KR20030066819A - 살진균제 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은
A) 하기 화학식 I의 이미다졸 유도체 및
B) 하기 화학식 II의 발린아미드
를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법 및 상기 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
[상기 식에서,
R1및 R2는 할로겐이거나 할로겐 또는 알킬로 치환될 수 있는 페닐이거나, R1및 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐기를 형성하고, R3은 시아노 또는 할로겐이고, R4는 디알킬아미노이거나 2개의 알킬기을 가질 수 있는 이속사졸-4-일임]
<화학식 II>
[상기 식에서,
R'은 4-위치에서 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환되는 페닐이거나,
1- 또는 2-나프틸이거나,
6-위치에서 할로겐에 의해 치환되는 벤조티아졸-2-일이고,
R"는 C3-C4-알킬임]
Description
본 발명은
A) 하기 화학식 I의 이미다졸 유도체 및
B) 하기 화학식 II의 발린아미드를
상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
[상기 식에서,
R1및 R2는 할로겐이거나 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐이거나,
R1및 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐기를 형성하고,
R3은 시아노 또는 할로겐이고,
R4는 디(C1-C4-알킬)아미노이거나 2개의 C1-C4-알킬기를 가질 수 있는 이속사졸-4-일임]
[상기 식에서,
R'은 4-위치에서 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환되는 페닐이거나,
1- 또는 2-나프틸이거나,
6-위치에서 할로겐으로 치환되는 벤조티아졸-2-일이고,
R"는 C3-C4-알킬임]
또한, 본 발명은 화합물 I과 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 이미다졸 유도체, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성은 문헌 EP-A 298 196, WO-A 97/06171에 공지되어 있다.
또한, 화학식 II의 발린아미드 및 그의 제조 방법은 EP-A-0 398 072, EP-A-0 610 764, DE-A-43 21 897, WO-A-96/07638 및 JP-A 09/323984에 기재되어 있다. 또한, DE 1 95 31 814에 기재된 방법과 비슷하게 제조될 수 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 및 II의 사용률을 감소시키고 작용 범위를 개선시키기 위하여, 활성 화합물을 감소된 총량으로 사용하면서도 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승작용적인 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 화합물 I과 화합물 II를 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용시, 또는 화합물 I과 화합물 II를 연속 사용시 유해 진균이 각각 화합물이 단독일 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 발견하였다.
화학식 I은 특히 R1이 할로겐, 특히 염소이고, R2가 톨릴, 특히 p-톨릴인 화학식 I의 이미다졸 유도체를 나타낸다.
마찬가지로, R4가 디메틸아미노인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 Ia(일반명: 시아조파미드)의 화합물이 특히 바람직하다. 이 화합물은 EP-A 298 196에 공지되어 있다.
더욱이, R1과 R2가 가교 C=C 이중 결합과 함께 3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐기를 형성하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 3,5-디메틸이속사졸-4-일인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
X가 할로겐인 화학식 Ib의 화합물이 특히 바람직하다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 나타낸다.
X가 브롬이거나, 염소인 화학식 Ib의 화합물이 특히 바람직 하다.
아미노산 잔기에서 S-배위를 갖는 화학식 II'의 화합물이 바람직히다. 이 화합물은 화학식 II'에 상응한다.
추가의 바람직한 실시양태에 따라, 화학식 II'의 화합물은 R'기 근처의 탄소가 R-배위일 경우에 사용된다. 이 화합물은 화학식 II"에 상응한다.
화학식 II' 및 II"은 특히 치환기가 각각의 경우에 하기의 표의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa 및 IIb의 발린아미드를 나타낸다.
특히 화합물 II-3, II-9 및 화합물 II-15가 바람직하다.
화합물 II-1 내지 II-15에 대하여, 화학식 II'에 따른 배위가 바람직하다.
특히 제2 성분으로 II-3 (일반명: 이프로발리카브), II-9 또는 II-15를 포함하는 화학식 Ia의 화합물의 혼합물이 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및 II에 유해진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용된 화합물 I과 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전 균류에 두드러진 활성을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류(예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다수의 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(흰가루병(powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum)과 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시뉴라 네카토르(Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아(Puccinia) 종, 면화, 쌀 및 잔디에 대한 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한우스틸라고(Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스(Venturia inaequalis)(반점병(scab)), 곡류에 대한 헬민토스포륨(Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네레아(시네레아 시네레아)(회색 사상균(gray mold)), 땅콩에 대한 시네레아 시네레아(시네레아 시네레아), 밀과 보리에 대한 시네레아 시네레아(시네레아 시네레아), 쌀에 대한 시네레아 시네레아(시네레아 시네레아), 감자 및 토마토에 대한 피토프톨라 인페스탄(Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 수도페로나스포라(Pseudoperonaspora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 또한 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종의 식물병원 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호(예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II는 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 개별적으로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 대조군 결과에 아무런 영향이 없다.
화합물 I 및 II는 통상적으로 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 농업 경작 면적의 경우에 있어서, 원하는 효과의 유형에 따라서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
화합물 II의 시용률은 상응하게 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 일반적으로 혼합물의 시용률은 0.001 내지 250 g/kg 종자, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/kg 종자, 특히 0.01 내지 50 g/kg 종자이다.
