KR102383518B1 - 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 화소정의막, 유기발광소자 및 화상 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 착색제; 및 금속산화물;을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 고압 증착 공정 중 하부막의 가스 성분의 용출을 억제할 수 있으며, 휘도 저하를 억제할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 고압 증착 공정 중 하부막의 가스 성분의 용출을 억제할 수 있으며, 휘도 저하를 억제할 수 있는 이점이 있다.
Description
본 발명은 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 화소정의막, 유기발광소자 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
평판 표시 소자(Flat Panel Display Device) 중 하나인 유기발광소자는 자체 발광형이기 때문에 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display Device)에 비해 시야각, 콘트라스트(Contrast) 등이 우수하며 백라이트(Back Light)가 필요하지 않기 때문에 경량박형이 가능하고, 소비전력 측면에서도 유리하다. 또한 직류 저전압 구동이 가능하고 응답속도가 빠르며 구성하는 소자 모두가 고체이기 때문에 외부 충격에 강하고 사용 온도 범위도 넓을 뿐만 아니라 제조 비용 측면에서도 저렴하다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 콘트라스트(contrast) 및 휘도가 좋아야 하는데, 외광이 밝을 경우 콘트라스트가 좋지 않다. 배면 발광형인 유기발광소자의 경우, 소자의 음극이 반사율이 우수한 금속으로 되어있기 때문에 외부에서 소자내부로 들어오는 빛이 음극면에 반사되어, 발광층에서 나오는 빛과 섞이게 된다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 현재 대부분의 유기발광소자는 투명기판 하부에 원편광판(Circular polarizer)을 형성함으로써 음극에 의한 외부 입사광의 반사를 줄였다. 즉, 상기 원편광판에 의해 외부의 빛이 입사될 때, 절반이 차단되고, 나머지 반은 음극에 반사되어 나올 때 차단됨으로써, 외광에 의한 콘트라스트 저하를 억제할 수 있다.
그러나 상술한 종래의 투명기판 위에 원편광판을 붙인 유기발광소자는 음극에 의한 외부 입사광의 반사를 크게 줄여줌과 동시에 유기 발광층으로부터 외부로 발산되는 빛까지도 차단하기 때문에, 콘트라스트는 향상되지만 휘도는 50% 이상 감소하는 문제점과 고비용이 야기되는 문제점이 있었다.
따라서, 상기 문제점을 해결하기 위해, 외부 입사광을 흡수하여, 콘트라스트를 향상시키는 화소정의막을 형성할 수 있다. 화소정의막(Pixel Defining Layer; PDL)은 포토리소그래피 공정을 통해 정밀하게 패터닝 되어야 한다.
한편, 통상적으로 유기발광소자는 기판에 투명 전극, 유기물층 및 금속 전극이 순차적으로 적층되는 구조를 갖는다. 상기 유기물층은 오버코트층, 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 정공수송층, 정공주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기발광소자는 유기물 층의 재료에 따라 저분자 OLED, 고분자 OLED로 구분될 수 있다. 현재는 유기발광소자의 효율에 있어 저분자 OLED가 주로 사용되고 있는데, 저분자 OLED의 경우 유기 재료의 특성상 기존 CVD(chemical vapor deposition), 전자빔(e-beam), 스퍼터링(sputtering) 방식으로는 제조가 어려워 고압 진공 증착법을 이용하여 제조되고 있다.
상기와 같은 고압 진공 증착 공정 중에는 소자 구동에 치명적인 가스 성분이 용출되지 않아야 하는 신뢰성이 요구된다.
대한민국 공개특허 제2015-0072581호는 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 실록산(SiO3/2)이 반복적으로 연결된 폴리실록산을 포함함으로써 OLED 디스플레이 장치의 각 픽셀간 경계를 구분지어 주면서 이들을 절연시키는 PDL층과 상기 PDL층의 하부에 평탄하게 형성되면서 절연 특성을 갖는 평탄화층으로 사용할 수 있는 OLED 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나 종래의 문헌의 경우 하부막, 요컨대 각종 유기물층에서 발생할 수 있는 가스 성분의 용출을 억제하기에는 다소 어려운 실정이며, 투명한 조성물이기 때문에 만족할만한 휘도 저하 억제 성능을 내기는 다소 어려운 문제가 있다.
