KR102596395B1 - Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며, 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 도막을 형성하는, 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention includes a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and after curing, the coating film satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm. It relates to a colored photosensitive resin composition that forms a coating film, and a color filter and image display device manufactured using the same.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device manufactured using the same {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.

레드, 그린, 블루의 개별적인 화소를 갖는 RGB OLED 소자 또는 Micro LED의 경우 컬러필터가 없이도 색 구현이 가능한 장점이 있으나 발광 재료의 한계로 고색 영역의 구현이 어렵다는 단점이 있다. 이를 해결하기 위해 레드, 그린, 블루의 발광 화소에 색순도를 높일 수 있는 각각의 레드, 그린, 블루의 컬러필터를 사용하여 디스플레이의 색순도를 높이는 연구가 진행되고 있다.RGB OLED devices or Micro LEDs, which have individual red, green, and blue pixels, have the advantage of being able to produce colors without a color filter, but have the disadvantage of making it difficult to realize high-color areas due to limitations in the light-emitting material. To solve this problem, research is being conducted to increase the color purity of the display by using color filters of red, green, and blue that can increase color purity in the red, green, and blue light-emitting pixels.

컬러필터는 촬상 소자, 액정표시장치 등에 사용되며, 통상 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 색의 착색패턴으로 이루어진다.Color filters are used in imaging devices, liquid crystal displays, etc., and are usually composed of three color patterns: red, green, and blue.

이러한 컬러필터는 통상 상기 3가지 색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 일련의 공정을 거쳐 컬러픽셀을 형성함으로써 제조된다.Such color filters are usually manufactured by forming color pixels through a series of processes using a colored photosensitive resin composition containing pigments corresponding to each of the three colors above.

예를 들면, 블랙 매트릭스 패턴이 형성된 기판상에 레드 컬러의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 형성한다. 다음으로 노광 및 현상 과정을 거친 후, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후소성이라고 하는 경우도 있음)하여 레드 화소를 형성한다. 이 과정을 반복해 그린 화소 및 블루 화소를 형성함으로써 컬러필터가 제조된다. 이 때, 블랙 매트릭스 패턴 형성은 통상 흑색 감광성 수지 조성물이 이용된다.For example, a red colored photosensitive resin composition is uniformly applied by spin coating on a substrate on which a black matrix pattern is formed, and then heat-dried (hereinafter sometimes referred to as pre-baking) to form a formed coating film. Next, after going through exposure and development processes, further heat curing (hereinafter sometimes referred to as post-baking) is performed as necessary to form red pixels. A color filter is manufactured by repeating this process to form green pixels and blue pixels. At this time, a black photosensitive resin composition is usually used to form the black matrix pattern.

이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2016-0109444호는 광중합 개시제로 옥심에스테르 플루오렌 유도체 화합물을 청색 안료에 사용한 청색 감광성 수지 조성물에 관한 기술을 개시하고 있으며, 대한민국 공개특허 제10-2016-0109380호는 적색 안료, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물에 관한 기술을 개시하고 있다.In this regard, Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0109444 discloses a technology related to a blue photosensitive resin composition using an oxime ester fluorene derivative compound as a photopolymerization initiator in a blue pigment, and Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0109380 Ho discloses technology regarding a red photosensitive resin composition including a red pigment, alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

그러나, 컬러필터 제조시 위와 같은 착색 감광성 수지 조성물들을 이용하는 경우, 각각의 색 별로 화소를 형성 해야 함에 따라, 많은 공정 시간이 소요되는 문제가 있다. 또한, 착색 감광성 수지 조성물에 포함된 안료로 인해 원하는 투과율을 확보하기 어려워 컬러필터의 휘도가 저하될 수 있고 착색성 부족으로 색재의 함량이 높아지는 문제가 생길 수 있다.However, when using the above colored photosensitive resin compositions when manufacturing a color filter, there is a problem in that a lot of process time is required because pixels must be formed for each color. In addition, it is difficult to secure the desired transmittance due to the pigment contained in the colored photosensitive resin composition, which may lower the luminance of the color filter and increase the content of the colorant due to lack of colorability.

대한민국 공개특허 제10-2016-0109444호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0109444 대한민국 공개특허 제10-2016-0109380호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0109380

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 레드(Red) 및 블루(Blue)의 투과를 동시에 만족시키는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is intended to solve the above problems and aims to provide a colored photosensitive resin composition that simultaneously satisfies red and blue transmission.

또한, 본 발명은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터 및 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a color filter and a display device manufactured using a colored photosensitive resin composition.

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며, 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 도막을 형성하는, 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.The present invention includes a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and after curing, the coating film satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm. Provided is a colored photosensitive resin composition that forms a coating film.

또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공한다.Additionally, the present invention provides a color filter and an image display device manufactured using the colored photosensitive resin composition.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 레드(Red) 및 블루(Blue)의 투과를 동시에 만족시키고, 컬러 필터 제조시 1회의 공정으로 레드(Red) 화소 및 블루(Blue) 화소를 동시에 생성 할 수 있다. The colored photosensitive resin composition of the present invention simultaneously satisfies red and blue transmission, and can simultaneously generate red pixels and blue pixels in a single process when manufacturing a color filter.

이에 따라, 제조 공정 시간이 효과적으로 단축될 뿐만 아니라, 분광특성이 우수한 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제조할 수 있다.Accordingly, not only can the manufacturing process time be effectively shortened, but also a color filter with excellent spectral characteristics and an image display device including the same can be manufactured.

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며, 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 도막을 형성하는, 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention includes a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and after curing, the coating film satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm. It relates to a colored photosensitive resin composition that forms a coating film, and a color filter and image display device manufactured using the same.

이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 자세히 설명한다.Hereinafter, the colored photosensitive resin composition of the present invention will be described in detail.

<착색 감광성 수지 조성물><Colored photosensitive resin composition>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며, 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention includes a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and may further include additives if necessary.

착색제coloring agent

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함한다. 상기 착색제는 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 색재를 포함한다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention contains a colorant. The colorant includes a colorant that satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm.

