KR20010011765A - 레지스트 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법 - Google Patents

레지스트 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 i) 하기 화학식 5의 화합물과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체를 이용한 포토레지스트 중합체 및 이 중합체를 이용한 포토레지스트 패턴의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 레지스트 중합체 수지는 0.15㎛ 이하의 고밀도 미세 패턴에 적용 가능한 수지로서, ArF(193nm) 광원을 이용한 미세 패턴 형성시 발생하는 포토레지스트 패턴의 무너짐 현상 또는 해상력 부족현상을 방지할 수 있으며, 또한, 10mJ/㎠의 적은 양의 에너지에도 해상이 가능한 화학증폭형 포토레지스트 막을 실릴레이션(Silylation)하고, 이를 O2플라즈마를 이용하여 건식현상함으로써 실리콘 산화막을 형성시켜 내에칭성과 내열성을 증가시키면서 미세 패턴을 형성할 수 있다.
[화학식 5]
상기 식에서 R 및 n 은 하기 명세서에 정의한 바와 같다.

Description

레지스트 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성 방법{Resist resin and forming method of pattern using it}
본 발명은 레지스트 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 패턴의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, ArF(193nm) 광원을 이용한 미세 패턴 형성시 발생하는 포토레지스트 패턴의 무너짐 현상 또는 해상력 부족현상을 방지하도록 피식각층 상부에 내열성이 강한 i) 1,4-벤조퀴논과; 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔의 디일스-알더 반응생성물(하기 화학식 5의 화합물)과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체를 포함한 화학증폭형 레지스트(chemically amplified resist) 수지 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 레지스트 수지를 함유한 포토레지스트 조성물과 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법에 관한 것이다.
일반적으로 반도체 소자의 제조공정에 있어서, 소정 형상의 반도체 소자 패턴을 형성하기 위해서 포토레지스트 패턴을 사용하고 있다. 원하는 포토레지스트 패턴을 얻기 위해서는 반도체 기판 상에 포토레지스트 막을 도포하고, 도포된 포토레지스트 막을 노광한 후, 현상공정을 실시하여 반도체 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성한다.
종래의 일반적인 실릴레이션 공정을 이용하여 포토레지스트 패턴을 제조함에 있어서, 포토레지스트 막(도 1의 15 참조)은 디아조퀴논계의 감광성 물질과 노볼락 수지 또는 폴리비닐 페놀계 수지로 이루어져 있다. 따라서, ArF 광원(193nm)으로 노광 후, 베이크(bake)를 해주면 노광부에서는 알콜기가 형성된다. 베이크후 실릴화제(silylation agent)로 실릴레이션을 시키는데, 이때 사용되는 실릴화제는 헥사메틸디실라잔(Hexamethyldisilazane), 테트라메틸디실라잔(Tetramethyldisilazane) 등 주로 N-Si 결합을 갖는 것을 사용한다. 그러나, 상기 N-Si 결합은 약하기 때문에 수지의 R-O-H와 반응하여 R-O-Si 결합을 형성한다. 감광성 수지와 결합한 실리콘은 O2플라즈마를 이용한 건식 현상(Dry develop)에 의해 실리콘 산화막을 형성하게 되고, 이 부분의 하단부는 현상 후 그대로 남아 패턴을 형성하게 된다.
그러나, 상기한 종래기술에 따른 실릴레이션 방법은 KrF 엑시머 레이저를 사용하는 경우 0.15㎛ 이하의 패턴 형성이 불가능하다. 한편 ArF 광원을 사용하면 ArF 광의 높은 에너지에 의해 노광기의 렌즈가 손상되므로 10mJ/㎠ 이하의 낮은 노광 에너지로 노광하여야 한다. 그러나 이처럼 낮은 에너지로는 포토레지스트 막이 충분히 노광되지 않아 패턴을 형성할 수 없으며, 실릴레이션 공정 자체의 문제점인 패턴의 무너짐 현상(pattern collapse)이나 해상력 부족 등에 의해 반도체 소자의 고집적화가 저하되는 등의 문제점이 있다.
