KR20010012428A - 3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법 - Google Patents

3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20010012428A
KR20010012428A KR1019997010381A KR19997010381A KR20010012428A KR 20010012428 A KR20010012428 A KR 20010012428A KR 1019997010381 A KR1019997010381 A KR 1019997010381A KR 19997010381 A KR19997010381 A KR 19997010381A KR 20010012428 A KR20010012428 A KR 20010012428A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
amino
para
composition
phenylenediamine
Prior art date
Application number
KR1019997010381A
Other languages
English (en)
Inventor
랑제라르
꼬떼레쟝
모브뤼미레이유
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9524288&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20010012428(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20010012428A publication Critical patent/KR20010012428A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물로서, 염색에 적합한 매체 중에 하나 이상의 산화 베이스, 직접 염료로서 하나 이상의 3-아미노피리딘 유도체, 및 커플러로서 하나 이상의 치환 메타-아미노페놀을 함유하는 조성물, 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.

Description

3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의 산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법 {OXIDATION DYEING COMPOSITION FOR KERATINOUS FIBRES CONTAINING A 3-AMINOPYRIDINE AZO DERIVATIVE AND DYEING METHOD USING SAID COMPOSITION}
본 발명은 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물로서, 염색에 적합한 매체 중에, 하나 이상의 산화 베이스, 직접 염료로서 하나 이상의 3-아미노피리딘 유도체, 및 커플러로서 하나 이상의 치환 메타-아미노페놀을 함유하는 조성물에 관한 것이며, 또한 상기 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.
일반적으로 산화 베이스라 칭하는 산화 염료 전구체, 특히 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 염색하는 것은 공지되어 있다. 산화 염료 전구체, 즉 산화 베이스는 산화 생성물과 결합시 산화 축합 공정에 의해 착색된 화합물 및 염료를 제공하는 약간 착색되거나 무색인 화합물이다.
또한 이들 산화 베이스로 수득된 색조는 커플러 또는 색상 개질제와 조합함으로써 다양해질 수 있으며, 색상 개질제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 헤테로시클릭 화합물로부터 선택된다.
산화 베이스 및 커플러와 관련하여 사용된 분자의 다양성은 수득되는 색상을 다양하게 한다.
또한, 수득된 색조를 더욱 다양하게 하고, 광택을 주기 위해서, 직접 염료, 즉 산화제 없이 착색을 제공하는 착색 물질을 산화 염료 전구체 및 커플러와 조합하여 사용할 수 있음이 공지되어 있다.
상기 직접 염료의 대다수는 니트로벤젠계 화합물에 속하며, 염료 조성물에 혼입시, 특히 샴푸에 대해 착색이 충분히 고착되지 않는 단점이 있다.
상기 산화 염료를 사용하여 수득한 소위 "영구" 착색은 몇가지 요구를 더 만족시켜야 한다. 즉, 목적하는 강도의 색조를 제공할 수 있어야 하며, 또한 외부 요인 (빛, 악천후, 세척, 웨이브 퍼머, 땀 및 문지름) 에도 견딜 수 있어야 한다.
염료는 또한 백발을 커버할 수 있어야 하며, 최종적으로 가능한 한 비선택적이어야 한다: 즉, 실질적으로 그 끝부분과 뿌리부분 사이에서 상이하게 감작(즉, 손상)될 수 있는 동일한 케라틴 섬유에 대한 색상 차이가 가능한 한 적어야 한다.
벤젠계 산화 베이스, 3-아미노피리딘계 직접 염료 및 커플러로서 비치환 메타-아미노페놀의 조합물을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이, 특허출원 FR-A-2,285,851 호에 이미 제안되어 있다. 그러나, 상기 조성물을 사용하여 수득한 착색은 전체적으로 만족스럽지 못하며, 특히 그 색채 및 고착성 면에서 만족스럽지 못하다.
이제, 본 출원인은 하나 이상의 산화 베이스, 직접 염료로서 적절히 선택된 하나 이상의 3-아미노피리딘 유도체, 및 적절히 선택된 하나 이상의 메타-아미노페놀 유도체를 조합하여, 선택성이 거의 없고, 섬유가 받을 수 있는 다양한 공격적 요인을 충분히 견딜 수 있는 강도 및 색채를 제공할 수 있는 신규 염료를 수득할 수 있음을 발견하였다.
