KR20010031199A - 티아디아졸 카르복사미드 유도체, 식물 병해 제어제, 및이의 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드; 활성 성분으로서 상기 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 제어제; 및 이를 사용하는 방법. 상기 제제는 도열병 같은 식물 병해 제어 활성이 우수하다.
Description
JP-A-8-325110 은 식물 병해 제어제로서 유용한 본 발명의 화합물을 포함하는 1,2,3-티아디아졸 유도체를 개시하고 있다. 그러나, 참고로, 본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드는 전혀 개시하지 않고 있다.
본 발명은 티아디아졸 카르복사미드 유도체, 식물 병해 제어제 및 그 사용에 관한 것이다.
본 발명자들은 신규 병해 제어제 개발을 위해 집중 조사한 결과, 본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드가 어느 문헌에도 공지되어 있지 않은 신규 화합물이며, 낮은 투여량으로 벼 (특히, 도열병), 보리, 밀, 귀리, 호밀, 야채류 등의 병해에 대한 더욱 효과적인 식물 병해 제어제로서, JP-A-8-325110 에 공개된 화합물보다 식물독성이 낮고 포유류에 덜 해로움을 발견하였으며, 이로써 본 발명을 완성하였다. 즉, 본 발명은 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드, 활성 성분으로서 상기 화합물을 함유하는 식물 병해 제어제, 및 이 식물 병해 제어제의 사용에 관한 것이다.
본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드는 예를 들면, JP-A-8-325110 에 기재된 제조 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드는 식물 병해 제어제로서 유용하며, 각종 병해, 예를 들면, 세균성 병해, 즉 벼의 도열병 (피리쿨라리아 오리자에, Pyricularia oryzae), 벼 잎집얼룩무늬병 (리족토니아 솔라니, Rhizoctonia solani), 벼 깨씨무늬병 (코치오볼루스 미야베아누스, Cochiobolus miyabeanus), 각종 숙주 식물의 백분병, 예컨대 보리 및 밀의 백분병 (에리시페 그라미니스, Erysiphe graminis), 귀리 관녹병 (푸치니아 코로나타, Puccinia coronata), 기타 식물의 녹병, 토마토 역병 (피토프토라 인페스탄스, Phytophthora infestans), 기타 식물의 역병 또는 돌림병, 각종 식물의 노균병, 예컨대 오이 노균병 (슈도페로노스포라 쿠벤시스, Pseudoperonospora cubensis) 및 포도 노균병 (플라스모파라 비티콜라, Plasmopara viticola), 사과 검은별무늬병 (벤투리아 이나에쿠알리스, Venturia inaequalis), 사과 점무늬낙엽병 (알터나리아 말리, Alternaria mali), 배 검은무늬병 (알터나리아 키쿠치아나, Alternaria kikuchiana), 귤 수지병 (디아포르테 시트리, Diaporthe citri), 슈도모나스(Pseudomonas)균에 의한 병해, 예컨대 오이 세균성 점무늬병 (슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스, Pseudomonas syringae pv. lachrymans) 및 토마토 풋마름병 (슈도모나스 솔라나세아룸, Pseudomonas solanacearum), 잔토모나스(Xanthomonas)균에 의한 병해, 예컨대 양배추 검은썩음병 (잔토모나스 캄페스트리스, Xanthomonas campestris), 벼 흰잎마름병 (잔토모나스 오리자에, Xanthomonas oryzae), 귤 궤양병 (잔토모나스 시트리, Xanthomonas citri), 및 에르위니아(Erwinia)균에 의한 병해, 예컨대 양배추 무름병 (에르위니아 카로토보라, Erwinia carotovora); 및 바이러스성 병해, 예를 들면 모자이크병 (토바코 모자이크 바이러스, Tobacco mosaic virus) 에 특히 효과적이다. 상기 화합물은 특히 벼 도열병에 대한 높은 제어 활성을 가지며, 벼에 대한 어떠한 식물독성도 갖고 있지 않다.
활성 성분으로서 본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드를 함유하는 농원예용 병해 제어제는 논 작물, 고원 작물, 과실수, 야채류, 기타 작물, 화초 및 관상식물 등을 손상시키는 상기 예시한 병해를 제어하는데 현저히 효과적이다. 따라서, 본 발명의 농원예용 병해 제어제의 목적하는 효과는 병해의 발생이 예상되는 시기에, 그 발생 전에, 또는 그 발생이 확인될 때에 상기 병해 제어제를 논 수(水), 과실수, 야채류, 기타 작물, 화초 및 관상식물의 줄기 및 잎, 토양 등에 적용함으로써 수득할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 농원예용 병해 제어제는 농약제의 제조를 위한 통상적인 방법에 따라 용이하게 이용가능한 형태로 제조한 후 사용한다.
