KR20040038863A - 적색 착색 감광성 조성물 및 그것을 함유하는 칼라 필터 - Google Patents
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Abstract
색소, 광활성 화합물, 경화제, 용매 및 임의로는 알칼리 가용성 수지를 함유하는 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물로서, 색소, 광활성 화합물, 경화제 및 임의적인 알칼리 가용성 수지의 함량이 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당 각각 55 내지 63 중량부, 10 내지 30 중량부, 10 내지 25 중량부 및 1 중량부 이하인 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물.
Description
기술분야
본 발명은 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물, 상기 착색 감광성 조성물을 사용하여 제조되는 칼라 필터, 및 고체 촬상 소자 (solid state image pickup device) 에 관한 것이다.
종래기술
전하 결합 소자 (CCD) 를 포함하는 고체 촬상 소자는 여러 개의 적색 화소 (R), 녹색 화소 (G) 및 청색 화소 (B) 를, 도 1 에 나타낸 지지체 기판 (1) 의 동일한 평면 상에 스트라이프 패턴 (도 2 참조) 또는 모자이크 (또는 격자형) 패턴 (도 3 참조) 으로 배치한 칼라 필터 (2) 를 이용한다.
칼라 필터는 다른 파장을 가진 가시광을 차폐하면서, 각각의 화소의 특이적인 색상의 파장을 가진 광만이 통과할 수 있도록 투과광의 선택 성능을 갖추는데 필요하다. 추가로, 칼라 필터의 패턴 화소는 충분한 색농도 (color strength) 를 가져야 한다.
CCD 의 해상력의 증가 및 소형화와 관련하여, 칼라 필터는 더욱 미세한 패턴 화소를 보유하는 것이 요망된다. 즉, 칼라 필터의 각각의 화소의 크기가 감소되는 경우, 그 위에 칼라 필터가 끼워진 CCD 는 소형화될 수 있으며, 화소의 수가 증가해 높은 분해능을 가진 영상 정보가 수득될 수 있다.
칼라 필터의 화소의 크기가 감소에 따라, 칼라 필터 두께의 감소가 요망된다. 얇은 두께를 가진 칼라 필터로는, 사선 방향으로부터 CCD 에 도달하는 입사광이 칼라 필터의 아래에 있는 CCD 의 광감 부분에 도달할 수 있으며, 따라서 개구율이 증가될 수 있다. 즉, 사선 방향으로부터의 입사광이 칼라 필터를 투과하여 지나간 후, CCD 의 감광 부분에 도달할 수 있다.
상기 칼라 필터를 제조하기 위해, 안료 또는 색소와 같은 착색제를 함유하는 착색 감광성 조성물을 이용하는 사진석판술 (photolithography) 로써 칼라 필터를 제조하는 방법, 예를 들어, 포토레지스트 (참조: JP-A-2-127602, JP-A-4-283701 및JP-2002-14220 A). 상기 방법으로는 삼원색 (적색, 녹색 및 청색) 중 하나로 각각 착색된 각각의 미세한 다수의 화소의 집합체로 이루어진 칼라 필터를 제조한다.
그러나, 통상적인 착색 감광성 조성물로 형성된 칼라 필터는 큰 두께를 갖는다. 따라서, 칼라 필터로 구성된 각각의 패턴 영역을 작게 만들면, 입사광이 충분히 이용되지 못해, 선명한 영상이 기록되지 않을 수 있다. 상기 이유로 인해, 통상적인 착색 감광성 조성물을 이용하여 두께가 1.5 ㎛ 이하인 칼라 필터를 제조하는 경우, 충분한 색농도를 가진 칼라 필터가 제조될 수 없다.
두께가 1.5 ㎛ 이하인 칼라 필터에서 충분한 색농도를 달성하기 위해 염료를 함유하는 통상적인 포지티브형 착색 감광성 조성물에서의 염료의 농도를 증가시키는 경우, 칼라 필터의 투영노광후 현상 공정에서 패턴이 용출(dissolve)되어 패턴이 형성될 수 없다.
패턴의 용출로 인해, 형성된 칼라 필터는 원하는 사진 농도 (optical density) 를 달성할 수 없으며, 화소에서의 색농도도 더욱 불균일하게 된다. 따라서, CCD 로부터 입력되는 영상은 색상 불균일성을 갖거나, 또는 영상 정보의 색재현성이 열악해진다. 특히, 적색 필터 제조의 경우, 적색 색소가 녹색 및 청색 색소에 비해 더 작은 분자 흡광 계수를 가지므로, 적색 필터가 충분한 사진 농도를 갖는 것, 및 적색, 녹색 및 청색의 우수한 균형을 달성하는 것이 어렵다.
본 발명의 한 가지 목적은, 투과광을 선택하는 우수한 특성을 가지며, 적은 노광량으로 패턴을 형성할 수 있으며, 현상 잔막율이 양호하며, 양호한 내용매성을가진 적색 감광성 조성물을 제공하는 것이며, 또한 상기 적색 감광성 조성물을 이용하여 제조되는 칼라 필터를 제공하는 것이다. 추가로, 본 발명은 상기 칼라 필터를 포함하는 고체 촬상 소자를 제공한다.
이에 따라, 본 발명은 색소, 광활성 화합물, 경화제, 용매 및 임의로는 알칼리 가용성 수지를 함유하는 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 제공하는데, 여기서 색소, 광활성 화합물, 경화제 및 임의적인 알칼리 가용성 수지의 함량은 각각 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당 55 내지 63 중량부, 10 내지 30 중량부, 10 내지 25 중량부 및 1 중량부 이하이다.
