히드록시 화합물의 내용을, 화학식(1)에 해당하는 것에 대해서는 표 1에, 또 화학식(2)에 해당하는 것에 대해서는 표 2에 정리해서 나타냈다.
종류 R1 R4 R2 R3 *1 R5 R6
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 메틸기 수소원자 에틸기 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 수소원자 수소원자 메틸기 메틸기 라우릴기 에틸기 에틸기 메틸기 수소원자 에틸기 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 수소원자 수소원자 메틸기 메틸기 라우릴기 에틸기 에틸기 에틸기 메틸기 에틸기 n-프로필기 이소프로필기 n-부틸기 이소부틸기 n-펜틸기 n-헥실기 t-부틸기 이소펜틸기 이소부틸기 이소펜틸기 이소펜틸기 에틸기 메틸기 에틸기 n-프로필기 이소프로필기 n-부틸기 이소부틸기 n-펜틸기 n-헥실기 t-부틸기 이소펜틸기 이소부틸기 이소펜틸기 이소펜틸기 6 2 8 8 8 10 10 10 12 12 12 32 14 14 수소원자 수소원자 수소원자수소원자수소원자수소원자 수소원자 수소원자 수소원자수소원자수소원자수소원자 아세틸기 메틸기 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 수소원자 아세틸기 메틸기
a-1 메틸기 메틸기 옥타데센기 옥타데센기 38 수소원자 수소원자
표 1에서,
*1: R1∼R4의 탄소 수의 합계
종류 R7 R10 R8 R9 *2 A1 A2 R11 R12
종류 *3 종류 *4
A-15 A-16 A-17 A-18 A-19 A-20 A-21 A-22 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 수소원자 에틸기 에틸기 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 메틸기 수소원자 에틸기 에틸기 에틸기 이소프 로필기 이소 부틸기 이소 펜틸기 에틸기 에틸기 t-부틸 기 이소 부틸기 에틸기 이소프 로필기 이소 부틸기 이소 펜틸기 에틸기 에틸기 t-부틸 기 이소 부틸기 6 8 10 12 6 4 12 12 EO PO EO PO EO EO PO EO EO EO EO BO 4 4 2 2 7 15 5 1 25 5 4 7 EO PO EO PO EO EO PO EO EO EO EO BO 4 4 2 2 7 15 5 1 25 5 4 7 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 메틸기 아세틸 기 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 수소원 자 메틸기 아세틸 기
a-2 a-3 메틸기 에틸기 메틸기 에틸기 이소프 로필기 이소프 로필기 이소프 로필기 이소프 로필기 6 6 EO PO EO 20 20 5 EO PO EO 20 20 5 수소원 자 부틸기 수소원자 부틸기
표 2에서,
*2: R7∼R10의 탄소 수의 합계
*3, *4: 옥시 알킬렌 단위의 반복수
EO: 옥시에틸렌 단위
PO: 옥시프로필렌 단위
BO: 옥시테트라메틸렌 단위
시험구분 2 (합성섬유용 처리제의 조제)
ㆍ실시예 1 {합성섬유용 처리제(P-1)의 조제}
하기의 윤활제(B-1) 75부, 기능성 향상제로서 표 1에 기재된 히드록시 화합물(A-1) 7부, 다른 기능성 향상제인 하기의 기능성 향상제(C-1) 10부 및 기능성 향상제(E-1) 1부, 하기의 유화제(D-1) 7부를 균일 혼합해서 실시예 1의 합성섬유용 처리제(P-1)를 조제하였다.
윤활제(B-1): 도데실도데카나토/α-부틸-ω-히드록시(폴리에틸렌)(n=3)과 도데칸산과의 에스테르/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드를 50/50(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 3000의 폴리에테르모노올/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드를 40/60(중량비)의 비율로 블록상으로 부가한 수평균 분자량 1000의 폴리에테르 모노올=11/14/29/46(중량비)의 혼합물.
기능성 향상제(C-1): 옥타데센산칼륨/데칸설폰산칼륨=50/50(중량비)의 혼합물.
기능성 향상제(E-1): 옥틸디페닐포스파이트(산화방지제).
유화제(D-1): 글리세린 모노라우레이트.
