KR102498092B1 - 수분-안정성 홀로그래픽 매체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 홀로그래픽 매체에서 기입 단량체로서 사용하기에 특히 적합한 신규한 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 광중합체 및 홀로그래픽 매체, 및 본 발명에 따른 홀로그래픽 매체를 포함하는 광학 디스플레이, 보안 문서 및 홀로그래픽 광학 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 홀로그래픽 매체에서 기입 단량체(writing monomer)로서 사용하기에 특히 적합한 신규한 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로, 본 발명의 화합물을 포함하는 광중합체 및 홀로그래픽 매체, 및 본 발명의 홀로그래픽 매체를 포함하는 광학 디스플레이, 보안 문서 및 홀로그래픽 광학 소자를 제공한다.
홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체의 사용에 대해, 결정적인 역할은 홀로그래픽 노출에 의해 광중합체에서 생성되는 굴절률 상수 차 Δn에 의해 수행된다. 홀로그래픽 노출에서, 신호 광 빔 및 참조 광 빔의 간섭장 (가장 간단한 경우에 2개의 평면파의 것)은, 예를 들어 간섭장에서의 높은 강도의 장소에서 고-굴절 아크릴레이트의 국소적 광중합에 의해 굴절률 격자로 맵핑된다. 홀로그램이며 신호 광 빔에서 모든 정보를 함유하는 것은 광중합체에서의 굴절률 격자이다. 홀로그램에 단지 참조 광 빔을 조명함으로써, 이에 따라 신호과 재구성될 수 있다. 입사 참조 광의 강도에 대한 이렇게 재구성된 신호의 강도는 회절 효율 (하기에서, DE)라 불린다.
고-굴절 아크릴레이트는 저굴절률을 갖는 영역과 고굴절률을 갖는 영역 사이에서 고진폭을 갖는 굴절률 격자를 생성할 수 있고, 따라서 광중합체에서 높은 DE 및 높은 Δn을 갖는 홀로그램을 가능하게 할 수 있다. 여기서, 격자 두께 및 그에 따라 DE는 Δn과 광중합체 층 두께 d의 곱에 따라 달라짐을 인지하여야 한다. 이에 따라, 예를 들어 단색 조명 하에, 홀로그램이 가시적이 되는 (재구성되는) 각도 범위의 폭은, 단지 층 두께 d에 따라 달라진다. 예를 들어, 주어진 조명 각도에서의, 백색 광을 갖는 홀로그램의 조명시, 홀로그램의 재구성에 기여할 수 있는 스펙트럼 범위의 폭도 또한 단지 층 두께 d에 따라 달라진다. d가 작을수록, 각각의 수용 폭이 더 커진다. 따라서, 밝고 용이하게 가시적인 홀로그램을 생성하고자 하는 경우에는, DE를 최대화하기 위해 높은 Δn 및 낮은 두께 d가 목표이다. 이는, Δn이 높을수록, DE의 손실 없이 밝은 홀로그램을 위한 층 두께 d를 구성하도록 보다 많은 자유도가 달성됨을 의미한다. 따라서, Δn의 최적화가 광중합체의 최적화에서 주요 중요성을 갖는다 (P. Hariharan, Optical Holography, 2nd Edition, Cambridge University Press, 1996).
WO 2010/0036013에는, (치환된) 페닐카르바모일옥시에틸 프로페노네이트 기반의 기입 단량체 및 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체에서의 기입 단량체로서의 그의 용도가 개시되어 있다. 높은 회절 효율 (DE)을 갖는 이들 매체로의 홀로그램의 기입이 가능하다.
그러나, 공지된 홀로그래픽 매체는 모든 용도에 대해 변화하는 습도 조건에 대해 충분히 높은 안정성을 갖지 않는다. 예를 들어, 노출된 매체의 광학 기능은 각 경우에 존재하는 습도에 따라 일부 경우에 상당히 변화한다. 이것의 효과는, 홀로그래픽 매체가 엄중하게 한정된 습도 범위 내에서만 그의 광학 기능을 신뢰성 있게 충족시킬 수 있다는 것이다. 역으로, 이들이 습도 수준이 엄중히 특정된 범위를 벗어나 있는 환경에서 사용되는 경우에는 이들이 그의 기능을 완전히 또는 적어도 부분적으로 손실한다.
따라서, 본 발명에서 다루어지는 문제는, 그의 사용이 첫째로 0.025 초과의 높은 굴절률 차 (Δn)를 갖는 홀로그램의 기입을 가능하게 하고, 둘째로 재구성 파장에 대한 변화하는 습도 조건의 영향을 상당히 감소시키는, 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 화합물을 제공하는 것이었다. 보다 특별하게는, 변화하는 주변 습도 하에, 매체가, 532 nm의 파장을 갖는 2개의 평면파의 간섭에 의해 기입된 반사 홀로그램에 기초한 5 nm 미만의 재구성 파장에서의 최대 변화를 가져야 한다.
이 문제는 화학식 I의 화합물에 의해 해결된다.
<화학식 I>
상기 식에서,
R1은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;
R2는 수소 또는 메틸이고;
Ar은 화학식 II의 방향족 라디칼이고;
<화학식 II>
R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
n = 1 내지 5이거나;
또는 Ar은 화학식 III의 방향족 라디칼이고;
<화학식 III>
R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
o = 1 내지 3이고;
p = 1 내지 4이고,
여기서, 화학식 I의 화합물은 단지 하나의 방사선-경화 기를 갖는다.
추가로, 문제는 화학식 I'의 화합물에 의해 해결된다.
<화학식 I'>
상기 식에서,
R1은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;
R2는 수소 또는 메틸이고;
Ar은 화학식 II'의 방향족 라디칼이고;
<화학식 II'>
R3'는 독립적으로 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3' 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
n = 1 내지 5이거나;
또는 Ar은 화학식 III의 방향족 라디칼이고;
<화학식 III>
R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
o = 1 내지 3이고;
p = 1 내지 4이고,
여기서, 화학식 I'의 화합물은 단지 하나의 방사선-경화 기를 갖는다.
따라서, 놀랍게도, 본 발명의 화합물의 도움으로, 노출된 상태에서, 심지어 변화하는 조건 하에서도, 특히 변화하는 습도 조건 하에서도, 영향받지 않는, 또는 미소한 정도로만 영향받는 방식으로 기능하는 홀로그래픽 매체를 얻을 수 있음을 발견하였다. 이들 매체는 추가로 높은 굴절률 차 (Δn)를 갖는다.
본 발명에 따라, 방사선-경화 기는, 화학선의 작용에 의해 생성된 개시제 라디칼의 존재 하에 자유-라디칼 중합될 수 있는 관능기를 나타낸다. 방사선-경화 기의 예는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기이다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어, 적절히 치환된 페닐 이소시아네이트를 히드록시알킬 아크릴레이트를 사용하여 우레탄화시켜 제조될 수 있다. 우레탄화는 우레탄화 촉매를 사용하여 60 내지 120℃에서 수행될 수 있다.
적합한 촉매는 3급 아민, 주석 화합물, 아연 화합물, 철 화합물 또는 비스무트 화합물, 특히 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로-[2.2.2]-옥탄, 비스무트 옥토에이트 또는 디부틸틴 디라우레이트이다. 얻어진 우레탄 아크릴레이트는, 우레탄 아크릴레이트를 기준으로 하여, 0.5 중량% 미만, 바람직하게는 0.2 중량% 미만, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 미만의 유리 잔류 단량체 함량을 가질 수 있다. 우레탄화는 비-반응성 용매, 예를 들어 방향족 또는 지방족 탄화수소 또는 방향족 또는 지방족 할로겐화 탄화수소 또는 도료 용매, 예를 들어 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트 또는 아세톤 또는 부탄온 또는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란 또는 tert-부틸 메틸 에테르 또는 쌍극자 비양성자성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드 또는 N-메틸피롤리돈 또는 N-에틸피롤리돈 중에서 수행될 수 있다.
화학식 I의 페닐우레탄 아크릴레이트는 또한, 안정화제의 첨가에 의해 원치않는 중합에 대하여 보호될 수 있다. 이러한 안정화제는 산소함유 기체 또는 예를 들어, 문헌 [Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], 4th edition, volume XIV/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961, page 433 ff]에 기반된 바와 같은 화학적 안정화제일 수 있다. 그 예는, 나트륨 디티오나이트, 황화수소나트륨, 황, 히드라진, 페닐히드라진, 히드라조벤젠, N-페닐-β-나프틸아민, N-페닐에탄올디아민, 디니트로벤젠, 피크르산, p-니트로소디메틸아닐린, 디페닐니트로사민, 페놀, 예컨대 파라-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, p-tert-부틸카테콜 또는 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 테트라메틸티우람 디술피드, 2-메르캅토벤조티아졸, 나트륨 디메틸디티오카르바메이트, 페노티아진, N-옥실 화합물, 예를 들어 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 N-옥시드 (TEMPO) 또는 그의 유도체 중 하나이다. 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 파라-메톡시페놀, 및 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들 안정화제는 전형적으로, 안정화시키려는 페닐우레탄 아크릴레이트를 기준으로 하여, 0.001 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 0.5 중량%의 양으로 사용된다.
적합한 히드록시알킬 아크릴레이트는, 화학식 I에서 알킬 기 R1 내에 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 3-히드록시프로필 아크릴레이트, 3-히드록시프로필 메타크릴레이트, 2-히드록시알킬 아크릴레이트 및 2-히드록시알킬 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 5-히드록시헥실 아크릴레이트, 5-히드록시헥실 메타크릴레이트, 8-히드록시옥틸 아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 메타크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트 및 이들의 혼합물이다.
2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 메타크릴레이트 및 이들의 혼합물이 바람직하다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.
치환된 페닐 이소시아네이트는 상응하는 방향족 아민으로부터 제조될 수 있다. 표준 방법은 용매 중의 아민의 포스겐화, 기체 상 포스겐화, 페녹시카르보닐 클로라이드와의 반응 및 후속되는 페놀의 제거, 방향족 디이소시아네이트와의 반응 및 후속되는 열 분해 및 치환된 페닐 이소시아네이트의 증류 제거이다.
이어서, 치환된 페닐 이소시아네이트를 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트를 사용한 우레탄화에 의해 본 발명의 화학식 I의 화합물로 전환시킨다.
적합한 치환된 페닐 이소시아네이트는 이성질체 비페닐 이소시아네이트, 이성질체 페닐티오페닐 이소시아네이트, 이성질체 페닐티오비페닐 이소시아네이트, 이성질체 페닐티오페닐티오페닐 이소시아네이트, 이성질체 비스(페닐티오)페닐 이소시아네이트이다. 추가로, 상기 언급된 치환된 페닐 이소시아네이트는 추가로 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 및/또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬티오 기 및/또는 할로겐을 가질 수 있다. 추가의 치환체로서 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 헥실이다. 바람직한 알킬티오 기는 메틸티오 및 에틸티오 기이다. 바람직한 할로겐은 플루오린 및 염소이다. 따라서, 적합한 페닐 이소시아네이트는, 예를 들어, 2-이소시아네이토-5-메틸비페닐, 2-이소시아네이토-5-에틸비페닐, 2-이소시아네이토-5-프로필비페닐, 2-이소시아네이토-5-부틸비페닐, 2-이소시아네이토-5-헥실비페닐, 2-이소시아네이토-5-옥틸비페닐, 6-이소시아네이토비페닐-3-일 메틸 술피드, 6-이소시아네이토비페닐-3-일 에틸 술피드, 6-이소시아네이토비페닐-3-일 페닐 술피드, 2-이소시아네이토-2'-메틸비페닐, 2-이소시아네이토-2'-에틸비페닐, 2-이소시아네이토-2'-프로필비페닐, 2-이소시아네이토-2'-부틸비페닐, 2-플루오로-2'-이소시아네이토비페닐, 2-클로로-2'-이소시아네이토비페닐, 2-브로모-2'-이소시아네이토비페닐, 2-아이오도-2'-이소시아네이토비페닐, 2'-이소시아네이토비페닐-2-일 메틸 술피드, 2'-이소시아네이토비페닐-2-일 에틸 술피드, 2'-이소시아네이토비페닐-2-일 페닐 술피드, 5-플루오로-2-이소시아네이토비페닐, 5-클로로-2-이소시아네이토비페닐, 5-브로모-2-이소시아네이토비페닐, 5-아이오도-2-이소시아네이토비페닐, 2-이소시아네이토-3,5-디메틸비페닐, 2,3,4,5-테트라플루오로-6-이소시아네이토비페닐, 2-이소시아네이토-5-메틸페닐 페닐 술피드, 2-이소시아네이토-5-에틸페닐 페닐 술피드, 2-이소시아네이토-5-프로필페닐 페닐 술피드, 2-이소시아네이토-5-부틸페닐 페닐 술피드, 5-플루오로-2-이소시아네이토페닐 페닐 술피드, 5-클로로-2-이소시아네이토페닐 페닐 술피드, 1-이소시아네이토-4-(메틸술파닐)-2-(페닐술파닐)벤젠, 4-(에틸술파닐)-1-이소시아네이토-2-(페닐술파닐)벤젠, 2-이소시아네이토-3,5-디메틸페닐 페닐 술피드, 1-이소시아네이토-2-[(2-메틸페닐)술파닐]벤젠, 1-이소시아네이토-2-[(2-에틸페닐)술파닐]벤젠, 1-이소시아네이토-2-[(2-프로필페닐)술파닐]벤젠, 1-이소시아네이토-2-[(2-부틸페닐)술파닐]벤젠, 1-이소시아네이토-2-[(2-헥실페닐)술파닐]벤젠, 1-플루오로-2-[(2-이소시아네이토페닐)술파닐]벤젠, 1-클로로-2-[(2-이소시아네이토페닐)술파닐]벤젠, 1-브로모-2-[(2-이소시아네이토페닐)술파닐]벤젠, 1-아이오도-2-[(2-이소시아네이토페닐)술파닐]벤젠 및 이들의 위치이성질체이다.
바람직한 치환된 페닐 이소시아네이트는 비페닐 이소시아네이트, 페닐티오페닐 이소시아네이트, 페닐티오비페닐 이소시아네이트, 페닐티오페닐티오페닐 이소시아네이트 및 비스(페닐티오)페닐 이소시아네이트이다.
특히 바람직한 치환된 페닐 이소시아네이트는 2-비페닐 이소시아네이트, 2-페닐티오페닐 이소시아네이트 및 1-이소시아네이토-2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}벤젠이다.
또한, 치환된 나프틸 이소시아네이트, 예를 들어 1-이소시아네이토-4-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-메틸-1-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-에틸-1-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-부틸-1-페닐나프탈렌, 5-플루오로-4-이소시아네이토-1-페닐나프탈렌, 5-클로로-4-이소시아네이토-1-페닐나프탈렌, 5-브로모-4-이소시아네이토-1-페닐나프탈렌, 5-아이오도-4-이소시아네이토-1-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-(메틸술파닐)-1-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-(에틸술파닐)-1-페닐나프탈렌, 4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-메틸-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-에틸-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-프로필-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-부틸-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-옥틸-1-나프틸 페닐 술피드, 5-플루오로-4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드, 5-클로로-4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드, 5-브로모-4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드, 5-아이오도-4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드, 4-이소시아네이토-5-(메틸술파닐)-1-(페닐술파닐)나프탈렌, 4-이소시아네이토-5-(에틸술파닐)-1-(페닐술파닐)나프탈렌 및 이들의 위치이성질체가 적합하다. 1-이소시아네이토-4-페닐나프탈렌 및 4-이소시아네이토-1-나프틸 페닐 술피드가 바람직하다.
화학식 I의 화합물에서, R3 라디칼은, 하나 이상의 페닐, 페닐티일, 알킬, 알킬티일, 할로겐, 비페닐, 나프틸 라디칼로 치환된 페닐 또는 페닐티일 라디칼일 수 있다.
그러나, 바람직한 실시양태에 따르면, 화학식 I의 화합물에서, R3 라디칼은 페닐, 페닐티일, 페닐티일페닐티일의 군으로부터 선택된다.
또한, 화학식 I의 화합물에서, Ar이 화학식 II의 라디칼인 것이 바람직하다. 또한, 화학식 I의 화합물에서, Ar이 화학식 II의 라디칼이고, 화학식 II의 화합물에서, n = 1인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, R1은 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CHCH3-, -CH2-CH2-CH2-CH2-의 군으로부터 선택된 라디칼일 수 있다.
화학식 I의 화합물이 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]에틸 아크릴레이트, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]에틸 메타크릴레이트, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]프로필 아크릴레이트, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]프로필 메타크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 아크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 메타크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)프로필 아크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)프로필 메타크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}에틸 아크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}에틸 메타크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}프로필 아크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}프로필 메타크릴레이트의 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
화학식 I의 화합물이 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]에틸 아크릴레이트, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]프로필 아크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 아크릴레이트, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)프로필 아크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}에틸 아크릴레이트, 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}프로필 아크릴레이트의 군으로부터 선택되는 것이 매우 특히 바람직하다.
본 발명은 추가로, 매트릭스 중합체, 기입 단량체 및 광개시제를 포함하며, 여기서 기입 단량체는 본 발명의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것인 광중합체를 제공한다.
사용되는 매트릭스 중합체는 비정질 열가소성 물질, 예를 들어 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트 또는 메틸 메타크릴레이트, 메타크릴산 또는 다른 알킬 아크릴레이트 및 알킬 메타크릴레이트, 및 또한 아크릴산의 공중합체, 예를 들어 폴리부틸 아크릴레이트, 및 또한 폴리비닐 아세테이트 및 폴리비닐 부티레이트, 그의 부분 가수분해된 유도체, 예컨대 폴리비닐 알콜, 및 에틸렌 및/또는 추가의 (메트)아크릴레이트와의 공중합체, 젤라틴, 셀룰로스 에스테르 및 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스, 셀룰로스 아세토부티레이트, 실리콘, 예를 들어 폴리디메틸실리콘, 폴리우레탄, 폴리부타디엔 및 폴리이소프렌, 및 또한 폴리에틸렌 옥시드, 에폭시 수지, 특히 지방족 에폭시 수지, 폴리아미드, 폴리카르보네이트 및 US 4994347A에 인용된 시스템일 수 있다.
그러나, 매트릭스 중합체가 폴리우레탄인 것이 특히 바람직하다.
또한, 매트릭스 중합체가 가교된 것이 특히 바람직하다. 매트릭스 중합체가 3차원 가교된 것이 특히 바람직하다.
에폭시 수지는 양이온 상호가교될 수 있다. 추가로, 산/무수물, 아민, 히드록시알킬 아미드 및 티올을 가교제로서 사용할 수도 있다.
실리콘은 물의 존재 하에 (또한 임의로 브뢴스테드 산 촉매작용 하에) 축합을 통해 1-성분 시스템으로서 또는 규산 에스테르 또는 유기주석 화합물의 첨가에 의해 2-성분 시스템으로서 가교될 수 있다. 또한 비닐-실란 시스템에서의 히드로실릴화가 가능하다.
불포화 화합물, 예를 들어 아크릴로일-관능성 중합체 또는 불포화 에스테르는, 아민 또는 티올에 의해 가교될 수 있다. 양이온성 비닐 에테르 중합 또한 가능하다.
그러나, 매트릭스 중합체가 가교된 매트릭스 중합체, 바람직하게는 3차원 가교된 매트릭스 중합체인 것이 특히 바람직하고, 가장 바람직하게는 3차원 가교된 폴리우레탄이다. 폴리우레탄 매트릭스 중합체는, 특히 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 성분 a)와 적어도 하나의 이소시아네이트-반응성 성분 b)의 반응에 의해 수득가능하다.
폴리이소시아네이트 성분 a)는 적어도 2개의 NCO 기를 갖는 적어도 하나의 유기 화합물을 포함한다. 이들 유기 화합물은 특히 단량체 디- 및 트리이소시아네이트, 폴리이소시아네이트 및/또는 NCO-관능성 예비중합체일 수 있다. 폴리이소시아네이트 성분 a)는 또한, 단량체 디- 및 트리이소시아네이트, 폴리이소시아네이트 및/또는 NCO-관능성 예비중합체의 혼합물을 함유하거나 또는 이것으로 이루어질 수 있다.
사용되는 단량체 디- 및 트리이소시아네이트는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 자체 널리 공지되어 있는 임의의 화합물, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이들 화합물은 방향족, 방향지방족, 지방족 또는 시클로지방족 구조를 가질 수 있다. 단량체 디- 및 트리이소시아네이트는 또한, 소량의 모노이소시아네이트, 즉 1개의 NCO 기를 갖는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
적합한 단량체 디- 및 트리이소시아네이트의 예는, 부탄 1,4-디이소시아네이트, 펜탄 1,5-디이소시아네이트, 헥산 1,6-디이소시아네이트 (헥사메틸렌 디이소시아네이트, HDI), 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및/또는 비스(2',4-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및/또는 임의의 이성질체 함량을 갖는 이들의 혼합물, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 이성질체 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이토-1-메틸시클로헥산 (헥사히드로톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트, H6-TDI), 페닐렌 1,4-디이소시아네이트, 톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트 (TDI), 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트 (NDI), 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 1,3-비스(이소시아네이토메틸)벤젠 (XDI) 및/또는 유사체 1,4 이성질체 또는 상기 언급된 화합물의 임의의 요망되는 혼합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는, 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 아미드, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 비우레트, 옥사디아진트리온, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 화합물이고, 상기 언급된 디- 또는 트리이소시아네이트로부터 수득가능하다.
보다 바람직하게는, 폴리이소시아네이트는 올리고머화된 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트이고, 특히 상기 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트를 사용할 수 있다.
이소시아누레이트, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 폴리이소시아네이트, 및 HDI 기반의 비우레트 또는 이들의 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
적합한 예비중합체는 우레탄 및/또는 우레아 기, 및 임의로, 상기에 특정된 바와 같은 NCO 기의 개질을 통해 형성된 추가의 구조를 함유한다. 이러한 종류의 예비중합체는, 예를 들어, 상기 언급된 단량체 디- 및 트리이소시아네이트 및/또는 폴리이소시아네이트 a1)과 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)의 반응에 의해 수득가능하다.
사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)은 알콜, 아미노 또는 메르캅토 화합물, 바람직하게는 알콜일 수 있다. 이들은 특히 폴리올일 수 있다. 가장 바람직하게는, 사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 폴리(메트)아크릴레이트 폴리올 및/또는 폴리우레탄 폴리올일 수 있다.
적합한 폴리에스테르 폴리올은, 예를 들어, 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디- 또는 폴리카르복실산 또는 그의 무수물과 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜의 반응에 의해 공지된 방식으로 얻어질 수 있는 선형 폴리에스테르 디올 또는 분지형 폴리에스테르 폴리올이다. 적합한 디- 또는 폴리카르복실산의 예는, 다염기성 카르복실산, 예컨대 숙신산, 아디프산, 수베르산, 세박산, 데칸디카르복실산, 프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 테트라히드로프탈산 또는 트리멜리트산, 및 산 무수물, 예컨대 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물 또는 숙신산 무수물, 또는 임의의 요망되는 이들의 혼합물이다. 폴리에스테르 폴리올은 또한 천연 원료, 예컨대 피마자유를 기반으로 할 수 있다. 또한 폴리에스테르 폴리올이, 바람직하게는, 예를 들어 하기에 언급된 유형의 것과 같은, OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜과 같은 히드록시-관능성 화합물 상의 부티로락톤, ε-카프로락톤 및/또는 메틸-ε-카프로락톤의 부가와 같은, 락톤 또는 락톤 혼합물의 부가에 의해 얻어질 수 있는, 락톤의 단독중합체 또는 공중합체를 기반으로 할 수 있다.
적합한 알콜의 예는, 모든 다가 알콜, 예를 들어 C2 내지 C12 디올, 이성질체 시클로헥산디올, 글리세롤 또는 임의의 요망되는 이들의 혼합물이다.
적합한 폴리카르보네이트 폴리올은 유기 카르보네이트 또는 포스겐과 디올 또는 디올 혼합물의 반응에 의해 자체 공지된 방식으로 수득가능하다.
적합한 유기 카르보네이트는 디메틸, 디에틸 및 디페닐 카르보네이트이다.
적합한 디올 또는 혼합물은, 폴리에스테르 세그먼트와 관련하여 자체 언급된 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜, 바람직하게는 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올 및/또는 3-메틸펜탄디올을 포함한다. 또한, 폴리에스테르 폴리올을 폴리카르보네이트 폴리올로 전환시킬 수 있다.
적합한 폴리에테르 폴리올은, OH- 또는 NH-관능성 출발물 분자 상의 시클릭 에테르의, 임의로 블록방식 구조의, 다중부가 생성물이다.
적합한 시클릭 에테르는, 예를 들어, 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로로히드린, 및 임의의 요망되는 이들의 혼합물이다.
사용되는 출발물은, 폴리에스테르 폴리올과 관련하여 자체 언급된 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜, 및 또한 1급 또는 2급 아민 및 아미노 알콜일 수 있다.
바람직한 폴리에테르 폴리올은 단독으로 프로피렌 옥시드만을 기반으로 하는 상기 언급된 유형의 것들, 또는 프로필렌 옥시드와 추가의 1-알킬렌 옥시드를 기반으로 하는 랜덤 또는 블록 공중합체이다. 프로필렌 옥시드 단독중합체, 및 모든 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌 단위의 총량을 기준으로 한 옥시프로필렌 단위의 비율이 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 45 중량%에 달하는, 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및/또는 옥시부틸렌 단위를 함유하는 랜덤 또는 블록 공중합체가 특히 바람직하다. 여기서 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌은 모든 각각의 선형 및 분지형 C3 및 C4 이성질체를 포함한다.
또한 저분자량 (즉, 분자량 ≤ 500 g/mol), 단쇄 (즉, 2 내지 20개의 탄소 원자 함유), 지방족, 방향지방족 또는 시클로지방족 이관능성, 삼관능성 또는 다관능성 알콜이 추가로 다관능성, 이소시아네이트-반응성 화합물로서, 폴리올 성분 b1)의 구성성분으로서 적합하다.
이들은, 예를 들어, 상기 언급된 화합물에 추가로, 네오펜틸 글리콜, 2-에틸-2-부틸프로판디올, 트리메틸펜탄디올, 위치 이성질체 디에틸옥탄디올, 시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,6-헥산디올, 1,2- 및 1,4-시클로헥산디올, 수소화된 비스페놀 A, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판 또는 2,2-디메틸-3-히드록시프로피온산, 2,2-디메틸-3-히드록시프로필 에스테르일 수 있다. 적합한 트리올의 예는, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판 또는 글리세롤이다. 적합한 보다 고-관능가 알콜은 디(트리메틸올프로판), 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 또는 소르비톨이다.
폴리올 성분이 1급 OH 관능기를 갖는 이관능성 폴리에테르, 폴리에스테르, 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 코폴리에스테르 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 공중합체인 것이 특히 바람직하다.
이소시아네이트-반응성 화합물 b1)로서 아민을 사용할 수도 있다. 적합한 아민의 예는, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 디아미노시클로헥산, 4,4'-디시클로헥실메탄디아민, 이소포론디아민 (IPDA), 이관능성 폴리아민, 예를 들어 제파민(Jeffamine)®, 아민-말단의 중합체, 특히 ≤ 10,000 g/mol의 수-평균 몰 질량을 갖는 것이다. 상기 언급된 아민의 혼합물을 사용할 수도 있다.
이소시아네이트-반응성 화합물 b1)로서 아미노 알콜을 사용할 수도 있다. 적합한 아미노 알콜의 예는, 이성질체 아미노에탄올, 이성질체 아미노프로판올, 이성질체 아미노부탄올 및 이성질체 아미노헥산올, 또는 임의의 요망되는 이들의 혼합물이다.
모든 상기 언급된 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)을 요망되는 바에 따라 서로 혼합할 수 있다.
또한, 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)이 ≥ 200 및 ≤ 10,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 ≥ 500 및 ≤ 8000 g/mol, 또한 가장 바람직하게는 ≥ 800 및 ≤ 5000 g/mol의 수-평균 몰 질량을 갖는 것이 바람직하다. 폴리올의 OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 6.0, 보다 바람직하게는 1.8 내지 4.0이다.
폴리이소시아네이트 성분 a)의 예비중합체는 특히 < 1 중량%, 보다 바람직하게는 < 0.5 중량%, 또한 가장 바람직하게는 < 0.3 중량%의 유리 단량체 디- 및 트리이소시아네이트의 잔류 함량을 가질 수 있다.
또한 임의로, 폴리이소시아네이트 성분 a)가, 전적으로 또는 부분적으로, NCO 기가 코팅 기술로부터 공지된 블록킹제와 완전히 또는 부분적으로 반응된 유기 화합물을 함유할 수도 있다. 블록킹제의 예는, 알콜, 락탐, 옥심, 말론산 에스테르, 피라졸, 및 아민, 예를 들어 부탄온 옥심, 디이소프로필아민, 디에틸 말로네이트, 에틸 아세토아세테이트, 3,5-디메틸피라졸, ε-카프로락탐, 또는 이들의 혼합물이다.
폴리이소시아네이트 성분 a)가 지방족 결합된 NCO 기를 갖는 화합물을 포함하는 것이 특히 바람직하며, 여기서 지방족 결합된 NCO 기는 1급 탄소 원자에 결합된 기를 의미하는 것으로 이해된다. 이소시아네이트-반응성 성분 b)는 바람직하게는 평균 적어도 1.5, 또한 바람직하게는 2 내지 3개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 적어도 하나의 유기 화합물을 포함한다. 본 발명과 관련하여, 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 히드록실, 아미노 또는 메르캅토 기인 것으로 간주된다.
이소시아네이트-반응성 성분은 특히, 수 평균 적어도 1.5, 또한 바람직하게는 2 내지 3개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
성분 b)의 적합한 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물은 예를 들어 상기에 기술된 화합물 b1)이다.
또한, 폴리우레탄이 폴리에스테르 C4 폴리에테르 폴리올을 기반으로 하는 것이 가장 바람직하다.
성분의 광개시제는, 기입 단량체의 중합을 촉발할 수 있는, 전형적으로 화학선에 의해 활성화가능한 화합물이다. 광개시제의 경우, 단분자 (유형 I) 및 이분자 (유형 II) 개시제로 구별될 수 있다. 추가로, 이들은 자유-라디칼, 음이온성, 양이온성 또는 혼합 유형의 중합을 위한 광개시제로서 이들의 화학적 성질에 의해 구별된다.
자유-라디칼 광중합을 위한 유형 I 광개시제 (노리쉬(Norrish) 유형 I)는 단분자 결합 절단을 통해 광조사시 자유 라디칼을 형성한다. 유형 I 광개시제의 예는, 트리아진, 옥심, 벤조인 에테르, 벤질 케탈, 비스이미다졸, 아로일포스핀 옥시드, 술포늄 염 및 아이오도늄 염이다.
자유-라디칼 중합을 위한 유형 II 광개시제 (노리쉬 유형 II)는 감광제로서 염료 및 공개시제로 이루어지고, 염료에 맞추어진 광으로의 광조사시 이분자 반응에 놓인다. 우선, 염료는 광자를 흡수하고, 여기 상태로부터 공개시제로 에너지를 전달한다. 후자는 전자 또는 광자 전달 또는 직접적 수소 제거를 통해 중합-촉발 자유 라디칼을 방출한다.
본 발명과 관련하여, 유형 II 광개시제의 사용이 바람직하다.
이러한 종류의 광개시제 시스템은 원칙적으로 EP 0 223 587 A에 기술되어 있고, 이는 바람직하게는 암모늄 알킬아릴보레이트(들)과 하나 이상의 염료의 혼합물로 이루어진다.
암모늄 알킬아릴보레이트와 함께, 유형 II 광개시제를 형성하는 적합한 염료는, WO 2012062655에 기술된 음이온과 조합된, 또한 그에 기술된 양이온성 염료이다.
양이온성 염료는 바람직하게는 하기 부류로부터의 것들을 의미하는 것으로 이해된다: 아크리딘 염료, 크산텐 염료, 티오크산텐 염료, 페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(het)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노- 및 트리아미노(het)아릴메탄 염료, 모노-, 디-, 트리- 및 펜타메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 외부 양이온성 메로시아닌 염료, 외부 양이온성 뉴트로시아닌 염료, 제로메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료. 이러한 종류의 염료는, 예를 들어, 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Azine Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008], [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Methine Dyes and Pigments, Wiley-VCH Verlag, 2008], [T. Gessner, U. Mayer in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2000]에 기술되어 있다.
페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(het)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노- 및 트리아미노(het)아릴메탄 염료, 모노-, 디-, 트리- 및 펜타메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 제로메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료가 특히 바람직하다.
양이온성 염료의 예는, 아스트라존 오렌지(Astrazon Orange) G, 베이직 블루(Basic Blue) 3, 베이직 오렌지(Basic Orange) 22, 베이직 레드(Basic Red) 13, 베이직 바이올렛(Basic Violet) 7, 메틸렌 블루(Methylene Blue), 뉴 메틸렌 블루(New Methylene Blue), 아주르(Azure) A, 2,4-디페닐-6-(4-메톡시페닐)피릴륨, 사프라닌(Safranin) O, 아스트라플록신(Astraphloxin), 브릴리언트 그린(Brilliant Green), 크리스탈 바이올렛(Crystal Violet), 에틸 바이올렛(Ethyl Violet) 및 티오닌이다.
바람직한 음이온은, 특히 C8- 내지 C25-알칸술포네이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알칸술포네이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, 알킬 사슬 내에 적어도 3개의 수소 원자를 갖는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, C9- 내지 C25-알카노에이트, C9- 내지 C25-알케노에이트, C8- 내지 C25-알킬술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알킬술페이트, C8- 내지 C25-알케닐술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알케닐술페이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알킬술페이트, 알킬 사슬 내에 적어도 3개의 수소 원자를 갖는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알킬술페이트, 적어도 4 당량의 에틸렌 옥시드 및/또는 4 당량의 프로필렌 옥시드를 기반으로 하는 폴리에테르 술페이트, 비스(C4- 내지 C25-알킬, C5- 내지 C7-시클로알킬, C3- 내지 C8-알케닐 또는 C7- 내지 C11-아르알킬)술포숙시네이트, 적어도 8개의 플루오린 원자로 치환된 비스-C2- 내지 C10-알킬술포숙시네이트, C8- 내지 C25-알킬술포아세테이트, 할로겐, C4- 내지 C25-알킬, 퍼플루오로-C1- 내지 C8-알킬 및/또는 C1- 내지 C12-알콕시카르보닐의 군으로부터의 적어도 하나의 라디칼로 치환된 벤젠술포네이트, 임의로 니트로, 시아노, 히드록실, C1- 내지 C25-알킬, C1- 내지 C12-알콕시, 아미노, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐 또는 염소로 치환된 나프탈렌- 또는 비페닐술포네이트, 임의로 니트로, 시아노, 히드록실, C1- 내지 C25-알킬, C1- 내지 C12-알콕시, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐 또는 염소로 치환된 벤젠-, 나프탈렌- 또는 비페닐디술포네이트, 디니트로, C6- 내지 C25-알킬, C4- 내지 C12-알콕시카르보닐, 벤조일, 클로로벤조일 또는 톨릴로 치환된 벤조에이트, 나프탈렌디카르복실산의 음이온, 디페닐 에테르 디술포네이트, 지방족 C1 내지 C8 알콜 또는 글리세롤의 술폰화된 또는 황산화된, 임의로 적어도 단일불포화된 C8 내지 C25 지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3- 내지 C12-알칸디카르복실레이트, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) 이타코테이트, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실레이트, (술포-C2- 내지 C6-알킬) 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 임의로 12개 이하의 할로겐 라디칼로 치환된 트리스카테콜 포스페이트, 테트라페닐보레이트, 시아노트리페닐보레이트, 테트라페녹시보레이트, C4- 내지 C12-알킬트리페닐보레이트의 군으로부터의 음이온 (여기서, 페닐 또는 페녹시 라디칼은 할로겐, C1- 내지 C4-알킬 및/또는 C1- 내지 C4-알콕시로 치환될 수 있음), C4- 내지 C12-알킬트리나프틸보레이트, 테트라-C1- 내지 C20-알콕시보레이트, 7,8- 또는 7,9-디카르바-니도-운데카보레이트(1-) 또는 (2-) (임의로 붕소 및/또는 탄소 원자 상에서 1 또는 2개의 C1- 내지 C12-알킬 또는 페닐 기로 치환됨), 도데카히드로디카르바도데카보레이트(2-) 또는 B-C1- 내지 C12-알킬-C-페닐도데카히드로디카르바도데카보레이트(1-) (여기서, 나프탈렌디술포네이트와 같은 다가 음이온의 경우, A-는 1 당량의 이 음이온을 나타내고, 여기서 알칸 및 알킬 기는 분지형일 수 있고/거나 할로겐, 시아노, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐로 치환될 수 있음)이다.
또한, 염료의 음이온 A-가 1 내지 30 범위, 보다 바람직하게는 1 내지 12 범위, 또한 특히 바람직하게는 1 내지 6.5 범위의 AClogP를 갖는 것이 바람직하다. AClogP는 문헌 [J. Comput. Aid. Mol. Des. 2005, 19, 453; Virtual Computational Chemistry Laboratory, http://www.vcclab.org.]에 따라 계산된다.
적합한 암모늄 알킬아릴보레이트는, 예를 들어 (Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998): 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리나프틸헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(4-tert-부틸)페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트 헥실보레이트 ([191726-69-9], CGI 7460, 바스프 에스이(BASF SE, 스위스 바젤)로부터의 생성물), 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 디펜틸디페닐보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 ([1147315-11-4], CGI 909, 바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 생성물)이다.
이들 광개시제의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 사용되는 방사선 공급원에 따라, 광개시제의 유형 및 농도는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방식으로 조정되어야 한다. 추가의 상세사항은, 예를 들어, 문헌 [P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, Vol. 3, 1991, SITA Technology, London, p. 61-328]에 기술되어 있다.
광개시제가, 흡수 스펙트럼이 적어도 부분적으로 400 내지 800 nm의 스펙트럼 범위를 커버하는 염료와, 염료에 매칭되는 적어도 하나의 공개시제의 조합을 포함하는 것이 가장 바람직하다.
또한, 청색, 녹색 및 적색으로부터 선택된 레이저 광 색에 적합한 적어도 하나의 광개시제가 광중합체 배합물 중에 존재하는 것이 바람직하다.
또한, 추가로, 광중합체 배합물이 청색, 녹색 및 적색으로부터 선택된 적어도 2개의 레이저 광 색에 대해 각각 하나의 적합한 광개시제를 함유하는 것이 바람직하다.
마지막으로, 광중합체 배합물이 청색, 녹색 및 적색으로부터 선택된 레이저 광 색 각각에 대해 하나의 적합한 광개시제를 함유하는 것이 가장 바람직하다.
특히 높은 굴절률 차는, 광중합체 배합물이, 추가의 기입 단량체로서, 화학식 I의 화합물 뿐만 아니라, 아크릴레이트- 또는 메타크릴레이트-관능성 기입 단량체를 포함하는 경우에 달성될 수 있다. 일관능성 기입 단량체, 또한 특히 US 2010/0036013 A1에 기술된 일관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트가 특히 바람직하다.
적합한 아크릴레이트 기입 단량체는 특히 화학식 IV의 화합물이다.
<화학식 IV>
상기 식에서, k ≥ 1 및 k ≤ 4이고, R4는 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비-치환된 또는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 모이어티이고/거나 R5는 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비-치환된 또는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 모이어티이다. 보다 바람직하게는, R5는 수소 또는 메틸이고/거나 R4는 비-치환된 또는 임의로 헤테로원자로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 모이어티이다.
아크릴레이트 및 메타크릴레이트는, 각각, 아크릴산 및 메타크릴산의 에스테르를 지칭한다. 바람직하게 사용가능한 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 예는, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 메타크릴레이트, 페닐티오에틸 아크릴레이트, 페닐티오에틸 메타크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, 2-나프틸 메타크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 아크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 및 그의 에톡실화된 유사체 화합물, N-카르바졸릴 아크릴레이트이다.
우레탄 아크릴레이트는, 적어도 하나의 아크릴산 에스테르 기 및 적어도 하나의 우레탄 결합을 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 종류의 화합물은, 예를 들어, 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 이소시아네이트-관능성 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.
이러한 목적상 사용가능한 이소시아네이트-관능성 화합물의 예는, 모노이소시아네이트, 및 a) 하에 언급된 단량체 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트 및/또는 폴리이소시아네이트이다. 적합한 모노이소시아네이트의 예는, 페닐 이소시아네이트, 이성질체 메틸티오페닐 이소시아네이트이다. 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트는 상기에 언급되었고, 또한 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 비우레트, 옥사디아진트리온, 우레트디온, 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트 또는 그의 유도체 및 이들의 혼합물이다. 방향족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
우레탄 아크릴레이트의 제조를 위해 유용한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는, 예를 들어, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예를 들어 톤(Tone)® M100 (다우(Dow, 독일 슈발바흐)), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 다가 알콜, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화된, 프로폭실화된 또는 알콕실화된 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 또는 이들의 기술적 혼합물의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라아크릴레이트와 같은 화합물을 포함한다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 기본적으로 공지된 히드록실-함유 에폭시 (메트)아크릴레이트 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 히드록실-함유 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 아크릴화된 폴리아크릴레이트 및 이들의 혼합물, 및 히드록실-함유 불포화 폴리에스테르와의 혼합물 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물 또는 히드록실-함유 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트의 혼합물을 사용할 수도 있다.
특히 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트 및/또는 m-메틸티오페닐 이소시아네이트와 알콜-관능성 아크릴레이트, 예컨대 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및/또는 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 반응으로부터 수득가능한 우레탄 아크릴레이트가 바람직하다.
기입 단량체가 추가의 불포화 화합물, 예컨대 α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예를 들어 말레에이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 및 또한 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르 및 디시클로펜타디에닐 단위를 함유하는 화합물, 및 또한 올레핀계 불포화 화합물, 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 및/또는 올레핀을 포함하거나 이것으로 이루어질 수도 있다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 광중합체는 추가로 단량체 플루오로우레탄을 포함한다.
플루오로우레탄이 화학식 V의 적어도 하나의 화합물을 포함하거나 이것으로 이루어지는 것이 특히 바람직하다.
<화학식 V>
상기 식에서, m ≥ 1 및 m ≤ 8이고, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소 또는 비-치환된 또는 임의로 헤테로원자로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이고, 여기서 바람직하게는 R6, R7, R8 라디칼 중 적어도 하나는 적어도 하나의 플루오린 원자로 치환되고, 보다 바람직하게는, R6은 적어도 하나의 플루오린 원자를 갖는 유기 라디칼이다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 광중합체는 10 중량% 내지 89.999 중량%, 바람직하게는 20 중량% 내지 70 중량%의 매트릭스 중합체, 3 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량%의 기입 단량체, 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 3 중량%의 광개시제 및 임의로 0 중량% 내지 4 중량%, 바람직하게는 0 중량% 내지 2 중량%의 촉매, 0 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 1 중량%의 안정화제, 0 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 10% 내지 30 중량%의 단량체 플루오로우레탄 및 0 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%의 추가의 첨가제를 포함한다 (여기서, 모든 구성성분의 총 합계는 100 중량%임).
20 중량% 내지 70 중량%의 매트릭스 중합체, 20 중량% 내지 50 중량%의 기입 단량체, 0.001 중량% 내지 5 중량%의 광개시제, 0 중량% 내지 2 중량%의 촉매, 0.001 중량% 내지 1 중량%의 자유-라디칼 안정화제, 임의로 10 중량% 내지 30 중량%의 플루오로우레탄 및 임의로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 추가의 첨가제를 포함하는 광중합체를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
사용되는 촉매는 우레탄화 촉매, 예를 들어 비스무트, 주석, 아연 또는 철의 유기 또는 무기 유도체일 수 있다 (또한 US 2012/062658에 특정된 화합물 참조). 특히 바람직한 촉매는 부틸틴 트리스(2-에틸헥사노에이트), 철(III) 트리스아세틸아세토네이트, 비스무트(III) 트리스(2-에틸헥사노에이트) 및 주석(II) 비스(2-에틸헥사노에이트)이다. 추가로, 촉매로서 입체 장애 아민을 사용할 수도 있다.
사용되는 안정화제는 자유-라디칼 억제제, 예컨대 HALS 아민, N-알킬 HALS, N-알콕시 HALS 및 N-알콕시에틸 HALS 화합물, 및 또한 산화방지제 및/또는 UV 흡수제일 수 있다.
사용되는 추가의 첨가제는 레벨링 보조제 및/또는 대전방지제 및/또는 씩소트로픽제 및/또는 증점제 및/또는 살생물제일 수 있다.
본 발명은 추가로 본 발명의 광중합체를 포함하거나 이것으로 이루어진 홀로그래픽 매체를 제공한다.
홀로그래픽 매체는 특히 필름, 바람직하게는 0.3 ㎛ 내지 500 ㎛의 필름 두께를 갖는, 보다 바람직하게는 0.5 ㎛ 내지 200 ㎛의 필름 두께를 갖는, 또한 보다 바람직하게는 1 ㎛ 내지 100 ㎛의 필름 두께를 갖는 필름이다.
본 발명에 따른 홀로그래픽 매체의 하나의 바람직한 실시양태에서, 홀로그램은 동일하게 노출된 것이다.
보다 특별하게는, 홀로그램은 반사, 투과, 인-라인, 오프-액시스, 완전-개구 전사, 백색광 투과, 데니슈크(Denisyuk), 오프-액시스 반사 또는 엣지-릿 홀로그램, 또는 홀로그래픽 스테레오그램, 또한 바람직하게는 반사, 투과 또는 엣지-릿 홀로그램일 수 있다.
홀로그램의 가능한 광학 기능은, 광 소자, 예컨대 렌즈, 미러, 편향 미러, 필터, 확산 렌즈, 지향 확산 소자, 회절 소자, 도광기, 도파관, 투영 렌즈 및/또는 마스크의 광학 기능에 상응한다. 추가로, 복수의 이러한 광학 기능을 이러한 홀로그램에서 조합하여, 예를 들어 입사광에 따라 상이한 방향으로 광이 편향되도록 할 수 있다. 예를 들어, 이러한 셋업을 사용하여, 자동차 헤드-업 디스플레이 또는 헤드-마운팅 디스플레이에서의 사용에 대하여, 추가의 보조물, 예를 들어 편광자 또는 셔터 글래스 없이 입체 시각적 인상이 경험될 수 있게 하는 자동입체 또는 홀로그래픽 전자 디스플레이를 구성할 수 있다.
이들 광학 소자는 빈번히 홀로그램이 노출된 방식 및 홀로그램의 차원에 따라 특정 주파수 선택도를 갖는다. 이는 특히 단색 광원, 예컨대 LED 또는 레이저 광이 사용되는 경우에 중요하다. 예를 들어, 주파수-선택적 방식으로 동시에 광을 편향시켜 풀-컬러 디스플레이를 가능하게 하기 위해, 보색 (RGB) 당 하나의 홀로그램이 요구된다. 따라서, 특히 디스플레이 셋업에서는, 여러 홀로그램이 중첩 방식으로 매체에서 노출되어야 한다.
추가로, 본 발명의 매체에 의하면, 예를 들어 개인 초상화, 보안 문서에서의 생체측정 표시, 또는 일반적으로 광고, 보안 라벨, 상표 보호, 상표부여, 라벨, 디자인 요소, 장식, 일러스트레이션, 컬렉터블 카드, 이미지 등, 및 또한 디지털 데이터를 나타낼 수 있는 이미지 (상기에 상술된 생성물과 조합되는 것 포함)의 홀로그래픽 이미지 또는 표시를 생성할 수도 있다. 홀로그래픽 이미지는 3차원 이미지의 인상을 가질 수 있으나, 이들은 또한 이들이 조명되는 각도 및 사용되는 광원 (이동 광원 포함)에 따라 이미지 시퀀스, 짧은 필름 또는 많은 상이한 물체를 나타낼 수 있다. 이러한 가능한 디자인의 다양성으로 인해, 홀로그램, 특히 부피 홀로그램은 상기 언급된 용도에 대해 매력적인 기술적 해결책을 구성한다. 폭넓게 다양한 상이한 노출 방법 (이동, 공간 또는 각도 다중화)을 사용하여 이러한 홀로그램을 디지털 데이터 저장에 사용할 수도 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 광중합체 배합물을 사용하여 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법을 제공한다.
따라서, 광중합체는 특히 필름 형태의 홀로그래픽 매체의 제조에 사용될 수 있다. 이 경우, 캐리어 기판으로서의 가시 스펙트럼 범위 내의 광에 대해 투명한 (400 내지 780 nm의 파장 범위 내에서 85% 초과의 투과도) 한 층의 물질 또는 물질 복합체가 한쪽 또는 양쪽 면 상에 코팅되고, 임의로 커버 층이 광중합체 층(들)에 적용된다.
캐리어 기판으로 바람직한 물질 또는 물질 복합체는 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드 (PA), 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA), 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐부티랄 또는 폴리디시클로펜타디엔 또는 이들의 혼합물을 기반으로 하는 것이다. 이들은 보다 바람직하게는 PC, PET, PA, PMMA 및 CTA를 기반으로 한다. 물질 복합체는 필름 라미네이트 또는 공압출물일 수 있다. 바람직한 물질 복합체는 구성 A/B, A/B/A 또는 A/B/C 중 하나에 따라 형성된 이중 및 삼중 필름이다. PC/PET, PET/PC/PET 및 PC/TPU (TPU = 열가소성 폴리우레탄)가 특히 바람직하다.
캐리어 기판의 물질 또는 물질 복합체는 한쪽 또는 양쪽 면 상에 접착방지, 대전방지, 소수성화 또는 친수성화 마감 처리되어 제공될 수 있다. 언급된 개질은, 광중합체 층을 대향하는 면 상에서, 캐리어 기판으로부터 파괴 없이 탈착가능한 광중합체 층을 형성할 목적으로 제공된다. 광중합체 층으로부터 캐리어 기판의 반대쪽 면의 개질은, 본 발명의 매체가, 예를 들어, 롤 라미네이터 가공, 특히 롤-투-롤(roll-to-roll) 공정의 경우에 존재하는 특정 기계적 요구를 만족하도록 보장하기 위해 제공된다.
본 발명은 또한 본 발명의 홀로그래픽 매체를 포함하는 광학 디스플레이를 제공한다.
이러한 광학 디스플레이의 예는, 액정 기반의 디스플레이, 유기 발광 다이오드 (OLED), LED 디스플레이 패널, 회절 광 선택에 기초한 마이크로전자기계 시스템 (MEMS), 전기습윤 디스플레이 (E-잉크) 및 플라즈마 디스플레이 스크린이다. 이러한 종류의 광학 디스플레이는 자동입체 및/또는 홀로그래픽 디스플레이, 투과성 및 반사성 투영 스크린, 프라이버시 필터를 위한 스위칭가능한 제한 방출 특징을 갖는 디스플레이 및 양방향 다중사용자 스크린, 가상 디스플레이, 헤드-업 디스플레이, 헤드-마운팅 디스플레이, 조명 심벌, 경고등, 신호등, 플러드라이트 및 디스플레이 패널일 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 홀로그래픽 매체를 포함하는, 자동입체 및/또는 홀로그래픽 디스플레이, 투영 스크린, 프라이버시 필터를 위한 스위칭가능한 제한 방출 특징을 갖는 디스플레이 및 양방향 다중사용자 스크린, 가상 디스플레이, 헤드-업 디스플레이, 헤드-마운팅 디스플레이, 조명 심벌, 경고등, 신호등, 플러드라이트 및 디스플레이 패널을 제공한다.
본 발명은 또한 추가로, 본 발명의 홀로그래픽 매체를 포함하는, 보안 문서 및 홀로그래픽 광학 소자를 제공한다.
추가로, 본 발명은 또한, 칩 카드, 신원 서류, 3D 이미지, 생성물 보호 라벨, 라벨, 뱅크노트 또는 홀로그래픽 광학 소자 (특히 가상 디스플레이용)의 제조를 위한 본 발명의 홀로그래픽 매체의 용도를 제공한다.
본 발명은 추가로, 광중합체, 홀로그래픽 매체 및/또는 홀로그래픽 광학 소자에서의 기입 단량체로서의 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다.
실시예
이제, 본 발명을 실시예에 의해 보다 특별하게 설명할 것이다.
도면은 하기를 나타낸다:
도 1: λ = 532 nm (DPSS 레이저 = 다이오드 펌핑 고체 상태 레이저)에서의 홀로그래픽 매체 시험기 (HMT)의 기하구조.
도 2: 각도 이조(detuning) ΔΩ에 대하여 플롯팅된 원으로서의 측정된 회절 효율 η 및 실선으로서의 코겔니크(Kogelnik) 이론에 대한 핏팅. 도는 실시예 2를 나타냄.
도 3: 각도 이조 ΔΩ에 대하여 플롯팅된 원으로서의 측정된 회절 효율 η 및 실선으로서의 코겔니크 이론에 대한 핏팅. 도는 실시예 4를 나타냄.
도 4: 데니슈크 홀로그램의 기입을 위한 셋업.
측정 방법:
점도의 측정:
피지카(Physica) MCR 51 (안톤 파르(Anton Paar)) 점도계로 점도를 측정하였다. 이를 위해, 샘플을 평형화하고, 볼을 매달았다 (저점도에 대해 η < 10,000 mPa·s: 23℃, 볼 직경 25 mm (CP-25), 또한 고점도에 대해 η > 10,000 mPa·s: 50℃, 볼 직경 60 mm (CP-60)). 약 0.5 내지 1 g의 생성물을 플레이트 상에 배치하고, 볼을 낙하시켜, 볼이 생성물로 완전히 습윤화되도록 하였다. 과량의 생성물을 닦아 내었다. 전단 속도 (보다 저점도에서 약 500 1/s, 또한 보다 고점도에서 약 100 1/s)를 기기에 의해 자동으로 셋팅하였다. 각 경우에 20회 측정을 수행하고, 평균을 구하였다.
이소시아네이트 함량
기록된 NCO 값 (이소시아네이트 함량)을 DIN EN ISO 11909에 따라 정량화하였다.
IR 분광법에 의해 반응 혼합물에서의 NCO 기의 완전한 전환, 즉 그의 부재를 검출하였다. 따라서, NCO 밴드 (2261 cm-1)가 반응 혼합물의 IR 스펙트럼에서 가시적이지 않을 때 완전한 전환이 가정되었다.
반사 배열에서의 2 빔 간섭에 의한 홀로그래픽 매체의 회절 효율 DE 및 굴절률 차 Δn의 홀로그래픽 특성의 측정
도 1에 나타낸 바와 같은 홀로그래픽 시험 셋업을 사용하여 매체의 회절 효율 (DE)을 측정하였다. DPSS 레이저 (방출 파장 532 nm)의 빔을 공간 필터 (SF)의 보조 하에, 또한 조준 렌즈 (CL)와 함께 평행 균일 빔으로 전환시켰다. 신호 및 참조 빔의 최종 단면을 조리개 (I)로 고정시킨다. 조리개 개구의 직경은 0.4 cm이다. 편광-의존 빔 스플리터 (PBS)는 레이저 빔을 동일한 편광의 2개의 부합(coherent) 빔으로 분할한다. λ/2 플레이트에 의해, 참조 빔의 전력을 0.87 mW로, 또한 신호 빔의 전력을 1.13 mW로 셋팅하였다. 샘플 제거 하에 반도체 검출기 (D)를 사용하여 전력을 측정하였다. 참조 빔의 입사 각 (α0)은 -21.8°이고; 신호 빔의 입사 각 (β0)은 41.8°이다. 각도는 빔 방향에 수직인 샘플로부터 진행시켜 측정한다. 따라서, 도 1에 따르면, α0은 음의 부호를, 또한 β0은 양의 부호를 갖는다. 샘플 (매체)의 위치에서, 2개의 오버랩된 빔의 간섭장은 샘플 상에 입사된 2개 빔의 각 이등분선에 수직인 밝은 및 어두운 스트립의 패턴을 생성하였다 (반사 홀로그램). 매체에서 스트립 간격 Λ (또한 격자 간격이라 불림)은 ~225 nm이다 (매체의 굴절률은 ~1.504로 가정됨).
도 1은, λ = 532 nm (DPSS 레이저)에서의 홀로그래픽 매체 시험기 (HMT)의 기하구조를 나타낸다: M = 미러, S = 셔터, SF = 공간 필터, CL = 조준기 렌즈, λ/2 = λ/2 플레이트, PBS = 편광-감광 빔 스플리터, D = 검출기, I = 조리개, α0 = -21.8°, β0 = 41.8° (샘플 외부에서 (매체 외부에서) 측정된 부합 빔의 입사 각), RD = 턴테이블의 참조 방향.
홀로그램을 하기 방식으로 매체에서 기록하였다:
· 두 셔터 (S)를 노출 시간 t 동안 개방함.
· 그 후, 셔터 (S)를 폐쇄하고, 매체를 아직 비-중합된 기입 단량체의 확산을 위해 5분 동안 둔다.
이어서, 기입된 홀로그램을 하기 방식으로 판독하였다: 신호 빔의 셔터를 폐쇄하여 유지하였다. 참조 빔의 셔터를 개방하였다. 참조 빔의 조리개를 < 1 mm의 직경으로 폐쇄하였다. 이는, 빔이 매체의 모든 회전 각 (Ω)에 대해 항상 완전히 이전에 기록된 홀로그램 내에 있도록 보장한다. 턴테이블을, 컴퓨터 제어 하에, 0.05°의 각도 단계 폭으로 Ωmin 내지 Ωmax의 각도 범위에 걸쳐 이동시켰다. 턴테이블의 참조 방향에 수직인 샘플로부터 Ω를 측정한다. 턴테이블의 참조 방향은, 참조 빔 및 신호 빔의 입사 각이 홀로그램의 기록 상에서 동일한 절대값을 갖는 (즉 α0 = -31.8° 및 β0 = 31.8°) 경우에 얻어진다. 이 경우, Ω기록 = 0°이다. 따라서, α0 = -21.8° 및 β0 = 41.8°인 경우, Ω기록은 10°이다. 일반적으로, 홀로그램의 기록 과정에서 간섭장에 대해서는 하기와 같다:
θ0은 홀로그램의 기록 과정에서, 또한 매체 외부의 실험실 시스템에서의 반-각도이고, 하기와 같다:
따라서, 이 경우, θ0 = -31.8°이다. 각각의 회전 각 Ω에 대한 셋팅에서, 0차 투과 빔의 전력은 상응하는 검출기 D에 의해, 또한 1차 회절 빔의 전력은 검출기 D에 의해 측정하였다. 회절 효율은 각도 Ω의 각각의 셋팅에서 하기 식의 몫으로서 계산하였다:
P D 는 회절 빔에 대한 검출기의 전력이고, P T 는 투과 빔에 대한 검출기의 전력이다.
상기에 기술된 방법에 의해, 기록된 홀로그램에 대한, 회절 효율 η을 회전 각 Ω의 함수로서 나타내는, 브래그(Bragg) 곡선을 측정하고, 컴퓨터 상에 저장하였다. 추가로, 0차 투과 강도를 또한, 회전 각 Ω에 대해 기록하고 컴퓨터 상에 저장하였다.
홀로그램의 최대 회절 효율 (DE = ηmax), 즉 그의 피크 값을 Ω재구성에서 측정하였다. 일부 경우, 이러한 목적상 이 최대 값을 측정하기 위해 회절 빔에 대해 검출기의 위치를 변화시키는 것이 필수적이었다.
이제, 광중합체 층의 굴절률 차 Δn 및 두께 d를, 측정된 브래그 곡선 및 투과 강도의 각도 프로파일로부터 결합파 이론 (문헌 [H. Kogelnik, The Bell System Technical Journal, Volume 48, November 1969, Number 9 page 2909 - page 2947] 참조)에 의해 측정하였다. 이와 관련하여, 광중합의 결과로 발생하는 두께 수축으로 인해, 홀로그램의 스트립 간격 Λ' 및 스트립 배향 (경사)은 간섭 패턴의 스트립 간격 Λ 및 그의 배향과 상이할 수 있음을 인지하여야 한다. 따라서, 각도 α0' 및 최대 회절 효율이 달성되는 턴테이블 Ω재구성의 상응하는 각도 또한 α0 및 상응하는 Ω기록과 상이할 것이다. 이는 브래그 조건을 변경시킨다. 이러한 변경이 평가 과정에서 고려된다. 평가 과정을 하기에 기술한다:
기록된 홀로그램에 관련되고 간섭 패턴에 관련되지 않는 모든 기하학적 파라미터를 프라임 표시된 파라미터로 나타내었다.
반사 홀로그램의 브래그 곡선 η(Ω)에 대하여, 코겔니크에 따르면 하기와 같고:
여기서,
이다.
상기 설명과 유사하게 홀로그램의 판독 ("재구성")에 대해서는 하기와 같이 유지된다:
브래그 조건 하에, "탈위상(dephasing)" DP = 0이다. 또한, 이는 상응하게 하기를 따른다:
홀로그램의 기록 과정에서 간섭장의 브래그 조건과 홀로그램의 재구성 과정에서 브래그 조건의 비교로부터 아직 미지의 각도 β'을 구할 수 있고, 여기서는 단지 두께 수축만이 일어난다고 가정된다. 이에 따라, 이는 하기를 따른다:
ν는 격자 강도이고, ξ는 이조 파라미터이고, ψ'은 기입된 굴절률 격자의 배향 (경사)이다. α' 및 β'은, 홀로그램의 격자에 대해 타당하며 매체 내에서 측정된 (두께 수축), 홀로그램 기록 동안 간섭장의 각도 α0 및 β0에 상응한다. n은 광중합체의 평균 굴절률이고, 이는 1.504로 셋팅되었다. λ는 진공에서의 레이저 광의 파장이다.
따라서, ξ = 0일 때의 최대 회절 효율 (DE = ηmax)은 하기와 같이 계산된다:
도 2 및 3은, 각도 이조 ΔΩ에 대하여 실선으로 플롯팅된 측정된 투과 전력 P T (우측 y축)를 나타내고; 측정된 회절 효율 η (좌측 y축)이 (검출기의 유한 크기에 의해 허용되는 범위까지) 각도 이조 ΔΩ에 대하여 채워진 원으로서 플롯팅되어 있고, 이는 파선으로서 코겔니크 이론에 핏팅되어 있다 (좌측 y축).
회절 효율에 대한 측정된 데이터, 이론적 브래그 곡선 및 투과 강도는, 도 2 및 3에 나타낸 바와 같이, 중심화된 회전 각
에 대하여 플롯팅되어 있다 (또한 각도 이조라 불림).
DE가 기지의 값이기 때문에, 코겔니크에 따르면, 이론적 브래그 곡선의 형상은, 단지 광중합체 층의 두께 d'에 의해 결정된다. Δn은, DE에 대한 측정 및 이론이 항상 일치하도록 주어진 두께 d'에 대해 DE를 통해 보정된다. 이에 따라, d'는 이론적 브래그 곡선의 최초 2차 최소값의 각도 위치가 투과 강도의 최초 2차 최대값의 각도 위치에 상응할 때까지 조정되고, 추가로 이론적 브래그 곡선 및 투과 강도에 대하여 반치전폭 (FWHM)의 일치가 존재한다.
Ω 스캔에 의해 재구성시 반사 홀로그램이 또한 회전하는 방향, 그러나 회절 광에 대한 검출기는 단지 유한 각도 범위만을 커버할 수 있기 때문에, 폭넓은 홀로그램 (작은 d')의 브래그 곡선은, Ω 스캔에서 완전히 커버되지 않고, 주어진 적합한 검출기 위치에서, 단지 중심 영역만을 커버한다. 따라서, 브래그 곡선에 대해 상보적인 투과 강도의 형상이 층 두께 d'의 조정을 위해 추가로 사용된다.
도 2 및 3은, 각도 이조 ΔΩ에 대한, 결합파 이론에 따른 브래그 곡선 η (파선), 측정된 회절 효율 (채워진 원) 및 투과 전력 (흑색 실선)의 플롯을 나타낸다.
배합을 위해, 이 절차를, 상이한 매체에 대하여 상이한 노출 시간 t 동안, 능하게는 수 회 반복하여, DE가 포화 값에 도달하는 홀로그램의 기록 과정에서의 입사 레이저 빔의 평균 에너지 선량을 확인하였다. 평균 에너지 선량 E를 각도 α0 및 β0에 지정된 2개의 성분 빔의 전력 (Pr = 0.87 mW인 참조 빔 및 Ps = 1.13 mW인 신호 빔), 노출 시간 t 및 조리개의 직경 (0.4 cm)으로부터 계산한다:
사용되는 각도 α0 및 β0에서 동일한 전력 밀도가 매체에서 달성되도록 성분 빔의 전력을 조정하였다.
화학물질:
각 경우에, 공지된 경우, CAS 번호를 대괄호 내에 언급한다.
2-히드록시에틸 아크릴레이트: [818-61-1] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하(Sigma-Aldrich Chemie GmbH, 독일 슈타인하임)
히드록시프로필 아크릴레이트: [25584-83-2] - 바스프 에스이 (독일 루드빅샤펜)
2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀: [128-37-0] - 머크 카가아(Merck KGaA, 독일 다름슈타트)
2-아미노비페닐: [90-41-5] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
2-아미노비페닐 페닐 술피드: [1134-94-7] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
3-(메틸티오)페닐 이소시아네이트 : [28479-19-8] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
1-이소시아네이토-3-(메틸술파닐)벤젠: [28479-19-8] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
데스모두르(Desmodur)® RFE: 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트, 에틸 아세테이트 중 27%, 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG, 독일 레버쿠젠)로부터의 생성물
디부틸틴 디라우레이트: [77-58-7] - 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
폼레즈(Fomrez)® UL 28: 모멘티브 퍼포먼스 케미칼즈(Momentive Performance Chemicals, 미국 코넥티커트주 윌톤)
보르히(Borchi)® 캐트(Kat) 22: [85203-81-2] - 오엠게 보르헤르스 게엠베하(OMG Borchers GmbH, 독일 랑겐펠트)
비와이케이(BYK)-310: 비와이케이-케미 게엠베하(BYK-Chemie GmbH, 독일 베젤)
페닐 클로로포르메이트: [1885-14-9] - 아크로스 오가닉스(Acros Organics, 벨기에 헤일)
데스모두르® N 3900: 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠), 헥산 디이소시아네이트 기반의 폴리이소시아네이트, 이미노옥사디아진디온의 비율은 적어도 30%, NCO 함량: 23.5%.
데스모두르 2460M: 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠), 비스(이소시아네이토페닐)메탄 (MDI) 기반의 이소시아네이트
데스모라피드(Desmorapid)® SO: [301-10-0] - 라인 케미 라이나우 게엠베하(Rhein Chemie Rheinau GmbH, 독일 만하임)
CGI-909: 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)(헥실)보레이트 [1147315-11-4], 바스프 에스이
트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트: [28679-16-5] - 아베체에르 게엠베하 운트 코 카게(ABCR GmbH & Co KG, 독일 카를스루에)
1H,1H-7H-퍼플루오로헵탄-1-올: [335-99-9] - 아베체에르 게엠베하 운트 코 카게 (독일 카를스루에)
아스트라존 로자(Astrazon Rosa) FG 200% : [3648-36-0] - 다이스타 칼라스 도이칠란트 게엠베하(DyStar Colours Deutschland GmbH, 독일 프랑크푸르트 암 마인)
나트륨 비스(2-에틸헥실)술포숙시네이트: [45297-26-5] 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 슈타인하임)
2-페닐티오페닐 이소시아네이트의 제조
정밀 유리 교반기를 갖는 3-목 플라스크 내에서, 질소 하에, 720 g의 2-아미노비페닐 페닐 술피드를 4.2 kg의 톨루엔 중에 용해시키고, 519 g의 탄산칼륨을 교반하며 첨가하고, 혼합물을 10℃로 평형화하였다. 이어서, 560 g의 페닐 클로로포르메이트를 적가하였다. 생성물을 여과하고, 감압 하에 건조시켰다. 이로부터, 결정성 침전물 형태의 1.15 kg의 페닐 [2-(페닐술파닐)페닐]카르바메이트를 얻었다.
950 g의 페닐 [2-(페닐술파닐)페닐]카르바메이트를 초기에 정밀 유리 교반기, 은 도금 비그럭스(Vigreux) 컬럼 및 증류 시스템이 제공된 3-목 플라스크 내에 충전시켰다. 약 1 mbar의 감압을 적용하고, 혼합물을 168℃로 점차 가열하였다. 143℃의 탑정 온도에서, 우선, 257 g의 페놀을 증류시켰다. 그 후, 16.5%의 NCO 함량을 갖는 총 592 g의 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 1 mbar 및 118 내지 121℃의 탑정 온도에서 미세 증류시켜 총 502 g의 2-페닐티오페닐 이소시아네이트를 얻었다.
2-비페닐 이소시아네이트의 제조
적하 깔때기, 정밀 유리 교반기 및 증류 부착물을 갖는 3-목 플라스크를 초기에 1500 g의 데스모두르 2460M으로 충전시키고, 140℃로 가열하였다. 이어서, 50분 내에, 243.7 g의 2-아미노비페닐을 첨가하고, 반응 온도를 160℃ 미만으로 유지하였다. 이어서, 생성물을 고 진공 (약 0.03 mbar) 하에 증류시키고, 203.2 g의 2-비페닐 이소시아네이트를 투명 액체로서 얻었다.
1-이소시아네이토-2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}벤젠의 제조
100 g의 2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}아닐린 (문헌 [Advanced Synthesis & Catalysis (2009), 351(14+15), 2369-2378]에 기술된 바와 같이 제조) 및 0.1 g의 테트라부틸암모늄 브로마이드를 470 g의 디클로로메탄/물 (1:1) 중에 용해시키고, 49.1 g의 탄산칼륨을 첨가하였다. 10℃에서, 격렬히 교반된 혼합물에 53.1 g의 페닐 클로로포르메이트를 적가하였다. 반응 종료 후, 0.52 g의 메탄올을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 추가의 1시간 동안 교반하였다. 조 생성물을 1 l의 물 상으로 배출시키고, 수성 상을 각각 500 ml의 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 유기 상을 건조시키고, 용매를 감압 하에 증류시켰다. 이로부터, 133 g의 페닐 (2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바메이트를 무색 고체로서 얻었다.
100 g의 페닐 (2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바메이트를 초기에 쿠겔로르(Kugelrohr) 장치 내에 충전시키고, 160℃ 및 0.1 mbar에서 가열하였다. 형성된 페놀을 폐기하고, 72 g의 조 생성물을 얻었다. 쿠겔로르 증류 장치 내에서의 증류 후, 65.3 g의 1-이소시아네이토-2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}벤젠을 무색 액체로서 얻었다.
실시예 1: 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)프로필 아크릴레이트
응축기, 정밀 유리 교반기 및 질소 기체 유입구를 갖는 3-목 플라스크를 초기에 16.0 g의 2-페닐티오페닐 이소시아네이트로 충전시키고, 반응 용기를 질소로 퍼징하고, 이어서 80℃로 가열하였다. 이어서, 5 mg의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 1 mg의 보르히-캐트 22를 첨가하였다. 15분 동안 교반 후, 여기에 9.01 g의 히드록시프로필 아크릴레이트를 20분 내에 적가하였다. 혼합물을 18시간 동안 교반하고, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)프로필 아크릴레이트를 투명 액체로서 얻었고, 이는 더이상 임의의 이소시아네이트를 함유하지 않았다.
실시예 2: 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 아크릴레이트
응축기, 정밀 유리 교반기 및 공기 유입구를 갖는 3-목 플라스크를 초기에 45.9 g의 2-페닐티오페닐 이소시아네이트, 13.5 mg의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 33.8 g의 디부틸틴 디라우레이트로 충전시키고, 이어서 60℃로 가열하였다. 20분 동안 교반 후, 여기에 21.6 g의 히드록시에틸 아크릴레이트를 10분 내에 적가하였다. 혼합물을 19시간 동안 교반하고, 추가의 30 mg의 디부틸틴 디라우레이트를 첨가하였다. 추가의 32시간 후, 추가의 1.08 g의 히드록시알킬 아크릴레이트를 첨가하고, 추가의 5시간 동안 교반 후, 2-({[2-(페닐술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 아크릴레이트를 투명 액체로서 얻었고, 이는 더이상 임의의 이소시아네이트를 함유하지 않았다.
실시예 3: 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]프로필 아크릴레이트
응축기, 정밀 유리 교반기 및 공기 유입구를 갖는 3-목 플라스크를 초기에 7.8 g의 비페닐 2-이소시아네이트 및 2.6 mg의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀로 충전시키고, 이어서 60℃로 가열하였다. 이어서, 공기를 점차 도입하며, 여기에 5.2 g의 히드록시프로필 아크릴레이트를 30분 내에 적가하였다. 1.5시간 후, 여기에 6.5 mg의 디부틸틴 디라우레이트를 첨가하였다. 혼합물을 46시간 동안 교반하고, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]프로필 아크릴레이트를 투명 액체로서 얻었고, 이는 더이상 임의의 이소시아네이트를 함유하지 않았다.
실시예 4: 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]에틸 아크릴레이트
응축기, 정밀 유리 교반기 및 공기 유입구를 갖는 3-목 플라스크를 초기에 7.8 g의 비페닐 2-이소시아네이트 및 2.4 mg의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀로 충전시키고, 이어서 60℃로 가열하였다. 이어서, 공기를 점차 도입하며, 여기에 4.3 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 30분 내에 적가하였다. 1.5시간 후, 여기에 6.1 mg의 디부틸틴 디라우레이트를 첨가하였다. 혼합물을 70시간 동안 교반하고, 2-[(비페닐-2-일카르바모일)옥시]에틸 아크릴레이트를 투명 액체로서 얻었고, 이는 더이상 임의의 이소시아네이트를 함유하지 않았고, 이를 점차 결정화시켜 110 내지 120℃의 용융 범위를 갖는 고체를 얻었다.
실시예 5: 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}에틸 아크릴레이트
100 ml 둥근 바닥 플라스크를 초기에 30 ml의 에틸 아세테이트 중의 0.01 g의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 0.01 g의 디부틸틴 디라우레이트 및 7.50 g의 1-이소시아네이토-2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}벤젠으로 충전시키고, 60℃로 가열하였다. 이어서, 2.50 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 여전히 유지하였다. 그 후, 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전히 제거하였다. 생성물을 부분 결정성 고체로서 얻었다.
실시예 6: 2-{[(2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}페닐)카르바모일]옥시}프로필 아크릴레이트
100 ml 둥근 바닥 플라스크를 초기에 30 ml의 에틸 아세테이트 중의 0.01 g의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 0.01 g의 디부틸틴 디라우레이트 및 7.30 g의 1-이소시아네이토-2-{[3-(페닐술파닐)페닐]술파닐}벤젠으로 충전시키고, 60℃로 가열하였다. 이어서, 2.70 g의 히드록시프로필 아크릴레이트를 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 여전히 유지하였다. 그 후, 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전히 제거하였다. 생성물을 부분 결정성 고체로서 얻었다.
비교예 A: 2-({[3-(메틸술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 프로프-2-에노에이트
100 ml 둥근 바닥 플라스크를 초기에 0.02 g의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 0.01 g의 디부틸틴 디라우레이트, 11.7 g의 3-(메틸티오)페닐 이소시아네이트로 충전시키고, 혼합물을 60℃로 가열하였다. 이어서, 8.2 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 여전히 유지하였다. 그 후 냉각시켰다. 생성물을 무색 액체로서 얻었다.
우레탄 아크릴레이트 1: 포스포로티오일트리스(옥시벤젠-4,1-디일카르바모일옥시에탄-2,1-디일) 트리스아크릴레이트
500 ml 둥근 바닥 플라스크를 초기에 0.1 g의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 0.05 g의 디부틸틴 디라우레이트 및 213.1 g의 에틸 아세테이트 중 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트의 27% 용액 (데스모두르® RFE, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 생성물)으로 충전시키고, 이를 60℃로 가열하였다. 이어서, 42.4 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 여전히 유지하였다. 그 후, 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전히 제거하였다. 생성물을 부분 결정성 고체로서 얻었다.
폴리올 성분:
1 l 플라스크를 초기에 0.037 g의 데스모라피드® SO, 374.8 g의 ε-카프로락톤 및 374.8 g의 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르 폴리올로 충전시키고, 이를 120℃로 가열하고, 고형분 (비-휘발성 구성성분의 비율)이 99.5 중량% 이상이 될 때까지 이 온도에서 유지하였다. 이어서, 혼합물을 냉각시키고, 생성물을 왁스형 고체로서 얻었다.
염료 1:
5.84 g의 무수 나트륨 비스(2-에틸헥실)술포숙시네이트를 75 ml의 에틸 아세테이트 중에 용해시켰다. 50 ml의 물 중에 용해된 14.5 g의 염료 아스트라존 로자 FG 200%를 첨가하였다. 수성 상을 제거하고, 유기 상을 50℃에서 50 ml의 신선한 물과 함께 3회 교반하고, 수성 상을 매회 제거하고, 마지막에는 실온에서 수행하였다. 수성 상 제거 후, 용매를 감압 하에 증류시키고, 8.6 g의 3H-인돌륨, 2-[2-[4-[(2-클로로에틸)메틸아미노]페닐]에테닐]-1,3,3-트리메틸-1,4-비스(2-에틸헥실)술포숙시네이트 [153952-28-4]를 고점도의 오일로서 얻었다.
플루오린화된 우레탄: 비스(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)-(2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디일) 비스카르바메이트
6 l 둥근 바닥 플라스크를 초기에 0.50 g의 데스모라피드 Z 및 1200 g의 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트로 충전시키고, 혼합물을 80℃로 가열하였다. 이어서, 3798 g의 1H,1H,7H-퍼플루오로헵탄-1-올을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 80℃에서 여전히 유지하였다. 그 후, 냉각시켰다. 생성물을 무색 오일로서 얻었다.
본 발명의, 또한 본 발명의 것이 아닌 홀로그래픽 매체 (실시예 I 내지 VI 및 비교예 I)의 제조
7.90 g의 상기에 기술된 폴리올 성분을 용융시키고, 7.65 g의 특정 기입 단량체 (기입 단량체 1 내지 6 및 비교예 A), 2.57 g의 상기에 기술된 우레탄 아크릴레이트 1, 5.10 g의 상기에 기술된 플루오린화된 우레탄, 0.91 g의 CGI 909, 0.232 g의 염료 1, 0.230 g의 비와이케이 310, 0.128 g의 폼레즈 UL 28 및 3.789 g의 에틸 아세테이트와 혼합하여, 투명 용액을 얻었다. 그 후, 1.50 g 데스모두르® N 3900을 첨가하고 다시 혼합하였다.
이어서, 이 용액을 롤-투-롤 코팅 시스템에서 36 ㎛-두께의 PET 필름에 적용하고, 여기서 생성물을 19 ㎛의 습윤 필름 두께로 코팅 바에 의해 적용하였다. 85℃의 건조 온도 및 5분의 건조 시간으로, 코팅된 필름을 건조시키고, 이어서 40 ㎛-두께의 폴리에틸렌 필름으로 보호하였다. 이어서, 이 필름을 광 차단 하에 패키징하였다.
본 발명의, 또한 본 발명의 것이 아닌 매체에 기록된 홀로그램의 수분 안정성의 측정
이어서, "본 발명의, 또한 본 발명의 것이 아닌 홀로그래픽 매체의 제조"에 기술된 바와 같이 제조된 매체를, 도 4에 따른 측정 배열을 사용하여 하기와 같이 이들의 홀로그래픽 특성에 대해 시험하였다:
레이저 (방출 파장 532 nm)의 빔을 셔터(S) 후에 배치된 임의적 확장 렌즈(AF) 및 조준 렌즈(CL)의 도움으로 3 내지 4 cm 정도의 직경으로 확장한다. 확장된 레이저 빔의 직경을 개방 셔터의 개구에 의해 측정한다. 확장된 레이저 빔의 불균일한 강도 분포를 의도적으로 보장한다. 따라서, 엣지 강도 P R 은 확장된 레이저 빔의 중심에서 강도 P Z 의 단지 절반 정도이다. 여기서 P는 전력/면적으로서 이해되어야 한다. 확장된 레이저 빔은 먼저, 전단 플레이트(SP)로서 제공된, 빔에 대하여 사각에 배치된 유리판으로 통과한다. SP의 2개의 유리 표면 반사에 의해 생성된 상향 반사된 간섭 패턴에 기초하여, 레이저가 안정한 방식으로 단일 모드로 방출하는지의 여부를 알 수 있다. 이 경우, SP 배치 상에서, 어두운 및 밝은 스트라이프로 구성된 확산 스크린이 나타난다. 단지 단일 모드 방출이 존재할 때에만 홀로그래픽 노출이 수행된다. DPSS 레이저의 경우, 단일 모드는 펌프 전력 조정에 의해 달성될 수 있다. 확장된 빔은 약 15°의 사각으로 홀로그래픽 매체(P)를 통과하고; 이 부분은 참조 빔을 형성하고, 이에 따라 P에 평행하게 배열된 물체(O)에 의해 다시 P로 반사된다. 이에 따라 이 부분은 데니슈크 배열의 신호 빔을 형성한다.
P에서 신호 빔 및 참조 빔의 간섭은 홀로그래픽 매체에서 홀로그램을 생성한다. O는 백지로 덮인 금속판으로 이루어지고, 여기서 종이측(P)은 전방을 향한다. 종이 상에 흑색 선에 의해 정사각형 패턴이 생성된다. 정사각형의 엣지 길이는 0.5 cm이다. 또한 P의 홀로그래픽 노출에서 이 패턴이 홀로그램에서 이미지화된다.
평균 노출 선량 E ave 는 S의 개방 시간 t에 의해 조정된다. 따라서, 고정된 레이저 전력 I에서, t는 E ave 에 비례하는 파라미터이다. 확장된 레이저 빔이 불균일한 (벨형) 강도 분포를 갖기 때문에, P에서의 홀로그램의 생성에 대한 국소적 선량 E는 변화한다. 광학 축에 대한 P 및 O의 사열(oblique arrangement)과 함께, 이것의 효과는, 기입된 홀로그램이 타원 형태를 갖는 것이다. O가 확산 반사기이기 때문에, 홀로그램은 점 광원 (예를 들어, 포켓 토치)으로의 조명에 의해 용이하게 재구성되고, UV-VIS 분광계의 투과 모드에서 홀로그램을 검사하고, 이들을 서로 비교할 수도 있다.
이어서, 샘플을, 기판 측면이 램프를 향하게 하여 UV 공급원의 컨베이어 벨트 상에 배치하고, 2.5 m/min의 벨트 속도로 2회 노출시켰다. 사용된 UV 공급원은, 80 W/cm2의 총 전력 밀도를 갖는 퓨전(Fusion) UV 유형 "D Bulb" No. 558434 KR 85의 철-도핑된 Hg 램프였다. 파라미터는 2 x 2.0 J/cm2의 선량에 상응하였다 (ILT 490 라이트 버그(Light Bug)로 측정).
이렇게 얻어진 매체를 UV-VIS 분광계로 평가하였다. 이를 위해, 매체를 통한 투과 측정을 수행하고 기록하였다. 투과 곡선의 평가에 의해, 최저 투과도를 측정할 수 있고, 이는 최고 회절 효율에 상응한다. 이에 따라, 최저 투과도에서의 투과 스펙트럼의 공명 주파수 (nm)를 측정하고, Tmin으로서 기록한다.
그 후, 실시예 1 내지 6 및 비교예 A의 기입된 홀로그램의 투과 스펙트럼을 측정하였다. 상기와 같이 제조된 홀로그램을 함유하는 매체를 다양한 온도 및 공기 습도에서 저장하고, 저장 완료시 Tmin을 다시 측정하였다.
열적 안정성의 연구:
샘플을 오븐 내에서 100℃에서 2일 동안 저장하고, 2분 내에 냉각시키고, Tmin(1)을 측정하였다. 이어서, 샘플을 약 20℃ 및 40% 내지 50% 상대 습도에서 7일 동안 저장하고, Tmin(2)를 측정하였다. 마지막으로, 두 측정의 피크 파장의 차 ΔTmin(1)을 계산하였다.
수분 안정성의 연구:
샘플을 60℃/95% 상대 공기 습도에서 2일 동안 저장하고, 2분 내에 냉각시키고, Tmin(3)을 측정하였다. 이어서, 샘플을 약 20℃ 및 40% 내지 50% 상대 습도에서 7일 동안 저장하고, Tmin(4)를 측정하였다. 마지막으로, 두 측정의 피크 파장의 차 ΔTmin(2)를 계산하였다.
홀로그래픽 성능의 연구 (표 1 참조)
상기에서 "시험 방법" 섹션에 기술된 방법에 의해 굴절률 변조 Δn의 측정을 수행하였다. 본 발명의 실시예 1 내지 6 및 비교예 A는 Δn > 0.025의 굴절률 변조를 가지며 우수한 홀로그래픽 성능을 나타낸다. 열적 안정성의 연구에서, < 2 nm의 ΔTmin(1) 값이 일관되게 나타났다. 수분 안정성의 연구에서는, 본 발명의 실시예에서, < 5 nm의 ΔTmin(2) 값이 일관되게 나타났다. 비교예는 7.4 nm의 ΔTmin(2)를 갖는다. 따라서, 본 발명의 화학식 I의 실시예는, 532 nm의 파장을 갖는 2개의 평면파의 간섭에 의해 기입된 반사 홀로그램에 기초하여 5 nm 미만의 재구성 파장의 최대 변화를 갖는다.
표 1:
Claims (16)
- 매트릭스 중합체, 기입 단량체(writing monomer) 및 광개시제를 포함하며, 여기서 기입 단량체는 화학식 I의 화합물을 포함하는 것인 광중합체.
<화학식 I>
상기 식에서,
R1은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;
R2는 수소 또는 메틸이고;
Ar은 화학식 II의 방향족 라디칼이고;
<화학식 II>
여기서, R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
n = 1 내지 5이거나;
또는 Ar은 화학식 III의 방향족 라디칼이고;
<화학식 III>
여기서, R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
o = 1 내지 3이고;
p = 1 내지 4이고,
여기서, 화학식 I의 화합물은 단지 하나의 방사선-경화 기를 갖는다. - 제1항에 있어서, R3 라디칼 중 적어도 하나가 페닐, 페닐티일, 페닐티일페닐티일, 알킬페닐, 알킬페닐티일, 비페닐의 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Ar이 화학식 II의 라디칼인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, o = 1인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CHCH3-, -CH2-CH2-CH2-CH2-의 군으로부터 선택된 라디칼인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 매트릭스 중합체가 가교된 매트릭스 중합체, 3차원 가교된 매트릭스 중합체, 또는 3차원 가교된 폴리우레탄인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 단량체 플루오로우레탄을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제1항 또는 제2항에 따른 광중합체를 포함하는 홀로그래픽 매체.
- 제8항에 있어서, 필름인 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 제9항에 있어서, 필름이 0.3 ㎛ 내지 500 ㎛, 0.5 ㎛ 내지 200 ㎛, 또는 1 ㎛ 내지 100 ㎛의 필름 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 제8항에 있어서, 적어도 하나의 홀로그램이 홀로그래픽 매체 내에 기록된 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 제8항에 따른 홀로그래픽 매체를 포함하는 광학 디스플레이.
- 제8항에 따른 홀로그래픽 매체를 포함하는 보안 문서.
- 제8항에 따른 홀로그래픽 매체를 포함하는 홀로그래픽 광학 소자.
- 화학식 I'의 화합물.
<화학식 I'>
상기 식에서,
R1은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;
R2는 수소 또는 메틸이고;
Ar은 화학식 II'의 방향족 라디칼이고;
<화학식 II'>
여기서, R3'는 독립적으로 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3' 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
n = 1 내지 5이거나;
또는 Ar은 화학식 III의 방향족 라디칼이고;
<화학식 III>
여기서, R3은 독립적으로 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일, 분지형 또는 비-분지형 알킬, 분지형 또는 비-분지형 알킬티일, 할로겐의 군으로부터 선택된 라디칼이고, 여기서 R3 라디칼 중 적어도 하나는 치환된 또는 비-치환된 페닐, 치환된 또는 비-치환된 페닐티일의 군으로부터 선택된 라디칼이고;
o = 1 내지 3이고;
p = 1 내지 4이고,
여기서, 화학식 I'의 화합물은 단지 하나의 방사선-경화 기를 갖는다. - 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 광중합체, 홀로그래픽 매체 및/또는 홀로그래픽 광학 소자에서의 기입 단량체로서 사용하는 방법.
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