이러한 발견이 본 발명의 기초를 형성한다.
따라서, 본 발명의 첫번째 주제는 염색에 적합한 매체 중에 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이다:
- 하나 이상의 산화 베이스,
- 직접 염료로서, 하기 화학식 Ⅰ 의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 3-아미노피리딘 유도체:
(식 중, B 는 하기 화학식 Ⅰa 또는 화학식 Ⅰb 의 기를 나타내며:
R 은 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며; R1은 수소, 또는 염소, 브롬 또는 플루오르와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼을 나타내며; R2는 수소원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼을 나타내며; R4는 수소, 또는 염소, 브롬 또는 플루오르와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, 니트로, 아미노 또는 (C1-C4)아실아미노 라디칼을 나타내며; R3은 수소원자를 나타내거나, 또는 R4및 R3은 함께 아조 이중 결합의 질소원자들 중 하나로 킬레이트화된 히드록실 치환체를 갖는 6-원 불포화 고리를 형성하고; A 는 -NR5R6잔기 (여기서 R5는 수소원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내며; R6은 수소원자, C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, 페닐 고리 또는 -CH2-SO3Na 라디칼을 나타낸다) 를 나타내며; X-는 1가 또는 2가 음이온을 나타내며, 바람직하게는 염소, 브롬, 플루오르 또는 요오드와 같은 할로겐원자, 히드록시드, 히드로젠 술페이트, 또는 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트와 같은 (C1-C6)알킬 술페이트를 나타낸다), 및
- 하기 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체 및 이들의 산 부가염으로부터 선택된 하나 이상의 커플러:
(식 중, R7은 수소원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬 또는 C1-C4모노아미노알킬 라디칼을 나타내며; R8은 수소원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼 또는 염소, 브롬 및 플루오르로부터 선택된 할로겐원자를 나타내며; R9및 R'9는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4모노히드록시알콕시 또는 C2-C4폴리히드록시알콕시 라디칼을 나타내며; R7, R8, R9및 R'9중 하나 이상은 수소원자가 아닌 것으로 이해된다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 선택성이 거의 없고, 빛과 악천후와 같은 환경 요인, 및 모발이 받게 될 땀 및 각종 처리 모두에 대해 내성이 우수한, 강한 색채를 제공한다. 이들 특성은 특히 색채성 면에서 주목할 만하다.
본 발명의 주제는 또한 상기 염료 조성물을 사용한 케라틴 섬유의 산화 염색 방법이다.
바로 사용가능한 염료 조성물에 사용된 산화 베이스의 종류는 중요하지 않다. 이들은, 특히 파라-페닐렌디아민, 이중 베이스, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 산화 베이스로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 베이스로서 사용가능한 파라-페닐렌디아민으로서, 하기 화학식 Ⅲ 의 화합물 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다:
(식 중, R10은 수소원자 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 또는 4'-아미노페닐을 나타내며; R11은 수소원자 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며; R12는 수소원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 플루오르원자와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시, 메실아미노(C1-C4)알콕시 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내며; R13은 수소 또는 할로겐원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다).
화학식 Ⅲ 의 질소함유기로서, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
화학식 Ⅲ 의 파라-페닐렌디아민로서, 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 Ⅲ 의 파라-페닐렌디아민으로서 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산 부가염이 가장 바람직하다.
본 발명에 있어서, 용어 "이중 베이스" 는 아미노 및/또는 히드록실기를 갖는 2 이상의 방향족 뉴클레이를 함유하는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 베이스로서 사용가능한 이중 베이스로서, 하기 화학식 Ⅳ 의 화합물 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다:
(식 중, Z1및 Z2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 히드록실, 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 연결기 Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼을 나타내며; 연결기 Y 는 하나 이상의 질소함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자로 차단 또는 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환된 탄소수 1 내지 14 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌을 나타내며; R14및 R15는 수소 또는 할로겐원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼, 또는 연결기 Y 를 나타내고; R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소원자, 연결기 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고; 화학식 Ⅳ 의 화합물은 분자 당 단 하나의 연결기 Y 를 갖는 것으로 이해된다).