그러므로, 증착 공정 과정에서 발생하는 가스 성분의 용출을 억제하고, 휘도 저하를 억제할 수 있는 흑색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 고압 증착 공정 중 하부막의 가스 성분의 용출을 억제할 수 있는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 휘도 저하를 억제할 수 있는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 하부막의 가스 성분의 용출을 억제할 수 있는 화소정의막을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 휘도가 우수한 유기발광소자 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 착색제; 및 금속산화물;을 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 따른 흑색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 화소정의막을 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 화소정의막을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 유기발광소자를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 고압 증착 공정 중 하부막의 가스 성분의 용출을 억제할 수 있는 화소정의막의 제조가 가능한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 화소정의막을 포함하는 유기발광소자 및 화상표시장치는 휘도가 우수한 이점이 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<흑색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태는, 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 착색제; 및 금속산화물;을 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 이 외에도 당업계에서 통상적으로 사용되는 알칼리 가용성 수지와 같은 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 또는 첨가제 등을 더 포함할 수 있다.
착색제
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 착색제를 포함한다.
상기 흑색 유기안료는 예컨대 락탐블랙, 페릴렌블랙, 시아닌블랙, 아닐린블랙 등일 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 유사 흑색화 혼색 유기안료로서는 적색, 청색, 녹색, 자색, 황색, 시아닌, 마젠타 등으로부터 선택되는 적어도 2종 이상의 안료를 혼합하여 유사 흑색화된 것이 열거될 수 있으나 역시 이에 한정되지 않는다.
상기 적색, 청색, 녹색, 자색, 황색, 시아닌, 마젠타 등의 안료는 당업계에서 통상적으로 사용할 수 있는 안료라면 한정되지 않고 사용할 수 있다. 예컨대, 컬러 인덱스에서 안료로 분류되어 있는 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 흑색 무기안료로서는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙 등을 사용할 수 있다.
상기 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료, 흑색 무기안료는 2종 이상을 적절하게 선택하여 사용할 수도 있으나 이에 한정되지 않는다.
바람직하게는 차광성, 표면평활성, 분산안정성, 수지와의 상용성 등에서 카본 블랙을 사용할 수 있다.
필요한 경우 전기 절연성을 위해 표면에 수지가 피복된 카본 블랙을 사용할 수도 있다. 상기 수지가 피복된 카본 블랙은 수지가 피복되어 있지 않은 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에, 화소정의막 형성 시에 우수한 전기 절연성의 부여가 가능한 이점이 있다.
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 착색제로 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하기 때문에 각 화소의 혼색을 방지하거나 하부 전극에 의해 발생되는 외광 반사의 방지가 우수한 화소정의막을 제조할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 흑색 무기안료 및 흑색 유기안료를 포함할 수 있다. 이 경우, 높은 광학밀도의 부여가 가능한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 청색 안료를 포함하는 유사 흑색화 혼색 유기안료를 포함할 수 있다.
상기 청색 안료는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 청색 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:3, 15:4, 15:6, 16, 21, 28, 60, 64, 76 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종 이상의 청색 안료;를 포함할 수 있다.
이 중에서도 C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 16으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 외광반사 억제 효과 측면에서 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 상기 흑색 감광성 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 15 내지 45 중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 45 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 외부에서 소자 내부로 들어오는 빛에 의해 발생하는 반사의 차단 효과가 우수한 이점이 있다.
상기 착색제는 필요에 따라 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 분산제는 예컨대, 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는, 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등을 들 수 있다. 이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 아크릴계 공중합체로서 DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 5000(Lubrizol사 제조), 폴리우레탄으로서 DisperBYK-161, DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170, DisperBYK-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 76500(Lubrizol사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 Solsperse 24000(Lubrizol사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조), DisperBYK-110(빅케미(BYK)사) 등을 들 수 있다.
상기 분산 보조제는 예컨대, 안료 유도체를 들 수 있고, 구체적으로는 구리프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.
이들 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 분산제의 함량은 착색제 100 중량부에 대하여, 통상 100 중량부 이하, 바람직하게는 1 내지 70 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50 중량부이다. 분산제의 함유량이 지나치게 많으면, 현상성 등이 손상될 우려가 있다.