본 발명은 추가로 상기 본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 이용하여 제조되는 화소를 포함하는 칼라 필터, 및 본 발명의 칼라 필터를 포함하는 고체 촬상 소자를 제공한다.
본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물이 이용되는 경우, 또는 적은 노광을 이용하는 경우, 패턴은 두께가 1.5 ㎛ 이하인 칼라 필터를 이용하여 형성될 수 있다. 더욱이, 현상 단계에서의 패턴 필름 감소가 적고 필름이 양호한 내용매성을 가지므로, 영상의 색상 불균일성은 최소화될 수 있다. 본 발명의 칼라 필터는 바람직하게는 CCD 를 포함하는 고체 촬상 소자에 이용된다. 특히, 본원에 기재된 바람직한 색소가 이용되는 경우, 적색 영역에서의 파장을 가진 광을 선택하는 양호한 특성을 가진 적색 화소가 있는 칼라 필터가 제조될 수 있다.
도 1 은 적색, 녹색 및 청색 화소로 형성된 칼라 필터의 개요 단면도이다.
도 2 는 스트라이프 패턴에서 적색, 녹색 및 청색 화소로 형성된 칼라 필터의 개요 평면도이다.
도 3 은 모자이크 패턴에서 적색, 녹색 및 청색 화소로 형성된 칼라 필터의 개요 평면도이다.
도 4 는 광수용체 상에 형성된 칼라 필터가 있는 고체 촬상 소자의 개요 단면도이다.
본 발명에 이용되는 색소의 바람직한 예는 화학식 IV 의 색소이다:
[화학식 IV]
[식 중, D 는 잔텐 화합물, 아조 화합물 (피라졸론 아조 화합물 등) 및 안트라퀴논 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 색소의 기본 잔기가며;
n 은 1 내지 4 의 정수이며; R1은 탄소수 3 내지 20 의 지방족 탄화수소기, 시클로헥실기, 알킬기에서의 탄소수가 1 내지 4 인 알킬시클로헥실기, 탄소수 1 내지 12 의 알콕실기로 치환된 탄소수 3 내지 24 의 지방족 알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 24 의 지방족 에스테르기, 또는 탄소수 7 내지 20 의 아릴알킬기, 바람직하게는 치환기를 가질 수 있는 페닐기 및 나프틸기로부터 선택되는 아릴기를 가진 탄소수 7 내지 20 의 아릴알킬기를 나타내며, 단, n 이 2 내지 4 의 정수인 경우, 치환기 R1은 상동이거나 또는 상이할 수 있다].
지방족 탄화수소기의 구체적인 예에는, 프로필, 헥실, 옥틸, 데실, 1-메틸부틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,5-디메틸헥실, 1,6-디메틸헵틸, 2-에틸헥실 및 1,1,5,5-테트라메틸헥실이 포함된다. 알킬시클로헥실기의 구체적인 예에는 2-메틸시클로헥실 및 2-에틸시클로헥실이 포함된다. 지방족 알콕시알킬기의 구체적인 예에는 에톡시프로필, 이소프로폭시프로필, 옥틸옥시프로필, 3-에톡시-n-프로필 및 3-(2-에틸헥실옥시)프로필이 포함된다. 지방족 에스테르기의 구체적인 예에는, 프로폭시카르보닐프로필, 에톡시카르보닐부틸, 프로피오닐옥시에틸 및 부티릴옥시부틸이 포함된다. 아릴알킬기의 구체적인 예에는 벤질, 페네틸 및 1-메틸-3-페닐프로필이 포함된다.
화학식 IV 의 색소들 중에서, 특히 바람직한 색소는 화학식 I 의 화합물 또는 그의 염이다:
[화학식 I]
[식 중,
R10내지 R13은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3 의 알킬기를 나타내며;
R14내지 R16은 서로 독립적으로 술폰산기 또는 화학식 I-1 의 치환기를 나타내며, 단, 하나 이상의 R14내지 R16은 화학식 I-1 의 치환기이며:
[화학식 I-1]
-SO2NHR17
[식 중, R17은 탄소수 2 내지 20 의 알킬기, 알킬기에서의 탄소수가 2 내지 12 인 시클로헥실기, 알킬기에서의 탄소수가 1 내지 4 인 알킬시클로헥실기, 탄소수 2 내지 12 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 2 내지 12 의 알킬기, 화학식 I-1-1 의 알킬카르복시알킬기를 나타낸다:
[화학식 I-1-1]
L1-C0-0-L2-
[식 중, L1은 탄소수 2 내지 12 의 알킬기이며, L2는 탄소수 2 내지 12 의 알킬렌기, 화학식 I-1-2 의 알킬옥시카르보닐알킬기이다]:
[화학식 I-1-2]
L3-O-CO-L4-
[식 중, L3은 탄소수 2 내지 12 의 알킬기이며, L4는 탄소수 2 내지 12 의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 20 인 하나 이상의 알킬기로 치환된 페닐기, 또는 하나 이상의 페닐기로 치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬기이다]].
화학식 I 의 화합물 또는 그의 염에서 (이후, "색소 (I)" 로 명명함), R10내지 R13에 대한 탄소수 1 내지 3 의 알킬기의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 등이 포함된다.
R17에 대한 탄소수 2 내지 20 의 알킬기의 예에는, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, 2-에틸헥실, 1,3-디메틸부틸, 1-메틸부틸, 1,5-디메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 등이 포함된다.
알킬기에서의 탄소수가 2 내지 12 인 시클로헥실알킬기의 예에는 시클로헥실에틸, 3-시클로헥실프로필, 8-시클로헥실옥틸 등이 포함된다.
