KR20030016274A

KR20030016274A - 유기 물질의 용도

Info

Publication number: KR20030016274A
Application number: KR1020027015883A
Authority: KR
Inventors: 가이비쯔쥐르겐; 헨닝토르슈텐; 레어프리드리히; 페드라찌라인하르트; 쇼에프베르거게오르크
Original assignee: 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드
Priority date: 2000-05-24
Filing date: 2001-05-22
Publication date: 2003-02-26
Also published as: EP1289480A1; WO2001089461A1; US20030182733A1; JP2003534259A

Abstract

본 발명은 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 착색하고 염색하기 위한, 청구항 1에서 정의된 특정 화합물 또는 그의 혼합물의 용도에 관한 것이다.

Description

유기 물질의 용도{USE OF ORGANIC SUBSTANCES}

두 가지의 착색 방법이 일반적으로 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 착색하고 염색하기 위해 사용되었다. 첫 번째 방법으로, 착색은 소위 산화성 또는 영구성 착색제를 사용하거나 다른 현상액 물질 및 발색 물질의 혼합물 및 산화제를 사용하여 생성된다. 필요에 따라, 소위 직접(비-산화성) 염료가 착색 또는 염색 결과를 완결하거나 특정 색 효과를 생성하기 위해 첨가될 수 있다. 두 번째 방법은 적합한 담체 덩어리로 모발에 적용되는 직접 염료만을 사용한다. 이러한 방법은 사용하기에 간단하고 예외적으로 자극성이 적고 케라틴 섬유에 거의 손상을 주지 않음을 특징으로 한다. 본원에 사용된 직접 염료는 수많은 요건에 적용된다. 예를 들어, 상기 염료는 독성학 관점에서 안전해야 한다. 본 발명에 따라 본원에 사용된 염료는 직물 및 종이 염료로서 공지되어 있으며 상기 기준을 만족시킨다.

본 발명은 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 착색하고 염색하기 위한 특정 화합물 또는 그의 혼합물의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 착색하거나 염색하기 위한, 하기 화학식 I의 화합물, 하기 화학식 II의 화합물, 하기 화학식 III의 화합물, 또는 하기 화학식 IV의 화합물의 철 착체의 용도를 제공한다:

상기 식에서,

X는 하기 화학식 X1의 라디칼:

[상기 식에서,

R₁은 수소 또는 C_1-6-알킬 라디칼, 특히 -CH₃및 -CH₂CH₃이고;

R₂는 수소, 시아노, 카복스아미드 또는(이때, R₄는 수소, C_1-4-알킬, 특히 -CH₃, -COOH 또는 -OC_1-4-알킬이고; n은 1 또는 2이다)이고;

R₃은 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C_1-6-알킬 또는 C_1-6-알킬렌-NR₅R₆(이때, R₅및 R₆은 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬이다)이다]이거나;

X는 하기 화학식 X2의 라디칼:

[상기 식에서,

R₇, R₈, R₉및 R₁₀은 서로 독립적으로 수소, C_1-6-알킬, C_1-6-알킬렌-NR₁₃R₁₄(이때, R₁₃및 R₁₄는 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬이다) 또는(이때, R₅및 R₆은 상기 정의된 의미를 갖는다)이고;

R₁₁은 수소 또는 C_1-4-알킬이고;

R₁₂는 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌 또는 나프틸렌 기이다]이거나; 또는

X는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸 기이고;

Y는 하기 화학식 Y1 또는 Y2의 2가 기:

[상기 식에서,

R₁₅, R₁₅', R₁₅'', R₁₅''', 및 R₁₅''''는 서로 독립적으로 C_1-4-알킬기, 하이드록실기 또는 C_1-4-알콕시기이고;

m은 0 또는 1이고;

W는 2가 기, 특히 C_1-6-알킬렌, 바람직하게는 C_1-4-알킬렌, -N=N-,(이때, R₁₅및 R₁₅'는 상기 정의된 바와 같다),(이때, q는 0 또는 1이고; Q는 C_1-4-알킬렌이고; R₁₆및 R₁₇은 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬기이다) 또는(이때, R₇및 R₈은 상기 정의된 의미를 갖는다)이다]이고;

Z는 X와 독립적으로 X에 에 대하여 정의된 의미를 가질 수 있고;

Pc는 프탈로시아닌 라디칼이다.

