JPH05294948A - Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤

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JPH05294948A
JPH05294948A JP4125591A JP12559192A JPH05294948A JP H05294948 A JPH05294948 A JP H05294948A JP 4125591 A JP4125591 A JP 4125591A JP 12559192 A JP12559192 A JP 12559192A JP H05294948 A JPH05294948 A JP H05294948A
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haloalkyl
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JP4125591A
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Masahiro Uehara
正浩 上原
Yoshinobu Yamamoto
好伸 山本
Hideo Sugano
英夫 菅野
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Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 殺菌剤として有用な、新規のＮ−（置換ベン
ジルオキシ）イミン誘導体を提供する。 【構成】 次式（Ｉ）のＮ−（置換ベンジルオキシ）イ
ミン誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を有効成分
とする農園芸用殺菌剤。 〔式中Ｒはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基等を；Ｒ１は低級アルキル基を；Ｒ２
は低級アルコキシ基、モノ（低級アルキル）アミノ基等
を；Ｒ３は低級アルキル基、フェニル基等を；Ｒ４，Ｒ
５は低級アルキル基、フェニル基等を表わし；またはＲ
４，Ｒ５が隣接する位置にある場合に一緒になって（Ｃ
Ｈ２）ｎ（但しｎ＝４〜６）を形成し；ＸはＯ，Ｓ，Ｃ
ＨＲ８，ＮＲ９等を表わし；Ｒ８，Ｒ９は水素原子、低
級アルキル基、フェニル基等であり；ｍは０〜４、ｐ，
ｑは０〜２の整数である〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１２】 〔式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
オ基又は低級ハロアルキルチオ基を示し、ｍは０〜４の
整数を示し、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2 は低級
アルコキシ基又は-N(R6)R7（式中、Ｒ6及びＲ7 は同一
又は異なっても良く、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基、シアノアル
キル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、フェニル基又はフェニルアルキル基を示
し、Ｒ6 及びＲ7 は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で
中断されても良いアルキレン基を示すこともできる。）
を示し、Ｒ3 は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルキ
ル基、シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
る置換フェニル基又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なっても
良く、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシアルキル基、フェニル基又は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基を示し、ｐ及びｑは０〜２の整数を示し、
Ｒ4 及びＲ5 は隣あった置換位置で一緒になって炭素原
子数４〜６個のメチレン基を示すこともできる。Ｘは
Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ8 （式中、Ｒ8 は水素原子、低級アル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアルキル基又は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
ニルアルキル基を示す。）、
【化１３】 又はＮ−Ｒ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、低級アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選
択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルアルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニルアルキル基又はピリジル基を示す。）を示
す。〕で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘
導体又はその塩類及びその製造方法並びに農園芸用殺菌
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰＣ公開第４６０５７５号、特開平３
─２４６２６８号、ＥＰＣ公開第４６３４８８号及び同
４７２３００号に本発明のＮ−（置換ベンジルオキシ）
イミン誘導体と類似の化合物が殺菌剤として有用である
ことが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジルオキ
シ）イミン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、そ
の殺菌活性も先行技術に開示の化合物に比して顕著なも
のであることを見出し、本発明を完成させたものであ
る。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジ
ルオキシ）イミン誘導体は炭素原子−窒素原子の二重結
合によりＥ体及びＺ体の異性体が存在するが、本発明は
これらのＥ体及びＺ体並びにＥ体及びＺ体を任意の割合
で含む混合物をも包含するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式（Ｉ）で
表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体の代
表的な製造方法としては、例えば下記に例示する製造方
法を挙げることができる。
【化１４】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2'、Ｒ2'' 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
ｍ、ｐ、ｑ、Ｘ及びＨａｌは前記に同じ。〕
【０００５】一般式（Ｉ−１）及び一般式（Ｉ−２）を
包含する一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジルオ
キシ）イミン誘導体は、一般式(III) で表される化合物
と一般式(II)で表される化合物を塩基又は銀化合物の存
在下及び不活性溶媒の存在下に反応させることにより一
般式（Ｉ−１）で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）
イミン誘導体とし、さらに該誘導体（Ｉ−１）を一般式
（ＩＶ）で表されるアミン類と不活性溶媒の存在下に反
応させることにより一般式（Ｉ−２）で表されるＮ−
（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体を製造することが
できる。
【０００６】 １．一般式(III) ＋ 一般式(II) → 一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばイソプロ
パノ−ル、tert−ブタノ−ル、ジエチレングリコ−ル等
のアルコ−ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
モノグライム、ジグライム等のエ−テル類、ジクロロエ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、
アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、水等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することができる。水及び有機溶媒との混合溶媒を使用
して二相間反応を行う場合、例えばトリエチルベンジル
アンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウ
ムクロリド等の相間移動触媒を使用することもできる。
【０００７】本発明で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属原子又はアル
カリ土類金属原子の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属原子又は
アルカリ土類金属原子の水酸化物、水素化リチウム、水
素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物等を使用す
ることができ、有機塩基としては、例えばナトリウムメ
トキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金
属原子のアルコキシド、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド等を使用することができる。銀化合物として
は、例えば酸化銀等を使用することができる。
【０００８】塩基の使用量は一般式(III) で表される化
合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択し
