KR20030029652A - 음식물의 풍미 증강 또는 개선 조성물 및 이를 사용하는음식물의 풍미 증강 또는 개선방법 - Google Patents

음식물의 풍미 증강 또는 개선 조성물 및 이를 사용하는음식물의 풍미 증강 또는 개선방법 Download PDF

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Abstract

본원 명세서에는 비휘발성의 티아졸리딘 화합물을 단독으로 사용하거나 여기에 추가하여 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하여 음식물 일반의 풍미를 증강하거나 개선하는 방법, 및 레토르트 식품의 가열 살균시에 풍미 악화를 억제하며 음식을 섭취할 때에 음식물의 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하기 위한 간편하면서 또한 효과적인 방법 및 대두 이용식품에서의 특유한 풋내나는 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하기 위한 간편하면서 또한 효과적인 방법이 개시되어 있다.

Description

음식물의 풍미 증강 또는 개선 조성물 및 이를 사용하는 음식물의 풍미 증강 또는 개선방법{Compositions for enhancing or improving the flavor of foods or drinks and method of enhancing or improving the flavor of foods or drinks by using the same}
음식물이 갓 나온 상태의 플레이버(풍미)를 음식을 섭취할 때까지 양호한 채로 유지하며 또한 필요할 때에 발현시키는 것은 식품 제조에서는 대단히 중요하다.
그러나, 실제의 식품공업에서는 조미료, 가공식품 등의 제조공정에서 농축, 건조 등의 조작에 의해 이의 제품 본래의 풍미가 약화되거나 잃거나 하는 경우가 있으며 또한 반대로 제조공정이나 유통과정에서 상품으로서 바람직하지 않은 풍미가 발현되는 경우도 있는 점으로부터 제품의 양호한 풍미를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 안정적으로 양호한 풍미를 발현시키는 기술이 강하게 요망되고 있다.
한편, 지금까지도 향기의 유지나 발현을 조절하는 기술에 관해서는 많은 검토가 이루어지고 있으며(참조:「최신식품 플레이버 기술」 공업기술회 1988년 발행) 예를 들면, 마이크로캡슐화, 매트릭스(matrix)에서의 밀봉, 사이클로덱스트린 등에 의한 포접(包接), 배당(配糖)체 등의 휘발성 향기 성분 전구체에 대한 효소의 작용 등이 공지되어 있다.
그러나, 향기의 물리적인 유지방법에서는 이의 발현량을 생각대로 제어하는 것은 어려우며 또한 배당체를 이용하는 방법에서는 대상 화합물이 알콜류로 한정되며 또한 효소를 사용하기 위해 가열한 시스템에서는 사용 효소가 실활되는 등의 문제점이 있다.
또한, 가공식품 등에서는 이의 제조공정에서의 농축, 건조 등의 조작에 의해 당해 상품 본래의 플레이버가 약화되거나 잃거나 하는 경우가 있다.
한편, 향기 물질의 황 함유 화합물은 일반적으로 향기의 임계치가 낮으며 향기 화장품, 식품 등에서도 향기 특성상 중요한 작용을 하는 경우가 많다. 예를 들면, 푸란 유도체의 티올 화합물(2-푸릴메탄티올(FMT), 2-메틸-3-푸란티올(MFT) 등]은 커피나 축육(畜肉)을 비롯한 식품 향기에 대한 기여가 큰 것이 공지되어 있다[참조: "Sulfur Compounds in Foods", ACS Symposium Series 564, American Chemical Society(1994)]. 그러나, 이들 티올 화합물은 임계치가 낮으므로 이의 향기의 발현량을 적정한 범위로 유지하는 것이 곤란하며 또한 장기간 일정범위의 농도로 유지하는 것은 어려우며 이의 효과적인 유지 또는 발현방법의 개발이 요망되고 있다.
먼저 설명한 바와 같이 음식물의 갓 나온 상태의 플레이버(풍미)를 음식을 섭취할 때까지 양호한 채로 유지하며 또한 필요할 때에 발현시키는 것은 식품 제조에서 대단히 중요하다.
그러나, 실제의 식품공업에서는 플레이버(풍미)는 제조, 유통, 보존 등의 각 단계에서 서서히 휘산(揮散)하여 약화되거나 소멸하거나 또는 악화되어 불쾌한 냄새를 생성하는 점으로부터, 제품의 양호한 풍미를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 안정적으로 양호한 풍미를 발현시키는 기술이 강하게 요망되고 있다.
한편, 이것도 또한 먼저 설명한 바와 같이 지금까지도 향기의 유지나 발현을 조절하는 기술에 관해서는 많은 검토가 이루어지고 있으며(참조:「최신식품 플레이버 기술」 공업기술회 1988년 발간), 예를 들면, 마이크로캡슐화, 매트릭스에서의 밀봉, 사이클로덱스트린 등에 의한 포접, 배당체 등의 휘발성 향기 성분 전구체에 대한 효소의 이용 등이 공지되어 있다.
또한, 향기 성분의 휘산 방지법으로서 향료의 향기 성분을 용해할 수 있으며 또한 당해 향기 성분의 승화 및/또는 휘산온도보다 비점이 높은 물질에 향료를 용해시켜 이것을 식품 또는 향기 화장품에 혼합하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(평)11-50084호], 폴리리진 또는 이의 염을 유효성분으로서 배합하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-30712호], 유장 단백질이나 이의 유도체를 음식물에 첨가하는 방법, 플레이버의 저장안정성을 목적으로 하여 소르비톨, 만니톨 및 사카린의 혼합물을 용해하여 그 속에 플레이버를 밀봉한 소르비톨 캡슐화된 플레이버[참조: 일본 공개특허공보 제(소)58-71866호] 또는 크실리톨 내부에 플레이버가 함유되어 있는 플레이버 복합물[참조: 일본 공개특허공보 제(소)58-76062호]과 같이 당질의 내부에 향료 성분을 밀봉하는 방법 등이 제안되어 있다.
음식물의 불쾌한 냄새를 억제하는 방법으로서는 산소에 의한 향기의 악화 대책으로서 산소투과성을 낮게 한 합성수지제의 용기나 포대의 개발, 또한 탈산소 조건을 편입한 식품 제조공정의 도입, 또한 산화방지제의 첨가 등이 실시되고 있다.빛에 의한 향기 악화대책으로서 루틴, 모린 또는 퀘르세틴을 첨가하여 악취·이미(異味) 물질의 발생을 방지하여 보존성의 향상을 도모한 우유 함유 산성음료[참조: 일본 특허공보 제(평)4-21450호]나 커피 원두 추출물 유래의 클로로겐산, 카페산 또는 페룰산과 비타민C, 루틴 또는 퀘르세틴을 병용하여 일광에 의한 플레이버 악화를 방지하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-27374호], 또한 천연물 유래의 향료 조성물에 커피 원두 유래의 클로로겐산을 첨가하여 천연향료의 악화 방지를 도모하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-345693호]이 제안되어 있다. 또한, 빛, 열 및 산소에 의한 악화 억제효과를 아울러 갖도록 하는 수단으로서 특정한 프라본 유도체를 사용하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(평)11-169148호]이 제안되어 있다.
그런데, 종래부터 각종 티올류가 향기 성분으로서 각종 식품류에 널리 분포되어 있는 것은 잘 알려져 있다. 티올류에 따라서는 식물 정유 등의 천연물 중에 함유되어 있는 것 외에 가공시의 가열처리나 효소반응 등에 의해서 2차적으로 생성되는 것도 있다. 이들은 멸균처리 등의 식품가공시의 가열이나 장기보존에 따라 티올 본래의 향기가 소실되어 버린다는 문제가 있으며 가열 등에 의한 티올의 분해나 변질 또는 휘산 등이 원인으로 생각되고 있다. 일본 공개특허공보 제2000-281697호에서는 향기를 나타내는 티올 화합물을 배당체의 형태로 사용할 때, 식품 등의 제조과정에서 가해지는 열 등에 대한 안정성이 향상되는 한편, 당해 배당체가 열이나 pH의 영향으로 서서히 분해되어 티올 본래의 향기를 나타내게 되므로 신선도가 낮으므로 저농도에서 사용함에도 불구하고 향기를 오래 지속시킬 수 있는 방법을 제안하고 있지만 식품을 섭취할 때에 향기를 발현시키는 기능은 없으며 이후에 상세하게 기재하는 본 발명과는 상이하다.
또한, 냉동 식품에 관한 배경기술은 다음과 같다.
즉, 종래부터 냉동 식품에서 향기 휘발성이 강한 성분을 첨가하는 경우, 정유상의 것을 그대로 가하거나 또는 덱스트린 등에 흡착시켜 분말상으로 한 것을 첨가하여 왔다. 본 방법으로는 첨가된 당해 성분은 프라이 조리 등의 가혹한 가열조건에서는 대부분 휘발하며 충분한 양을 제품중에 잔존시키는 것이 곤란하다. 또한, 첨가된 당해 성분은 냉동 보존중에도 서서히 휘발이 진행되므로 가스 불투과성의 포장재를 사용하여 밀폐하는 등의 대책을 실시하는 것이 필요하다.
또한, 오일상의 향기 휘발성분을 캡슐내에 밀봉하며 가열공정을 경유해도 향기 휘발성분이 충분하게 제품중에 잔존하는 냉동 식품(참조: 일본 공개특허공보 제2000-014332호)나 전자 레인지 조리에 의해 식품에 양호한 눌은 자국이나 향기로운 향기를 부여할 수 있는 전자 레인지용 토핑 조성물로서 아미노산, 환원당, 단백질 및 물을 함유하는 조성물[참조: 일본 공개특허공보 제(평)11-103790호]이 제안되어 있다.
또한, 레토르트 식품에 관한 배경기술은 다음과 같다.
즉, 레토르트 식품이란 주지하는 바와 같이 알루미늄박을 적층한 차광성 플라스틱 필름 또는 산소투과성이 낮은 투명 플라스틱 필름으로 제조한 포대상의 용기(파우치)에 식품을 채우고 개구부를 열 밀봉법에 의해 밀봉, 가압식 살균장치(레토르트)를 사용하여 100℃를 초과하는 온도에서 상업적 가열 살균을 실시하여 제조한 소위 레토르트 파우치 식품(협의)를 비롯하여 통조림이나 빈(bin) 저장식품을 포함하여 지칭한다(광의). 레토르트 식품은 상온에서 장시간 보존할 수 있으므로 이의 편리성으로부터 널리 이용되고 있다.
