JPH042882A - ジアセチレン樹脂含浸不織布 - Google Patents
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- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、極めて高い剛性、硬度を有し、軽量且つ寸法
安定性に冨んだ樹脂含浸不織布に関するものである。詳
しくは、浸透性、硬化反応性に優れ、且つ硬化物の特性
に優れたジアセチレン化合物を不織布に含浸させた樹脂
含浸不織布、更にこれを硬化させた樹脂含浸不織布材料
に関する。
安定性に冨んだ樹脂含浸不織布に関するものである。詳
しくは、浸透性、硬化反応性に優れ、且つ硬化物の特性
に優れたジアセチレン化合物を不織布に含浸させた樹脂
含浸不織布、更にこれを硬化させた樹脂含浸不織布材料
に関する。
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂などの熱硬化性樹脂、メチルメタクリレート、ポリス
チレンなどのビニル系モノマーやその重合体などを含浸
用樹脂として不織布に含浸させた、軽量且つ剛性を有し
た不織布メプラスチック複合体が活用されている。しか
し、より高い剛性が要求される用途にはUDプリプレグ
など長繊維をひきそろえた複合材料が使われ、不織布は
ぼとんど使ねれない。このため、不織布の持つ等方性や
軽量性を損なうことなく、不織布/プラスチック複合体
により高度な剛性、硬度、寸法安定性などを付与する手
段が認められている。
脂などの熱硬化性樹脂、メチルメタクリレート、ポリス
チレンなどのビニル系モノマーやその重合体などを含浸
用樹脂として不織布に含浸させた、軽量且つ剛性を有し
た不織布メプラスチック複合体が活用されている。しか
し、より高い剛性が要求される用途にはUDプリプレグ
など長繊維をひきそろえた複合材料が使われ、不織布は
ぼとんど使ねれない。このため、不織布の持つ等方性や
軽量性を損なうことなく、不織布/プラスチック複合体
により高度な剛性、硬度、寸法安定性などを付与する手
段が認められている。
しかしながら、これは極めて困難な課題であり、既存の
含浸用樹脂や加工成形技術を用いてはとうてい解決でき
ない。
含浸用樹脂や加工成形技術を用いてはとうてい解決でき
ない。
〔発明が解決しようとする課題]
従来の技術では、不織布に樹脂を含浸させると、樹脂の
多くは、不織布内部の空隙の中を充填し、このため比重
が大きくなり不織布の持つ軽量の特性が失われてしまう
。
多くは、不織布内部の空隙の中を充填し、このため比重
が大きくなり不織布の持つ軽量の特性が失われてしまう
。
また、従来の樹脂では、その含浸量をいくら増やしても
、樹脂そのものの性能に限界があるため、先に述べた要
求性能を充分に改善することはできなかった。
、樹脂そのものの性能に限界があるため、先に述べた要
求性能を充分に改善することはできなかった。
本発明は、このような欠点及び問題点を解決したジアセ
チレン樹脂含浸不織布を提供するものである。
チレン樹脂含浸不織布を提供するものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、以前から、高度の弾性率や硬度を発現で
きる架橋性材料の開発に携わってきたが、既に、各種の
ジアセチレン化合物並びにその重合体において、新しい
高性能な架橋性材料を見いだしている(特開昭63−9
6144号公報、特開昭63295639号公報、特開
昭63−295612号公報)。
きる架橋性材料の開発に携わってきたが、既に、各種の
ジアセチレン化合物並びにその重合体において、新しい
高性能な架橋性材料を見いだしている(特開昭63−9
6144号公報、特開昭63295639号公報、特開
昭63−295612号公報)。
本発明者らは、更に、これらのジアセチレン化合物と各
種材料、金属、セラミック、プラスティック、及び木材
などとの複合材料の可能性について研究を進め、その過
程である種のジアセチレン化合物が、不織布に極めて良
く浸透することを見いだした。そこで、更に、不織布と
ジアセチレン化合物の含浸方法や含浸物の硬化反応性、
硬化後の材料物性などについて鋭意検討を進めた結果、
不織布とある種のジアセチレン化合物の複合材料が、軽
量且つ優れた性能を持った樹脂/不織布複合材料になり
うることを見い出し本発明に到達した。
種材料、金属、セラミック、プラスティック、及び木材
などとの複合材料の可能性について研究を進め、その過
程である種のジアセチレン化合物が、不織布に極めて良