예를 들면, 본 발명에서 사용되는 색재는 그 자체가 상기의 투과율을 만족하는 것으로, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 색재를 포함함으로써 상기 투과율을 만족하는 도막을 형성할 수 있다.For example, the colorant used in the present invention itself satisfies the above transmittance, and the colored photosensitive resin composition of the present invention can form a coating film that satisfies the above transmittance by including the above colorant.

이에 의해, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 투과율을 만족하는 경우에 레드 및 블루의 투과를 동시에 만족시킬 수 있는 도막, 즉, 레드 화소 및 블루 화소로 적용될 수 있는 착색패턴을 형성할 수 있다. As a result, when the colored photosensitive resin composition of the present invention satisfies the above transmittance, it can form a coating film that can simultaneously satisfy red and blue transmission, that is, a colored pattern that can be applied to red pixels and blue pixels.

예컨데, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 도막을 형성할 수 있다.For example, the colored photosensitive resin composition of the present invention can form a coating film that satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm after curing.

바람직하게는, 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 내지 90%이고, 540nm 의 투과율이 5% 내지 10% 이고, 620nm의 투과율이 90% 내지 100%를 만족하는 도막을 형성할 수 있다. Preferably, after curing, a coating film can be formed having a transmittance of 80% to 90% at 460 nm, a transmittance of 5% to 10% at 540 nm, and a transmittance of 90% to 100% at 620 nm.

본 발명에서 착색제로 사용되는 색재는 염료를 포함한다. Colorants used as colorants in the present invention include dyes.

상기 착색제는 460nm의 투과율과 620nm의 투과율을 동시에 만족시키기 위한 측면에서 안료를 포함하지 않는 것이 좋다.The colorant preferably does not contain a pigment in order to simultaneously satisfy the transmittance of 460 nm and 620 nm.

상기 염료는 크산텐계 염료 및 아조계 염료로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.The dye may include one or more types selected from xanthene dyes and azo dyes.

상기 크산텐계 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 일 수 있다.The xanthene dye may be a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 5의 트리알콕시실릴알킬기이고, 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, COOH, COO-, SO3 -, SO3H, COONa SO3Na, COOCH3 또는 COOCH2CH3일 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, or a trialkoxysilylalkyl group with 1 to 5 carbon atoms, and R 7 and R 8 are each independently hydrogen, COOH, It may be COO - , SO 3 - , SO 3 H, COONa SO 3 Na, COOCH 3 or COOCH 2 CH 3 .

만약, 상기 R7 또는 R8이 상기의 음이온이면 상기 화학식 1의 N+ 와 분자 내 염(inner salt)를 형성하고, 음이온이 아닐 경우 무기 또는 유기 음이온과 결합할 수 있다.If R 7 or R 8 is an anion, it forms an inner salt with N + of Formula 1, and if it is not an anion, it can combine with an inorganic or organic anion.

상기 유기 또는 무기 음이온으로는 구체적으로 예를 들어, 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 알킬설페이트 음이온, 설폰산염 음이온 및 설폰이미드 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic or inorganic anion may specifically include, but is limited to, one or more selected from the group consisting of halogen anion, perhalogen acid anion, alkyl sulfate anion, sulfonate anion, and sulfonimide anion. It doesn't work.

본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료는 상기 착색제 총 중량에 대하여 20 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. In the present invention, the xanthene dye represented by Formula 1 may be included in an amount of 20% by weight to 70% by weight based on the total weight of the colorant.

착색제에 상기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료가 상기 함량범위로 포함되는 경우 우수한 투과도 및 색순도 향상 효과를 나타낼 수 있다. When the colorant contains the xanthene dye represented by Formula 1 in the above content range, it can exhibit excellent transmittance and color purity improvement effects.

투과도 및 색순도 향상 측면에서, 상기 화학식 1의 크산텐계 염료는 착색제 총 중량에 대하여 50 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.In terms of improving transmittance and color purity, the xanthene dye of Formula 1 is preferably included in an amount of 50 to 70% by weight based on the total weight of the colorant.

상기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료로는 구체적으로 예를 들어, 애시드 레드52(Acid Red 52), 배이직 레드 1(BasicRed 1), 배이직 바이올렛 10(Basic Violet 10), 배이직 바이올렛 11(Basic Violet 11), 로다민 B(RhodamineB), 로다민 6G(Rhodamine 6G), 로다민 123(Rhodamine 123) 및 설포로다민 B(Sulforhodamine B) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 염료는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 애시드 레드52(Acid Red 52)가 사용될 수 있다.Specific examples of the xanthene dye represented by Formula 1 include Acid Red 52, Basic Red 1, Basic Violet 10, and Basic Violet 11 ( Basic Violet 11), Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 123, and Sulforhodamine B, but are not limited to these dyes. Can be used alone or in combination of two or more types. Preferably, Acid Red 52 can be used.

상기 아조계 염료로는 명암비 향상을 위해 내열성 및 용해도가 우수한 금속착체 구조의 아조계 염료가 사용될 수 있다.As the azo dye, an azo dye with a metal complex structure having excellent heat resistance and solubility may be used to improve the contrast ratio.

