JPH07501062A - 染毛製剤用の添加剤としての5,6−ジヒドロキシインドリン - Google Patents
染毛製剤用の添加剤としての5,6−ジヒドロキシインドリンInfo
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- JPH07501062A JPH07501062A JP5508948A JP50894892A JPH07501062A JP H07501062 A JPH07501062 A JP H07501062A JP 5508948 A JP5508948 A JP 5508948A JP 50894892 A JP50894892 A JP 50894892A JP H07501062 A JPH07501062 A JP H07501062A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
染毛製剤用の添加剤としての5.6−シヒドロキシインドリン本発明は、直接染
料、または染料中間体( Entwickler)およびカップラー(Kupp
ler)タイプの酸化染料前駆物質を含有する染毛製剤用の添加剤としての、イ
ンドリン、とりわけ5.6−ンヒドロキシインドリンの用途に関する。
従来の染毛製剤中の染色成分は通例、直接染料であるか、または染料中間体/カ
ップラータイプの酸化染料前駆物質が空気中の酸素もしくは他の酸化剤(例えば
R20。)により酸化されて生成する染料である。染料は、染毛製剤中での使用
のために、化粧品担体中に組み合わせられる。直接染料としては、例えばニトロ
フェニレンシアミン誘導体、アントラキノン誘導体またはナフトキノン誘導体が
用いられる。
酸化染料として用いられるものは通例、染料中間体(例えば、パラ位もしくはオ
ルト位に遊離もしくは置換された水酸基もしくはアミノ基を更に有する一級芳香
族アミン、ンアミノピリシン、複素環ヒドラゾン誘導体、4−アミノピラゾロン
誘導体またはテトラアミノピリジン)と、カップラー(例えばm−フェニレンジ
アミン、3−アミノフェノール、レゾルシノール、ナフトール、ピラゾロン)と
の組み合わせから成る。これらの成分は、空気中の酸素または他の酸化剤の存在
下にカップリング反応を起こして、実際の染料を形成する。
良好な染毛製剤は、とりわけ以下の条件を満足しなければならない.所望の色調
を充分な純度で生成しなければならない。更に、頭皮をあまり染めることなく入
毛に容易に吸収されなければならない。生成した色は、熱、光、シャンプー、お
よびパーマネント用化学薬品に対する安定性が高くなければならない。また、毒
物学的および皮膚科学的に安全てなければならない。
従って、毒物学的性質および性能(とりわけ、得られる髪の色の堅牢度に関して
)が改良されている染毛製剤が常に必要とされている。
驚くべきことに、染料中間体/カップラータイプの従来の染毛製剤、並びに直接
染料を含有する従来の染毛製剤のいずれについても、染色性の改善が可能である
ことがわかった。
式I・
[式中、R1,R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素もしくはC,−、ア
ルキル基であるか、またはR4およびR5はそれらが結合している酸素原子と共
にCI−4アルキレンノオキシ基を形成する。]
て示されるインドリンまたはその塩を、通常の直接染料を含有する染毛製剤中、
または染料中間体/カップラータイプの酸化染料前駆物質を含有する染毛製剤中
に添加剤として少量使用するだけて、既知の染毛製剤によって得られるよりも、
純度および堅牢度に関して顕著に優れた色を得ることができる。
本発明に従って使用する式Iのインドリンは、毛髪中に存在する天然メラニン色
素の基本単位と化学的に類似している故に、そのようなインドリンを含有する染
毛製剤は、毒物学的および皮膚科学的に好ましい挙動を示すことも期待できる。
5、6−シメトキシインドリンおよび5.6−シヒドロキシインドリンは文献に
より既知である。それらの製法は、例えば、ジャーナル・オン・ケミカル・ソサ
エティ(J. Chem. Soc. )(C)、1967、1424 〜14
27頁に記載されている。式■て示されるアルキル置換インドリンも、対応する
置換5.6−ジヒトロキノインドールまたはアルクキ/インドールから接触水素
化によって同様に合成し得る。5,6−ジメトキノインドールをシアノホウ水素
化ナトリウムで還元し、濃塩酸中でメトキシ基を脱離することによる5.6−ン
ヒドロキシインドリンの製法は、ンヤーナル・オン・メデイシナール・ケミスト
リー( J ournalof 〜Iedicinal Chemistry)
、1978、第21巻、第6号、553頁に記載されている。