이에 본 발명자들은 상술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 연구하여 오던 중, i) 1,4-벤조퀴논과; 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔의 디일스-알더 반응생성물(하기 화학식 5의 화합물)과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체를 포함한 화학증폭형 레지스트를 사용하면 상기의 문제점을 해결할 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 ArF(193nm) 광원을 이용한 미세 패턴 형성시 발생하는 감광막 패턴의 무너짐 현상 또는 해상력 부족현상을 방지할 수 있으며, 또한 10mJ/㎠의 적은 양의 에너지에도 해상이 가능한, 0.15㎛ 이하의 고밀도 미세 패턴에 적용 가능한 레지스트 수지를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 실릴레이션 공정을 이용한 포토레지스트 패턴 제조 공정도.
* 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 *
11 : 웨이퍼 13 : 피식각층
15 : 포토레지스트 막 17 : 노광 마스크
19 : 실리콘 산화막
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 i) 1,4-벤조퀴논과; 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔의 디일스-알더 반응생성물(하기 화학식 5의 화합물)과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체를 포함한 화학증폭형 포토레지스트 수지, 그 수지를 함유한 포토레지스트 조성물과 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선, i) 1,4-벤조퀴논과; 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔과 같은 시클로알켄 화합물의 디일스-알더 반응생성물(하기 화학식 5의 화합물)과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체로 이루어진 레지스트 수지를 제공한다.
이 때, 상기 공중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 분자량 3,000 ∼100,000의 중합체이다.
상기 식에서,
n은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
R은 -(CH2)m-(C=O)-O-C(CH3)3이고, 이 때 (CH2)m은 m이 2 내지 10인 직쇄 또는 측쇄 알킬이며,
x : y : z는 1∼98% : 1∼98% : 1∼98% 이다.
이 때, R은 -(CH2)2-(C=O)-O-C(CH3)3이고, x : y : z는 1 : 1 : 1 인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 공중합체를 제조하는 방법을 단계별로 요약하면 다음과 같다;
(a) 1,4-벤조퀴논과 하기 화학식 2의 화합물을 디일스-알더 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;
(b) 화학식 3의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;
(c) 화학식 4의 화합물을 보호기를 갖는 화합물과 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
(d) 화학식 5의 화합물을 말레익 안하이드라이드와 반응시켜 화학식 1의 공중합체를 제조하는 단계.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
n은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
R은 -(CH2)m-(C=O)-O-C(CH3)3이고, 이 때 (CH2)m은 m이 2 내지 10인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
본 발명에 따른 레지스트 수지(화학식 1)의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 먼저, 1.4-벤조퀴논을 통상의 유기용매에 녹이고, 이를 상기 화학식 2의 화합물인 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔과 같은 시클로알켄 화합물과 디일스-알더 반응시킨다. 이 때 1.4-벤조퀴논과 사이클로펜타디엔, 사이클로헥사디엔 또는 사이클로헵타디엔은 1 내지 2.5의 몰비로 배합하는 것이 바람직하다. 반응생성물을 증류수에 넣고 침전을 잡아 세정한 후, 건조시켜, 상기화학식 3의 일차중간체를 얻는다. 수득한 일차중간체(화학식 3)를 소듐보로하이드라이드(NaBH4)와 같은 환원제와 반응시켜 환원시킨다. 반응생성물을 증류수에 넣고 침전을 잡아 세정한 후, 건조시켜, 상기 화학식 4의 이차중간체를 얻는다.
수득한 이차중간체(화학식 4)를 보호기를 갖는 화합물과 반응시켜 화학식 5의 삼차중간체를 얻는다. 이어서 수득한 삼차중간체(화학식 5)를 말레익 안하이드라이드와 1 내지 2.5의 몰비로 반응시키고, 반응생성물을 증류수에 넣고 침전을 잡아 세정한 후, 건조시켜, 목적한 레지스트 수지(화학식 1)를 얻는다.
상기 제조과정 중, 삼차중간체를 제조하는데 사용되는 보호기를 갖는 화합물은 t-부틸 아크릴레이트{CH2=CH-(C=O)-O-C(CH3)3}인 것이 바람직하며, 이에 따라 제조되는 화학식 1의 중합체의 R은 -(CH2)2-(C=O)-O-C(CH3)3이 된다.
본 발명에서는 또한, 본 발명의 레지스트 수지를 통상의 유기용매 및 광산발생제(photoacid generator)와 혼합시켜 반도체 소자의 미세 패턴을 형성하는데 유용한 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이 때 통상의 유기용매라 함은 사이클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 상기 레지스트 수지는 유기용매에 대해 10 내지 30 중량%의 양으로 용해된다.
