KR19990082517A - 열 용융 잉크의 제형화에 유용한 중합 지방산의 디에스테르 - Google Patents
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Abstract
열 용융 잉크용 고체 디에스테르는, 임의로 디아민의 존재하에 중합 지방산을 장쇄의 1차 1가 알콜과 반응시킴으로써 제조한다. 장쇄 알콜은 약 20개 이상, 바람직하게는 24개 이상의 탄소원자를 갖는다. 액체 중합 지방산의 1가 알콜과의 에스테르화는, 실온에서 고체이고 약 150℃ 미만의 융점을 갖는 디에스테르를 제공한다. 당해 디에스테르는 착색제 및/또는 이외의 상-형성 물질과 제형화시켜 열 용융 프린팅, 예를 들어 열 용융 잉크 젯, 그라비어 또는 요판 프린팅용 잉크를 제공할 수 있다.
Description
열 용융 잉크는 실온에서 고체이며 열 용융 잉크가 기판에 적용되는 승온에서는 용융됨을 특징으로 한다. 열 용융 잉크는 잉크 젯 프린터에서 널리 사용되고 있으며, 요판 및 그라비어 프린팅에의 사용이 제안되어 왔다.
잉크 젯 프린팅은 종이, 플라스틱 필름 및 금속박 등과 같은 기판의 비접촉 프린팅용으로 널리 공지된 방법이다. 일반적으로, 잉크 젯 프린팅은 매우 작은 오리피스를 통해 액체 잉크의 스트림을 분사시킨 다음, 분산 거리(breakup distance)로서 공지된, 오리피스로부터의 일정 거리에서 스트림을 미세한 균일 크기의 점액으로 분리시킨다. 잉크 점액은, 이들이 기판에 부딪칠 때까지 공기를 통해 이동하여, 기판에 상(image)을 형성시킨다.
젯 잉크를 상-양식 방법으로 프린팅 장치의 프린트헤드(printhead)로부터 기판으로 나아가도록 하는 다양한 기술이 개발되었다. 드롭-온-디맨드(drop-on-demand)라 불리우는 기술에서, 프린트헤드는 기판 위로 지나가고, 잉크가 기판상에 바람직하게 위치한 때와 곳에만 잉크 점액을 분사시킨다. 드롭-온-디맨드 기술은 통상적으로 탁상용 잉크 젯 프린터에서 사용된다.
대조적으로, 연속 스트림 젯 프린팅으로서 공지된 방법에서, 프린트헤드는 기판을 지날 때 또는 기판이 프린트헤드 앞으로 지나갈 때 잉크 점액을 일정하게 분사시킨다. 유도 시스템을 프린트헤드 및 기판 사이에 배치하여, 잉크 점액이 기판상의 특정 위치로 향하거나 분사된 잉크 점액이 기판에 접촉하지 않도록 해야만 하는 경우에는 재순환 홈통으로 향하도록 한다. 전형적인 연속 스트림 잉크 젯 프린터는 전하를 받을 수 있는 잉크를 사용하고, 유도 시스템은 하전된 잉크 점액과 상호작용할 수 있고 목적하는 위치로 향하게 할 수 있는 정전기장이다. 연속 스트림 젯 잉크 프린팅은 탁상용 프린팅보다 산업용 프린팅에서 통상적으로 볼 수 있다.
드롭-온-디맨드 또는 연속 스트림 잉크 젯 프린팅에 적합한 젯 잉크는 액체 젯 잉크 또는 열 용융 젯 잉크로서 분류할 수 있다. 어느 유형의 잉크든 전형적으로 착색제, 및 착색제를 용해시키거나 현탁시키는 물질인 캐리어를 함유한다. 액체 젯 잉크는 실온에서 액체이고, 분사되기 전 프린트헤드에 저장되어 있는 경우 전형적으로 실온 가까이에 있다. 단순 액체 젯 잉크는 수성 캐리어 및 착색제로서의 수용성 염료로 구성된다. 액체 젯 잉크를 기판과 접촉시킨 후에, 용매를 전형적으로 착색제로부터 증발시키거나 흡상시켜, 잉크가 처음으로 기판에 접촉되는 부위에서 가시화되도록 한다.
대조적으로, 열 용융 잉크는 실온에서 고체이고, 잉크 젯 프린트헤드로부터 분사되기 전에 용융 상태로 가열한다. 전형적으로 실온에서 존재하는 기판에 접촉시킬 때, 용융된 열 용융 잉크는 냉각되고 고형화된다. 단순 열 용융 잉크는 캐리어로서의 왁스, 및 착색제로서의 안료 또는 염료로 구성된다. 열 용융 잉크의 성분 전부 또는 거의 전부가 용융된 잉크가 기판에 접촉되는 부위에 잔류한다, 즉, 열 용융 잉크가 거의 또는 전혀 흡상되거나 증발되지 않는다.
젯 잉크 프린팅에서 사용되는 잉크 조성물은 특정의 특성을 가져야만 한다. 잉크 조성물은 일정한 분사 길이, 점액 점도, 및 적어도 연속 스트림 젯 프린팅에서 젯 잉크 프린팅 과정 동안 사용되는 특정 조건하에 일정한 점액 전하를 나타내야 한다. 이러한 필요조건을 만족시키기 위해, 젯 잉크 조성물은 안정한 점도 및 내성을 가져야만 하고, 시간이 지날 경우 완전히 건조되지 않아야 한다.
액체 젯 잉크를 사용할 경우 직면하는 주요 문제점 중 하나는 이들이 함유하는 물 및/또는 유기 용매의 실질적인 양에 의한 것인데, 이는 정체시 증발하여, 이들 잉크 조성물이 완전히 건조되어 굳어진다. 이는 프린트헤드 오리피스의 막힘을 유발한다. 또 다른 문제는 잉크의 점도가 증가되도록 하여, 잉크의 성능을 변화시킬 수 있는, 휘발성 용매의 손실이다. 또한, 종이와 같은 다공성 기판은 다량의 액체 젯 잉크로 프린팅할 경우 주름지고/지거나 비틀리는 경향이 있다. 또한, 액체 젯 잉크내에 존재하는 유기 용매는 기판과 접촉한 후에 증발할 수 있으며, 이는 근처의 사람에 대해 건강관련 문제를 유발할 수 있다.