置換基R1、R2およびR3のうちの一つがメチル基て、他の二つが水素原子で
ある式Iのインドリンが好ましい。親化合物の5.6−7ヒドロキシインドリン
が特に好ましい。
本発明に従って使用するインドリンまたはその塩は、一方では、染料中間体/カ
ップラータイプの酸化染料前駆物質を含有する染毛製剤に加える。この場合、通
常の染料中間体払通常のカップラーと、インドリン誘導体とから成る三成分系が
生成する。カップラーおよび染料中間体は1種類に限って使用しなければならな
いということはなく、個々の成分の代わりに通常のカップラーの混合物および通
常の染料中間体の混合物を使用してもよい。本発明に従って使用するインドリン
またはその塩は、他方では、通常の直接染料を含有する染毛製剤に加える。
本発明に従って使用する式Iのインドリンは、遊離の形態でも、塩、好ましくは
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩ま
たはクエン酸塩の形態でも使用し得る。
本発明は、式Iて示されるインドリンまたはその塩、通常の染料中間体および通
常のカップラーを担体中に含有する染毛製剤、並びに式■で示されるインドリン
またはその塩および通常の直接染料を担体中に含有する染毛製剤にも関する。
式■で示されるインドリンは、前記のような従来の染毛系によって得られる色を
改善する。色の深みおよび堅牢度がいずれも顕著に改善される。
適当な通常の染料中間体およびカップラーは既知の化合物であって、例えば、カ
ップラーとしてはレゾルンノール、2−メチルレゾルシノール、α−ナフトール
、1.5−ンヒドロキシナフタレン、3−アミノフェノール、p−アミノ−〇−
クレゾール、2−クロロ−3−アミノ−6−メチルフェノール、2,4−シクロ
ロー3−アミノフェノール、1.3−ヒス−(2,4−ジアミノフェノキシ)−
プロパン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンおよび1−フェニル−3
−アミノ−5−ピラゾロンであり、染料中間体としてはp−フェニレンジアミン
、p −トリレンジアミン、2−クロロ−p−フェニルジアミン、N−メチル−
p−フェニレンジアミンおよびp−アミノフェノールである。
同様に、通常の直接染料も、その目的のための既知の化合物から選択し得、例、
jば2−二トローp−フエニレンノアミン、6−クロロ−4−二トロー2−アミ
ノフェノール、2−アミノ−4,6−ノニトロフエノール、■−(β−ヒドロキ
シエチル)−アミノ−2−ニトロ−4−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−アミ
ノベンセン、1−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロ−4−アミノ
ベンゼン、1−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、1.
4−ジアミノ−5−ニトロアントラキノン、1.4−ジアミノアントラキノン、
1,4.5゜8−テトラアミノアントラキノン、■−アミノー4−メチルアミノ
アントラキノンである。
染料中間体およびカップラーは、酸化染毛製剤中に、製剤全体に対して0.05
〜5重量%、好ましくは領1〜2重量%の量でそれぞれ存在する。直接染料は、
直接染料含有製剤中に、製剤全体に対して0.05〜5重量%、好ましくは01
〜2重量%の量で存在する。式Iで示されるインドリンは、染毛製剤全体に対し
て0.05〜5重量%、好ましくは0.05〜2重量%の量で加える。
本発明の染毛製剤を製造するには、直接染料、またはカップラー/染料中間体タ
イプの酸化染料前駆物質を適当な化粧品担体中に組み合わせる。適当な化粧品担
体は、例えば、クリーム、エマルジョン、ゲルもしくは界面活性剤含有発泡溶液
(例えばシャンプー)、フオームエアゾールまたは髪に適用するのに適当な池の
製剤である。
そのような化粧品製剤の通常の成分は、例えば以下のような成分である:・アニ
オン性、ノニオン性または両性界面活性剤のような湿潤剤および乳化剤、例えば
、脂肪アルコールスルフェート、アルカンスルホネート、α−オレフィンスルホ
ネート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、並びに脂肪アル
コール、脂肪酸、アルキルフェノール、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸部分
グリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドの各々のエチレンオキシド付加物、
・増粘剤、例えば脂肪アルコール、脂肪酸、パラフィン油、脂肪酸エステルおよ