또한 상기 광산발생제는 황화염계 또는 오니움염계로서 디페닐요도염 헥사플루오르 포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 하나 또는 둘 이상 사용할 수 있는데, 이들 중 트리페닐설포늄 트리플레이트 또는 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트가 사용되는 것이 바람직하다. 광산발생제는 본 발명의 레지스트 수지에 대해 0.1 내지 10 중량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 본 발명의 레지스트 수지, 광산발생제 및 유기용매를 상기와 같이 비율로 배합한 다음 초미세 필터로 여과하여 제조된다.
본 발명에서는 또한, 본 발명의 레지스트 수지를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공한다. 특히 본 발명에 따른 레지스트 수지는 실릴레이션 공정을 채용하는 패턴 형성 공정에 보다 적합하다.
구체적으로, 피식각층 상부에 상기 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성시키고, 상기 포토레지스트 막의 상부만을 노광하고, 상기 포토레지스트 막의 노광된 부분에 실릴화제(silylation agent)를 이용하여 실릴레이션 막을 형성시키고, 상기 포토레지스트 막을 O2플라즈마를 이용한 건식 현상공정으로 산화막 패턴을 형성시키고, 상기 산화막 패턴을 식각 마스크로 하여 나머지 포토레지스트 막을 패터닝하고, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 상기 피식각층을 식각하여 피식각층 패턴을 형성한다. 이러한 패턴 형성방법을 단계별로 요약하면 하기와 같다 :
(a) 본 발명의 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
(b) 상기 포토레지스트 막을 노광원으로 노광하는 단계;
(c) 실릴화제를 이용하여 상기 노광된 부분을 실릴레이션시켜 실릴레이션 막을 형성하는 단계;
(d) 상기 결과물 전면을 O2플라즈마로 건식 현상하여 산화막 패턴을 형성하는 단계; 및
(e) 상기 산화막 패턴을 식각 마스크로 하여 상기 포토레지스트 막 및 피식각층을 차례로 식각하는 단계.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 상기 패턴형성 방법을 상세히 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명에 따른 반도체 소자의 포토레지스트 패턴의 형성방법을 도시한 단면도이다. 먼저, 웨이퍼(11) 상부에 패턴을 형성하고자 하는 피식각층(13)을 형성하고, 그 표면에 실릴화제인 헥사메틸디실라잔 또는 테트라메틸디실라잔을 분사한다. 여기서, 상기 공정은 70 내지 200℃의 고온 베이크 공정을 통한 건조(dehydration) 공정으로도 가능하나, 처리효과를 극대화시키기 위하여 실릴화제를 이용하여 피식각층(13) 표면에 Si-O-H 형태의 하이드로필릭(hydrophilic)한 상태를 하이드로포빅(hydrophobic)한 상태로 바꾸어서 피식각층(13) 표면과 포토레지스트 막(15)과의 접착력을 향상시킴으로써 포토레지스트 막의 코팅 불량을 방지한다.
다음에, 상기 피식각층(13) 상부에 본 발명의 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막(15)을 형성시킨다. 이때, 상기 포토레지스트 막(15)은 후속 공정인 노광 및 베이크 공정에서 견딜 수 있도록 내열성을 갖는 1,4-벤조퀴논과 사이클로펜타디엔 또는 사이클로헥사디엔, 사이클로헵타디엔의 디일스-알더 반응생성물과 말레익 안하이드라이드의 공중합체를 포함한 것으로서, 0.1 내지 10mJ/㎠의 적은 양의 에너지에도 해상이 가능한 화학증폭형 레지스트를 사용한다. 다음에는 형성된 포토레지스트 막(15)의 상부를 노광하는데(도 1a), 노광공정은 노광원으로 ArF, KrF 및 EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 및 이온빔을 사용하여 0.1 내지 10mJ/㎠의 노광 에너지로 수행된다. 한편 본 발명의 패턴 형성과정에서는 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 70 내지 200℃의 온도에서 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기와 같이 노광된 포토레지스트 막(15)에는 알콜기가 형성되고, 비노광부에는 알콜기가 형성되지 않는다 (도 1b 참조). 이어서, 헥사메칠디실라잔 또는 테트라메칠디실라잔과 같은 실릴화제를 사용하여 상기 포토레지스트 막(15)의 노광부를 실릴레이션시켜 실릴레이션 막을 형성한다(도 1c 참조). 그 후, 상기 포토레지스트 막(15)을 O2플라즈마를 이용한 건식 현상 공정으로 현상하면, 실릴레이션 막 상에는 실리콘 산화막(19)이 형성되어 O2플라즈마에 내성을 가지며, 나머지 부분은 제거되어 포토레지스트 막 패턴이 형성되고, 그 후에, 상기 포토레지스트 막 패턴을 식각 마스크로 사용하여 노출되어 있는 상기 피식각층(13)을 식각하여 피식각층 패턴을 형성한다(도 1e 참조).