액체 젯 잉크내에서의 휘발성 용매의 존재와 관련된 또 다른 문제는 용매가 착색제를 프린팅된, 전형적으로 다공성인 기판내로 흘러내리도록 하여, 프린팅이 불량한 해상도를 나타내게 한다는 것이다. 특별한 방법으로 코팅된 다공성 기판은 이러한 문제를 극복할 수 있으나, 이러한 기판은 비싸고 다른 유형의 프린팅, 예를 들어, "무지의(plain) 종이", 즉 표준 비코팅지에 작은 활자로 작업하는 복사 프린팅의 경우에 일반적으로 필요하지 않다. 적어도 사무용 환경에서는, 잉크 젯 프린팅을 포함한 모든 프린팅은 "무지의 종이" 또는 표준 투명인화지 상에서 수행하는 것이 바람직하다.
열 용융 잉크는 액체 잉크보다 우세한 다수의 이점을 제공한다. 예를 들어, 액체 잉크를 사용하여 착색제를 다공성 기판에 침착시킬 경우, 액체 캐리어가 기판내로 흡상되기 때문에 착색제가 기판내로 이동하는 경향이 있다. 이는 프린트 밀도에서의 감소 및 프린트 해상도에서 소정의 손실을 유발한다. 그러나, 열 용융 잉크의 신속한 고형화는 착색제가 기판의 표면에 고정되도록 하여, 프린트 밀도 및 해상도에서 상응하는 증가를 제공한다. 또 다른 이점은 열 용융 잉크의 프린팅과 관련된 주름이 거의 또는 전혀 존재하지 않는다는 것이며, 이는 액체 잉크로 프린팅할 경우의 상태와 명백한 차이이다. 또 다른 이점은 열 용융 잉크는 액체 잉크보다 흔적없이 이동하기가 용이하다는 것이다.
여러 가지 이유로, 착색제의 기판에의 접착도 열 용융 프린팅에서 우수할 수 있다. 예를 들어, 액체 잉크로 프린팅할 경우 캐리어가 착색제로부터 증발하거나 흡상하는 반면에 열 용융 잉크내의 모든 캐리어는 프린팅된 기판의 표면에서 착색제와 함께 잔류하기 때문에, 열 용융 캐리어는 착색제를 기판 표면에 고착화시키는데 보다 도움을 줄 수 있다. 또한, 실온에서 고체인 캐리어는 본질적으로 액체 캐리어보다 우수한 고착화 특성을 가질 것이다.
젯 잉크 프린팅을 구체적으로 관찰할 경우, 열 용융 잉크는 본질적으로 휘발성 성분을 전혀 갖지 않는다는 이점을 제공한다. 따라서, 열 용융 잉크내의 성분의 증발이 일어나지 않아, 액체 젯 잉크의 경우에 볼 수 있는 용매 증발로 인한 잉크 점도에서의 변화, 케이킹 및 건강에 대한 위험과 같은 문제가 전혀 없다.
상당한 범위로, 캐리어의 특성은 젯 잉크의 특성을 한정한다. 선행 분야에는 열 용융 젯 잉크에서 때때로 비히클로 불리는 캐리어, 결합제 또는 고체 유기 용매로서 사용할 수 있는 다수의 물질이 기술되어 있다. 미국 특허 제3,653,932호에는 세바신산(고체인 선형 C10디카복실산의 디에스테르) 및 탄소수 12 이하의 파라핀계 알콜의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제4,390,369호에는 천연 밀랍의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제4,659,383호에는 C20-24산 또는 알콜의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제4,820,346호에는 방향족 설폰아미드의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제4,830,671호에는 단쇄 폴리아미드의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제5,151,120호에는 스테아린산(고체인 선형 C18카복실산)의 에틸 에스테르의 사용이 기술되어 있다. 미국 특허 제5,354,368호에는 톨유 로진의 사용이 기술되어 있다. 상기 문헌은 열 용융 잉크 캐리어에 관련된 선행 분야의 예이다.
영국 특허 제909,363호에는 고체의 지방족 밀랍 알콜(응고점이 약 70℃인 천연 또는 합성 탄화수소의 산화에 의해 수득)과 반응시켜 고체의 지방족 모노- 및 디카복실산의 혼합물(파라핀 및/또는 몬탄 납의 산화에 의해 제조)로부터 에스테르 납을 제조하는 것이 기술되어 있다. 납 에스테르는 보고된 바에 의하면 마루바닥의 연마에 유용하다.
PCT 국제 공개공보 제WO 86/00300호에는 탄소수 28 이상의 1차 측쇄 알콜을 중합 지방산과 반응시킴으로써 제조된 고분자량의 에스테르가 기술되어 있다. 당해 에스테르는 실온에서 액체이므로, 열 용융 잉크로서 적합하지 않으나, 보고된 바에 따르면 상기 조성물용 첨가제인 윤활제, 이형제, 가소제, 용제 또는 조정제로서 유용하다.
열 용융 잉크용 캐리어의 분야에서 상당한 연구가 있어 왔지만, 당해 분야에서는 여전히 열 용융 잉크에 유용한, 보다 우수한 캐리어 성분, 및 이러한 캐리어 성분을 갖는 잉크를 필요로 하고 있다.
발명의 요약
본 발명은 약 2 당량의 액체 중합 지방산을 약 x 당량의 C20+1가 선형 알콜 및 약 y 당량의 디아민(여기서, x+y는 약 2이고 y는 0 내지 약 1이다)과 반응시킴으로써 제조된 고체 디에스테르에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 약 2 당량의 액체 중합 지방산을 약 x 당량의 C20+1가 선형 알콜 및 약 y 당량의 디아민(여기서, x+y는 약 2이고 y는 0 내지 약 1이다)과 반응시킴을 포함하는, 고체 디에스테르의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 국면은 상-형성 성분 및 상기한 고체 디에스테르를 포함하는 열 용융 잉크 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 국면은 상-형성 성분을 상기한 고체 디에스테르와 혼합시켜, 열 용융 잉크를 제조하고, 당해 열 용융 잉크를 열 용융 프린팅용으로 고안된 프린트헤드내에서 용융시키고, 용융된 열 용융 잉크를 상기 프린트헤드로부터 기판상에 분사시키는 단계를 포함하는 젯 프린팅 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 국면은 상-형성 성분을 상기한 고체 디에스테르와 혼합시켜 열 용융 잉크를 제조하고, 열 용융 잉크를 용융시켜 용융된 잉크를 제조하고, 그라비어 또는 요판 프린팅 플레이트를 용융된 잉크와 접촉시켜 표면에 용융된 잉크를 갖는 프린팅 플레이트를 제공한 다음, 표면에 용융된 잉크를 갖는 프린팅 플레이트를 기판에 접촉시켜 상을 프린팅 플레이트로부터 기판으로 이동시키는 단계를 포함하는 그라비어 및 요판 프린팅 방법에 관한 것이다.