화학식 Ⅳ 의 질소함유기로서, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 Ⅳ 의 이중 베이스로서, 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 Ⅳ 의 이중 베이스로서, 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노페놀 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄 또는 이들의 산 부가염이 바람직하다.
본 발명에 따른 염료 조성물에 산화 베이스로서 사용가능한 파라-아미노페놀로서, 하기 화학식 Ⅴ 의 화합물 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다:
(식 중, R22는 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며; R23은 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며; 라디칼 R22및 R23중 하나 이상은 수소원자를 나타내는 것으로 이해된다).
상기 화학식 Ⅴ 의 파라-아미노페놀로서, 더욱 특히 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 베이스로서 사용가능한 오르토-아미노페놀로는 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세타미도-2-아미노페놀, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 베이스로서 사용가능한 헤테로시클릭 베이스로는 특히 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
피리딘 유도체로서 구체적으로 예를 들면, GB 특허 1,026,978 호 및 1,153,196 호에 기재된 화합물, 예컨대, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
피리미딘 유도체로서 구체적으로 예를 들면, 독일 특허 DE 2,359,399 호 또는 일본 특허 JP 88-169,571 호 및 JP 91-333,495 호 또는 특허출원 WO 96/15765 호에 기재된 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘을 들 수 있으며, 피라졸로피리미딘 유도체, 예컨대 특허출원 FR-A-2,750,048 호에 기재된 화합물, 예컨대 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3.7-디아민; 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 2,5-N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 이들의 산 부가염, 및 호변 평형 존재시 호변이성질체 및 이의 산부가염을 들 수 있다.
피라졸 유도체로서, 특허 DE 3,843,892 호, DE 4,133,957 호 및 특허출원 WO 94/08969 호, WO 94/08970 호, FR-A-2,733,749 호 및 DE 195 43 988 호에 기재된 화합물, 예컨대, 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
산화 베이스는 본 발명에 따른 조성물 총 중량에 대해 바람직하게는 대략 0.0005 내지 12 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.005 내지 6 중량% 를 나타낸다.
본 발명의 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체는 바람직하게는 하기로부터 선택된다:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-아미노-8'-히드록시나프탈렌-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-니트로벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1,6-디메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
- 하기 화학식의 4'-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-메틸벤젠-1'-아조-1-에틸-3-피리디늄 에토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-메틸벤젠-1'-아조-1-부틸-3-피리디늄 브로마이드:
- 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-클로로벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 2',4'-디아미노-5'-메틸벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 4'-페닐아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 2'-아세틸아미노-4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-에틸-3-피리디늄 에토술페이트:
- 하기 화학식의 2',4'-디아미노-5'-메톡시벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
- 하기 화학식의 2'-아미노-4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
본 발명에 사용된 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체는 염료 조성물 총 중량에 대해 바람직하게는 대략 0.001 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.01 내지 5 중량% 를 나타낸다.
상기 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀로서, 더욱 특히 5-아미노-2-메톡시페놀, 5-아미노-2-(β-히드록시에틸옥시)페놀, 5-아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 5-(N-β-히드록시에틸)아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-클로로-2-메틸페놀, 5-아미노-2,4-디메톡시페놀, 5-(γ-히드록시프로필아미노)-2-메틸페놀, 3-아미노-2-클로로-6-메틸페놀, 3-아미노-6-클로로페놀 및 3-(β-아미노에틸)아미노-6-클로로페놀, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체는 염료 조성물 총 중량에 대해 대략 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 5 중량% 를 나타낸다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한, 특히 색조를 변형시키거나, 그것의 광택을 풍부하게 하기 위해, 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체 외의 커플러 하나 이상 및/또는 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체 외의 직접 염료 하나 이상을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에 존재할 수 있는 커플러로서, 특히 메타페닐렌디아민, 메타-디페놀 및 헤테로시클릭 커플러, 및 이들의 산 부가염을 들 수 있다.