그러나, 레토르트 식품은 고온에서 가열처리(레토르트 처리)되므로 소위 레토르트 냄새라는 불쾌한 냄새가 생성되며 제품의 품질상 바람직하지 않다고 되어 있다.
레토르트 식품을 섭취할 때에 불쾌한 냄새(이하, 레토르트 냄새라고 칭하는 경우가 있다)의 원인 물질은 특정되어 있지 않다.
레토르트 냄새를 감소시키기 위해 지금까지 가열 살균 조건을 완화하는 것 등이 검토되고 있지만 레토르트 식품을 상온에서 유통시키기 위해서는 어느 정도 고온에서 살균하는 것이 필요하며 가열 살균 조건의 완화는 풍미 악화를 방지하는 방법으로서는 제약된다.
또한, 레토르트 식품에 사용되는 포장 용기를 가스 불투과성으로 하거나[참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-29845호], 레토르트 살균시에 용기 내부를 질소가스로 치환하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(소)61-254167호] 등이 제안되어 있다. 또한, 추가로 레토르트 식품 제조시에 사이클로덱스트린을 첨가하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(소)60-75366호], 자당지방산에스테르를 첨가하는 방법[참조: 일본 공개특허공보 제(소)57-17407호] 등도 검토되고 있다.
그러나, 포장 용기의 개량이나 질소가스 치환은 기존의 포장재료나 충전 설비의 변경을 수반하므로 원가가 상승되며, 또한 사이클로덱스트린이나 자당지방산에스테르를 사용하는 방법에서는 만족할 만한 효과가 얻어지지 않는다.
따라서, 레토르트 냄새를 억제하여 레토르트 식품의 풍미를 개선하는데 간편하고 또한 효과적인 방법의 개발이 요망되고 있다.
또한, 대두 이용식품에 관한 배경기술은 다음과 같다.
즉, 대두 이용식품의 대표로서 대두 단백질을 들 수 있다. 식물성 단백질인 대두 단백질은 주요한 식용 단백질원으로서 뿐만 아니라 그 특성을 살려 다양한 식품가공에 사용되고 있으며, 건강 지향이 높아짐에 따라 금후 점점 더 이용이 기대되는 식품이다.
그러나, 대두 단백질은 독특한 맛, 냄새, 색조 등을 갖는 점으로부터 영양가 또는 유화 특성 등의 기능성의 점에서 우수함에도 불구하고 식품의 원료나 소재로서 이용되는 경우, 제한되는 것이 많다. 그리고, 이러한 독특한 맛 및 냄새는 대두 단백질에 잔존되어 있는 지질부분에 기인하는 바가 큰 것이 공지되어 있다. 즉, 불포화 지방산의 리놀산, 리놀렌산 등이 효소적 또는 비효소적 요인으로 산화반응을 일으키며 헥산알 등의 알데히드류를 대표로 하는 카보닐 화합물 등으로 변화되며, 이들 물질이 탈지 두유나 분리 대두 단백질 등의 독특한 맛이나 풋내나는 대두 냄새에 기여하고 있다고 한다.
따라서, 대두 단백질 특유의 불쾌한 냄새를 제거하거나 감소시킬 목적으로 종래부터 수많은 검토가 이루어지고 있다. 예를 들면, 효소처리, 미생물 처리, 활성탄 처리, 가열 진공처리 등의 방법[참조: Wolf, W.J.: J. Agric. Food Chem., 23, 136(1975), 사사키 다카조, 치바 히데오: 가가쿠토세이부쓰, 21, 536(1983),Warner, K., Mounts, T.L., Rackis, J.J. and Wolf, W.J., Cereal Chem., 60, 102(1982) 등]이 공지되어 있다. 또한, 간편법으로서는 각종 마스킹제를 첨가하는 방법도 검토되고 있다.
또한, 대두 단백질을 함유하는 용액을 약염기성 음이온교환수지, 양쪽성 이온교환수지 또는 무관능기형 흡착수지의 합성 흡착수지와 접촉시켜 대두 특유의 콩 냄새 또는 풀 냄새라는 대두 냄새를 제거하는 방법도 검토되고 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-276955호].
그러나, 상기한 효소처리, 미생물 처리, 활성탄 처리, 가열 진공처리, 이온교환수지 처리 등의 방법은 불쾌한 냄새, 즉 대두 냄새를 완전히 제거할 때까지에는 이르지 못하고 있으며 또한 이들 처리에서는 공정이 복잡해지며 원가도 비싸지는 등의 실제적인 응용면에서 몇가지 과제가 남겨져 있다. 또한, 상기한 마스킹제를 첨가하는 방법은 일정한 효과는 있지만 근본적으로 대두 냄새를 제거하는 것이 아니므로 대두 단백질을 주원료로 하여 고농도로 사용하는 경우에는 적용할 수 없으며 이의 사용량이 제한된다는 문제가 있다.
본 발명은 음식물 등의 분야에서 제품의 양호한 플레이버(풍미)를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 안정적으로 양호한 플레이버를 발현시키는 기술에서 효과적인 식품 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 음식물 등의 분야에서 제품의 양호한 플레이버(풍미)를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 안정적으로 양호한 플레이버를 발현시키는 기술에서 효과적인 신규 티아졸리딘 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 또한, 음식물의 플레이버를 안정적으로 유지하며 음식을 섭취할 때에 발현시킴으로써 음식물의 불쾌한 냄새를 억제하거나 바람직한 플레이버(풍미)를 부여하여 기호성을 높인 식품을 수득하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 냉동 식품중의 플레이버를 안정적으로 유지하며 음식을 섭취할 때에 발현시킴으로써 냉동 식품의 불쾌한 냄새를 억제하거나 바람직한 플레이버(풍미)를 부여하여 기호성을 높인 냉동 식품을 수득하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 사용하여 특히 레토르트 식품의 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 사용하여 특히 대두 식품의 풋내나는 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하는 방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 제1의 양태에 따르는 티아졸리딘 화합물의 생성을 도시하는 ESI-MS 스펙트럼을 나타낸다(실시예 1).
도 2는 본 발명의 제1의 양태에 따르는 다른 티아졸리딘 화합물의 생성을 도시하는 ESI-MS 스펙트럼을 나타낸다(실시예 2).
도 3은 본 발명의 제1의 양태에 따르는 또다른 티아졸리딘 화합물의 생성을도시하는 APCI-MS 스펙트럼을 나타낸다(실시예 3).
도 4는 글루타티온 및 시스테인의 안정성 비교를 나타낸다(실시예 4).
도 5는 본 발명의 제2의 양태에 따르는 신규 티아졸리딘 화합물의 일례의 ESI-MS 스펙트럼을 나타낸다(실시예 8).
도 6은 본 발명의 제2의 양태에 따르는 신규 티아졸리딘 화합물의 다른 예의 ESI-MS 스펙트럼을 나타낸다(실시예 9).
(발명의 개시)
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 음식물 등의 분야에서 사용할 수 있는 제품의 양호한 플레이버를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 플레이버를 효과적으로 유지하며 또한 발현할 수 있는 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 유효성분으로 하는 우수한 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다(제1의 목적).
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 또한, 음식물 등의 분야에서 사용할 수 있는 제품의 양호한 플레이버를 강화하며 또한 장시간에 걸쳐 플레이버를 효과적으로 유지하며 또한 발현할 수 있는 신규한 비휘발성 티아졸리딘 화합물인 우수한 플레이버를 유지하고 발현시키는 물질을 제공하는 것을 목적으로 한다(제2의 목적).
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 추가하여 비휘발성 플레이버 화합물(하기에 기재)을 사용하여 음식물의 플레이버를 안정적으로 유지하며 또한 이것을 음식을 섭취할 때에 발현시킴으로써 음식물의 불쾌한 냄새를 억제하거나 및/또는 바람직한 플레이버를 부여하여 기호성을 높인 음식물을 제공하는 것을 목적으로 한다(제3의 목적).
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 추가하여 비휘발성 플레이버 화합물을 사용하여 냉동 식품중의 플레이버를 안정적으로 유지하며 또한 이것을 음식을 섭취할 때에 발현시킴으로써 냉동 식품의 불쾌한 냄새를 억제하거나 및/또는 바람직한 플레이버를 부여하여 기호성을 높인 냉동 식품을 수득하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다(제4의 목적).
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 사용하여 레토르트 식품을 가열 살균할 때에 풍미 악화를 억제하며 음식을 섭취할 때에 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하기 위한 간편하면서 또한 효과적인 방법, 내지는 이러한 방법에 의해 제조된 레토르트 냄새가 억제되어 풍미가 개선된 레토르트 식품을 제공하는 것을 목적으로 한다(제5의 목적). 또한, 이러한 경우, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 추가하여 여기에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용 하는 것으로 바람직한 향기를 부여할 수 있으며 또한 불쾌한 냄새 성분을 마스킹할 수 있다.
상기에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명은 또한, 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 사용하여 대두 이용식품에서 대두 특유의 풋내나는 불쾌한 냄새를 억제하여 이의 풍미를 개선하기 위한 간편하면서 또한 효과적인 방법, 내지는 이러한 방법에 의해 제조된 불쾌한 냄새가 억제되어 풍미가 개선된 대두 이용식품을 제공하는 것을 목적으로 한다(제6의 목적). 또한, 이 경우, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 추가하여 여기에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하는 것으로 바람직한 향기를 부여할 수 있으며 또한 불쾌한 냄새 성분을 마스킹할 수 있다.