본 발명은 열 용융(hot-melt) 잉크 및 이의 성분, 및 이러한 잉크를 사용하여 프린팅하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 열 용융 잉크, 특히 잉크 젯, 요판 및 그라비어 프린팅용 열 용융 잉크의 성분으로서 유용한 고체 디에스테르에 관한 것이다. 당해 디에스테르는, 임의로 디아민의 존재하에 액체 중합 지방산, 주로 디카복실산(이산(diacid)으로서도 공지되어 있음)의 장쇄의 선형 1가 알콜과의 에스테르화에 의해 제조한다. 이러한 디카복실산과 1가 알콜과의 반응은, 실온에서 고체이고 융점이 약 150℃ 미만인 디에스테르를 제공한다. 당해 디에스테르는 착색제 및/또는 다른 상-형성 성분과 제형화시켜 열 용융 프린팅용 잉크를 제공한다.
본 발명의 고체 디에스테르를 형성시키는데 사용되는 중합 지방산은 익히 공지되어 있고 오랫동안 시판되어 온 소재여서, 보다 상세히 설명할 필요가 없다. 중합 지방산은 전형적으로 지방산을 중합시키기 위한 점토 촉매의 존재하에 장쇄의 불포화 지방산, 예를 들어 C18모노카복실산을 약 200 내지 250℃로 가열시킴으로써 형성시킨다. 생성물은 전형적으로 이량체 산(여기서, 각각의 이량체 산은 포화, 불포화, 사이클릭, 어사이클릭 등일 수 있다), 즉 지방산의 이합 반응에 의해 형성된 C36디카복실산 및 삼량체 산, 즉 지방산의 삼합 반응에 의해 형성된 C54트리카복실산을 포함한다. 지방산 중합에 대한 보다 상세한 논의는 문헌[예: 미국 특허 제3,157,681호 및 Naval Stores-Production, Chemistry and Utilization, D.F. Zinkel 및 J. Russel(eds.), Pulp. Chem. Asso,. Inc., 1989, Chapter 23]에서 찾아볼 수 있다.
지방산 중합은 전형적으로 삼량체 산보다 이량체 산을 많이 형성시키므로, 당해 분야의 숙련가들은, 가령 소정의 삼량체 산, 및 보다 많은 중합 생성물이 이량체 산과 존재할 수 있더라도 종종 중합 지방산을 이량체 산으로 언급한다. 중합 지방산은 중합 지방산의 총 중량을 기준으로 하여 약 10중량% 미만의 삼량체 산을 함유하고, 이량체 산은 중합 지방산 중 약 90중량% 이상을 구성하는 것이 바람직하다. 이량체 산이 중합 지방산 거의 전체를 구성하는 것이 보다 바람직하다.
중합 지방산을 형성시키는데 사용되는 전형적인 불포화 지방산은 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등을 포함한다. 목재의 펄프 제조공정의 부산물로서 수득되는 장쇄의 불포화 지방산을 함유하는 혼합물인 톨유 지방산이 본 발명에서 유용한 중합 지방산을 제조하는데 바람직하다. 톨유 지방산이 장쇄 지방산의 바람직한 공급원이지만, 중합 지방산은 또한 다른 공급원, 예를 들어 콩 또는 카놀라로부터 불포화 지방산을 중합시킴으로써 제조할 수도 있다.
톨유 지방산은 전형적으로 다소의 수지산을 함유하므로, 톨유 지방산의 중합으로 수지산, 이합화된 수지산 및 탈카복실화 수지산과 같은 불순물과 함께 이량체 산을 형성시킬 수 있다. 이들 불순물은 본 발명에서 유용한 중합 지방산에 존재할 수 있다. 본 발명에서 유용한 전형적인 중합 지방산의 산가는 약 180 내지 약 200이다.
본 발명에서 유용한 중합 지방산은, 이의 몇몇 성분, 예를 들어 삼량체 산 및/또는 수지산 이량체가 고체 또는 반고체일 수 있음에도 불구하고 액체이다. 그러나, 이량체 산과 이와 함께 존재하는 성분과의 혼합물은 25℃에서 액체이다.
본 발명의 중합 지방산을 이의 에스테르화 반응 이전에 수소첨가반응시키거나, 에스테르화 반응의 생성물을 수소첨가반응시킬 수 있다. 각각의 경우에, 수소첨가반응은 디에스테르에 조금 높은 융점을 제공하고, 디에스테르가 보다 높은 산화 안정성을 갖도록 하는 경향이 있다.
중합 지방산, 이량체 산 및 수소첨가된 이의 변형체는 다수의 상업적 공급처로부터 입수할 수 있다. 예를 들어, 유니온 캠프 코포레이션(Union Camp Corporation; Wayne, NJ)은 UNIDYMER이라는 이들의 상표명으로 중합 지방산을 판매하고 있다.
본 발명의 디에스테르는 상기한 바와 같이 일반적으로 중합 지방산의 반응 생성물, 및 장쇄의 선형 1가 알콜이다. 본 발명에서 유용한 장쇄 알콜은 탄소원자를 20개 이상 가지며, 전형적으로 이들은 약 60개 이상의 탄소원자를 가지지 않으나 30개, 40개 또는 그 이상의 탄소원자를 가질 수 있다. 기호 C20+은 본 발명에서 유용한 1가 알콜내에 적어도 20개의 탄소원자, 임의로 20개 이상의 탄소원자가 존재한다는 것을 의미하기 위해 본원에서 사용한다.
본 발명에서 유용한 C20+1가 알콜은 20℃에서 고체이다. 바람직하게는, C20+1가 알콜은 분자식 CnH2n+2O(여기서, n은 20 이상이다)의 1차 포화 선형 알콜이다.