본 발명에서는 또한 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 상기의 패턴형성방법으로 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 : 일차중합체(화학식 6)의 합성
1.4-벤조퀴논 0.2몰을 테트라하이드로푸란 150g에 녹인 다음, 여기에 사이클로펜타디엔 0.4몰을 넣고 80℃에서 8시간 동안 디일스-알더 반응을 수행하였다. 생성된 반응물을 증류수 500g에 넣고 침전을 잡아 세정한 후, 건조시켜 하기 화학식 6의 일차중합체 36.05g를 얻었다(수율 75%).
제조예 2 : 일차중합체(화학식 7)의 합성
제조예 1 에서 사이클로펜타디엔 0.2몰 대신에 사이클로헥사디엔 0.2몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 과 동일한 방법 반응을 수행하여 하기 화학식 7 과 같은 일차중합체 38.64g를 얻었다(수율 72%).
제조예 3 : 일차중합체(화학식 8)의 합성
제조예 1 에서 사이클로펜타디엔 0.2몰 대신에 사이클로헵타디엔 0.2몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 과 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 8 와 같은 일차중합체 43.28g를 얻었다(수율 73%).
제조예 4 : 이차중합체(화학식 9)의 합성
제조예 1 에서 수득한 일차중합체 0.1몰에 소듐보로하이드라이드 0.2몰을 넣고, 80℃에서 10시간 동안 반응시켰다. 생성반응물을 증류수 500g에 넣고 침전을 잡아 세정한 후, 건조시켜 하기 화학식 9 의 이차중합체 18.08g를 얻었다(수율 74%).
제조예 5 : 이차중합체(화학식 10)의 합성
제조예 1 에서 수득한 일차중합체 0.1몰 대신에 제조예 2 에서 수득한 일차중합체 0.1몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 4 와 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 10 과 같은 이차중합체 19.61g를 얻었다(수율 72%).
제조예 6 : 이차중합체(화학식 11)의 합성
제조예 1 에서 수득한 일차중합체 0.1몰 대신에 제조예 3 에서 수득한 일차중합체 0.1몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 4 와 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 11과 같은 이차중합체 21.03g를 얻었다(수율 70%).
제조예 7 : 삼차중합체(화학식 12)의 합성
제조예 4 에서 수득한 이차중합체 0.07몰에 t-부틸 아크릴레이트 0.14몰을 넣고, 80℃에서 10시간 동안 반응시켜 하기 화학식 12의 삼차중합체 28.04g를 얻었다(수율 80 %).
상기 식에서,
R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이다.
제조예 8 : 삼차중합체(화학식 13)의 합성
제조예 4에서 수득한 이차중합체 0.07몰 대신에 제조예 5에서 수득한 이차중합체 0.07몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 7 과 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 13과 같은 삼차중합체 28.50g를 얻었다(수율 77%).
상기 식에서,
R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이다.
제조예 9 : 삼차중합체(화학식 14)의 합성
제조예 4에서 수득한 이차중합체 0.07몰 대신에 제조예 6에서 수득한 이차중합체 0.07몰을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 7 과 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 14와 같은 삼차중합체 29.62g를 얻었다(수율 76%).
상기 식에서,
R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이다.
실시예 1 : 본 발명의 중합체 합성
제조예 7에서 수득한 삼차중합체(화학식 12) 0.5몰과 말레익 안하이드라이드 1.0몰을 100℃에서 10시간 반응을 수행하고, 생성된 반응물을 증류수 500g에 넣고 침전을 잡아 세정한 후 건조시켜, n은 1 이고, R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이며, x : y : z의 비는 1 : 1 : 1 인 화학식 1의 중합체 25.43g를 얻었다(수율 73%).
실시예 2 : 본 발명의 중합체 합성
제조예 8에서 수득한 삼차중합체(화학식 13) 0.1몰과 말레익 안하이드라이드 0.2몰을 100℃에서 10시간 반응을 수행하고, 생성된 반응물을 증류수 500g에 넣고 침전을 잡아 세정한 후 건조시켜, n은 2 이고, R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이며, x : y : z의 비는 1 : 1 : 1 인 화학식 1의 중합체 26.09g를 얻었다(수율 72%).
