KR102379084B1 - 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조 방법 - Google Patents

자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 자외선 광경화형 수지 조성물 및 그 조성물을 이용한 자외선 경화형 라미네이트 시트에 관한 것으로, 보다 구체적으로 사용성이 뛰어난 불포화폴리에스테르 수지, 우레탄 아크릴레이트, 노블락 비닐 에스테르 수지(Novolac vinyl ester resin), 비스페놀-A 에폭시 수지(Bisphenol- A Epoxy Resin)와 내화성 및 강도 기능을 부여하기 위한 무기물 충전제, 광자외선 경화를 위한 개시제, 분산제, 소포제를 첨가하여 제조되는 자외선 광경화 수지 조성물 및 이를 포함한 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조방법에 관한 것이다.

Description

자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조 방법{(Ultraviolet curable resin composition and manufacturing method of UV curable laminate sheet comprising same}
본 발명은 자외선(Ultra-violate)경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조 방법에 관한 발명이다.
자외선 경화형 수지는 비교적 단시간에 경화되기 때문에 공정에 소요되는 시간이 짧고, 생산성이 우수하며, 휘발성 용제를 사용하지 않기 때문에 환경오염이 적다는 장점이 있다. 또한, 탄소섬유나 유리 섬유 재료에 대하여 복합 보강재로서 열경화성의 에폭시 수지나 불포화 폴리에스테르, 폴리아미드 수지 또는 페놀(노블락, 레졸)수지 등을 사용하여 제조된 성형물인 섬유강화 플라스틱은 항공기, 선박 등 구조체의 재료나 운동기구와 같은 스포츠 용품에 널리 사용되고 있다. 또한, 자외선 경화형 점착제 조성물로서는 예를 들면, 우레탄아크릴레이트, 아크릴 단량체 및 광중합개시제를 함유하는 무용제형 점착제 조성물을 사용해서 얻어진 점착제가 알려져 있다.
그러나, 상기와 같은 점착제는 수지의 가교 밀도를 저하시켜서 유연성을 부여하는 경우, 단차추종성(段差追從性)은 양호하게 되지만, 점착제가 너무 과도하게 유연하여 가온 시에 유동해서 기포의 혼입이나 막두께의 불균일성 등이 일어나는 문제점과 수지를 희석할 때 강한 유기성을 갖고 있는 신나(Thinner)를 유기용제로 사용해야는 등의 문제점이 있었다.
한국공개특허공보 10-2014-0118788 한국공개특허공보 10-2014-0053111 한국공개특허공보 10-2014-0002308 국제공개특허 제10-2015-080346호 한국공개특허 제10-2015-0142617호 한국등록특허 제1534898호 일본 공개특허 제2006-104296호
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명의 자외선 경화형 수지는 비스페놀-A 에폭시 레진(Bisphenol-A Epoxy Resin), 사용성이 뛰어난 불포화폴리에스테르 수지, 접착성을 부여하기 위한 우레탄 아크릴레이트 수지 및 노블락 비닐 에스테르 수지, 그리고 내화성 및 강도 기능을 부여하기 위한 무기물 충전제와 광자외선 경화를 위한 개시제(Initiator), 분산제(Dispersion agent) 및 소포제(Defoaming agent)를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 실시예에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 water-bone 배합인 알콜(-OH)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 준불연의 난연성을 갖도록 인계 난연제, 질소 난연제 또는 무기계 난연제 중에 선택되는 1종 이상의 난연제를 수지에 추가 (수지 100중량부를 기준으로 50∼100중량부)하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 알파히드록시케톤(α-Hydroxyketone)계 광개시제와 포스핀(phosphine)계 광개시제를 혼합하였으며, 소포제 및 분산제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 자외선 빛을 받으면 경화되는 광경화 아크릴 하이브리드계 수지 혼합물(Resin Compound)에 유리섬유(Glass Fiber) (수지 혼합물 100중량부를 기준으로 20~30중량부)를 혼합하는 SMC 또는 유리섬유직물(Glass Fiber Fabric)에 수지 혼합물을 함침하는 자외선 경화형 라미네이트 시트를 제조함에 특징이 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 조성물은 water-bone 배합인 알콜(-OH)을 포함하고 있어, 수지의 희석시 강한 유기성을 갖고 있는 신나(Thinner) 등을 용제로 사용하지 않아 작업자 및 작업 환경에 무해하므로 작업성이 우수하며 내식/내열성이 뛰어난 효과가 있다.