C20+1가 알콜은 이로부터 형성된 디에스테르가 약 40℃ 이상, 바람직하게는 약 50℃ 이상, 보다 바람직하게는 약 60℃ 이상의 융점을 갖는 고체이도록 선택한다. 또한, 1가 알콜은 이로부터 제조된 디에스테르의 융점이 약 150℃ 미만, 바람직하게는 약 140℃ 미만, 보다 바람직하게는 약 130℃ 미만이 되도록 선택한다.
본 발명의 조성물을 제조하는데 유용한, 적합한 1가 선형 알콜은 약 20개 이상의 탄소원자를 갖는 본질적으로 순수한 1가 알콜일 수 있다. 바람직하게는, 본질적으로 순수한 1가 알콜은 단일 분자 구조 중 약 90중량% 이상, 보다 바람직하게는 단일 분자 구조 중 약 95중량% 이상이다. 탄소수 20 내지 약 26의 본질적으로 순수한 1가 알콜은 본 발명에서 사용하기에 충분히 적합하다. 본질적으로 순수한 1가 알콜은 바람직하게는 약 22개 이상의 탄소원자, 보다 바람직하게는 약 24개 이상의 탄소원자를 갖는다. 본질적으로 순수한 1가 알콜에 존재하는 불순물 중의 탄소원자의 수는 바람직하게는 약 10개 이상, 보다 바람직하게는 약 14개 이상, 보다 더 바람직하게는 약 18개 이상이다.
20개 이상의 탄소원자를 갖는 본질적으로 순수한 1가 선형 알콜은 알드리히 케미칼 캄파니, 인코포레이티드(Aldrich Chemical Co., Inc.; Milwaukee, WI) 및 엠 미쉘 앤드 캄파니, 인코포레이티드(M. Michel and Company, Inc; New York, NY)를 포함한 다수의 공급원으로부터 입수가능하다. 적합한, 순수한 1가 알콜은 엠 미쉘 앤드 캄파니, 인코포레이티드(New York, NY)로부터 CachalotR으로서 시판되고 있는 베헤닐 알콜이다.
또한, 1가 선형 알콜은, 디카복실산과 1가 알콜들의 혼합물의 반응 생성물이 고체, 즉 약 실온 이상의 융점을 갖는 한, 1가 알콜들의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는, 1가 알콜들의 혼합물에서 1가 알콜 중 약 90% 이상이 약 20개 이상의 탄소원자, 보다 바람직하게는 약 24개 이상의 탄소원자를 갖는다. 1가 알콜들의 혼합물에서 나머지 10% 불순물은, 1가 알콜들의 혼합물이 약 60 이상, 바람직하게는 약 70 내지 약 130의 하이드록실가를 가지는 한, 20개 미만의 탄소원자를 가질 수 있다.
다수의 다른 기술 중에서도 증기압 삼투압계(VPO)를 사용하여 알콜들의 혼합물의 수 평균 분자량을 특성화시킬 수 있다. 본 발명에서 유용한 1가 알콜들의 혼합물은 VPO에 의해서 약 200 내지 약 800, 바람직하게는 약 300 내지 약 600의 수 평균 분자량을 갖는다. 순수한 C221가 선형 알콜은 VPO에 의해서 326의 분자량을 갖는다.
알콜의 적합한 혼합물은, 예를 들어 페트롤라이트 코포레이션(Petrolite Corporation; Tulsa, OK)으로부터 이들의 상표명 UNILINR으로서 시판되고 있다.
본질적으로 순수한 알콜로서 또는 1가 알콜의 혼합물내에 존재하는 1가 알콜은 직쇄 알킬 그룹을 갖는다. 본 발명에서 유용한 알콜의 예는 1-에이코사놀(C20), 1-도코사놀(C22, 베헤닐 알콜로서도 공지되어 있음), 도트리아콘타놀(C32), 테트라트리아콘타놀(C34), 펜타트리아콘타놀(C35), 테트라콘타놀(C40), 테트라아콘타놀(C44), 도펜타아콘타놀(C54), 테트라헥사아콘타놀(C64), 도헥사아콘타놀(C72) 등을 포함한다.
디아민을 중합 지방산 및 1가 알콜을 포함하는 반응 혼합물에 가할 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 디아민이란 용어는 2개, 단지 2개의 반응성 아민 그룹을 갖는 유기 분자를 의미한다. 존재할 경우, 디아민은 아미도디에스테르의 형성을 가능하게 한다. 그러나, 단지 소량의 디아민만이 중합 지방산 및 1가 알콜의 반응 혼합물내에 존재해야 하는데, 그렇지 않을 경우 생성된 아미도디에스테르의 용융 점도가 너무 높아진다. 따라서, 디아민과 1가 알콜과의 혼합물의 총 반응 당량 중 약 50% 이하가 디아민 성분에 의해 분담될 수 있다.
즉, 반응 혼합물이 약 2 당량의 중합 지방산, 약 x 당량의 1가 알콜 및 약 y 당량의 디아민(여기서, x+y는 약 2이다)을 함유하여, 본질적으로 중성인 생성물이 형성될 경우, 이때 y는 1 미만이다. 바람직하게는, y는 약 0.33 미만이어서, 중합 지방산과 반응성인 당량 중 약 1/3만이 디아민 성분으로부터 생성되는 것이다. 보다 바람직하게는, y가 0.25 미만이고, 보다 바람직하게는 y가 0이다. y가 0일 경우, 반응 생성물은 아미드 결합을 전혀 함유하지 않는다. 2 당량의 이산이 반응에 사용될 경우 x+y가 정확히 2는 아니더라도, 생성물이 본질적으로 중성, 즉 약 20 미만, 바람직하게는 약 10 미만의 산가를 갖는 것이 바람직하다.