상기 금속착체 구조의 아조계 염료의 구체적인 예로는, C. I. Solvent Yellow 13, C. I. Solvent Yellow 19, C. I. Solvent Yellow 21, C. I. Solvent Yellow 25, C. I. Solvent Yellow 25:1, C. I. Solvent Yellow 81, C. I. Solvent Yellow 82, C. I. Solvent Yellow 88, C. I. Solvent Yellow 89, C. I. Solvent Yellow 90, C. I. Solvent Orange 5, C.I. Solvent Orange 20, C. I. Solvent Orange 40:1, C. I. Solvent Orange 41, C. I. Solvent Orange 45, C.I. Solvent Orange 54, C. I. Solvent Orange 56, C. I. Solvent Orange 58, C. I. Solvent Orange 62, C.I. Solvent Orange 81, C. I. Solvent Orange 99, C. I. Solvent Red 8, C. I. Solvent Red 83:1, C. I. Solvent Red 84:1, C. I. Solvent Red 90, C. I. Solvent Red 90:1, C. I. Solvent Red 91, C. I. Solvent Red 118, C. I. Solvent Red 119, C. I. Solvent Red 122, C. I. Solvent Red 127, C. I. Solvent Red 130, C. I. Solvent Red 132, C. I. Solvent Red 160, C. I. Solvent Red 234, C. I. Solvent Red 243, C.I. Solvent Violet 21:1, C.I. Solvent Violet 58, C.I. Solvent Blue 137 등이 있다. 상기 금속착체 구조의 아조계 염료는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 C. I. Solvent Red 122가 사용될 수 있다.Specific examples of the azo dye of the metal complex structure include C. I. Solvent Yellow 13, C. I. Solvent Yellow 19, C. I. Solvent Yellow 21, C. I. Solvent Yellow 25, C. I. Solvent Yellow 25:1, C. I. Solvent Yellow 81, C. I. Solvent Yellow 82, C. I. Solvent Yellow 88, C. I. Solvent Yellow 89, C. I. Solvent Yellow 90, C. I. Solvent Orange 5, C.I. Solvent Orange 20, C.I. Solvent Orange 40:1, C.I. Solvent Orange 41, C.I. Solvent Orange 45, C.I. Solvent Orange 54, C.I. Solvent Orange 56, C.I. Solvent Orange 58, C.I. Solvent Orange 62, C.I. Solvent Orange 81, C. I. Solvent Orange 99, C. I. Solvent Red 8, C. I. Solvent Red 83:1, C. I. Solvent Red 84:1, C. I. Solvent Red 90, C. I. Solvent Red 90:1, C. I. Solvent Red 91, C. I. Solvent Red 118, C. I. Solvent Red 119, C. I. Solvent Red 122, C. I. Solvent Red 127, C. I. Solvent Red 130, C. I. Solvent Red 132, C. I. Solvent Red 160, C. I. Solvent Red 234, C. I. Solvent Red 243, C.I. Solvent Violet 21:1, C.I. Solvent Violet 58, C.I. Solvent Blue 137, etc. The azo dye having the above metal complex structure can be used alone or in combination of two or more types. Preferably, C. I. Solvent Red 122 can be used.

상기 금속착제 구조의 아조계 염료는 상기 착색제 총 중량에 대하여 20중량% 내지 70중량% 로 포함될 수 있다.The azo dye of the metal complex structure may be included in an amount of 20% to 70% by weight based on the total weight of the colorant.

상기 금속착제 구조의 아조계 염료가 상기 함량 범위로 착색제에 포함될경우에는 우수한 투과율 및 색순도 향상 효과를 나타낼 수 있다.When the azo dye of the metal complex structure is included in the colorant in the above content range, it can exhibit excellent transmittance and color purity improvement effects.

투과율 및 색순도 향상 측면에서, 상기 아조계 염료는 착색제 총 중량에 대하여 50 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.In terms of improving transmittance and color purity, the azo dye is preferably included in an amount of 50 to 70% by weight based on the total weight of the colorant.

상기 착색제는 분산매체를 더 포함할 수 있다.The colorant may further include a dispersion medium.

상기 분산매체는 색재의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계분산제(이하, 아크릴 분산제라고 함)를 함유하는 것이 좋다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어 방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.The dispersion medium is added to de-agglomerate and maintain stability of the colorant, and any one commonly used in the field can be used without limitation. Preferably, it contains an acrylate-based dispersant (hereinafter referred to as an acrylic dispersant) containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N,N-dimethylaminoethyl methacrylate). At this time, it is preferable to use the acrylic dispersant manufactured by the living control method as presented in Korean Patent Publication No. 2004-0014311. Commercially available acrylate-based dispersants manufactured through the living control method include DISPER BYK- 2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, etc.

상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants exemplified above can be used individually or in combination of two or more types.

상기 분산매체는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 분산제로는 공지된 수지 타입의 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄폴리아미노아미드포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복시기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트에스테르코폴리머, 스티렌-말레산코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다. The dispersion medium may use a dispersant of another resin type in addition to the acrylic dispersant described above. Examples of the other resin-type dispersants include known resin-type dispersants , especially polyurethanes, polycarboxylic acid esters represented by polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, and (partial) amine salts of polycarboxylic acids. , ammonium salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl-containing polycarboxylic acids and their modification products, or free carboxyl groups. oily dispersants such as amides or salts thereof formed by the reaction of polyester with poly(lower alkyleneimine); Water-soluble resins or water-soluble polymer compounds such as (meth)acrylic acid-styrene copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, or polyvinylpyrrolidone; Polyester; modified polyacrylate; Examples include adducts of ethylene oxide/propylene oxide and phosphate esters. Commercially available products of the above-described resin-type dispersants include, for example, BYK Chemistry's product names: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK- 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF's product names: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol's brand names: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; Kawaken Fine Chemical Company's product names: HINOACT T-6000, HINOACT T-7000, HINOACT T-8000; Ajinomoto's product names: AJISPUR PB-821, AJISPUR PB-822, AJISPUR PB-823; Product names of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.: FLORENE DOPA-17HF, FLORENE DOPA-15BHF, FLORENE DOPA-33, FLORENE DOPA-44, etc. are mentioned. In addition to the acrylic dispersants mentioned above, other resin types Dispersants can be used individually or in combination of two or more, and can also be used in combination with an acrylic dispersant.

상기 분산제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 고형분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 콘트라스트 및 안정성을 향상시킬 수 있다.The dispersant may be included in an amount of 0.1 to 30 parts by weight, preferably 0.1 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. When the content of the dispersant satisfies the above range, contrast and stability can be improved.

본 발명에서 착색제는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분의 전체 100 중량부에 대하여 2 내지 20 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 4 내지 15중량부로 포함될 수 있다.In the present invention, the colorant may be included in an amount of 2 to 20 parts by weight, preferably 4 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition.

상기 착색재의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 레드와 블루의 색상이 명확히 표현되며 투과율이 높은 레드 및 블루 칼라필터를 제공 할 수 있다.When the content of the colorant is within the above range, red and blue colors are clearly expressed and a red and blue color filter with high transmittance can be provided.

본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분이란, 용제를 제거한 성분의 합계를 의미한다In the present invention, the solid content in the colored photosensitive resin composition means the total of the components from which the solvent has been removed.

알칼리 가용성 수지Alkali soluble resin

알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 이는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin is polymerized by including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. This is a component that provides solubility to the alkaline developer used in the development process when forming a pattern.

