KR19990081980A - 분산 수지로서 적합한 중합체 - Google Patents

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스테판 바우어
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스타르크, 카르크
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Abstract

본 발명은 분산 수지로서 적합하고,
A. a) a1) α,β-불포화 카르복실산(V) 및 a2) C1-C25알킬 알콜(VI)을 포함하는 에스테르(IV),
b) b1) 비닐 알콜 및 b2) 포화 C1-C4카르복실산(VIII)을 포함하는 에스테르(VII),
c) 염화비닐,
d) 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 C1-C4알킬기가 있는 비닐 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(III)을 N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물(IX)의 존재하에 반응시켜 얻을 수 있는 중합체 II를
B. a1) a) α,β-불포화 카르복실산(XIII) 및 b) 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 C2-C10알킬 알콜(XIV)을 포함하는 에스테르(XII),
a2) a) α,β-불포화 카르복실산(XVI) 및 b) 암모니아 또는 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 C2-C10아민(XVII)을 포함하는 아미드(XV),
a3) N-비닐 화합물(XVIII),
a4) 스티렌 술폰산 또는 고리 상에 C1-C4알킬기가 있는 비닐벤젠 술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(XI)을, 화합물 (X)을 기준으로 50 내지 100 중량%,
b) 하나 이상의 불포화 에스테르를, 화합물 (X)을 기준으로 0 내지 50 중량% 포함하는 하나 이상의 화합물(X)과 반응시켜 얻을 수 있는 중합체(I)에 관한 것이다.

Description

분산 수지로서 적합한 중합체
본 발명은 분산 수지로서 적합하고,
A. a) a1) α,β-불포화 카르복실산 V 및 a2) 탄소 원자수 1 내지 25의 알킬 알콜 VI의 에스테르 IV,
b) b1) 비닐 알콜 및 b2) 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산 VIII의 에스테르 VII,
c) 염화비닐,
d) 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 III을 N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물 IX의 존재하에 반응시켜 얻을 수 있는 중합체 II를 N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물 XXV의 존재하에
B. a) a1) a) α,β-불포화 카르복실산 XIII 및 b) 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬 알콜 XIV의 에스테르 XII,
a2) a) α,β-불포화 카르복실산 XVI 및 b) 암모니아 또는 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 탄소 원자수 2 내지 10의 아민 XVII의 아미드 XV,
a3) N-비닐 화합물 XVIII,
a4) 스티렌 술폰산 또는 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐벤젠 술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 XI을, 화합물 X을 기준으로 50 내지 100 중량% 및
b) b1) a) α,β-불포화 카르복실산 XXI 및 b) 탄소 원자수 1 내지 25의 알킬 알콜 XXII의 에스테르 XX,
b2) a) 비닐 알콜 및 b) 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산 XXIV의 에스테르 XXIII,
b3) 염화비닐,
b4) 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 XIX를, 화합물 X을 기준으로 0 내지 50 중량% 포함하는 하나 이상의 화합물 X과 반응시켜 얻을 수 있으며, 화합물 II를 10 내지 90 중량% 및 화합물 X을 총 10 내지 90 중량% 함유하는 중합체 I에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 안료 제제 및 안료 함유 코팅을 위한 상기 중합체의 용도 및 안료 및 중합체 I을 함유하는 안료 제제에 관한 것이다.
안료 및 결합제를 함유하는 수성 및 유기 현탁액이 코팅 제조에 광범위하게 사용되고 있다 (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. 20, 243-369쪽, VCH Publishers Inc., Weinheim-New York, 1992).
이러한 현탁액에서 안료는 일반적으로 미분되어야 하며, 추가로 급속히 분산될 수 있어야 하고 또한 현탁액은 안정되어야 한다. 이러한 필요조건이 일반적으로 순수 안료에서 충족될 수 없기 때문에 순수 안료를 사용에 상응하게 적합한 형태로 전환시키는 것이 우선 유리하며 이는 일반적으로 분산 수지를 포함하는 안료 제제이다.