임의의 디아민 성분은, 바람직하게는 1급 아민 그룹인 반응성 그룹을 2개, 2개만 갖는다. 반응성 아민 그룹은 탄소, 수소 및 임의로 산소원자로부터 형성된, 탄소수 2 내지 약 36의 유기 성분에 결합된다. 에틸렌디아민은 탄소원자를 2개 갖는 전형적인 디아민이며, 이량체 디아민은 탄소원자를 36개 갖는 전형적인 디아민이다. 디아민 성분 중 탄소 골격은 포화 또는 불포화, 예를 들어 1,6-헥산디아민(헥사메틸렌디아민으로서도 공지되어 있음) 및 1,12-도데칸디아민에서와 같은 직쇄 알킬렌, 이소포론 디아민에서와 같은 사이클릭 알킬렌 또는 크실렌디아민에서와 같은 아릴일 수 있다. JEFFAMINER디아민, 즉 폴리에테르 디아민으로서도 공지된, 텍사코, 인코포레이티드(Texaco, Inc.; Houston, TX)로부터의 폴리(알킬렌옥시) 디아민은 아민 그룹이 결합되어 있는 유기 성분내에 탄소 및 산소를 둘다 갖는 전형적인 디아민이다.
2 내지 약 12개의 탄소원자를 갖는 디아민, 예를 들어 1,6-헥산디아민, 에틸렌디아민 및 1,10-데칸디아민이 바람직하다.
본 발명의 고체 디에스테르를 제조하기 위해, 중합 지방산, 1가 알콜 및 임의로 디아민 성분을 혼합하고 생성된 혼합물을 가열할 수 있다. 어떠한 혼합 순서도 적합하며, 가열 속도는 특별히 중요하지 않다. 최종 가열 온도는 적합하게는 약 200℃ 내지 약 250℃이다. 반응의 진행은 샘플을 취해 이들 샘플의 산가 및 용융 점도를 측정함으로써 모닝터링할 수 있다.
가열시, 수증기는 에스테르화 반응으로 인해 방출될 것이고, 임의로 아미드화 반응이 발생한다. 바람직하게는, 수증기를, 형성되는 즉시 축합시켜 반응 생성물로부터 제거하여, 반응을 종결시킨다. 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)을 상기 목적에 적합하게 사용한다. 또한, 수증기를, 약 20 내지 200mtorr의 온화한 진공의 적용에 의해 제거한다.
촉매를 사용하여 에스테르화 또는 에스테르/아미드화 반응을 촉진시킬 수 있는데, 여기서, 적합한 촉매는 당해 분야에 익히 공지되어 있고 황산, 인산 및 이외의 무기산, 금속 수산화물 및 산화주석 및 이소프로폭사이드와 같은 알콕사이드, 및 주석 또는 아연 염과 같은 이가 금속 염을 포함한다. 촉매가 존재할 경우, 이는 소량, 예를 들어 반응 혼합물의 총 질량 중 5중량%, 바람직하게는 약 2중량% 미만, 보다 바람직하게는 약 1중량% 미만의 양으로 사용하여야 한다. 촉매의 과도한 양은 디에스테르 또는 아미도디에스테르의 제조 비용을 증가시킬 뿐만 아니라, 열 용융 잉크가 위치하는 환경, 프린트헤드에 유해할 수 있는 잔사로 종종 남는다.
디에스테르는, 이를 열 용융 잉크, 특히 젯 잉크의 성분으로서 충분히 적합하게 하는 융점 및 용융 점도 특성을 갖는다. 따라서, 디에스테르는 실온에서 고체이고, 약 40℃ 내지 약 150℃, 바람직하게는 약 50℃ 내지 약 140℃, 보다 바람직하게는 약 60℃ 내지 약 130℃의 융점을 가질 수 있다. 또한, 디에스테르는 150℃에서 약 300센티포이즈(cP) 미만, 바람직하게는 140℃에서 약 200cP 미만, 보다 바람직하게는 130℃에서 약 100cP 미만의 용융 점도를 가진다.
본 발명의 바람직한 디에스테르는 적어도 부분적으로 투명하여, 착색제 또는 잉크 내에서의 이외의 상-형성 성분의 외관을 방해하거나, 오염시키거나 차폐하지 않는다. 또한, 바람직한 디에스테르는 경성이며, 유성이지 않고 비점착성이다.
본 발명의 또 다른 국면은 상-형성 성분 및 상기한 바와 같은 디에스테르를 포함하는 조성물이다. 상-형성 성분은 특정 방법으로 검출하거나 관찰할 수 있는 물질이다. 사람의 육안 또는 광학적 특성 판독 장치에 의해 가시적으로 검출할 수 있는 착색제가 바람직한 상-형성 성분이다. 염료 및 안료 둘다 적합한 착색제이며, 본 발명의 열 용융 잉크에 사용하기에 적합한 특정의 염료 및 안료의 광범위한 리스트는 미국 특허 제5,286,288호 및 제5,122,187호 둘다에 기재되어 있으며, 상기 두 특허의 명세서는 전부 본원에 인용되어 있다.
또한, 상-형성 성분은 적합한 판독기에 의해 스캔닝할 수 있는 자성 물질, 또는 빛의 특정 파장에 노출시 검출할 수 있는 형광성 물질일 수 있다. 드물게는 캐리어 자체가 상-형성 성분으로서 작용하기도 하지만, 캐리어는 본질적으로 상-형성 성분을 승온에서 현탁시키고 분산시키는 작용을 하여, 프린팅 후에 상-형성 성분을 기판에 고착시키는 것을 도와주는 투명한 물질인 경우가 보다 더 전형적이다.
캐리어는 전형적으로 열 용융 잉크 조성물의 약 0.5 내지 약 97중량%, 바람직하게는 잉크의 약 80 내지 97중량%를 차지한다. 상-형성 성분은 전형적으로 열 용융 잉크 조성물의 약 0.1 내지 3중량%, 바람직하게는 약 0.3 내지 2중량%를 차지한다.