알킬기에서의 탄소수가 1 내지 3 인 알킬시클로헥실기의 예에는, 2-에틸시클로헥실, 2-프로필시클로헥실, 2-n-부틸시클로헥실 등이 포함된다.
탄소수 2 내지 12 인 하나 이상의 알콕시기로 치환된 탄소수 2 내지 12 의 알킬기의 예에는 3-에톡시-n-프로필, 프로폭시프로필, 4-프로폭시-n-부틸, 3-메틸-n-헥실옥시에틸, 3-(2-에틸헥실옥시) 프로필 등이 포함된다.
탄소수 1 내지 20 인 하나 이상의 알킬기로 치환된 페닐기의 예에는 o-이소프로필페닐 등이 포함된다.
하나 이상의 페닐기로 치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬기의 예에는, DL-1- 페닐에틸, 벤질, 3-페닐-n-부틸 등이 포함된다.
L1및 L2에 대한 탄소수 2 내지 20 의 알킬기의 예에는, 에틸, 프로필, n-헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, 2-에틸헥실, 1,3-디메틸부틸, 1-메틸부틸, 1,5- 디메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 등이 포함된다.
L2및 L4에 대한 탄소수 2 내지 12 의 알킬렌기의 예에는 디메틸렌, 헥사메틸렌 등이 포함된다.
색소 (I) 은 화학식 I 의 화합물 또는 그의 염일 수 있다. 상기 염의 예에는, 리튬, 나트륨, 칼륨 등과 같은 알칼리 금속으로 치환된 염이 포함된다. 하나 이상의 R14, R15및 R16가 술폰산기인 경우, 염은 술포네이트 염일 수 있다.
화학식 I 의 색소의 바람직한 예는 화학식 10 의 화합물이다:
[화학식 10]
화학식 10 의 화합물은 JP-A-6-230210, JP-A-7-242651 등에 기재되어 있다.
화학식 I 의 화합물과는 별도로, 본 발명의 착색 감광성 조성물에 이용되는 바람직한 색소는 화학식 II 의 화합물 또는 그의 염, 및 화학식 III 의 화합물 또는 그의 염이다:
[화학식 II]
[식 중, R21및 R22는 서로 독립적으로 히드록실기 또는 카르복실기를 나타내며, R20, R23, R24및 R25는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4 의 알킬기, 술폰산기 또는 니트로기를 나타낸다];
[화학식 III]
[식 중, R30은 탄소수 2 내지 10 의 알킬기를 나타내며, R31, R32및 R34는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 히드록실기 또는 시아노기를 나타내며, R33은 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다].
화학식 II 의 화합물 또는 그의 염에서 (이후 "색소 (II)" 로 명명함), R20, R23, R24및 R25에 대한 할로겐 원자의 예에는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등이다. 탄소수 1 내지 4 의 알킬기의 예에는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등이 포함되며, 탄소수 1 내지 4 의 알콕실기의 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등이 포함된다.
색소 (II) 는 화학식 II 의 화합물 또는 그의 염일 수 있다. 상기 염의 예에는, 리튬, 나트륨, 칼륨 등과 같은 알칼리 금속과의 염 또는 이들의 화합물이다. 하나 이상의 R23내지 R26이 술폰산기인 경우, 염은 술포네이트염일 수 있다.
색소 (II) 는 금속 원자로 배위된 착물을 형성할 수 있다. 색소 (II) 의 금속 착물은 개선된 내광성을 갖는다. 금속 원자의 예는 전이 금속 원소, 특히 크롬 원자이다.
화학식 II 의 색소들 중에서도, C.I. Solvent Yellow 82, C.I. Solvent Orange 56 등이 바람직하다.
화학식 III 의 화합물 또는 그의 염에서 (이후, "색소 (III)" 으로 명명한다), R30에 대한 탄소수 2 내지 10 의 알킬기의 예에는, 에틸, 프로필, n-헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, 2-에틸헥실, 1,3-디메틸부틸, 1-메틸부틸, 1,5-디메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 등이 포함된다.
R33에 대해 탄소수 1 내지 4 의 알킬기의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등이 포함된다.
화학식 III 의 화합물은 예를 들어, JP-A-50-28530 에 기재된 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 III 의 색소들 중에서도, C.I. Solvent Yellow 162 등이 바람직하다.
화학식 IV 의 색소에 첨가하여 사용될 수 있는 색소는 산성 색소 및 이들의 아미드 유도체, 오일 용해성 색소 등일 수 있다.
특히, 적색 화소 형성에 사용되는 색소의 조합예에는, 화합물 (10)/C.I. Solvent Yellow 162, 화합물 (10)/C.I. Solvent Yellow 162/C.I. Solvent Yellow 82, 화합물 (10)/C.I. Solvent Yellow 162/C.I. Solvent Orange 56, 화합물 (1O)/C.I. Solvent Yellow 162/C.I. Solvent Yellow 82/C.I. Solvent Orange 56 등이 포함된다. 이들 중에서도, 화합물 (10)/C.I. Solvent Yellow 162/C.I. Solvent Yellow 82 의 조합이 바람직하다.
본 발명의 적색 감광성 조성물에서의 색소의 함량은, 색소 100 중량부 당, 바람직하게는 색소 (I) 의 25 내지 40 중량부, 색소 (II) 의 25 내지 40 중량부 및 색소 (III) 의 25 내지 40 중량부이며, 더욱 바람직하게는 색소 (I) 의 35 내지 40 중량부, 색소 (II) 의 30 내지 35 중량부 및 색소 (III) 의 30 내지 35 중량부이다. 색소가 상기 범위로 함유되는 경우, 칼라 필터는 충분한 사진 농도를 갖는다. 더욱이, 칼라 필터의 적색 화소 패턴이 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 경우, 감광성 수지 조성물의 잔류물이 현상 단계에서 용출된 부분에 잔류하지 않는다.