따라서, 우선 상기한 제1의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, (a) 티아졸리딘 화합물을 음식물 중에 음식을 섭취할 때의 농도로 0.1 내지 10,00Oppm, 바람직하게는 1 내지 1,000ppm으로 공존시킴으로써 당해 음식물 본래의 플레이버가 증강되는 동시에 플레이버 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 바람직한 플레이버를 유지할 수 있게 되며, 또한 (b) 가공식품 등에서는 제품중에 상기 화합물을 존재시킴으로써 플레이버의 약화나 소실을 방지할 수 있게 되며 (c) 상기 화합물에 의한 플레이버의 강화는 서방성(徐放性)을 수반하는 효과이므로 유효 플레이버 성분을 장기간 일정한 적성 범위의 농도로 유지할 수 있으며, 또한 (d) 상기 화합물 자체는 약간 신맛을 갖는 무취의 물질이므로 피첨가 음식물 본래의 플레이버를 손상하지 않고 넓은 범위로 적용할 수 있게 된다는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 양태는 비휘발성의 티아졸리딘 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어진 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물, 이러한 조성물을 첨가 사용하는 것을 특징으로 하는 음식물의 제조방법 및 당해 제조방법에 의해 제조된 이들 조성물을 함유하는 음식물에 관한 것이다.
또한, 본 양태에 따르는 티아졸리딘 화합물에 의한 플레이버의 유지나 발현의 메카니즘에 관해서는 하기와 같이 생각된다.
즉, 하기 반응식 1에 기재된 바와 같이 비휘발성의 티아졸리딘 화합물(a)은 평형반응에 따라 2-아미노에탄티올 유도체(b)를 생성한다.
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자에 의해 티아졸리딘환 골격에 결합되어 있는 관능기이며, 예를 들면, 알킬기, 아릴기, 카복실기, 양성자 등을 예로서 들 수 있다.
이러한 평형반응에 따라 생성되는 화합물(b)은 이의 티올기의 환원성에 의해 음식물 중에 존재하는 설파이드 결합을 환원적으로 절단한다. 그 결과, 2분자가 디설파이드 결합한 상태로 존재하는 향기성 티올류나 시스테인 등의 비휘발성 티올류와 디설파이드 결합한 상태로 존재하는 향기성 티올류를 유리시켜 이들이 향기를 발현하며 강화한다. 또한, 상기 반응에 따라 생성된 화합물(b)은 이의 티올기가 가열 등에 의해 다시 화학적 변화를 받아 다른 향기 성분을 생성한다. 한편, 티아졸리딘 화합물(a)로부터 평형반응에 따라 생성되는 티올 화합물(b)은 일단 생성된 티올 화합물이 상기한 디설파이드 결합을 환원적으로 절단하거나 기타 화학변화를 받아 소멸하는데 따라 서서히 새롭게 생기므로 그 효과가 장시간에 걸쳐 유지되며 피첨가 음식물의 향기 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 적정한 향기 성분 발현량을 장기간에 걸쳐 유지할 수 있게 된다.
또한, 본 양태에 따르는 비휘발성의 티아졸리딘 화합물은 음식물에 대한 이의 첨가량을 변경함으로써 발현 향기 성분량을 제어할 수 있게 된다.
또한, 향기성 티올 화합물 자체는 산화되기 쉬우며 음식물(음식물 소재를 포함한다) 중에 존재하는 티올 화합물은 당해 음식물의 유통이나 보존시에 소실되기쉽지만, 본 발명에 따르는 티아졸리딘 화합물은 티올 화합물과 비교하여 안정성이 우수하며(하기 실시예 3), 식품 등에 첨가하여 이용하는데에도 대단히 유리하며 유용하다.
다음에 제2의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제2의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, 먼저 본 발명의 제1의 양태에 관해서 설명한 바와 동일하게 (a) 특정한 신규 티아졸리딘 유도체(신규 티아졸리딘 화합물)을 음식물 중에 음식을 섭취할 때의 농도로 O.1 내지 10,00Oppm, 바람직하게는 1 내지 1,00Oppm으로 공존시킴으로써 당해 음식물 본래의 플레이버가 증강되는 동시에 플레이버 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 바람직한 플레이버를 유지할 수 있게 되며, 또한 (b) 가공식품 등에서는 제품중에 상기 화합물을 존재시킴으로써 플레이버의 약화나 소실을 방지할 수 있게 되며, (c) 상기 화합물에 의한 플레이버의 강화는 서방성을 수반하는 효과이므로 유효 플레이버 성분을 장기간 일정한 적정 범위의 농도로 유지할 수 있으며, 또한 (d) 상기 화합물 자체는 근소하게 신맛을 갖는 무취의 물질이므로 피첨가 음식물 본래의 플레이버를 손상하지 않고 넓은 범위로 적용할 수 있게 되는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 양태는 하기 화학식 1의 유기 화합물이며 R이 알데히드기로부터 산소원자를 제거한 알도스 또는 알도스형 소당(少糖)류의 잔기 또는 카보닐기로부터 산소원자를 제거한 케토스 또는 케토스형 소당류의 잔기와 동일한 구조를 갖는 기인것을 특징으로 하는 신규한 티아졸리딘 화합물 및 이의 염에 관한 것이다.
이와 관련하여,당해 신규 티아졸리딘 화합물은 상기에서 설명한 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성의 티아졸리딘 화합물에 포함되는 것이다.
또한, 본 양태의 신규 화합물의 플레이버 유지나 발현의 메카니즘에 관해서는 본 발명의 제1의 양태에 관해서 상기에서 설명한 비휘발성 티아졸리딘 화합물과 동일하며 하기와 같이 생각된다.
즉, 하기 반응식 2에 기재된 바와 같이 신규 티아졸리딘 화합물(a)은 평형반응에 의해 시스테이닐글리신(b)를 생성한다.
이러한 평형반응에 따라 생성되는 시스테이닐글리신(b)는 이의 티올기의 환원성에 의해 음식물 중에 존재하는 설파이드 결합을 환원적으로 절단한다. 그 결과, 2분자가 디설파이드 결합된 상태로 존재하는 향기성 티올류나 시스테인 등의 비휘발성 티올류와 디설파이드 결합한 상태로 존재하는 향기성 티올류를 유리시켜 이들이 향기를 발현하며 강화한다. 또한, 상기 반응에 따라 생성된 시스테이닐글리신(b)는 이의 티올기가 가열 등에 의해 다시 화학적 변화를 받아 다른 향기 성분을 생성한다. 한편, 티아졸리딘 화합물(a)로부터 평형반응에 따라 생성되는 티올 화합물의 시스테이닐글리신(b)는 일단 생성된 것이 상기한 디설파이드 결합을 환원적으로 절단하거나 기타 화학변화를 받아 소멸하는데 따라 서서히 새롭게 생기므로 그 효과가 장시간에 걸쳐 유지되며 피첨가 음식물의 향기 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 적정한 향기 성분 발현량을 장기간에 걸쳐 유지할 수 있게 된다. 이와 관련하여 상기 반응식 2에서 (c) 및 (d)는 각각 알도스형 소당류 및 케토스 또는 케토스형 소당류를 나타낸다.
또한, 본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물은 음식물에 대한 이의 첨가량을 변경함으로써 발현 향기 성분량을 제어할 수 있게 된 것이다.
또한, 티올 화합물 자체는 산화되기 쉬우며 음식물(음식물 소재를 포함한다) 중에 존재하는 티올 화합물은 당해 음식물의 유통이나 보존시에 소실되기 쉽지만 본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물은 먼저 언급한 바와 같이 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성의 티아졸리딘 화합물에 포함되는 점으로부터 당연하지만 티올 화합물과 비교하여 안정성이 우수하며 식품 등에 첨가하여 이용하는데에도 대단히 유리하며 유용하다.
다음에 제3의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제3의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 향기성 티올류(휘발성 플레이버 화합물)이 시스테인 등의 비휘발성 티올류와 디설파이드 결합한 플레이버 화합물(본 명세서에서 “비휘발성 플레이버 화합물"이라고 약칭한다)을 병용하면 본 발명의 제1의 양태의 효과가 더욱 개선될 수 있는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다. 상세하게 기재하면 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식물 중에 음식을 섭취할 때의 농도로 O.1 내지 10,00Oppm, 바람직하게는 1 내지 1,00Oppm과, 비휘발성 플레이버 화합물을 음식물 중에 음식을 섭취할 때의 농도로 O.1 내지 10,000ppb, 바람직하게는 1 내지 1,000ppb를 공존시킴으로써 음식물의 플레이버가 증강되는 동시에 플레이버 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 바람직한 플레이버를 유지하며, 음식을 섭취할 때에 바람직한 플레이버를 발현하며, 또한 음식물의 불쾌한 냄새를 억제하여 음식물의 기호성을 높이는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 양태는 음식을 섭취할 때의 농도로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 1 내지 10,OOOppm, 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 1 내지 10,000ppb의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물, 이러한 조성물을 첨가 사용하는 것을 특징으로 하는 음식물의 제법 및 당해 제조방법에 의해 제조된 음식물에 관한 것이다.
또한, 상기한 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물은 각각, 이들을 함유하는 소재, 즉 조미료, 엑스 등의 형태일 수 있다.
다음에 제4의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제4의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 상기 비휘발성 플레이버 화합물을 병용하면 본 발명의 제1의 양태의 효과가 더욱 개선될 수 있는 것을 밝혀내고, 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다. 상세하게 기재하면 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 상기에서 설명한 상기한 본 발명의 제3의 양태에서와 동일하게 냉동 식품중에 음식을 섭취할 때의 농도로 O.1 내지 10,00Oppm, 바람직하게는 1 내지 1,00Oppm과, 비휘발성 플레이버 화합물을 냉동 식품중에 음식을 섭취할 때의 농도로 0.1 내지 10,000ppb, 바람직하게는 1 내지 1,000ppb를 공존시킴으로써 냉동 식품의 플레이버가 증강되는 동시에 플레이버 성분이 장기간 안정적으로 유지되며 음식을 섭취할 때까지 바람직한 플레이버를 유지하며 음식을 섭취할 때에 바람직한 플레이버를 발현하며, 또한 냉동 식품의 불쾌한 냄새를 억제하여 음식물의 기호성을 높이는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 양태는 음식을 섭취할 때의 농도로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 1 내지 10,00Oppm, 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 1 내지 10,000ppb의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물, 이러한 조성물을 첨가 사용하는 것을 특징으로 하는 냉동 식품의 제법 및 당해 제조방법에 의해 제조된 냉동 식품에 관한 것이다.
또한, 상기한 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물은 각각, 이들을 함유하는 소재, 즉 조미료, 엑스 등의 형태일 수 있는 것은 본 발명의 제3의 양태의 경우와 동일하다.