원칙적으로 적합한 분산 수지는 극성, 산성 또는 염기성 기가 있는 중합체이다. 특히, 무기 안료는 앵커(anchor)기에 부가되어 수지 분자의 친유기성 잔기를 바깥쪽으로 돌출시키므로 안료 입자를 이들이 봉입되는 결합제에 적합하게 한다.
이들 분산 수지는 안료 분산액을 안정화시킬 수 있지만 분산액 안정도는 특히 유리한 미분 안료에 충분하지 않다.
미국 특허 제5 412 047호에는 산성 또는 극성 기를 함유할 수 있으며, N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물의 존재하에 임의 순서로 및 임의 혼합물에서 상당히 광범위한 올레핀계 불포화 화합물을 반응시켜 제조될 수 있는 중합체가 기재되어 있다.
그러나, 이러한 중합체는 통상 친수성 안료에 또는 일반적으로 친유기성 결합제에 강한 친화력을 갖지 않는다는 단점이 있다. 따라서, 결합제 매트릭스에서의 안료의 분산 작용 및 앵커링이 모두 불만족스러우며, 안료를 함유하는 코팅의 기계적 강도, 특히 내마모성 및 내후성, 특히 내습윤성이 불충분해진다.
본 발명의 목적은 상기 단점을 조작이 간단하고 경제적인 방식으로 극복할 수 있는 분산 수지를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적을 초기에 정의된 중합체 I, 이들의 안료 제제 및 안료 코팅을 위한 용도 및 안료 및 중합체 I을 함유하는 안료 제제에 의해 달성하였다.
적합한 에스테르 IV는 주로 하기 화학식의 α,β-불포화 카르복실산 V, 바람직하게는 아크릴산 및 메타크릴산의 에스테르이다.
상기 식 중, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이다. 상이한 카르복실산의 에스테르 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
적합한 알콜 성분 VI으로는 2-에틸헥산올, 노난올, 스테아릴 알콜 및 라우릴 알콜과 같은 C9-C25-알콜 뿐만 아니라, 바람직하게는 C1-C7-알콜, 특히 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, t-부탄-1-올 및 이 알콜들의 혼합물이 있다.
적합한 에스테르 VII로는 비닐 알콜 및 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산, 예를 들면 포름산, 부티르산 및 이소프로필 카르복실산, 특히 아세트산 및 프로피온산의 에스테르가 있다. 상이한 카르복실산의 에스테르 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
기타 적합한 화합물 III으로는 염화비닐, 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐 벤젠, 예를 들면 4-에틸 스티렌과 같은 올레핀계 불포화 화합물이 있다. 중합체 II는 하나의 화합물 III 또는 다수의 화합물 III을 포함할 수 있다.
N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 적합한 화합물 IX로는 예를 들어 미국 특허 출원 제5 412 047호에 기재된 바와 같은 화합물 IX 뿐만 아니라, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 (TEMPO), 4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 (4-옥소-TEMPO), 2,6-디페닐-2,6-디메틸-1-피페리디닐옥시, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시, 2,2,5,5-테트라메틸-1-피롤리디닐옥시, 2,5-디페닐-2,5-디메틸-1-피롤리디닐옥시, 3-카르복시-2,2,5,5-테트라메틸-1-피롤리디닐옥시 및 디-t-부틸 니트르옥사이드가 있다. 상이한 화합물의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
중합체 II는 모든 공지된 중합반응 방법, 예를 들면, 괴상 중합반응, 유화 중합반응 및 바람직하게는 용액 중합반응으로 제조될 수 있다.
적합한 용매로는 이소프로판올과 같은 알콜, 에탄디올, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 디프로필렌 글리콜과 같은 글리콜, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산 및 글리콜 에테르와 같은 에테르, N-알킬피롤리디논, N-알킬피롤리돈, 디메틸아세트아미드 및 디메틸포름아미드와 같은 아미드, 오르가노술파이드, 술폭사이드, 술폰, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 헥산 및 톨루엔과 같은 지방족 및 방향족 탄화수소, 물 및 이 용매들의 혼합물이 있다.