이 부가적 커플러는, 존재할 경우, 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게 대략 0.0001 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.005 내지 5 중량% 를 나타낸다.
일반적으로, 본 발명의 염료 조성물 내에 사용될 수 있는, 산 부가염 (산화 베이스 및 커플러) 은, 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택된다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 염색에 적합한 매체 (또는 지지체) 는 일반적으로 물, 또는 물에 대한 용해도가 불충분한 화합물을 용해시키는 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물을 포함한다. 유기 용매로는, 예로서 C1-C4알칸올, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올을 들 수 있다.
용매는 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게 대략 1 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 5 내지 30 중량% 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 약 3 내지 12, 바람직하게는 약 5 내지 12 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 통상 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 이용하여, 그 pH 를 원하는 값으로 조정할 수 있다.
산성화제들 중, 예로서 무기산 또는 유기산, 예컨대 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산, 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 락트산, 및 술폰산을 들 수 있다.
염기성화제들 중, 예로서 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 2-메틸-2-아미노프로판올 및 이들의 유도체, 소듐 히드록시드, 칼륨 히드록시드 및 하기 화학식 Ⅵ 의 화합물을 들 수 있다:
(식 중, W 는 C1-C4알킬 라디칼 또는 히드록실기로 임의치환된 프로필렌 잔기이고; R24, R25, R26및 R27은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상 사용되는 각종 보조제도 함유할 수 있다.
말할 필요도 없이, 당 분야의 숙련가는 이러한 선택적 부가 화합물을 주의하여 선택함으로써, 본 발명에 따른 염료 조성물과 고유 연관된 유리한 성질들이 구상한 첨가 또는 첨가들에 의해 역효과를 나타내지 않도록, 또는 실질적으로 나타내지 않도록 한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 각종 형태, 예컨대 임의 가압되는 액체, 크림 또는 젤 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발의 염색에 적합한 기타 임의의 형태일 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 염료 조성물을 이용한, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 염색 방법이다.
이 방법에 따라, 상기 정의된 염료 조성물을 섬유에 적용하여, 사용 시에만 염료 조성물에 첨가되거나, 별도의 방법으로 순차적으로 또는 동시에 적용되는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 이용하여, 색을 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 발색시킨다.
본 발명에 따른 염색 방법의 특히 바람직한 양태에 따라, 상기 염료 조성물을 사용 시에, 염색에 적합한 매체 중에 착색을 일으키기에 충분한 양으로 존재하는 하나 이상의 산화제를 함유하는 산화 조성물과 혼합한다. 이어서, 수득된 혼합물을 케라틴 섬유에 적용하고, 그 위에서 약 3 내지 50 분간, 바람직하게는 5 내지 30 분간 방치한 후, 섬유를 헹구어 내고, 샴푸로 세척하며, 다시 헹구어, 건조시킨다.
상기 정의된 산화 조성물에 존재하는 산화제는 케라틴 섬유의 산화 염색에 통상 사용되는 산화제들로부터 선택될 수 있고, 그것들 중에, 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 예컨대 퍼보레이트, 퍼카르보네이트, 및 퍼술페이트, 과산, 효소, 예컨대 2-전자 산화 환원 효소, 과산화효소 및 락테아제를 들 수 있다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
상기 정의된 산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 염료 조성물과 혼합한 후에 케라틴 섬유에 적용된 결과 조성물의 pH 가 바람직하게 약 3 내지 12, 더욱 바람직하게는 5 내지 11 의 범위가 되도록 한다. 케라틴 섬유를 염색하는데 주로 사용되는, 상기 정의된 산성화제 또는 염기성화제를 이용하여, 상기 pH 를 원하는 값으로 조정한다.
상기 정의된 산화 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상 사용되는, 상기 정의된 각종 보조제를 함유할 수 있다.