다음에 제5의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제5의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 레토르트 식품의 제조공정에서 가열 살균전 또는 레토르트 식품을 개봉하여 조리 또는 음식을 섭취할 때의 어느 시기에 첨가함으로써 간편하고 또한 효과적으로 레토르트 식품의 불쾌한 냄새를 억제할 수 있는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성했다.
즉, 본 양태는 레토르트 식품에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가함으로써 레토르트 식품의 불쾌한 냄새를 억제하는 것을 특징으로 하는 레토르트 식품의 풍미 개선방법에 관한 것이다.
본 양태 방법에 따르는 레토르트 냄새 억제의 메카니즘은, 이의 상세한 것은 불명확하지만 본 발명자는 첨가한 비휘발성 티아졸리딘 화합물이 레토르트 냄새의 하나의 원인이라고 생각하고 있는 알데히드류나 케톤류와 반응하며 이들을 비휘발성화하고 있으므로 레토르트 냄새가 억제되는 것으로 현시점에서는 추정하고 있다.
다음에 제6의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제6의 양태에 관해서 설명한다.
본 발명자는 상기한 목적을 달성하기 위해 예의하여 연구한 결과, 본 발명의 제1의 양태에서 말하는 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 대두 이용식품에 대해 원료 가공전, 원료가공 또는 대두 이용식품의 조리시 또는 음식을 섭취할 때의 어느 시기에 첨가함으로써 간편하고 또한 효과적으로 대두 이용식품의 불쾌한 냄새를 억제할 수 있는 것을 밝혀내고 이러한 발견에 근거하여 본 양태를 완성했다.
즉, 본 양태는 대두 이용식품에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가함으로써 대두 이용식품 특유의 풋내나는 불쾌한 냄새를 억제하는 것을 특징으로 하는 대두 이용식품의 풍미 개선방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 각 양태마다 순차적으로 더욱 상세하게 설명한다.
우선, 본 발명의 제1의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
본 양태에서의 비휘발성 티아졸리딘 화합물이란 티아졸리딘 골격에 하나 이상의 치환기를 갖는 비휘발성의 티아졸리딘 유도체를 말하며 예를 들면, 티오프롤린 및 이의 유도체나 2-(폴리하이드록시알킬)티아졸리딘-4-카복실산류, 구체적으로는 2-(1,2,3-트리하이드록시프로필)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-하이드록시메틸-2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,4,5-테트라하이드록시-3-글루코피라노실옥시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 제2의 양태에 따르는 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신이나 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신을 들 수 있다.
그리고, 이들 티아졸리딘 화합물은 예를 들면, 시스테인과 알데히드류를 수용액 중에서 중성 내지 알칼리성 조건하에 반응시키는 통상적인 방법에 의해 수득할 수 있다.
다음에 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 조제법에 관해서 설명한다.
본 양태의 조성물을 조제하기 위해서는 유효성분으로서 비휘발성의 티아졸리딘 화합물을 함유시키는 것을 제외하고는 특별한 제한은 없다. 이러한 티아졸리딘 화합물로서는 시판하거나 합성에 따라 수득되는 티아졸리딘 화합물을 사용할 수 있으며, 또한 지장이 없으면 티아졸리딘 화합물을 함유하는 천연물 또는 티아졸리딘의 합성반응 혼합물을 그대로 사용할 수 있다.
이의 제형에도 특별한 제한은 없으며 적절하게 부형제나 희석제 등을 사용하거나 사용하지 않고 단체로 분말, 과립, 액체, 페이스트 등의 적절한 형태로 할 수 있다. 여기에는 각종 조미료에 혼합하여 조미료의 형태로 한 것도 포함된다.
그리고, 이러한 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물을 사용하여 플레이버를 유지하고 발현시켜야 할 음식물은 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물을 사용하는 것에 따르는 소정의 효과가 나타나는 한은 여기에는 특별한 제한은 없다. 이러한 음식물로서는 예를 들면, 콩소메 스프, 콘 스프, 라면 스프 등의 스프류, 풍미 조미료 등의 분말 조미료류, 액체 다시, 냄비 요리의 장국, 국수의 국물 등의 액체상태 조미료류, 컵국수, 커피 등의 음료, 햄버거, 미트볼 등의 식육 가공품류 등을 들 수 있다. 또한, 각종 냉동 식품을 들 수 있다.
다음에 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 사용에 따르는 플레이버를 유지하고 발현시키는 방법을 설명한다.
먼저 설명한 본 양태에 따르는 티아졸리딘 화합물에 의한 플레이버의 유지나 발현의 메카니즘으로부터 이해되는 바와 같이 포인트는 당해 조성물에 함유되는 티아졸리딘 화합물이 음식을 섭취할 때에 다른 풍미 성분과 공존하는 상태가 되면 효과가 발휘된다. 따라서, 당해 조성물의 첨가 시기, 첨가방법, 첨가 형태 등은 넓은 범위로부터 선택할 수 있다. 첨가량도, 결국, 티아졸리딘 화합물에 따르는 소정의 효과가 나타나는 범위의 양이지만 예를 들면, 치킨 콩소메 스프의 경우에는 음식을 섭취할 때의 농도로서 1 내지 1,00Oppm이 바람직하다.
최후로 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 유통에 관해서 설명한다.
본 조성물은 그대로 또는 다른 풍미 성분과 혼합하여 조미료로서 유통할 수 있다. 또한, 제조할 때에 본 조성물을 사용하는 가공식품 등의 형으로 유통할 수 있다.
다음에 본 발명의 제2의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
우선, 본 양태의 신규 화합물 그 자체에 관해서 설명한다.
상기 화학식 1의 본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물에서의 R은 이의 구조가 알데히드기로부터 산소원자를 제거한 알도스 또는 알도스형 소당류의 잔기 또는 카보닐기로부터 산소원자를 제거한 케토스 또는 케토스형 소당류의 잔기와 동일한 것이다. 본 명세서에서 알도스로서는 본 발명의 신규 티아졸리딘 화합물이 식품 용도로 사용되는 경우에는 예를 들면, 크실로스, 리보스 등의 알도펜토스나 글루코스, 갈락토스, 만노스 등의 알도헥소스를 적절한 것으로서 들 수 있다. 또한, 알도스형 소당류란 알데히드기를 갖는 소당류를 말하며 이러한 소당류의 중합도는 동일하게 식품 용도에 사용되는 경우에는 2 내지 5정도가 바람직하다. 이러한 알도스형 소당류로서는 예를 들면, 말토스, 락토스, 셀로비오스 등을 들 수 있다. 또한, 케토스로서는 프룩토스를 예시할 수 있다.
다음에 본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물의 합성법에 관해서 설명한다.
본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물은 예를 들면, 시스테이닐글리신과 알도스 또는 알도스형 소당류 또는 케토스 또는 케토스형 소당류를 수용액 중에서 중성 내지 알칼리성 조건하에 반응시키는 통상적인 방법에 의해 수득할 수 있다.
다음에 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 조제법에 관해서 설명한다. 이것은 본 발명의 제1의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 동일하다.
즉, 본 양태의 조성물을 조제하는데는 유효성분으로서 본 양태의 신규 티아졸리딘 화합물을 함유시키는 것을 제외하고는 특별한 제한은 없다. 이러한 신규 티아졸리딘 화합물은 그 자체는 통상적인 방법의 반응에 따라 수득할 수 있는 것은 먼저 설명한 바와 같으며, 또한 지장이 없으면 티아졸리딘 화합물을 함유하는 티아졸리딘 화합물의 합성반응 혼합물을 그대로 사용할 수 있다.
또한, 이의 제형에도 특별한 제한은 없으며 적절하게 부형제나 희석제 등을 사용하거나 사용하지 않고 단체로 분말, 과립, 액체, 페이스트 등의 적절한 형태로 할 수 있다. 여기에는 각종 조미료에 혼합하여 조미료의 형태로 한 것도 포함된다.
다음에 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 사용에 의한 플레이버의 유지 및 발현 방법을 설명한다. 이것도 본 발명의 제1의 양태에 관해 먼저 설명한 바와 동일하다.
즉, 먼저 설명한 본 양태에 따르는 티아졸리딘 화합물에 의한 플레이버의 유지나 발현의 메카니즘으로부터 이해되는 바와 같이 포인트는 당해 조성물에 함유되는 티아졸리딘 화합물이 음식을 섭취할 때에 다른 풍미 성분과 공존하는 상태가 되면 효과가 발휘된다는 것이다. 따라서, 당해 조성물의 첨가 시기, 첨가방법, 첨가 형태 등은 넓은 범위로부터 선택할 수 있다. 첨가량도 결국, 티아졸리딘 화합물에 따르는 소정의 효과가 나타나는 범위의 양이며 예를 들면, 비프 콩소메 스프의 경우에는 음식을 섭취할 때의 농도로서 1 내지 1,00Oppm이 바람직하다.
최후로 본 양태의 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물의 유통에 관해서 설명한다. 이것도 또한, 본 발명의 제1의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 동일하다.
즉, 본 조성물은 그대로 또는 다른 풍미 성분과 혼합하여 조미료로서 유통할 수 있다. 또한, 제조할 때에 본 조성물을 사용하는 가공식품 등의 형으로 유통할 수 있다.
다음에 본 발명의 제3의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
본 양태에서의 비휘발성 티아졸리딘 화합물은 본 발명의 제1 및 제2의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 완전히 동일하다.
본 양태에서의 비휘발성 플레이버 화합물이란 먼저 설명한 바와 같이 향기성 티올류(휘발성 플레이버 화합물)가 비휘발성 티올류와 디설파이드 결합을 형성하며 안정화된 화합물을 말하며 향기성 티올류(휘발성 플레이버 화합물)로서는 예를 들면, 2-푸릴메탄티올(FMT), 2-메틸-3-푸란티올(MFT) 또는 2-(1-머캅토에틸)푸란(MEF) 등을 들 수 있으며, 비휘발성 티올류로서는 예를 들면, 시스테인이나 글루타티온 등을 들 수 있다.