금속산화물
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 금속산화물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 금속산화물은 이산화규소(SiO2), 산화알루미늄(Al2O3), 산화티타늄(TiO2), 산화주석(SnO2), 산화철(Fe2O3), 산화아연(ZnO), 산화마그네슘(MgO), 산화지르코늄(ZrO2), 산화세륨(CeO2), 산화리튬(Li2O), 산화은(AgO), 산화안티몬(Sb2O3, Sb2O5) 및 산화칼슘(CaO)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.
이론에 의해 제한되는 것을 바라지는 않으나, 종래의 액정표시장치용 감광성 수지 조성물의 경우 실리카와 같은 금속산화물을 포함하는 경우 금속산화물 입자에 의해 입사된 빛이 난반사를 하거나 광의 경로가 길어짐에 따라 컬러필터의 성능이 저하되는 경향이 있다. 특히, 실리카와 같은 금속산화물을 포함하는 차광재를 포함하는 컬러필터의 경우 백라이트(Back light)에서 발생하는 빛이 차광재에 의해 컬러필터를 통과하지 못하여 휘도가 낮아지고 투과되는 빛 또한 산란에 의해 혼색이 되는 문제가 발생함에 따라 컬러필터의 성능이 저하되는 경향이 있다.
그러나, 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물, 구체적으로 OLED용 흑색 감광성 수지 조성물의 경우 금속산화물을 포함함으로써 고압 증착 공정 중에 하부막에서 용출되는 가스 성분을 억제할 수 있어 결과적으로 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 유기발광소자의 휘도 저하를 억제할 수 있는 이점이 있다.
바람직하게는, 상기 금속산화물은 미립자 형성의 용이성이나 안정성 측면에서 SiO2, TiO2를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 입상 SiO2를 사용할 수 있다.
상기 금속산화물의 평균입경은 상기 착색제의 종류에 따라 적절히 선택될 수 있으나 예컨대 1nm 내지 100㎛, 바람직하게는 5nm 내지 5㎛, 더욱 바람직하게는 10nm 내지 1㎛일 수 있다. 상기 금속산화물의 평균입경이 상기 범위를 만족하는 경우 무기입자 고유의 특성의 발현이 용이하고, 분산이 용이하며, 도포막의 표면 거칠기가 커지는 현상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 금속산화물은 상기 착색제 및 상기 금속산화물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
상기 금속산화물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우 포스트베이크 이후 형성된 감광성 수지막에서 주름이 현저하게 발생하게 되어 표면거칠기가 증가하는 현상을 억제할 수 있는 이점이 있다. 또한, 포스트베이크 시 멜팅(melting) 특성이 급격히 저하되어 패턴 형성이 어렵거나, 직진성이 불량한 패턴이 제조되는 현상을 억제할 수 있어 바람직하다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 가지며, 착색제를 비롯한 고형분의 분산매로서 작용하고 결착 수지의 기능을 수행하는 것이라면 당업계에 통상적으로 사용되는 수지를 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 50 내지 200 (KOHmg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용한다. 산가는 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만이면 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 반대로 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(Mw/Mn)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 40,000, 바람직하게는 5,000 내지 20,000이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 알칼리 가용성 수지는 불포화 카르복실기 함유 단량체 및 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 불포화 카르복실기 함유 단량체로는, 예를 들어, 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 불포화 모노카르복실산으로는, 예를 들어, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다
상기 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들어, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다.
상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예컨대, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등 일 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예컨대, ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르,m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트,메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필 렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트,3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐, 벤조산비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 흑색 감광성 수지 조성물 총 100 중량부에 대하여 2 내지 20 중량부, 바람직하기로 5 내지 10 중량부로 사용될 수 있다. 이러한 함량은 현상액에 대한 용해도와, 패턴 형성 등을 다각적으로 고려하여 선정된 범위로서, 상기 범위 내에서 사용할 경우 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.
상기 알칼리 가용성 수지는 카도계 바인더 수지를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 알칼리 가용성 수지로서 카도계 바인더 수지를 사용하는 경우 알칼리 가용성 수지 자체에서 발생하는 아웃가스를 억제할 수 있는 이점이 있어 바람직하다.