즉, 본 발명의 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드 및 임의로 보조제는 적절한 불활성 담체와 함께 적절한 비율로 혼합되어 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 고착을 통해 적절한 제제 형태, 예컨대 현탁제, 유화성 농축제, 가용성 농축제, 습윤성 분말제, 과립제, 분진제 또는 정제 형태로 제조될 수 있다.
본 발명에 사용된 불활성 담체는 고체 또는 액체 중 하나일 수 있다. 고체 담체로서, 대두분, 곡류분, 목분, 수피분, 톱분, 분말화 담배 줄기, 분말화 호두 껍질, 밀겨, 분말화 셀룰로스, 야채류 추출 잔여물, 분말화 합성 중합체 또는 수지, 점토 (즉, 카올린, 벤토나이트 및 산성 점토), 탈크 (즉, 탈크 및 피로필라이트), 실리카 분말 또는 플레이트 (즉, 규조토, 규사, 운모 및 백탄, 즉, 합성 고분산 규산, 소위 미분화된 수화 실리카 또는 수화 규산, 일부 제품은 주요 성분으로서 규산칼슘을 함유함), 활성탄, 분말 황, 분말 경석, 소성 규조토, 분쇄 벽돌, 재, 모래, 탄산칼슘 분말, 인산칼슘 분말 및 기타 무기 또는 미네랄 분말, 화학 비료 (예, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소 및 염화암모늄), 및 복합체를 예로 들 수 있다. 이들 담체는 단독으로 또는 혼합물로서 사용할 수 있다.
액체 담체는 그 자체가 용해성을 갖거나, 또는 상기 용해성 없이 보조제를 사용하여 활성 성분을 분산시킬 수 있는 것이다. 하기는 액체 담체의 대표예이며, 단독으로 또는 혼합물로서 사용가능하다. 물; 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 에테르, 예컨대 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란; 지방족 탄화수소, 예컨대 케로센 및 미네랄 오일; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세타미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 디메틸 술폭시드.
보조제의 대표적인 예는 하기이며, 이들은 목적에 따라 사용되며, 단독으로 또는 일부 경우에 조합으로 사용되거나, 전혀 사용되지 않는다.
활성 성분을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위해 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레시네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올리에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌술폰산 축합생성물, 리그닌술포네이트 및 고급 지방 알콜 술페이트 에스테르를 예로 들 수 있다.
또한, 활성 성분의 분산액의 안정화, 고착화 및/또는 결합을 위해, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸 셀룰로스, 아라비아 검, 폴리비닐 알콜, 터르펜틴, 브랜오일, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트를 사용할 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 개선시키기 위해, 왁스, 스테아레이트 및 알킬 포스페이트와 같은 보조제를 사용할 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합생성물 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제를 분산가능한 생성물의 해응고제로서 사용할 수 있다.
규소 오일과 같은 보조제 또한 탈포제로서 사용가능하다.
활성 성분의 함량은 요구에 따라 다양할 수 있다. 분진제 또는 과립제에서, 적절한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다. 또한, 유화성 농축액 또는 유동성 습윤성 분말의 경우는 0.01 내지 50 중량% 이다.
본 발명의 식물 병해 제어제는 하기 방법으로 각종 병해의 제어에 사용된다. 즉, 병해 제어에 효과적인 양으로, 그 자체로서, 또는 물 등에 현탁하거나, 물로 적절히 희석한 후, 병해의 발생이 요망되지 않는 부위 또는 병해의 발생이 예상되는 작물에 적용한다. 예를 들면, 논 벼의 병해를 제어하기 위해, 상기 병해 제어제는 정규 논에의 함침 적용, 이식한 날, 재배 단계 및 묘상 토양 혼합과 토양 덮기 사이의 기간과 같은 다양한 적용시에 묘판 상자에 적용, 침수된 논에의 직접적인 파종을 위한 종자의 드레싱(dressing), 또는 종자 살균과 같은 방법으로 사용할 수 있다. 보리, 밀, 귀리, 호밀, 야채류 등의 병해를 제어하기 위해 상기 식물 병해 제어제는 줄기 및 잎에 분무함으로써 사용할 뿐만 아니라, 상기 병해 제어제로 종자를 처리하거나, 그것을 토양에 적용함으로써 뿌리를 통해 병해 제어제를 흡수시켜 사용할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 제어제의 적용량은 목적, 제어할 병해, 식물의 성장 상태, 병해 발생 경향, 기후, 환경 조건, 제제 형태, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시간과 같은 각종 인자에 따라 다양하다. 이는 목적에 따라 활성 성분 측면에서 10 아르 당 0.1 g 내지 10 ㎏ 의 범위로 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 제어제는 제어가능한 병해의 스펙트럼 및 유효 적용이 가능한 기간 모두를 확장시키거나, 또는 투여량을 감소시키기 위해 기타 농원예용 병해 제어제와 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조 방법의 예로서 실시예 1 을 하기에 기재한다.