실시예 3 : 본 발명의 중합체 합성
제조예 9에서 수득한 삼차중합체(화학식 14) 0.1몰과 말레익 안하이드라이드 0.2몰을 100℃에서 10시간 반응을 수행하고, 생성된 반응물을 증류수 500g에 넣고 침전을 잡아 세정한 후 건조시켜, n은 3 이고, R은 -CH2-CH2-(C=O)-O-C(CH3)3이며, x : y : z의 비는 1 : 1 : 1 인 화학식 1의 중합체 25.40g를 얻었다(수율 70%).
비교예 1
1.4-벤조퀴논과 사이클로펜타디엔의 디일스-알더 반응생성물과 말레익 안하이드라이드의 공중합체 대신에 노볼락 수지 또는 폴리비닐페놀계 수지를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 유사한 방법으로 레지스트 중합체를 제조하였다. 이 중합체는 감도가 50∼100mJ/㎠ 로 매우 느린 것으로 나타났다.
실시예 4 : 포토레지스트 조성물의 제조(1)
실시예 1에서 수득한 레지스트 수지 10g을 40g 의 메틸-3-메톡시프로피오네이트 용매에 녹인 후, 트리페닐설포늄 트리플레이트를 0.01∼1 g 넣고, 교반시킨 다음, 0.10 ㎛ 필터로 여과시켜 감광액인 포토레지스트 조성물(1)을 얻었다.
실시예 5 : 포토레지스트 조성물의 제조(2)
실시예 2에서 수득한 레지스트 수지 10g을 40g 의 메틸-3-메톡시프로피오네이트 용매에 녹인 후, 트리페닐설포늄 트리플레이트를 0.01∼1 g 넣고, 교반시킨 다음, 0.10 ㎛ 필터로 여과시켜 감광액인 포토레지스트 조성물(2)을 얻었다.
실시예 6 : 포토레지스트 조성물의 제조(3)
실시예 3에서 수득한 레지스트 수지 10g을 40g 의 메틸-3-메톡시프로피오네이트 용매에 녹인 후, 트리페닐설포늄 트리플레이트를 0.01∼1 g 넣고, 교반시킨 다음, 0.10 ㎛ 필터로 여과시켜 감광액인 포토레지스트 조성물(3)을 얻었다.
실시예 7 : 포토레지스트 막 패턴의 제조(1)
웨이퍼(11) 상부에 패턴 형성을 위한 피식각층(13)을 형성하고 그 후, 피식각층 상부에 실시예 4에서 얻은 감광액을 도포하여 포토레지스트 막(15)을 형성하였다. 상기 포토레지스트 막(15)을 노광마스크(17)를 사용하여 ArF(193nm) 광원으로 노광한 다음(도 1a 참조), 상기 포토레지스트 막(15)을 베이크하였다. 이때 상기 포토레지스트 막(15)의 노광부에는 알콜기가 형성되고, 비노광부는 알콜기가 형성되지 않았다(도 1b 참조). 이어서, 헥사메틸디실라잔, 또는 테트라메틸디실라잔을 사용하여 상기 포토레지스트 막(15)의 노광부를 실릴레이션시켜 실릴레이션 막을 형성하였다(도 1c 참조). 그 후, 상기 포토레지스트 막(15)을 O2플라즈마를 이용한 건식현상 공정으로 현상하면, 실릴레이션 막 상에는 실리콘 산화막(19)이 형성되어 O2플라즈마에 내성을 가지며, 나머지 부분은 제거되어 포토레지스트 막 패턴을 형성하였다.
실시예 8 : 포토레지스트 막 패턴의 제조(2)
실시예 4에서 얻은 감광액 대신에 실시예 5에서 얻은 감광액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 포토레지스트 막 패턴을 형성하였다.
실시예 9 : 포토레지스트 막 패턴의 제조(3)
실시예 4에서 얻은 감광액 대신에 실시예 6에서 얻은 감광액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 포토레지스트 막 패턴을 형성하였다.
비교예 2
상기 비교예 1에서 제조한 중합체를 이용하여 제조된 감광액을 사용하여 실시예 7과 동일한 방법으로 포토레지스트 막 패턴을 형성하였다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 레지스트 수지는 0.15㎛ 이하의 고집적 반도체 소자의 미세 회로 제작시 사용되는 네거티브 포토레지스트(negative photoresist)의 수지로서, 특히 광 리소그라피(lithography)공정에서 ArF 실릴레이션용 포토레지스트 막으로 유효하게 사용할 수 있다.