상기 카도계 바인더 수지는 예컨대 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 하기 화학식 (2)로 표시되는 기이고,
Y는 무수 말레산, 무수 호막산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 무수 테트라하이드로프탈산, 무수 헥사하이드로프탈산, 무수 메틸 엔드 메틸렌테트라하이드로프탈산, 무수 클로렌드산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 무수 글루타르산이라는 디카복실산 무수물로부터 카복시산 무수물기(-CO-O-CO-)를 제외한 잔기이며,
Z는 무수 피로멜리트산, 벤조페논테트라카복시산 2무수물, 비페닐테트라카복시산 2무수물, 비페닐에테르테트라카복시산 2무수물 등의 테트라카복시산 2무수물로부터 2개의 카복시산 무수물기를 제외한 잔기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 1로 표시되는 카도계 바인더 수지를 사용할 경우 도막을 균일하게 하고, 현상성을 양호하게 하는 이점이 있어 더욱 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지 내 카도계 바인더 수지의 함량은 50 중량% 초과일 수 있다. 요컨대, 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 카도계 바인더 수지 및 상기 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 경우, 상기 카도계 바인더 수지는 상기 아크릴계 바인더 수지보다 더 많은 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우, 아웃가스 발생을 억제할 수 있는 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 카도계 바인더 수지는 중량평균분자량 3,000 내지 10,000 g/mol, 바람직하게는 6,000 내지 10,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 8,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기 범위를 만족하는 경우 아웃가스 차단 특성이 극대화되는 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 흑색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다.
광중합성
화합물
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술할 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 시판되는 예로는 미원상사의 Miramer M600 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 광중합성 화합물은 상기 흑색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 대하여 1 내지 15 중량부, 바람직하게는 2 내지 15 중량부, 더욱 바람직하게는 2 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다.
상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 광중합성 화합물이 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
광중합
개시제
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 흑색 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 예컨대 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 옥심계, 벤조인계, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
아세토페논계 화합물은 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등이 가능하고, 이들 중 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온이 바람직하게 사용 가능하다.
벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등이 가능하다.
트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4′'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 가능하다.
티오크산톤계 화합물로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 가능하다.
옥심계 화합물로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 Ciba사의 OXE-01, OXE-02가 대표적이다.
벤조인계 화합물로는 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등이 사용 가능하다.
비이미다졸계 화합물로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5′'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5′'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5′'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5′'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5′' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등이 가능하다.
상기 광중합 개시제는 상기 흑색 감광성 수지 조성물 100 중량부 내에서 0.01 내지 10 중량부, 바람직하기로 0.01 내지 5 중량부로 사용할 수 있다. 이러한 함량 범위는 광중합성 화합물의 광중합 속도 및 최종 얻어지는 도막의 물성을 고려한 것으로, 상기 범위 미만이면 중합 속도가 낮아 전체적인 공정 시간이 길어질 수 있으며, 반대로 상기 범위를 초과할 경우 과도한 반응에 의해 가교 반응이 지나서 도막의 물성이 오히려 저하될 수 있기 때문에, 상기 범위 내에서 적절히 사용한다.
또한 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제를 사용할 수 있는데, 상기 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 생산성이 향상되므로 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제로는 아민 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
이러한 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제 1 몰당 통상적으로 10 몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5 몰의 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위 내에서 광중합 개시 보조제를 사용할 경우 중합 효율을 높여 생산성 향상 효과를 기대할 수 있다.
용제
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며 흑색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
그의 구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르,에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류,메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들수 있다.
상기의 용제 중, 도포성, 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제의 함유량은 그것을 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 통상 60 내지 90 중량부, 바람직하게는 70 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 용제의 함유량이 상기 범위를 만족하는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
첨가제
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 코팅성 또는 밀착성을 증진 시키기 위해서 밀착촉진제, 계면활성제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으면, 이것들은 단독 및 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 코팅성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜)등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 계면활성제는 안료분산제로서 사용될 수 있으며, 이 경우 폴리에스테르계 계면활성제를 사용할 수 있다.
