KR20030066817A - 살진균제 혼합물 - Google Patents

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KR20030066817A KR10-2003-7009457A KR20037009457A KR20030066817A KR 20030066817 A KR20030066817 A KR 20030066817A KR 20037009457 A KR20037009457 A KR 20037009457A KR 20030066817 A KR20030066817 A KR 20030066817A
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Abstract

본 발명은 a) 화학식 I의 벤조페논, b) 화학식 II의 카바메이트, 및 c) 화학식 III의 아졸 유도체를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물, 및 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 이용하여 유해 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다. 화학식 I, II 및 III의 활성 성분은 명세서에 정의되어 있다.

Description

살진균제 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은
a) 하기 화학식 I의 벤조페논,
b) 하기 화학식 II의 카바메이트, 및
c) - (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)-옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (화합물 III.a),
- (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (화합물 III.b),
- (R,S)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (화합물 III.c),
- (R,S)-1-(4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올 (화합물 III.d), 및
- (R,S)-1-(2-클로로페닐)-2-(1-클로로시클로프로필)-3-(5-머캅토-1H-1,2,4-트리아졸릴)프로판-2-올 (화합물 III.e)의 군으로부터 선택된 아졸 유도체 III을
상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
[상기 식에서,
R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
R2는 염소 또는 메틸이고,
R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
R4는 C1-C6-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질임]
[상기 식에서,
n은 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있음]
또한, 본 발명은 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성은 문헌 EP-A 727 141, EP-A 897 904, EP-A 899 255, EP-A 967 196에 공지되어 있다.
화학식 II의 카바메이트, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성도 문헌 WO-A 93/15046 및 WO-A 96/01256에 공지되어 있다.
화학식 III의 아졸 유도체, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성도 하기 문헌으로부터 당업자에게 공지되어 있다:
III.a: 일반명: 에폭시코나졸, EP-A 196 038, CAS RN [106325-08-0];
III.b: 일반명: 메트코나졸, [Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992)], CAS RN [125116-23-6];
III.c: 일반명: 프로피코나졸, GB-A 1,522,657, CAS RN [60207-90-1];
III.d: 일반명: 테부코나졸, EP-A 40345, CAS RN [107534-96-3];
III.e: DE-A 198 29 075.
화학식 I의 벤조페논과 화학식 III의 아졸 유도체의 2종 혼합물은 EP-A 1 023 834에 공지되어 있다.
화학식 II의 카바메이트와 화학식 III의 아졸 유도체의 2종 혼합물은 EP-A 900 021에 공지되어 있다.
특이적으로 치환된 화학식 I의 벤조페논과 화학식 II의 카바메이트의 가능한 상승작용은 WO-A 00/76317에 가정되어 있다 (표 II 참조). 그러나, 이 문헌에는어떠한 상승작용에 대해서도 입증되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I, II 및 III 및 공지된 2종 혼합물의 사용률을 감소시키고 작용 범위를 개선시키기 위하여, 활성 화합물을 감소된 총량으로 사용하면서도 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승작용적인 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 화합물 I, II 및 III을 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용시, 또는 화합물 I, II 및 III을 연속 사용시 유해 진균이 각각 화합물이 단독일 때 또는 2종 혼합물일 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 발견하였다.
하기 화학식 I의 화합물이 바람직한 혼합물의 구성 성분이고 바람직한 개별 성분들은 단독으로 시용되고 조합되어서도 시용된다.
R1이 염소, 메톡시, 아세톡시 및 히드록실인 화합물 I이 바람직하고, 특히 R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실인 화합물이 바람직하다. 특히, R1이 메톡시인 화합물이 매우 바람직하다.
R2가 염소 또는 메틸인 화합물 I을 포함하는 혼합물은 본 발명에 따른 혼합물이다. R2가 메틸인 화합물 I이 바람직하다.
또한, R3가 수소, 메틸, 염소 또는 브롬, 특히 수소, 염소 또는 브롬인 화합물 I이 바람직하다.
추가로, R4가 C1-C4-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질인 화합물 I이 바람직하다. 특히, R4가 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, 치환기 R1, R2, R3및 R4가 하기와 같이 정의되는 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고,
R2가 메틸이고,
R3이 수소, 염소 또는 브롬이고,
R4가 C1-C4-알킬이다.
또한, 특히 치환기가 하기의 표에 나타낸 뜻을 갖는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
<화학식 I>
화학식 II-x는 하기 표의 한 줄에 상응하는 치환기를 조합한 카바메이트를 나타낸다.
바람직한 성분 b)는 R이 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 화학식 II의 화합물이다.
마찬가지로, R이 파라 위치에 있는 화학식 II의 화합물이 바람직하고; 이 화합물은 화학식 IIa로 설명된다.
성분 a)로서 화합물 I-33, I-35, I-42, I-44, I-46, I-60, 바람직하게는 I-18, I-28, I-37 중 하나, 및 성분 b)로서 화합물 II-3, II-12, II-17, 바람직하게는 II-6, 및 성분 c)로서 화합물 III.a를 포함하는 살진균제 혼합물이 바람직하다
이들 중에 함유된 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화합물 II는 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가 생성물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 탄산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산 뿐만 아니라, 글리콘산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산이 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제1 내지 제8족 전이금속, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연과 같은 원소들의 이온이며, 이에 더하여 제2 주족, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 제3 및 제4 주족, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온이다. 금속은 적합하게는 이들이 나타내는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I, II 및 III에 유해진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용된 화합물 I, II 및 III의 혼합물 또는 화합물 I, II 및 III은 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전균류에 두드러진 활성을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류(예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다수의 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(흰가루병(powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시뉴라 네카토르(Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아(Puccinia) 종, 면화, 쌀 및 잔디에 대한 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡류에 대한 헬민토스포륨(Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(회색 사상균(gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라치디콜라(Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 수도세르코스포렐라 헤르포트리초이드(Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀에 대한 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프톨라 인페스탄(Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 수도페로나스포라(Pseudoperonaspora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 및 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종의 식물병원 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호(예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I, II 및 III은 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 개별적으로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 대조군 결과에 아무런 영향이 없다.
화합물 I, II 및 III은 통상적으로 I:II, I:III 및 II:III의 각각의 혼합비가 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10이 되도록 사용된다.
원하는 효과의 유형에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 특히 농업 경작 면적의 경우에 있어서, 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.005 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.08 내지 3 kg/ha, 특히 0.06 내지 2.0 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 II의 경우에 있어서, 시용률은 0.005 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 2 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 III의 경우에 있어서, 시용률은 0.01 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 1 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 통상적으로 혼합물의 시용률은 0.001 내지 250 g/kg 종자, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/kg 종자, 특히 0.01 내지 50 g/kg 종자이다.
식물에 대한 유해 진균을 방제하는 경우, 화합물 I, II 및 적합할 경우 III, 또는 화합물 I, II 및 적합할 경우 III의 혼합물의 별도의 또는 조합한 시용은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉(spraying)하거나 또는 가루살포(dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물 또는 화합물 I, II 및 적합할 경우 III은, 예를 들어 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 오일성 또는 기타 현탁액, 분산액, 유액, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포제 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고, 스프레잉, 분무(atomizing), 가루살포, 살포(broadcasting) 또는 관개하여 시용될 수 있다. 시용 형태는 원하는 용도에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 미세하고 균일하게 분산되도록 확실히 하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다.통상적으로 제제에 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제가 혼합된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸 셀룰로스이다.
분말, 살포제 및 분진은 화합물 I, II 및 III, 또는 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 고상 담체와 혼합 또는 조합 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예를 들어, 도포된, 함침된 또는 균일한 과립)은 통상적으로 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회함, 석회, 백악, 교회점토(bole), 황토, 점토(clay), 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄된 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분및 견과피분과 같은 식물 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 또는 II 중 하나, 또는 화합물 I, II 및 적합할 경우 III의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
화합물 I, II 및 III, 그 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적으로 시용되는 경우에는 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 화합물 I, II 및 III, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명된다.
활성 화합물은 시클로헥산온 63 중량%와 유화제 27 중량%의 혼합물 중의 10% 유제로서 개별적으로 또는 조합하여 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적%를 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능(W)은 하기의 애보트(Abbot) 식에 따라서 계산하였다.
W =(1-α)·100/β
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염%이고,
β는 비처리된(대조군) 식물의 진균 감염%이다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22(1967)]의 콜비(Colby) 식에 따라서 결정되었으며, 이를 측정된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E= x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a와 b의 농도의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a 농도의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, b 농도의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
<사용 실시예> : 에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis,forma specialistritici)에 의한 밀의 노균병에 대한 보호 활성
화분에 재배한 재배종 "칸즐러(Kanzler)"의 밀 묘목의 잎을 활성 화합물 10%, 시클로헥산온 85% 및 유화제 5%의 저장액으로부터 제조된 활성 화합물의 수성 제조액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 분무하고, 24시간 후에, 스프레이 코팅을 건조시키고, 식물을 밀의 노균병 (에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스)의 유주자로 가루살포하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃사이의 온도와 60 내지 90% 상대습도의 온실에 방치하였다. 7일 후 노균병의 발생 정도를 전체 잎 면적의 감염 백분율로 나타내어 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리된 대조군의 효능%로 변환하였다. 0의 효능은 비처리된 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0% 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 콜비의 식 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, p. 20-22, 1967]을 이용하여 측정하고, 관측된 효능과 비교하였다.
<표 1>
<표 2>
*) 콜비 식을 이용하여 계산하였음.
시험 결과는 세 화합물 화합물의 혼합물 (3종 혼합물)이 콜비 식을 사용하여 미리 계산된 두 화합물의 혼합물 (2종 혼합물)의 효능에 비해 더 높다는 것을 나타낸다 (Synerg 166B. XLS 발췌).