실시예 1
N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드의 제조
테트라히드로푸란 150 ㎖ 에 3-클로로-4-메틸아닐린 17 g (0.12 mol) 을 용해시킨 다음, 빙냉 하 30 분에 걸쳐 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 클로라이드 20 g (0.12 mol) 을 거기에 적가하였다. 이어서, 트리에틸아민 19 g (0.19 mol) 을 빙냉 하 30 분에 걸쳐 거기에 적가하였다. 적가 완료 후, 반응을 실온에서 2 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 반응 완료 후, 포화 염화나트륨 수용액을 목적 화합물을 함유하는 반응 용액에 첨가하고, 목적 화합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 묽은 염산, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음, 감압 하 농축하여 수득한 조결정 33 g 을 헥산-이소프로판올로부터 재결정화하여 목적 화합물 29 g 을 수득하였다.
물리적 특성: m.p. 114 ℃.
본 발명의 대표적인 제형예 및 시험예를 하기 기재하나, 이는 본 발명의 범주를 한정하려는 것은 아니다.
모든 부는 중량 기준이다.
제형예 1
본 발명의 화합물 50 부
자일렌 40 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와
칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 10 부
용해시키기 위해 상기 성분들을 균일하게 혼합하여 유화성 농축제를 제조하였다.
제형예 2
본 발명의 화합물 3 부
점토 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 분진제를 제조하였다.
제형예 3
본 발명의 화합물 5 부
벤토나이트와 점토의 혼합분말 90 부
칼슘 리그닌 술포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 생성 혼합물을 적절량의 물과 함께 반죽한 다음, 과립화 및 건조시켜 과립제를 제조하였다.
제형예 4
본 발명의 화합물 20 부
카올린과 합성 고분산 규산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와
칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄함으로써 습윤성 분말제를 제조하였다.
시험예 1
함침 적용에 의한 벼 도열병의 제어 효과
활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 합유하는 습윤성 분말제 및 활성 성분으로서 각 참고 화합물을 함유하는 습윤성 분말제를 각각 제조하였다. 1/10000 아르 화분에서 재배된 6 엽기 벼 묘목 (품종: Kinnanpu) 을 활성 성분 면에서 10 아르 당 소정 투여량의 습윤성 분말제 각각으로 함침 적용하였다. 온실에서 1 주일 동안 방치 후, 묘목에 도열병 곰팡이 (피리쿨라리아 오리자에, Pyricularia oryzae) 의 포자 현탁액을 분무함으로써 상기 곰팡이를 접종하였다. 접종 후, 묘목을 20 ℃ 및 고습에서 7 일 동안 방치하여, 병해를 충분히 일으켰다. 이어서, 각 잎의 손상을 세고, 비처리된 구획의 것들과 비교하여 제어 효율을 계산하였다. 비처리된 구획에서 손상 수는 잎 당 19 였다.
참고 화합물로서, JP-A-8-325110 에 기재된 하기 화합물들을 사용하였다.
A: N-페닐-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드,
B: N-(3-클로로페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드,
C: N-(4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드,
D: N-(3,4-디클로로페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드,
E: N-(3,4-디메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드.
수득한 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
| 시험 화합물 | 투여량 (g.ai/10a) | 제어 효율 (%) | |
| 발명 구획 | 본 발명의 화합물 | 101 | 9890 |
| 참고 구획 | A | 101 | 770 |
| B | 101 | 8030 | |
| C | 101 | 9075 | |
| D | 101 | 8557 | |
| E | 101 | 7050 |
표 1 에 나타낸 바와 같이 본 발명의 화합물은 10 아르 당 활성 성분 10 g 및 1 g 의 투여량 모두에 있어서 벼 도열병을 제어하는데 매우 효과적이었다. 반면, 참고 화합물 A 내지 E 는 JP-A-8-325110, 제 49 면, 좌측 열 제 24 행 내지 우측 열 제 34 행의 기재에서 활성 성분 면으로 200 g/10 a 투여량에서 A 등급이다. 그러나, 표 1 에 나타낸 바와 같이, 그 효과는 10 g 투여량에서 1 g 투여량으로 갈수록 감소하며, 1 g 투여시, 참고 화합물 A 내지 E 는 본 발명의 화합물에 비해 효과가 현저히 열등하였다.
시험예 2
논에서 벼 도열병에 대한 제어 효과 및 식물독성 시험
묘판에서 기른 벼 묘목 (품종: Kinuhikari) 을 이식할 날에 제형예에 따라 제조된 소정량의 과립제로 처리하였다. 적용된 과립제의 양은 묘판 당 50 g 이었다. 처리 후, 벼 묘목에 물을 가볍게 흩뿌리고, 종래의 이식기로 정규 논에 이식하였다.