이 외에도 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 첨가제는 상기 흑색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부를 기준으로 0.05 내지 10 중량부, 구체적으로 0.1 내지 10 중량부, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 흑색 감광성 수지 조성물은 유기발광소자의 화소정의막 형성용일 수 있으며, 또는 상기 흑색 감광성 수지 조성물은 블랙 뱅크(black bank)용 또는 차광막일 수 있다. 요컨대, 본 발명에 있어서, 상기 "화소 정의막"은 "블랙 뱅크", "차광막"과 혼용될 수 있다.
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화소정의막
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본 발명의 다른 양태는, 전술한 흑색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 화소정의막에 관한 것이다.
상기 화소정의막은 전극 위로 각 화소영역을 분리하도록 형성될 수 잇으며, 인접하는 화소영역들 사이에 배치될 수 있다. 또한, 상기 화소정의막은 인접하는 화소영역을 사이뿐만 아니라, 그 일부가 패널 외곽부, 요컨대 비표시영역에 형성될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 화소정의막은 포토리쏘그래피 방법에 의하여 형성될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다. 예컨대, 포토리쏘그래피 방법에 따른 화소정의막을 형성하는 통상의 패터닝 공정은 다음과 같은 단계를 포함하여 이루어질 수 있다:
a) 기판에 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하는 단계;
b) 용매를 건조하는 프리베이크 단계;
c) 얻어진 피막 위에 포토 마스크를 대어 활성 광선을 조사해 노광부를 경화시키는 단계;
d) 알칼리 수용액을 이용하여 미노광부를 용해하는 현상 공정을 수행하는 단계; 및
e) 건조 및 포스트 베이크 수행단계
상기 도포는 원하는 두께를 얻을 수 있도록 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치를 이용한 습식 코팅 방법에 의해 수행될 수 있다.
프리베이크는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해진다. 이때 프리베이크에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제에 따라 적의 선택 되어 예를 들면, 80 내지 150℃의 온도로 1 내지 30분간 행해진다.
또 프리베이크 후에 행해지는 노광은, 노광기에 의해 행해져 포토 마스크를 통하여 노광함으로써 패턴에 대응한 부분만을 감광시킨다. 이때 조사하는 빛은, 예를 들면, 가시광선, 자외선, X선 및 전자선 등이 가능하다.
노광 후의 알칼리 현상 비노광 부분의 제거되지 않는 부분의 감광성 수지 조성물을 제거하는 목적으로 행해져 이 현상에 의해 원하는 패턴이 형성된다. 이 알칼리 현상에 적합한 현상액으로는, 예를 들면 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속의 탄산염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 특히, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산 리튬등의 탄산염을 1~3 중량%를 함유하는 미만 알칼리 수용액을 이용하여 10~50℃, 바람직하게는 20~40℃의 온도 내에서 현상기 또는 초음파 세정기 등을 이용하여 수행한다.
포스트 베이크는 패터닝 된 막과 기판과의 밀착성을 높이기 위해서 수행하며, 80~220℃에서 10~120 분의 조건으로 열처리를 통해 이루어진다. 포스트 베이크 프리베이크와 같게, 오븐, 핫 플레이트 등을 이용하여 수행한다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물로 제조된 화소정의막은 광학밀도, 밀착성, 전기 절연성, 차광성 등의 물성이 우수할 뿐만 아니라, 하부에 위치하는 각종 유기층에서 용출되는 가스를 억제할 수 있어 상기 화소정의막을 포함하는 유기발광소자, 이를 포함하는 표시 장치의 신뢰도를 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
<유기발광소자 및 화상표시장치>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 화소정의막을 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 유기발광소자를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
상기 유기발광소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 화소영역을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 화소정의막은 화소영역들 사이에 배치될 수 있다.
구체적으로 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서는 상기 애노드, 캐소드, 유기물층 등을 이루는 구성, 제조 방법 등을 한정하지는 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 전술한 화소정의막을 포함하기 때문에 유기물층에서 발생하는 가스를 억제할 수 있으며, 이를 포함하는 화상표시장치는 휘도의 저하가 최소화될 뿐만 아니라 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예
1: 알칼리 가용성 수지의 합성 (바인더 1)
４구 플라스크 중에, 하기 화학식 3으로 표시되는 비스페놀플루오렌형 에폭시 모노머 235g(에폭시 당량 235)과 테트라메틸암모늄클로라이드 110㎎, 2,6-디-tert부틸-4-메틸페놀 100㎎ 및 아크릴산 72.0g를, 25㎖/분의 속도로 공기를 송풍하면서 90℃부터 100℃로 가열하여 용해시켰다.