본 양태의 음식물로서는 예를 들면, 콩소메 스프, 콘 스프, 라면 스프 등의 스프류, 풍미 조미료 등의 분말 조미료류, 액체 다시, 냄비 요리의 장국, 국수의 국물 등의 액체 조미료류, 컵 국수, 커피 등의 음료, 햄버거, 미트볼 등의 식육 가공품류 등을 들 수 있다.
음식물의 중량에 대하여 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도로 0.1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 1 내지 1,00Oppm으로 되도록, 향기성 티올류(휘발성 플레이버 화합물)이 시스테인 등의 비휘발성 티올류와 디설파이드 결합한 비휘발성 플레이버 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도로 O.1 내지 10,000ppb, 바람직하게는 1 내지 1,000ppb로 되도록 첨가한다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물의 첨가 형태는 분말혼합, 용액혼합 등의 어떤 것도 상관없다.
음식물의 제조 가공시 및 음식을 섭취할 때 중의 어느 시기에 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물을 첨가해도 효과는 확인할 수 있다.
다음에 본 발명의 제4의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
본 양태에서의 비휘발성 티아졸리딘 화합물은 본 발명의 제1 및 제2의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 완전히 동일하다.
본 양태에서의 비휘발성 플레이버 화합물은 본 발명의 제3의 양태에 관해서 상기에서 설명한 바와 완전히 동일하다.
본 양태의 냉동 식품으로서는 예를 들면, 햄버거, 고로케, 만두, 술쌀 등의 식육 가공품류, 새우 튀김, 구운 주먹밥, 필라프, 차밥 등의 쌀밥 가공품류, 그라탕, 피자, 라면, 카레, 중화 우동의 냄새 등을 들 수 있다.
냉동 식품의 중량에 대하여 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도로 0.1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 1 내지 1,00Oppm으로 되도록, 비휘발성 플레이버 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도로 0.1 내지 10,000ppb, 바람직하게는 1 내지 1,000ppb로 되도록 첨가한다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물의 첨가 형태는 본 발명의 제3의 양태에 관해서 상기에서 설명한 바와 동일한 분말혼합, 용액혼합 등의 어떤 것도 상관없다.
냉동 식품의 제조 가공시 및 음식을 섭취할 때 중의 어느 시기에 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 비휘발성 플레이버 화합물을 첨가해도 효과는 확인할 수 있는 것도 본 발명의 제3의 양태에 관해서 상기에서 설명한 바와 동일하다.
다음에 본 발명의 제5의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
본 양태에서의 비휘발성 티아졸리딘 화합물은 본 발명의 제1 및 제2의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 완전히 동일하다.
본 양태의 레토르트 식품으로서는 예를 들면, 레토르트 파우치나 캔, 빈 등의 내열 용기(레토르트 용기)에 들어있는 미트 소스, 화이트 소스, 데미그라스 소스 등의 소스류, 액체형 맞춤 조미료류, 스튜류, 스프류, 카레류, 죽류, 햄버거, 미트볼 등의 식육 가공품류, 어묵, 고등어의 된장 삶음 등의 수산가공품류 등을 들 수 있다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 사용량은 본 양태의 소정의 효과가 나타나는 한, 여기에는 특별한 제한은 없으며 예를 들면, 미트 소스, 화이트 소스, 카레 등의 식품의 경우, 이의 중량에 대하여 음식을 섭취할 때의 농도로 1 내지 10,00Oppm, 바람직하게는 10 내지 1,00Oppm의 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가하며 예를 들면, 레토르트용 파우치에 밀폐한 다음, 가열 살균(레토르트 처리)을 실시한다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 형태는 분말혼합, 용액혼합 등의 어떤 것도 상관없다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 시기에 관해서는 레토르트 식품의 제조공정에서 재료의 가열 살균(레토르트 처리) 전, 가열 살균(레토르트 처리) 후의 레토르트 용기를 개봉하여 조리할 때 및 레토르트 용기를 개봉하여 음식을 섭취할 때 중의 어느 시기에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가해도 레토르트 냄새 억제효과는 확인할 수 있지만 살균이라는 레토르트 가열 본래의 목적 및 음식을 섭취할 때의 레토르트 냄새 억제효과의 크기를 고려하면 레토르트 식품의 제조공정에서 가열 살균전에 레토르트 식품의 재료에 첨가하는 것이 가장 적당하다.
또한, 지장이 없는 한, 본 양태에 따르는 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 MFT-Cys(2-메틸-3-푸란티올과 시스테인 디설파이드체) 등의 디설파이드 화합물(비휘발성 플레이버 화합물)이나 리액션 플레이버 등을 병용할 수 있는 것은 말할 필요도 없다.
또한, 여기서 말하는 레토르트 가열 살균 조건은 100 내지 130℃ 정도로 수분 내지 수십분의 가열조건이 바람직하지만 레토르트 처리의 목적이 달성되는 한은특히 온도, 압력 및 시간에는 특별한 제한은 없으며 적절하게 통상적인 방법에 준할 수 있다.
최후로 본 발명의 제6의 양태에 관해서 상세하게 설명한다.
본 양태에서의 비휘발성 티아졸리딘 화합물은 본 발명의 제1 및 제2의 양태에 관해서 먼저 설명한 바와 완전히 동일하다.
본 양태의 대두 이용식품으로서는 예를 들면, 두부, 콩깍지, 두유, 대두 단백질, 이의 수용액 또는 대두 단백질을 이용한 식품, 구체적으로는 햄, 소시지, 햄버거 등을 들 수 있다. 또한, 대두로부터 착유한 대두유 등으로의 이용도 할 수 있다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 사용량은 본 양태의 소정의 효과가 나타나는 한, 여기에는 특별한 제한은 없으며 예를 들면, 두유의 경우, 이의 중량당 1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm의 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가한다. 또한, 대두 단백질의 경우에도 이의 중량당 1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 10 내지 1,00Oppm의 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가한다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 형태는 본 발명의 제5의 양태에 관해서 상기에서 설명한 바와 동일하게 분말혼합, 용액혼합 등의 어떤 것도 상관없다.
비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가 시기에 관해서는 본 양태의 소정의 효과가 나타나는 한은 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 대두 단백질을 함유한 햄버거의 경우에 대두 단백질을 제조할 때와 같은 원료 가공시 또는 이러한 대두 단백질을 사용하여 대두 단백질을 함유한 햄버거를 제조할 때와 같은 대두 이용식품의 조리시 및 두유나 콩깍지와 같은 대두 이용식품의 음식을 섭취할 때 중의 어느 시기에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가해도 불쾌한 냄새 억제효과는 확인할 수 있지만 콩 냄새 억제효과의 크기를 고려하면 원료 가공전, 원료가공 또는 조리시의 첨가가 가장 적당하다.
또한, 지장이 없는 한, 본 양태에 따르는 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 MFT-Cys(2-메틸-3-푸란티올과 시스테인의 디설파이드체) 등의 디설파이드 화합물(비휘발성 플레이버 화합물)이나 리액션 플레이버 등을 병용할 수 있는 것은 말할 필요도 없다.
이상, 본 발명을 이의 여섯가지의 양태로 나누어 설명했지만 어느 양태도 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식물의 풍미 증강 또는 개선하는데 사용하여 왔다. 따라서, 이들의 여섯가지의 양태는 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식물의 풍미 증강 또는 개선제로서 확인하는 단일의 일반적 발명개념을 형성하는 바와 같이 연관되어 있는 1군의 발명을 형성하는 것이다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 다시 설명한다.
우선, 본 발명의 제1의 양태에 관한 실시예를 기재한다.
실시예 1: 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
시스테인 염산염 17.56g(100mmol)과 크실로스 15.01g(100mmol)을 순수한 물 35㎖에 용해시키고 피리딘 8.36㎖(100mmol)을 가한 후, 실온에서 72시간 동안 교반한다. 300㎖의 에탄올을 가하여 냉장고에 정치하면 페이스트상의 침전이 생성된다. 용매를 데칸테이션에 의해 제거하며 침전을 물 100㎖에 용해한 후에 불용물을 여과 제거하여 약 30㎖까지 농축한다. 농축물에 에탄올을 침전이 생기기 직전까지 가하여 냉장고로 밤새 정치한다. 생성된 결정을 여과하여 취하며 감압 건조한다. 결정을 다시 물에 용해하여 불용물을 여과 제거하고 농축하며 다시 에탄올을 가하여 재결정시켜 생성된 결정을 여과하여 취하며 감압 건조함으로써 백색 분말 10.8g이 수득된다(시스테인에 대한 몰수율 42.7%). 이러한 백색 분말은 하기 도 1에 도시하는 ESI-MS 스펙트럼의 이온 질량수가 목적 화합물의 수소 부가체의 분자량(254)과 동등한 점으로부터 목적 화합물이라고 동정할 수 있다.
실시예 2: 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
시스테인 염산염 17.56g(100mmol)과 글루코스 18.02g(100mmol)을 순수한 물 35㎖에 용해시키고 피리딘 8.36㎖(100mmol)을 가한 다음, 실온에서 96시간 동안 교반한다. 200㎖의 메탄올을 가하여 생성된 침전을 여과하여 취한다. 침전을 물 300㎖에 현탁하며 50℃로 가열하여 용해시킨다. 45℃에서 감압 농축하며 100㎖ 정도로 농축한 다음, 불용물을 여과 제거하며 메탄올 200㎖를 가하여 냉장고에서 밤새 정치한다. 생성된 결정을 여과하여 취하며 감압 건조함으로써 백색 분말 15.0g이 수득된다(시스테인에 대한 몰수율 52.9%). 이러한 백색 분말은 하기 도 2에 도시되는 ESI-MS 스펙트럼의 이온 질량수가 목적 화합물의 수소 부가체의 분자량(284)과 동등한 점으로부터 목적 화합물이라고 동정할 수 있다.
실시예 3: 2-(1,2,4,5-테트라하이드록시-3-글루코피라노실옥시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
시스테인 염산염 17.56g(100mmol)과 말토스 34.20g(100mmol)을 순수한 물 35㎖에 용해하며 피리딘 8.36㎖(100mmol)을 가한 다음, 실온에서 72시간 동안 교반한다. 300㎖의 에탄올을 가하여 냉장고에 정치하면 페이스트상의 침전이 생성된다. 용매를 데칸테이션에 의해 제거하며 침전을 물 100㎖에 용해한 후, 불용물을 여과제거하며 약 30㎖까지 농축한다. 농축물에 에탄올을 침전이 생기기 직전까지 가하며 냉장고로 밤새 정치한다. 생성된 결정을 여과하여 취하며 다시 물에 용해한 다음, 불용물을 여과 제거하고 농축하며 다시 에탄올을 가하여 재결정시킨다. 생성된 결정을 여과하여 취하며 감압 건조함으로써 백색 분말 2.2g이 수득된다(시스테인에 대한 몰수율 4.9%).