색소 또는 감광성 조성물에 함유되는 색소들의 합계량은 일반적으로 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당 55 내지 63 중량부, 바람직하게는 59 내지 63 중량부이다. 색소 또는 색소들의 양이 55 중량부 미만인 경우, 얇은 필름이 제조되는 경우 사진 농도가 불충분한 경향이 있다. 색소 또는 색소들의 양이 63 중량부를 초과하는 경우, 패턴이 현상 단계에서 용출되며, 패턴은 제조된 칼라 필터에서 심각한 결함을 가질 수 있다.
본 발명에서, 수지 조성물의 모든 고형분은 색소, 광활성 화합물, 경화제 및 알칼리 가용성 수지의 전체를 의미한다.
본 발명의 포지티브형 착색 감광성 조성물에 함유되는 광활성 화합물로서, 페놀 화합물 및 o-나프토퀴논디아지도술폰산 화합물의 에스테르 등이 사용될 수 있다. 페놀 화합물의 예에는, 디-, 트리-, 테트라- 및 펜타히드록시벤조페논, 및 화학식 11 의 화합물 등이 포함되며, o-나프토퀴논디아지도술폰산 화합물의 예에는o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산, o-나프토퀴논디아지도-4-술폰산 등이 포함된다.
[화학식 11]
본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물에 함유되는 경화제는, 가열에 의해 수지를 경화시키는 고온 경화제 (hot curing agent) 일 수 있다. 고온 경화제의 전형적인 예는 화학식 12 의 화합물이다:
[화학식 12]
[식 중, Q1내지 Q4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4 의 히드록시알킬기, 또는 탄소수 1 내지 4 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다. Z 는 페닐기 또는 화학식 13 의 치환기이다:
[화학식 13]
Q5Q6N-
[식 중, Q5및 Q6는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4 의 히드록시알킬기, 또는 탄소수 1 내지 4 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이며, 단 하나 이상의 Q1내지 Q6는 탄소수 1 내지 4 의 히드록시알킬기 또는 탄소수 1 내지 4 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다]].
탄소수 1 내지 4 의 히드록시알킬기의 예에는, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시부틸 등이 포함되며, 탄소수 1 내지 4 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 1 내지 4 의 알킬기의 예에는 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로폭시부틸 등이 포함된다.
화학식 13 의 화합물의 전형적인 예에는 헥사메톡시메틸멜라민 등이 포함된다.
본 발명의 포지티브형 감광성 조성물은 노볼락 수지, 폴리비닐 등과 같은 알칼리 가용성 수지를 함유할 수 있다.
노볼락 수지의 예에는, p-크레졸 노볼락 수지, m-크레졸 노볼락 수지, p-크레졸-m-크레졸 노볼락 수지, 및 화학식 14 의 구조를 가진 노볼락 수지가 포함된다:
[화학식 14]
폴리비닐 수지의 예에는, 폴리-p-비닐페놀, 스티렌 및 p-비닐페놀의 공중합체 등이 포함된다.
상기 알칼리 가용성 수지는 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 3,000 내지 14,000, 바람직하게는 5,500 내지 13,500 이다.
바람직하게는, 본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물은 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당, 55 내지 63 중량부의 색소, 1 중량부 이하의 알칼리 가용성 수지, 10 내지 30 중량부의 광활성 화합물, 및 10 내지 25 중량부의 경화제를 함유한다.
색소의 양이 55 중량부 미만인 경우, 칼라 필터는 흐린 색채를 가지며, 따라서 칼라 필터로서의 기능을 손실할 수 있다. 색소의 양이 63 중량부를 초과하는 경우, 패턴 형성 공정에서의 현상 단계에서 칼라 필터의 필름 감소가 일어나, 칼라 필터는 색상 불균일성을 갖는다.
광활성 화합물의 양이 10 내지 30 중량부의 범위 내에 있는 경우, 칼라 필터의 필름 감소는 현상 단계에서 일어나지 않으며, 따라서 영상은 색상 불균일성을 거의 갖지 않는다. 더욱이, 패턴 형성 공정에서 모든 광감작제를 감작시키기 위한 투영노광 시간이 연장되지 않으므로, 칼라 필터의 생산 효율성이 악화되지 않는다.
경화제의 양이 10 내지 25 중량부의 범위인 경우, 칼라 필터 패턴은 열로 경화되는 경우 충분한 기계적 특성을 갖는다. 더욱이, 칼라 필터의 필름 감소는 현상 단계에서 거의 일어나지 않으므로, 영상은 색상 불균일성을 거의 갖지 않는다.
알칼리 가용성 수지의 양이 1 중량부 이하인 경우, 감광성 조성물은 알칼리성 현상제 중에서 충분한 용해도를 가지므로, 양호한 패턴이 형성될 수 있다. 더욱이, 현상 단계에서 칼라 필터의 필름 감소가 거의 일어나지 않으므로, 영상은 색상 불균일성을 거의 갖지 않는다.
광활성 화합물, 경화제 및 알칼리 가용성 수지의 양 (중량부) 은 화소 패턴 투영 노광량, 현상시 화소 패턴의 필름 감소, 화소 패턴의 기계적 강도 등에 따라 상기 범위로부터 적절하게 선택될 수 있다.