ㆍ실시예 2∼23 및 비교예 1∼5 {합성섬유용(P-2)∼(P-23) 및 (R-1)∼(R-5)의 조제}
실시예 1과 같은 방법으로, 실시예 2∼23 및 비교예 1∼5의 합성섬유용 처리제 (P-2)∼(P-23) 및 (R-1)∼(R-5)을 조제하였다. 실시예 1도 포함하고, 각예에서 조제한 합성섬유용 처리제의 내용을 표 3에 정리해서 나타냈다.
Figure 112005041890315-PAT00003
표 3에서,
비율: 부
B-1: 도데실도데카나토/α-부틸-ω-히드록시(폴리에틸렌)(n=3)과 도데칸산과의 에스테르/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드를 50/50(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 3000의 폴리에테르모노올/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 40/60(중량비)의 비율로 블록상으로 부가한 수평균 분자량 1000의 폴리에테르모노올=11/14/29/46(중량비)의 혼합물.
B-2: 라우릴옥타나토/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 65/35(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 3000의 폴리에테르모노올/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 40/60(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 2500의 폴리에테르 모노올=30/20/50(중량비)의 혼합물.
B-3: 부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 50/50(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 10000의 폴리에테르모노올/라우릴알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드를 50/50(중량비)의 비율로 랜덤상으로 부가한 수평균 분자량 2500의 폴리에테르모노올/옥틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드를 45/55(중량비)의 비율로 블록상으로 부가한 수평균 분자량 1000의 폴리에테르모노올=30/50/20(중량비)의 혼합물.
B-4: 라우릴옥타나토/30℃의 점도가 1.3×10-5㎡/s인 광물유=67/33(중량비)의 혼합물.
B-5: 30℃의 점도가 3.0×10-5m2/s인 광물유/α-부틸-ω-히드록시(폴리에틸렌)(n=8)의 라우린산에스테르/부틸알코올에 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 블록상으로 부가한 수평균 분자량 1800의 폴리에테르모노올=24/16/60(중량비)의 혼합물.
A-1∼A-22, a-1∼a-3: 시험구분 1에서 합성한 표 1 또는 2에 기재된 히드록시 화합물.
D-1: 글리세린모노라우레이트.
D-2: α-도데실-ω-히드록시(폴리에틸렌)(n=7) .
D-3: 경화 피마자유에 에틸렌옥사이드를 20몰 부가한 것/폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 600) 1몰과 라우린산 2몰과의 디에스테르=80/20(중량비)의 혼합물.
C-1: 옥타데센산 칼륨/데칸설폰산 칼륨=50/50(중량)의 혼합물.
C-2: 라우릴산부틸디에탄올아민/옥타데실벤젠설폰산나트륨/α-라우릴-ω-히드록시트리옥시에틸렌의 인산에스테르칼륨염=50/25/25(중량비)의 혼합물.
C-3: 트리부틸메틸암모늄=디에틸포스페이트/옥타데실벤젠설폰산나트륨/=60/40(중량비)의 혼합물.
C-4: 디메틸라우릴아민옥사이드/트리부틸메틸암모늄=에틸포스페이트=50/50(중량비)의 혼합물.
C-5: 트리부틸메틸암모늄=디에틸포스페이트/라우릴트리메틸암모늄 에토설페이트=60/40(중량비)의 혼합물.
C-6: 데실디메틸암모니오아세테이트/N-비스(2-카르복시에틸)-옥틸 아민)=50/50(중량비)의 혼합물.
E-1: 옥틸디페닐포스파이트(산화방지제).
E-2: 3,5-디-t-부틸-4-히드록시-톨루엔(산화방지제).
E-3: 디라우릴-3,3’-티오디프로피온산 에스테르(산화방지제)
시험구분 3 (합성섬유에 대한 합성섬유용 처리제의 부착, 가연가공 및 평가)
ㆍ합성섬유에 대한 합성 섬유용 처리제의 부착
시험구분 2에서 조제한 합성 섬유용 처리제와 희석수를 균일 혼합해서 합성 섬유용 처리제의 10% 수성액으로 하였다. 고유점도 0.64, 산화티탄 함유량 0.2%의 폴리에틸렌테레프탈레이트칩을 통상의 방법에 의해 건조한 후, 엑스트루더를 이용해서 295℃에서 방사하고, 꼭지쇠로에서 토출하여 냉각 고착화한 후의 주행실줄에, 상기 10% 수성액을 계량 펌프를 이용한 가이드 급유법으로 합성 섬유용 처리제로서의 부착량이 표 4기재의 부착율이 되도록 부착시킨 후, 가이드로 집속시키고, 기계적인 연신을 동반하지 않는 3000m/분의 속도로 권취하고, 56 데시텍스 144필라멘트의 부분 연신사를 10kg의 케익으로 수득하였다.