카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid, and itaconic acid, and their anhydrides; Examples include polymer mono(meth)acrylates having carboxyl groups and hydroxyl groups at both ends, such as ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate, and preferably acrylic acid and methacrylic acid. These can be used alone or in combination of two or more types.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention may be polymerized by further including at least one other monomer copolymerizable with the above monomer. For example, styrene, vinyltoluene, methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethyl ether, p- Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-o-hydroxyphenylmaleimide, N-m-hydroxyphenylmaleimide, N-p-hydroxyphenylmaleimide, N-o-methylphenylmaleimide, N-m -N-substituted maleimide compounds such as methylphenylmaleimide, N-p-methylphenylmaleimide, N-o-methoxyphenylmaleimide, N-m-methoxyphenylmaleimide, and N-p-methoxyphenylmaleimide; Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, i-propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, i-butyl (meth)acrylate, Alkyl (meth)acrylates such as sec-butyl (meth)acrylate and t-butyl (meth)acrylate; Cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, 2-dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, etc. Alicyclic (meth)acrylates; Aryl (meth)acrylates such as phenyl (meth)acrylate and benzyl (meth)acrylate; 3-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-phenyloxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)-4-trifluoromethyloxetane, etc. unsaturated oxetane compounds, etc. These can be used alone or in combination of two or more types.

본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.In this specification, (meth)acrylate means acrylate or methacrylate.

본 발명에서 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분의 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 80 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 70 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.In the present invention, the content of the alkali-soluble resin is not particularly limited, but for example, it is preferably contained in an amount of 5 to 80 parts by weight, and more preferably in an amount of 10 to 70 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. desirable. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, the solubility in the developer is sufficient so that pattern formation is easy, and film reduction in the pixel portion of the exposed area is prevented during development, thereby improving the missingness of the non-pixel portion. .

광중합성 화합물photopolymerizable compound

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable compound contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described later, and includes monofunctional monomers, difunctional monomers, and other polyfunctional monomers.

상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and examples include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, and 2-hydroxyethyl acrylate. Rate, N-vinylpyrrolidone, etc. can be mentioned.

상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the difunctional monomer is not particularly limited, and examples include 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, and triethylene. Glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned.

상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited, and examples include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, and propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate. ) Acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc.

상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 7 내지 48 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 이내로 포함되면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.The photopolymerizable compound is preferably contained in an amount of 5 to 50 parts by weight, and more preferably in an amount of 7 to 48 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. If the content of the photopolymerizable compound is within the above range, the intensity or smoothness of the pixel portion may be improved.

광중합 개시제photopolymerization initiator

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제는 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The photopolymerization initiator contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is not limited, but may include one or more compounds selected from the group consisting of triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, and oxime compounds.

상기 광중합 개시제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다. The colored photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator has high sensitivity, and the pixel pixel formed using this composition has excellent intensity and patternability of the pixel portion.

또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.In addition, it is preferable to use a photopolymerization initiation aid in combination with the photopolymerization initiator because the photosensitive resin composition containing them becomes more sensitive and the productivity when forming a color filter using this composition improves.

트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Examples of triazine compounds include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6 -(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2- yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine , 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl )-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, etc.

아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.Acetophenone-based compounds include, for example, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1-[4-(2- Hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one , 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propan- 1-one oligomers, etc. can be mentioned.

비이미다졸 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다. Biimidazole compounds include, for example, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3- Dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole Dazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole, phenyl group carboxylic acid at 4,4',5,5' position Examples include imidazole compounds substituted with an alkoxy group. Among these, 2,2'bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole is preferably used.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 포함할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, other photopolymerization initiators commonly used in this field may be additionally included as long as they do not impair the effect of the present invention. Other photopolymerization initiators include, for example, benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and anthracene-based compounds. These can be used individually or in combination of two or more types.

벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. Examples of benzoin-based compounds include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.

벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of benzophenone-based compounds include benzophenone, 0-benzoylmethyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, and 3,3',4,4'-tetra. (tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone, etc.

티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. Thioxanthone-based compounds include, for example, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone. etc. can be mentioned.

안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of anthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. can be mentioned.

그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다. In addition, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylclioxylic acid Other photopolymerization initiators include methyl and titanocene compounds.

또한, 본 발명에서 광중합 개시제에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. In addition, as the photopolymerization initiation aid that can be used in combination with the photopolymerization initiator in the present invention, one or more compounds selected from the group consisting of amine compounds, carboxylic acid compounds, etc. may be preferably used.

광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다. Specific examples of amine compounds among photopolymerization initiation aids include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name: Michler's ketone), 4,4'- Aromatic amine compounds such as bis(diethylamino)benzophenone can be mentioned. As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used.

카르복실산 화합물은 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다. Carboxylic acid compounds include, for example, phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, and aromatic heteroacetic acids such as dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 12 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 사용량이 상기의 범위 내로 포함될 경우에는 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성 우수하다. In the colored photosensitive resin composition of the present invention, the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 12 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. When the amount of the photopolymerization initiator used is within the above range, the photosensitive resin composition becomes highly sensitive, and the strength of the pixel portion and the smoothness of the surface of the pixel portion are excellent.

또한, 광중합 개시 보조제의 사용량은 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.In addition, the amount of the photopolymerization initiation aid used is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. When the amount of the photopolymerization initiation aid used is within the above range, the sensitivity efficiency of the photosensitive resin composition can be further increased, and the productivity of the color filter formed using this composition can be improved.

용제solvent

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며, 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The solvent contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, and various organic solvents used in the field of colored photosensitive resin compositions can be used.

상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.The solvent specifically includes ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene glycol monopropyl ether acetate; Alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; Cyclic esters, such as γ-butyrolactone, etc. are mentioned.

상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In terms of coating properties and drying properties, the above solvents are preferably organic solvents having a boiling point of 100°C to 200°C, and more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, and 3-ethoxypropionic acid. Examples include esters such as ethyl and methyl 3-methoxypropionate, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, and 3-methyl ester. and methyl toxypropionate. These solvents can be used individually or in mixture of two or more types.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 60 내지 90 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 68 내지 85 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.The content of the solvent in the colored photosensitive resin composition of the present invention is preferably 60 to 90 parts by weight, more preferably 68 to 85 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total colored photosensitive resin composition containing it. When the content of the solvent is contained within the above range, the applicability can be improved when applied with a coating device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes called a die coater), or inkjet. .