또한, 모든 화합물은 각각의 염 형태로 사용될 수 있고 모든 알킬 및 알킬렌 라디칼은 분지되거나 선형일 수 있음을 유념해야 한다.

본 발명은 바람직하게는 X가 하기 화학식 X3 내지 X7의 라디칼인 화학식 I에 따른 화합물의 용도를 제공한다:

상기 식에서,

R₁₈및 R₁₉는 서로 독립적으로 수소, C_1-4-알킬, -OC_1-4-알킬, -SO₂NH₂또는 하이드록실이고;

R₃, R₅및 R₆은 상기 정의된 의미를 갖는다.

또한, 본 발명은 바람직하게는 Y1 및 Y2에서 m이 0이고 R₁₅및 R₁₅'가 수소인 화학식 I에 따른 화합물의 용도를 제공한다.

또한, 본 발명은 바람직하게는 Y1에서 m이 1이고 W가 하기 화학식 W1 내지 W7로 구성된 군에서 선택된 화학식 I에 따른 화합물의 용도를 제공한다:

-CH₂-

-CH₂-CH₂-

-N=N-

또한, 본 발명은 바람직하게는 Y2에서 m이 1이고 W가 하기 화학식 W7인 화학식 I에 따른 화합물의 용도를 제공한다:

화학식 W7

-N=N-

또한, 본 발명은 Z가 X와 독립적으로 화학식 X3 내지 X7인 화학식 I에 따른 화합물의 용도를 제공한다.

화학식 I에 따른 화합물은 특히 바람직하게는 철 착체 형태의 하기 화학식 V 내지 IX의 화합물 및 하기 화학식 X 내지 XII의 화합물을 갖는다:

상기 정의된 다양한 화합물의 합성은 미국 특허 제 5,352,334 호, 제 5,023,324 호, 제 5,929,215 호, 제 4,367,172 호, 유럽 특허 제 EP 853104 A2 호, 미국 특허 제 5,498,701 호, 제 5,084,068 호, 제 4,665,162 호, 제 5,352,334 호, 제 5,001,226 호, 제 4,780,106 호, 제 4,673,735 호 및 독일 특허 제 DE 3416117 C2 호에 공지되어 있다.

케라틴 섬유는 울, 모피, 우모 및 특히 인간 모발을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.

상기 염료의 발명에 다른 용도에 있어서, 염료는 미발용으로 상용가능한 수성 매질로 적용된다. 이러한 조성물의 pH는 전형적으로 5 내지 9, 바람직하게는 6 내지 8이다. 일반적으로 공지된 무기 또는 유기 약염기, 약산의 염 또는 완충액을 pH를 조절하기 위해 사용한다. 이러한 화합물의 전형적인 예로는 암모니아, 탄산암모늄, 탄산칼륨 또는 탄산나트륨, 수산화나트륨 및 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민, 수소화인산 이나트륨, 시트르산나트륨 또는 붕산나트륨이 있다.

조성물중에서 염료의 비율은 0.01 내지 10 중량%이다.

계면활성 화합물, 가용화제, 증점제, 겔-형성 물질, 항산화제, 침투제, 금속이온 봉쇄제, 완충제, 방향유, 광 보호제, 모발 보호제(care agent), 천연 염료, 방부제 및 모발-청결 제제와 같은 각종 보조제는 본 발명에 따른 조성물중에 추가적으로 존재할 수 있다.

적합한 계면활성 물질 또는 그의 혼합물은 인체에 사용하기에 적합한 모든 계면활성 물질이며, 주로 음이온성이며, 또한 양성이온성, 양성비온성 및 양이온성 계면활성제도 적합하다. 그러나, 대부분의 경우에는 음이온성, 양성이온성 또는 비이온성 계면활성제가 바람직하다.