케라틴 섬유에 최종적으로 적용되는 조성물은 각종 형태, 예컨대 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발의 염색에 적합한 다른 임의의 형태일 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는 다중 구획 염색 장치 또는 다중 구획 염색 "키트", 또는 기타 임의의 다중 구획 포장 시스템 (이 중, 제 1 구획은 상기 정의된 염료 조성물을 함유하고, 제 2 구획은 상기 정의된 산화 조성물을 함유함)이다. 이 장치는 본 출원인 명의의 특허 FR-2,586,913 에 기재된 장치와 같이, 원하는 혼합물을 모발에 적용하는 수단이 장착되어 있을 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것이나, 본 발명의 영역을 제한하지 않는다.
비교예 1 내지 4 (염색) :
하기 염료 조성물을 제조한다 (g 함량) :
실시예 1 2(*) 3 4(*)
4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드(화학식 I 의 화합물) 0.5 0.5 - -
2'-아세틸아미노-4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-에틸-3-피리디늄 에토술페이트(화학식 I 의 화합물) - - 0.6 0.6
파라-페닐렌디아민 (산화 베이스) 0.324 0.324 0.324 0.324
5-아미노-2-메틸페놀 (화학식 Ⅱ 의 커플러) 0.369 - 0.369 -
메타-아미노페놀 (커플러) - 0.327 - 0.327
일반 염료 지지체 (**) (**) (**) (**)
탈염수 q.s. 100 g 100 g 100 g 100 g
(*) : 본 발명의 일부를 구성하지 않는 비교예.
(**) : 일반 염료 지지체 :
- 2 mol 의 글리세롤로 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 4.0 g
- 78 % 활성 물질(A.M.) 을 함유하는, 4 mol 의 글리세롤로 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 5.69 g A.M.
- 올레산 3.0 g
- Akzo 사가 상표명 Ethomeen O12 로 시판하는, 2 mol 의 에틸렌 옥시드를 함유하는 올레일아민 7.0 g
- 55 % A.M. 을 함유하는, 디에틸아미노프로필 라우릴아미노숙시나메이트, 소듐 염 3.0 A.M.
- 올레일 알콜 5.0 g
- 올레산 디에탄올아미드 12.0 g
- 프로필렌 글리콜 3.5 g
- 에틸 알콜 7.0 g
- 디프로필렌 글리콜 0.5 g
- 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 9.0 g
- 35 % A.M.을 함유하는 수용액의 소듐 메타비스술피트 0.455 g A.M.
- 암모늄 아세테이트 0.8 g
- 항산화제, 금속이온봉쇄제 qs
- 향료, 보존제 qs
- 20 % NH3를 함유하는 수성 암모니아 10.0 g
상기 각 염료 조성물을 사용 시에, pH 가 약 3 인 동중량의 20배 체적부의 과산화수소 (6 중량%) 와 혼합한다.
수득된 각 혼합물은 약 10 ±0.2 의 pH 를 가지며, 그것을 90 % 가 백색 모발인 웨이브 퍼머의 회색 모발 머리단에 30 분간 도포한다.
이어서, 모발을 물로 헹구고, 표준 샴푸로 세정하여, 다시 헹군 후, 건조시킨다.
Minolta CM 2002 (상표명) 분광광도계를 이용하여, 문셀(Munsell) 시스템에서, 염색 전 및 후에 머리단의 색을 평가한다.
문셀 표시법에 따라, 색을 하기 식으로 정의한다 :
HV/C
(식 중, 3 개의 파라미터는 H(Hue), V(Value) 및 C(Chroma) 는 각기 색조, 강도 및 색 포화도(채도) 를 나타내고, 사선은 단지 약식에 지나지 않으며, 비를 나타내는 것은 아니다.
착색도(ΔE) 의 증가는 예를 들어, 문헌 ["Journal of the Optical Society of America", vol. 34, No. 9, Sept. 1944, p. 550 - 570] 에 기재된 바와 같이, 닉커슨(Nickerson) 방정식을 적용하여 계산될 수 있다:
ΔE = 0.4C0dH + 6dV + 3dC
이 식에서, ΔE 은 두 개의 머리단 사이의 색 차이를 나타내고 (본 경우, 착색도의 증가분임), dH, dV 및 dC 는 3 개의 파라미터 H, V 및 C 의 절대치의 변화를 나타내며, C0는 색 차이를 평가하기 위한 기준이 되는 머리단의 색 포화도를 나타낸다.