본 발명의 열 용융 잉크는 착색제 및 디에스테르 이외의 성분을 함유할 수 있다. 예를 들어, 열 용융 잉크를 연속 젯 잉크 프린팅에서 사용할 경우, 잉크는 전해질을 함유할 수 있다. 전해질을 함유할 경우, 열 용융 잉크가 전하를 운반하도록 유도할 수 있고, 하전된 열 용융 잉크의 점액들은 하전된 잉크 입자가 통과해야만 하는 정전기장의 조정에 의해 프린틴용 기판 또는 재순환용 홈통으로 향할 수 있다. 본 발명의 열 용융 잉크 조성물에 적합한 전해질은, 예를 들어 미국 특허 제5,286,288호에 기술된 바와 같은 무기 염이다. 전해질이 무기 염일 경우, 상기 미국 특허 제5,286,288호에 기술된 바와 같은 전해질-용매화 및 분해화 화합물이 열 용융 잉크 조성물에 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명의 열 용융 잉크 조성물에 존재할 수 있는 이외의 성분은 부식작용 억제제, 살충제, 가소제, 점착제, 계면활성제, 분산화제, 항산화제, 유동성 조정제 및 UV 안정화제 중 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 열 용융 잉크 조성물은 일반적으로 목적하는 성분을 배합함으로써 혼합물을 형성시키고, 당해 혼합물을 교반시키면서 가열시켜 열 용융 잉크 조성물인 용융된 균질 조성물을 형성시킴으로써 간단하게 제조할 수 있다. 약 90℃ 내지 약 150℃ 범위의 온도가, 약 5초 내지 약 10분의 교반 시간 후에 균질 조성물을 획득하기에 전형적으로 적합하다. 또한, 잉크의 한 성분, 예를 들어, 캐리어를 용융시킨 다음, 교반시키면서 다른 성분들을 가하는 것이 가능하다. 안료를 열 용융 잉크 조성물에 포함시킬 경우, 이때 성분들의 혼합물을 연마시켜 잉크 중의 안료의 균질한 분산액을 달성하는 것이 필요할 수 있다. 연마는 적합하게 볼 밀 또는 애트라이터를 사용하여 수행할 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "열 용융 잉크"는 실온에서 고체이고 열 용융 잉크를 사용하는 프린터의 작동 온도에서는 액체인 잉크를 의미한다. 열 용융 잉크용으로 전형적인 프린터는 잉크를 약 110℃ 내지 약 130℃로 가열한다. 따라서, 본 발명의 열 용융 잉크는 약 75℃ 내지 약 175℃의 온도에서 약 1센티포이즈(cP) 내지 약 50cP의 점도를 갖고, 보다 바람직하게는 약 90℃ 내지 약 150℃의 온도에서 약 2cP 내지 약 20cP의 점도를 가지며, 보다 더 바람직하게는 약 110℃ 내지 약 130℃의 온도에서 약 5cP 내지 약 15cP의 점도를 갖는다.
본 발명의 열 용융 잉크를 사용하여 다공성 또는 비다공성일 수 있는 다양한 기판 상에 프린팅할 수 있다. 전형적인 기판은 플라스틱, 가소성 라미네이트, 유리, 금속, 종이, 목재 등을 포함한다. 당해 잉크는 드롭-온-디맨드 및 연속 잉크 젯 프린터에서 사용할 수 있으며, 이들 프린터는 다수의 공급처로부터 시판되고 있다.
열 용융 잉크는 또한 그라비어 및 요판 프린팅에서 사용할 수 있다. 이러한 열 용융 잉크를 사용하는 프린팅을 성취하기 위해, 상기한 바와 같은 열 용융 잉크를 용융시키고 용융된 잉크를 저장기에 저장한다. 전형적으로 열 용융 잉크의 융점보다 높거나 거의 동일한 온도로 가온된 프린팅 플레이트는 용융된 열 용융 잉크의 저장기와 접촉시킨다. 여기서, 프린팅 플레이트로 용이하게 이동시키는 액체 잉크와 본질적으로 동일한 방법으로 용융된 열 용융 잉크를 그라비어 또는 요판 프린팅 플레이트로 이동시킨다.
다음, 잉크를 상-양식 방법으로 기판에 이동시키기 위해 표면에 용융된 열 용융 잉크를 갖는 프린팅 플레이트를 기판과 접촉시킨다. 전형적으로 실온에 있는 기판은 즉시 열 용융 잉크의 냉각을 유도하여, 잉크가 기판에 고착되도록 할 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 기재한 것이지 이에 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1
디(C38)알킬 이량체 산염의 제조
EMPOLR1008 이량체 산(헨켈 코포레이션(Henkel Corp.), Emery Group, Cincinnati, OH, 약 72meq 산 그룹) 21.4g 및 UNILINR550 알콜(페트롤라이트 코포레이션, Polymers Division, Tulsa, OK, 증기압 삼투압계(VPO) 수 평균 분자량 550 및 개산된 작용성 순도 85% 및 하이드록실가 76을 갖는 알콜의 혼합물; 69meq 하이드록실) 50.7g을 220 내지 225℃로 가열하고 3시간 동안 정치시켜, 99℃의 연화점 및 130℃에서 21cP의 점도를 갖는 경성, 취성, 회백색, 비점착성의 거의 불투명한 고체를 수득한다.
실시예 2
1,6-헥산디아민으로 개질된 디(C38)알킬 이량체 산염의 제조
EMPOLR1008 이량체 산(약 180meq 산) 53.1g, UNILINR550 알콜(128meq 하이드록실) 94.2g 및 1,6-헥산디아민(또한 헥사메틸렌디아민이라고도 부름, HMDA, 알드리히 케미칼 캄파니, Milwaukee, WI, 46meq 아민) 2.7g을 220 내지 225℃로 가열하고 3시간 동안 정치시켜, 103℃의 연화점 및 130℃에서 28cP의 점도를 갖는 경성, 취성, 담갈색, 비점착성의 투명한 고체를 수득한다.
실시예 3
1,6-헥산디아민으로 개질된 디(C26)알킬 이량체 산염의 제조
EMPOLR1008 이량체 산(약 104meq 산) 29.5g, UNILINR350 알콜(증기압 삼투압계(VPO) 수 평균 분자량 375 및 개산된 작용성 순도 85% 및 하이드록실가 129를 갖는 알콜의 혼합물, 52meq 하이드록실) 22.5g 및 HMDA(52meq 아민) 3.0g을 220 내지 225℃로 가열하고 3시간 동안 정치시켜, 9 미만의 산가, 77℃의 연화점 및 130℃에서 45cP의 점도를 갖는 경미하게 연성, 유연성, 담갈색, 비점착성의 투명한 고체를 수득한다.
실시예 4
EMPOLR1008 이량체 산(약 96meq 산) 28.3g, Cacholot BE(1-도코사놀, 엠 미쉘 앤드 캄파니, New York, NY, 58meq) 19.4g 및 HMDA(38meq 아민) 2.3g을 220 내지 225℃로 가열하고 3시간 동안 정치시켜 73℃의 연화점 및 130℃에서 33cP의 점도를 갖는 투명한 경성 고체를 수득한다.