이러한 백색 분말은 하기 도 3에 도시되는 APCI-MS 스펙트럼의 이온 질량수가 목적 화합물의 수소 탈리체([M-H]-)의 분자량(444)과 동등한 점으로부터 목적 화합물이라고 동정할 수 있다.
실시예 4: 글루타티온 및 시스테인과의 안정성 비교
본 발명에 관계되는 비휘발성 티아졸리딘 화합물의 1종류인 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산(이하, TCA라고 약칭), 글루타티온(이하, GSH라고 약칭) 및 시스테인(이하, Cys라고 약칭)를 각 0.5mM으로 되도록 50mM 인산칼륨 용액에 용해하며 생성된 각 용액을 1N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7.0으로 조정한 후, 실온(25℃)에서 정치하며 각 성분의 잔존율의 시간적 소장을 고속 액체 크로마토그래피에 의해 측정한다. 그 결과, 하기 도 4에 도시하는 바와 같이 티아졸리딘 화합물은 시스테인이나 글루타티온과 비교하여 안정성이 우수한 것으로 판단된다.
실시예 5: 시판 콩소메 스프의 시스템에서의 관능 평가(이의 1)
실시예 1에서와 동일하게 하여 수득된 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 시판하는 치킨 콩소메 스프에 대해 음식을 섭취할 때 0.07%로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 6명의 전문 패널에 의해 하기 표 1에 부기된 평가기준에 따라 풍미의 강도 및 풍미의 적절성을 평가한다. 그 결과, 당해 표에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 풍미가 강해지며 또한 바람직하다.
콩소메 스프(이의 1)
평가항목 첨가품의 평균 평점
풍미의 강도 1.0*
풍미의 적절성 1.3*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
<평가기준>
평점 +2: 강하거나 바람직하다
+1: 약간 강하거나 약간 바람직하다
0: 어느 쪽이라고 할 수 없다
-1: 약간 약하거나 약간 바람직하지 않다
-2: 약하거나 바람직하지 않다
실시예 6: 시판되는 알 스프의 시스템에서의 관능 평가
실시예 1에서와 동일하게 하여 수득된 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 시판하는 알 스프에 대해 음식을 섭취할 때 0.07%로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 6명의 전문 패널에 의해 상기 표 1에 부기한 평가기준에 따라서 풍미의 강도 및 풍미의 적절성을 평가한다. 그 결과, 하기 표 2에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 풍미가 강해지며 또한 바람직하다.
알 스프
평가항목 첨가품의 평균 평점
풍미의 강도 1.0*
풍미의 적절성 0.8*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
실시예 7: 시판 콘 스프의 시스템에서의 관능 평가(이의 2)
실시예 1에서와 동일하게 하여 수득된 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 실시예 5에서와 상이한 다른 시판하는 콘 스프에 대해 음식을 섭취할 때 0.07%로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 6명의 전문 패널에 의해 상기 표 1에 부기한 평가기준에 따라서 풍미의 강도 및 풍미의 적절성을 평가한다. 그 결과, 하기 표 3에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 풍미가 강해지며 또한 바람직하다.
콩소메 스프(이의 2)
평가항목 첨가품의 평균 평점
풍미의 강도 0.6*
풍미의 적절성 1.0*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
이하, 실시예에 의해 본 발명의 제2의 양태를 보다 상세하게 설명한다.
실시예 8: 신규 화합물 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신의 합성
시스테닐글리신(시그마사제) 100㎎(0.56mmol)과 크실로스 84㎎(0.56mmol)을 순수한 물 0.2㎖에 용해하며 피리딘 50㎕(0.59mmol)을 가하여 잘 혼합한 후, 실온에서 5시간 동안 정치하여 반응시킨다. 반응액에 에탄올 2㎖를 가하여 5℃에서 밤새 정치하면 백색의 침전이 생성된다. 원심분리에 의해서 침전물을 수집하고 에탄올로 세정한 후, 순수한 물 0.2㎖에 용해하여 동결건조함으로써 백색 분말 94㎎을 수득한다.
이러한 백색 분말은 하기 도 5에 도시되는 ESI-MS 스펙트럼의 이온 질량수가 목적 화합물의 수소 부가체의 분자량(311)과 동등한 점으로부터 목적 화합물이라고 동정할 수 있다.
실시예 9: 신규 화합물 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신의 합성
시스테닐글리신(시그마제) 100㎎(0.56mmol)과 글루코스 100㎎(0.56mmol)을 순수한 물 0.2㎖에 용해하며 피리딘 50㎕(0.59mmol)을 가하여 잘 혼합한 후, 실온에서 5시간 동안 정치하여 반응시킨다. 반응액에 에탄올 2㎖를 가하여 5℃에서 밤새 정치하면 백색의 침전이 생성된다. 원심분리에 의해서 침전물을 수집하고 에탄올로 세정한 후, 순수한 물 0.2㎖에 용해하여 동결건조함으로써 백색 분말 85㎎을 수득한다.
이러한 백색 분말이 목적 화합물인 것은 하기 도 6에 도시되는 ESI-MS 스펙트럼의 이온 질량수가 목적 화합물의 수소 부가체의 분자량(341)과 동등한 점으로부터 목적 화합물이라고 동정할 수 있다.
실시예 10: 비프 콩소메 스프에서의 사용
시판하는 고형 비프 콩소메[크놀식품(주)제]에 실시예 8에서 수득된 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도가 0.03%로 되도록 첨가한 것을 열탕에 용해하며 콩소메 스프를 조제하여 개방계 70℃에서 보온하며 무첨가한 것과 비교한다. 첨가품(본 발명)은 무첨가품(대조)과 비교하여 명백하게 비프 모양의 플레이버가 강해진다. 또한, 샘플 조제후 1시간 경과시점에서도 티아졸리딘 화합물 첨가품은 무첨가품보다 명백하게 향기가 강하게 느껴지며 그 효과가 지속되고 있다.
실시예 11: 인스턴트 커피에서의 사용
시판하는 냉동 건조 타입의 인스턴트 커피에 실시예 8에서 수득한 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도가 0.01%로 되도록 첨가한 것을 열탕에 용해하여 개방계 70℃에서 보온하며 무첨가한 것과 비교한다. 첨가품(본 발명)은 무첨가품(대조)과 비교하여 명백하게 바람직한 커피의 향기가 강해진다. 또한, 샘플조제후 30분 경과시점에서도 티아졸리딘 화합물 첨가품은 무첨가품보다 명백하게 향기가 강하게 느껴지며 그 효과가 지속되고 있다.
이하, 본 발명의 제3의 양태에 관한 실시예를 기재한다.
실시예 12: 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성:
실시예 1을 반복하여 3-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산을 수득한다.
실시예 13: 2-메틸-3-푸란티올 시스테인 디설파이드(MFT-Cys)의 합성
2-메틸-3-푸릴티올(56㎎)을 N,N-디메틸포름아미드(400㎕)에 용해시켜 이 용액을 아세토니트릴(20㎖)에 교반하면서 용해한다. 별도로 시스틴(0.1g)에 2당량분의 27% 수산화나트륨 수용액을 가하여 용해하며 수득된 용액과 물(20㎖)을 상기 용액에 가하여 교반한다. 수득된 혼합 용액에 시스테인(0.1g)을 가하여 용액을 교반하면서 실온에서 2일 동안 반응시킨다. 반응 혼합물의 pH를 2로 조정한 다음, 생성된 침전을 0.45㎛ 필터로 여과하여 아세토니트릴을 증류 제거한다. 농축액을 0.45㎛ 필터로 여과하며 약 15㎖로 하여 역상 HPLC로 정제한다. 칼럼은 GL 사이언스사(Science)제 이너트실(inertsil) 0DS 20×250mm, 용리액은 A액: 0.1% 포름산 및 B액: 0.1% 포름산을 함유하는 아세토니트릴, 구배: 5% B →40% B(20분), 유속 10㎖/분, 검출은 254nm에서 실시하며 목적물을 함유하는 분획을 수집하여 동결건조함으로써 갈색 분말 11.0㎎이 수득된다(수율 9.6%).
실시예 14: 2-푸릴메탄티올 시스테인 디설파이드(FFT-Cys)의 합성
시스틴(1.0g)에 2당량분의 27% NaOH 수용액과 물(20㎖)을 가하여 용해하며 여기에 2-푸릴메탄티올과 MeOH(40㎖)를 가하여 교반하면서 실온에서 1주 동안 반응시킨다. 반응 혼합물의 pH를 2로 조정한 후, 생성된 침전을 여과하며 침전을 물과 MeOH로 세정하며 여액과 세정액를 수집하여 농축한다. 생성된 침전을 0.45㎛ 필터로 여과하며 약 8㎖로 하여 역상 HPLC에서 정제한다. 칼럼: GL 사이언스사제 이너트실 0DS 20×250mm, A액: 0.1% 포름산, B액: 0.1% 포름산을 함유하는 아세토니트릴, 구배: 5% B →40% B(20 min), 유속 10㎖/min. 검출은 210nm에서 실시하며 목적물을 함유하는 분획을 수집하여 동결건조하여 백색 분말 34.5㎎을 수득한다(수율 17.2%).
실시예 15: 2-(1-머캅토에틸)푸란 시스테인 디설파이드(MEF-Cys)의 합성
시스틴 100㎎을 0.1N 수산화나트륨 용액 50㎖에 용해하며 MEF 41.8㎎을 메탄올 10㎖에 용해한 용액을 가하며 마개를 막아서 5일 동안 실온에서 방치한다. 다음에 용액을 중화하여 에테르로 세정을 실시한 다음, 수층을 로타리 증발기에 의해 농축 건고(乾固)한다. 건조물을 다시 소량의 물에 용해한 후, 고상 추출 칼럼(버리언(Varian)제 본드엘트 C18)을 사용하여 정제를 실시한다. 메탄올 용출 분획을 동결건조하면 백색 분말 10㎎이 수득된다(수율 12.4%).