중합반응은 일반적으로 승온에서, 유리하게는 100 내지 180 ℃에서, 바람직하게는 110 내지 175 ℃에서, 특히 130 내지 160 ℃에서 수행된다.
화합물 III은 하나의 회분 또는 다수의 회분으로 반응 혼합물에 도입될 수 있고, 후자의 경우 회분은 동일한 조성 또는 상이한 조성을 가질 수 있다.
유리하게는 유리 라디칼 개시제가 반응을 개시하기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 개시제로는 2,4-디메틸-2,5-디벤질-퍼옥시헥산, t-부틸-퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 디퍼옥시프탈레이트, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시크로토네이트, 2,2-비스-t-부틸 (퍼옥시부탄), t-부틸 퍼옥시이소프로필카르보네이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼아세테이트, 디-t-부틸 디퍼옥시프탈레이트, 2,4-펜타디온 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산이 있고, 바람직하게는 t-부틸 퍼옥시 2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트이 있으며, 특히 아조비스이소부티로니트닐과 같은 아조비스알킬니트릴 및 디벤조일퍼옥사이드와 같은 디아로일퍼옥사이드 및 이 화합물들의 혼합물이 있다.
특히 적합한 개시제는 60 내지 90 ℃에서 반감기 1시간 및 50 내지 80 ℃에서 반감기 10시간을 갖는 것이다. 보다 긴 반감기를 갖는 개시제가 사용되는 경우, 삼차 아민과 같은 촉진제가 유리하게 사용될 수 있다.
개시제에 대한 화합물 IX의 몰 비는 0.5 내지 5, 바람직하게는 0.8 내지 4이어야 한다.
중합체 II는 공지된 방법, 예를 들면, 침전 또는 추출에 의해 반응 혼합물로부터 분리될 수 있거나 또는 분리되지 않고 추가되는 단계에서 사용될 수 있다.
중합체 II는 유리하게는 중량 평균 분자량이 1000 초과, 바람직하게는 3000 내지 30000이고 수 평균 분자량에 대한 중량 평균 분자량의 비율이 3 미만, 바람직하게는 2 미만이어야 한다.
적합한 에스테르 XII는 주로 하기 화학식의 α,β-불포화 카르복실산 XIII, 바람직하게는 아크릴산 및 메타크릴산의 에스테르이다.
상기 식 중, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이다. 상이한 카르복실산의 에스테르 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
적합한 알콜 성분 XIV로는 1,2-에탄디올, 1,3-프로판디올 또는 1,4-부탄디올과 같은 디올, N,N-디메틸아미노에탄올 및 에틸렌 글리콜모노에틸 에테르와 같은 극성 치환 알콜, 2-술포에탄올 이세티온산 및 3-술포프로판올과 같은, 산기가 있는 알콜 및 이런 알콜의 혼합물이 있다.
적합한 아미드 XV는 주로 하기 화학식의 α,β-불포화 카르복실산 XVI, 바람직하게는 아크릴산 및 메타크릴산의 아미드이다.
상기 식 중, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이다. 상이한 카르복실산 아미드의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
적합한 아민 성분으로는 암모니아 및 하나 이상의 극성기, 하나의 산기 또는 염, 예를 들면, 2-메틸-2-아미노프로판술폰산, 2-아미노에탄술폰산, 3-아미노프로판술폰산 및 이의 염, 바람직하게는 금속 염과 같이 쉽게 산기로 전환될 수 있는 하나의 기가 있는 아민 XVII 및 이런 아민 성분의 혼합물이 있다.
적합한 극성기로는 주로 OH기, 삼차 아미노기 및 술포닐기가 있고 적합한 산기로는 특히 술폰산, 포스폰산, 인산 및 특별히 카르복실기가 있다.