본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물은 용매를 함유할 수 있다. 용매의 종류는 감광성 조성물 성분, 즉, 색소, 광활성 화합물, 알칼리 가용성 수지 및 경화제의 용해도, 특히 색소의 용해도에 따라 선택된다.
용매의 구체적인 예에는, 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, N-메틸피롤리돈, γ-부틸락톤, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 시클로헥산, 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 에틸 피루베이트, 에틸 락테이트 등이 포함된다. 상기 용매들은 독립적으로 또는 2 가지 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 조성물에 함유되는 용매의 양은 일반적으로 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당, 230 내지 400 중량부, 바람직하게는 250 내지 300 중량부이다. 용매의 양이 230 내지 400 중량부인 경우, 본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 사용하여 기판 상에 얇은 필름이 형성되는 경우 도포 불균일성이 감소할 수 있다.
본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물이 사용되는 경우, 두께가 1.5 ㎛ 이하, 너비 및 길이가 각각 2 내지 20 ㎛ 인 패턴 적색 화소를 포함하는 칼라 필터가 제조될 수 있다.
칼라 필터는 통상적인 착색된 감광성 조성물의 경우에서와 같이 사진석판술 방법으로 형성될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 착색된 감광성 조성물의 도포층은 지지체의 표면 상에 형성된 후, 도포층을 마스크를 투과하는 광에 노광시키고 현상하여 패턴을 형성한다. 지지체로서, 그 위에 CCD 가 형성된 실리콘 웨이퍼, 투명 유리판, 석영판 등이 사용될 수 있다.
도포층의 형성을 위해, 본 발명의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅, 딥 코팅, 캐스트 코팅, 롤 코팅, 슬릿-앤드-스핀 코팅 (slit-and-spin coating) 등과 같은 통상적인 도포법으로 지지체 상에 도포한다. 도포 후, 도포층을 가진 지지체를 가열하여 용매와 같은 휘발성 성분을 증발시킬 수 있다. 그럼으로써, 착색된 감광성 조성물의 고형분층이 지지체 상에 형성된다.
이후, 도포된 필름을 노광시킨다. 상기 노광을 위해, 생성될 원하는 패턴에 상응하는 패턴을 가진 마스킹 패턴이 사용되며, 광 빔이 마스킹 패턴을 투과해 도포된 필름에 조사된다. 광원으로서, g 라인, i 라인 등이 사용될 수 있다. 구체적으로, g-라인 스텝퍼, i-라인 스텝퍼 등과 같은 노광 기구가 사용될 수 있다. 광의 조사량은 광활성 화합물의 종류 및 함량, 경화제의 종류 및 함량, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량, 알칼리 가용성 수지의 단량체 조성 및 함량 등에 따라 선택된다. 노광 후, 도포된 필름이 임의로 가열될 수 있다. 가열은 필름 중 광활성 화합물의 콘트라스트를 개선한다. 도포된 필름이 가열되는 경우, 온도는 80 내지 150℃ 이다.
노광 후, 도포된 필름을 현상한다. 도포된 필름은, 통상적인 포지티브형 착색된 감광성 조성물이 사용되는 경우와 동일한 방식으로, 그 위에 필름이 도포된 지지체를 현상제 중에 침잠시켜 현상할 수 있다. 현상제로서, 통상적인 착색된 감광성 조성물로 패턴을 형성하는 경우 사용되는 것과 동일한 현상제가 사용될 수 있다. 침잠 후, 지지체를 현상제에서 빼내어, 물로 세척해 현상제를 제거한다. 그럼으로써, 원하는 패턴이 형성된 적색 화소를 포함하는 칼라 필터가 수득된다. 대안적으로는, 지지체를 현상제로부터 빼내어, 헹굼용 액체로 헹군 후, 물로 세척한다. 헹굼은 현상 후 지지체에 잔존하는 착색된 감광성 조성물의 잔류물을 제거할 수 있다.
패턴은 UV 광으로 조사될 수 있다. UV 광을 사용한 조사는 형성된 화소 중에 잔존하는 광활성 화합물을 분해할 수 있다. 물로 세척한 후, 지지체를 가열하여 칼라 필터 패턴의 기계적 강도를 개선시킨다. 가열 온도는 160℃ 내지 220℃ 이다. 상기 가열 온도 범위에서는, 색소가 분해되지 않으면서 감광성 조성물이 경화제로 충분히 경화된다.
상기에 기재된 바와 같이, 원하는 패턴을 가진 칼라 필터의 적색 화소가 형성된다. 칼라 필터의 패턴을 형성하기 위한 상기 단계들이 각각의 색상에 대해반복되는 경우, 3 가지 색상의 화소, 즉, 적색, 녹색 및 청색의 화소가 지지체와 동일한 평면 상에 형성된다. 각각의 색상의 화소 형성 순서는 임의적이다.
상기 칼라 필터를 포함하는 고체 촬상 소자는 통상적인 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 도 4 에 나타낸 단면을 가진, 광수용체 상에 칼라 필터가 있는 고체 촬상 소자는 하기와 같이 제조된다:
우선, 광수용체 20 을 실리콘 웨이퍼의 표면 상에 형성시킨 후, 광수용체로부터의 전자를 이동시키는 트랜스퍼 전극 30 을 실리콘 웨이퍼 표면 상에 형성시켜, 고체 촬상 소자의 기판, 즉, 그 위에 광수용체 20 및 트랜스퍼 전극 30 을 갖는 기판을 제조한다. 기판 상에 칼라 필터를 형성하기 전에, 평평한 필름 형성층 40 을 기판의 표면 상에 형성시킨다. 이후, 본 발명의 착색된 감광성 조성물을, 기판 상에 형성된 평평한 필름 형성층 40 의 표면 상에 적용시키고, 패턴을 투영시키고, 노광 및 현상한 후, 열경화시켜 칼라 화소 50a 의 칼라 필터를 형성한다. 이후, 상기 단계를, 다른 색상의 색소를 함유하는 착색된 감광성 조성물을 사용하여 반복해, 칼라 화소 50b 및 50c 의 칼라 필터를 형성한다. 최종적으로, 칼라 필터의 표면을 보호하기 위한 보호 필름 60 을 형성한다.