첨가제additive

상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.The additive may be selectively added as needed, and may include, for example, one or more selected from the group consisting of other polymer compounds, curing agents, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, and aggregation inhibitors. there is.

또한, 상기 첨가제 중에서도 계면 활성제를 포함하는 것이 가장 바람직하다.Additionally, among the above additives, it is most preferable to include a surfactant.

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르 및 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.Specific examples of the other polymer compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. I can hear it.

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 및 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.The curing agent is used to improve deep hardening and mechanical strength, and specific examples of the curing agent include epoxy compounds, polyfunctional isocyanate compounds, melamine compounds, and oxetane compounds.

상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 상기 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체 및 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A-based epoxy resin, hydrogenated bisphenol A-based epoxy resin, bisphenol F-based epoxy resin, hydrogenated bisphenol F-based epoxy resin, noblock-type epoxy resin, other aromatic epoxy resins, and cycloaliphatic epoxy resin. , glycidyl ester-based resin, glycidylamine-based resin, or brominated derivatives of the above epoxy resins, aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives thereof, butadiene (co)polymer epoxide, isoprene ( Examples include co)polymer epoxide, glycidyl (meth)acrylate (co)polymer, and triglycidyl isocyanurate.

상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄 및 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound in the curing agent include carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, and cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.The curing agent may be used in combination with a curing auxiliary compound that can cause ring-opening polymerization of the epoxy group of an epoxy compound and the oxetane skeleton of an oxetane compound.

상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류 및 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 시판품으로는, 아데카하도나 EH-700(아데카공업㈜ 제조), 리카싯도 HH(신일본이화㈜ 제조) 및 MH-700(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The curing auxiliary compounds include, for example, polyhydric carboxylic acids, polyhydric carboxylic acid anhydrides, and acid generators. The above polyhydric carboxylic acid anhydride can be used as a commercially available epoxy resin curing agent. Examples of the commercially available products include Adeka Hadona EH-700 (manufactured by Adeka Kogyo Co., Ltd.), Rika Siddo HH (manufactured by Nippon Ewha Co., Ltd.), and MH-700 (manufactured by Nippon Ewha Co., Ltd.). The curing agents exemplified above can be used alone or in combination of two or more types.

상기 계면활성제는 착색 감광성 수지 조성물의 피막 형성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다. The surfactant can be used to further improve the film formation of the colored photosensitive resin composition, and silicone-based, fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, amphoteric surfactants, etc. can be preferably used.

상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA 및 SH8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등이 있다. The silicone-based surfactant is, for example, commercially available products such as DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, and SH8400 from Dow Corning Toray Silicone, and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, and TSF from GE Toshiba Silicone. -4460 and TSF-4452.

상기 불소계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등이 있다. Examples of the fluorine-based surfactant include commercially available products such as Megapeace F-470, F-471, F-475, F-482, and F-489 manufactured by Dainippon Ink Chemicals.

또한, 그 외에 사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜) 및 Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다. In addition, other commercially available products include KP (Shin-etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (Tochem Products Co., Ltd.), and MegaFAC (MEGAFAC). (Dainipbon Ink Chemicals Co., Ltd.), Flourad (Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi guard, Surflon (Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (Lubrisol) , EFKA (EFKA Chemicals), PB 821 (Ajinomoto Co., Ltd.), and Disperbyk-series (BYK-chemi).

상기 양이온계 계면 활성제는 예를 들어, 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등이 있다. The cationic surfactant includes, for example, amine salts or quaternary ammonium salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride.

상기 음이온계 계면 활성제는 예를 들어, 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등이 있다.The anionic surfactant includes, for example, higher alcohol sulfate ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate and sodium oleyl alcohol sulfate, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, and sodium dodecylbenzenesulfonate. and alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylnaphthalenesulfonate.

상기 비이온계 계면 활성제는 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등이 있다.The nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene aryl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene/oxypropylene block copolymer, and sorbitan fatty acid ester. , polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, and polyoxyethylene alkylamine.

상기 예시된 계면활성제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The surfactants exemplified above can be used individually or in combination of two or more types.

상기 밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 사용 가능한 밀착 촉진제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. The type of the adhesion accelerator is not particularly limited, and specific examples of usable adhesion accelerators include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, and N-(2-aminoethyl )-3-Aminopropylmethyldimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3 -Glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxy Propyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanate propyltrimethoxysilane, and 3-isocyanate propyltriethoxysilane.

상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다. The adhesion promoters exemplified above can be used individually or in combination of two or more. The adhesion promoter may generally be included in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight, based on the total weight of solids in the colored photosensitive resin composition.

상기 산화 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.The type of the antioxidant is not particularly limited, but examples include 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, etc. .

상기 자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. The type of the ultraviolet absorber is not particularly limited, but specific examples that can be used include 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzothiriazole, alkoxybenzophenone, etc. .

상기 응집 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.The type of the anti-agglomeration agent is not particularly limited, but specific examples that can be used include sodium polyacrylate.

<컬러필터 및 화상표시장치><Color filter and image display device>

또한, 본 발명은 상술한 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터와 이를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.Additionally, the present invention provides a color filter manufactured from the above-described colored photosensitive resin composition and an image display device including the same.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 컬러필터는 유기발광다이오드(OLED)용 또는 발광다이오드(LED)용 컬러 필터 일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the color filter may be a color filter for an organic light emitting diode (OLED) or a light emitting diode (LED).

상기 유기발광다이오드(OLED) 또는 발광다이오드(LED)는 RGB OLED 또는 Micro LED일 수 있다.The organic light emitting diode (OLED) or light emitting diode (LED) may be RGB OLED or Micro LED.