び他の脂肪成分(乳化された形態)、
・水溶性ポリマー増粘剤、例えば、メチルまたはヒドロキノエチルセルロース、
デンプン、植物性ゴム、合成水溶性ポリマー、水溶性バイオポリマー(例えばキ
サンタンゴム)、
・髪手入れ用添加剤、例えば水溶性カチオン性ポリマー、タンパク質誘導体、パ
ントテン酸、ビタミン、植物抽出物、コレステロールおよび糖、・電解質および
緩衝塩、pH調整剤、錯化剤および香油、・染料の安定化のための還元剤、例え
ば亜硫酸ナトリウムまたはアスコルビン酸。
本発明の染毛製剤を製造するには、化粧品担体の成分を、その目的のための通常
の量で組み合わせる。例えば、染毛製剤全体に対して、乳化剤は05〜30重量
%の濃度で、増粘剤は0.1〜25重量%の濃度で使用する。
特に適当な担体は、脂肪成分1〜25重量%、および乳化剤(アニオン性、ノニ
オン性、両性または双性イオン性界面活性剤の群から選択する)05〜30重量
%を含有する水中油型エマル7ョンである。本発明に従って使用するインドリン
を、染料中間体/カップラータイプの染毛製剤用の添加剤として使用する場合は
、染料中間体およびカンプラーを染毛製剤全体に対してそれぞれ0.05〜5重
量%、好ましくは0.1〜2重量%の量で担体と組み合わせ、式■のインドリン
は染毛製剤全体に対して0.05〜5重量%、好ましくは005〜2重量%の量
て担体と組み合わせる。
基本的に、本発明の染毛製剤の発色は、空気中の酸素によって酸化的に行い得る
。しかし、特に髪を脱色すると同時に染めたい場合には、化学酸化剤を使用する
ことが好ましい。適当な酸化剤はとりわけ、過酸化水素またはその尿素、メラミ
ンもしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、およびそのような過酸化水素付加物と
ベルオキシニ硫酸カリウムとの混合物である。
本発明の染毛製剤は、例えばクリーム、ゲルまたはシャンプーのような化粧品影
響にかかわらず、弱酸性、中性またはアルカリ性媒体中で使用し得る。本発明の
染毛製剤は、pH6〜10および温度15〜40℃の範囲て使用することが好ま
しい。約30分間の接触時間後、染毛製剤を、染めた髪から濯ぎ落とす。次いて
、髪を穏やかなシャンプーで洗い、乾燥する。染料シャンプーのように界面活性
剤含量の高い担体を使用した場合には、シャンプーによる洗浄の必要は無い。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図するものである
。
実施例
カップラー/染料中間体タイプの染毛製剤用の添加剤としての5,6−ジヒド比
較 本発明
獣脂脂肪アルコール 6.5 g 6.5 gヤノ油oo−ル(Lorol)
2.0 g 2.0gラウリルエーテルスルフェート
[テキサポン(Texapon、商標)N25] 7.28 g 7.28 g
p−アミノフェノール・HCI 0.44 g 0.44 gp−トリレンジア
ミン・HCI 0.31 g 0.31 gm−アミノフェノール 0.114
g 0.114gp−アミノ−0−クレゾール 0.11 g 0.11 g2
−メチルレゾルシノール 0.08 g 0.08 g5.6−シヒドロキシイ
ントリン − 0.5gNa2SO30,5g O85g
(NH4)2so40.8 g 0.8 g濃NH3溶液 pH=9.5とする
pH=9.5とする水 100gとする 100gとする
成分を上記の順序で混合した。酸化染料前駆物質および抑制剤を添加後、まず濃
アンモニア溶液でエマルジョンのpHを9.5に調節し、その後、水を加えて1
00gとした。
酸化剤として3%過酸化水素溶液を用いて、酸化的発色を行った。この目的のた
めに、エマルジョン100gに過酸化水素溶液(3%)50gを添加し、混合し
た。
欅準化した90%灰色の、長さ約5cmの人毛束であって、特に前処理していな
いものに、染料クリームを適用し、27℃で30分間放置した。染毛処理の完了
後、髪を濯ぎ、標準的なシャンプーで洗い、乾燥した。
本発明の染毛製剤1により、赤褐色が得られ、これは灰色隠蔽効果および洗浄堅
牢度が非常に良好であった。市販のシャンプーで6回洗浄後、まだ95%もの色
が残っていた。一方、比較染毛製剤1を使用した場合は、色の残留は62%で比
較 本発明
獣脂脂肪アルコール 6.5 g 6.5 gヤシ油ロロール 2.0 g 2
.0 gラウリルエーテルスルフェート
(テキサポンN25) 7.28 g 7.28 gp−アミノフェノール 0
.3 g 0.3 gp−トリレンジアミン 0.02 g 0.02 gp−
アミノ−0−クレゾール 0.05 g 0.05 g5.6−ノヒドロキシイ
ンドリン −03gNa2SO30,5g 0.5 g
(NH4)2so< 1.0 g 1.0 gf:1NH3溶液 pH=9.5