본 발명의 바람직한 구현예는 실시예로써 설명되나, 이들은 본 발명의 범위를 한정하지 않는다. 본 발명의 범위는 본원에 첨부된 특허청구범위에 의해서만 결정되며, 이들의 변형 및 개질을 포함한다.
실시예
이후, 본 발명은 하기 실시예에 의해 상술될 것이나, 본 발명의 범위를 어떤방식으로도 한정하지 않는다.
실시예에서, "부" 는 "중량부" 이다.
실시예 1
색소로서의 2.2 부의 화학식 10 의 화합물:
[화학식 10]
및 색소로서의 2.1 부의 C.I. Solvent Orange 56, 색소로서의 1.6 부의 C.I. Solvent Yellow 162, 광활성 화합물로서의 o-나프톡시디아지도-5-술폰산을 가진 2.6 부의 화학식 11 의 페놀 화합물의 에스테르, 경화제로서의 1.6 부의 헥사메톡시메틸멜라민, 용매로서의 20.0 부의 에틸 락테이트 및 9.0 부의 N,N-디메틸포름아미드를 혼합하여 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 제공하고, 혼합물을 포어 크기가 0.1 ㎛ 인 멤브레인 필터로 여과했다.
평평한 필름 형성제로서의 SUMIRESIST PR-1300Y-PG (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 를 실리콘 웨이퍼 상에 도포하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거하여 두께가 0.5 ㎛ 인 도포 필름을 형성했다. 이어서, 웨이퍼를 230℃ 에서 15 분 동안 가열하여 도포 필름을 경화했다. 그럼으로써, 지지체를 수득했다. 상기 지지체 상에, 상기 단계에서 제조된 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 스핀코팅하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거해 도포 필름을 형성했다. 이후, 감광성 조성물의 코팅 필름을 웨이퍼 스텝퍼 (Nikon NSR i7A, Nikon Corporation) 를 사용하는 마스킹 패턴을 투과해 1,300 mJ 의 노광량으로 i-라인으로 조사했다. 노광 후, 웨이퍼를 현상제 (SOPD, Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 중에 23℃ 에서 30 초 동안 침잠시켜 노광된 도포층을 현상했다. 현상 후, 웨이퍼를 헹굼용 액체 (0.15 중량% 의 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르를 함유하는 테트라메틸암모늄 히드록시드의 1.9 중량% 수용액) 로 헹구고, 물로 세척하고, 건조시켜, UV 광으로 조사한 후, 180℃ 에서 3 분 동안 가열하여, 너비 3.0 ㎛ 및 두께 1.1 ㎛ 의 스트라이프 패턴으로 형성된 적색 화소가 있는 칼라 필터를 수득했다.
라인 너비 3.0 ㎛ 및 두께 1.1 ㎛ 의 모자이크 패턴으로 형성된 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 패턴을 변경한 것을 제외하고 상기와 동일하게 제조되었다.
더욱이, 지지체의 표면 전반에 형성된, 두께가 1.1 ㎛ 인 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 유리판이 지지체로 사용되고 감광성 조성물의 도포 필름이 노광없이 현상된 것을 제외하고 상기와 동일하게 제조되었다.
비교예 1
색소로서, 2.4 부의 화학식 10 의 화합물:
[화학식 10]
및 2.2 부의 C.I. Solvent Orange 56 및 2.0 부의 C.I. Solvent Yellow 162, 광활성 화합물로서 o-나프톡시디아지도-5-술폰산을 가진 1.5 부의 화학식 11 의 페놀 화합물, 알칼리 가용성 수지로서의 0.4 부의 화학식 14 의 노볼락 수지:
[화학식 14]
(폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량: 13,500), 경화제로서의 1.6 부의 헥사메톡시메틸멜라민, 용매로서의 23.0 부의 에틸 락테이트 및 10.0 부의 N,N-디메틸포름아미드를 혼합하여 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 제조하고, 혼합물을 공극 크기 0.1 ㎛ 의 멤브레인 필터로 여과했다.
평평한 필름 형성제로서의 SUMIRESIST PR-1300Y-PG (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 를 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코팅하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거해, 두께가 0.5 ㎛ 인 도포 필름을 형성했다. 이어서, 웨이퍼를230℃ 에서 15 분 동안 가열하여 도포 필름을 경화했다. 그럼으로써, 지지체를 수득했다. 상기 지지체 상에, 상기 단계에서 제조된 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거해, 도포 필름을 형성했다. 이후, 감광성 조성물의 도포 필름을 웨이퍼 스텝퍼 (Nikon NSR i7A, Nikon Corporation) 를 사용하여 마스킹 패턴을 투과하여 노광량 1,300 mJ 로 i-라인으로 조사한다. 노광 후, 웨이퍼를 현상액 (SOPD,Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 중에 23℃ 에서 30 초 동안 침잠시켜 현상하고, 노광된 도포층을 현상했다. 현상 후, 웨이퍼를 헹굼용 액체 (0.15 중량% 의 폴리옥시에틸렌 에테르를 함유하는 1.9 중량% 수용액) 로 헹구고, 물로 세척하고, 건조시켜, UV 선을 조사한 후, 180℃ 에서 3 분 동안 가열하여, 라인 너비가 3.0 ㎛ 이며 두께가 1.0 ㎛ 인 스트라이프 패턴이 형성된 적색 화소를 가진 칼라 필터를 수득했다.