이식은 5 월 초순에 수행하고, 그 효과 및 식물독성은 과립제로 처리 50 일 후 조사하였다. 제어 효율은 시험예 1 과 동일한 방법으로 결정하였다. 식물독성은 묘목 당 줄기의 수를 비처리된 구획의 것과 비교하고, 후자를 기준으로 전자의 백분율로서 나타내었다. 비처리된 구획에서, 줄기의 수는 묘목 당 21.4 였으며, 손상 수는 묘목 당 41.8 이었다.
수득한 결과를 표 2 에 나타낸다.
| 시험 화합물 | 줄기 수 (%) | 제어 효율 (%) | |
| 발명 구획 | 본 발명의 화합물 | 101 | 98 |
| 참고 구획 | B | 72 | 74 |
| C | 82 | 80 | |
| D | 90 | 72 |
표 2 에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물은 우수한 제어 효과를 나타내며, 식물독성이 없었다. 반면, 참고 화합물 B, C 및 D 는 줄기의 수 감소와 같은 식물독성을 가지며, 제어 효과에서 본 발명의 화합물보다 분명히 열악하였다. 따라서, 이들은 수확에 심각한 영향을 미친다.
시험예 3
분무에 의한 오이 세균성 점무늬병에 대한 제어 효과
활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 함유하는 습윤성 분말제 및 활성 성분으로서 각 참고 화합물을 함유하는 습윤성 분말제를 물로 희석하였다. 희석제 각각을 10 아르 당 150 ℓ의 부피로, 직경 9 ㎝ 인 화분에서 재배된 1.5 엽기의 오이 묘목 (품종: Yotsuba) 상에 분무하였다. 오이 묘목을 온실에서 8 일 동안 배양한 후, 오이 노균병 곰팡이의 포자 (슈도페로노스포라 쿠벤시스, Pseudoperonospora cubensis) 를 분무함으로써 접종하였다 (접종시, 오이 묘목은 3.0 엽기이다). 접종 후, 오이 묘목을 20 ℃ 에 방치하고, 7 일 동안 고습에서 방치하여, 병해를 충분히 일으켰다. 이어서, 각 묘목의 제 1 내지 제 3 잎에서 손상 수를 센 다음, 비처리된 구획과 비교하여, 제어 효율을 계산하였다. 비처리된 구획에서 손상 수는 잎 당 4 였다.
수득한 결과를 표 3 에 나타낸다.
| 시험 화합물 | 투여량 (ppm) | 제어 효율 (%) | |
| 발명 구획 | 본 발명의 화합물 | 20020 | 9665 |
| 참고 구획 | A | 20020 | 460 |
| C | 20020 | 500 |
표 3 에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물은 상기 화합물로 처리 8 일 후 곰팡이를 접종한 경우에도 200 ppm 농도에서 현저한 제어 효과를 유지하였다.
시험예 4
밭에서 밀 백분병에 대한 제어 효과
활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 함유하는 습윤성 분말제 및 활성 성분으로서 참고 화합물을 함유하는 습윤성 분말제를 물로 희석한다. 각 희석제를 9월 하순에 파종한 밀 (품종: Chihoku) 에 10 아르 당 100 ℓ부피로 5월 하순에 1 회 분무하였다. 참고 제제 구획에서, 아족시스트로빈 (일반명) 을 5 월 중순에 1 회, 황을 5월 중순 및 6월 초순에 2 회 분무하였다. 각 자엽 내에서 손상 면적 백분율을 측정한 다음, 비처리된 구획의 것과 비교하여 제어 효율을 계산하였다. 비처리된 구획의 손상 면적 백분율은 잎 당 17 % 였다.
결과는 표 4 에 나타낸다.
| 시험 화합물 | 투여량 (ppm) | 제어 효율 (%) | |
| 발명 구획 | 본 발명의 화합물 | 400 | 100 |
| 참고 구획 | C | 400 | 24 |
| 참고제 구획 | 아족시스트로빈황 | 1001300 | 5250 |
표 4 에서 나타낸 바와 같이, 400 ppm 의 농도로 1 회 적용시, 본 발명의 화합물은 밀 백분병 제어용으로 사용된 제제 (2 회 적용된 황 및 1 회 적용된 아족시스트로빈) 및 참고 화합물 C 와 비교시, 우수한 제어 효과를 나타냈다.
Claims (3)
- N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드.
- 활성 성분으로서 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드를 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 제어제.
- 보호할 농작물을, 활성 성분으로서 N-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사미드를 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 제어제의 유효랑으로 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 제어 방법.
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|---|---|---|---|
| JP97-316427 | 1997-10-31 | ||
| JP31642797 | 1997-10-31 |
Publications (2)
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