실시예 16: 시판 치킨 콩소메 스프의 시스템에서의 관능 평가(이의 1)
시판 치킨 콩소메(크놀사제) 큐브 2개(14g)에 열탕 600㎖를 가하여 조제한 치킨 콩소메 스프 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 5ppm으로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 하기 표 4에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 당해 표에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
치킨 콩소메 스프의 관능평가(이의 1)
평가항목 첨가품의 평균 평점
치킨 패티의 악취의 강도 -1.20*
향기의 적절성 +1.00*
육질의 풍미의 강도 +0.40
풍미의 전체적 적절성 +1.00**
총합 평가(0-10) 6.20**
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
<평가기준>
평점 +2: 강하거나 바람직하다
+1: 약간 강하거나 약간 바람직하다
0: 무첨가품과 동일하다
-1: 약간 약하거나 약간 바람직하지 않다
-2: 약하거나 바람직하지 않다
실시예 17: 시판 치킨 콩소메 스프의 시스템에서의 관능 평가(이의 2)
시판 치킨 콩소메(크놀사제) 큐브 2개(14g)에 열탕 600㎖를 가하여 조제한 치킨 콩소메 스프 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 5ppm 및 실시예 13에서 수득한 MFT-Cys를 음식을 섭취할 때의 농도 500ppb로 되도록 첨가하며, 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 MFT-Cys를 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 4에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 5에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
치킨 콩소메 스프의 관능평가(이의 2)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 +1.80**
치킨 패티의 악취의 강도 -1.60**
향기의 적절성 +1.40**
육류의 풍미강도 +1.60**
풍미의 전체적 적절성 +1.60**
총합 평가(0-10) 7.40**
**위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 18: 시판 치킨 콩소메 스프의 시스템에서의 관능 평가(이의 3)
시판 치킨 콩소메(크놀사제) 큐브 2개(14g)에 열탕 600㎖를 가하여 조제한 치킨 콩소메 스프 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 5ppm 및 시판 리액션 플레이버 「알로메이트 MB」[아지노모토(주)제]를 음식을 섭취할 때의 농도 10Oppm으로 되도록 첨가하며, 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 「알로메이트 MB」을 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 4에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 6에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
치킨 콩소메 스프의 관능평가(이의 3)
평가항목 첨가품의 평균 평점
치킨 패티의 악취의 강도 -1.80**
항기의 적절성 +1.60**
육질의 풍미강도 +1.60**
풍미의 전체적 적절성 +1.80**
총합 평가(0-10) 7.80**
**위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 19: 시판 콘 크림 스프의 시스템에서의 관능평가(이의 1)
시판 컵 스프 「콘 크림」[아지노모토(주)제] 3자루(52g)에 열탕 450㎖를 가하여 조제한 콘 크림 스프 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 5ppm으로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 4에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 7에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
콘 크림 스프의 관능평가(이의 1)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 +0.60
항기의 적절성 +0.60
우유의 풍미강도 +1.40**
풍미의 전체적 적절성 +1.00*
총합 평가(0-10) 6.60*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 20: 시판 콘 크림 스프의 시스템에서의 관능평가(이의 2)
시판 컵 스프 「콘 크림」[아지노모토(주)제] 3자루(52g)에 열탕 450㎖를 가하여 조제한 콘 크림 스프 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 5ppm 및 실시예 15에서 수득한 MEF-Cys를 음식을 섭취할 때의 농도 100ppb로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 4에 부기한 평가기준에 따라 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 8에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
콘 크림 스프의 관능평가(이의 2)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 +1.40*
미가공된 콘의 향기의 강도 +1.00
향기의 적절성 +1.00
풍미의 전체적 적절성 +1.20
총합 평가(0-10) 6.40
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
실시예 21: 시판 즉석 된장국의 시스템에서의 관능 평가
시판 즉석 된장국 「아사개」[(주)나가타니엔제] 3식분(63.6g)에 열탕 450㎖를 가하여 조제한 된장국 100g에 실시예 12에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때, 10Oppm으로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 4에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 9에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
된장국의 관능평가
평가항목 첨가품의 평균 평점
된장의 갈변취의 강도 -0.80**
항기의 적절성 +1.00**
다시의 풍미강도 +0.80**
풍미의 전체적 적절성 +1.40**
총합 평가(0-10) 7.20**
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
이하, 본 발명의 제4의 양태에 관한 실시예를 기재한다.
실시예 22: 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
실시예 1를 반복하여 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산을 수득한다.
실시예 23: 2-메틸-3-푸란티올 시스테인 디설파이드(MFT-Cys)의 합성
실시예 13을 반복하여 MFT-Cys를 수득한다.
실시예 24: 2-푸릴메탄티올 시스테인 디설파이드(FFT-Cys)의 합성
실시예 14를 반복하여 2-푸릴메탄티올 시스테인 디설파이드를 수득한다.
실시예 25: 2-(1-머캅토에틸)푸란 시스테인 디설파이드(MEF-Cys)의 합성
실시예 15를 반복하여 2-(1-머캅토에틸)푸란 시스테인 디설파이드를 수득한다.
실시예 26: 시판 냉동 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 1)
시판 냉동 식품의 햄버거(니치레이제)의 20g에 실시예 22에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 20ppm으로 되도록 첨가하며 전자레인지로 해동, 가열하여, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 하기 표 10에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 당해 표에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
시판 냉동 햄버거의 관능평가(이의 1)
평가항목 첨가품의 평균 평점
육류의 수취(악취)의 강도 -1.00*
항기의 적절성 +0.80*
육질의 풍미강도 +0.40
풍미의 전체적 적절성 +0.60
총합 평가(0-10) 5.80
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
<평가기준>
평점 +2: 강하거나 바람직하다
+1: 약간 강하거나 약간 바람직하다
0: 무첨가품과 같다
-1: 약간 약하거나 약간 바람직하지 않다
-2: 약하거나 바람직하지 않다
실시예 27: 시판 냉동 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 2)
시판 냉동 식품의 햄버거(니치레이제)의 20g에 실시예 22에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 20ppm 및 실시예 23에서 수득한 MFT-Cys를 음식을 섭취할 때의 농도 100ppb로 되도록 첨가하며, 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 10에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 11에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
시판 냉동 햄버거의 관능평가(이의 2)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 -1.00**
육류의 수취(악취)의 강도 -0.80
향기의 적절성 +1.40**
육질의 풍미강도 +1.80**
풍미의 전체적 적절성 +1.60*
총합 평가(0-10) 7.00**
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 28: 시판 냉동 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 3)
시판 냉동 식품의 햄버거(니치레이제)의 20g에 실시예 22에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 20ppm 및 실시예 24에서 수득한 FFT-Cys를 음식을 섭취할 때의 농도 100ppb로 되도록 첨가하며, 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 FFT-Cys를 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 10에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시하다. 그 결과, 하기 표 12에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
시판 냉동햄버거의 관능평가(이의 3)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 +1.40*
육류의 수취(악취)의 강도 -1.40*
향기의 적절성 +1.40**
육질의 풍미강도 +1.40**
풍미의 전체적 적절성 +1.40**
총합 평가(0-10) 7.20**
*위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 29: 시판 냉동 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 4)
시판 냉동 식품의 햄버거(니치레이제)의 20g에 실시예 22에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 20ppm 및 시판 리액션 플레이버 「알로메이트 MB」[아지노모토(주)제]를 음식을 섭취할 때의 농도 500ppm으로 되도록 첨가하며, 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 「알로메이트MB」를 무첨가한 것을 대조로 하여, 전문 패널 5명에 의해 상기 표 10에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 13에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
시판 냉동 햄버거의 관능평가(이의 4)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 +1.40*
육류의 수취(악취)의 강도 -1.20
향기의 적절성 +1.60**
육질의 풍미강도 +1.60**
풍미의 전체적 적절성 +1.60*
총합 평가(0-10) 7.40**
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
이하, 본 발명의 제5의 양태에 관한 실시예를 기재한다.
실시예 30: 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
실시예 1를 반복하여 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘트카복실산을 수득한다.
실시예 31: 미트 소스
하기 표 14에 기재된 요리처리법으로 조제한 미트 소스 120g에 실시예 30에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 10Oppm 첨가하며 레토르트용 파우치에 밀폐한 다음, 123℃에서 15분 동안 가열처리(레토르트 처리)를 실시한다(본 발명품). 또한, 비교용으로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 사용하지 않는 것을 제외하고는 완전히 동일하게 하여 미트 소스를 제조한다(대조품).
다음날, 2종류의 미트 소스를 개봉하여, 전문 패널 6명에 의해 관능평가를 실시한다. 즉, 레토르트 냄새의 강도를 -2 내지 +2의 5단계에서, 향기 및 풍미의 적절성을 +2 내지 -2의 5단계에서 대조와 동일한 때를 0으로서 비교할 때의 본 발명품의 평가를 실시하고 각 평가항목에 대해 평균점을 산출한다. 결과를 하기 표 15에 기재한다.
미트 소스의 요리법
재료 배합할합(g)
얇게 저민 소고기 200
양파 200
인삼 100
셀러리 100
마늘 5
토마토 페이스트 150
볼토마토 370
폰도보(시판 아세프티구사) 10
염 10
정제당 8
물 200
미트 소스의 관능평가
평가항목 첨가품의 평균 평점
레토르트 냄새의 강도 -0.83*
향기의 전체적 적절성 +1.00
풍미의 전체적 적절성 +0.83*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
<평가기준>
평점 +2: 강하거나 바람직하다
+1: 약간 강하거나 약간 바람직하다
0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다
-1: 약간 약하거나 약간 바람직하지 않다
-2: 약하거나 바람직하지 않다
표 15에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따르면 레토르트 냄새가 감소되어, 향기나 풍미 전체가 향상된다.
최후로 본 발명의 제6의 양태에 관한 실시예를 기재한다.
실시예 32: 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산의 합성
실시예 1를 반복하여 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산을 수득한다.
