KR20140082692A - 폴리우레탄-기재 광중합체 제제에서의 사슬 전달 시약 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (a) 및 하나의 이소시아네이트-반응성 성분 b)를 반응시킴으로써 수득가능한 매트릭스 중합체 (A); 기록 단량체 (B); 광개시제 (C); 촉매 (D) 및 사슬 전달제 (E)를 포함하는 광중합체 제제에 관한 것이다. 본 발명에 따른 광중합체 제제를 함유하거나 또는 이를 사용함으로써 수득될 수 있는 홀로그래픽 매체, 홀로그래픽 매체를 제조하기 위한 본 발명에 따른 광중합체 제제의 용도, 및 본 발명에 따른 광중합체 제제를 사용함으로써 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법이 또한 본 발명의 대상이다.
Description
본 발명은, 적어도 폴리이소시아네이트 성분 a) 및 이소시아네이트-반응성 성분 b)를 반응시킴으로써 수득가능한 매트릭스 중합체 A), 기록 단량체 B), 광개시제 C) 및 촉매 D)를 포함하는 광중합체 제제에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 본 발명의 광중합체 제제를 함유하거나 또는 그의 사용에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체, 홀로그래픽 매체를 제조하기 위한 본 발명의 광중합체 제제의 용도, 및 또한 본 발명의 광중합체 제제를 사용하여 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
홀로그래픽 매체를 제조하기 위한 도입부에 언급된 유형의 광중합체 제제는 WO 2011/054797 및 WO 2011/067057로부터 공지되어 있다.
공지된 제제는 광개시제, 즉, 염료 및 개시제의 조합물에 의해 그의 특정한 감도, 즉 완전 회절 효율 (DE) 또는 최대 굴절률 변조 (Δn)를 달성하는데 필요한 최소 용량이 예정되어 있다. 이 조합물은 종종 기재된 광중합체 제제로부터 수득된 홀로그래픽 매체를 제조하거나 또는 후속적으로 이용하는 기타 조건에 의해 고정되어 있고, 용이하게 가변적이지는 않다.
개선된 감도는 그것이 직접적으로 홀로그래픽 영상을 노출시키는데 필요한 레이저 에너지의 비용을 감소시키기 때문에 유리하다. 따라서, 그의 감도의 개선 또는 노출 용량의 감소 뿐만 아니라 완전 회절 효율 (DE)의 "보다 빠른" 달성이 홀로그래픽 노출 공정에 바람직하다. 이 경우에, 노출 용량은 DE ≥ 0.10이 달성된 노출에서의 총 용량 E1이고, 완전 회절 효율의 보다 빠른 달성은 DE = 0.94 * 최대 DE 및/또는 Δn = 0.94 * 최대 Δn의 굴절률 변조 (Δn)를 달성하는데 필요한 보다 낮은 총 용량 E2를 의미한다.
따라서, 본 발명에 의해 다루어진 과제는, 완전 회절 효율 (DE)을 갖는 홀로그램이 보다 낮은 노출 용량으로 노출될 수 있는 낮은 감도를 갖는 홀로그래픽 매체를 제조하는 것이 가능한 광중합체 제제를 제공하는 것이었다.
이 과제는, 도입부에 언급된 유형의 광중합체 제제가 사슬 전달제 E)를 포함하는 경우에 그러한 광중합체 제제와 관련하여 해결된다.
여기서 사슬 전달제는 자유-라디칼 형성으로 균일분해적으로 분해가능한 공유 결합을 적어도 갖는 임의의 화합물이다.
사슬 전달제는 다른 광중합체 제제에 이미 사용되었다. 이것은 CN 101320208 (여기서 바람직하게는 2-메르캅토벤족사졸, 메르캅토벤조티아졸 및 도데실티올) 및 US 4,917,977 A (개시제로서 HABI를 기재로 한 개시제 시스템과 함께)에 기재되어 있다. 사슬 전달제는 여기서 개시제 시스템의 필요한 "필수" 성분으로서 사용되었다. 인용된 광중합체 제제는 단지 잠상이 홀로그래픽 노출로 형성되지만, 완전 회절 효율 (DE) 또는 최대 굴절률 변조 (Δn)는 단지 열-활성화 후가공 단계에서 후가공 단계와 관련하여 열 활성화에 의해서만 달성되는 특징을 공유한다. 따라서, 선행 기술에서 언급된 광중합체는 본 발명의 것과 근본적으로 상이하다. 본 발명의 광중합체 제제는 순수하게 광 물질이며, 여기서 전체 회절 효율 (DE) 또는 최대 굴절률 변조 (Δn)는 이미 광중합체의 레이저 노출 동안 생성되었다. 후속 (예를 들어, 열-활성화) 가공 단계는 요구되지 않는다. 따라서, 선행 기술 물질의 경우에서와 같이 가열 단계가 아닌 요구되는 노출 시간 및 레이저 에너지 양이 홀로그램을 제조하는데 결정적인 비용 및 속도-결정 단계이다. 따라서, 신속하고, 저렴하고, 효율적인 대량의 홀로그램의 제조는 명백하게 보다 효율적인 기록, 즉, 노출 과정을 필요로 한다. 이 과제는 제제에 추가의 첨가제로서 본 발명의 사슬 전달제를 사용함으로써 광중합체 측면에서 해결될 수 있다.
본 발명의 제1 바람직한 실시양태에서, 사슬 전달제 E)는 1,3-디케토 화합물, 티올, 다관능성 티올, 바람직하게는 1급 티올 또는 적어도 이관능성 2급 티올, 술피드, 디술피드, 티오에테르, 퍼옥시드, 아미노 화합물, 에테르, 에스테르, 알콜, 아세탈, 알데히드, 아미드, 유기 클로라이드, 유기 브로마이드 및 유기 아이오다이드의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
사슬 전달제 E)가 일관능성 및 다관능성 티올, 바람직하게는 일관능성, 이관능성 및 다관능성 1급 티올 및/또는 이관능성 2급 티올, 디술피드, 티오페놀, 에스테르, 아민, 방향족 알콜, 바람직하게는 페놀 및 나프톨, 벤질계 알콜, 벤질계 수소 원자를 갖는 화합물, 벤질계 할라이드, 1,3-디케토 화합물, 퍼옥시드, 아세탈 및 케탈의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것이 또한 바람직하다. 1급 티올은 특히 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 바람직하게는 6 - 18개의 탄소 원자를 갖는 알킬티올, 보다 바람직하게는 1-옥틸티올, 1-데실티올, 1-도데실티올 및 11,11-디메틸도데칸-1-티올의 군으로부터의 하나 이상의 화합물, 1개 이상의 1급 SH 기를 갖는 이관능성, 삼관능성 및 보다 고도의 관능성 티올, 특히 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트), 옥탄-1,8-디티올, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올, 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트)인 것이 여기서 매우 특히 바람직하고, 2급 티올은 바람직하게는 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트) 및/또는 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트)이다. 마찬가지로, 에스테르는 1급 또는 2급 아미노 관능기를 갖는 것이 바람직하고, 특히 N-페닐글리신 에틸 에스테르, 또는 1개 이상의 -SR0 기 (여기서, R0은 수소, 선형 또는 분지형 알킬 모이어티 또는 아릴 모이어티일 수 있음)를 보유하는 에스테르이고, 에스테르는 보다 특히 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 3-메르캅토프로피오네이트, 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 최종적으로, 퍼옥시드는 80℃ 초과의 1시간 반감기 온도를 갖는 것이 또한 특히 바람직하고, 보다 특히 디-tert-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, 디라우릴 퍼옥시드 및 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
사용되는 사슬 전달제는 티올, 특히 1급 또는 다관능성 2급 티올, 에스테르 및 퍼옥시드가 매우 특히 바람직하다. 여기서 언급된 부류의 특히 바람직한 화합물의 예는 n-옥틸티올, n-헥실티올, n-데실티올, n-도데실티올, 11,11-디메틸도데칸-1-티올, 2-페닐에틸 메르캅탄, 1,8-디티오나프탈렌, 옥탄-1,8-디티올, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올, 시클로옥탄-1,4-디티올, 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트, 2-히드록시에틸 3-메르캅토프로피오네이트, 이소-옥틸 3-메르캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-메르캅토프로피오네이트, n-프로필 3-메르캅토프로피오네이트, 도데실 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 3-메르캅토프로피오네이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 이소트리데실 티오글리콜레이트, 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 에틸 2-메르캅토프로피오네이트, 에틸 3-메르캅토프로피오네이트, 글리콜 디메르캅토아세테이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토프로피오네이트), 메틸 푸르푸릴메르캅토프로피오네이트, 1,4-비스(3-메르캅토부틸릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 2,2'-[에탄-1,2-디일비스(옥시)]디에탄티올, 2,2'-옥시디에탄티올, 2-티오나프톨, 메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤족사졸, 메르캅토벤즈이미다졸, 4-메틸벤질 메르캅탄, 2-메르캅토에틸 술피드, 비스(페닐아세틸) 디술피드, 디벤질 디술피드, 디-tert-부틸 디술피드, 페노티아진, N-페닐글리신 에틸 에스테르, N-페닐글리신, 디-tert-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 비스(tert-부틸시클로헥실) 퍼옥시디카르보네이트, tert-부틸-3,5,5-트리메틸 퍼옥시헥사노에이트, 트리페닐메탄티올, 트리페닐메탄올, 1,1-디메틸-3,5-디케토시클로헥산, 1-브로모-2-(1,1-디메톡시에틸)벤젠, 아세톤 디-n-부틸 아세탈, 1,3,3-트리메톡시부탄, 메틸 4,4-디메톡시펜타노에이트, 아세토페논 디메틸 케탈, 클로로트리페닐메탄, 브로모트리페닐메탄, 트리페닐메탄, 이소프로필벤젠, 사염화탄소, 사브로민화탄소, 클로로포름 및 기타 지방족 염화탄화수소이다.
본 발명의 광중합체 제제의 추가의 바람직한 실시양태에서, 이는 광중합체 제제를 기준으로 하여 2.5 중량% 미만, 바람직하게는 0.05-1.01 중량%, 보다 바람직하게는 0.09 - 0.55 중량%의 사슬 전달제 E)를 포함한다.
폴리이소시아네이트 성분 a)로서, 분자당 평균 2개 이상의 NCO 관능기를 함유하는, 그 자체로 당업자에게 널리 공지된 임의의 화합물 또는 그의 혼합물이 사용될 수 있다. 이들은 방향족, 아르지방족, 지방족 또는 시클로지방족을 기재로 할 수 있다. 모노이소시아네이트 및/또는 불포화-함유 폴리이소시아네이트가 또한 소량으로 사용될 수 있다.
적합한 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 및/또는 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트이다.
마찬가지로, 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 단량체 디- 또는 트리이소시아네이트의 유도체를 사용하는 것이 가능하다.
지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
성분 a)의 폴리이소시아네이트는 이량체화 또는 올리고머화된 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
HDI, 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄 또는 그의 혼합물을 기재로 하는, 이소시아누레이트, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온이 매우 특히 바람직하다.
마찬가지로, 성분 a)로서 우레탄, 알로파네이트, 뷰렛 및/또는 아미드 기를 갖는 NCO-관능성 예비중합체가 유용하다. 성분 a)의 예비중합체는 널리 공지된 통상적인 방식으로 단량체, 올리고머 또는 폴리이소시아네이트 a1)을 촉매 및 용매의 존재 또는 부재 하에서 적합한 화학량론으로 이소시아네이트-반응성 화합물 a2)와 반응시킴으로써 수득된다.
유용한 폴리이소시아네이트 a1)은 그 자체로 당업자에게 공지된 모든 지방족, 시클로지방족, 방향족 또는 아르지방족 디- 및 트리이소시아네이트를 포함하고, 이들이 포스겐화 또는 포스겐-무함유 공정에 의해 얻어졌는지의 여부는 중요하지 않다. 또한, 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 단량체 디- 및/또는 트리이소시아네이트의 널리 공지된 통상의 보다 높은 분자량 유래 생성물을 각각 개별적으로 또는 서로 중에서 임의의 목적하는 혼합물로 사용하는 것이 또한 가능하다.
성분 a1)로서 유용한 적합한 단량체 디- 또는 트리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트 (TIN), 2,4- 및/또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트이다.
예비중합체를 구성하기 위한 이소시아네이트-반응성 화합물 a2)는 바람직하게는 OH-관능성 화합물이다. 이들은 성분 b)에 대해 하기에 기재되어 있는 OH-관능성 화합물과 유사하다.
예비중합체 제조를 위해 아민을 사용하는 것이 또한 가능하다. 예를 들어, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 프로필렌디아민, 디아미노시클로헥산, 디아미노벤젠, 디아미노비스페닐, 이관능성 폴리아민, 예컨대 예를 들어 10,000 g/mol 이하의 수 평균 몰 질량을 갖는 제파민(Jeffamine)® 아민-말단 중합체, 및 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이 적합하다.
뷰렛 기를 함유하는 예비중합체의 제조의 경우, 이소시아네이트가 과량으로 아민과 반응하여 뷰렛 기를 형성한다. 상기 언급된 유형의 모든 올리고머 또는 중합체 1급 또는 2급 이관능성 아민이, 언급된 디-, 트리- 및 폴리이소시아네이트와의 반응을 위한 이러한 경우에 아민으로서 적합하다.
바람직한 예비중합체는 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물로부터 수득된 우레탄, 알로파네이트 또는 뷰렛, 및 200 내지 10,000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 올리고머 또는 중합체 이소시아네이트-반응성 화합물이고; 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물로부터 수득된 우레탄, 알로파네이트 또는 뷰렛, 및 500 내지 8500 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 올리고머 또는 중합체 폴리올 또는 폴리아민이 특히 바람직하다. HDI 또는 TMDI로부터 형성된 알로파네이트, 및 1000 내지 8200 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 이관능성 폴리에테르폴리올이 매우 특히 바람직하다.
상기 기재된 예비중합체는 바람직하게는 1 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 미만, 매우 특히 바람직하게는 0.2 중량% 미만의 유리 단량체성 이소시아네이트의 나머지 함량을 갖는다.
기재된 예비중합체 이외에, 폴리이소시아네이트 성분은 물론 추가의 이소시아네이트 성분을 비례적으로 함유할 수 있다. 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 이러한 목적에 적합하다. 이러한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 그의 유도체, 및 그의 혼합물이다. 적합한 방법에 의해 과량의 디이소시아네이트로부터 유리된 올리고머화 및/또는 유도체화된 디이소시아네이트를 기재로 하는 폴리이소시아네이트가 바람직하고, 특히 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터의 것이 바람직하다. HDI의 올리고머 이소시아누레이트, 우레트디온 및 이미노옥사디아진디온 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다.
임의로, 폴리이소시아네이트 성분 a)가 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물과 부분적으로 반응하는 이소시아네이트를 비례적으로 함유하는 것이 또한 가능하다. α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 및 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르, 및 디시클로펜타디에닐 단위를 함유하고 이소시아네이트에 대해 반응성인 1개 이상의 기를 갖는 화합물이, 바람직하게는 여기서 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물로서 사용되고; 이들은 특히 바람직하게는 1개 이상의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다. 적합한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예컨대 예를 들어 톤(Tone)® M100 (다우(Dow), 미국), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 다가 알콜의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라(메트)아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 화합물 및 그의 산업용 혼합물이다. 또한, 단독의 또는 상기 언급된 단량체 화합물과 조합된 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기를 함유하는 이소시아네이트-반응성 올리고머 또는 중합체 불포화 화합물이 적합하다. 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물과 부분적으로 반응하는 이소시아네이트의 비율은, 이소시아네이트 성분 a)를 기준으로 하여 0 내지 99%, 바람직하게는 0 내지 50%, 특히 바람직하게는 0 내지 25%, 매우 특히 바람직하게는 0 내지 15%이다.
상기 언급된 폴리이소시아네이트 성분 a)가, 코팅 기술의 당업자에게 공지된 차단제와 완전히 또는 부분적으로 반응하는 이소시아네이트를 전체적으로 또는 비례적으로 함유하는 것이 또한 가능할 수 있다. 차단제의 예로서, 알콜, 락탐, 옥심, 말론산 에스테르, 알킬 아세토아세테이트, 트리아졸, 페놀, 이미다졸, 피라졸 및 아민, 예컨대 예를 들어 부타논 옥심, 디이소프로필아민, 1,2,4-트리아졸, 디메틸-1,2,4-트리아졸, 이미다졸, 디에틸 말로네이트, 에틸 아세토아세테이트, 아세톤 옥심, 3,5-디메틸피라졸, ε-카프로락탐, N-tert-부틸벤질아민, 시클로펜타논 카르복시에틸 에스테르 또는 이들 차단제의 임의의 목적하는 혼합물이 언급될 수 있다.
폴리이소시아네이트 성분이 지방족 폴리이소시아네이트 또는 지방족 예비중합체, 바람직하게는 1급 NCO 기를 갖는 지방족 폴리이소시아네이트 또는 예비중합체인 것이 특히 바람직하다.
분자당 평균 적어도 1.5개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 모든 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물이 폴리올 성분 b)로서 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 히드록실, 아미노 또는 티오 기이며, 히드록시 화합물이 특히 바람직하다.
적합한 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물은 예를 들어 폴리에스테르-, 폴리에테르-, 폴리카르보네이트-, 폴리(메트)아크릴레이트- 및/또는 폴리우레탄폴리올이다.
적합한 폴리에스테르폴리올은 예를 들어 ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜과 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디- 또는 폴리카르복실산 또는 그의 무수물로부터 공지된 방식으로 얻어지는 것과 같은 선형 폴리에스테르디올 또는 분지형 폴리에스테르폴리올이다.
이러한 디- 또는 폴리카르복실산 또는 무수물의 예는 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 노난디카르복실산, 데칸디카르복실산, 테레프탈산, 이소프탈산, o-프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산 또는 트리멜리트산 및 산 무수물, 예컨대 o-프탈산, 트리멜리트산 또는 숙신산 무수물 또는 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이다.
적합한 알콜의 예는 에탄디올, 디-, 트리- 및 테트라에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 디-, 트리- 및 테트라프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-디히드록시시클로헥산, 1,4-디메틸올시클로헥산, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 또는 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이다.
폴리에스테르폴리올은 또한 천연 원료, 예컨대 피마자 오일을 기재로 할 수 있다. 또한, 폴리에스테르폴리올이 락톤의 단독중합체 또는 공중합체를 기재로 하는 것이 가능하며, 이는 바람직하게는 락톤 또는 락톤 혼합물, 예컨대 부티로락톤, ε-카프로락톤 및/또는 메틸-ε-카프로락톤과 히드록실-관능성 화합물, 예컨대 ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 예를 들어 상기 언급된 유형의 화합물과의 부가 반응에 의해 수득될 수 있다.
이러한 폴리에스테르폴리올은 바람직하게는 400 내지 4000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 2000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. 그의 OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 3.5, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.0이다.
적합한 폴리카르보네이트폴리올은 그 자체로 공지된 방식으로 유기 카르보네이트 또는 포스겐을 디올 또는 디올 혼합물과 반응시킴으로써 수득가능하다.
적합한 유기 카르보네이트는 디메틸, 디에틸 및 디페닐 카르보네이트이다.
적합한 디올 또는 혼합물은 폴리에스테르 분절과 관련하여 언급된, ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 바람직하게는 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 및/또는 3-메틸펜탄디올을 포함하거나, 또는 폴리에스테르폴리올이 폴리카르보네이트폴리올로 전환될 수 있다.
이러한 폴리카르보네이트폴리올은 바람직하게는 400 내지 4000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 2000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. 이러한 폴리올의 OH 관능가는 바람직하게는 1.8 내지 3.2, 특히 바람직하게는 1.9 내지 3.0이다.
적합한 폴리에테르폴리올은 시클릭 에테르와 OH- 또는 NH-관능성 출발 분자와의 중부가물이며, 상기 중부가물은 임의로 블록 구조를 갖는다.
적합한 시클릭 에테르는, 예를 들어 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로로히드린 및 그의 임의의 목적하는 혼합물이다.
사용될 수 있는 출발물질은 폴리에스테르폴리올과 관련하여 언급된, ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 및 1급 또는 2급 아민 및 아미노 알콜이다.
바람직한 폴리에테르폴리올은 전적으로 프로필렌 옥시드를 기재로 하는 상기 언급된 유형의 것들, 또는 추가의 1-알킬렌 옥시드를 포함하며 상기 1-알킬렌 옥시드의 비율이 80 중량% 이하인 프로필렌 옥시드 기재의 랜덤 또는 블록 공중합체이다. 프로필렌 옥시드 단독중합체, 및 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및/또는 옥시부틸렌 단위를 갖는 랜덤 또는 블록 공중합체가 특히 바람직하며, 여기서 옥시프로필렌 단위의 비율은 모든 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌 단위의 총량을 기준으로 하여 20 중량% 이상, 바람직하게는 45 중량% 이상에 달한다. 여기서, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌은 각각의 모든 선형 및 분지형 C3- 및 C4-이성질체를 포함한다.
이러한 폴리에테르폴리올은 바람직하게는 250 내지 10,000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 8500 g/mol, 매우 특히 바람직하게는 600 내지 4500 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 4.0, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.1이다.
바람직하게 사용되는 특정한 폴리에테르폴리올은 유형 Y(Xi-H)n의 히드록시-관능성 멀티블록 공중합체를 포함하는 이소시아네이트-반응성 성분으로 구성되는 것들로서, 여기서 i = 1 내지 10이고, n = 2 내지 8이고, 1500 g/mol 초과의 수 평균 분자량을 가지며, 분절 Xi는 각 경우에 하기 화학식 I의 옥시알킬렌 단위로 구성되고,
<화학식 I>
식 중, R은 수소, 알킬 또는 아릴 라디칼이고, 이는 또한 치환될 수 있거나 또는 헤테로원자 (예컨대 에테르 산소)가 개재될 수 있고, Y는 기반 형성 출발물질이며, 분절 Xi의 비율은 분절 Xi 및 Y의 총량을 기준으로 하여 50 중량% 이상에 달한다.
외부 블록 Xi는 Y(Xi-H)n의 총 몰 질량의 50 중량% 이상, 바람직하게는 66 중량%에 달하고, 화학식 I에 따른 단량체 단위를 구성한다. Y(Xi-H)n에서, n은 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2 또는 3, 매우 특히 바람직하게는 2의 수이다. Y(Xi-H)n에서, i는 바람직하게는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 1 내지 3, 매우 특히 바람직하게는 1의 수이다.
화학식 I에서, R은 바람직하게는 수소, 메틸, 부틸, 헥실 또는 옥틸 기, 또는 에테르 기를 함유하는 알킬 라디칼이다. 에테르 기를 함유하는 바람직한 알킬 라디칼은 옥시알킬렌 단위를 기재로 하는 것들이다.
멀티블록 공중합체 Y(Xi-H)n은 바람직하게는 1200 g/mol 초과, 특히 바람직하게는 1950 g/mol 초과, 그러나 바람직하게는 12,000 g/mol 이하, 특히 바람직하게는 8000 g/mol 이하의 수 평균 분자량을 갖는다.
블록 Xi는 전적으로 동일한 옥시알킬렌 반복 단위의 단독중합체일 수 있다. 이들은 또한 상이한 옥시알킬렌 단위로 랜덤하게 구성되거나 또는 상이한 옥시알킬렌 단위로 차례로 블록 구조로 구성될 수 있다.
바람직하게는, 분절 Xi는 전적으로 프로필렌 옥시드를 기재로 하거나, 또는 프로필렌 옥시드와 추가의 1-알킬렌 옥시드와의 랜덤 또는 블록식 혼합물을 기재로 하며, 추가의 1-알킬렌 옥시드의 비율은 80 중량% 이하이다.
특히 바람직한 분절 Xi는 프로필렌 옥시드 단독중합체, 및 모든 옥시에틸렌 및 옥시프로필렌 단위의 총량을 기준으로 하여 옥시프로필렌 단위의 비율이 20 중량% 이상, 특히 바람직하게는 40 중량%에 달하는 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위를 함유하는 랜덤 또는 블록 공중합체이다.
하기 추가로 기재된 바와 같이, 블록 Xi는 n-배의 히드록시- 또는 아미노-관능성 출발물질 블록 Y(H)n에 상기에 기재된 알킬렌 옥시드의 개환 중합에 의해 첨가된다.
50 중량% 미만, 바람직하게는 34 중량% 미만의 양으로 Y(Xi-H)n에 존재하는 내부 블록 Y는 시클릭 에테르를 기재로 하는 디히드록시-관능성 중합체 구조 및/또는 보다 고도의 히드록시-관능가를 갖는 중합체 구조로 구성되거나, 또는 디히드록시-관능성 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리(메트)아크릴레이트, 에폭시 수지 및/또는 폴리우레탄 구조 단위 및/또는 보다 고도의 히드록시 관능가를 갖는 상기 구조 단위 또는 상응하는 하이브리드로 구성된다.
적합한 폴리에스테르폴리올은 다가 알콜, 예컨대 예를 들어 에탄디올, 디-, 트리- 또는 테트라에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 디-, 트리- 또는 테트라프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-디히드록시시클로헥산, 1,4-디메틸올시클로헥산, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 또는 그의 혼합물 (임의로 보다 고도의 관능가를 갖는 폴리올, 예컨대 트리메틸올프로판 또는 글리세롤을 동시 사용함)과, 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디- 또는 폴리카르복실산 또는 그의 무수물, 예컨대 예를 들어 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 노난디카르복실산, 데칸디카르복실산, 테레프탈산, 이소프탈산, o-프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산 또는 트리멜리트산, 및 산 무수물, 예컨대 o-프탈산, 트리멜리트산 또는 숙신산 무수물, 또는 임의의 목적하는 그의 혼합물로부터 공지된 방식으로 제조될 수 있는 바와 같은 선형 폴리에스테르디올 또는 분지형 폴리에스테르폴리올이다. 물론, 폴리에스테르폴리올의 제조에 적합한 다가 알콜은 또한 시클로지방족 및/또는 방향족 디- 및 폴리히드록시 화합물이다. 유리 폴리카르복실산 대신에, 폴리에스테르의 제조를 위해 저급 알콜의 상응하는 폴리카르복실산 무수물 또는 상응하는 폴리카르복실산 에스테르 또는 그의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
폴리에스테르폴리올은 또한 천연 원료, 예컨대 피마자 오일을 기재로 할 수 있다. 폴리에스테르폴리올이 바람직하게는 히드록시 관능성 화합물, 예컨대 바람직하게는 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 예를 들어 상기 언급된 유형의 것들과, 부티로락톤, ε-카프로락톤 및/또는 메틸-ε-카프로락톤과 같은 락톤 또는 락톤 혼합물의 부가 반응에 의해 수득될 수 있는 바와 같은 락톤의 단독중합체 또는 공중합체를 기재로 하는 것이 또한 가능하다.
이러한 폴리에스테르폴리올은 바람직하게는 200 내지 2000 g/mol, 특히 바람직하게는 400 내지 1400 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다.
적합한 폴리카르보네이트폴리올은 그 자체로 공지된 방식으로 유기 카르보네이트 또는 포스겐을 디올 또는 디올 혼합물과 반응시킴으로써 수득가능하다.
적합한 유기 카르보네이트는 디메틸, 디에틸 및 디페닐 카르보네이트이다.
적합한 디올 또는 혼합물은, 폴리에스테르폴리올과 관련하여 그 자체로 언급된, 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 바람직하게는 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 및/또는 3-메틸펜탄디올을 포함한다. 또한, 폴리에스테르폴리올은 폴리카르보네이트폴리올로 전환될 수 있다. 디메틸 또는 디에틸 카르보네이트는 특히 바람직하게는 폴리카르보네이트폴리올을 생성하는 상기 알콜의 반응에 사용된다.
이러한 폴리카르보네이트폴리올은 바람직하게는 400 내지 2000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 1400 g/mol, 매우 특히 바람직하게는 650 내지 1000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다.
적합한 폴리에테르폴리올은 시클릭 에테르와 OH- 또는 NH-관능성 출발 분자와의 중부가물이며, 상기 중부가물은 임의로 블록 구조를 갖는다. 예를 들어, 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로르히드린의 중부가물, 그의 혼합 부가물 및 그라프트 생성물, 및 다가 알콜 또는 그의 혼합물의 축합에 의해 얻어지는 폴리에테르폴리올, 및 다가 알콜, 아민 및 아미노알콜의 알콕실화에 의해 얻어지는 폴리에테르폴리올이 폴리에테르폴리올로서 언급될 수 있다.
적합한 시클릭 에테르의 중합체는 특히 테트라히드로푸란의 중합체이다.
폴리에스테르폴리올과 관련하여 그 자체로 언급된 다가 알콜, 및 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2 내지 3, 매우 특히 바람직하게는 2의 OH 또는 NH 관능가를 갖는 1급 또는 2급 아민 및 아미노 알콜이 출발물질로서 사용될 수 있다.
이러한 폴리에테르폴리올은 바람직하게는 200 내지 2000 g/mol, 특히 바람직하게는 400 내지 1400 g/mol, 매우 특히 바람직하게는 650 내지 1000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다.
테트라히드로푸란의 중합체는 출발물질에 사용되는 폴리에테르폴리올로서 바람직하게 사용된다.
물론, 상기 기재된 성분들의 혼합물이 또한 내부 블록 Y에 사용될 수 있다.
내부 블록 Y에 바람직한 성분은 3100 g/mol 미만의 수 평균 몰 질량을 갖는 테트라히드로푸란의 중합체 및 지방족 폴리카르보네이트폴리올 및 폴리에스테르폴리올 및 ε-카프로락톤의 중합체이다.
내부 블록 Y에 특히 바람직한 성분은 3100 g/mol 미만의 수 평균 몰 질량을 갖는 테트라히드로푸란의 이관능성 중합체 및 이관능성 지방족 폴리카르보네이트폴리올 및 폴리에스테르폴리올 및 ε-카프로락톤의 중합체이다.
매우 특히 바람직하게는, 출발 분절 Y는 500 g/mol 초과 2100 g/mol 미만의 수 평균 몰 질량을 갖는 이관능성의 지방족 폴리카르보네이트폴리올, 폴리(ε-카프로락톤), 또는 테트라히드로푸란의 중합체를 기재로 한다.
바람직하게는 구조 Y(Xi-H)n의 사용된 블록 공중합체는 50 중량% 초과의 상기 기재된 블록 Xi를 포함하고, 1200 g/mol 초과의 수 평균 총 몰 질량을 갖는다.
특히 바람직한 블록 코폴리올은 50 중량% 미만의 지방족 폴리에스테르, 지방족 폴리카르보네이트폴리올 또는 폴리-THF, 및 50 중량% 초과의, 본 발명에 따른 상기 기재된 블록 Xi로 구성되며, 1200 g/mol 초과의 수 평균 몰 질량을 갖는다. 특히 바람직한 블록 공중합체는 50 중량% 미만의 지방족 폴리카르보네이트폴리올, 폴리(ε-카프로락톤) 또는 폴리-THF, 및 50 중량% 초과의, 본 발명에 따른 상기 기재된 블록 Xi로 구성되며, 1200 g/mol 초과의 수 평균 몰 질량을 갖는다.
매우 특히 바람직한 블록 공중합체는 34 중량% 미만의 지방족 폴리카르보네이트폴리올, 폴리(ε-카프로락톤) 또는 폴리-THF, 및 66 중량% 초과의, 본 발명에 따른 상기 기재된 블록 Xi로 구성되며, 1950 g/mol 초과 및 9000 g/mol 미만의 수 평균 몰 질량을 갖는다.
기재된 블록 코폴리올은 알킬렌 옥시드 부가 공정에 의해 제조된다.
기록 단량체 B)는 그 자체로 NCO 기가 없고 화학 방사선의 작용 하에 중합에 의해 에틸렌계 불포화 화합물과 반응하는 기 (방사선-경화성 기)를 갖는 하나 이상의 상이한 화합물을 사용한다. 기록 단량체는 바람직하게는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트이다. 우레탄 아크릴레이트 및 우레탄 (메트)아크릴레이트가 매우 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 기록 단량체 B)는 적어도 일관능성 및/또는 다관능성 기록 단량체를 포함하며, 이는 보다 특히 일관능성 및 다관능성 아크릴레이트 기록 단량체를 포함한다. 기록 단량체가 적어도 일관능성 및 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
아크릴레이트 기록 단량체는 보다 특히 하기 화학식 II의 화합물일 수 있다.
<화학식 II>
상기 식에서, 각 경우에 n은 ≥ 1이고 n은 ≤ 4이고, R1, R2는 서로 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비치환 또는 다르게는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 라디칼이다. R2가 수소 또는 메틸이고/거나 R1이 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비치환 또는 다르게는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 라디칼인 것이 특히 바람직하다.
유사하게, 추가의 불포화 화합물, 예컨대 α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레에이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 또한 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르 및 디시클로펜타디에닐-함유 화합물 및 또한 올레핀계 불포화 화합물, 예컨대 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 올레핀, 예를 들어 1-옥텐 및/또는 1-데센, 비닐 에스테르, (메트)아크릴로니트릴, (메트)아크릴아미드, 메타크릴산, 아크릴산을 첨가하는 것이 가능하다. 그러나, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트가 바람직하다.
일반적으로, 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르는 각각 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 지칭된다. 사용될 수 있는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 예는 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 에톡시에틸 아크릴레이트, 에톡시에틸 메타크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 부톡시에틸 아크릴레이트, 부톡시에틸 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, p-클로로페닐 아크릴레이트, p-클로로페닐 메타크릴레이트, p-브로모페닐 아크릴레이트, p-브로모페닐 메타크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페닐 아크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페닐 메타크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐 메타크릴레이트, 펜타클로로페닐 아크릴레이트, 펜타클로로페닐 메타크릴레이트, 펜타브로모페닐 아크릴레이트, 펜타브로모페닐 메타크릴레이트, 펜타브로모벤질 아크릴레이트, 펜타브로모벤질 메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 메타크릴레이트, 페닐티오에틸 아크릴레이트, 페닐티오에틸 메타크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, 2-나프틸 메타크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 아크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 메타크릴레이트, 프로판-2,2-디일비스[(2,6-디브로모-4,1-페닐렌)옥시(2-{[3,3,3-트리스(4-클로로페닐)프로파노일]옥시}프로판-3,1-디일)옥시에탄-2,1-디일] 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 디아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 디메타크릴레이트 및 그의 에톡실화 유사체 화합물 (사용될 수 있는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 단 하나 선택하자면 N-카르바졸릴 아크릴레이트)이다.
우레탄 아크릴레이트는 1개 이상의 아크릴산 에스테르 기를 갖고 1개 이상의 우레탄 결합을 추가로 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 화합물은 히드록시-관능성 아크릴산 에스테르를 이소시아네이트-관능성 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 것으로 공지되어 있다.
이와 같은 목적으로 사용될 수 있는 이소시아네이트-관능성 화합물의 예는 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트이다. 이러한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, m-메틸티오페닐 이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 그의 유도체, 및 그의 혼합물이다. 방향족 또는 아르지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
우레탄 아크릴레이트의 제조에 적합한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예컨대 예를 들어 톤® M100 (다우, 독일 슈발바흐), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 다가 알콜의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 화합물 또는 그의 산업용 혼합물이다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또한, 단독의 또는 상기 언급된 단량체 화합물과 조합된 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기를 함유하는 이소시아네이트-반응성 올리고머 또는 중합체 불포화 화합물이 적합하다. 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 그 자체가 공지된 에폭시 (메트)아크릴레이트, 또는 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트, 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 아크릴레이트화 폴리아크릴레이트, 및 그의 서로와의 혼합물, 및 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와의 혼합물, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물, 또는 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물이 마찬가지로 사용될 수 있다.
트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트 및 m-메틸티오페닐 이소시아네이트와 알콜-관능성 아크릴레이트, 예컨대 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트와의 반응으로부터 수득가능한 우레탄 아크릴레이트가 특히 바람직히다.
사용되는 광개시제 C)는 전형적으로 화학 방사선에 의해 활성화될 수 있고 상응하는 기의 중합을 유도할 수 있는 화합물이다.
광개시제는 단분자 개시제 (유형 I) 및 이분자 개시제 (유형 II)로 분류될 수 있다. 이들은 추가로 그의 화학적 특성에 따라 중합의 자유-라디칼, 음이온성, 양이온성 또는 혼합된 유형을 위한 광개시제로 분류된다.
자유 라디칼 광중합을 위한 유형 I 광개시제 (노리쉬(Norrish) 유형 I)는 조사시 단분자 결합 절단에 의해 자유 라디칼을 형성시킨다.
유형 I 광개시제의 예는 트리아진, 예를 들어 트리스(트리클로로메틸)트리아진, 옥심, 벤조인 에테르, 벤질 케탈, 알파-알파-디알콕시아세토페논, 페닐글리옥실산 에스테르, 비스이미다졸, 아로일포스핀 옥시드, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 술포늄 및 아이오도늄 염이다.
자유 라디칼 중합을 위한 유형 II 광개시제 (노리쉬 유형 II)는 조사시 이분자 반응을 거치며, 여기서 광개시제는 여기 상태에서 제2 분자, 공개시제와 반응하고, 전자 또는 양성자 전달 또는 직접 수소 추출에 의해 중합-유발 자유 라디칼을 형성시킨다.
유형 II 광개시제의 예는 퀴논, 예를 들어 캄포르퀴논, 방향족 케토 화합물, 예를 들어 3급 아민과 조합된 벤조페논, 알킬벤조페논, 할로겐화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (미힐러(Michler) 케톤), 안트론, 메틸 p-(디메틸아미노)벤조에이트, 티오크산톤, 케토쿠마린, 알파-아미노알킬페논, 알파-히드록시알킬페논 및 양이온성 염료, 예를 들어 3급 아민과 조합된 메틸렌 블루이다.
유형 I 및 유형 II 광개시제는 UV 및 단파장 가시 영역에 사용되고, 반면에 유형 II 광개시제는 주로 비교적 장파장 가시 스펙트럼에 사용된다.
암모늄 알킬 아릴보레이트 및 하나 이상의 염료의 혼합물로 구성된 EP 0 223 587 A에 기재되어 있는 광개시제 시스템이 또한 자유 라디칼 중합을 위한 유형 II 광개시제로서 유용하다. 적합한 암모늄 알킬 아릴보레이트의 예는 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리나프틸헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(4-tert-부틸)페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트, 테트라메틸암모늄 트리페닐벤질보레이트, 테트라(n-헥실)암모늄 (sec-부틸)트리페닐보레이트, 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 디펜틸디페닐보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트이다 (문헌 [Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998]).
음이온 중합을 위해 사용되는 광개시제는 일반적으로 유형 I 시스템이고, 제1 열의 전이 금속 착물로부터 유래된다. 여기서 언급될 수 있는 예는 크로뮴 염, 예를 들어 트랜스-Cr(NH3)2(NCS)4 - (문헌 [Kutal et al, Macromolecules 1991, 24, 6872]) 또는 페로세닐 화합물 (문헌 [Yamaguchi et al. Macromolecules 2000, 33, 1152])이다.
음이온 중합을 위한 추가의 옵션은 염료, 예컨대 크리스탈 바이올렛 류코니트릴 또는 말라카이트 그린 류코니트릴을 사용하는 것이고, 이는 광분해성 분해를 통해 시아노아크릴레이트를 중합시키는 것이 가능하다 (문헌 [Neckers et al. Macromolecules 2000, 33, 7761]). 발색단은 생성된 중합체를 본질적으로 착색시키면서 이들에 혼입된다.
양이온성 중합에 유용한 광개시제는 필수적으로 하기 3가지 부류로 이루어진다: 아릴디아조늄 염, 오늄 염 (여기서 특히: 아이오도늄, 술포늄 및 셀레노늄 염) 및 또한 유기금속 화합물. 페닐디아조늄 염은 조사시 수소 공여자의 존재 하에 뿐만 아니라 부재 하에 중합을 개시하는 양이온을 제조할 수 있다. 전체 시스템의 효율은 디아조늄 화합물에 사용되는 반대이온의 특성에 의해 결정된다. 반응성이 거의 없지만 상당히 고가인 SbF6 -, AsF6 - 또는 PF6 -이 바람직하다. 이들 화합물은, 방출 후 노출된 질소가 표면 품질을 감소시키기 때문에 (핀홀), 일반적으로 얇은 필름 코팅에 사용하기에 보다 적합하지 않다 (문헌 [Li et al., Polymeric Materials Science and Engineering, 2001, 84, 139]).
오늄 염, 특히 술포늄 및 아이오도늄 염은 매우 광범위하게 사용되며 또한 다양한 형태로 상업적으로 입수가능하다. 이러한 화합물의 광화학성은 지속적인 조사의 대상이 되었다. 여기된 아이오도늄 염은 처음에 균일분해적으로 분해하고, 이에 따라 1개의 자유 라디칼 및 1개의 자유-라디칼 양이온을 생산하고, 이는 수소 추출에 의해 양이온으로 전이되고, 최종적으로 양성자를 방출하고, 이에 따라 양이온 중합을 개시한다 (문헌 [Dektar et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 639; J. Org. Chem., 1991, 56. 1838]). 이 메카니즘은 아이오도늄 염이 마찬가지로 자유-라디칼 광중합에 사용되는 것을 가능하게 한다. 반대이온의 선택은 여기서 다시 매우 중요하다. 마찬가지로, SbF6 -, AsF6 - 또는 PF6 -을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 구조적 부류는 방향족 상에서의 치환의 선택에 관해 다른 측면에서 매우 자유롭고, 필수적으로 적합한 합성단위체의 유용성에 의해 결정된다. 술포늄 염은 노리쉬 유형 II 메카니즘에 의해 분해하는 화합물이다 (문헌 [Crivello et al., Macromolecules, 2000, 33, 825]). 반대이온의 선택은 또한 중합체의 경화 속도에 실질적으로 반영되기 때문에 술포늄 염에서 결정적으로 중요하다. 최선의 결과는 일반적으로 SbF6 - 염에서 달성된다.
아이오도늄 및 술포늄 염의 고유 흡수가 < 300 nm이기 때문에, 이들 화합물은 광중합을 위해 근 UV 또는 단파장 가시 광선으로 적절하게 민감화되어야 한다. 이는 보다 장파장에서 흡수하는 방향족, 예를 들어 안트라센 및 유도체 (문헌 [Gu et al., Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 2000, 41 (2), 1266]) 또는 페노티아진 및/또는 그의 유도체 (문헌 [Hua et al, Macromolecules 2001, 34, 2488-2494])를 사용함으로써 달성된다.
이들 증감제 또는 달리 광개시제의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 사용되는 방사선원에 따라, 광개시제의 유형 및 농도는 당업자에게 공지된 방식으로 적합화되어야 한다. 추가의 상세사항은 예를 들어, 문헌 [P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, Vol. 3, 1991, SITA Technology, London, pp. 61 - 328]에 기재되어 있다.
바람직한 광개시제는 테트라부틸암모늄 테트라헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트 ([191726-69-9], CGI 7460, 바스프 에스이 (BASF SE; 스위스 바젤)로부터의 제품) 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 ([1147315-11-4], CGI 909, 바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 제품)과, 예를 들어 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Cationic Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008]에 기재된 바와 같은 양이온성 염료와의 혼합물이다.
양이온성 염료의 예는 아스트라존 오렌지 G, 베이직 블루 3, 베이직 오렌지 22, 베이직 레드 13, 베이직 바이올렛 7, 메틸렌 블루, 뉴 메틸렌 블루, 아주레 A, 피릴륨 I, 사프라닌 O, 시아닌, 갈로시아닌, 브릴리언트 그린, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛 및 티오닌이다.
본 발명의 광중합체 제제가 화학식 F+An-의 양이온성 염료를 함유하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 F+의 양이온성 염료는 바람직하게는 하기 부류의 양이온성 염료이다: 아크리딘 염료, 크산텐 염료, 티오크산텐 염료, 페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(헤트)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노- 및 트리아미노(헤트)아릴메탄 염료, 모노-, 디- 및 트리메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 외부 양이온성 메로시아닌 염료, 외부 양이온성 뉴트로시아닌 염료, 눌메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료. 이러한 염료는 예를 들어 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Azine Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008, H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Methine Dyes and Pigments, Wiley-VCH Verlag, 2008, T. Gessner, U. Mayer in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2000]에 기재되어 있다.
An-은 음이온을 지칭하는 것으로 이해되어야 한다. 바람직한 음이온 An-은 특히 C8- 내지 C25-알칸술포네이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알칸술포네이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, C4- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트 (알킬 쇄에 3개 이상의 수소 원자를 보유함), C9- 내지 C25-알카노에이트, C9- 내지 C25-알케노에이트, C8- 내지 C25-알킬 술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알킬 술페이트, C8- 내지 C25-알케닐 술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알케닐 술페이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알킬 술페이트, C4- 내지 C18-퍼플루오로알킬 술페이트 (알킬 쇄에 3개 이상의 수소 원자를 보유함), 폴리에테르 술페이트 (4 당량 이상의 에틸렌 옥시드 및/또는 4 당량 이상의 프로필렌 옥시드를 기재로 함), 비스-C4- 내지 C25-알킬 술포숙시네이트, 비스-C5- 내지 C7-시클로알킬 술포숙시네이트, 비스-C3- 내지 C8-알케닐 술포숙시네이트, 비스-C7- 내지 C11-아르알킬 술포숙시네이트, 비스-C2- 내지 C10-알킬 술포숙시네이트 (8개 이상의 플루오린 원자에 의해 치환됨), C8- 내지 C25-알킬 술포아세테이트, 벤젠술포네이트 (할로겐, C4- 내지 C25-알킬, 퍼플루오로-C1- 내지 C8-알킬 및/또는 C1- 내지 C12-알콕시카르보닐의 군으로부터의 1개 이상의 모이어티에 의해 치환됨), 임의로 니트로-, 시아노-, 히드록실-, C1- 내지 C25-알킬-, C1- 내지 C12-알콕시-, 아미노-, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐- 또는 염소-치환된 나프탈렌- 또는 비페닐술포네이트, 임의로 니트로-, 시아노-, 히드록실-, C1- 내지 C25-알킬-, C1- 내지 C12-알콕시-, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐- 또는 염소-치환된 벤젠-, 나프탈렌- 또는 비페닐디술포네이트, 디니트로-, C6- 내지 C25 --알킬-, C4- 내지 C12-알콕시카르보닐-, 벤조일-, 클로로벤조일- 또는 톨루오일-치환된 벤조에이트, 나프탈렌디카르복실산의 음이온, 디페닐 에테르 디술포네이트, 지방족 C1- 내지 C8-알콜 또는 글리세롤의 술폰화 또는 황산화된 임의로 단일불포화 또는 다중불포화된 C8- 내지 C25-지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3 내지 C12 알칸디카르복실산 에스테르, 비스(술포-C2 내지 C6-알킬) 이타콘산 에스테르, C3- 내지 C12-알칸디카르복실산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) 이타콘산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 트리카테콜 포스페이트 (12개 이하의 할로겐 모이어티에 의해 임의로 치환됨), 테트라페닐보레이트, 시아노트리페닐보레이트, 테트라페녹시보레이트, C4- 내지 C12-알킬트리페닐보레이트 (여기서, 페닐 또는 페녹시 모이어티는 할로겐, C1- 내지 C4-알킬 및/또는 C1- 내지 C4-알콕시 치환될 수 있음), C4- 내지 C12-알킬트리나프틸보레이트, 테트라-C1- 내지 C20-알콕시보레이트, 7,8- 또는 7,9-디카르바니도운데카보레이트(1-) 또는 (2-) (이는 B 및/또는 C 원자 상에서 1 또는 2개의 C1- 내지 C12-알킬 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환됨), 도데카히드로디카르바도데카보레이트(2-) 또는 B-C1- 내지 C12-알킬-C-페닐-도데카히드로디카르바도데카보레이트(1-)의 군으로부터의 음이온 (여기서, 다가 음이온, 예컨대 나프탈렌디술포네이트에서의 An-은 1 당량의 상기 음이온을 나타내고, 알칸 및 알킬 기는 분지될 수 있고/거나 할로겐, 시아노, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐 치환될 수 있음)이다.
특히 바람직한 음이온은 sec-C11- 내지 C18-알칸술포네이트, C13- 내지 C25-알킬 술페이트, 분지형 C8- 내지 C25-알킬 술페이트, 임의로 분지형 비스-C6- 내지 C25-알킬 술포숙시네이트, sec- 또는 tert-C4- 내지 C25-알킬벤젠술포네이트, 지방족 C1- 내지 C8-알콜 또는 글리세롤의 술폰화 또는 황산화된 임의로 단일불포화 또는 다중불포화된 C8- 내지 C25-지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3- 내지 C12-알칸디카르복실산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실산 에스테르, 트리스카테콜 포스페이트 (12개 이하의 할로겐 모이어티에 의해 치환됨), 시아노트리페닐보레이트, 테트라페녹시보레이트, 부틸트리페닐보레이트이다.
염료의 음이온 An-이 1-30, 보다 바람직하게는 1-12, 보다 더 바람직하게는 1-6.5 범위의 AClogP를 갖는 것이 또한 바람직하다. AClogP는 문헌 [J. Comput. Aid. Mol. Des. 2005, 19, 453]; [Virtual Computational Chemistry Laboratory, http://www.vcclab.org]에 기재된 바와 같이 계산된다.
≤5 중량%의 수팽윤도를 갖는 염료 F+An-이 특히 바람직하다.
수팽윤도는 하기 식 F-1에 의해 제공된다.
<식 F-1>
상기 식에서 mf는 수분 포화 후의 염료의 질량이고, mt는 건조된 염료의 질량이다. mt는 예를 들어 염료의 특정한 양을 진공 중 승온에서 일정한 질량까지 건조시킴으로써 확인된다. mf는 염료의 특정한 양을 한정된 습도에서의 공기 중에 일정한 중량까지 정치시킴으로써 결정된다.
광개시제가 염료의 조합물 (이것의 흡수 스펙트럼은 적어도 부분적으로 400 내지 800 nm의 스펙트럼 영역을 포괄함)을 적어도 상기 염료로 조정된 공개시제와 함께 포함하는 것이 매우 특히 바람직하다.
촉매 D)는 적어도 하기 화학식 III 또는 IV의 화합물을 포함할 수 있다
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서,
R3은 헤테로원자, 특히 산소로, 심지어 쇄 내에서 임의로 치환된 1-30개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티이고,
L은 독립적으로 각 경우에 -O2C-R4 기를 나타내고, 이들 각 경우에 R4는 헤테로원자, 특히 산소로, 심지어 쇄 내에서 임의로 치환된 1-30개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 2-30개의 탄소 원자의 알케닐 모이어티, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 임의의 목적하는 임의로 치환 또는 비치환된 폴리시클릭 방향족 고리이다.
R3이 1-12개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, n-, i-, t-부틸, n-옥틸, 가장 바람직하게는 n-, i-, t-부틸이고/거나, R4가 헤테로원자, 특히 산소로, 심지어 쇄 내에서 임의로 치환된 1-17개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 또는 2-17개의 탄소 원자의 알케닐 모이어티, 보다 바람직하게는 3-13개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 모이어티, 가장 바람직하게는 5-11개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 모이어티인 것이 여기서 특히 바람직하다. 보다 특히, L은 각 경우에서 동일한 것이다.
추가의 적합한 촉매는 예를 들어 하기 화학식 V 또는 VI의 화합물이다.
<화학식 V>
<화학식 VI>
상기 식에서, 각 경우에 M은 독립적으로 -O2C-R5 기이고, 여기서 R5는 포화 또는 불포화 C1- 내지 C19-알킬 또는 C2- 내지 C19-알케닐 모이어티 (이는 포화 또는 불포화이거나 헤테로원자로 치환됨), 특히 C6- 내지 C11-알킬 모이어티, 보다 바람직하게는 C7- 내지 C9-알킬 모이어티, 또는 임의의 목적하는 형태로 방향족으로 또는 산소 또는 질소로 임의로 치환된 C1- 내지 C18-알킬 모이어티이고, M은 화학식 V 및 VI에서 동일한 것으로 요구되지 않는다.
촉매 D)가 상기 언급된 화학식 III 및/또는 IV의 화합물의 군으로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
광중합체 제제의 추가의 구성성분은 자유-라디칼 안정화제 또는 기타 보조제 및 첨가제일 수 있다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 광중합체 제제는 첨가제로서 첨가제 F), 보다 바람직하게는 우레탄을 추가로 함유하며, 여기서 우레탄은 보다 특히 적어도 플루오린 원자로 치환될 수 있다.
첨가제 F)는 바람직하게는 하기 화학식 VII을 가질 수 있다.
<화학식 VII>
상기 식에서, m은 ≥ 1이고 m은 ≤ 8이고, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 모이어티이고, 이는 비치환되거나 또는 심지어 헤테로원자로 임의로 치환되고, 여기서 바람직하게는 R6, R7, R8 중 적어도 1개는 적어도 플루오린 원자로 치환되고, 보다 바람직하게는 R6은 1개 이상의 플루오린 원자를 갖는 유기 모이어티이다. R6이 비치환되거나 또는 예를 들어 심지어 헤테로원자 예컨대 플루오린으로 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 모이어티인 것이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 본 발명의 광중합체 제제를 함유하거나 또는 본 발명의 광중합체 제제를 사용하여 수득가능한 홀로그래픽 매체를 제공한다.
본 발명에 따른 홀로그래픽 매체의 바람직한 실시양태는 광중합체 제제의 필름을 포함할 수 있다. 이 경우에, 이것은 필름에 적어도 국부적으로 임의로 각각 연결되어 있는 커버 층 및/또는 캐리어 층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 홀로그래픽 매체는 또한 통상의 방법을 사용하여 그에 노출시킨 홀로그램을 가질 수도 있다.
본 발명은 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 본 발명의 광중합체 제제의 용도를 또한 추가로 제공한다.
본 발명은 또한
(I) 본 발명에 따른 광중합체 제제를 모든 구성성분을 혼합함으로써 제조하고,
(II) 광중합체 제제를 가공 온도에서 홀로그래픽 매체에 대해 목적하는 형태로 도입하고,
(III) 우레탄 형성과 함께 가공 온도 초과의 가교 온도에서 목적하는 형태로 경화시키는 것인
홀로그래픽 매체의 제조 방법을 제공하며,
여기서 가공 온도가 보다 특히 ≥ 15 및 ≤ 40℃, 바람직하게는 ≥ 18 및 ≤ 25℃이고, 가교 온도가 ≥ 60℃ 및 ≤ 100℃, 바람직하게는 ≥ 70℃ 및 ≤ 95℃, 보다 바람직하게는 ≥ 75℃ 및 ≤ 90℃인 것이 가능하다.
광중합체 제제는 단계 II)에서 필름의 형태로 유입되는 것이 바람직하다. 이를 위해, 광중합체 제제는 예를 들어 캐리어 기판에 평평하게 적용될 수 있고, 이러한 경우에 예를 들어 당업자에게 공지되어 있는 장치, 예컨대 블레이드 장치 (닥터 블레이드, 나이프-오버-롤, 콤마바 등) 또는 슬롯 다이가 사용될 수 있다.
사용되는 캐리어 기판은 바람직하게는 물질, 또는 물질의 어셈블리의 층일 수 있으며, 이는 가시 스펙트럼의 광에 투명하다 (400 내지 780 nm 파장 범위에서 85% 초과로 투과). 그러나, 심지어 다른 불투명 캐리어 기판이 마찬가지로 사용될 수 있다.
캐리어 기판을 위한 바람직한 물질 또는 물질의 어셈블리는 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 부티랄 또는 폴리디시클로펜타디엔, 또는 그의 혼합물을 기재로 한다. 이들은 보다 바람직하게는 PC, PET 및 CTA를 기재로 한다. 물질의 어셈블리는 호일 라미네이트 또는 공압출물일 수 있다. 물질의 바람직한 어셈블리는, 방식 A/B, A/B/A 또는 A/B/C 중 하나에 따라 구축된 이중 및 삼중 호일이다. PC/PET, PET/PC/PET 및 PC/TPU (TPU = 열가소성 폴리우레탄)가 특히 바람직하다.
상기 언급된 캐리어 기판에 대한 대안으로서, 평면 유리 플레이트가 또한 사용될 수 있으며, 특히 예를 들어 홀로그래픽 리소그래피를 위한, 대면적 정밀 영상화 노출에 사용될 수 있다 (문헌 [Holografic interference lithography for integrated optics. IEEE Transactions on Electron Devices (1978), ED-25(10), 1193-1200, ISSN:0018-9383]).
캐리어 기판을 위한 물질 또는 물질의 어셈블리는 한면 또는 양면에 점착방지성, 대전방지성, 소수성 또는 친수성 마감재를 가질 수 있다. 광중합체를 대면하는 면에 대하여, 언급된 변형은 캐리어 기판으로부터 광중합체를 비파괴적으로 제거하는 것을 가능하게 하기 위한 목적으로 작용한다. 광중합체 층으로부터 대면하지 않는 캐리어 기판의 면의 변형은 본 발명의 매체가 예를 들어 롤 라미네이터에서의 가공, 보다 특히 롤-투-롤 방법에서의 가공과 관련한 특정한 기계적 요건을 충족하는지 확인하기 위해 작용한다.
캐리어 기판은 한면 또는 양면에 코팅을 가질 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체를 제공한다.
본 발명은 추가로 캐리어 기판, 그 위의 본 발명에 따른 광중합체 제제의 필름, 및 또한 임의로 캐리어 기판으로부터 떨어진 필름 면 상의 커버 층을 포함하는 적층 구조물을 제공한다.
적층 구조물은 보다 특히 필름이 먼지 및 환경적 영향로부터 보호될 수 있도록 필름 상에 하나 이상의 커버 층을 포함할 수 있다. 중합체성 호일 또는 호일 라미네이트 시스템은 이를 위해 뿐만 아니라 클리어코트 래커에 사용될 수 있다.
커버 층은 바람직하게는 캐리어 기판에 사용된 물질과 유사한 호일 물질이고, 이의 두께는 전형적으로 5 내지 200 μm 범위, 바람직하게는 8 내지 125 μm 범위, 보다 바람직하게는 20 내지 50 μm 범위이다.
매우 평활한 표면을 갖는 커버 층이 바람직하다. 여기서 결정적인 척도는 DIN EN ISO 4288의 ["Geometrical Product Specifications (GPS) - Surface texture"], 시험 조건 R3z 전면 및 후면에 의해 결정된 조도이다. 바람직한 조도는 2 μm 이하, 바람직하게는 0.5 μm 이하의 범위이다.
사용되는 커버 층은 바람직하게는 두께 20 내지 60μm의 PE 또는 PET 호일이다. 두께 40 μm의 폴리에틸렌 호일을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
마찬가지로, 적층 구조물이 캐리어 기판 상에 보호 층으로서 추가의 커버 층을 포함하는 것이 가능하다.
마찬가지로, 본 발명은 홀로그램, 특히 인-라인, 오프-액시스, 완전-구경 전사, 백색광 투과, 데니슈크, 오프-액시스 반사 또는 엣지-릿 홀로그램 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램의 제조를 위한 본 발명에 따른 홀로그래픽 매체의 용도를 제공한다.
본 발명의 홀로그래픽 매체는 전체적인 가시 및 근 UV 범위 (300-800 nm)에서 광학적 적용에 대한 적절한 노출 작업을 통해 홀로그램으로 처리될 수 있다. 시각적 홀로그램은 당업자에게 공지된 방법에 의해 기록가능한 모든 홀로그램을 포함한다. 이는 특히 인-라인 (가보(Gabor)) 홀로그램, 오프-액시스 홀로그램, 완전-구경 전사 홀로그램, 백색광 투과 홀로그램 ("레인보우 홀로그램"), 데니슈크 홀로그램, 오프-액시스 반사 홀로그램, 에지-릿 홀로그램 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램을 포함한다. 반사 홀로그램, 데니슈크 홀로그램, 투과 홀로그램이 바람직하다.
본 발명의 매체를 사용하여 수득가능한 홀로그램의 가능한 광학적 기능은 광학 소자, 예컨대 렌즈, 거울, 편향기, 필터, 산란 디스크, 회절 소자, 광학 섬유, 도파관, 프로젝션 디스크 및/또는 마스크의 광학적 기능에 해당될 수 있다. 이들 광학 소자는 흔히 홀로그램의 노출 방법 및 홀로그램의 차원에 따라 주파수 선택성을 나타낸다.
추가로, 본 발명의 홀로그래픽 매체는 또한, 예를 들어 개인 초상, 보안 문서의 생체인식 표시를 위한 홀로그래픽 영상 또는 표현, 또는 일반적으로 광고, 보안 표지, 상표 보호, 상표명, 표지, 디자인 요소, 장식, 삽화, 수집 카드, 영상 등을 위한 영상 또는 영상 구조, 및 또한 특히 상기 언급된 제품과 조합된 디지털 데이터를 나타낼 수 있는 영상을 제조하는데 사용될 수 있다. 홀로그래픽 영상은 3-차원 영상의 인상을 줄 수 있으나, 이것은 또한 조명한 각도, 조명에 사용된 광원 (이동식 광원 포함) 등에 따라, 영상 시퀀스, 단편 영화 또는 수많은 상이한 대상들을 나타낼 수 있다. 이러한 다양한 디자인 가능성으로 인해, 홀로그램, 특히 체적 홀로그램은 상기 언급된 적용분야에 대한 매력적인 기술적 해결책이다.
본 발명은 지금부터 실시예를 사용하여 보다 구체적으로 설명될 것이다.
실시예:
사용된 물질:
이소시아네이트 성분 1은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (Bayer MaterialScience AG; 독일 레버쿠젠)로부터의 상업용 제품 (데스모두르(Desmodur)® N 3900)인 헥산 디이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트로서, 이미노옥사디아진디온의 비율 30% 이상, NCO 함량:23.5%이다.
이소시아네이트 성분 2는 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 시험용 제품 (데스모두르® E VP XP 2747)인 헥산 디이소시아네이트 기재의 고-NCO-함유 지방족 예비중합체로서, NCO 함량: 약 17%이다.
폴리올 1-2는 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 실험용 제품이며, 그의 제조 방법은 하기에 기재되어 있다.
기록 단량체 1은 하기 기재된 바와 같이 제조된 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 실험용 제품이다.
기록 단량체 2는 하기 기재된 바와 같이 제조된 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 실험용 제품이다.
첨가제는 하기 기재된 바와 같이 제조된 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 실험용 제품이다.
사슬 전달제 2는 N-페닐-글리신 에스테르이고, 아베체에르 게엠베하 운트 코. 카게 (ABCR GmbH & Co. KG; 독일 카를스루에)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 3은 TMPMA (트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트))이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코 카게 (Bruno Bock Chemische Fabrik GmbH & Co KG; 독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 4는 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트)이고, 카렌즈(Karenz) MT PE-1의 명칭 하에, 쇼와 덴코 케이. 케이. (Showa Denko K. K.; 일본 가와사키)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 5는 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코. 카게 (독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 6은 트리고녹스(Trigonox) B (디-tert-부틸 퍼옥시드)이고, 악조 노벨 폴리머 케미칼스 베.파우. (Akzo Nobel Polymer Chemicals B.V.; 독일 에머리히)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 7은 퍼옥산 HX (2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산)이고, 페르간 게엠베하 (Pergan GmbH; 독일 보홀트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 8은 GDMP (글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트)이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코. 카게 (독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 9는 이소옥틸 티오글리콜레이트이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코. 카게 (독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 10은 2-에틸헥실 티오글리콜레이트이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코. 카게 (독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 11은 TMPMP (트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트)이고, 브루노 보크 케미쉐 파브릭 게엠베하 & 코. 카게 (독일 마르샤흐트)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 12는 3,6-디옥사-1,8-옥타디티올이고, 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (Sigma-Aldrich Chemie GmbH; 독일 스타인하임)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 13은 n-도데실티올이고, 켐푸르 파인케미칼린 운트 포르슝스베다르프 게엠베하 (Chempur Feinchemikalien und Forschungsbedarf GmbH; 독일 카를스루에)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 14는 n-데실티올 (1-데칸티올)이고, 알파 에이사 게엠베하 & 코. 카게 (Alfa Aesar GmbH & Co. KG; 독일 카를스루에)로부터 입수하였다.
사슬 전달제 15는 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트이고, 아베체에르 게엠베하 운트 코. 카게 (독일 카를스루에)로부터 입수하였다.
광개시제 1: 뉴 메틸렌 블루 0.10% + CGI 909 (바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 제품) 1.0%, N-에틸피롤리돈 (NEP) 중 용액으로서, NEP 비율 3.5%. 백분율은 매체의 전체 제제를 기준으로 한다.
광개시제 2: 뉴 메틸렌 블루 (도데실벤젠술포네이트로 염-교환됨) 0.20%, 사프라닌 O (도데실벤젠술포네이트로 염-교환됨) 0.10% 및 아스트라존 오렌지 G (도데실벤젠술포네이트로 염-교환됨) 0.10% + CGI 909 (바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 제품) 1.5%, N-에틸피롤리돈 (NEP) 중 용액으로서의, NEP 비율 3.5%. 백분율은 매체의 전체 제제를 기준으로 한다.
촉매 1: 폼레즈(Fomrez)® UL28 0.5%, 우레탄화 촉매, 디메틸비스[(1-옥소네오데실)옥시]스탄난, 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스(Momentive Performance Chemicals; 미국 코넥티컷주 윌튼)로부터의 상업용 제품 (N-에틸피롤리돈 중 10% 용액으로서 사용됨).
빅(Byk)® 310 (빅-케미 게엠베하 (BYK-Chemie GmbH, 베셀)로부터의 실리콘계 표면 첨가제, 크실렌 중 25% 용액) 0.3%.
기판 1: 마크로폴(Makrofol) DE 1-1 CC 125 μm (바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)).
DMC 촉매: EP 700 949 A에 기재된 방법에 의해 수득가능한 아연 헥사시아노코발테이트 (III) 기재의 이중 금속 시아나이드 촉매.
이르가녹스(Irganox) 1076은 옥타데실 3,5-디-(tert)-부틸-4-히드록시히드로신나메이트 (CAS 2082-79-3)이다.
측정 방법:
OH가
보고된 OH가를 DIN 53240-2에 따라 결정하였다.
NCO 값
보고된 NCO 값 (이소시아네이트 함량)을 DIN EN ISO 11909에 따라 결정하였다.
점도
성분 또는 혼합물의 점도를 결정하기 위해, 성분 또는 혼합물을 달리 언급되지 않는 한 20℃에서 레오미터의 콘-플레이트 측정 시스템 (안톤 파르 피지카(Anton Paar Physica) 모델 MCR 51)에 적용하였다. 측정은 하기 조건 하에 수행하였다:
● 측정체: 콘 CP 25, d = 25 mm, 각도 = 1°
● 콘 및 플레이트 사이의 측정 갭: 0.047 mm
● 측정 시간: 10초
● 250 1/초의 전단 속도에서 점도의 결정.
반사 모드에서 2-빔 간섭을 통한 홀로그래픽 매체의 홀로그래픽 특성 DE 및 Δn의 측정
홀로그래픽 필름의 홀로그래픽 성능을 측정하기 위해, 보호 호일을 벗겨내고, 광 압력 하에 고무 롤을 적용함으로써 적합한 길이 및 폭의 1 mm 두께 유리 플레이트 상에 홀로그래픽 필름을 광중합체 면과 라미네이팅한다. 이어서, 유리 및 광중합체 호일의 이러한 샌드위치를 사용하여 홀로그래프 성능 파라미터 DE 및 Δn을 결정할 수 있다.
He-Ne 레이저 (방출 파장 633 nm)의 빔을 공간 필터 (SF)를 통해서 및 시준 렌즈 (CL)와 함께 평행한 균일 빔으로 변환시켰다. 신호 및 참조 빔의 최종 단면적은 아이리스 조리개 (I)에 의해 고정되었다. 아이리스 조리개 구멍의 직경은 0.4 cm이다. 편광-의존성 빔 스플리터 (PBS)는 레이저 빔을 2개의 결집 동일 편광 빔으로 분할하였다. λ/2 플레이트를 통해, 참조 빔의 전력을 0.5 mW로 조정하고, 신호 빔의 전력을 0.65 mW로 조정하였다. 전력은, 샘플을 제거하면서 반도체 검출기 (D)를 이용하여 측정하였다. 참조 빔의 입사각 (α0)은 -21.8°이고, 신호 빔의 입사각 (β0)은 41.8°였다. 상기 각도는 샘플 법선으로부터 빔 방향까지 측정하였다. 따라서, 도 1에 따르면, α0은 음의 부호를 가지며, β0은 양의 부호를 가졌다. 샘플 (매체)의 위치에서, 2개의 중첩하는 빔들의 간섭장은 샘플 상에 입사하는 2개의 빔의 각 이등분선에 수직인 밝고 어두운 스트립의 격자 (반사 홀로그램)를 생성하였다. 매체에서 스트립 간격 Λ (또한 격자 주기로 지칭됨)는 ~225 nm였다 (매체의 굴절률은 ~1.504로 추정됨).
도 1은 매체의 회절 효율 (DE)을 시험하는 홀로그래픽 시험 장치를 도시한다.
홀로그램은 하기 방식으로 매체에 기록하였다:
● 양쪽 셔터 (S)를 노출 시간 t 동안 개방하였다.
● 그 후에, 셔터 (S)를 폐쇄한 채로, 여전히 중합되지 않은 기록 단량체의 확산을 위해 매체를 5분 허용하였다.
이어서, 기록된 홀로그램을 하기 방식으로 판독하였다. 신호 빔의 셔터는 폐쇄한 채로 유지하였다. 참조 빔의 셔터를 개방하였다. 참조 빔의 아이리스 조리개는 < 1 mm의 직경에 근접하였다. 이는 빔이 항상 완전히 매체의 모든 회전각 (Ω)에 대하여 이전에 기록된 홀로그램 내에 있도록 보장하였다. 컴퓨터 제어 하의 회전반은 각도 스텝 폭 0.05°로 Ω최소 내지 Ω최대의 각도 범위를 포괄하였다. Ω는 샘플 법선으로부터 회전반의 참조 방향까지 측정하였다. 회전반의 참조 방향은, 홀로그램의 기록 동안 참조 빔 및 신호 빔의 입사각이 동일한 크기를 갖는 경우에, 즉 α0 = -31.8° 및 β0 = 31.8°인 경우에 얻어진다. 이때, Ω기록은 0°이다. 따라서, α0 = -21.8° 및 β0 = 41.8°의 경우에, Ω기록은 10°이다. 일반적으로, 홀로그램의 기록(writing) ("기록(recording)") 동안 간섭장은 하기와 같다.
θ0은 매체의 외부에서 실험실 시스템 내에서의 반각이며, 홀로그램의 기록 동안 하기와 같다.
이 경우에, 따라서 θ0은 -31.8°이다. 접근되는 각각의 회전각 Ω에서, 0차로 투과된 빔의 전력을 상응하는 검출기 D에 의해 측정하고, 1차로 회절된 빔의 전력을 검출기 D에 의해 측정하였다. 회절 효율은 접근되는 각각의 각도 Ω에서 하기의 몫으로서 얻었다.
PD는 회절 빔의 검출기에서의 전력이며, PT는 투과된 빔의 검출기에서의 전력이다.
상기 기재된 방법에 의해, 기록된 홀로그램의 브래그(Bragg) 곡선 (이는 회전각 Ω의 함수로서 회절 효율 η를 설명함)을 측정하고, 컴퓨터에 저장하였다. 추가로, 0차로 투과된 강도를 또한 회전 각도 Ω에 대하여 기록하고, 컴퓨터에 저장하였다.
홀로그램의 최대 회절 효율 (DE = η최대), 즉 그의 피크 값을 Ω재구성에서 결정하였다. 이러한 목적을 위해서, 상기 최대 값을 결정하기 위해 필요한 경우 회절된 빔의 검출기 위치를 변경하였다
이제, 광중합체 층의 비굴절률차 Δn 및 두께 d를 측정된 브래그 곡선 및 투과된 강도의 각도 변화로부터 결합파 이론 (문헌 [H. Kogelnik, The Bell System Technical Journal, Volume 48, November 1969, Number 9, page 2909 - page 2947] 참조)에 의해 결정하였다. 광중합의 결과로서 발생하는 두께 수축으로 인하여, 홀로그램의 스트립 간격 Λ' 및 스트립 배향 (편향)이 간섭 패턴의 스트립 간격 Λ 및 그의 배향으로부터 벗어날 수 있다는 것에 유의해야 한다. 따라서, 최대 회절 효율이 달성되는 각도 α0' 또는 회전반의 상응하는 각도 Ω재구성은 또한 각각 α0 또는 상응하는 Ω기록으로부터 벗어날 것이다. 그 결과, 브래그 조건이 변화한다. 이러한 변화는 평가 방법에서 고려되었다. 평가 방법을 하기에 기재한다:
간섭 패턴이 아니라 기록된 홀로그램과 관련된 모든 기하학적 양은 파선에 의해 나타내어지는 양으로 표시하였다.
코겔닉(Kogelnik)에 따르면, 반사 홀로그램의 브래그 곡선 η(Ω)는 하기와 같다.
여기서,
홀로그램 ("재구성")의 판독시, 조건은 상기에 기재한 것과 유사하다.
브래그 조건 하에, "탈위상화" DP는 0이다. 따라서 하기와 같다.
단지 두께 수축만이 발생한다는 가정 하에, 홀로그램 기록 동안의 간섭장의 브래그 조건 및 홀로그램 판독 동안의 브래그 조건을 비교하여, 아직 알려지지 않은 각도 β'를 측정할 수 있다. 따라서, 하기와 같다.
ν는 격자 두께이며, ξ는 비동조 파라미터이고, ψ'는 기록된 굴절률 격자의 배향 (편향)이다. α' 및 β'는 홀로그램의 기록 동안 간섭장의 각도 α0 및 β0에 해당하지만, 매체에서 측정하고, 홀로그램의 격자에 적용가능하다 (두께 수축 후). n은 광중합체의 평균 굴절률이고, 1.504로 설정하였다. λ는 진공에서의 레이저 광의 파장이다.
이어서, ξ=0인 경우에 최대 회절 효율 (DE = η최대)은 하기와 같다.
DE가 공지되어 있기 때문에, 코겔닉에 따른 이론적 브래그 곡선의 형상은 단지 광중합체 층의 두께 d'에 의해서만 결정되었다. Δn을 주어진 두께 d'에 대해 DE를 통해 보정하여, DE의 측정치 및 이론치가 항상 일치하게 하였다. 여기서, 이론적 브래그 곡선의 첫번째 2차 최소값의 각 위치가 투과 강도의 첫번째 2차 최대값의 각 위치에 일치하고, 추가로 이론적 브래그 곡선 및 투과 강도에 대한 반치 전폭 (FWHM)이 일치할 때까지 d'를 조정하였다.
반사 홀로그램이 Ω 스캔에 의해 재구성시 회전하지만, 회절된 광의 검출기가 한정된 각도 범위만을 검출할 수 있는 방향으로 인하여, 넓은 홀로그램의 브래그 곡선 (작은 d')은 Ω 스캔시 완전히 등록되지 않고, 적합한 검출기 위치 설정에 따라 중앙 영역만이 등록된다. 따라서, 브래그 곡선에 대하여 상보적인 투과 강도의 형상이 층 두께 d'를 조정하는데 추가로 사용된다.
도 2는 결합 파동 이론에 따른 브래그 곡선 η (점선), 각도 비동조 ΔΩ에 대한 측정된 회절 효율 (흑색 원) 및 투과 전력 (흑색 실선)의 플롯을 도시한다.
하나의 제제에 대하여, 이 절차를 상이한 매체 상에서 상이한 노출 시간 t에 대해 가능하게는 수회 반복하여, 홀로그램 기록 동안 DE가 포화값에 도달하는 입사 레이저 빔의 평균 에너지 선량을 측정하였다. 평균 에너지 선량 E는 α0 및 β0의 각도와 조화된 2개 부분 빔의 전력 (참조 빔은 Pr = 0.50 mW이며, 신호 빔은 Ps = 0.63 mW임), 노출 시간 t 및 아이리스 조리개 직경 (0.4 cm)으로부터 하기와 같이 수득된다.
부분 빔의 전력은 사용된 각도 α0 및 β0에서 동일한 전력 밀도가 매체에서 달성되도록 조정되었다.
대안 I로서, 도 1에 도시된 설정과 동등한 시험을 532 nm의 진공 방출 파장 λ을 갖는 녹색 레이저를 사용하여 수행하였다. 이 시험에서, α0 = -11.5° 및 β0 = 33.5°이고, Pr = 1.84 mW 및 Ps = 2.16 mW였다.
대안 II로서, 도 1에 도시된 설정과 동등한 시험을 473 nm의 진공 방출 파장 λ을 갖는 청색 레이저를 사용하여 수행하였다. 이 시험에서, α0 = -22.0° 및 β0 = 42.0°이고, Pr = 1.78 mW 및 Ps = 2.22 mW였다. 실시예는 각각 Δn의 최대 값을 보고하였다.
광중합체 필름에서의 광중합체 층 두께의 측정
물리적 층 두께를 인게뉴르스뷔로 푸크스(Ingenieursbuero Fuchs)로부터의 상업적으로 입수가능한 백색 광 간섭계, 예를 들어 FTM-라이트(Lite) NIR 층 두께 측정 기기를 사용하여 결정하였다.
층 두께 결정은 박층에서의 간섭 현상에 대한 원칙에 기반을 둔다. 상이한 광학 밀도의 2개의 계면에서 반사된 광파는 중첩된다. 이어서, 반사된 부분-빔의 교란되지 않은 중첩은 백색 연속체 라디에이터 (예를 들어, 할로겐 램프)의 스펙트럼에서 주기적 발광 및 소멸로 이어졌다. 이와 같은 중첩은 당업자에 의해 간섭으로 지칭된다. 이러한 간섭 스펙트럼을 측정하여 수학적으로 평가하였다.
물질의 제조:
폴리올 1의 제조:
1 L 플라스크를 처음에 주석 옥토에이트 0.18 g, ε-카프로락톤 374.8 g 및 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르폴리올 374.8 g (500 g/mol OH 당량)으로 충전한 후, 120℃로 가열하고, 고체 함량 (비휘발물의 분획)이 99.5 중량% 이상이 될 때까지 이 온도를 유지하였다. 그 후에 이를 냉각시켜 생성물을 왁스상 고체로서 수득하였다.
폴리올 2의 제조:
반응기를 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르폴리올 2475 g (325 g/mol OH 당량)에 이어서, DMC 촉매 452.6 mg으로 충전하였다. 이어서, 약 70 rpm에서 교반하면서 온도를 105℃까지 상승시켰다. 진공의 3회 적용에 의해 진공을 적용하고, 질소로 통기시키고, 교반기를 300 rpm으로 설정하였다. N2를 0.1 bar의 흐름에서 57분 동안 위로 향하여 혼합물을 통과시킨 후, 0.5 bar의 N2 압력을 설정하고, 에틸렌 옥시드 (EO) 100 g 및 프로필렌 옥시드 (PO) 150 g을 동시에 도입시켜 (압력이 2.07 bar로 상승함) 중합을 개시하였다. 10분 후에, 압력이 다시 0.68 bar로 하강하였고, 2.34 bar에서 1시간 53분에 걸쳐 추가로 EO 5.116 kg 및 또한 PO 7.558 kg을 도입시켰다. PO 첨가의 완료 31분 후, 완전한 탈기를 위해 2.16 bar의 잔류 압력에서 진공을 적용하였다. 이르가녹스 1076 7.5 g을 첨가함으로써 생성물을 안정화시켜 점성 액체 (1636 mPas)를 수득하였다 (OH가 27.1 mg KOH/g).
기록 단량체 1 (인 티오일트리스(옥시-4,1-페닐렌이미노카르보닐옥시에탄-2,1-디일) 트리아크릴레이트)의 제조:
500 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.1 g, 디부틸주석 디라우레이트 (데스모라피드(Desmorapid)® Z, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)) 0.05 g 및 또한 에틸 아세테이트 중 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트의 27% 용액 (데스모두르® RFE, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품) 213.07 g을 초기에 충전하고, 60℃로 가열하였다. 그 후에, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 42.37 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 추가로 유지하였다. 그 후에 이를 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전히 제거하여 생성물을 부분 결정질 고체로서 수득하였다.
기록 단량체 2 (2-({[3-(메틸술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 프로프-2-에노에이트)의 제조:
100 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.02 g, 데스모라피드® Z 0.01 g, 3-(메틸티오)페닐 이소시아네이트 11.7 g을 초기에 충전하고, 60℃로 가열하였다. 그 후에, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 8.2 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 추가로 유지하였다. 그 후에 이를 냉각시켜 생성물을 연황색 액체로서 수득하였다.
첨가제 1 (비스 (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸) 2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디일 비스카르바메이트)의 제조:
2000 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 데스모라피드® Z 0.02 g 및 2,4,4-트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트 (TMDI) 3.6 g을 초기에 충전하고, 70℃로 가열하였다. 그 후에 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵탄-1-올 11.39g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 70℃에서 추가로 유지하였다. 그 후에 이것을 냉각시켜 생성물을 무색 오일로서 수득하였다.
유리 쿠폰으로서 매체를 제조하는 일반적 방법:
홀로그래픽 매체를 제조하기 위해, 기록 단량체 B), 안정화제 (이미 성분 B)에 사전용해되었을 수 있음) 및 또한 임의로 보조제 및 혼합 작용제를 임의로 60℃에서 사용된 폴리올 (이소시아네이트-반응성 성분 b)) 중에 용해시키고, 이 때 화이트하우스 사이언티픽 리미티드 (Whitehouse Scientific Ltd; 영국 씨에이치3 7피비 체스터 웨버톤)로부터의 크기 10 μm의 유리 비드를 첨가하고, 완전히 혼합하였다. 그 후에, 어둠에서 또는 적합한 조명 하에, 광개시제(들) C)를 칭량한 후, 다시 1분 동안 혼합하였다. 필요하다면, 혼합물을 10분 이하 동안 60℃로 건조 캐비닛에서 가열하였다. 이어서, 이소시아네이트 성분 a1)을 첨가한 후, 이를 다시 1분 동안 혼합하였다. 그 후에, 촉매 D)의 용액을 첨가한 후, 이를 다시 1분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 30초 이하 동안 < 1 mbar에서 교반 하에 탈기시킨 후, 이를 50 x 75 mm의 유리 플레이트 상에 분배하고, 이들을 각각 추가의 유리 플레이트로 덮었다. 제제를 밤새 15 kg 중량 미만으로 경화시켰다. 두께 d의 광중합체 층은 사용된 10 μm 직경의 유리 볼로부터 생성되었다. 매트릭스의 일부 상에서 상이한 초기 점도 및 상이한 경화 속도를 갖는 상이한 제제는 항상 광중합체 층에 대해 동일한 층 두께 d를 이루지는 않으므로, 기록된 홀로그램 특성으로부터 각 샘플에 대하여 d를 개별 확인하였다.
이 방법에 따라 비교 실시예 V1 내지 V3 및 본 발명의 실시예 1 내지 18의 매체를 제조하였다.
명백하게 더 높은 용량 (노출 용량, 최대 DE를 위한 용량, 최대 Δn을 위한 용량)이 비교 실시예의 매체 V1 내지 V3을 노출시키는데 요구되었다. 반대로, 본 발명의 실시예 1 내지 18은 사슬 전달제의 사용이 명백하게 더 낮은 용량에 필적하는 결과를 제공하는 것을 제시하였다.
필름으로서 매체를 제조하는 일반적 방법:
홀로그래픽 매체를 제조하기 위해, 기록 단량체 B), 안정화제 (이미 성분 B)에 사전용해되었을 수 있음) 및 또한 임의로 보조제 및 혼합 작용제를 임의로 60℃에서 사용된 폴리올 (이소시아네이트-반응성 성분 b)) 중에 용해시키고, 완전히 혼합하였다. 그 후에, 어둠에서 또는 적합한 조명 하에, 광개시제(들) C) 및 또한 사슬 전달제(들) E)를 칭량하고, 다시 1분 동안 혼합하여 투명한 용액을 수득하였다. 이어서, 이소시아네이트 성분 a)를 첨가한 후, 이를 다시 1분 동안 혼합하였다. 이어서, 수득된 액체 질량을 기판 호일 1에 적용하고, 4.5분 동안 80℃에서 건조시켰다. 건조 층 두께를 결정하였다.
이 방법에 따라 비교 실시예 V4 및 V5 및 본 발명의 실시예 19 내지 25의 매체를 제조하였다.
λ = 633 nm에서의 측정:
λ = 476 nm에서의 측정:
명백하게 더 높은 용량 (노출 용량, 최대 DE를 위한 용량, 최대 Δn을 위한 용량)이 비교 실시예의 매체 V4 내지 V5을 노출시키는데 요구되었다. 반대로, 본 발명의 실시예 1 내지 25는 사슬 전달제의 사용이 명백하게 더 낮은 용량에 필적하는 결과를 제공하는 것을 제시하였다.
Claims (17)
- 사슬 전달제 E)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 적어도 폴리이소시아네이트 성분 a) 및 이소시아네이트-반응성 성분 b)를 반응시킴으로써 수득가능한 매트릭스 중합체 A), 기록 단량체 B), 광개시제 C) 및 촉매 D)를 적어도 포함하는 광중합체 제제.
- 제1항에 있어서, 사슬 전달제 E)가 1,3-디케토 화합물, 티올, 술피드, 디술피드, 티오에테르, 퍼옥시드, 아미노 화합물, 에테르, 에스테르, 알콜, 아세탈, 알데히드, 아미드, 유기 클로라이드, 유기 브로마이드 및 유기 아이오다이드의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제1항에 있어서, 사슬 전달제 E)가 일관능성 및 다관능성 티올, 바람직하게는 일관능성, 이관능성 및 다관능성 1급 티올 및/또는 이관능성 2급 티올, 디술피드, 티오페놀, 에스테르, 아민, 방향족 알콜, 바람직하게는 페놀 및 나프톨, 벤질계 알콜, 벤질계 수소 원자를 갖는 화합물, 벤질계 할라이드, 1,3-디케토 화합물, 퍼옥시드, 아세탈 및 케탈의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제3항에 있어서, 1급 티올이 특히 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 바람직하게는 6-18개의 탄소 원자를 갖는 알킬티올, 보다 바람직하게는 1-옥틸티올, 1-데실티올, 1-도데실티올 및 11,11-디메틸도데칸-1-티올의 군으로부터의 하나 이상의 화합물, 1개 이상의 1급 SH 기를 갖는 이관능성, 삼관능성 및 보다 고도의 관능성 티올, 특히 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트), 옥탄-1,8-디티올, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올, 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트)이고, 2급 티올이 바람직하게는 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트) 및/또는 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트)인 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제3항에 있어서, 에스테르가 1급 또는 2급 아미노 관능기를 갖고, 특히 N-페닐글리신 에틸 에스테르, 또는 1개 이상의 -SR0 기 (여기서, R0는 수소, 선형 또는 분지형 알킬 모이어티 또는 아릴 모이어티일 수 있음)를 보유하는 에스테르이고, 에스테르가 보다 특히 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 3-메르캅토프로피오네이트, 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제3항에 있어서, 퍼옥시드가 80℃ 초과의 1시간 반감기 온도를 갖고, 보다 특히 디-tert-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, 디라우릴 퍼옥시드 및 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제1항에 있어서, 사슬 전달제 E)가 n-옥틸티올, n-헥실티올, n-데실티올, n-도데실티올, 11,11-디메틸도데칸-1-티올, 2-페닐에틸 메르캅탄, 1,8-디티오나프탈렌, 옥탄-1,8-디티올, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올, 시클로옥탄-1,4-디티올, 3-메톡시부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 부틸 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트, 2-히드록시에틸 3-메르캅토프로피오네이트, 이소-옥틸 3-메르캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-메르캅토프로피오네이트, n-프로필 3-메르캅토프로피오네이트, 도데실 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실 3-메르캅토프로피오네이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 이소트리데실 티오글리콜레이트, 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 에틸 2-메르캅토프로피오네이트, 에틸 3-메르캅토프로피오네이트, 글리콜 디메르캅토아세테이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토프로피오네이트), 메틸 푸르푸릴메르캅토프로피오네이트, 1,4-비스(3-메르캅토부틸릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 2,2'-[에탄-1,2-디일비스(옥시)]디에탄티올, 2,2'-옥시디에탄티올, 2-티오나프톨, 메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤족사졸, 메르캅토벤즈이미다졸, 4-메틸벤질 메르캅탄, 2-메르캅토에틸 술피드, 비스(페닐아세틸) 디술피드, 디벤질 디술피드, 디-tert-부틸 디술피드, 페노티아진, N-페닐글리신 에틸 에스테르, N-페닐글리신, 디-tert-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 비스(tert-부틸시클로헥실) 퍼옥시디카르보네이트, tert-부틸-3,5,5-트리메틸 퍼옥시헥사노에이트, 트리페닐메탄티올, 트리페닐메탄올, 1,1-디메틸-3,5-디케토시클로헥산, 1-브로모-2-(1,1-디메톡시에틸)벤젠, 아세톤 디-n-부틸 아세탈, 1,3,3-트리메톡시부탄, 메틸 4,4-디메톡시펜타노에이트, 아세토페논 디메틸 케탈, 클로로트리페닐메탄, 브로모트리페닐메탄, 트리페닐메탄, 이소프로필벤젠, 사염화탄소, 사브로민화탄소, 클로로포름 및 기타 지방족 염화탄화수소의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 기록 단량체 B)가 하나 이상의 일관능성 및/또는 다관능성 아크릴레이트, 보다 바람직하게는 하나 이상의 일관능성 및/또는 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매 D)가 적어도 화학식 R3Sn(IV)L3 및 L2Sn(IV)R3 2의 화합물을 포함하며, 여기서 R3은 헤테로원자, 특히 산소로, 심지어 쇄 내에서 임의로 치환된 1-30개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티이고, L은 독립적으로 각 경우에 -O2C-R4 기를 나타내고, 이들 각 경우에 R4는 헤테로원자, 특히 산소로, 심지어 쇄 내에서 임의로 치환된 1-30개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 알킬 모이어티, 2-30개의 탄소 원자의 알케닐 모이어티, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 임의의 목적하는 임의로 치환 또는 비치환된 폴리시클릭 방향족 고리인 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 F), 보다 바람직하게는 첨가제 F)로서 우레탄을 추가로 함유하며, 여기서 우레탄이 보다 특히 적어도 플루오린 원자로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
- 제10항에 있어서, 첨가제 F)가 적어도 하기 화학식 VII의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 제제.
<화학식 VII>
상기 식에서, m은 ≥ 1이고 m은 ≤ 8이고, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 모이어티이고, 이는 비치환되거나 또는 심지어 헤테로원자로 임의로 치환되고, 여기서 바람직하게는 R6, R7, R8 중 적어도 1개는 적어도 플루오린 원자로 치환되고, 보다 바람직하게는 R6은 1개 이상의 플루오린 원자를 갖는 유기 모이어티이고, 특히 바람직하게는 R6은 비치환되거나 또는 예를 들어 심지어 헤테로원자, 예컨대 플루오린으로 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 모이어티이다. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 제제를 함유하거나 또는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 제제를 사용하여 수득가능한 홀로그래픽 매체.
- 제12항에 있어서, 광중합체 제제의 필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 제12항에 있어서, 필름에 적어도 국부적으로 임의로 각각 연결되어 있는 커버 층 및/또는 캐리어 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 홀로그램이 홀로그래픽 매체로 노출된 것을 특징으로 하는 홀로그래픽 매체.
- 홀로그래픽 매체를 제조하기 위한 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 제제의 용도.
- (IV) 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 제제를 모든 구성성분을 혼합함으로써 제조하고,
(V) 광중합체 제제를 가공 온도에서 홀로그래픽 매체에 대해 목적하는 형태로 도입하고,
(VI) 우레탄 형성과 함께 가공 온도 초과의 가교 온도에서 목적하는 형태로 경화시키며,
여기서 가공 온도가 보다 특히 ≥ 15 및 ≤ 40℃, 바람직하게는 ≥ 18 및 ≤ 25℃이고, 가교 온도가 ≥ 60℃ 및 ≤ 100℃, 바람직하게는 ≥ 70℃ 및 ≤ 95℃, 보다 바람직하게는 ≥ 75℃ 및 ≤ 90℃인 것이 가능한 것인
홀로그래픽 매체의 제조 방법.
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