라인 너비가 3.0 ㎛ 이며, 두께가 1.0 ㎛ 인 모자이크 패턴에 형성된 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 마스킹 패턴이 변경된 것을 제외하고, 상기와 동일한 방법으로 제조되었다.
더욱이, 지지체 표면 전반에 형성된, 두께가 1.0 ㎛ 인 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 지지체로서 유리판이 사용되고 감광성 조성물의 도포 필름이 노광없이 현상된 것을 제외하고, 상기와 동일한 방법으로 제조되었다.
비교예 2
색소로서의 1.4 부의 화학식 10 의 화합물:
[화학식 10]
및 색소로서의 0.9 부의 C.I. Solvent Orange 56, 0.8 부의 C.I. Solvent Yellow 82 및 0.8 부의 C.I. Solvent Yellow 162, 광활성 화합물로서 3.3 부의 o-나프톡시디아지도-5-술폰산이 있는 화학식 11 의 페놀 화합물의 에스테르, 알칼리 가용성 수지로서 화학식 14 의 구조를 가진 0.5 부의 노볼락 수지:
[화학식 14]
(폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량: 13,500), 경화제로서의 2.3 부의 헥사메톡시메틸멜라민, 용매로서의 16.3 부의 에틸 락테이트 및 7.0 부의 N,N-디메틸포름아미드를 혼합하여 포지티브형 적색 감광성 조성물을 제조하고, 혼합물을 포어 크기 0.1 ㎛ 의 멤브레인 필터로 여과했다.
평탄한 필름 형성제로서의 SUMIRESIST PR-1300Y-PG (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 를 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코팅하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거하여, 두께가 0.5 ㎛ 인 도포 필름을 형성했다. 그 후, 웨이퍼를 230℃ 에서 15 분 동안 가열하여 도포 필름을 경화시켰다. 그럼으로써, 지지체를 수득했다. 상기 지지체 상에, 상기 단계에서 제조된 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 스핀코팅하고, 100℃ 에서 1 분 동안 가열하여 휘발성 물질을 제거하여, 도포 필름을 형성했다. 이후, 감광성 조성물의 도포 필름을 웨이퍼 스텝퍼 (Nikon NSR i7A, Nikon Corporation) 를 사용하여 마스킹 패턴을 투과하여 노광량 1,300 mJ 로 i-라인으로 조사한다. 노광 후, 웨이퍼를 현상액 (SOPD,Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 중에 23℃ 에서 30 초 동안 침잠시켜 현상하고, 노광된 도포층을 현상했다. 현상 후, 웨이퍼를 헹굼용 액체 (0.15 중량% 의 폴리옥시에틸렌 에테르를 함유하는 TMAH 의 1.9 중량% 수용액) 로 헹구고, 물로 세척하고, 건조시켜, UV 선을 조사한 후, 180℃ 에서 3 분 동안 가열하여, 라인 너비가 3.0 ㎛ 이며 두께가 1.3 ㎛ 인 스트라이프 패턴이 형성된 적색 화소를 가진 칼라 필터를 수득했다.
라인 너비가 3.0 ㎛ 이며, 두께가 1.3 ㎛ 인 모자이크 패턴에 형성된 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 마스킹 패턴이 변경된 것을 제외하고, 상기와 동일한 방법으로 제조되었다.
더욱이, 지지체 표면 전반에 형성된, 두께가 1.0 ㎛ 인 적색 화소를 가진 칼라 필터는, 지지체로서 유리판이 사용되고 감광성 조성물의 도포 필름이 노광없이 현상된 것을 제외하고, 상기와 동일한 방법으로 제조되었다.
칼라 필터의 평가
(1) 투과광의 선택성
유리 기판의 표면 전반에 걸쳐 각각의 색상의 화소가 있는 칼라 필터를 사용해, 광투과성을 450 nm, 540 nm 및 650 nm 의 파장에서 측정했다. 결과를 표 1 에 나타냈다.
(2) 패턴 투영 노광량
실시예 1 및 비교예 1 - 2 에서, 3.0 ㎛ 의 라인-앤드-스페이스 (line-and-space) 패턴을 노광량을 변화시키며 형성하고, 노광량은 라인 너비가 3.0 ㎛ 에 도달할 때 측정했다. 결과를 표 2 에 나타냈다.
(3) 현상 잔막율
실시예 1 및 비교예 1 - 2 에서 제조된 칼라 필터를 사용해, 포지티브형 착색 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 화소의 필름 두께를, 칼라 필터 패턴의 형성 공정에서 알칼리 현상제로 현상하기 전후에 측정했다. 결과를 표 3 에 나타냈다.