비교 실시예 1
스테아릴 알콜(알드리히 케미칼 캄파니, Milwaukee, WI, 15.02g, 56meq 하이드록실), 이량체 산(EMPOLR1008, 31.76g, 112meq 산) 및 HMDA(3.23g, 56meq 아민)의 혼합물을 질소의 온화한 흐름하에 3시간 동안 223 내지 228℃로 가열한다. 실온으로 냉각된 생성물은 75℃의 연화점 및 130℃에서 53cP의 점도를 갖는 미끈거리는 촉감의 투명한, 거의 무색의 연성 고체이다. 이들 물리적 특성은, 너무 연성이어서 충분한 마찰 내성을 갖지 못하고, 너무 점성이어서 충분한 접착력을 갖지 못하며 너무 경성이어서 필름과 같은 표면을 습윤화시키지 못하기 때문에 젯 잉크에 사용하기에 부적합한 물질로 만든다.
당해 분야의 기술자들은, 상기한 양태를 이의 개괄적인 발명적 개념을 벗어나지 않으면서 변화시킬 수 있다는 것을 인식할 것이다. 따라서, 본 발명은 기술된 특정 양태에 제한되지 않으며, 변형을 첨부된 청구의 범위에 의해 정의된 본 발명의 취지 및 범주내에 포함시키고자 하는 것으로 해석된다.
Claims (25)
- 약 2 당량의 액체 중합 지방산을 약 x 당량의 C20+1가의 선형 1차 알콜 및 약 y 당량의 디아민(여기서, x+y는 약 2이고 y는 0 내지 약 1이다)과 반응시킴으로써 제조된 고체 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 약 40℃ 내지 약 150℃의 융점을 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 약 60℃ 내지 약 130℃의 융점을 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 150℃에서 약 300cP 미만의 점도를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 130℃에서 약100cP 미만의 점도를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 약 20 미만의 산가를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 중합 지방산이 약 180 내지 약 200의 산가를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 중합 지방산이 수소첨가된 중합 지방산인 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 중합 지방산이 약 10중량% 미만의 삼량체 산 및 약 90중량% 이상의 이량체 산을 함유하는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 디아민이 식 H2N-R-NH2이고, 여기서 R은 C2내지 약 C36탄화수소 및 C2내지 약 C36폴리(알킬렌옥시)로부터 선택되는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 디아민이 에틸렌디아민, 1,6-헥산디아민 및 1,10-데칸디아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 1가 알콜이 20 내지 약 26개의 탄소원자를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, 1가 알콜이 약 60 내지 약 180의 하이드록실가를 갖는, 1가 알콜들의 혼합물인 디에스테르.
- 제13항에 있어서, 혼합물이 약 70 내지 130의 하이드록실가를 갖는 디에스테르.
- 제1항에 있어서, y가 약 0.33 미만인 디에스테르.
- 제1항에 있어서, y가 0인 디에스테르.
- 상-형성 성분 및 제1항에 따른 디에스테르를 포함하는 열 용융 잉크 조성물.
- 제17항에 있어서, 상-형성 성분이 착색제인 열 용융 잉크 조성물.
- 제17항에 있어서, 약 75℃ 내지 약 175℃의 온도에서 약 1cP 내지 약 50cP의 점도를 갖는 열 용융 잉크 조성물.
- 제17항에 있어서, 약 110℃ 내지 약 130℃의 온도에서 약 5cP 내지 약 15cP의 점도를 갖는 열 용융 잉크 조성물.
- 상-형성 성분을 제1항에 따른 디에스테르와 혼합하여 열 용융 잉크를 제조하는 단계, 상기 열 용융 잉크를 용융 상태로 열 용융 프린팅용으로 설계된 프린트헤드내에 저장하는 단계 및 용융된 열 용융 잉크를 프린트헤드로부터 기판상에 분사시키는 단계를 포함하는 프린팅 방법.
- 상-형성 성분을 제1항에 따른 디에스테르와 혼합하여 열 용융 잉크를 제조하는 단계, 상기 열 용융 잉크를 용융시켜 용융된 잉크를 제조하는 단계, 그라비어 또는 요판 프린팅 플레이트를 용융된 잉크와 접촉시켜 표면에 용융된 잉크를 갖는 프린팅 플레이트를 제공하는 단계 및 표면에 용융된 잉크를 갖는 프린팅 플레이트를 기판과 접촉시켜 상을 프린팅 플레이트로부터 기판으로 이동시키는 단계를 포함하는 프린팅 방법.
- 약 2 당량의 액체 중합 지방산을 약 x 당량의 C20+1가의 선형 1차 알콜 및 약 y 당량의 디아민(여기서, x+y는 약 2이고 y는 0 내지 약 1이다)과 반응시킴을 포함하여, 고체 디에스테르를 제조하는 방법.
- 제23항에 있어서, y가 0인 방법.
- 제23항에 있어서, 디아민이 식 H2N-R-NH2이고, 여기서 R은 C2내지 약 C36탄화수소 및 C2내지 약 C36폴리(알킬렌옥시)로부터 선택되고, 1가 알콜이 20 내지 약 26개의 탄소원자를 갖는 방법.