て使用すれば良い。反応温度は−７０℃乃至使用する不
活性溶媒の沸点域の範囲から選択すれば良く、好ましく
は−４０℃乃至３０℃の範囲である。反応時間は反応規
模、反応温度等により一定しないが、一般的には数分乃
至４８時間の範囲である。本反応は等モル反応であるの
で、一般式(III) で表される化合物及び一般式(II)で表
される化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかを過
剰に使用することもできる。反応終了後、反応系より常
法により、例えば溶媒抽出等により目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィ−、再結晶等により
精製することにより目的物を製造することができる。
【０００９】 ２．一般式(I-1) ＋ 一般式(IV) → 一般式(I-2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノ
−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル等のアル
コ−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニ
トリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエ
−テル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、水等の不活性溶媒を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、若
しく混合して使用することもできる。本反応は等モル反
応であるので、一般式(I-1) で表されるＮ−（置換ベン
ジルオキシ）イミン誘導体及び一般式(IV)で表されるア
ミン類を等モル使用すればよいが、好ましくは一般式(I
-1) で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導
体に対して一般式(IV)で表されるアミン類を過剰に使用
するのが良い。
【００１０】反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の
沸点域の範囲から選択すれば良い。反応時間は反応規
模、反応温度等により一定しないが、一般的には数分乃
至４８時間の範囲である。反応終了後、反応系より常法
により、例えば溶媒抽出等により目的物を単離し、必要
に応じてカラムクロマトグラフィ−、再結晶等により精
製することにより目的物を製造することができる。本発
明の製造方法の原料化合物である一般式(II)及び一般式
(III) で表される化合物は、例えばＥＰＣ公開第４６０
５７５号、特開平３─２４６２６８号、ＥＰＣ公開第４
６３４８８号及び同４７２３００号等に記載の製造方法
により製造することができる。
【００１１】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ
−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体の代表例を第１
表に例示するが、本発明は例示の化合物に限定されるも
のではない。一般式（Ｉ）
【化１５】
【表１】
【表２】
【表３】
【００１２】
【表４】
【表５】
【表６】
【００１３】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示す。 実施例１ １−１． メチル ２−（２−ブロモメチルフェニル）
−２−メトキシイミノアセテ−トの製造
【化１６】 ６０ｍｌの四塩化炭素に５．３４ｇの２−メチルフェニ
ルグリオキシル酸メチルエステル及び５．３５ｇのＮ−
ブロモスクシンイミドと０．０５ｇのアザビスイソブチ
ロニトリルを加え３時間加熱還流して反応を行った。反
応終了後、反応液を室温まで冷却して不溶物を濾別し溶
媒を濃縮して得られた残渣をシリカゲルドライカラムク
ロマトグラフィ−で精製することにより目的物６．８３
ｇを得た。 物性 油状物
【００１４】１−２． メチル ２−〔２−（モルホリ
ノエチリデンアミノオキシメチル）フェニル〕−２−メ
トキシイミノアセテ−トの製造（化合物No１）
【化１７】 １−モルホリノアセトアルドキシム０．７２ｇをジメチ
ルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、該溶液に水酸化カリ
ウム粉末０．３３ｇを加えて０℃を１０分間攪拌した
後、メチル ２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−
メトキシイミノアセテ−ト１．４３ｇを加え室温下に６
時間反応を行った。反応終了後、反応液に氷水３０ｍｌ
を加えて酢酸エチルで目的物を抽出し、抽出液を水洗し
て有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧
下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルドライカラムク
ロマトグラフィ−で精製することにより目的物０．４ｇ
を得た。 物性 m.p.９１．４−９２．３℃ 収率 ２０．６
％
【００１５】実施例２ Ｎ−メチル−２−〔２−（モ
ルホリノエチリデンアミノオキシメチル）フェニル〕−
２−メトキシイミノ酢酸アミドの製造（化合物No２）
【化１８】 メチル ２−〔２−（モルホリノエチリデンアミノオキ
シメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノアセテ−ト
０．４ｇをメタノ−ル１０ｍｌに溶解し、４０％メチル
アミン水溶液３ｍｌを加えた後、室温下に８時間反応を
行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた
残渣に酢酸エチル１００ｍｌ及び水５０ｍｌを加えて目
的物を抽出し、抽出液を水洗して有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に濃縮して得られた残
渣をシリカゲルドライカラムクロマトグラフィ−で精製
することにより目的物０．３６ｇを得た。 物性 m.p.１１７−１２８．７℃ 収率 ９０％
【００１６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置
換ベンジルオキシ）イミン誘導体は農園芸用殺菌剤とし
て有用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryza
e）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病
（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどん
こ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物につ
いてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia cor
onata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytop
hthora infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべ
と病（Pseudoperonospora cubensis）等の種々植物の病
害に対して極めて高い防除効果を有するものである。
【００１７】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置
換ベンジルオキシ）イミン誘導体を農園芸用殺菌剤とし
て使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合
の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即
ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジ
ルオキシ）イミン誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００１９】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００２０】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００２１】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。
【００２２】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００２３】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００２４】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置
換ベンジルオキシ）イミン誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病
害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される作物若
しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジ
ルオキシ）イミン誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病
害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条
件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動
するが、有効成分化合物として１０ア−ル当たり０．１
ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良
い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（置換ベンジ
ルオキシ）イミン誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤を更に防除対象病害、防除適期の拡大のた
め、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌
剤と混合して使用することも可能である。
【００２５】
【処方例及び試験例】以下に本発明の代表的な処方例及
び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
【００２６】処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００２７】試験例１ 大麦うどんこ病に対する防除試
験 ポット植えの大麦（２葉期）にうどんこ病菌（Erysiphe
graminis f. sp. ho-rdei）の胞子をふりかけて接種
し、１日後に本発明化合物を有効成分とする薬液（２０
０ｐｐｍ）を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第３表に示す。
【００２８】
【表７】
【表８】
【００２９】試験例２ キュウリべと病に対する防除試
験 ポット植えキュウリ（２葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後にべと病
菌（Pseudoperonospora cubenois）の遊走子懸濁液を噴
霧接種した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日
間置いて充分発病させた後、各葉の病斑程度を調査し、
試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を第４表に示
す。
【表９】
【００３０】試験例３ 散布による稲いもち病防除試験 直径９ｃｍの素焼鉢に植えた稲（品種：日本晴、５葉
期、１０本植え）に本発明化合物を有効成分とする２０
０ｐｐｍの薬液をスプレ−ガンで充分に散布し、散布１
日後に稲いもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁
液を噴霧接種し、湿室に２０時間放置した後に温室に移
し、接種６日後に病斑数を調査し、無処理区と比較して
防除価を算出し、試験例１と同じ基準で判定を行った。
結果を第５表に示す。
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/84 １０２ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/14 9165−4Ｃ 241/04 8615−4Ｃ 265/30 279/12 491/113 7019−4Ｃ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
    オ基又は低級ハロアルキルチオ基を示し、ｍは０〜４の
    整数を示し、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2 は低級
    アルコキシ基又は-N(R6)R7（式中、Ｒ6及びＲ7 は同一
    又は異なっても良く、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基、シアノアル
    キル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基、フェニル基又はフェニルアルキル基を示
    し、Ｒ6 及びＲ7 は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で
    中断されても良いアルキレン基を示すこともできる。）
    を示し、Ｒ3 は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
    低級ハロアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルキ
    ル基、シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ア
    ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
    級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
    アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    る置換フェニル基又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なっても
    良く、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
    コキシアルキル基、フェニル基又は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基を示し、ｐ及びｑは０〜２の整数を示し、
    Ｒ4 及びＲ5 は隣あった置換位置で一緒になって炭素原
    子数４〜６個のメチレン基を示すこともできる。Ｘは
    Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ8 （式中、Ｒ8 は水素原子、低級アル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニルアルキル基又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
    コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
    オ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ニルアルキル基を示す。）、 【化２】 又はＮ−Ｒ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、低級アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハロア
    ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
    低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フ
    ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基、フェニルアルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニルアルキル基又はピリジル基を示す。）を示
    す。〕で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘
    導体又はその塩類。
  2. 【請求項２】 一般式(III) 【化３】 〔式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
    オ基又は低級ハロアルキルチオ基を示し、ｍは０〜４の
    整数を示し、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2'は低級
    アルコキシ基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕
    で表される化合物と一般式(II) 【化４】 〔式中、Ｒ3 は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
    低級ハロアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルキ
    ル基、シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ア
    ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
    級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
    アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    る置換フェニル基又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なっても
    良く、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
    コキシアルキル基、フェニル基又は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基を示し、ｐ及びｑは０〜２の整数を示し、
    Ｒ4 及びＲ5 は隣あった置換位置で一緒になって炭素原
    子数４〜６個のメチレン基を示すこともできる。Ｘは
    Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ8 （式中、Ｒ8 は水素原子、低級アル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニルアルキル基又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
    コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
    オ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ニルアルキル基を示す。）、 【化５】 又はＮ−Ｒ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、低級アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハロア
    ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
    低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フ
    ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基、フェニルアルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニルアルキル基又はピリジル基を示す。）を示
    す。〕で表される化合物とを反応させることを特徴とす