く浸透することを見いだした。そこで、更に、不織布と
ジアセチレン化合物の含浸方法や含浸物の硬化反応性、
硬化後の材料物性などについて鋭意検討を進めた結果、
不織布とある種のジアセチレン化合物の複合材料が、軽
量且つ優れた性能を持った樹脂/不織布複合材料になり
うることを見い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記に示すとおりである。
1)式(I)で表されるジアセチレン化合物及び/又は
該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させてな
る樹脂含浸不織布。
該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させてな
る樹脂含浸不織布。
RX CHz c=c c=c C1h X
’ R’(I) (ただし、R,R’は炭素数2から8までの不飽和炭化
水素基であり、x、x’はエステル結合又はエーテル結
合を示す。) 2)式(1)で表されるジアセチレン化合物及び/又は
該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させ、硬
化させてなる樹脂含浸不織布。
’ R’(I) (ただし、R,R’は炭素数2から8までの不飽和炭化
水素基であり、x、x’はエステル結合又はエーテル結
合を示す。) 2)式(1)で表されるジアセチレン化合物及び/又は
該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させ、硬
化させてなる樹脂含浸不織布。
R−X−CHz−CaC−C=C−CHz−X’ −R
’(ただし、R,R’は炭素数2から8までの不飽和炭
化水素であり、x、x’はエステル結合又はエーテル結
合を示す、) 本発明において用いられる不織布の種類については特に
制限はなく、有機系及び無機系の不織布あるいはこれら
の混合された不織布が用いられる。
’(ただし、R,R’は炭素数2から8までの不飽和炭
化水素であり、x、x’はエステル結合又はエーテル結
合を示す、) 本発明において用いられる不織布の種類については特に
制限はなく、有機系及び無機系の不織布あるいはこれら
の混合された不織布が用いられる。
不織布を構成する繊維基体としては、木綿、麻、羊毛、
レーヨン、銅アンモニアレーヨン、アセテート、ポリア
ミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリビニ
ルアルコール、ポリオレフィン、ポリフェニレンスルフ
ィド、アラミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリス
ルフォン、ガラス、シリカ、アルミナ、あるいは、これ
らの混合物等が使用される。また、その形態は、湿式、
乾式、メルトブロー、溶融式等によって作られた不織布
が用いられ、またこれらを組み合わせた積層品でもよい
。
レーヨン、銅アンモニアレーヨン、アセテート、ポリア
ミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリビニ
ルアルコール、ポリオレフィン、ポリフェニレンスルフ
ィド、アラミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリス
ルフォン、ガラス、シリカ、アルミナ、あるいは、これ
らの混合物等が使用される。また、その形態は、湿式、
乾式、メルトブロー、溶融式等によって作られた不織布
が用いられ、またこれらを組み合わせた積層品でもよい
。
本発明において、式(1)で表されるジアセチレン化合
物は、非芳香族性の炭素−炭素二重結合又は、炭素−炭
素三重結合とジアセチレン結合を分子内に有する反応性
の高い、硬化性化合物である。
物は、非芳香族性の炭素−炭素二重結合又は、炭素−炭
素三重結合とジアセチレン結合を分子内に有する反応性
の高い、硬化性化合物である。
本発明においてR,R’は、炭素数が2〜8までの同種
又は異種の二重結合又は三重結合を有する不飽和炭化水
素基であり、その例としてはct+z=c−1CH3=
CHCHz−、CH3CH=CH−、CH3CH=CH
,C11,CH3 CH3CHzCHzCH=CH−、CH3CH=C−1
CH3CH=CCH2CH=CH CB。
又は異種の二重結合又は三重結合を有する不飽和炭化水
素基であり、その例としてはct+z=c−1CH3=
CHCHz−、CH3CH=CH−、CH3CH=CH
,C11,CH3 CH3CHzCHzCH=CH−、CH3CH=C−1