ΔE 값이 클수록, 두 개의 머리단 사이의 색 차이가 크며, 본 경우에 있어서는 착색도의 증가 (강도) 가 커진다.
결과가 하기 표에 나와 있다:
실시예 염색 전의머리단의 색 염색 후의머리단의 색 착색도의 증가분
dH dV dC ΔE
1 3.3 Y 5.8/1.6 6.5 R 2.7/3.8 16.8 3.1 2.2 36.0
2(*) 3.3 Y 5.8/1.6 1.2 YR 2.4/2.1 12.1 3.4 0.5 29.6
3 3.3 Y 5.8/1.6 5.1 R 2.5/3.0 18.2 3.3 1.4 35.6
4(*) 3.3 Y 5.8/1.6 8.7 R 2.2/1.5 14.6 3.6 0.1 31.2
(*) : 본 발명의 일부를 구성하지 않는 비교예.
본 발명에 따른, 실시예 1 및 3 의 염료 조성물, 즉 화학식 Ⅰ의 직접 염료, 산화 베이스 및 화학식 Ⅱ 의 커플러의 조합물을 함유하는 조성물은 본 발명의 일부를 구성하지 않는 실시예 2 및 4 의 염료 조성물보다 더욱 강한 착색도를 수득하며, 이는 그것들이, 예컨대 특허 출원 FR-A-2,285,851 에 기재되어 있는 바와 같이 비치환 메타-아미노페놀계의 커플러를 함유하고 있기 때문이다.

Claims (25)

  1. 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물로서, 염색에 적합한 매체 중에 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - 하나 이상의 산화 베이스,
    - 직접 염료로서, 하기 화학식 Ⅰ 의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 3-아미노피리딘 유도체:
    [화학식 Ⅰ]
    (식 중, B 는 하기 화학식 Ⅰa 또는 화학식 Ⅰb 의 기를 나타내며:
    [화학식 Ⅰa]
    [화학식 Ⅰb]
    R 은 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며; R1은 수소, 또는 염소, 브롬 또는 플루오르와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼을 나타내며; R2는 수소원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼을 나타내며; R4는 수소, 또는 염소, 브롬 또는 플루오르와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, 니트로, 아미노 또는 (C1-C4)아실아미노 라디칼을 나타내며; R3은 수소원자를 나타내거나, 또는 R4및 R3은 함께 아조 이중 결합의 질소원자들 중 하나로 킬레이트화된 히드록실 치환체를 갖는 6-원 불포화 고리를 형성하고; A 는 -NR5R6잔기 (여기서 R5는 수소원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내며; R6은 수소원자, C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, 페닐 고리 또는 -CH2-SO3Na 라디칼을 나타낸다) 를 나타내며; X-는 염소, 브롬, 플루오르 또는 요오드와 같은 할로겐원자, 히드록시드, 히드로젠 술페이트, 또는 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트와 같은 (C1-C6)알킬 술페이트로부터 바람직하게 선택된 1가 또는 2가 음이온을 나타낸다), 및
    - 하기 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체 및 이들의 산 부가염으로부터 선택된 하나 이상의 커플러:
    [화학식 Ⅱ]
    (식 중, R7은 수소원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬 또는 C1-C4모노아미노알킬 라디칼을 나타내며; R8은 수소원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼, 또는 염소, 브롬 및 플루오르로부터 선택된 할로겐원자를 나타내며; R9및 R'9는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4모노히드록시알콕시 또는 C2-C4폴리히드록시알콕시 라디칼을 나타내며; R7, R8, R9및 R'9중 하나 이상은 수소원자가 아닌 것으로 이해된다).
  2. 제 1 항에 있어서, 산화 베이스가 파라-페닐렌디아민, 이중 베이스, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 산화 베이스로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민이 하기 화학식 Ⅲ 의 화합물 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 Ⅲ]
    (식 중, R10은 수소원자 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 또는 4'-아미노페닐을 나타내며; R11은 수소원자 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며; R12는 수소원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 플루오르원자와 같은 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시, 메실아미노(C1-C4)알콕시 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내며; R13은 수소 또는 할로겐원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다).