제조방법은, 착색 감광성 수지 조성물을 기판(통상은 유리) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포한 후 가열 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.The manufacturing method involves applying the colored photosensitive resin composition onto a substrate (usually glass) or a previously formed layer made of solid content of the colored photosensitive resin composition, followed by heating and drying to remove volatile components such as solvents to obtain a smooth coating film.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열 건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃ 이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.The application method may be, for example, spin coating, flexible coating, roll coating, slit and spin coating, or slit coating. After application, it is heated and dried (prebake), or dried under reduced pressure and then heated to volatilize volatile components such as solvents. Here, the heating temperature is usually 70 to 200°C, preferably 80 to 130°C. The thickness of the coating film after heat drying is usually about 1 to 8 μm. The coating film thus obtained is irradiated with ultraviolet rays through a mask to form the desired pattern. At this time, it is desirable to use a device such as a mask aligner or stepper so that parallel light is uniformly irradiated to the entire exposure area and the mask and the substrate are accurately aligned. When ultraviolet rays are irradiated, curing occurs in the area irradiated with ultraviolet rays.

상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 갖는 스페이서를 얻을 수 있다. As the ultraviolet rays, g-rays (wavelength: 436 nm), h-rays, i-rays (wavelength: 365 nm), etc. can be used. The irradiation amount of ultraviolet rays can be appropriately selected according to need, and is not limited to this in the present invention. A spacer having the desired pattern shape can be obtained by contacting the cured coating film with a developing solution to dissolve the non-exposed portion and developing it.

상기 현상 방법은 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등으로 특별히 한정하는 것은 아니다. 또한, 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. The development method is not particularly limited to liquid addition method, dipping method, spray method, etc. Additionally, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. The developer is usually an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant.

상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물로 특별히 한정하는 것은 아니다. 상기 무기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨 및 암모니아 등을 들 수 있다. The alkaline compound is not particularly limited to an inorganic or organic alkaline compound. The inorganic alkaline compounds include, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, Potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium borate, potassium borate, and ammonia can be mentioned.

또한, 유기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민 및 에탄올아민 등을 들 수 있다.In addition, organic alkaline compounds include, for example, tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, and triethylamine. , monoisopropylamine, diisopropylamine, and ethanolamine.

상기 무기 또는 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%이고, 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%이다.The inorganic or organic alkaline compounds can be used individually or in combination of two or more. The concentration of the alkaline compound in the developer is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.03 to 5% by weight, based on the total weight of the developer.

상기 현상액 중의 계면 활성제는 전술한 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 및 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%로 포함된다. 현상 후, 수세하고, 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.The surfactant in the developer may be one or more selected from the group consisting of the above-mentioned nonionic surfactants, anionic surfactants, and cationic surfactants. The concentration of the surfactant in the developer is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, and more preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the developer. After development, it may be washed with water and, if necessary, post-baked at 150 to 230°C for 10 to 60 minutes.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하고, 상기와 같은 각 공정을 거쳐 기판 상에 특정의 패턴을 형성할 수 있다.Using the colored photosensitive resin composition of the present invention, a specific pattern can be formed on a substrate through each of the above steps.

또한, 본 발명은 본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다. 상기 표시장치는 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터를 포함함으로써, 넓은 고색영역을 가지며, 색재현력이 우수한 효과를 제공한다.Additionally, the present invention provides an image display device including a color filter according to the present invention. The display device includes a color filter manufactured using the colored photosensitive resin composition according to the present invention, and thus has a wide solid color gamut and provides excellent color reproduction.

구체적으로, 상기 화상표시장치는 광원 등과 같은 발광 장치, 도광판, 본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 액정표시부 등과 같이 통상적으로 표시장치에 포함될 수 있는 그 밖의 구성들을 포함할 수 있으며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다.Specifically, the image display device may include other components that are typically included in a display device, such as a light emitting device such as a light source, a light guide plate, and a liquid crystal display including a color filter according to the present invention. It is not limited.

상기 표시장치는 예를 들면, 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광다이오드(OLED), 발광다이오드(LED) 등 각종 화상표시장치를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The display device includes, for example, a liquid crystal display (LCD), as well as an electroluminescent display (EL), a plasma display (PDP), a field emission display (FED), an organic light emitting diode (OLED), and a light emitting diode ( Various image display devices such as LED) may be used, but are not limited thereto.

바람직하게는, 유기발광다이오드(OLED) 또는 발광다이오드(LED)이다.Preferably, it is an organic light emitting diode (OLED) or a light emitting diode (LED).

상기 유기발광다이오드(OLED) 또는 발광다이오드(LED)는 RGB OLED 또는 Micro LED일 수 있다.The organic light emitting diode (OLED) or light emitting diode (LED) may be RGB OLED or Micro LED.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, preferred embodiments are presented to aid understanding of the present invention, but these examples are only illustrative of the present invention and do not limit the scope of the appended claims, and are examples within the scope and technical idea of the present invention. It is obvious to those skilled in the art that various changes and modifications are possible, and it is natural that such changes and modifications fall within the scope of the appended patent claims.

<합성예><Synthesis example>

합성예1: 알카리 가용성 수지 B1의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of alkali-soluble resin B1

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90 ℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90 ℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110 ℃ 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복시기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110 ℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B1을 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.A flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel, and a nitrogen introduction tube was prepared, and as a monomer dropping funnel, 74.8 g (0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, and 118.0 mol of vinyl toluene were added. g (0.50 mol), 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were added and stirred to prepare, and as a chain transfer agent dropping tank, n-dodecanethiol was added. 6g and 24g of PGMEA were added and mixed with stirring. Afterwards, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature of the flask was raised to 90° C. while stirring. Next, the monomer and chain transfer agent were started dropwise from the dropping funnel. The dropping was carried out for 2 hours while maintaining the temperature at 90°C. After 1 hour, the temperature was raised to 110°C and maintained for 3 hours. Then, a gas introduction tube was introduced, and oxygen/nitrogen = 5/95 (v/v) mixed gas was added. Bubbling started. Next, 28.4 g of glycidyl methacrylate [(0.10 mol), (33 mol% based on the carboxyl group of acrylic acid used in this reaction)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol) ) 0.4 g and 0.8 g of triethylamine were added into the flask, reaction was continued at 110°C for 8 hours, and resin B1 with a solid acid value of 70 mgKOH/g was obtained. The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 16,000, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.3.

<실시예 및 비교예><Examples and Comparative Examples>

하기 표 1에 기재된 성분을 해당 성분비로 혼합하여 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared by mixing the components listed in Table 1 below in the corresponding component ratios.