CH3CH=CCH2CH=CH CB。
等が挙げられる。これらのうち良好な反応性を有し、且
つ朶、激な分解を起こしにくく、且つ、硬化後の特性が
優れるという点において、 が好ましい。 0 本発明において、x、x’は、−0C−又は−〇−であ
り、反応性、急激分解の起こりにくさ、硬化後の特性の
良さから、特に −〇C−が好ましい。
つ朶、激な分解を起こしにくく、且つ、硬化後の特性が
優れるという点において、 が好ましい。 0 本発明において、x、x’は、−0C−又は−〇−であ
り、反応性、急激分解の起こりにくさ、硬化後の特性の
良さから、特に −〇C−が好ましい。
本発明において、
R−χ−CH,−CミCC=CCHz X’ R’の
合成法については、すでに本発明者らが開示している方
法、例えば特開昭62−267248号公報や特開昭6
2−267251号公報などの方法を適用することがで
きる。
合成法については、すでに本発明者らが開示している方
法、例えば特開昭62−267248号公報や特開昭6
2−267251号公報などの方法を適用することがで
きる。
本発明における該ジアセチレン化合物の重合体とは、一
般式(I)で示されるジアセチレン化合物の二重結合が
主に反応し、場合によっては、部のジアセチレン基も反
応した二量体以上の重合体であり、その合成方法として
は、通常の塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合、
固相重合、光重合等が適用できる。
般式(I)で示されるジアセチレン化合物の二重結合が
主に反応し、場合によっては、部のジアセチレン基も反
応した二量体以上の重合体であり、その合成方法として
は、通常の塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合、
固相重合、光重合等が適用できる。
塊状重合では、該ジアセチレン化合物を、例えば、不活
性雰囲気下で、一定時間熱処理することにより合成でき
る。反応温度は、50〜250℃の範囲が好ましく、よ
り好ましくは80〜140℃である。また反応時間につ
いては、特に制限はないが、好ましくは5分から24時
間の間である。
性雰囲気下で、一定時間熱処理することにより合成でき
る。反応温度は、50〜250℃の範囲が好ましく、よ
り好ましくは80〜140℃である。また反応時間につ
いては、特に制限はないが、好ましくは5分から24時
間の間である。
溶液重合では、水又は汎用の有機溶剤に、該ジアセチレ
ン化合物を加え、必要に応じてベンゾイルパーオキシド
、アセチルパーオキシド、2.2′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、t−ブチルヒドロパーオキシド、クメンヒ
ドロパーオキシド等の存在下、反応させることにより合
成できる。反応温度、反応時間については特に制限はな
いが、反応温度は50〜200°C1反応時間は5分〜
24時間である。
ン化合物を加え、必要に応じてベンゾイルパーオキシド
、アセチルパーオキシド、2.2′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、t−ブチルヒドロパーオキシド、クメンヒ
ドロパーオキシド等の存在下、反応させることにより合
成できる。反応温度、反応時間については特に制限はな
いが、反応温度は50〜200°C1反応時間は5分〜
24時間である。
懸濁重合では、水及び水と任意には混ざらない有機溶剤
中、該ジアセチレン化合物を必要に応じてパーオキシド
、パーエステル、レドックス系開始剤存在下に反応させ
ることにより合成できる。
中、該ジアセチレン化合物を必要に応じてパーオキシド
、パーエステル、レドックス系開始剤存在下に反応させ
ることにより合成できる。
反応温度、反応期間については特に制限はないが、反応
温度については0°C〜100℃、反応時間については
1分〜24時間が好ましい。
温度については0°C〜100℃、反応時間については
1分〜24時間が好ましい。
乳化重合については、懸濁重合系に一定量のアニオン系
、カチオン系、ノニオン系界面活性剤を添加して達成で
きる。加える界面活性剤の量、種類については、特に制
限はない。
、カチオン系、ノニオン系界面活性剤を添加して達成で
きる。加える界面活性剤の量、種類については、特に制
限はない。
又、本発明のジアセチレン化合物の重合体の合成には、
アニオン重合、カチオン重合、配位重合等のイオン重合
法も適用可能である。
アニオン重合、カチオン重合、配位重合等のイオン重合
法も適用可能である。