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| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| FR2817739B1 (fr) | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| AU2001225389A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| US6645282B2 (en) | 2001-01-05 | 2003-11-11 | Sun Chemical Corporation | Phase change gravure inks and methods of printing with same |
| FR2819399B1 (fr) | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| US7025953B2 (en) | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| US6399713B1 (en) | 2001-01-24 | 2002-06-04 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
| US6870011B2 (en) | 2001-01-24 | 2005-03-22 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
| US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
| US20080233065A1 (en) * | 2001-06-21 | 2008-09-25 | Wang Tian X | Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent |
| US6716420B2 (en) | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| US8333956B2 (en) | 2002-06-11 | 2012-12-18 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US8449870B2 (en) * | 2002-06-11 | 2013-05-28 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20040042980A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-03-04 | L'oreal | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same |
| US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US7008629B2 (en) | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| US6860930B2 (en) * | 2003-06-25 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Phase change inks containing branched triamides |
| US6946025B2 (en) * | 2003-10-22 | 2005-09-20 | Xerox Corporation | Process for preparing tetra-amide compounds |
| US20110117156A1 (en) * | 2004-05-27 | 2011-05-19 | Arizona Chemical Company | Compositions and articles containing an active liquid in a polymeric matrix and methods of making and using the same |
| US6989052B1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-24 | Xerox Corporation | Phase change ink printing process |
| WO2006105306A2 (en) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Arizona Chemical Company | Compostions containing fatty acids and/or derivatives thereof and a low temperature stabilizer |
| JP4830361B2 (ja) * | 2005-06-20 | 2011-12-07 | 富士ゼロックス株式会社 | 顔料分散液精製方法、顔料分散液、インクセット、液滴吐出装置及びインクジェット記録用インクタンク。 |
| US7563314B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Ink carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same |
| US7625956B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-12-01 | Xerox Corporation | Phase change inks containing photoinitiator with phase change properties and gellant affinity |
| US7674842B2 (en) * | 2005-11-30 | 2010-03-09 | Xerox Corporation | Phase change inks containing curable isocyanate-derived compounds and phase change inducing components |
| US7572325B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-11 | Xerox Corporation | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same |
| US7714040B2 (en) * | 2005-11-30 | 2010-05-11 | Xerox Corporation | Phase change inks containing curable amide gellant compounds |
| US7655084B2 (en) * | 2005-12-12 | 2010-02-02 | Xerox Corporation | Carbon black inks and method for making same |
| US20080057233A1 (en) * | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Harrison Daniel J | Conductive thermal transfer ribbon |
| US7829162B2 (en) | 2006-08-29 | 2010-11-09 | international imagining materials, inc | Thermal transfer ribbon |
| US7786209B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-08-31 | Xerox Corporation | Nanostructured particles, phase change inks including same and methods for making same |
| EP2157209B1 (en) | 2008-07-31 | 2014-10-22 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Inhibiting Background Plating |
| US9005484B2 (en) * | 2009-03-31 | 2015-04-14 | Xerox Corporation | Low polarity nano silver gels |
| US8308286B2 (en) | 2010-09-14 | 2012-11-13 | Xerox Corporation | Curable phase change ink containing alkoxysilane monomer |
| EP2432035B1 (en) | 2010-09-21 | 2017-05-31 | Sun Chemical Corporation | Improved method of stripping hot melt etch resists from semiconductors |
| US8329854B2 (en) * | 2010-09-27 | 2012-12-11 | Xerox Corporation | Synthesis of tri-component resins |
| TW201213229A (en) | 2010-09-30 | 2012-04-01 | Young Green Energy Co | Hydrogen production device, hydrogen addition device and hydrogen-additive article |
| KR101318708B1 (ko) * | 2010-12-15 | 2013-10-16 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리프로필렌카보네이트를 이용한 로토그라비아 핫멜트 잉크 조성물 |
| US9228102B2 (en) * | 2014-04-03 | 2016-01-05 | Xerox Corporation | Scratch resistant inks |
| WO2015164654A1 (en) * | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Entropy Solutions Inc. | Thermal energy storage and temperature stabilization phase change materials comprising alkanolamides and diesters and methods for making and using them |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098502B (de) * | 1959-08-12 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von harten Esterwachsen |
| US3156572A (en) * | 1961-10-18 | 1964-11-10 | Interchonical Corp | Printing inks |
| BE755392A (fr) * | 1969-08-28 | 1971-02-01 | Teletype Corp | Encre et appareil d'impression electrostatique |
| BE756224A (fr) * | 1969-09-23 | 1971-03-01 | Teletype Corp | Encre et appareil d'impression electrostatiques |
| US3769215A (en) * | 1972-02-04 | 1973-10-30 | Emery Industries Inc | Ester lubricant compositions |
| DE2705089C2 (de) * | 1976-02-10 | 1986-12-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe |
| US4400215A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Ink jet ink formulation for reduced start-up problems |
| US4390369A (en) * | 1981-12-17 | 1983-06-28 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
| US4484948A (en) * | 1981-12-17 | 1984-11-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
| US4659383A (en) * | 1981-12-17 | 1987-04-21 | Exxon Printing Systems, Inc. | High molecular weight, hot melt impulse ink jet ink |
| DE3420009A1 (de) * | 1984-05-29 | 1985-12-05 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von antirutschlacken |
| EP0188535B1 (en) * | 1984-06-28 | 1990-08-16 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | High molecular weight liquid esters |
| US5350446A (en) * | 1984-11-05 | 1994-09-27 | Dataproducts Corporation | Hot melt impulse ink jet ink with dispersed solid pigment in a hot melt vehicle |
| DE3510415A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| US4820346A (en) * | 1985-06-25 | 1989-04-11 | Howtek, Inc. | Ink jet printer ink |
| DE3681249D1 (de) * | 1985-10-28 | 1991-10-10 | Dainippon Printing Co Ltd | Waermeuebertragungsschicht. |
| US4830671A (en) * | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
| JP2617738B2 (ja) * | 1987-10-23 | 1997-06-04 | 伊藤製油株式会社 | ポリエステルポリオール組成物 |
| JP2664079B2 (ja) * | 1988-10-06 | 1997-10-15 | ヘンケルジャパン株式会社 | ゴム配合組成物 |
| JPH02229870A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-12 | Seiko Epson Corp | インク組成物 |
| CA2012475A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Hans M. Brand | Diesters and their use in waxes |
| US5151120A (en) * | 1989-03-31 | 1992-09-29 | Hewlett-Packard Company | Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics |
| US5011629A (en) * | 1989-04-17 | 1991-04-30 | Bilbo Raymond E | Hydroxystearic polyesters of guerbet alcohols as polycarbonate lubricants |
| US5122187A (en) * | 1989-06-22 | 1992-06-16 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
| DE4110836A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hestellung oligomerer fettsaeuren und deren niedrigalkylester |
| US5397388A (en) * | 1993-02-05 | 1995-03-14 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Hot melt ink for ink jet printers |
| US5286288A (en) * | 1993-03-11 | 1994-02-15 | Videojet Systems International, Inc. | Hot melt inks for continuous jet printing |
| US5354368A (en) * | 1993-05-04 | 1994-10-11 | Markem Corporation | Hot melt jet ink composition |
-
1996
- 1996-02-14 US US08/601,208 patent/US5645632A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-01-27 CA CA002246428A patent/CA2246428C/en not_active Expired - Lifetime
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