Claims (9)

  1. a) 하기 화학식 I의 벤조페논,
    b) 하기 화학식 II의 카바메이트, 및
    c) - (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)-옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (화합물 III.a),
    - (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (화합물 III.b),
    - (R,S)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (화합물 III.c),
    - (R,S)-1-(4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올 (화합물 III.d), 및
    - (R,S)-1-(2-클로로페닐)-2-(1-클로로시클로프로필)-3-(5-머캅토-1H-1,2,4-트리아졸릴)프로판-2-올 (화합물 III.e)의 군으로부터 선택된 아졸 유도체 III을
    상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    [상기 식에서,
    R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
    R2는 염소 또는 메틸이고,
    R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
    R4는 C1-C6-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질임]
    <화학식 II>
    [상기 식에서,
    n은 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있음]
    <화학식 III.a>
    <화학식 III.b>
    <화학식 III.c>
    <화학식 III.d>
    <화학식 III.e>
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고, R2가 메틸이고, R3이 수소, 염소 또는 브롬이고, R4가 C1-C4-알킬인 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 카바메이트 II가 하기 화학식 IIa에 해당하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 IIa>
    [상기 식에서, R은 불소, 염소 또는 메틸임]
  4. 제1항에 있어서, 아졸 유도체 III.a를 사용하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 화합물 I:II, I:III 및 II:III의 중량비가 각각 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
  6. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 방제 방법.
  7. 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 벤조페논을 0.08 내지 3 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 II의 카바메이트를 0.02 내지 2 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 III의 아졸 유도체를 0.01 내지 2 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
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