本発明のジアセチレン化合物の重合体は、式(1)で示
されるジアセチレン化合物の重合体であり、二量体以上
であればその重合度、分子量、分子量分布については制
限されるものではないが、メタノール、エタノール、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、ジノキサン、
ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、クロロホルム
、ジメチルスルホキシド、N、N’−ジメチルアセトア
ミド等の有機溶剤の少なくとも1種あるいは式(1)で
示されるジアセチレン化合物に溶解しうることが好まし
い。
されるジアセチレン化合物の重合体であり、二量体以上
であればその重合度、分子量、分子量分布については制
限されるものではないが、メタノール、エタノール、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、ジノキサン、
ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、クロロホルム
、ジメチルスルホキシド、N、N’−ジメチルアセトア
ミド等の有機溶剤の少なくとも1種あるいは式(1)で
示されるジアセチレン化合物に溶解しうることが好まし
い。
特に、該ジアセチレン化合物を一部重合させ、該ジアセ
チレン化合物の重合体が該ジアセチレン化合物に混ざっ
た状態の物は、本発明において好ましく用いられ、例え
ば、25°Cにおける粘度が10センチポイズ以上にし
た混合物が好ましく、更には、20センチポイズ以上が
より好ましい。
チレン化合物の重合体が該ジアセチレン化合物に混ざっ
た状態の物は、本発明において好ましく用いられ、例え
ば、25°Cにおける粘度が10センチポイズ以上にし
た混合物が好ましく、更には、20センチポイズ以上が
より好ましい。
本発明において、該ジアセチレン化合物及び該ジアセチ
レン化合物の重合体に(以下ジアセチレン化合物類と略
称する)を不織布に含浸させるにおいて、該ジアセチレ
ン化合物類は液状のまま用いることが可能であるが、ま
た、有機溶剤に溶解して溶液状態で用いたり、乳化して
エマルジョン状態で用いることが出来る。
レン化合物の重合体に(以下ジアセチレン化合物類と略
称する)を不織布に含浸させるにおいて、該ジアセチレ
ン化合物類は液状のまま用いることが可能であるが、ま
た、有機溶剤に溶解して溶液状態で用いたり、乳化して
エマルジョン状態で用いることが出来る。
ここで使用する有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、シクロヘ
キサンなどが挙げられる。
ール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、シクロヘ
キサンなどが挙げられる。
なお、不織布へ含浸させるこれらの液体、溶液あるいは
エマルジョンには、必要に応じて、他の添加剤、たとえ
ば、硬化促進剤や抑制剤、染色剤、紫外線吸収剤や安定
剤、難燃材、防腐剤、防虫剤、などを加えても良い。ま
た、充填剤として、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタ
ン、クレー、シリカ、ガラス粉末などの無機物を添加し
て用いることも出来る。
エマルジョンには、必要に応じて、他の添加剤、たとえ
ば、硬化促進剤や抑制剤、染色剤、紫外線吸収剤や安定
剤、難燃材、防腐剤、防虫剤、などを加えても良い。ま
た、充填剤として、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタ
ン、クレー、シリカ、ガラス粉末などの無機物を添加し
て用いることも出来る。
本発明において、該ジアセチレン化合物類は、他の反応
モノマーやその重合体、あるいは熱硬化樹脂や熱可塑性
樹脂と混合して用いることが出来る。その場合でも該ジ
アセチレン化合物類は、不織布内部への浸透性に優れ、
本発明の目的にそった効果を発揮する。
モノマーやその重合体、あるいは熱硬化樹脂や熱可塑性
樹脂と混合して用いることが出来る。その場合でも該ジ
アセチレン化合物類は、不織布内部への浸透性に優れ、
本発明の目的にそった効果を発揮する。
本発明において、該ジアセチレン化合物類を不織布に含
浸させる方法としては、例えば常圧下で不織布を含浸液
に浸漬する常圧浸漬法、減圧下で不織布を含浸液に浸漬
し、ついで常圧又は加圧下で浸漬する減圧常圧法又は減
圧加工法、単重の場合に、その−面に含浸液を塗布し他