식물에 대한 유해 진균을 방제하는 경우, 화합물 I 및 II, 또는 화합물 I과 II의 혼합물의 별도의 또는 조합한 시용은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉(spraying)하거나 또는 가루살포(dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물 또는 화합물 I 및 II는, 예를 들어 직접적으로 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 오일성 또는 기타 현탁액, 분산액, 유액, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포제 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고, 스프레잉, 분무(atomizing), 가루살포, 살포(broadcasting) 또는 관개하여 시용될 수 있다. 시용 형태는 의도하는 용도에 의존한다. 각 경우에 있어서, 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 미세하고 균일하게 분산되도록 확실히 하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체의 첨가로 제조된다. 통상적으로 제제에 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제가 혼합된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄 염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸 셀룰로오스이다.
분말, 살포제 및 분진은 화합물 I 또는 II 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 고상 담체와 혼합 또는 조합 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예를 들어 도포된, 함침된 또는 균일한 과립)은 통상적으로 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회함, 석회, 백악, 교회점토(bole), 황토, 점토(clay), 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄된 합성물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 또는 II 중 하나, 또는 화합물 I과 II의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
화합물 I 및 II 또는 그 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적으로 시용되는 경우에는 화합물 I 및 II, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명된다.
활성 화합물은 시클로헥산온 63 중량%와 유화제 27 중량%의 혼합물 중의 10% 유제로서 개별적으로 또는 조합하여 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적%를 측정하여 수행하였으며, 이 백분율 값을 효능으로 변환하였다. 효능(W)은 하기와 같은 애보트(Abbot) 식에 따라서 결정하였다.
W =(1-α)·100/β
[상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염%이고,
β는 비처리된(대조군) 식물의 진균 감염%임]
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 감염 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물의 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22(1967)]의 콜비(Colby) 식에 따라서 결정하였으며, 이를 측정된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E= x + y - x·y/100
[상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a와 b의 농도의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a 농도의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, b 농도의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능임]
<사용 실시예> : 피토프토라 인페스탄(Phytophthora infestans)에 의한 토마토 역병에 대한 보호 활성
재배종 "그로쓰 플라이쉬토마트 세인트 피에르 (Grosse Fleischtomate St. Pierre)"의 화분 식물의 잎을 활성 화합물 10%, 시클로헥산온 85% 및 유화제 5%의 저장액으로부터 제조된 활성 화합물의 수성 현탁액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 분무하였다. 다음 날에, 잎을 0.25 ×106포자/ml 밀도의 피토프토라 인페스탄의저온 수성 유주자 현탁액으로 접종하였다. 그 후, 식물을 수증기로 포화된 챔버 중에서 18℃ 내지 20℃ 사이의 온도에서 방치하였다. 6일 후, 비처리되었으나 감염된 대조군 식물의 역병이 감염 정도를 육안으로 %로 나타내어 관측할 수 있을 만큼 진행되었다.
<표 A>
<개별적 활성 화합물>
<표 B>
<본 발명에 따른 조합>
*) 콜비 식을 이용하여 계산하였음.
시험 결과는 모든 혼합 비율에서 관측된 효능이 콜비 식을 사용하여 미리 계산된 것보다 더 높다는 것을 나타낸다.
Claims (10)
- A) 하기 화학식 I의 이미다졸 유도체 및B) 하기 화학식 II의 발린아미드를상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.<화학식 I>[상기 식에서,R1및 R2는 할로겐이거나 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 페닐이거나, R1및 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐기를 형성하고,R3은 시아노 또는 할로겐이고,R4는 디(C1-C4-알킬)아미노이거나 2개의 C1-C4-알킬기을 가질 수 있는 이속사졸-4-일임]<화학식 II>[상기 식에서,R'은 4-위치에서 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환되는 페닐이거나,1- 또는 2-나프틸이거나,6-위치에서 할로겐에 의해 치환되는 벤조티아졸-2-일이고,R"는 C3-C4-알킬임]
- 제1항에 있어서, 이미다졸 유도체 I이 하기 화학식 Ia에 해당하는 살진균제 혼합물.<화학식 Ia>
- 제1항에 있어서, 이미다졸 유도체 I이 하기 화학식 Ib에 해당하는 살진균제 혼합물.<화학식 Ib>[상기 식에서, X는 염소 또는 브롬임]
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II에서 R'이 4-톨릴, 2-나프틸 또는 6-F-벤조티아졸-2-일인 살진균제 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 이미다졸 유도체 대 화학식 II의 발린아미드의 중량비가 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
- 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 I의 이미다졸 유도체 및 제1항에 기재된 화학식 II의 발린아미드로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 방제 방법.
- 제6항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 이미다졸 유도체 및 제1항에 기재된 화학식 II의 발린아미드를 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 이미다졸 유도체를 0.01 내지 2.5 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
- 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기재된 화합물 II의 발린아미드를 0.01 내지 10 kg/ha로 시용하는 방법.
- 제1 부분은 고상 또는 액상 담체 중 제1항에 기재된 화학식 I의 이미다졸 유도체를 포함하고, 제2 부분은 고상 또는 액상 담체 중 제1항에 기재된 화학식 II의 발린아미드를 포함하는, 세 부분으로 이루어진 살진균제 조성물.
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