산기로 쉽게 전환되는 기의 예로는 에스테르기 또는 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속의 염이 있다.
기타 적합한 화합물 XI로는 N-비닐포름아미드, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, N-비닐이미다졸과 같은 N-비닐 화합물 XVIII, 비닐벤젠술폰산 및 특히 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐벤젠 술폰산 및 이 화합물들의 혼합물이 있다. 중합체 I은 하나의 화합물 XI 또는 다수의 화합물 XI을 함유할 수 있다.
적합한 에스테르 XX은 주로 하기 화학식의α,β-불포화 카르복실산 XXI, 바람직하게는 아크릴산 및 메타크릴산의 에스테르이다.
상기 식 중, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이다. 상이한 카르복실산의 에스테르 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
적합한 알콜 성분 XXII로는 2-에틸헥산올, 노난올, 스테아릴 알콜 및 라우릴 알콜과 같은 C9-C25-알콜 뿐만 아니라, 바람직하게는 C1-C7-알콜, 특히 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, t-부탄-1-올 및 이런 알콜의 혼합물이 있다.
적합한 에스테르 XXIII으로는 비닐 알콜 및 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산, 예를 들면, 포름산, 부티르산 및 이소프로필카르복실산, 특히 아세트산 및 프로피온산의 에스테르가 있다. 상이한 카르복실산의 에스테르 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
기타 적합한 화합물 XIX로는 염화비닐, 스티렌, 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐 벤젠, 예를 들면 4-에틸스티렌과 같은 올레핀계 불포화 화합물 및 이 화합물들의 혼합물이 있다. 화합물 X의 중량 단위의 양은 중합체 I을 기준으로 10 내지 90 중량%이고 중합체 II의 중량 단위의 양은 중합체 I을 기준으로 10 내지 90 중량%이고 화합물 XI의 중량 단위의 양은 화합물 X을 기준으로 50 내지 100 중량%이고 화합물 XIX의 중량 단위의 양은 화합물 X을 기준으로 0 내지 50 중량%이어야 한다.
N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 적합한 화합물 XXV로는 예를 들면, 미국 특허 출원 제5 412 047호에 기재된 바와 같은 화합물 IX 뿐만 아니라, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 (TEMPO), 4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 (4-옥소-TEMPO), 2,6-디페닐-2,6-디메틸-1-피페리디닐옥시, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시, 2,2,5,5-테트라메틸-1-피롤리디닐옥시, 2,5-디페닐-2,5-디메틸-1-피롤리디닐옥시, 3-카르복시-2,2,5,5-테트라메틸-1-피롤리디닐옥시 및 디-t-부틸 니트르옥사이드가 있다. 상이한 화합물들의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 유리하게는 화합물 XXV는 화합물 IX와 동일한 화학 조성을 가질 수 있다.
중합체 I은 모든 공지된 중합반응 방법, 예를 들면, 괴상 중합반응, 유화 중합반응 및 바람직하게는 용액 중합반응에 의해 제조될 수 있다.
적합한 용매로는 이소프로판올과 같은 알콜, 에탄디올, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 디프로필렌 글리콜과 같은 글리콜, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산 및 글리콜 에테르와 같은 에테르, N-알킬피롤리디논, N-알킬피롤리돈, 디메틸포름아미드와 같은 아미드, 오르가노술파이드, 술폭사이드, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 헥산 및 톨루엔과 같은 지방족 및 방향족 탄화수소, 물 및 이 용매들의 혼합물이 있다.
중합반응은 대개 승온에서, 유리하게는 100 내지 180 ℃에서, 바람직하게는 110 내지 175 ℃에서, 특히 130 내지 160 ℃에서 수행된다.