실시예 33: 대두 단백질의 관능평가
대두 단백질 「아지프론 HP」[아지노모토(주)제] 1g당 물 19g을 가하여 조제한 농도 5%의 대두 단백질 수용액에 실시예 32에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 10Oppm으로 되도록 첨가하며 불쾌한 냄새 억제효과를 증강할 목적으로 100℃에서 1시간 동안 가열한다. 이러한 대두 단백질 수용액(본 발명품)을 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가하지 않은 것을 제외하고는 완전히 동일하게 하여 제조한 것(대조품)을 대조로 하여 전문 패널 5명에 의해 하기 표 16에 기재된 평가항목에 관해서 당해 표에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 또한, 종합평가는 다음과 같이 하여 실시한다. 즉, 대조품을 5점으로 할 때의 10단계 평가를 실시한다. 그 결과도 각 평가항목에 관한 평균점으로 당해 표에 병기한다. 표 16에 의해 이해되는 바와 같이 비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가품(본 발명품)은 무첨가품(대조품)과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
대두 단백질의 관능평가
평가항목 첨가품의 평균 평점
풋내의 강도 -1.40**
향기의 전체적 적절성 +0.80
풍미의 전체적 강도 -0.40
풍미의 전체적 적절성 +0.60
총합 평가(0-10) 6.20*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
<평가기준>
평점 +2: 강하거나 바람직하다
+1: 약간 강하거나 약간 바람직하다
0: 대조(무첨가품)과 동일
-1: 약간 약하거나 약간 바람직하지 않다
-2: 약하거나 바람직하지 않다
실시예 34: 대두 단백질 배합 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 1)
하기 표 17에 기재된 요리처리법으로 조제한 햄버거 재료의 250g에 실시예 32에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 500ppm으로 되도록 첨가하여 잘 혼합하며 50g씩 둥글게 성형하여 프라이팬으로 소성하며 전문 패널 5명에 의해 상기 표 16에 부기한 평가기준에 따라서 관능평가를 실시한다. 그 결과, 하기 표 18에 기재된 바와 같이 첨가품은 무첨가품과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
대두 단백질 배합 햄버거의 요리처리법
재료 배합할합(g)
얇게 저민 소고기 580
대두단백질[아지프론 HP] 21
양파 240
빵가루 60
물 120
알 60
염 7.6
후추가루 0.84
대두 단백질 배합 햄버거의 관능평가(이의 1)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 강도 0.00
향기의 적절성 +0.20
대두단백질의 풍미강도 -0.40
육류의 풍미강도 +0.40
풍미의 전체적 적절성 +0.40
총합 평가(0-10) 5.20
실시예 35: 대두 단백질 배합 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 2)
상기 표 17에 기재한 요리처리법으로 배합한 햄버거 원료의 재료 250g에 실시예 32에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도 500ppm 및 MFT-Cys를 콩 냄새 감소 및 미트 향의 증강의 목적으로 음식을 섭취할 때의 농도 200ppb로 되도록 첨가하여 잘 혼합하며 50g씩 둥글게 성형하여 프라이팬으로 소성 한다(본 발명품). 또한, 비교용으로 비휘발성 티아졸리딘 화합물이나 MFT-Cys도 첨가하지 않은 것을 제외하고는 완전히 동일하게 하여 햄버거를 제조한다(대조품). 실시예 33에서와 동일하게 하여 본 발명품을 대조품과 비교 평가한다. 그 결과, 하기 표 19에 기재된 바와 같이 첨가품(본 발명품)은 무첨가품(대조품)과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
대두 단백질 배합 햄버거의 관능평가(이의 2)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 전체적 강도 +1.20**
향기의 전체적 적절성 +1.00*
대두단백질의 풍미강도 -0.60
육류의 풍미강도 +1.20**
풍미의 전체적 적절성 +0.80*
총합 평가(0-10) 6.60**
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
실시예 36: 대두 단백질 배합 햄버거의 시스템에서의 관능 평가(이의 3)
상기 표 17에 기재한 요리처리법으로 배합한 햄버거 원료의 재료 250g에 실시예 32에서 수득한 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 음식을 섭취할 때의 농도500ppm 및 시판 리액션 플레이버 「알로메이트 MB」[아지노모토(주)제]를 콩 냄새 감소 및 미트 향의 증강의 목적으로 음식을 섭취할 때의 농도 250ppm으로 되도록 첨가하여 잘 혼합하며 50g씩 둥글게 성형하여 프라이팬으로 소성한다(본 발명품). 또한, 비교용으로 비휘발성 티아졸리딘 화합물 및 「알로메이트 MB」를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 완전히 동일하게 하여 햄버거를 제조한다(대조품). 실시예 33에서와 동일하게 하여 본 발명품을 대조품과 비교 평가한다. 그 결과, 하기 표 20에 기재된 바와 같이 첨가품(본 발명품)은 무첨가품(대조품)과 비교하여 유의적으로 바람직하게 향상된다.
대두 단백질 배합 햄버거의 관능평가(이의 3)
평가항목 첨가품의 평균 평점
향기의 전체적 강도 +1.40**
향기의 전체적 적절성 +1.60**
대두단백질의 풍미강도 -1.00
육류의 풍미강도 +1.20*
풍미의 전체적 적절성 +1.40*
총합 평가(0-10) 7.00*
* 위험율 5% 이하이며 유의차 있음
** 위험율 1% 이하이며 유의차 있음
본 발명에 따르면 음식물 등의 분야에서 사용할 수 있는 플레이버를 효과적으로 유지하며 또한 발현할 수 있는 우수한 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물을 용이하게 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 단독으로 사용하거나 여기에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하여 레토르트 식품의 불쾌한 냄새를 용이하게 억제할 수 있으며 나아가서는 풍미가 개선된 레토르트 식품을 용이하게 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 단독으로 사용하거나 여기에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하여 대두 이용식품의 불쾌한 냄새를 용이하게 억제할 수 있으며 나아가서는 풍미가 개선된 대두 이용식품을 용이하게 제공할 수 있다.

Claims (25)

  1. 비휘발성의 티아졸리딘 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 비휘발성의 티아졸리딘 화합물에 추가하여 휘발성 플레이버 화합물이 비휘발성 화합물과 디설파이드 결합을 형성함으로써 안정화된 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 함유하는 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 티아졸리딘 화합물이 티아졸리딘-4-카복실산의 2위치의 탄소원자에 탄소수 3 내지 11의 폴리하이드록시알킬기 유도체가 결합된 구조를 갖는 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물이 2-(1,2,3-트리하이드록시프로필)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-하이드록시메틸-2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,4,5-테트라하이드록시-3-글루코피라노실옥시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신 및 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물의 함유량이 조성물의 건조 중량당 1ppm 이상인 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  6. 제2항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 음식을 섭취할 때의 농도로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 1 내지 1,000ppm, 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 1 내지 1,000ppb의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는, 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 음식물 플레이버를 유지하고 발현시키는 조성물을 사용하여 제조하는 것을 특징으로 하는, 음식물의 제조방법.
  8. 제7항에 따르는 제조방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 음식물.
  9. 화학식 1의 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 신규 티아졸리딘 화합물 및이의 염.
    화학식 1
    상기식에서,
    R은 알데히드기로부터 산소원자를 제거한 알도스 또는 알도스형 소당류의 잔기 또는 카보닐기로부터 산소원자를 제거한 케토스 또는 케토스형 소당류의 잔기와 동일한 구조를 갖는 기이다.
  10. 레토르트 식품에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가함으로써 레토르트 식품의 불쾌한 냄새를 억제하는 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  11. 제10항에 있어서, 티아졸리딘 화합물이 티아졸리딘-4-카복실산의 2위치의 탄소원자에 탄소수 3 내지 11의 폴리하이드록시알킬기 유도체가 결합된 구조를 갖는 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  12. 제11항에 있어서, 티아졸리딘 화합물이 2-(1,2,3-트리하이드록시프로필)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-하이드록시메틸-2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,4,5-테트라하이드록시-3-글루코피라노실옥시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신 및 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  13. 제10항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 레토르트 식품의 제조공정에서 가열 살균전에 재료에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  14. 제10항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가량이 레토르트 식품의 재료 또는 제품의 중량에 대해 10 내지 1,00Oppm인 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  15. 제10항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하는 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  16. 제15항에 있어서, 음식을 섭취할 때의 농도로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 10 내지 1,000ppm, 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 10 내지 1,000ppb 사용하는 것을 특징으로 하는, 레토르트 식품의 풍미 개선방법.
  17. 제10항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 따르는 방법에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 레토르트 식품.
  18. 대두 이용식품에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가함으로써 대두 이용식품 특유의 풋내나는 불쾌한 냄새를 억제하는 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  19. 제18항에 있어서, 티아졸리딘 화합물이 티아졸리딘-4-카복실산의 2위치의 탄소원자에 탄소수 3 내지 11의 폴리하이드록시알킬기 유도체가 결합된 구조를 갖는 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  20. 제19항에 있어서, 티아졸리딘 화합물이 2-(1,2,3-트리하이드록시프로필)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-하이드록시메틸-2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,4,5-테트라하이드록시-3-글루코피라노실옥시펜틸)티아졸리딘-4-카복실산, 2-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신 및 2-(1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜틸)티아졸리딘-4-카보닐-N-글리신으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  21. 제18항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, 대두 이용식품의 제조공정에서의, 원료 가공전 또는 원료 가공시 또는 대두 이용식품의 조리시 또는 음식을 섭취할 때에 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  22. 제18항 내지 제21항 중의 어느 한 항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물의 첨가량이 대두 이용식품의 원료 또는 재료 또는 제품의 중량에 대해 10 내지 1,00Oppm인 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  23. 제18항 내지 제22항 중의 어느 한 항에 있어서, 비휘발성 티아졸리딘 화합물에 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 병용하는 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  24. 제23항에 있어서, 음식을 섭취할 때의 농도로 비휘발성 티아졸리딘 화합물을 10 내지 1,000ppm, 비휘발성 플레이버 화합물 및/또는 리액션 플레이버를 10 내지1,000ppb 사용하는 것을 특징으로 하는, 대두 이용식품의 풍미 개선방법.
  25. 제18항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 따르는 방법에 의해 수득된 것을 특징으로 하는 대두 이용식품.
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