구분
(중량부)　division
(part by weight) 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative example 2 비교예3Comparative example 3 비교예4Comparative Example 4 착색제coloring agent A1-1A1-1 1.251.25 　 0.6250.625 　 　 　 　 A1-2A1-2 　 1.251.25 0.6250.625 　 　 　 　 A2-1A2-1 　 　 　 1.251.25 　 　 　 A2-2A2-2 　 　 　 　 1.251.25 　 　 A2-3A2-3 　 　 　 　 　 1One 0.8750.875 A2-4A2-4 　 　 　 　 　 0.250.25 0.3750.375 A3A3 0.6250.625 0.6250.625 0.6250.625 0.6250.625 0.6250.625 0.6250.625 0.6250.625 알칼리 가용성 수지Alkali soluble resin B1B1 12.6112.61 12.6112.61 12.6112.61 12.6112.61 12.6112.61 12.6112.61 12.6112.61 광중합성 화합물photopolymerizable compound C1C1 8.418.41 8.418.41 8.418.41 8.418.41 8.418.41 8.418.41 8.418.41 광중합 개시제photopolymerization initiator D1D1 2.102.10 2.102.10 2.102.10 2.102.10 2.102.10 2.102.10 2.102.10 용매menstruum E1E1 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 E2E2 6060 6060 6060 6060 6060 6060 6060 A1-1: 애시드 레드 52
A1-2: C.I. 솔벤트 레드 122
A2-1: C.I. 피그먼트 레드 177
A2-2: C.I. 피그먼트 레드 179
A2-3: C.I. 피그먼트 블루 15:6
A2-4: C.I. 피그먼트 바이올렛 23
A3: DISPERBYK-2001 (BYK사 제조)
B1: 합성예 1에서 제조한 알칼리 가용성 수지
C1: KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조)
D1: Irgacure® OXE 01 (BASF사 제조)
E1: 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온
E2:프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트A1-1: Acid Red 52
A1-2: CI Solvent Red 122
A2-1: CI Pigment Red 177
A2-2: CI Pigment Red 179
A2-3: CI Pigment Blue 15:6
A2-4: CI Pigment Violet 23
A3: DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK)
B1: Alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 1
C1: KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku)
D1: Irgacure® OXE 01 (manufactured by BASF)
E1: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone
E2: Propylene glycol monomethyl ether acetate

실험예Experiment example

실험예 1: 투과율 측정Experimental Example 1: Transmittance measurement

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 포토 마스크와의 간격을 300μm로 하여 퓨전 램프의 365nm 파장의 적산광량이 40mJ가 되도록 노광하여 컬러 필터를 제조하였다.Each of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were applied onto a 2-inch glass substrate (“EAGLE A thin film was formed by maintaining the temperature at ℃ for 3 minutes. Next, a color filter was manufactured by exposing the thin film to an integrated light amount of 40 mJ at a wavelength of 365 nm from a fusion lamp at a distance of 300 μm from the photo mask.

상기 컬러 필터를 pH 10.5인 KOH 수용액에 각각 2분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃ 오븐에서 20분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러 필터의 두께는 하기 표2에 나타내었다. 상기 제조된 칼라 필터를 색도계 (올림푸스사 제조, OPS-200)을 이용하여 분광을 측정하였고 분광으로부터 각 파장의 투과율을 확인하여 그 값을 하기 표 2에 나타내었다.The color filters were immersed in a KOH aqueous solution with a pH of 10.5 for 2 minutes and taken out. Then, they were again immersed in distilled water for 1 minute, dried by blowing nitrogen gas, and heated in an oven at 230° C. for 20 minutes to prepare color filters. The thickness of the color filter manufactured above is shown in Table 2 below. The spectroscopy of the manufactured color filter was measured using a colorimeter (OPS-200, manufactured by Olympus), and the transmittance of each wavelength was confirmed from the spectra, and the values are shown in Table 2 below.

실험예 2: 휘도 측정Experimental Example 2: Luminance measurement

얻어진 칼라 필터에 대해서 색도계 (올림푸스사 제조, OPS-200)을 이용하여 분광을 측정하였고 C 광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에서의 휘도 Y를 측정했다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The spectroscopy of the obtained color filter was measured using a colorimeter (OPS-200, manufactured by Olympus), and the luminance Y in CIE's XYZ colorimetric system was measured using the characteristic function of the C light source. The results are shown in Table 2 below.

실험예 3: 막두께 측정Experimental Example 3: Measuring film thickness

얻어진 칼라 필터에 대해서, 막 두께 측정 장치(DEKTAK3; 니혼신쿠기쥬츠(주) 제조)를 이용하여 막 두께를 측정하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.For the obtained color filter, the film thickness was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Nippon Shinkugi Jutsu Co., Ltd.), and the results are shown in Table 2.

막두께는 얇을수록 착색성이 우수한 것을 나타낸다. The thinner the film thickness, the better the coloring properties.

　 투과율Transmittance Red 휘도1) Red luminance 1) Blue 휘도2) Blue luminance 2) 막두께
(㎛)Film thickness
(㎛) 　 460nm460 nm 540nm540nm 620nm620nm 실시예1Example 1 88.3%88.3% 5.4%5.4% 96.2%96.2% 105.5%105.5% 102.5%102.5% 1.361.36 실시예2Example 2 85.9%85.9% 8.3%8.3% 96.6%96.6% STDSTDs STDSTDs 1.501.50 실시예3Example 3 87.1%87.1% 6.6%6.6% 96.4%96.4% 102.6%102.6% 101.2%101.2% 1.431.43 비교예1Comparative Example 1 26.8%26.8% 12.3%12.3% 96.4%96.4% 99.1%99.1% 39.0%39.0% 3.503.50 비교예2Comparative example 2 23.4%23.4% 20.0%20.0% 94.0%94.0% 94.6%94.6% 44.9%44.9% 2.292.29 비교예3Comparative example 3 76.5%76.5% 2.9%2.9% 0.1%0.1% 0.2%0.2% 87.6%87.6% 4.304.30 비교예4Comparative example 4 78.2%78.2% 5.1%5.1% 2.5%2.5% 3.7%3.7% 90.4%90.4% 3.803.80

표 2에서 STD는 실시예 2의 휘도를 100%기준으로 한 것을 의미한다.In Table 2, STD refers to the luminance of Example 2 based on 100%.