(4) 내용매성
실시예 1 및 비교예 1 - 2 에서 각각 제조된 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물을 실리콘 웨이퍼의 완전한 표면 상에 도포하고, UV 광으로 조사한 후, 180℃ 에서 3 분 동안 가열하여 감광성 조성물을 경화했다. 그 위에 감광성 조성물의 도포된 필름을 가진 실리콘 웨이퍼를, 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물의 용매로서 사용되는 70 중량% 의 에틸 락테이트 및 30 중량% 의 N,N-디메틸포름아미드의 혼합 용매에 3 분 동안 침잠시켰다. 침잠 전후의 필름 두께 변화를 측정했다.
| 실시예 번호 | 필름 두께 (㎛) | 하기 파장에서의 광투과성*1)% | ||
| 450 nm | 540 nm | 650 nm | ||
| 실시예 1 | 1.10 | 0.9 | 0.4 | 97.0 |
| 비교예 1 | 1.00 | 1.5 | 0.8 | 97.5 |
| 비교예 2 | 1.30 | 4.7 | 2.7 | 94.4 |
| 비고: *1) 필름 두께 1 ㎛ 에 대한 환산값 |
| 실시예 번호 | 노광량 (mJ) |
| 실시예 1 | 1,500 |
| 비교예 1 | 1,200 |
| 비교예 2 | 2,650 |
| 실시예 번호 | 막두께 (㎛) | 필름의 잔막율*1)(%) | |
| 현상 전 | 현상 후 | ||
| 실시예 1 | 1.10 | 1.07 | 97.3 |
| 비교예 1 | 1.00 | 0.92 | 92.0 |
| 비교예 2 | 1.30 | 1.28 | 98.5 |
| *1) 필름의 잔막율 = [(현상 후 필름 두께)/(현상 전 필름 두께)] ×100 |
| 실시예 번호 | 막두께 (㎛) | 필름의 잔막율*1(%) | |
| 침잠 전 | 침잠 후 | ||
| 실시예 1 | 1.10 | 1.10 | 100 |
| 비교예 1 | 1.00 | 0.98 | 98 |
| 비교예 2 | 1.30 | 1.30 | 100 |
| *1) 필름의 잔막율 = [(침잠 후 필름 두께)/(침잠 전 필름 두께)] ×100 |
본원에 기재된 바람직한 색소가 이용되는 경우, 적색 영역에서의 파장을 가진 광에 대한 선택성이 양호한 적색 화소가 있는 칼라 필터가 제조될 수 있다.
Claims (8)
- 색소, 광활성 화합물, 경화제, 용매 및 임의로는 알칼리 가용성 수지를 함유하는 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물로서, 색소, 광활성 화합물, 경화제 및 임의의 알칼리 가용성 수지의 함량이 각각, 감광성 조성물의 고형분 100 중량부 당 55 내지 63 중량부, 10 내지 30 중량부, 10 내지 25 중량부 및 1 중량부 이하인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 알칼리 가용성 수지를 함유하지 않는 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 색소가 화학식 4 의 색소 또는 그의 염인 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물:[화학식 IV][식 중, D 는 잔텐 화합물, 아조 화합물 및 안트라퀴논 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 색소의 기본 잔기이며; n 은 1 내지 4 의 정수이며; R1은 탄소수 3 내지 20 의 지방족 탄화수소기, 시클로헥실기, 알킬기에서의 탄소수가 1 내지 4 인 알킬시클로헥실기, 탄소수 1 내지 12 의 알콕실기로 치환된 탄소수 3 내지 24 의 지방족 알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 24 의 지방족 에스테르기, 또는 탄소수 7 내지 20 의 아릴알킬기, 바람직하게는 치환기를 가질 수 있는 페닐기 및 나프틸기로부터 선택되는 아릴기를 가진 탄소수 7 내지 20 의 아릴알킬기를 나타내며, 단, n 이 2 내지 4 의 정수인 경우, 치환기 R1은 상동이거나 또는 상이할 수 있다].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 색소가 화학식 I 의 색소 또는 그의 염인 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물:[화학식 I][식 중,R10내지 R13은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3 의 알킬기를 나타내며;R14내지 R16은 서로 독립적으로 술폰산기 또는 화학식 I-1 의 치환기를 나타내며, 단, R14내지 R16중 하나 이상은 화학식 I-1 의 치환기이며:[화학식 I-1]-SO2NHR17[식 중, R17은 탄소수 2 내지 20 의 알킬기, 알킬기의 탄소수가 2 내지 12 인 시클로헥실알킬기, 알킬기에서의 탄소수가 1 내지 4 인 알킬시클로헥실기, 탄소수 2 내지 12 인 하나 이상의 알콕실기로 치환된 탄소수 2 내지 12 의 알킬기, 화학식 I-1-1 의 알킬카르복시알킬기이다:[화학식 I-1-1]L1-C0-0-L2-[식 중, L1은 탄소수 2 내지 12 의 알킬기이며, L2는 탄소수 2 내지 12 의 알킬렌기, 화학식 I-1-2 의 알킬옥시카르보닐알킬기이다]:[화학식 I-1-2]L3-O-CO-L4-[식 중, L3은 탄소수 2 내지 12 의 알킬기이며, L4는 탄소수 2 내지 12 의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 20 인 하나 이상의 알킬기로 치환된 페닐기, 또는 하나 이상의 페닐기로 치환된 탄소수 1 내지 20 의 알킬기이다]].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 색소가 화학식 10 의 화합물인 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물:[화학식 10].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 색소가 화학식 2 의 화합물 또는 그의 염 및 화학식 3 의 화합물 또는 그의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물:[화학식 II][식 중, R21및 R22는 서로 독립적으로 히드록실기 또는 카르복실기를 나타내며, R20, R23, R24및 R25는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4 의 알킬기, 술폰산기 또는 니트로기를 나타낸다];[화학식 III][식 중, R30은 탄소수 2 내지 10 의 알킬기를 나타내며, R31, R32및 R34는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 히드록실기 또는 시아노기를 나타내며, R33은 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다].
- 제 1 항의 포지티브형 적색 착색 감광성 조성물로 형성된 화소를 포함하는 칼라 필터.
- 제 7 항의 칼라 필터를 포함하는 고체 촬상 소자.
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