面から減圧で吸引する減圧法、不織布を圧縮して含浸液
に浸漬し、不織布の復元力を活用する圧縮法などを用い
ることが出来、含浸量及び不織布の種類、形状などに応
じて適宜選択する。
浸させる方法としては、例えば常圧下で不織布を含浸液
に浸漬する常圧浸漬法、減圧下で不織布を含浸液に浸漬
し、ついで常圧又は加圧下で浸漬する減圧常圧法又は減
圧加工法、単重の場合に、その−面に含浸液を塗布し他
面から減圧で吸引する減圧法、不織布を圧縮して含浸液
に浸漬し、不織布の復元力を活用する圧縮法などを用い
ることが出来、含浸量及び不織布の種類、形状などに応
じて適宜選択する。
溶剤を用いた場合、含浸後、不織布を乾燥させて溶剤を
揮発させた後、ジアセチレン化合物類を硬化させる。
揮発させた後、ジアセチレン化合物類を硬化させる。
溶剤の揮発除去方法としては、風乾する方法、温風ある
いは熱風により強制乾燥する方法、減圧雰囲気下に乾燥
する方法などが用いられる。
いは熱風により強制乾燥する方法、減圧雰囲気下に乾燥
する方法などが用いられる。
本発明において、ジアセチレン化合物類を硬化させる方
法としては、加熱による方法、紫外線照射による方法、
放射線や電子線照射による方法、あるいは紫外線照射で
表面部を硬化させた後、加熱を行うなどこれらの方法を
2種以上組み合せる方法が種々選択できる。
法としては、加熱による方法、紫外線照射による方法、
放射線や電子線照射による方法、あるいは紫外線照射で
表面部を硬化させた後、加熱を行うなどこれらの方法を
2種以上組み合せる方法が種々選択できる。
本発明のジアセチレン化合物類の硬化は、空気による反
応阻害は起きにくいため、硬化時の雰囲気は、空気中、
不活性ガス中、減圧下あるいは加圧下など種々選択でき
る。
応阻害は起きにくいため、硬化時の雰囲気は、空気中、
不活性ガス中、減圧下あるいは加圧下など種々選択でき
る。
硬化を加熱によって行う場合には、加熱温度は60℃か
ら260°C1好ましくは、240°Cまでの温度であ
り、硬化促進剤として各種の開始剤を用いて硬化温度を
調整することも出来る。このような開始剤としては、一
般に用いられる有機過酸化物、アゾ化合物、レドックス
系開始剤などがあげられ、例えば、ベンゾイルパーオキ
シド、メチルエチルケトンパーオキシドなどの過酸化物
、2.2′アゾビスイソブチロニトリル、アゾ−2,4
−ジメチル−4−メトキシバレロニトリルなどのアゾ化
合物、ベンゾイルパーオキシドあるいはメチルエチルケ
トンパーオキシドとアニリンあるいはナフテン酸コバル
トの組み合せなどのレドックス系開始剤などがあげられ
る。
ら260°C1好ましくは、240°Cまでの温度であ
り、硬化促進剤として各種の開始剤を用いて硬化温度を
調整することも出来る。このような開始剤としては、一
般に用いられる有機過酸化物、アゾ化合物、レドックス
系開始剤などがあげられ、例えば、ベンゾイルパーオキ
シド、メチルエチルケトンパーオキシドなどの過酸化物
、2.2′アゾビスイソブチロニトリル、アゾ−2,4
−ジメチル−4−メトキシバレロニトリルなどのアゾ化
合物、ベンゾイルパーオキシドあるいはメチルエチルケ
トンパーオキシドとアニリンあるいはナフテン酸コバル
トの組み合せなどのレドックス系開始剤などがあげられ
る。
また、光硬化を行う場合に、光重合開始剤、例えば、ベ
ンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノ
ン類、チオキサントン系化合物などを併用することが出
来る。しかし、本発明において用いるジアセチレン化合
物類は、極めて硬化反応性に冨むため、これらの硬化促
進剤の使用は急激な硬化反応を起させないため最小限に
とどめることが好ましい。
ンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノ
ン類、チオキサントン系化合物などを併用することが出
来る。しかし、本発明において用いるジアセチレン化合
物類は、極めて硬化反応性に冨むため、これらの硬化促
進剤の使用は急激な硬化反応を起させないため最小限に
とどめることが好ましい。
このようにして得られる本発明のジアセチレン樹脂含浸
不織布は、そのジアセチレン樹脂、すなわち、本発明の
ジアセチレン化合物類又は該ジアセチレン化合物類の硬
化物が、樹脂保持率として、一般に0.3%〜250%
、好ましくは0.5%〜180%である。ここで、上記
の樹脂保持率とは、樹脂含浸不織布の不織布に対する樹
脂の重量割合、すなわち、下記の式で算出される値であ
る。
不織布は、そのジアセチレン樹脂、すなわち、本発明の