유리하게는 중합체 II가 초기에 이 목적으로 취해진다. 화합물 X은 하나의 회분으로, 다수의 회분으로 또는 연속적으로 반응 혼합물에 도입될 수 있고, 다수의 회분의 경우 회분은 동일한 조성 또는 상이한 조성을 가질 수 있고, 연속 첨가의 경우 화합물 X의 조성은 일정하거나 또는 첨가하는 동안 변할 수 있다.
유리하게는 유리 라디칼 개시제가 반응을 개시하기 위하여 첨가될 수 있다. 적합한 개시제로는 2,4-디메틸-2,5-디벤질-퍼옥시헥산, t-부틸-퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 디퍼옥시프탈레이트, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시크로토네이트, 2,2-비스-t-부틸 (퍼옥시부탄), t-부틸 퍼옥시이소프로필카르보네이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸 퍼아세테이트, 디-t-부틸-디퍼옥시프탈레이트, 2,4-펜타디온 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산이 있고, 바람직하게는 t-부틸 퍼옥시 2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트이 있으며, 특히 아조비스이소부티로니트닐과 같은 아조비스알킬니트릴 및 디벤조일 퍼옥사이드와 같은 디아로일 퍼옥사이드 및 이 화합물들의 혼합물이 있다.
특히 적합한 개시제는 60 내지 90 ℃에서 반감기 1시간 및 50 내지 80 ℃에서 반감기 10시간을 갖는 것이다. 보다 긴 반감기를 갖는 개시제가 사용되는 경우, 삼차 아민을 사용하는 것이 유리하다.
개시제에 대한 화합물 XXV의 몰 비는 0.5 내지 5, 바람직하게는 0.8 내지 4이어야 한다.
중합체 I은 공지된 방법, 예를 들면, 침전 또는 추출에 의해 반응 혼합물로부터 분리될 수 있거나 또는 분리되지 않고 추가되는 단계에서 사용될 수 있다.
중합체 I은 유리하게는 중량 평균 분자량이 2000 초과, 바람직하게는 3000 내지 50,000이고 수평균 분자량에 대한 중량 평균 분자량의 비율이 3 미만, 바람직하게는 2 미만이어야 한다.
이들의 계단식 제조에 따라 신규 중합체 I은 친유기성 고분자쇄 잔기 (중합체 II) 및 산성 또는 극성 기가 있는 친수성쇄 잔기를 포함한다. 산성 또는 극성 기는 다수의 안료, 특히 무기 산화물 안료에 강한 친화력을 가지므로 이들의 표면에 축적된다. 결과로서 친유기성 껍질을 갖는 안료 제제는 통상적인 완전 혼합에 의해 안료 및 중합체 I로부터 얻어진다.
안료 제제를 제조하기 위하여, 안료, 특히 유색 안료는 중합체 I 및 필요한 경우 용매의 부재하 또는 바람직하게는 유기 희석제의 존재하에 당업계에 공지된 방식으로 첨가제와 혼합된다. 적합한 희석제로는 탄화수소, 특히 톨루엔 및 시클로헥산, 케톤, 특히 메틸 에틸 케톤 및 시클로헥사논, 에스테르, 특히 에틸 아세테이트 및 에테르, 특히 테트라히드로푸란 또는 디옥산이 있다. 몇몇 경우에서 물이 또한 적합하다. 안료 제제는 혼합물로부터 희석제를 제거하여 분리될 수 있거나 또는 분리되지 않고 다음 순서에서 바람직하게 사용될 수 있다.
안료 제제는 바람직하지 못한 응집작용 없이 유기 결합제로 용이하게 혼입될 수 있다.
이 목적을 위하여 안료 제제는 당업계에 공지된 방식으로, 결합제 및 필요한 경우 용매의 부재하 또는 바람직하게는 유기 희석제의 존재하에 첨가제와 혼합될 수 있다. 적합한 유기 용매로는 탄화수소, 특히 톨루엔, 시클로헥산 및 n-알칸, 케톤, 특히 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 및 메틸이소부틸 케톤, 에스테르, 특히 에틸 아세테이트 및 에테르, 특히 테트라히드로푸란 및 디옥산이 있다.