[화학식 3]
다음에, 이 용액이 백탁한 상태인채로, 120℃까지 천천히 승온시켜서 완전히 용해시켰다. 이때 용액이 점차 투명하게 되어 가는 것을 확인하며 교반을 계속하였다. 산가가 1.0㎎K0H/g 미만이 될 때까지 약 12시간 가열 교반을 계속하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여, 무색 투명하고 고체상의 하기 화학식 4로 표시되는 비스페놀플루오렌형 에폭시아크릴레이트가 얻어졌다.
[화학식 4]
그 후, 이와 같이 얻어진 비스페놀플루오렌형 에폭시아크릴레이트 307.0g에, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(PGMEA) 600g를 가하여 용해시킨 후, 벤조페논테트라카복시산 2무수물 80.5g, 및 브롬화테트라에틸암모늄 1g을 혼합하고, 110℃부터 115℃로 4시간 반응시켰다. 산무수물기의 소실을 확인 한 후, 1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산 38.0g를 혼합하고, 90℃로 6시간 반응시켜서 카도계 바인더 수지를 얻었다. 이때, 산무수물기의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인하였고 제조된 카도계 바인더 수지는 3,300g/mol의 중량평균분자량과 123mgKOH/g의 산가를 가지는 것을 확인하였다.
합성예
2: 알칼리 가용성 수지의 합성 (바인더 2)
벤조페논테트라카복시산 2무수물을 74.5g, 1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산을 38.5g 투입하는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 카도계 바인더 수지를 합성하였다. 제조된 카도계 바인더 수지는 6,300g/mol의 중량평균분자량과 123mgKOH/g의 산가를 가지는 것을 확인하였다.
합성예
3: 알칼리 가용성 수지의 합성 (바인더 3)
벤조페논테트라카복시산 2 무수물을 69.3g, 및 브롬화테트라에틸암모늄 1g을 혼합하고, 110℃부터 115℃로 6시간 반응시키는 것과 1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산 36.4g를 혼합하고, 90℃로 8시간 반응시키는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 제조된 카도계 바인더 수지가 8,200g/mol의 중량평균분자량과 128 mgKOH/g의 산가를 가지는 것을 확인하였다.
합성예
4: 알칼리 가용성 수지의 합성 (바인더 4)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, N-벤질말레이미드 45부, 메타크릴산45부, 트리사이클로데실 메타크릴레이트 10부, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, "PGMEA"라 함) 40부를 투입후 교반 혼합하여 모노머 적하 로트를 준비하고, n-도데칸티올6부, PGMEA 24부를 넣고 교반 혼합하여 연쇄 이동제 적하 로트를 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395부를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2h 동안 진행하고 1h 후에 110℃ 승온하여 3h 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 10부, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4부, 트리에틸아민 0.8부를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 그후 실온까지 냉각하면서 고형분 29.1중량%, 중량평균분자량 32,000 산가가 114㎎KOH/g인 아크릴계 바인더 수지(바인더 4)를 얻었다.
흑색 감광성 수지 조성물의 제조:
실시예
1 내지 8 및
비교예
1 내지 3
하기 표 1에 따른 구성 및 조성으로, 착색제 및 금속산화물, 안료 분산제를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)와 함께 비즈 밀로 분산을 행하여 안료 분산액(A-1 내지 A-10)을 제조했다.