ジアセチレン化合物類又は該ジアセチレン化合物類の硬
化物が、樹脂保持率として、一般に0.3%〜250%
、好ましくは0.5%〜180%である。ここで、上記
の樹脂保持率とは、樹脂含浸不織布の不織布に対する樹
脂の重量割合、すなわち、下記の式で算出される値であ
る。
YI :樹脂含浸不織布の絶乾重量
Y :未処理不織布の絶乾重量
本発明のジアセチレン樹脂含浸不織布は、その使用に際
し、単独で、あるいは、他の材料と複合及び/又は混合
して、各種の形状や形態の製品に成形加工される事が可
能である。この様な材料としては、単独では、特性の改
質された不織布たとえば板材などとして、また、単重の
積層体の一体化された硬化成形体などとして活用できる
。また、炭素繊維、アラミド繊維など無機や有機の繊維
材料、あるいは、これらのクロス、不織布、プリプレグ
なとと積層したり、混合したりした複合材料、セラミッ
クスなど無機粉末や高分子粉末などとの複合材料、炭素
ウィスカーやセラミックスウィスカーなどとの複合材料
などその応用は広範囲である。
し、単独で、あるいは、他の材料と複合及び/又は混合
して、各種の形状や形態の製品に成形加工される事が可
能である。この様な材料としては、単独では、特性の改
質された不織布たとえば板材などとして、また、単重の
積層体の一体化された硬化成形体などとして活用できる
。また、炭素繊維、アラミド繊維など無機や有機の繊維
材料、あるいは、これらのクロス、不織布、プリプレグ
なとと積層したり、混合したりした複合材料、セラミッ
クスなど無機粉末や高分子粉末などとの複合材料、炭素
ウィスカーやセラミックスウィスカーなどとの複合材料
などその応用は広範囲である。
この様な成形体や複合材料の成形時に、本発明のジアセ
チレン化合物類を、その接合材として、あるいは、マト
リックス樹脂として、更に使用する事は極めて好ましく
、本発明ジアセチレン化合物類の持つ優れた性能が生か
されるため、得られる材料は従来の材料では実現出来な
かった優れた特性を有し、不織布に高性能材料として活
用する道を拓くものである。
チレン化合物類を、その接合材として、あるいは、マト
リックス樹脂として、更に使用する事は極めて好ましく
、本発明ジアセチレン化合物類の持つ優れた性能が生か
されるため、得られる材料は従来の材料では実現出来な
かった優れた特性を有し、不織布に高性能材料として活
用する道を拓くものである。
〔実施例]
次に、実施例により本発明を具体的に説明する。
参考例I
CHz=CH−Coo−CTo−C=C−C=C−CH
z−00C−CHzCHz(化合物(a))の合成 CHz=CH−COO−CHz−C= CH2mo l
を塩化第一銅0.2■O2と共にピリジン300jll
i中、酸素を吹きこみながら5時間反応させた。反応後
、冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち
、次いでボウ硝で乾燥し、濃縮後、液場の化合物(a)
を得た。
z−00C−CHzCHz(化合物(a))の合成 CHz=CH−COO−CHz−C= CH2mo l
を塩化第一銅0.2■O2と共にピリジン300jll
i中、酸素を吹きこみながら5時間反応させた。反応後
、冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち
、次いでボウ硝で乾燥し、濃縮後、液場の化合物(a)
を得た。
得られた化合物の構造は、IR、NMRスペクトルで確
認した。
認した。
こうして合成した化合物(a)に少量の活性炭を入れ、
エーテルを加えて混合、濾過した後、減圧でエーテルを
留去、濃縮し、次いで、これに少量のヘキサンを添加し
、この溶液を、−15℃以下に放置した。得られた固体
を冷却下で濾過して高純度の化合物(a)を得た。
エーテルを加えて混合、濾過した後、減圧でエーテルを
留去、濃縮し、次いで、これに少量のヘキサンを添加し
、この溶液を、−15℃以下に放置した。得られた固体
を冷却下で濾過して高純度の化合物(a)を得た。
参考例2
参考例1で得られた化合物(a)を、窒素ガス雰囲気下
、100°Cで60分間加熱し、粘度(25°c)30
センチポイズの重合体15%含有する液(b)を得た。
、100°Cで60分間加熱し、粘度(25°c)30
センチポイズの重合体15%含有する液(b)を得た。
参考例3
CH2・C−C0O−CHz−C= C−C= C−C
Hz−00C−C=CHz (化C)1.
CH。
Hz−00C−C=CHz (化C)1.
CH。
金物(C))の合成
CHz=C(C1h)COOCHzC=CH1mol!