  4. 제 3 항에 있어서, 화학식 Ⅲ 의 파라-페닐렌디아민이 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서, 이중 베이스가 하기 화학식 Ⅳ 의 화합물 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 Ⅳ]
    (식 중, Z1및 Z2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 히드록실, 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 연결기 Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼을 나타내며; 연결기 Y 는 하나 이상의 질소함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자로 차단 또는 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환된 탄소수 1 내지 14 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌을 나타내며; R14및 R15는 수소 또는 할로겐원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼, 또는 연결기 Y 를 나타내고; R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소원자, 연결기 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고; 화학식 Ⅳ 의 화합물은 분자 당 단 하나의 연결기 Y 를 갖는 것으로 이해된다).
  6. 제 5 항에 있어서, 화학식 Ⅳ 의 이중 베이스가 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 2 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 하기 화학식 Ⅴ 의 화합물 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 Ⅴ]
    (식 중, R22는 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며; R23은 수소 또는 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며; 라디칼 R22 및 R23중 하나 이상은 수소원자를 나타내는 것으로 이해된다).
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 Ⅴ 의 파라-아미노페놀이 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 2 항에 있어서, 오르토-아미노페놀이 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세타미도-2-아미노페놀, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 2 항에 있어서, 헤테로시클릭 산화 베이스가 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 베이스가 염료 조성물 총 중량에 대해 0.0005 내지 12 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 산화 베이스가 염료 조성물 총 중량에 대해 0.005 내지 6 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-아미노-8'-히드록시나프탈렌-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-니트로벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1,6-디메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
    - 하기 화학식의 4'-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠-1'-아조-3-피리딘 N-옥시드:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-메틸벤젠-1'-아조-1-에틸-3-피리디늄 에토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-메틸벤젠-1'-아조-1-부틸-3-피리디늄 브로마이드:
    - 하기 화학식의 4'-디메틸아미노-2'-클로로벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 2',4'-디아미노-5'-메틸벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 4'-페닐아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 2'-아세틸아미노-4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-에틸-3-피리디늄 에토술페이트:
    - 하기 화학식의 2',4'-디아미노-5'-메톡시벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
    - 하기 화학식의 2'-아미노-4'-디메틸아미노벤젠-1'-아조-1-메틸-3-피리디늄 메토술페이트:
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체가 염료 조성물 총 중량에 대해 0.001 내지 10 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체가 염료 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 5 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체가 5-아미노-2-메톡시페놀, 5-아미노-2-(β-히드록시에틸옥시)페놀, 5-아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-클로로-2-메틸페놀, 5-아미노-2,4-디메톡시페놀, 5-(γ-히드록시프로필아미노)-2-메틸페놀, 3-아미노-2-클로로-6-메틸페놀, 3-아미노-6-클로로페놀 및 3-(β-아미노에틸)아미노-6-클로로페놀, 및 이들의 산 부가 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체가 염료 조성물의 총 중량에 대해 0.0001 내지 10 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체가 염료 조성물의 총 중량에 대해 0.005 내지 5 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 항에 정의된 화학식 Ⅱ 의 메타-아미노페놀 유도체 외의 하나 이상의 커플러 및/또는 제 1 항에 정의된 화학식 Ⅰ 의 3-아미노피리딘 유도체 외의 하나 이상의 직접 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 산 부가 염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 염색에 적합한 매체가 물, 또는 물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, pH 가 3 내지 12 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 염색 방법으로서, 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 정의된 염료 조성물하나 이상을 섬유에 적용하고, 사용시에만 염료 조성물에 첨가되거나, 또는 동시에 또는 연속적으로 적용되는 산화 조성물 내에 존재하는 산화제를 이용하여 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 발색시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제 23 항에 있어서, 산화 조성물 내에 존재하는 산화제가 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브로메이트, 퍼보레이트, 퍼카르보네이트 및 퍼술페이트와 같은 과염, 과산, 및 효소로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 정의된 염료 조성물을 함유하는 제 1 구획, 및 산화 조성물을 함유하는 제 2 구획을 포함하는 다중 구획 염색 장치 또는 다중 구획 염색 "키트".