とする pH=9.5とする水 100gとする 100gとする
これらの染毛製剤を、実施例1と同様に適用した。
本発明の染毛製剤2により、金色が得られ、これは洗浄堅牢度が非常に良好であ
った。6回洗浄後、まだ92%もの色が残っていた。一方、比較染毛製剤2を使
用した場合は、色の残留は65%であった。
実施例3
比較 本発明
獣脂脂肪アルコール 6.5 g 6.5 gヤシ油ロロール 2.0 g 2
.0 gラウリルエーテルスルフェート
(テキサポンN25) 7.28 g 7.28 gp−アミノフェノール 0
.14 g O,14gp−トリレンジアミン 1.10 g 1.10 gレ
ゾルシノール0.08 g 0.08 g2−メチルレゾルシノール 0.10
5g 0.105g2.4−シクロロー3−
アミノフェノール・HCI 0.04 g 0.04 g5.6−シヒドロキシ
インドリン − 0.5gNa2SO30,5g 0.5 g
(NH4)2S04 0.8 g 0.8 g濃NH3溶液 pH=9.5とす
る pH=9.5とする水 100gとする 100gとする
これらの染毛製剤を、実施例2および3と同様に適用した。
本発明の染毛製剤3により、暗褐色が得られ、これは灰色隠蔽効果が100%で
あり、洗浄堅牢度が良好であった。6回洗浄後、まだ96%もの色が残っていた
。一方、比較染毛製剤3を使用した場合は、色の残留は78%であった。
直接染料を含有する染毛製剤用の添加剤としての5,6−ノヒトロキシインドリ
ン
実施例4
比較 本発明
獣脂脂肪アルコール 4.0 g 4.0 gヤシ油ロロール 1.0 g 1
.0 gオイムルギン(Eumulgin)B 1 2. Og 2.0 gl
−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−二トロー4−ヒス−(β−ヒド
ロキシエチル)−アミノヘンゼン 1.0 g 1.0 gl−(β−ヒドロキ
シエチル)−アミノ−2−二トロー4−アミノベンセン 0.1 g 0.1
gl−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−二トロベンゼン 0.2 g
0.2 g5.6−シヒドロキシイントリン − 0.2g水 100gとする
100gとする
比較染毛製剤および本発明の染毛製剤を、欅準化した90%灰色の、長さ5cm
の人毛束てあって、特に前処理していないものに適用し、27℃で約20分間放
置後、標準的なノヤンプーで洗い、水で濯ぎ、乾燥した。本発明の染毛製剤4に
より、中程度の褐色が得られ、これは灰色隠蔽効果および洗浄堅牢度が良好てあ
った。6回洗浄後、まだ75%もの色が残っていた。一方、比較染毛製剤4を使
用した場合は、色の残留は4096であった。
国際調査報告
Claims (6)
- 1.式I: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素もしくはC1−4ア ルキル基であるか、またはR4およびR5はそれらが結合している酸素原子と共 にC1−4アルキレンジオキシ基を形成する。] で示されるインドリンまたはその塩の用途であって、既知の直接染料、または染 料中間体/カップラータイプの酸化染料前駆物質と共に染料成分として髪の色を 生成するための用途。
- 2.式Iにおいて、置換基R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、場 合によっては置換基R1、R2およびR3のうちの一つがメチル基で、その他が 水素である請求項1記載の用途。
- 3.式Iで示されるインドリンまたはその塩は、通常の直接染料を含有する染毛 製剤中の染料成分として存在する請求項1または2記載の用途。
- 4.式Iで示されるインドリンまたはその塩は、通常の染料中間体および通常の カップラーを含有する染毛製剤中の染料成分として存在する請求項1または2記 載の用途。
- 5.請求項1〜3のいずれかに記載の式Iで示されるインドリンまたはその塩を 担体中に含有する染毛製剤であって、染毛製剤全体に対して式Iで示されるイン ドリンまたはその塩を0.05〜5重量%含有することに加えて、染毛製剤全体 に対して通常の直接染料を0.05〜5重量%含有する製剤。
- 6.請求項1、2または4に記載の式Iで示されるインドリンまたはその塩を担 体中に含有する染毛製剤であって、染毛製剤全体に対して式Iで示されるインド リンまたはその塩を0.05〜5重量%含有することに加えて、染毛製剤全体に 対して通常の染料中間体を0.05〜5重量%、および通常のカップラーを0. 05〜5重量%含有する製剤。
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