    る一般式(I-1) 【化６】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2'、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ｐ、ｑ及び
    Ｘは前記に同じ。）で表されるＮ−（置換ベンジルオキ
    シ）イミン誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式(I-1) 【化７】 〔式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
    オ基又は低級ハロアルキルチオ基を示し、ｍは０〜４の
    整数を示し、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2'は低級
    アルコキシ基を示し、Ｒ3 は低級アルキル基、低級ハロ
    アルキル基、低級ハロアルコキシアルキル基、低級アル
    コキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
    コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基
    又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェニル基又は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニルカルボニル基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又
    は異なっても良く、低級アルキル基、低級ハロアルキル
    基、低級アルコキシアルキル基、フェニル基又は同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
    キシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又
    は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置
    換基を有する置換フェニル基を示し、ｐ及びｑは０〜２
    の整数を示し、Ｒ4 及びＲ5 は隣あった置換位置で一緒
    になって炭素原子数４〜６個のメチレン基を示すことも
    できる。ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ8 （式中、Ｒ8 は水素原
    子、低級アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基、フェニルアルキル基又は同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ア
    ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
    級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
    アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    る置換フェニルアルキル基を示す。）、 【化８】 又はＮ−Ｒ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、低級アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハロア
    ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
    低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フ
    ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基、フェニルアルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニルアルキル基又はピリジル基を示す。）を示
    す。〕で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘
    導体と一般式(IV) R2''H (IV) 〔式中、Ｒ2'' は-N(R6)R7（式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一
    又は異なっても良く、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基、シアノアル
    キル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基、フェニル基又はフェニルアルキル基を示
    し、Ｒ6 及びＲ7 は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で
    中断されても良いアルキレン基を示すこともできる。）
    示す。〕で表される化合物とを反応させることを特徴と
    する一般式(I-2) 【化９】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2'' 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ｍ、ｐ、
    ｑ及びＸは前記に同じ。〕で表されるＮ−（置換ベンジ
    ルオキシ）イミン誘導体の製造方法。
  4. 【請求項４】 一般式(I) 【化１０】 〔式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
    オ基又は低級ハロアルキルチオ基を示し、ｍは０〜４の
    整数を示し、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2 は低級
    アルコキシ基又は-N(R6)R7（式中、Ｒ6及びＲ7 は同一
    又は異なっても良く、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基、シアノアル
    キル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基、フェニル基又はフェニルアルキル基を示
    し、Ｒ6 及びＲ7 は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で
    中断されても良いアルキレン基を示すこともできる。）
    を示し、Ｒ3 は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
    低級ハロアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルキ
    ル基、シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ア
    ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
    級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
    アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    る置換フェニル基又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なっても
    良く、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
    コキシアルキル基、フェニル基又は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基を示し、ｐ及びｑは０〜２の整数を示し、
    Ｒ4 及びＲ5 は隣あった置換位置で一緒になって炭素原
    子数４〜６個のメチレン基を示すこともできる。Ｘは
    Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ8 （式中、Ｒ8 は水素原子、低級アル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニルアルキル基又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
    コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
    オ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ニルアルキル基を示す。）、 【化１１】 又はＮ−Ｒ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、低級アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハロア
    ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
    低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フ
    ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
    基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカ
    ルボニル基、フェニルアルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
    ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
    ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニルアルキル基又はピリジル基を示す。）を示
    す。〕で表されるＮ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘
    導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴
    とする農園芸用殺菌剤。
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