を塩化第一銅0.15mofと共にピリジン20Oad
中、酸素を吹きこみながら4時間反応させた0反応後、
冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち、
ボウ硝で乾燥し、濃縮後、液状の化合物(C)を得た。
を塩化第一銅0.15mofと共にピリジン20Oad
中、酸素を吹きこみながら4時間反応させた0反応後、
冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち、
ボウ硝で乾燥し、濃縮後、液状の化合物(C)を得た。
得られた化合物の構造は、IR、NMRスペクトルで確
認を行った。
認を行った。
こうして合成した化合物(C)に少量の活性炭を加え、
エーテルを加えて混合、濾過して、不純物をとり除いた
後、エーテルを留去した。その後、ヘキサン中から再沈
澱を行うことにより高純度の化合物(C)を得た。
エーテルを加えて混合、濾過して、不純物をとり除いた
後、エーテルを留去した。その後、ヘキサン中から再沈
澱を行うことにより高純度の化合物(C)を得た。
参考例4
(化合物(d))の合成
lと同様の操作により化合物(d)を得た。
参考例5
CHz=CHCHzOCHzC= C−CN C−CH
zOCHzCH=CH(化合物物(e))の合成 原料として、CIh=CB−CHzOCHzC=CHを
用イテ、参考例1と同様に合成できる。
zOCHzCH=CH(化合物物(e))の合成 原料として、CIh=CB−CHzOCHzC=CHを
用イテ、参考例1と同様に合成できる。
実施例1〜4
繊度2.0デニール、繊維長60閣のポリアクリロニト
リル繊維からなるウェブをニードルパンチングして30
0g/rrf、比重0.09の三次元化構造を持つ不織
布を得た。この不織布を一辺が30閣の正方形に切断し
、試験片とした。この試験片をデシケータ−に入れ、1
0mHHの減圧に保ち、これに第1表に示す処理液を注
入し、次いで常圧にもどして24時間放置した。この樹
脂含浸不織布を100°Cの加圧オーブン中24時間加
熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸不織布を得た。得られ
た材料について、第1表に示した名物性を測定した。い
ずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、優れ
た特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹脂含
浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼン、
ガソリン、灯油、アセトン、クロロホルム1、ジメチル
スルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶
液などの溶剤に全く侵されなかった。
リル繊維からなるウェブをニードルパンチングして30
0g/rrf、比重0.09の三次元化構造を持つ不織
布を得た。この不織布を一辺が30閣の正方形に切断し
、試験片とした。この試験片をデシケータ−に入れ、1
0mHHの減圧に保ち、これに第1表に示す処理液を注
入し、次いで常圧にもどして24時間放置した。この樹
脂含浸不織布を100°Cの加圧オーブン中24時間加
熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸不織布を得た。得られ
た材料について、第1表に示した名物性を測定した。い
ずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、優れ
た特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹脂含
浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼン、
ガソリン、灯油、アセトン、クロロホルム1、ジメチル
スルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶
液などの溶剤に全く侵されなかった。
(以下余白)
実施例5〜8
実施例1から4で用いた不織布の代わりに、延伸、捲縮
加工した2、0デニールのナイロン単繊維(5,0cm
)をランダムウェブとし、ニードルパンチ加工を施し、
重量300g/rr?、厚さ約2.5 trmの不織布
を得た。この不織布を一辺が30mnの正方形に切断し
、試験片とした。この試験片をデシケータ−に入れ、8
■ttgの減圧に保ち、これに第2表に示す処理液を注
入し、次いで常圧にもどし、て24時間放置した。この
樹脂含浸不織布を130°Cの加圧オープン中1時間加
熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸不織布を得た。得られ
た材料について、第2表に示した各物性を測定した。い
ずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、優れ
た特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹脂含
浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼン、
ガゾリン、灯油、アセトン、クロロホルム、ジメチルス
ルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶液
などの溶剤に全く侵されなかった。
加工した2、0デニールのナイロン単繊維(5,0cm
)をランダムウェブとし、ニードルパンチ加工を施し、
重量300g/rr?、厚さ約2.5 trmの不織布
を得た。この不織布を一辺が30mnの正方形に切断し
、試験片とした。この試験片をデシケータ−に入れ、8
■ttgの減圧に保ち、これに第2表に示す処理液を注
入し、次いで常圧にもどし、て24時間放置した。この
樹脂含浸不織布を130°Cの加圧オープン中1時間加
熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸不織布を得た。得られ
た材料について、第2表に示した各物性を測定した。い
ずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、優れ
た特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹脂含
浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼン、
ガゾリン、灯油、アセトン、クロロホルム、ジメチルス
ルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶液
などの溶剤に全く侵されなかった。
実施例9〜12
化合物(e)を化合物(a)の代わりに用いた以外は、
実施例1〜4を繰り返した。その結果を第3表に示しす
。いずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、
優れた特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹
脂含浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼ
ン、ガソリン、灯油、アセトン、クロロホルム、ジメチ
ルスルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水
溶液などの溶剤に全く侵されなかった。
実施例1〜4を繰り返した。その結果を第3表に示しす
。いずれの物性においても本発明の樹脂含浸不織布は、
優れた特性を示すことがわかる。また、本発明の硬化樹
脂含浸不織布は、比較例とは異なり、ヘキサン、ベンゼ
ン、ガソリン、灯油、アセトン、クロロホルム、ジメチ
ルスルホキシド、10%塩酸、5%水酸化ナトリウム水
溶液などの溶剤に全く侵されなかった。
(以下余白)
〔発明の効果〕
本発明のジアセチレン化合物類を含浸した不織布は、ジ
アセチレン化合物の持つ浸透性、また、ジアセチレン結
合並びに不飽和結合の持つ優れた反応性によって、不織
布内部の単繊維によく付着、結合し、更に、その良好な
硬化反応性によって、不織布全体が緻密に一体的に硬化
する能力を有している。従って、本発明の硬化前のジア
セチレン樹脂含浸不織布は、単重の積層成形、小片材や
綿状物の圧縮成形などに用いられ、また硬化させた後の
ジアセチレン樹脂含浸不織布は、極めて高い剛性、硬度
を有し、軽量且つ寸法安定性、などの特性を有する。し
かも、少ない樹脂含浸量で良好な前記特性を発揮できる
ため、不織布の持つ軽量性を失わない0本発明のジアセ
チレン樹脂含浸不織布は、このような優れた特性を活か
すことにより強化プラスチック材として、軽量の構造材
料や精密機械部品などに使用可能であり、また電気絶縁
材、プリント配線基板、各種コーティング布、などの工
業用資材として極めて有用である。
アセチレン化合物の持つ浸透性、また、ジアセチレン結
合並びに不飽和結合の持つ優れた反応性によって、不織
布内部の単繊維によく付着、結合し、更に、その良好な
硬化反応性によって、不織布全体が緻密に一体的に硬化
する能力を有している。従って、本発明の硬化前のジア
セチレン樹脂含浸不織布は、単重の積層成形、小片材や
綿状物の圧縮成形などに用いられ、また硬化させた後の
ジアセチレン樹脂含浸不織布は、極めて高い剛性、硬度
を有し、軽量且つ寸法安定性、などの特性を有する。し
かも、少ない樹脂含浸量で良好な前記特性を発揮できる
ため、不織布の持つ軽量性を失わない0本発明のジアセ
チレン樹脂含浸不織布は、このような優れた特性を活か
すことにより強化プラスチック材として、軽量の構造材
料や精密機械部品などに使用可能であり、また電気絶縁
材、プリント配線基板、各種コーティング布、などの工
業用資材として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1)で表されるジアセチレン化合物及び/又は
該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させてな
る樹脂含浸不織布。 R−X−CH_2−C≡C−C≡C−CH_2−X′−
R′………( I ) (ただし、R、R′は炭素数2から8までの不飽和炭化
水素基であり、X、X′はエステル結合又はエーテル結
合を示す。) 2.式( I )で表されるジアセチレン化合物及び/又
は該ジアセチレン化合物の重合体を不織布に含浸させ、
硬化させてなる樹脂含浸不織布。 R−X−CH_2−C≡C−C≡C−CH_2−X′−
R′………( I )(ただし、R、R′は炭素数2から
8までの不飽和炭化水素であり、X、X′はエステル結
合又はエーテル結合を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100248A JPH042882A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ジアセチレン樹脂含浸不織布 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100248A JPH042882A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ジアセチレン樹脂含浸不織布 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH042882A true JPH042882A (ja) | 1992-01-07 |
Family
ID=14268935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2100248A Pending JPH042882A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ジアセチレン樹脂含浸不織布 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH042882A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101157465B1 (ko) * | 2004-08-03 | 2012-06-22 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법 |
JP2013104033A (ja) * | 2011-11-16 | 2013-05-30 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料および繊維強化複合材料の製造方法。 |
KR20140095466A (ko) * | 2011-11-16 | 2014-08-01 | 도레이 카부시키가이샤 | 섬유 강화 복합 재료 및 섬유 강화 복합 재료의 제조 방법 |
WO2015072519A1 (ja) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 日東電工株式会社 | 防食シート、及び、その製造方法 |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP2100248A patent/JPH042882A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101157465B1 (ko) * | 2004-08-03 | 2012-06-22 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법 |
JP2013104033A (ja) * | 2011-11-16 | 2013-05-30 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料および繊維強化複合材料の製造方法。 |
KR20140095466A (ko) * | 2011-11-16 | 2014-08-01 | 도레이 카부시키가이샤 | 섬유 강화 복합 재료 및 섬유 강화 복합 재료의 제조 방법 |
WO2015072519A1 (ja) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 日東電工株式会社 | 防食シート、及び、その製造方法 |
JPWO2015072519A1 (ja) * | 2013-11-13 | 2017-03-16 | 日東電工株式会社 | 防食シート、及び、その製造方法 |
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