표 2를 참조하면, 경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 착색 감광성 수지 조성물의 실시예 1 내지 3 의 경우, 도막의 투과율을 만족하지 못하는 비교예 1 내지 4 대비 투과율이 우수하고, 레드 및 블루의 휘도 특성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.Referring to Table 2, in the case of Examples 1 to 3 of the colored photosensitive resin composition satisfying the 460 nm transmittance of 80% or more, the 540 nm transmittance of 10% or less, and the 620 nm transmittance of 90% or more after curing, the coating film It was confirmed that the transmittance was excellent compared to Comparative Examples 1 to 4, which did not satisfy the transmittance, and that the red and blue luminance characteristics were excellent.

이로부터, 도막의 타겟 분광에서 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm 의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 착색 감광성 수지 조성물은 분광특성이 우수한 특성을 지니고 있음을 알 수 있다.From this, it can be seen that the colored photosensitive resin composition that satisfies a transmittance of 80% or more at 460 nm, a transmittance of 10% or less at 540 nm, and a transmittance of 90% or more at 620 nm in the target spectrum of the coating film has excellent spectral characteristics. there is.

Claims (10)

착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로,
상기 착색제는 염료 및 분산매체를 포함하고, 안료를 포함하지 않으며,
상기 염료는 Acid Red 52 및 C.I. Solvent Red 122 중 1종 이상을 포함하고,
경화 후 도막의 460nm의 투과율이 80% 이상, 540nm의 투과율이 10% 이하, 620nm의 투과율이 90% 이상을 만족하는 도막을 형성하는, 레드 화소 및 블루 화소 동시 생성용 착색 감광성 수지 조성물. A colored photosensitive resin composition containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent,
The colorant includes a dye and a dispersion medium and does not include a pigment.
The dye includes one or more of Acid Red 52 and CI Solvent Red 122,
A colored photosensitive resin composition for simultaneous production of red pixels and blue pixels, which forms a coating film that satisfies the requirements of 460 nm transmittance of 80% or more, 540 nm transmittance of 10% or less, and 620 nm transmittance of 90% or more after curing. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 착색제 총 중량에 대하여, Acid Red 52는 20 내지 70 중량% 및 C.I. Solvent Red 122는 20 내지 70 중량%를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1, with respect to the total weight of the colorant, Acid Red 52 is contained in an amount of 20 to 70% by weight and C.I. A colored photosensitive resin composition containing 20 to 70% by weight of Solvent Red 122. 청구항 1에 있어서,
상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분의 전체 100 중량부에 대하여, 착색제 2 내지 20 중량부, 알칼리 가용성 수지 5 내지 80 중량부 및 광중합성 화합물 5 내지 50 중량부 및 광중합 개시제 0.1 내지 20 중량부 를 포함하고,
상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 100중량부에 대하여, 용제 60 내지 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.In claim 1,
The colored photosensitive resin composition contains 2 to 20 parts by weight of a colorant, 5 to 80 parts by weight of an alkali-soluble resin, 5 to 50 parts by weight of a photopolymerizable compound, and 0.1 to 20 parts by weight of a photopolymerization initiator, based on a total of 100 parts by weight of solid content in the colored photosensitive resin composition. ,
A colored photosensitive resin composition comprising 60 to 90 parts by weight of a solvent based on a total of 100 parts by weight of the colored photosensitive resin composition. 청구항 1에 있어서, RGB OLED 또는 Micro LED인 화상표시장치 제조에 이용되는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, used to manufacture an image display device that is RGB OLED or Micro LED. 청구항 1 및 6 내지 8 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터.A color filter comprising a colored pattern manufactured from the colored photosensitive resin composition of any one of claims 1 and 6 to 8. 청구항 9의 컬러 필터를 포함하는 화상표시장치.An image display device including the color filter of claim 9.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001066421A (en) 1999-08-31 2001-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp Ray transmitting filter
KR101857083B1 (en) 2015-12-29 2018-05-11 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition, color filter, and image display apparatus comprising the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10227911A (en) * 1996-12-09 1998-08-25 Mitsubishi Chem Corp Color image forming material for color filter, and color filter
JP4287030B2 (en) * 2000-06-30 2009-07-01 住友化学株式会社 Color filter array having a red filter layer and method for manufacturing the same
KR101533669B1 (en) * 2009-12-01 2015-07-03 토요잉크Sc홀딩스주식회사 Blue-colored composition for color filter, color filter and color display
TWI624726B (en) * 2011-05-23 2018-05-21 Sumitomo Chemical Co Colored curable resin composition
JP6192968B2 (en) * 2012-04-10 2017-09-06 住友化学株式会社 Colorant dispersion
JP6264854B2 (en) * 2013-06-12 2018-01-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 Coloring composition for color filter, and color filter
KR101687876B1 (en) * 2013-11-29 2016-12-19 주식회사 엘지화학 Red colorant composition, photosensitive material comprising the same, color filter manufactured by using the same and display device having the same
KR102047079B1 (en) 2015-03-11 2019-12-02 동우 화인켐 주식회사 A colored photo sensitive resin composition, color filter and liquid crystal display device having the same
KR20160109380A (en) 2015-03-11 2016-09-21 동우 화인켐 주식회사 A red photosensitive resin composition, red color filter and display device comprising the same
KR101970385B1 (en) * 2015-03-30 2019-04-18 동우 화인켐 주식회사 Olored curable resin composition
KR20170085687A (en) * 2016-01-15 2017-07-25 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition for red pixel
KR101897937B1 (en) * 2017-01-20 2018-09-12 동우 화인켐 주식회사 A photo sensitive resin composition, a color filter comprising a black metrics, a column spacer or black column spacer prepared by using the composition, and a display devide comprising the color filter
KR102033414B1 (en) * 2017-02-09 2019-10-17 동우 화인켐 주식회사 Colored Photosensitive Resin Composition for Red Pixel, Color Filter and Display Device
KR102134267B1 (en) * 2017-06-15 2020-07-15 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin using the same and color filter

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001066421A (en) 1999-08-31 2001-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp Ray transmitting filter
KR101857083B1 (en) 2015-12-29 2018-05-11 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition, color filter, and image display apparatus comprising the same

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