KR1019997010381A 1998-03-20 1999-03-11 3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법 KR20010012428A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9803453A FR2776185B1 (fr) 1998-03-20 1998-03-20 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR98-03453 1998-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010012428A true KR20010012428A (ko) 2001-02-15

Family

ID=9524288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019997010381A KR20010012428A (ko) 1998-03-20 1999-03-11 3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0998261B1 (ko)
JP (1) JP2000512317A (ko)
KR (1) KR20010012428A (ko)
CN (1) CN1258213A (ko)
AT (1) ATE238028T1 (ko)
AU (1) AU730779B2 (ko)
BR (1) BR9904903A (ko)
CA (1) CA2288995A1 (ko)
DE (1) DE69907113T2 (ko)
FR (1) FR2776185B1 (ko)
HU (1) HUP0002535A3 (ko)
PL (1) PL336892A1 (ko)
RU (1) RU2185812C2 (ko)
WO (1) WO1999048466A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3090358B1 (fr) * 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU71015A1 (ko) * 1974-09-27 1976-08-19
DE4241173A1 (de) * 1992-12-07 1994-06-09 Wella Ag Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
DE69728038T2 (de) * 1996-04-25 2005-02-17 L'oreal Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und pulverförmigen Direktfarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
PL336892A1 (en) 2000-07-17
WO1999048466A1 (fr) 1999-09-30
HUP0002535A2 (hu) 2000-12-28
BR9904903A (pt) 2000-07-04
RU2185812C2 (ru) 2002-07-27
CN1258213A (zh) 2000-06-28
AU730779B2 (en) 2001-03-15
EP0998261B1 (fr) 2003-04-23
DE69907113T2 (de) 2004-01-29
AU2733399A (en) 1999-10-18
FR2776185B1 (fr) 2001-01-26
DE69907113D1 (de) 2003-05-28
ATE238028T1 (de) 2003-05-15
FR2776185A1 (fr) 1999-09-24
CA2288995A1 (fr) 1999-09-30
JP2000512317A (ja) 2000-09-19
HUP0002535A3 (en) 2003-02-28
EP0998261A1 (fr) 2000-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100372377B1 (ko) 산화 염기로서의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 및 양이온성직접 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 염색 방법
KR100260453B1 (ko) 케라틴섬유의산화염색용조성물및이조성물을사용하는염색방법
US6685750B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
JP2000186019A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法
JP2015034175A (ja) 少なくとも1種の酸化ベースと特定のポリオキシエチレン化ソルビタンエステルとを含む、ケラチン繊維染色用組成物
RU2172162C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окислительного окрашивания кератиновых волокон
KR100323640B1 (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 그 조성물을 이용한 염색 방법
US6572664B2 (en) Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
KR100343830B1 (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을사용하는 염색 방법
JP2004519445A (ja) アミノピラゾールと無機化合物を含有するケラチン繊維を酸化染色するための組成物
KR20000069232A (ko) 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물
US20060130245A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US20050028302A1 (en) Dye composition comprising at least one oxidation base, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
KR20030068453A (ko) 디아미노피라졸형 산화 베이스, 양이온성 산화 베이스, 및 커플러를 함유하는 염색 조성물
RU2195925C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
KR20010012428A (ko) 3-아미노피리딘 아조 유도체를 함유하는, 케라틴 섬유의산화 염색 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법
JP2001055316A (ja) 1−アセトキシ−2−メチルナフタレンからなる第1カップラーと二種の異なる酸化ベースと第2カップラーを含有する染色組成物及び染色方法
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
KR100906589B1 (ko) 하나 이상의 산화 염기 및 특정 폴리옥시에틸렌화 소르비탄에스테르를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물
KR100860737B1 (ko) 특정 소르비탄 에스테르로 두피를 트리트먼트하는 단계를포함하는 케라틴 섬유의 착색 방법
CZ441599A3 (cs) Prostředek pro oxidativních keratinových vláken a způsob barvení při používající tento prostředek

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee