KR102492889B1 - 신너 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신너 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신너 조성물은 특히 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트에 대한 우수한 용해력과 적정한 휘발성을 가져, 에지 비드 제거 공정 등에서 불필요하게 부착된 포토레지스트 또는 스핀-온 하드마스크를 단시간 내에 효율적으로 제거할 수 있을 뿐 아니라, 반도체 기판의 프리 웨팅 공정 등에 적용되어 적은 양의 포토레지스트 또는 스핀-온 하드마스크로 효율적인 감광막의 형성을 가능케 한다.
Description
본 발명은 신너 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 반도체 제조 공정 중 포토 리소그래피 공정의 여러 단계에 사용될 수 있는 신너 조성물 및 이를 사용한 감광막 또는 스핀-온 하드마스크 막의 형성 방법에 관한 것이다.
본 출원은 2014년 12월 18일자 대한민국 특허 출원 제 10-2014-0183528 호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
포토리소그래피(photolithography) 공정은 반도체 기판 상의 감광막에 포토 마스크를 이용하여 사전에 설계된 패턴을 전사한 후, 전사된 패턴에 따라 기판 또는 하부 막을 식각하는 공정을 말한다.
포토리소그래피 공정에서는 포토레지스트를 반도체 기판 상에 도포하여 감광막을 형성한다. 그리고, 노광 장비를 이용하여 포토 마스크의 패턴을 투영하여 감광막을 노광시킨 다음, 현상 공정을 거쳐서 원하는 형상의 감광막 패턴을 제조한다. 이어서 감광막 패턴을 마스크로 사용하여 기판을 식각한 후, 더 이상 필요 없게 된 감광막 패턴은 스트리핑 공정 등에 의해 기판으로부터 제거된다. 이 과정에서 형성시키고자 하는 패턴의 선폭에 따라 G-line, I-line, KrF, ArF, 자외선, 전자빔(e-beam), X-ray 등 다양한 종류의 광원이 이용된다. 그리고, 감광막의 형성에 사용되는 포토레지스트는 광원의 종류, 감광막의 성능 등에 따라 다양한 종류의 주성분 수지, 감광제 등을 포함한다.
한편, 포토리소그래피 공정에 있어서, 신너(thinner) 조성물은 포토레지스트에 대한 용해성을 가져 포토레지스트의 제거에 사용되거나 희석제로 사용되는 물질을 말한다.
포토레지스트에 대한 신너 조성물의 용해도는 신너 조성물의 화학적 성분 구성과 용해 대상물인 포토레지스트의 화학적 구성에 의존한다. 그러나 포토레지스트의 종류에 따라 화학적 구성이 크게 상이하기 때문에, 시판되는 신너 조성물은 일반적으로 다양한 포토레지스트에 대하여 용해도가 일정하지 않은 문제점이 있다.
특히, 포토레지스트에 대한 신너 조성물의 용해력이 충분하지 못할 경우, 기판에 불필요하게 부착된 포토레지스트를 제거하는 EBR (edge bead removing) 공정 또는 RRC (reducing resist consumption) 코팅을 위한 신너 조성물의 프리웨팅(pre-wetting) 공정 등에서 불량이 발생할 수 있고, 그에 따라 포토리소그래피 공정의 수율 저하를 초래할 수 있다.
본 발명은 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트 등에 대하여 우수한 용해력을 가지며, 감광막 형성의 여러 공정에 적용될 수 있는 신너 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 신너 조성물을 사용한 감광막의 형성 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 (1-methoxy-2-propanol acetate);
메틸 3-메톡시프로피오네이트 (methyl 3-methoxypropionate);
감마-부티로락톤 (gamma-butyrolactone);
케토사이클로펜탄 (ketocyclopentane); 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트(2-methoxy-1-propyl acetate), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(propylene glycol monomethyl ether) 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene) 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물이 제공된다.
이하, 본 발명의 구현 예들에 따른 신너 조성물 및 이의 용도에 대하여 보다 상세히 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문 용어는 단지 특정 구현 예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
또한, 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
한편, 본 발명자들의 계속적인 연구 결과, 상술한 성분들을 동시에 포함하는 조성물을 신너 조성물로써 반도체 제조 공정에 적용할 경우, 적정한 휘발성을 가지면서도, 특히 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트 등에 대해 우수한 용해력을 나타내어, 보다 향상된 효율로 에지 비드 제거 공정, 반도체 기판의 프리 웨팅 공정 등의 수행을 가능케 함이 확인되었다. 나아가, 본 발명에 따른 신너 조성물은 취급 및 저장시 안정성이 우수하여 보다 향상된 신뢰성을 제공할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 신너 조성물은 G-line, I-line 등의 광원 공정에 적용되는 포토레지스트에 대해서는 물론, KrF, ArF 등의 광원 공정에 적용되는 높은 극성의 포토레지스트에 대해서도 우수한 용해력을 나타낼 수 있다. 나아가, 본 발명에 따른 신너 조성물은 일반적인 유기용매에 대해 용해성이 좋지 않은 스핀-온 하드마스크(spin on hardmask) 공정용 레지스트에 대해서도 우수한 용해력을 나타낼 수 있다.
그에 따라, 포토레지스트를 사용하여 감광막을 형성하는 공정에서, 상기 신너 조성물은 기판의 에지 또는 후면에 도포되거나, 또는 부착된 포토레지스트를 제거하는 에지 비드 제거 공정이나, 결함이 발생된 감광막을 기판 전면으로부터 제거하는 리워크 공정 등에 적합하게 적용될 수 있다.
또한, 상기 신너 조성물은 현상 및 식각 공정 후에 감광막 패턴을 제거하는 스트리핑 공정에도 적용될 수 있고, RRC (reducing resist consumption) 코팅을 위한 신너 조성물의 프리웨팅(pre-wetting) 공정에 적용되어 보다 균일한 두께의 감광막 형성을 가능케 한다.
I.
신너
조성물
발명의 일 구현 예에 따르면,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄; 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물이 제공된다.
일반적으로 스핀 코팅 방식으로 감광막을 형성하는 공정에서는 원심력에 의해 기판의 에지 부분과 후면에 구형상으로 포토레지스트가 뭉친 에지 비드가 형성될 수 있다. 이러한 에지 비드는 반도체 장치의 결함이나 제조 설비의 오작동을 유발하는 오염원으로 작용할 수 있고, 노광 공정에서 초점 흐려짐(defocus)의 원인이 되기도 한다.
그런데, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물을 에지 비드 제거 공정에 적용할 경우, 기판의 전면부에 형성된 감광막의 손상 없이 기판의 에지 또는 후면에 부착된 비드를 용이하게 제거할 수 있고, 이를 통해 기판의 에지 부분에서 감광막의 경계선이 보다 선명하고 균일하게 얻어질 수 있도록 한다.
기존의 신너 조성물에 적용되어 온 에틸 락테이트의 경우, 점도가 높고 용해속도가 상대적으로 낮기 때문에 신너 조성물의 세정력을 충분히 향상시키기 어렵다.
또한, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트의 경우, 포토레지스트에 대한 용해도는 우수하지만 휘발성과 인화성이 높고, 백혈구 감소증이나 태아유산 유발 등의 생식 독성을 나타내는 문제점이 있다.
그리고, 피루빈산 알킬류와 메틸 에틸 케톤으로 이루어진 혼합 용제를 신너 조성물로 사용할 경우, 감광막의 중요 성분 중 하나인 감광제 중 1,2-나프타퀴논디아지드계 감광제에 대한 용해성이 떨어질 수 있다.
또한, 메틸 피루베이트, 에틸 피루베이트 등의 용제를 신너 조성물로 사용할 경우, 장기간 사용시 감광막 회전도포기에 부착된 감광 폐액 저장조 내의 금속부위를 부식시킬 수 있다.
그리고, 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 프로피오네이트와 초산 부틸의 혼합용제 등의 휘발성이 높은 용제를 신너 조성물로 사용하여 기판의 후면을 세정할 경우, 기판이 냉각되면서 감광막의 두께편차가 심해지는 현상이 발생할 수 있다.
또한, 에틸 락테이트와 메틸 에틸 케톤의 혼합 용제와 같이 휘발성이 낮은 용제를 신너 조성물로사용한 경우 기판 가장자리 부위의 세정능력이 떨어질 수 있다.
이러한 이전의 신너 조성물들에 비하여, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물에 포함된 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트는 다양한 종류의 포토레지스트에 대해 우수한 용해도를 나타내면서도, 적절한 휘발성, 점도 및 표면 장력을 가진다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트는 상기 신너 조성물 전체의 45 내지 95 중량%, 또는 50 내지 95 중량%, 또는 55 내지 95 중량%, 또는 55 내지 90 중량%, 또는 59 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
즉, 높은 극성을 갖는 포토레지스트와 스핀-온 하드마스크 공정용 레지스트에 대해서도 우수한 용해력을 나타낼 수 있도록 하기 위하여, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트는 상기 신너 조성물 전체의 45 중량% 이상으로 포함되는 것이 바람직하다.
다만, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트가 과량으로 첨가될 경우 신너 조성물의 휘발도가 증가하여 프리웨팅 후 형성되는 감광막의 두께 편차가 발생하거나 가장자리가 갈라지는 현상이 발생할 수 있다. 따라서, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트는 상기 신너 조성물 전체의 95 중량% 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
한편, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물에 포함되는 메틸 3-메톡시프로피오네이트는 포토레지스트의 감광제 성분에 대한 용해도가 다른 용제들에 비해 탁월한 특성을 나타낼 수 있다.
특히, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트는 스핀-온 하드마스크 공정용 레지스트에 포함될 수 있는 플로렌(fluorene), 카바졸(carbazole), 나프톨(naphthole), 안트라센(anthracene), 파이렌(pyrene) 등의 성분에 대하여 우수한 용해력을 나타낼 수 있다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 1 내지 100 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 1 중량부 이상, 또는 3 중량부 이상, 또는 5 중량부 이상, 또는 7 중량부 이상이다. 또한, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 100 중량부 이하, 또는 98 중량부 이하, 또는 96 중량부 이하이다.
즉, 포토레지스트의 감광제 성분 및 파이렌 구조의 고분자에 대한 용해력 향상 효과를 확보하기 위하여, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 1 중량부 이상, 또는 3 중량부 이상, 또는 5 중량부 이상, 또는 7 중량부 이상으로 포함되는 것이 바람직하다.
다만, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트가 과량으로 첨가될 경우 신너 조성물의 휘발도가 증가하여 프리웨팅 후 형성되는 감광막의 두께 편차가 발생하거나 가장자리가 갈라지는 현상이 발생할 수 있다. 따라서, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 메틸 3-메톡시프로피오네이트는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 100 중량부 이하, 또는 98 중량부 이하, 또는 96 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 신너 조성물의 휘발도가 지나치게 높을 경우 신너 조성물의 도포시 기판이 급속히 냉각되어 감광막의 두께 편차가 현저히 증가할 수 있다. 그리고, 상기 신너 조성물의 휘발도가 지나치게 낮을 경우 프리웨팅시 신너 조성물이 기판 상에 과량으로 존재하게 되어 감광막을 용해시키거나 감광막의 일그러짐과 같은 결함이 유발될 수 있고, 에지 비드 제거 후에 신너 조성물이 기판 상에 잔류하여 후속 공정에서 오염원으로 작용할 수 있어 바람직하지 않다.
한편, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물에는 케톤류 화합물로써 감마-부티로락톤 및 케토사이클로펜탄이 포함된다.
상기 신너 조성물에 감마-부티로락톤과 케토사이클로펜탄이 동시에 포함됨에 따라, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트와의 상승 작용을 얻을 수 있다. 특히, 상기 감마-부티로락톤 및 케토사이클로펜탄은 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트에 대해 보다 향상된 용해력을 갖는 신너 조성물의 제공을 가능케 한다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 감마-부티로락톤은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 감마-부티로락톤의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 이상, 또는 0.5 중량부 이상, 또는 1 중량부 이상이다. 또한, 상기 감마-부티로락톤의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 50 중량부 이하, 또는 35 중량부 이하, 또는 25 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하이다.
그리고, 상기 케토사이클로펜탄은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.1 내지 70 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 케토사이클로펜탄의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 이상, 또는 0.5 중량부 이상, 또는 1 중량부 이상이다. 또한, 상기 케토사이클로펜탄의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 70 중량부 이하, 또는 50 중량부 이하, 또는 40 중량부 이하, 또는 35 중량부 이하이다.
즉, 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트와의 상승 작용 및 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트에 대한 용해력 향상 효과가 발현될 수 있도록 하기 위하여, 상기 감마-부티로락톤 및 케토사이클로펜탄은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 각각 0.1 중량부 이상, 또는 0.5 중량부 이상, 또는 1 중량부 이상으로 포함되는 것이 바람직하다.
다만, 상기 감마-부티로락톤 및 케토사이클로펜탄이 과량으로 포함될 경우 일부 포토레지스트에 대한 용해력이 저하될 수 있다. 따라서, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 감마-부티로락톤은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 50 중량부 이하, 또는 35 중량부 이하, 또는 25 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다. 그리고, 상기 케토사이클로펜탄은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 70 중량부 이하, 또는 50 중량부 이하, 또는 40 중량부 이하, 또는 35 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
한편, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물에는 2-메톡시-1-프로필 아세테이트(2-methoxy-1-propyl acetate), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(propylene glycol monomethyl ether) 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene) 중 하나 이상의 성분이 포함된다.
그 중, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트는 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트의 베타 아이소머로서, 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르보다 극성(polarity)이 낮고 하이드록실 그룹을 포함하지 않아, 특히 소수성의 스핀-온 하드마스크에 대해 우수한 안정성과 용해력의 발현을 가능케 한다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.001 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 이상, 또는 0.01 중량부 이상, 또는 0.03 중량부 이상이다. 또한, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 30 중량부 이하, 또는 25 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하, 또는 18 중량부 이하이다.
상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트는 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트의 베타 아이소머로서, 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 내에 약 100 ppm 정도의 2-메톡시-1-프로필 아세테이트가 자연적인 형성에 의해 포함되어 있을 수 있다. 하지만, 본 발명의 신너 조성물에서 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 첨가에 따른 효과가 충분히 발현될 수 있도록 하기 위해서는, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 함량이 상술한 범위를 만족할 수 있도록 인위적인 조절이 요구된다. 일 예로, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 함량은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대한 분별 감압 증류에 의해 상술한 범위 내로 (바람직하게는, 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 내에 자연적인 형성에 의해 포함될 수 있는 함량 이상으로) 조절될 수 있다.
상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르는 분자 내에 하이드록실 그룹(hydroxyl group)을 가져 반도체 기판에 대한 우수한 젖음 특성의 발현과 스핀-온 하드마스크 조성물의 사용량 절감을 가능케 한다.
다만, 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르가 과량으로 첨가된 신너 조성물의 경우, 이를 사용한 공정에서 배관 막힘이나 EBR 공정에서 불량이 발생할 수 있으므로, 적절한 함량으로 포함되어야 한다.
또한, 상기 신너 조성물에 포함되는 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르의 함량이 증가할수록 신너 조성물의 수소 결합력이 증가하는 경향을 나타낸다. 그러므로, 상기 신너 조성물이 적용되는 공정의 특성 및 포토레지스트 조성물 또는 스핀-온 하드마스크 조성물의 특성을 종합적으로 고려하여 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르의 함량을 결정하는 것이 바람직하다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 이상, 또는 0.05 중량부 이상, 또는 0.1 중량부, 또는 0.5 중량부 이상이다. 또한, 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 20 중량부 이하, 또는 15 중량부 이하, 또는 10 중량부 이하, 또는 6.5 중량부 이하이다.
상기 부틸레이티드 하이드록시톨루엔은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 및/또는 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 광분해에 의한 부산물의 형성을 억제하는 등 신너 조성물의 취급 및 저장시 우수한 안정성의 발현을 가능케 한다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 부틸레이티드 하이드록시톨루엔은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 부틸레이티드 하이드록시톨루엔의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 0.0001 중량부 이상, 또는 0.0005 중량부 이상, 또는 0.001 중량부 이상이다. 또한, 상기 부틸레이티드 하이드록시톨루엔의 함량은 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여 10 중량부 이하, 또는 5 중량부 이하, 또는 1 중량부 이하, 또는 0.5 중량부 이하이다.
요컨대, 각 성분에 의한 상술한 효과가 발현될 수 있도록 하기 위하여, 상기 신너 조성물에는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여, 0.001 중량부 이상의 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 0.01 중량부 이상의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 0.0001 중량부 이상의 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분이 첨가될 수 있다.
다만, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분이 신너 조성물에 과량으로 첨가될 경우, 신너 조성물에 의한 배관 막힘 또는 EBR 공정에서의 불량이 발생하거나, 신너 조성물의 용해력이 충분히 발현되지 못할 수 있다.
특히, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트가 신너 조성물에 과량으로 첨가될 경우 신너 조성물의 휘발도가 감소하여 RRC (reducing resist consumption) 공정 후 레지스트의 코팅 균일성(coating uniformity)이 떨어질 수 있다.
따라서, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 신너 조성물에는 상기 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 100 중량부에 대하여, 30 중량부 이하의 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 20 중량부 이하의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 10 중량부 이하의 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분이 첨가될 수 있다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔은 목적하는 신너 조성물의 특성에 따라 여러 조합으로 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔은 상기 신너 조성물에 각각 단독으로 포함될 수 있으며; 둘 이상의 성분이 함께 포함될 수 있고; 세 가지 성분이 동시에 포함될 수 있다.
바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 및 2-메톡시-1-프로필 아세테이트로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔으로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔으로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔으로 이루어질 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 감마-부티로락톤, 케토사이클로펜탄, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔으로 이루어질 수 있다.
이 밖에도, 발명의 구현 예에 따른 신너 조성물에는 계면활성제가 더 포함될 수 있다.
감광막 형성 공정의 특성상, 상기 계면활성제는 비이온성 계열의 계면활성제가 바람직하다. 그리고, 상기 비이온성 계열의 계면활성제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것이 적용될 수 있으므로, 그 구성은 특별히 제한되지 않는다.
이때, 상기 계면활성제는 상기 신너 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 0.1 중량부로 포함될 수 있다.
즉, 에지 비드 제거 공정에서 보다 우수한 프로파일을 확보할 수 있도록 하기 위하여, 상기 계면활성제는 상기 신너 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 이상으로 포함될 수 있다.
다만, 상기 계면활성제가 과량으로 포함될 경우 신너 조성물에서 거품이 심하게 발생할 수 있고, 그로 인해 신너 조성물의 사용시 액량을 감지하는 센서의 오작동이 유발될 수 있다. 따라서, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 계면활성제는 상기 신너 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
II.
신너
조성물의 용도
발명의 다른 구현 예에 따르면, 반도체 기판 상에 상술한 신너 조성물을 도포하여 상기 반도체 기판을 프리 웨팅(pre-wetting)하는 단계; 및 상기 프리 웨팅된 반도체 기판 상에 포토레지스트 조성물 또는 스핀-온 하드마스크 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 감광막의 형성 방법이 제공된다.
그리고, 발명의 또 다른 구현 예에 따르면, 반도체 기판 상에 포토레지스트 또는 스핀-온 하드마스크를 형성하는 단계; 및 상기 반도체 기판에 상술한 신너 조성물을 적용하여 상기 반도체 기판으로부터 상기 포토레지스트 또는 스핀-온 하드마스크의 적어도 일부를 제거하는 단계를 포함하는 감광막의 형성 방법이 제공된다.
상기 감광막의 형성 방법에 있어서, 상기 반도체 기판은 반도체 메모리 소자, 집적회로 소자, 액정 표시 소자 등의 전자 장치를 제조하는데 사용되는 기판일 수 있다.
상기 반도체 기판 상에는 상기 전자 장치를 구성하는 여러 구조물들, 예를 들어, 절연막, 도전막, 배선, 홀, 게이트 등이 형성되어 있을 수 있고, 상기 구조물들로 인하여 상기 기판의 상면에 단차가 존재할 수 있다.
한편, 상기 프리 웨팅 공정은 감광막이 형성될 반도체 기판에 상술한 신너 조성물을 도포함으로써, 포토레지스트를 도포하기 전에 상기 반도체 기판의 젖음성을 개선시키는 공정이다.
본 발명에 따른 상기 신너 조성물은 다양한 종류의 포토레지스트 (특히, 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트)에 대하여 보다 향상된 용해력을 나타냄에 따라, 상기 프리 웨팅 공정을 통해 적은 양의 포토레지스트로도 균일한 두께를 갖는 감광막의 형성을 가능케 한다.
즉, 전술한 신너 조성물을 사용하여 프리 웨팅 공정을 수행할 경우, 상대적으로 적은 양의 포토레지스트를 사용하여 얇고 균일한 두께의 막을 형성시킬 수 있다. 그리고, 기판의 가장자리 부분에서의 감광막 코팅 불량을 최소화할 수 있고, 기판에 존재할 수 있는 단차를 용이하게 극복하여 감광막의 두께 편차를 감소시킬 수 있다.
이와 같은 프리 웨팅 공정은 통상적인 스핀 코팅을 이용하는 방법, 예를 들어, 기판 상에 상기 신너 조성물을 적용한 후 기판을 회전시켜 기판의 전면에 신너 조성물을 코팅하는 방법, 또는 회전하는 기판 상에 상기 신너 조성물을 적용하여 기판의 전면에 신너 조성물을 코팅하는 방법 등을 통해 수행될 수 있다.
그리고, 상기 감광막의 형성 방법에 있어서, 상기 포토레지스트 조성물은 형성시키고자 하는 패턴의 선폭과 이에 적용되는 광원의 종류 등에 따라 달라질 수 있으며, 그 구성은 특별히 제한되지 않는다.
다만, 본 발명에 따르면, 상기 포토레지스트 조성물에 포함되는 수지의 예로는, 노볼락 수지를 포함하는 I-라인용 포토레지스트, 수산기의 수소가 부분적으로 아세탈기로 블로킹된 폴리히드록시스티렌을 포함하는 KrF용 포토레지스트, 수산기의 수소가 부분적으로 tert-부틸카보네이트기로 블로킹된 폴리히드록시스티렌을 포함하는 KrF용 포토레지스트, 메타크릴레이트 수지를 포함하는 ArF용 포토레지스트, 트리아진계 수지를 포함하는 KrF용 하부 반사방지 코팅, 에스테르계 수지를 포함하는 ArF용 하부 반사방지 코팅 등을 들 수 있다.
또한, 상기 I-라인용 포토레지스트는 노볼락 수지와 감광제로 2,4-디나이트로 퀴논을 포함할 수 있다.
KrF용 포토레지스트는 수산기의 수소가 부분적으로 아세탈기 또는 tert-부틸카보네이트기로 블로킹된 폴리히드록시스티렌과 감광제로 트리페닐술포늄염을 포함할 수 있다.
ArF용 포토레지스트는 아다만틸기 및/또는 4-옥사-트리싸이클로(4.2.1.0(3,7))노난-5-온(4-oxa-tricyclo(4.2.1.0(3,7))nonan-5-one)으로 블로킹된 폴리메타크릴레이트와 감광제로 트리페닐술포늄염을 포함할 수 있다.
상기 프리 웨팅된 기판 상에 포토레지스트를 도포하는 단계는 스핀 코팅을 이용하여 수행될 수 있다. 스핀 코팅으로 포토레지스트를 도포하는 경우, 원심력에 의해 기판의 에지 부분과 후면에 구형상으로 포토레지스트가 뭉쳐서 에지 비드를 형성할 수 있다. 상기 에지 비드는 전자 장치의 결함이나 제조 설비의 오작동을 유발하는 오염원으로 작용할 수 있고, 노광 공정에서 초점 흐려짐의 원인이 되기도 한다.
따라서, 본 발명의 신너 조성물을 사용하여 기판으로부터 포토레지스트의 적어도 일부, 예를 들어, 기판의 에지 또는 후면에 부착된 포토레지스트를 제거할 수 있다. 이 경우, 상기 기판을 회전시키면서 상기 신너 조성물을 가압 분사하는 방법으로 수행될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 신너 조성물은 다양한 포토레지스트에 대하여 우수한 용해도와 적정한 점도, 휘발도 등의 물성을 가짐에 따라, 감광막의 경계선을 선명하게 하면서도 에지 비드만을 깨끗하게 제거할 수 있으며, 이와 같은 공정이 보다 단시간 내에 효율적으로 수행될 수 있도록 한다.
상기 포토레지스트의 적어도 일부를 제거하는 단계(에지 비드 제거 공정)에 적용되는 신너 조성물은, 상술한 프리 웨팅 공정에 적용되는 신너 조성물과 동일하거나 또는 동일하지 않을 수 있다.
즉, 각 공정의 조건 및 요구되는 특성 등에 따라 서로 다른 조성의 신너 조성물이 사용될 수 있다. 다만, 본 발명에 따른 신너 조성물은 상기 에지 비드 제거 공정과 프리 웨팅 공정에 모두 적합한 물성을 만족할 수 있으므로, 동등한 범위의 조성을 갖는 신너 조성물이 사용되도록 하는 것이 전체 공정의 효율을 향상에 바람직할 수 있다.
이와 같이 기판의 에지 또는 후면에 부착된 에지 비드를 제거한 후에, 소프트 베이킹 공정을 통해 감광막이 형성될 수 있고, 결함 검출 장비를 이용하여 감광막에 대한 결함 발생 여부를 확인한 후, 노광 및 현상 공정을 통해 감광막 패턴이 형성될 수 있다.
만약, 상기 감광막에 찢김, 테일링, 두께 편차 등과 같은 결함이 있을 경우에는, 리워크 공정을 수행하여 기판의 전면에 형성된 감광막을 제거하게 되는데, 이 때에도 본 발명의 신너 조성물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 신너 조성물은 다양한 종류의 포토레지스트 (특히, 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트)에 대한 우수한 용해력과 적정한 휘발성을 가져, 에지 비드 제거 공정 등에서 불필요하게 부착된 포토레지스트를 단시간에 효율적으로 제거할 수 있을 뿐 아니라, 반도체 기판의 프리 웨팅 공정 등에 적용되어 적은 양의 포토레지스트로도 효율적인 감광막의 형성을 가능케 한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 다만, 하기의 실시예들은 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
실시예
및
비교예
교반기가 구비된 혼합조에서 하기 표들에 나타낸 성분들을 해당 함량 (중량%)으로 배합하여 각각의 신너 조성물을 제조하였다. 이때, 상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트의 함량은 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대한 분별 감압 증류에 의해 인위적으로 조절되었다.
하기 표들에 기재된 성분들은 다음과 같다.
[A] 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트
[B] 메틸 3-메톡시프로피오네이트
[C] 감마-부티로락톤
[D] 케토사이클로펜탄
[E] 2-메톡시-1-프로필 아세테이트
[F] 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르
[G] 부틸레이티드 하이드록시톨루엔
[P] n-부틸 아세테이트
[Q] 에틸 락테이트
[R] 사이클로헥사논
| 실시예 | A | B | C | D | E | F | P | Q |
| 1-01 | 59.97 | 35 | 3 | 2 | 0.03 | - | - | - |
| 1-02 | 69 | 10 | 10 | 10 | 1 | - | - | - |
| 1-03 | 67 | 10 | 10 | 10 | 3 | - | - | - |
| 1-04 | 65 | 10 | 10 | 10 | 5 | - | - | - |
| 1-05 | 63 | 10 | 10 | 10 | 7 | - | - | - |
| 1-06 | 60 | 5 | 5 | 20 | 10 | - | - | - |
| 1-07 | 79.97 | 18 | 1 | 1 | 0.03 | - | - | - |
| 1-08 | 79 | 10 | 5 | 5 | 1 | - | - | - |
| 1-09 | 77 | 10 | 5 | 5 | 3 | - | - | - |
| 1-10 | 75 | 10 | 5 | 5 | 5 | - | - | - |
| 1-11 | 73 | 10 | 5 | 5 | 7 | - | - | - |
| 1-12 | 80 | 6 | 3 | 1 | 10 | - | - | - |
| 비교예 | A | B | C | D | E | F | P | Q |
| 1-01 | 60 | 35 | 3 | 3 | - | - | - | - |
| 1-02 | 60 | 30 | 5 | 5 | - | - | - | - |
| 1-03 | 70 | 10 | 10 | 10 | - | - | - | - |
| 1-04 | 80 | 10 | 5 | 5 | - | - | - | - |
| 1-05 | - | 30 | 20 | - | - | 50 | - | - |
| 1-06 | 50 | 30 | - | - | - | 20 | - | - |
| 1-07 | 50 | 25 | 5 | - | - | - | 20 | - |
| 1-08 | 50 | 30 | - | - | - | - | 10 | 10 |
| 1-09 | - | 50 | 20 | - | - | - | 30 | - |
| 1-10 | - | 40 | 10 | - | - | 50 | - | |
| 1-11 | - | - | - | 50 | - | - | 30 | 20 |
| 1-12 | 50 | - | 10 | - | - | 40 | - | - |
| 1-13 | - | - | 10 | 10 | - | 80 | - | - |
| 1-14 | - | - | - | 10 | - | 40 | - | 50 |
| 실시예 | A | B | C | D | E | G |
| 2-01 | 59.969 | 35 | 3 | 2 | 0.03 | 0.001 |
| 2-02 | 69.95 | 10 | 10 | 10 | 1 | 0.05 |
| 2-03 | 66.95 | 10 | 10 | 10 | 3 | 0.05 |
| 2-04 | 64.95 | 10 | 10 | 10 | 5 | 0.05 |
| 2-05 | 59.95 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0.05 |
| 2-06 | 59.8 | 5 | 5 | 20 | 10 | 0.2 |
| 2-07 | 79.969 | 18 | 1 | 1 | 0.03 | 0.001 |
| 2-08 | 78.95 | 10 | 5 | 5 | 1 | 0.05 |
| 2-09 | 66.95 | 10 | 10 | 10 | 3 | 0.05 |
| 2-10 | 64.95 | 10 | 10 | 10 | 5 | 0.05 |
| 2-11 | 59.95 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0.05 |
| 2-12 | 79.8 | 6 | 3 | 1 | 10 | 0.2 |
| 비교예 | A | B | C | D | E | G |
| 2-01 | 59 | 35 | 3 | 3 | - | - |
| 2-02 | 60 | 30 | 5 | 5 | - | - |
| 2-03 | 70 | 10 | 10 | 10 | - | - |
| 2-04 | 80 | 10 | 5 | 5 | - | - |
| 실시예 | A | B | C | D | F | P | Q |
| 3-01 | 47 | 45 | 3 | 2 | 3 | - | - |
| 3-02 | 49 | 45 | 3 | 2 | 1 | - | - |
| 3-03 | 49.5 | 45 | 3 | 2 | 0.5 | - | - |
| 3-04 | 70 | 20 | 2 | 5 | 3 | - | - |
| 3-05 | 72 | 20 | 2 | 5 | 1 | - | - |
| 3-06 | 72.5 | 20 | 2 | 5 | 0.5 | - | - |
| 3-07 | 82 | 10 | 3 | 2 | 3 | - | - |
| 3-08 | 84 | 10 | 3 | 2 | 1 | - | - |
| 3-09 | 84.5 | 10 | 3 | 2 | 0.5 | - | - |
| 비교예 | A | B | C | D | F | P | Q |
| 3-01 | 50 | 45 | 3 | 2 | - | - | - |
| 3-02 | 73 | 20 | 2 | 5 | - | - | - |
| 3-03 | 82 | 13 | 3 | 2 | - | - | - |
| 3-04 | 50 | 30 | - | 20 | - | - | - |
| 3-05 | 50 | 30 | - | - | 20 | - | - |
| 3-06 | 50 | 25 | 5 | - | - | 20 | - |
| 3-07 | 50 | 30 | - | - | - | 10 | 10 |
| 3-08 | - | 50 | 20 | - | - | 30 | - |
| 3-09 | - | 40 | 10 | - | - | 50 | - |
| 3-10 | - | - | - | 50 | - | 30 | 20 |
| 3-11 | 50 | - | 10 | - | 40 | - | - |
| 3-12 | - | - | 10 | 10 | 80 | - | - |
| 3-13 | - | - | - | 10 | 40 | - | 50 |
| 실시예 | A | B | C | D | E | F |
| 4-01 | 47 | 44.97 | 3 | 2 | 0.03 | 3 |
| 4-02 | 49 | 44 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 4-03 | 49.5 | 35 | 3 | 2 | 10 | 0.5 |
| 4-04 | 69.97 | 20 | 2 | 5 | 0.03 | 3 |
| 4-05 | 71 | 20 | 2 | 5 | 1 | 1 |
| 4-06 | 62.5 | 20 | 2 | 5 | 10 | 0.5 |
| 4-07 | 81.97 | 10 | 3 | 2 | 0.03 | 3 |
| 4-08 | 83 | 10 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 4-09 | 74.5 | 10 | 3 | 2 | 10 | 0.5 |
| 비교예 | A | B | C | D | E | F |
| 4-01 | 50 | 45 | 3 | 2 | - | - |
| 4-02 | 73 | 20 | 2 | 5 | - | - |
| 4-03 | 82 | 13 | 3 | 2 | - | - |
| 4-04 | 50 | 30 | - | 20 | - | - |
| 4-05 | 50 | 30 | - | - | - | 20 |
| 실시예 | A | B | C | D | G |
| 5-01 | 49.999 | 45 | 3 | 2 | 0.001 |
| 5-02 | 49.95 | 45 | 3 | 2 | 0.05 |
| 5-03 | 49.8 | 45 | 3 | 2 | 0.2 |
| 5-04 | 72.999 | 20 | 2 | 5 | 0.001 |
| 5-05 | 72.95 | 20 | 2 | 5 | 0.05 |
| 5-06 | 72.8 | 20 | 2 | 5 | 0.2 |
| 5-07 | 84.999 | 10 | 3 | 2 | 0.001 |
| 5-08 | 84.95 | 10 | 3 | 2 | 0.05 |
| 5-09 | 84.8 | 10 | 3 | 2 | 0.2 |
| 비교예 | A | B | C | D | G |
| 5-01 | 50 | 45 | 3 | 2 | - |
| 5-02 | 73 | 20 | 2 | 5 | - |
| 5-03 | 82 | 13 | 3 | 2 | - |
시험예
(1) 에지
비드
제거 성능 평가 (
EBR
평가)
: 산화 처리된 8 인치 실리콘 기판을 과산화수소수/황산 혼합물을 함유하는 2개의 욕에 각각 5 분 동안 침잠시킨 후 초순수로 헹구었다. 이어서, 상기 기판을 스핀 드라이어에서 회전 건조 시킨 후, 각 실시예 및 비교예에 따른 신너 조성물을 스핀 코팅(약 1500 내지 2500 rpm)하여 RRC 코팅을 위한 프리웨팅 공정을 수행하였다.
연속하여, 상기 프리웨팅된 기판에 하기 표 11에 나타낸 각각의 스핀-온 하드마스크용 레지스트를 스핀 코팅(약 300 rpm으로 약 3초간 회전 후, 약 1000 내지 2000 rpm으로 약 20 내지 30초간 회전시켜 소정의 두께로 조절)하여 해당 두께를 갖는 감광막을 형성하였다. 그리고, 각 실시예 및 비교예에 따른 신너 조성물을 사용하여 상기 기판의 에지 부위에 불필요하게 부착된 에지 비드를 제거하는 시험을 수행하였다.
이때, 각각의 신너 조성물은 압력계가 구비된 가압통에서 공급(가압 압력 약 1.0 kgf)되어 EBR 노즐을 통해 분사(조성물 유량 10 내지 20 cc/min)되었으며, 하기 표 12에 나타낸 바와 같이, 기판의 회전 속도에 따른 조성물의 분사 시간을 조절하였다.
에지 비드 제거 성능 평가에서, 에지 비드 제거 후 EBR line uniformity가 균일하고 일정한 상태인 것을 [◎]; 에지 비드 제거 후 EBR line uniformity가 80% 이상 양호한 라인 형태인 것을 [○]; 에지 비드 제거 후 EBR line uniformity가 50% 이상 80% 미만으로 양호한 라인 형태인 것을 [△]; 에지 비드 제거 후 EBR line uniformity가 20% 이상 50% 미만으로 양호하고 에지 부위에 테일링(tailing) 현상이 발생한 것을 [X]로 표시하였다.
| 레지스트의 종류 | 용도 | 경화 온도 | 막 두께 |
| SOC A (C-hardmask) | Normal, Gap-fill | 고온 경화 | 0.15 ㎛ |
| SOC B (C-hardmask) | Normal | 고온 경화 | 0.30 ㎛ |
| SOC C (C-hardmask) | Normal, Gap-fill | 저온 경화 | 0.15 ㎛ |
| SOC D (C-hardmask) | Normal | 고온 경화 | 0.30 ㎛ |
| SOC E (C-hardmask) | Normal | 고온 경화 | 0.35 ㎛ |
| SOC F (C-hardmask) | Normal | 고온 경화 | 0.30 ㎛ |
| 구 분 | 기판 회전속도(rpm) | 분사 시간(sec) |
| 분배(dispense) 조건 | 300 | 3 |
| 스핀 코팅 | 레지스트 두께에 따라 조절 | |
| EBR 조건 | 1000 | 10 |
| 1500 | 10 | |
| 2000 | 10 | |
(2) 저장 안정성 평가
: 20℃의 온도 하에서 신너 조성물을 투명한 용기에 보관하여 신너 조성물이 분해되어 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-hexanone이 생성되는데 까지 걸리는 시간을 측정하였다. 여기서, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-hexanone의 생성 여부는 가스크로마토그래피(G.C)를 통해 확인하였다.
저장 안정성 평가에서, 저장 가능 시간이 3개월 이상인 것을 [○]; 저장 가능 시간이 1개월 이상 3개월 미만인 것을 [△]; 저장 가능 시간이 1개월 미만인 것을 [X]로 표시하였다.
(3)
레지스트의
코팅 균일성 평가 (RRC 평가)
: 기판의 전면에 감광막이 균일하게 코팅되는지 여부를 다음과 같은 방법으로 평가하였다. 산화 처리된 8 인치 실리콘 기판을 과산화수소수/황산 혼합물을 함유하는 2개의 욕에 각각 5 분 동안 침잠시킨 후 초순수로 헹구었다. 이어서, 상기 기판을 스핀 드라이어에서 회전 건조 시킨 후, 각각의 기판에 실시예 및 비교예의 신너 조성물을 스핀 코팅(약 1500 내지 2500 rpm)하여 RRC 코팅을 위한 프리웨팅 공정을 수행하였다. 이때, 각각의 신너 조성물은 압력계가 구비된 가압통에서 공급(가압 압력 약 1.0 kgf)되어 노즐을 통해 분사(조성물 유량 10 내지 20 cc/min)되었으며, 하기 표 13에 나타낸 바와 같이, 기판의 회전 속도에 따른 조성물의 분사 시간을 조절하였다.
연속하여, 상기 프리웨팅된 기판에 상기 표 11에 나타낸 각각의 스핀-온 하드마스크용 레지스트를 스핀 코팅(약 300 rpm으로 약 3초간 회전 후, 약 1000 내지 2000 rpm으로 약 20 내지 30초간 회전시켜 소정의 두께로 조절)하여 해당 두께를 갖는 감광막을 형성하였다.
레지스트의 코팅 균일성 평가에서, 감광막의 코팅 uniformity가 균일하고 일정한 상태인 것을 [○]; 감광막의 코팅 uniformity가 90% 이상 양호한 것을 [△]; 감광막의 에지 부위에 도포 불량 현상이 발생한 것을 [X]로 표시하였다.
| 구 분 | 기판 회전속도(rpm) | 분사 시간(sec) | |
| 신너 조건 | 분사 | 0 | 1 |
| 회전 | 2000 | 1 | |
| 스핀 코팅 | 포토레지스트 두께에 따라 조절 | ||
| EBR 조건 | 1000 | 10 | |
| 1500 | 10 | ||
| 2000 | 10 | ||
시험 결과
| 실시예 | EBR | 저장 안정성 |
RRC (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 1-01 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-02 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-03 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-04 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-05 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-06 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-07 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-08 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-09 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-10 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-11 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 1-12 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | X | ○ |
| 비교예 | EBR | 저장 안정성 |
RRC (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 1-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ |
| 1-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ |
| 1-03 | ○ | ○ | △ | △ | △ | △ | X | ○ |
| 1-04 | ○ | ○ | ○ | △ | △ | △ | X | ○ |
| 1-05 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | X |
| 1-06 | ○ | △ | ○ | X | ○ | X | X | X |
| 1-07 | ○ | ○ | ○ | X | X | X | X | △ |
| 1-08 | ○ | ○ | ○ | X | X | X | X | X |
| 1-09 | ○ | △ | △ | X | X | X | X | X |
| 1-10 | ○ | ○ | △ | X | X | X | X | X |
| 1-11 | ○ | △ | △ | X | X | X | X | X |
| 1-12 | ○ | ○ | ○ | X | X | X | X | X |
| 1-13 | △ | △ | △ | X | X | X | X | X |
| 1-14 | △ | △ | △ | △ | X | X | X | X |
| 실시예 | EBR | 저장 안정성 |
RRC (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 2-01 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-02 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-03 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-04 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-05 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-06 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-07 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-08 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-09 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-10 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-11 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 2-12 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
| 비교예 | EBR | 저장 안정성 |
RRC (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 2-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ |
| 2-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ |
| 2-03 | ○ | ○ | △ | △ | △ | △ | X | ○ |
| 2-04 | ○ | ○ | ○ | △ | △ | △ | X | ○ |
| RRC | 저장 안정성 | EBR (SOC A) |
||||||
| 실시예 | SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
||
| 3-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-03 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-04 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-05 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-06 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-07 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-08 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 3-09 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 비교예 | RRC | 저장 안정성 |
EBR (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 3-01 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | ◎ |
| 3-02 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | ◎ |
| 3-03 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | ◎ |
| 3-04 | X | X | X | X | X | X | X | ○ |
| 3-05 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 3-06 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | △ |
| 3-07 | X | X | X | X | X | X | X | △ |
| 3-08 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | X |
| 3-09 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 3-10 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | X | △ |
| 3-11 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 3-12 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 3-13 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 실시예 | RRC | 저장 안정성 |
EBR (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 4-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-03 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-04 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-05 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-06 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-07 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-08 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 4-09 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 비교예 | RRC | 저장 안정성 |
EBR (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 4-01 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | ○ | X |
| 4-02 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | ○ | X |
| 4-03 | △ | △ | △ | △ | △ | △ | ○ | X |
| 4-04 | X | X | X | X | X | X | ○ | X |
| 4-05 | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 실시예 | RRC | 저장 안정성 |
EBR (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 5-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-03 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-04 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-05 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-06 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-07 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-08 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 5-09 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 비교예 | RRC | 저장 안정성 |
EBR (SOC A) |
|||||
| SOC A |
SOC B |
SOC C |
SOC D |
SOC E |
SOC F |
|||
| 5-01 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 5-02 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
| 5-03 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ◎ |
상기 시험예의 결과를 참고하면, 실시예들에 따른 신너 조성물은 비교예들의 신너 조성물에 비하여 스핀-온 하드마스크용 난용성 레지스트에 대하여 우수한 용해력을 나타내어, 에지 비드 제거 공정 및 기판의 프리 웨팅 공정을 보다 효과적으로 수행될 수 있도록 함이 확인되었다.
또한, 실시예들에 따른 신너 조성물은 비교예들의 신너 조성물에 비하여 우수한 저장 안정성을 나타내는 것으로 확인되었다.
Claims (8)
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄; 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물.
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄; 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
100 중량부의 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대하여;
1 내지 100 중량부의 메틸 3-메톡시프로피오네이트;
0.1 내지 50 중량부의 감마-부티로락톤;
0.1 내지 70 중량부의 케토사이클로펜탄; 및
0.001 내지 30 중량부의 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 0.01 내지 20 중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 0.0001 내지 10 중량부의 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물.
100 중량부의 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대하여;
1 내지 100 중량부의 메틸 3-메톡시프로피오네이트;
0.1 내지 50 중량부의 감마-부티로락톤;
0.1 내지 70 중량부의 케토사이클로펜탄; 및
0.001 내지 30 중량부의 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 0.01 내지 20 중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 0.0001 내지 10 중량부의 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 하나 이상의 성분
을 포함하는 신너 조성물.
제 2 항에 있어서,
상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트는 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대한 분별 감압 증류에 의해 100 중량부의 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대하여 0.001 내지 30 중량부로 조절되는, 신너 조성물.
상기 2-메톡시-1-프로필 아세테이트는 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대한 분별 감압 증류에 의해 100 중량부의 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트에 대하여 0.001 내지 30 중량부로 조절되는, 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄; 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 어느 하나의 성분
으로 이루어진, 신너 조성물.
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄; 및
2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 중 어느 하나의 성분
으로 이루어진, 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트; 및
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르
를 포함하는 신너 조성물.
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트; 및
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르
를 포함하는 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
제 1 항에 있어서,
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트;
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
1-메톡시-2-프로판올 아세테이트;
메틸 3-메톡시프로피오네이트;
감마-부티로락톤;
케토사이클로펜탄;
2-메톡시-1-프로필 아세테이트;
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 및
부틸레이티드 하이드록시톨루엔
을 포함하는 신너 조성물.
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