음이온성 계면활성제의 예로는 비누(탄소수 10 내지 22개의 선형 지방산); 화학식 R-O-(CH₂CH₂O)_x-CH₂-COOH(이때, R은 탄소수 10 내지 22개의 선형 알킬기이고 X는 0 내지 16의 범위이다)의 에테르 카복실산; C_10-18-아실 사코사이드(sarcoside); C_10-18-아실 타우라이드(tauride); C_10-18-아실 이세티오네이트(isethionate); 1 내지 6개의 옥시에틸기를 갖는 설포숙신산 모노 C_8-18-알킬 폴리옥시에틸 에스테르; 설포숙신산 모노- 및 -디-C_8-18-알킬 에스테르; 선형 C_12-18-알칸설포네이트; 알파-설포 C_12-18지방산 메틸 에스테르; C_10-18-알킬 설페이트; 화학식 R-O-(CH₂CH₂O)_x-SO₃H(이때, R은 바람직하게는 선형 C_10-18-알킬기이고 X는 0 내지 12이다)의 C_10-18-알킬 폴리글리콜 에테르설페이트; 및 탄소수 8 내지 22개의 지방 알콜에 대한 약 2 내지 15 분자의 산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌의 첨가 생성물을 나타내는, 알콜과 타르타르산 및 시트르산의 에스테르가 있다.

양성이온성 계면활성제의 예로는 베타인, 예를 들어 N-C_8-18-알킬-N,N-디-메틸암모늄 글리시네이트; N-C_8-18-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트; 2-C_8-18-알킬-3-카복시메틸-3-하이드록시에틸이미다졸린; 및 코코아실아미노에틸 하이드록시에틸카복시메틸 글리시네이트가 있다.

비이온성 계면활성제의 예로는 탄소수 8 내지 22개의 선형 지방 알콜 및 알킬기에서 탄소수 8 내지 15개의 알킬페놀에 대한 2 내지 30 몰의 산화에틸렌 및/또는 0 내지 5몰의 산화프로필렌의 첨가 생성물; 글리세롤에 대한 1 내지 30몰의 산화에틸렌의 첨가 생성물의 C_8-18지방산 모노- 및 디에스테르; C_8-22-알킬 모노- 및 올리고글리코시드, 및 이들의 에톡실레이트 유사체; 아주까리 기름 및 수소화 아주까리 기름에 대한 5 내지 60몰의 산화에틸렌의 첨가 생성물; 소르비탄 지방산 에스테르에 대한 산화에틸렌의 첨가 생성물; 및 지방산 알칸올아미드에 대한 산화에틸렌의 첨가 생성물이 있다. 조성물중에서 이러한 계면활성 물질의 비율은 0.5 내지 40 중량%이다.

적합한 가용화제로는 C_1-4-알콜, 글리콜(예를 들어, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜), 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올 또는 2-부톡시에탄올이 있다. 조성물중에서 상기 가용화제의 비율은 0 내지 40 중량%이다.

적합한 증점제로는 셀룰로스 유도체, 알진산나트륨, 아라비아고무, 잔탄고무, 트래거캔트, 아크릴산 중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐아세테이트-크로톤산 공중합체, 비닐아세테이트-비닐피롤리돈 공중합체, 부틸 비닐 에테르-말레산 무수물 공중합체 또는 유기 증점제(예를 들어, 벤토나이트)가 있다. 조성물중에서 이러한 증점제의 비율은 0 내지 5 중량%이다.

적합한 겔-형성 물질로는 카보머(carbomer)가 있다. 조성물중에서 겔-형성 물질의 비율은 0 내지 5 중량%이다.

적합한 모발 보호제로는 판테놀 또는 라놀린 유도체가 있다. 조성물중에서 모발 보호제의 비율은 0 내지 5 중량%이다.

적합한 천연 염료로는 특히 적색 헤너(henna), 중성 헤너, 흑색 헤너, 카모밀라 꽃, 백단, 갈매나무속 껍질, 샐비어, 로그우드, 꼭두서니 뿌리, 아선약, 시드로 및 알카나(alkanna) 뿌리가 있다.