Claims (21)

  1. i) 하기 화학식 5의 화합물과 ⅱ) 말레익 안하이드라이드의 공중합체로 이루어진 레지스트 수지.
    화학식 5
    상기 식에서,
    n은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
    R은 -(CH2)m-(C=O)-O-C(CH3)3이고, 이 때 (CH2)m은 m이 2 내지 10인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 공중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 분자량 3,000 ∼100,000의 중합체인 것을 특징으로 하는 레지스트 수지.
    화학식 1
    상기 식에서,
    n은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
    R은 -(CH2)m-(C=O)-O-C(CH3)3이고, 이 때 (CH2)m은 m이 2 내지 10인 직쇄 또는 측쇄 알킬이며,
    x : y : z는 1∼98% : 1∼98% : 1∼98% 이다.
  3. 제 2항에 있어서,
    R은 -(CH2)2-(C=O)-O-C(CH3)3이고, x : y : z는 1 : 1 : 1 인 것을 특징으로 하는 레지스트 수지.
  4. (a) 1,4-벤조퀴논과 하기 화학식 2의 화합물을 디일스-알더 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;
    (b) 화학식 3의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;
    (c) 화학식 4의 화합물을 보호기를 갖는 화합물과 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
    (d) 화학식 5의 화합물을 말레익 안하이드라이드와 반응시켜 화학식 1의 공중합체를 제조하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 수지의 제조방법
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,
    n은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
    R은 -(CH2)m-(C=O)-O-C(CH3)3이고, 이 때 (CH2)m은 m이 2 내지 10인 직쇄 또는 측쇄 알킬이며,
    x : y : z는 1∼98% : 1∼98% : 1∼98% 이다.
  5. 제 4항에 있어서,
    (a)단계의 화학식 2의 화합물은 1,4-벤조퀴논에 대해 1 내지 2.5의 몰비로 반응시키는 것을 특징으로 하는 레지스트 수지의 제조방법.
  6. 제 4항에 있어서,
    (b)단계의 환원반응은 환원제인 소듐보로하이드라이드(NaBH4)를 화학식 3의 화합물과 반응시켜 수행되는 것을 특징으로 하는 레지스트 수지의 제조방법.
  7. 제 4항에 있어서,
    (c)단계의 보호기를 갖는 화합물은 t-부틸 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 레지스트 수지의 제조방법.
  8. 제 4항에 있어서,
    (d)단계의 말레익 안하이드라이드는 화학식 5의 화합물에 대해 1 내지 2.5 몰비로 반응시키는 것을 특징으로 하는 레지스트 수지의 제조방법.
  9. 제 1항에 기재된 레지스트 수지, 유기용매 및 광산발생제(photoacid generator)를 함유하는 포토레지스트 조성물.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 광산발생제는 황화염계 또는 오니움염계인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 광산발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르 포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 또는 2 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  12. 제 9항에 있어서,
    상기 광산발생제는 상기 수지에 대해 0.1 내지 10 중량% 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제 9항에 있어서,
    상기 유기용매는 사이클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제 9항에 있어서,
    상기 레지스트 수지는 상기 유기용매에 대해 10 내지 30 중량%의 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  15. (a) 제 9항 기재의 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 포토레지스트 막을 노광원으로 노광하는 단계;
    (c) 실릴화제를 이용하여 상기 노광된 부분을 실릴레이션시켜 실릴레이션 막을 형성하는 단계;
    (d) 상기 결과물 전면을 O2플라즈마로 건식 현상하여 산화막 패턴을 형성하는 단계; 및
    (e) 상기 산화막 패턴을 식각 마스크로 하여 상기 포토레지스트 막 및 피식각층을 차례로 식각하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  16. 제 15항에 있어서,
    상기 (b)단계의 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  18. 제 15항에 있어서,
    상기 노광원은 ArF, KrF 및 EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 및 이온빔으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  19. 제 15항에 있어서,
    상기 노광공정은 0.1 내지 10 mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  20. 제 15항에 있어서,
    실릴화제는 헥사메틸디실라잔(Hexamethyldisilazane) 또는 테트라메틸디실라잔(Tetramethyldisilazane)인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  21. 제 15항 기재의 방법에 의하여 제조된 반도체 소자.
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