ㆍ가연가공
상기에서 얻은 케익을 다음과 같은 가연가공에 사용하였다.
컨택히터식 가연기(데이진제기사의 SDS1200)을 사용하여 가공속도=800m/분과 1200m/분의 2가지 조건 하에, 연신배율=1.652, 시연방식=3축 디스크 외접식 마찰방식(입구측 가이드 디스크 1장, 출구측 가이드 디스크 1장, 경질 폴리우레탄 디스크 4장), 가연측 히터=길이 2.5m로 표면온도 210℃, 해연측 히터=없슴, 목표 가연수=3300T/m의 조건에서, 25일간 연속 운전에 의한 가연가공을 수행하였다.
ㆍ보풀의 평가
상기 가연가공에 있어서, 가연가공사를 권취하기 전에, 보풀계수장치(도레이엔지니어링사의 DT-105)로 1시간 당의 보풀수를 측정하고, 다음 기준으로 평가하였다. 결과를 표4에 정리해서 나타냈다.
◎: 측정된 보풀수가 0개
◎∼○:측정된 보풀수가 1개 미만(단, 0을 포함하지 않음)
○: 측정된 보풀수가 1∼2개
△: 측정된 보풀수가 3∼9개
×: 측정된 보풀수가 10개 이상
ㆍ실 끊김의 평가
상기 가연가공에 있어서, 25일간의 연속 운전중에 발생한 실 끊김 회수를 1일당의 회수로 환산하고, 다음 기준으로 평가하였다. 결과를 표 4에 정리해서 나타냈다.
◎: 발생한 실 끊김 회수가 0회
◎∼○: 발생한 실 끊김 회수가 0.5회 미만(단지, 0을 포함하지 않음)
○: 발생한 실 끊김 회수가 0.5∼1회 미만
△: 발생한 실 끊김 회수가 1∼5회 미만
×: 발생한 실 끊김 회수가 5회 이상
ㆍ염색성의 평가
상기의 보풀을 측정한 가연가공사를 이용하여, 통편기(筒編機)로 직경 70mm, 길이 1.2m의 편지를 제작했다. 이 편지를 분산염료(일본화약사제 상품명 카야론포리에스테르브르-EBL-E)을 이용하여 고압염색법으로 염색했다. 일반적인 방법에 따라 수세하고, 환원세정 및 건조한 후, 직경 70mm, 길이 1m의 철제통에 장착하고, 편지 표면의 염색이 진한 부분의 점수를 육안으로 세는 평가를 하였다. 동일한 평가를 5회 실시하고, 수득된 평가 결과로부터 편지 1장당의 점수로 환산하고, 다음 기준으로 평가하였다. 결과를 표 4에 정리해서 나타냈다
◎: 염색이 진한 부분이 없음.
◎∼○: 염색이 진한 부분이 1점 있음.
○: 염색이 진한 부분이 2점 있음.
△: 염색이 진한 부분이 3∼6점 있음.
×: 염색이 진한 부가 7점 이상 있음.
Figure 112005041890315-PAT00004
이상에서 설명한 본 발명에는, 저 데니어화한 합성섬유, 하이-멀티화한 합성섬유, 게다가 이형 단면화한 합성섬유 등, 새로운 형태의 합성섬유를 고속 생산할 경우라도 보풀이나 실 끊김의 발생, 또한 염색불량(얼룩) 발생을 충분히 억제할 수 있다는 효과가 있다.

Claims (18)

  1. 윤활제 및 기능성 향상제를 함유하는 합성 섬유용 처리제에 있어서, 기능성 향상제의 적어도 일부로서 하기의 히드록시 화합물을 합계로 1∼30중량% 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제:
    히드록시 화합물: 하기의 화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물 및 하기 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상.
    [화학식 1]
    Figure 112005041890315-PAT00005
    [화학식 2]
    Figure 112005041890315-PAT00006
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4: 수소원자 또는 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기(단, R1∼R4중에서 동시에 수소원자가 되는 것은 두 개 이하),
    R7, R8, R9, R10: 수소원자 또는 탄소 수 1∼12의 지방족 탄화수소기(단, R7∼R10 중에서 동시에 수소원자가 되는 것은 두 개 이하),
    R5, R6, R11, R12: 수소원자, 메틸기 또는 탄소 수 1∼3의 아실기,
    A1, A2: 합계 1∼30개의 탄소 수 2∼4의 옥시 알킬렌 단위로 구성된 (폴리)옥시알킬렌기를 가지는 (폴리)알킬렌글리콜의 모든 히드록시기로부터 수소원자를 제외한 잔기.
  2. 제 1항에 있어서,
    화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(1) 중의 R5 및 R6이 수소원자일 경우의 것이고, 또 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(2) 중의 R11 및 R12이 수소원자일 경우의 것인 합성 섬유용 처리제.
  3. 제 2항에 있어서,
    화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(1) 중의 R1∼R4가 수소원자 또는 탄소 수 1∼6의 지방족 탄화수소기일 경우의 것이고, 또 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(2) 중의 R7∼R10이 수소원자 또는 탄소 수 1∼6의 지방족 탄화수소기일 경우의 것인 합성 섬유용 처리제.
  4. 제 3항에 있어서,
    화학식(1)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(1) 중의 R1∼R4의 탄소수의 합계가 2∼14일 경우의 것이고, 또 화학식(2)로 나타내는 히드록시 화합물이 화학식(2) 중의 R7∼R10의 탄소수의 합계가 2∼14일 경우의 것인 합성 섬유용 처리제.
  5. 제 1항에 있어서,
    윤활제가 평균 분자량 700∼10000의 폴리에테르 화합물, 탄소 수 17∼60의 지방족 에스테르 화합물 및 30℃의 점도가 1×10-6∼5×10-5㎡/s인 광물유로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상인 합성 섬유용 처리제.
  6. 제 4항에 있어서,
    윤활제가 평균 분자량 700∼10000의 폴리에테르 화합물, 탄소 수 17∼60의 지방족 에스테르 화합물 및 30℃의 점도가 1×10-6∼5×10-5㎡/s인 광물유로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상인 합성 섬유용 처리제.
  7. 제 1항에 있어서,
    윤활제를 50∼90중량% 및 기능성 향상제를 1∼30중량% 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  8. 제 4항에 있어서,
    윤활제를 50∼90중량% 및 기능성 향상제를 1∼30중량% 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  9. 제 1항에 있어서,
    추가로 유화제를 함유하고 있고, 윤활제, 기능성 향상제 및 유화제로 이루어지며, 윤활제를 50∼90중량%, 기능성 향상제를 1∼30중량% 및 유화제를 2∼30중량% (합계 100중량%)함유하는 합성 섬유용 처리제.
  10. 제 4항에 있어서,
    추가로 유화제를 함유하고 있고, 윤활제, 기능성 향상제 및 유화제로 이루어지며, 윤활제를 50∼90중량%, 기능성 향상제를 1∼30중량% 및 유화제를 2∼30중량% (합계 100중량%) 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  11. 제 9항에 있어서,
    히드록시 화합물을 3∼25중량% 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  12. 제 10항에 있어서,
    히드록시 화합물을 3∼25중량% 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  13. 제 1항 기재의 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성 섬유의 처리 방법.
  14. 제 11항 기재의 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성 섬유의 처리 방법.
  15. 제 12항 기재의 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성 섬유의 처리 방법.
  16. 제 13항에서,
    합성 섬유용 처리제를 수성액으로 하고, 상기 수성액을 합성 섬유에 대하여 상기 합성 섬유용 처리제로서 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 합성 섬유의 처리 방법.
  17. 제 14항에 있어서,
    합성 섬유용 처리제를 수성액으로 하고, 상기 수성액을 합성 섬유에 대하여 상기 합성 섬유용 처리제로서 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 합성 섬유의 처리 방법.
  18. 제 15항에 있어서,
    합성 섬유용 처리제를 수성액으로 하고, 상기 수성액을 합성 섬유에 대하여 상기 합성 섬유용 처리제로서 0.1∼3중량%가 되도록 부착시키는 합성 섬유의 처리 방법.
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