적합한 결합제로는 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리스티렌, 염화폴리비닐, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 프로피오네이트 및 폴리아크릴로니트릴과 같은 비닐 중합체, 셀룰로오스 에스테르, 특히 셀룰로오스 니트레이트, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 아세토프로피오네이트 및 셀룰로오스 아세토부티레이트와 같은 셀룰로오스를 함유하는 결합제, 페녹시 수지 및 에폭시 수지가 공지되어 있다.
사용되는 첨가제로는 무기 또는 유기 안료, 예를 들면 알루미나, 실리카, 이산화티타늄, 카아본 블랙, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 충전제, 산화안티몬과 같은 백아화(chalking) 억제제 및 비결정질 실리카와 같은 틱소트로픽(thixotropic) 물질이 공지되어 있다.
안료 제제, 결합제 및 필요한 경우 첨가제 또는 용매의 혼합물이 통상적인 방식으로 코팅 재료로서 사용될 수 있다.
코팅 재료는 신규 안료 제제를 단독으로 또는 기타 안료 또는 안료 제제와의 혼합물로서 함유할 수 있다.

Claims (10)

  1. 분산 수지로서 적합하고,
    A. a) a1) α,β-불포화 카르복실산 V 및 a2) 탄소 원자수 1 내지 25의 알킬 알콜 VI의 에스테르 IV,
    b) b1) 비닐 알콜 및 b2) 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산 VIII의 에스테르 VII,
    c) 염화비닐,
    d) 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 III을 N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물 IX의 존재하에 반응시켜 얻을 수 있는 중합체 II를 N-옥실 라디칼 관능기를 함유하는 화합물 XXV의 존재하에
    B. a) a1) a) α,β-불포화 카르복실산 XIII 및 b) 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬 알콜 XIV의 에스테르 XII,
    a2) a) α,β-불포화 카르복실산 XVI 및 b) 암모니아 또는 하나 이상의 극성 또는 산성 기가 있는 탄소 원자수 2 내지 10의 아민 XVII의 아미드 XV,
    a3) N-비닐 화합물 XVIII,
    a4) 스티렌 술폰산 또는 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐벤젠 술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 XI을, 화합물 X을 기준으로 50 내지 100 중량% 및
    b) b1) a) α,β-불포화 카르복실산 XXI 및 b) 탄소 원자수 1 내지 25의 알킬 알콜 XXII의 에스테르 XX,
    b2) a) 비닐 알콜 및 b) 탄소 원자수 1 내지 4의 포화 카르복실산 XXIV의 에스테르 XXIII,
    b3) 염화비닐,
    b4) 스티렌 또는 벤젠 고리 상에 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기가 있는 비닐벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 XIX를, 화합물 X을 기준으로 0 내지 50 중량% 포함하는 하나 이상의 화합물 X과 반응시켜 얻을 수 있으며, 화합물 II를 10 내지 90 중량% 및 화합물 X을 총 10 내지 90 중량% 함유하는 중합체 I.
  2. 제1항에 있어서, 카르복실산 V로서의 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알킬 알콜 VI으로서의 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올 또는 이소부탄-1-올로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 에스테르 VII로서의 비닐 아세테이트 또는 비닐 프로피오네이트로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 카르복실산 XIII으로서의 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 알콜 XIV로서의 3-술포프로판올 또는 2-술포에탄올로부터 또는 이들의 염으로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 카르복실산 XVI으로서의 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 아민 XVII로서의 2-아미노-2-메틸-프로판 술폰산, 2-아미노에탄 술폰산 또는 3-아미노프로판 술폰산으로부터 또는 이의 염으로부터 얻을 수 있는 중합체 I.
  9. 안료 제제 및 안료 함유 코팅을 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항 기재의 중합체 I의 용도.
  10. 안료 및 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항 기재의 중합체 I을 함유하는 안료 제제.
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