그 후, 표 2에 따른 구성 및 함량으로 실시예 및 비교예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | A-5 | A-6 | A-7 | A-8 | A-9 | A-10 | |
| 카본블랙 | 2.64 | 2.4 | 2.5 | 2.7 | 2.7 | - | - | 3 | - | 3 |
| 락탐블랙 | 5.28 | 5.3 | 5.3 | 14.3 | 14.9 | 17 | 17.2 | 17 | 20 | 6 |
| Blue 60 | 7.34 | 6.3 | 6.54 | - | - | - | - | - | - | 8 |
| Violet 29 | 2.64 | 2.4 | 2.8 | - | - | - | - | - | - | 3 |
| 실리카 | 2.1 | 3.6 | 2.86 | 3 | 2.4 | 3 | - | - | - | - |
| TiO2 | - | - | - | - | - | - | 2.8 | - | - | - |
| 분산제 | 4.8 | 4.4 | 5 | 4 | 5 | 4.6 | 4.4 | 3.4 | 4 | 4.76 |
| 용제 | 75.2 | 75.6 | 75 | 76 | 75 | 75.4 | 75.6 | 76.6 | 76 | 75.24 |
| 카본블랙 : 아사히카본사의 #70 락탐블랙 : Basf사의 100cf Blue 60 : Hangzhou Shine Chemical Co., Ltd.사의 C.I. Pigment Blue 60 Violet 29 : Hangzhou Shine Chemical Co., Ltd.사의 C.I. Pigment Violet 29 실리카 : Evonik 사의 #200 TiO2 : Dupont사의 Ti-Pure R-101 분산제 : DISPERBYK-110, BYK사 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) |
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| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | ||
| 안료 분산액 (중량부) |
A-1 | 40.00 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| A-2 | - | 40.00 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-3 | - | - | 40.00 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-4 | - | - | - | 40.00 | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-5 | - | - | - | - | 40.00 | - | - | - | - | - | - | |
| A-6 | - | - | - | - | - | 40.00 | - | 40.00 | - | - | - | |
| A-7 | - | - | - | - | - | - | 40.00 | - | - | - | - | |
| A-8 | - | - | - | - | - | - | - | - | 40.00 | - | - | |
| A-9 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 40.00 | - | |
| A-10 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 40.00 | |
| 알칼리 가용성 수지 (중량부) |
바인더 1 | - | 6.65 | - | 6.80 | 4.37 | 1.40 | 6.64 | - | - | - | - |
| 바인더 2 | 6.93 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 바인더 3 | - | - | 6.60 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 바인더 4 | - | - | - | - | 2.0 | 5.0 | - | 6.40 | 6.89 | 6.58 | 6.17 | |
| 광중합성화합물 (중량부) |
2.48 | 2.85 | 2.84 | 3.08 | 2.97 | 3.09 | 2.97 | 3.09 | 3.00 | 3.32 | 3.27 | |
| 광중합개시제 (중량부) |
0.67 | 0.74 | 0.56 | 0.52 | 0.66 | 0.67 | 0.63 | 0.67 | 0.64 | 0.50 | 0.66 | |
| 용제(중량부) | 49.92 | 49.76 | 50.00 | 49.60 | 50.00 | 49.84 | 49.76 | 49.84 | 49.47 | 49.60 | 49.90 | |
| 합계 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| 바인더 1 : 합성예 1의 바인더 바인더 2 : 합성예 2의 바인더 바인더 3 : 합성예 3의 바인더 바인더 4 : 합성예 4의 바인더 광중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜)) 광중합 개시제 : Irgacure OXE03(Basf사 제) 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) |
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실험예
: 아웃가스 결과
(1) 하부막 기판 제작
5cm×5cm의 유리기판(코닝社)을 중성세제 및 물로 세정 후 건조하였다. 상기 유리기판 상에 오버코트 조성물을 최종 막 두께가 2.0㎛가 되도록 스핀 코팅을 하고, 100℃에서 선 소성하여 3분간 건조하여 용제를 제거하였다. 이어서 230℃에서 후 소성을 30분간 하여 투명기판을 제조하였다. 아웃가스 실험예의 경우 증착 공정 중의 아웃가스를 포집하는 대신 상기와 같이 가열 조건을 이용하여 모사 실험을 수행 하였다.
(2) 화소정의막의 제작
상기 오버코트가 형성된 기판 상에 실시예 및 비교예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물 각각을 최종 막 두께가 1.5㎛가 되도록 스핀 코팅하고, 100℃에서 선 소성하여 2분간 건조하여 용제를 제거하였다. 그 후, 노광량 100mJ/cm2로 노광하여 1cm×3cm 패턴을 형성하고 알칼리 수용액을 사용하여 비노광부를 제거하였다. 이어서 230℃에서 후 소성을 20분간 하여 화소정의막을 제조하였다.