본 발명에 따른 용도를 위한 조성물을 제조하기 위해, 예를 들어 지방족 알콜, 특히 에탄올 또는 이소프로판올, 또는 글리콜 에테르, 특히 1,2-프로판디올과 같은 추가의 용매를 물에 첨가하여 사용할 수 있으며, 이때 다른 용매에 관한 함수량은 일반적으로 약 20 내지 100 중량%인 반면 다른 용매의 함량은 약 0 내지 80 중량%이다.

상기 염료는 본 발명에 따라 액체 형태로 사용될 수 있지만, 크림, 유화액, 페이스트 또는 겔과 같은 농화 형태로 사용되거나 목적에 실용가능한 다른 형태로 사용될 수 있다.

케라틴 섬유를 염색하고 착색하기 위한, 본 발명에 따른 착색 조성물은 하기 예와 같이 제형되는 것이 바람직하다:

착색 샴푸용 제형예:

성분	양
화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 또는 이들의 혼합물	0.5g
에톡실레이트 아주까리 기름(분자중 산화에틸렌 함량 40몰, 바스프(BASF)에서 시판중인 크레모포르(Cremophor; 등록상표) EL)	0.5g
향료	0.5g
이소프로판올	60g
물	38.5g

착색 페이스트용 제형예:

성분	양
화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 또는 이들의 혼합물	0.2g
산화티탄	7g
에어로실(Aerosil; 등록상표)(데구사(Degussa)제)	15g
루트롤(Lutrol; 등록상표)(바스프에서 시판중인 폴리에틸렌 글리콜)	10g
물	66g

또한, 방부제가 첨가되는 것이 바람직하다.

상기 염료의 본 발명에 따른 용도에 있어서, 상기 조성물은 목적하는 색 강도에 따라 희석하지 않은 형태로 사용되거나 물과 1:1 내지 1:10의 희석액으로 사용될 수 있다.

상기 염료를 사용하여 케라틴 섬유를 착색하는 시간은 5 내지 50분, 바람직하게는 10 내지 30분이다. 염료 조성물을 충분한 시간동안 작용하도록 방치한 후 케라틴 섬유를 완전히 세척한다.

접촉 상태 동안 동시에 열을 적용할 경우 착색 시간이 상당히 단축되거나 착색이 동일한 착색 시간동안 이러한 방법으로 강화될 수 있다. 바람직한 온도는 20 내지 40℃이다.

제조예 1

성분	양
화학식 I에 따른의 화합물	0.5g
에톡실레이트 아주까리 기름(분자중 산화에틸렌 함량 40몰, 바스프에서 시판중인 크레모포르 EL)	5g
향료	0.5g
이소프로판올	60g
물	38.5g

제조예 1과 유사한 방법으로 화학식 V 내지 XII에 따른 화합물을 염료로서 사용할 수 있다.

Claims

케라틴 섬유를 착색하거나 염색하기 위한, 하기 화학식 I의 화합물, 하기 화학식 II의 화합물, 하기 화학식 III의 화합물 및 하기 화학식 IV의 화합물의 철 착체로 구성된 군에서 선택된 화합물의 용도:

화학식 I

화학식 II

화학식 III

화학식 IV

상기 식에서,

X는 하기 화학식 X1의 라디칼:

화학식 X1

[상기 식에서,

R₁은 수소 또는 C_1-6-알킬 라디칼이고;

R₂는 수소, 시아노, 카복스아미드 또는(이때, R₄는 수소, C_1-4-알킬, -COOH 또는 -OC_1-4-알킬이고; n은 1 또는 2이다)이고;

R₃은 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C_1-6-알킬 또는 C_1-6-알킬렌-NR₅R₆(이때, R₅및 R₆은 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬이다)이다]이거나;

X는 하기 화학식 X2의 라디칼:

화학식 X2

[상기 식에서,

R₇, R₈, R₉및 R₁₀은 서로 독립적으로 수소, C_1-6-알킬, C_1-6-알킬렌-NR₁₃R₁₄(이때, R₁₃및 R₁₄는 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬이다) 또는(이때, R₅및 R₆은 상기 정의된 의미를 갖는다)이고;

R₁₁은 수소 또는 C_1-4-알킬이고;

R₁₂는 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌 또는 나프틸렌 기이다]이거나; 또는

X는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸 기이고;

Y는 하기 화학식 Y1 또는 Y2의 2가 기:

화학식 Y1

화학식 Y2

[상기 식에서,

R₁₅, R₁₅', R₁₅'', R₁₅''', 및 R₁₅''''는 서로 독립적으로 C_1-4-알킬기, 하이드록실기또는 C_1-4-알콕시기이고;

m은 0 또는 1이고;

W는 2가 기이다]이고;

Z는 X와 독립적으로 X에 대하여 정의된 의미를 가질 수 있고;

Pc는 프탈로시아닌 라디칼이다.
제 1 항에 있어서,

인간 모발을 착색하고 염색하기 위한 용도.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

R₁및 R₄가 -CH₃이고;

W가 C_1-6-알킬렌, -N=N-,(이때, R₁₅및 R₁₅'는 제 1 항에서 정의된 의미를 갖는다),(이때, q는 0 또는 1이고; Q는 C_1-4-알킬렌이고; R₁₆및 R₁₇은 서로 독립적으로 수소 또는 C_1-4-알킬기이다) 또는(이때, R₇및 R₈은 제 1 항에서 정의된 의미를 갖는다)임을 특징으로 하는 용도.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

X 및 Z가 서로 독립적으로 하기 화학식 X3 내지 X7의 라디칼중 하나임을 특징으로 하는 용도:

화학식 X3

화학식 X4

화학식 X5

화학식 X6

화학식 X7

상기 식에서,

R₁₈및 R₁₉는 서로 독립적으로 수소, C_1-4-알킬, -OC_1-4-알킬, -SO₂NH₂또는 하이드록실이고;

R₃, R₅및 R₆은 제 1 항에서 정의된 의미를 갖고;

Y1 및 Y2에서 m은 0이고 R₁₅및 R₁₅'는 수소이다.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

X 및 Z가 서로 독립적으로 하기 화학식 X3 내지 X7의 라디칼중 하나임을 특징으로하는 용도:

화학식 X3

화학식 X4

화학식 X5

화학식 X6

화학식 X7

상기 식에서,

R₁₈및 R₁₉는 서로 독립적으로 수소, C_1-4-알킬, -OC_1-4-알킬, -SO₂NH₂또는 하이드록실이고;

R₃, R₅및 R₆은 제 1 항에서 정의된 의미를 갖고;

Y는 Y1이고, 이때 m은 1이고, W는 하기 화학식 W1 내지 W7로 구성된 군에서 선택된다:

화학식 W1

-CH₂-

화학식 W2

-CH₂-CH₂-

화학식 W3

화학식 W4

화학식 W5

화학식 W6

화학식 W7

-N=N-
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

X 및 Z가 서로 독립적으로 하기 화학식 X3 내지 X7의 라디칼중 하나임을 특징으로 하는 용도:

화학식 X3

화학식 X4

화학식 X5

화학식 X6

화학식 X7

상기 식에서,

R₁₈및 R₁₉는 서로 독립적으로 수소, C_1-4-알킬, -OC_1-4-알킬, -SO₂NH₂또는 하이드록실이고;

R₃, R₅및 R₆은 제 1 항에서 정의된 의미를 갖고;

Y는 Y₂이고, 이때 m은 1이고, W는 하기 화학식 W7의 기이다:

화학식 W7

-N=N-
제 1 항에 있어서,

철 착체 형태의 하기 화학식 V 내지 IX의 화합물 및 하기 화학식 X 내지 XII의 화합물이 사용됨을 특징으로 하는 용도:

화학식 V

화학식 VI

화학식 VII

화학식 VIII

화학식 IX

화학식 X

화학식 XI

화학식 XII
제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10부; 계면활성 물질 0.5 내지 40부; 증점제 0 내지 5부; 가용화제 0.5 내지 40부; 유기 용매 0 내지 80부; 및 물 5 내지 50부를 총 100부가 되도록 포함하는, 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 용도를 위한 조성물.
제 8 항에 있어서,

겔-형성 물질, 항산화제, 침투제, 금속이온 봉쇄제, 완충제, 방향유, 광 보호제, 방부제 및 모발-세척제로 구성된 군에서 선택된 물질을 추가로 포함함을 특징으로 하는 조성물.