(3) 아웃가스 평가
아웃가스의 측정은 Py-GC/MS을 통해 230℃에서 30분 열분해하여 포집된 화합물을 분석하였다. 결과치는 (1)의 투명기판의 값을 100%로 기준하여 백분율로 구하였다.
상기 아웃가스 측정 샘플은 모두 2.0㎛ 도막으로 균일하게 코팅 후 노광, 현상 및 220℃/20min 가열건조를 통해 얻어진 패턴을 분석에 이용하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 투명기판 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | |
| 아웃가스 | 100% | 31.8% | 42.0% | 36.9% | 43.3% | 64.5% | 72.8% | 60.1% | 95.3% | 117.2% | 122.5% | 151.5% |
상기 표 3의 결과는 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 3의 아웃가스 분석결과이다. 결과를 보면 알 수 있듯이, 투명기판의 아웃가스 결과는 상부에 화소정의막을 형성하지 않고 측정하였고 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 3의 결과는 실험예 (1), (2)에 나타냈듯이 투명기판의 상부에 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 3의 감광성 수지 조성물을 형성하고 아웃가스를 측정하였다.
본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 화소정의막은 하부막(투명 기판)에서 발생하는 아웃가스를 차단하는 능력이 우수한 것을 알 수 있다. 비교예 1 내지 3과 대비하여 실시예 8의 경우, 아웃가스를 차단 특성이 우수한 것을 알수 있다. 비교예 1 내지 3에서 아웃가스가 투명기판보다 증가하는 결과는 화소정의막을 형성하는 공정중에서 하부막(투명 기판)의 성능을 악화시켜 아웃가스가 증가되거나 하부막(투명 기판)의 상부에 화소정의막에서 발생하는 아웃가스가 추가로 발생하기 때문으로 생각된다.
실시예 8과 실시예 6을 비교하였을 때, 구체적으로 합성예 4의 바인더 4를 사용하는 경우와 합성예 1의 바인더 1를 비교하였을 경우, 합성예 4의 아크릴계 바인더를 단독으로 사용하는 경우보다 합성예 1의 카도계 바인더 수지를 함께 사용하는 경우 아웃가스를 차단 특성이 우수한 것을 알 수 있다.
Claims (15)
- 흑색 유기안료, 유사 흑색화 혼색 유기안료 및 흑색 무기안료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 착색제; 금속산화물; 및
알칼리 가용성 수지를 포함하고,
상기 알칼리 가용성 수지는 카도계 바인더 수지를 포함하고,
상기 카도계 바인더 수지는 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는,
흑색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
Y는 디카복실산 무수물로부터 카복시산 무수물기(-CO-O-CO-)를 제외한 잔기이며,
Z는 테트라카복시산 2무수물로부터 2개의 카복시산 무수물기(-CO-O-CO-)를 제외한 잔기이다.
[화학식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 금속산화물은 이산화규소(SiO2), 산화알루미늄(Al2O3), 산화티타늄(TiO2), 산화주석(SnO2), 산화철(Fe2O3), 산화아연(ZnO), 산화마그네슘(MgO), 산화지르코늄(ZrO2), 산화세륨(CeO2), 산화리튬(Li2O), 산화은(AgO), 산화안티몬(Sb2O3, Sb2O5) 및 산화칼슘(CaO)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 착색제는 흑색 무기안료 및 흑색 유기안료를 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 착색제는 청색 안료를 포함하는 유사 흑색화 혼색 유기안료를 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 착색제는 상기 흑색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부로 포함되는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 금속산화물은 상기 착색제 및 상기 금속산화물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 포함되는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지 내 카도계 바인더 수지의 함량은 50 중량% 초과인 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 중량평균분자량이 3,000 내지 10,000 g/mol인 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제6항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 흑색 감광성 수지 조성물은 유기발광소자의 화소정의막 형성용인 것인 흑색 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제6항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 흑색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 화소정의막.
- 제13항에 따른 화소정의막을 포함하는 유기발광소자.
- 제14항에 따른 유기발광소자를 포함하는 화상표시장치.
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