또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 준불연의 난연성을 갖도록 인계 난연제, 질소 난연제 또는 무기계 난연제 중에 선택되는 1종 이상의 난연제를 수지에 추가함으로써 난연성이 뛰어난 효과가 있다.
또한, 본 발명의 자외선 경화형 라미네이트 시트는 점도강하제, 소포제 및 분산제를 포함하고 있어, 금속 부식에 강한 내식성(erosion resistance)을 갖는 점에 특징이 있으며, 별도의 접착력 증대를 위한 기재의 표면 처리 및 프라이머 작업이 불필요하여 작업시간이 현저히 단축되는 효과가 있다.
도 1은 자외선 경화형 라미네이트 시트의 외관에 관한 것이다.
도 2는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 적층 구조에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태들을 설명한다. 그러나, 본 발명의 실시형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 실시형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 하기에서 본 발명을 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략하였다. 그리고 후술되는 용어들은 본 발명에서의 기능을 고려하여 정의된 용어들로서 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 그러므로 그 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
본 발명은 자외선 경화형 수지 조성물 및 그 조성물을 이용한 제조되는 자외선 경화형 라미네이트 시트에 관한 것으로, 보다 구체적으로 사용성이 뛰어난 불포화폴리에스테르 수지, 우레탄 아크릴레이트, 노블락 비닐 에스테르 수지(Novolac vinyl ester resin), 비스페놀-A 에폭시 수지(Bisphenol- A Epoxy Resin)와 내화성 및 충격강도 기능을 부여하기 위한 무기물 충전제, 광자외선 경화를 위한 개시제(Initiator), 분산제, 소포제를 첨가하여 제조되는 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 자외선 경화형 라미네이트 시트에 관한 것이다.
일반적으로 비스페놀-A 에폭시 수지는 내열성, 내약품성, 내용제성, 접착성, 내마모성 등이 우수하고 전기적, 기계적 성질이 우수해서 표면코팅, 전기절연, 적층구조물, 건축, 접착제 등의 여러 분야에 사용되고 있으며, 특히 벤젠핵(Bisphenol A)이 있기 때문에 자유회전이 힘들며, 이로 인해 내약품성과 접착성, 강인성, 고온특성을 좋게 한다. 또한, 에폭시수지는 분자내에 Ether기를 가지고 있어 내약품성이 우수 하고, 가소성이 있으며, 친수성의 수산기와 소수성의 탄화수소기가 규칙적으로 배열되어 있어 접착성이 우수하다.
불포화폴리에스테르 수지(Unsaturated Polyester Resin: UP수지)는 불포화 디카르복실산, 포화디카르복실산 등과 다가알콜을 축중합하여 주쇄에 불포화기가 도입된 폴리에스테르 수지를 스티렌 또는 비닐톨루엔 같은 비닐모노머로 용해시킨 것으로 자외선 경화시 3차원 망상구조를 형성하는 열경화성 수지의 일종으로 주로 유리 섬유 강화 플라스틱, 적층재, 전기 부품용 주형 수지 등의 용도로 사용된다.
우레탄 아크릴레이트 수지(Urethane Acrylate Resin : UA수지)는 디하이드록시 화합물과 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 말단에 활성 디이소시아네이트 그룹을 남기고 이것을 하이드록시 알킬 아크릴레이트(Hydroxy alkyl acrylate)와 반응시켜 반응성 프레폴리머(Prepolymer)을 얻게 되는데, 이러한 수지계열은 유연성, 내마모성, 접착성 및 내약품성이 우수하기 때문에 자외선 경화에 이용되고 있고, 각종 합성 수지 성형품 등에 도포함으로써, 내굴곡성, 내블로킹성이 우수하고, 경화 수축이 적은 경화막을 형성할 수 있다. 또한, 우레탄 아크릴레이트 혼합물의 분자 내에 중합성 불포화기를 갖는 폴리실록산 화합물을 함유시켜 얻어지는 우레탄 아크릴레이트 조성물을 도포하여 얻어지는 도포막은 기재에 대한 젖음성, 도포막의 평활성이나 경화막 표면의 슬립성 등이 향상되어, 내찰상성을 더욱 향상시킬 수 있고, 폴리실록산 화합물은 분자 내에 중합성 불포화기를 가지므로, 경화시에 우레탄 아크릴레이트와 공유 결합을 형성하여, 고정화되기 때문에, 내찰상성을 장기적으로 유지하는 것이 가능하다.
노블락 비닐 에스테르 수지는 열경화 반응과는 달리 저온에서 빠르게 경화되어 에너지가 절감되고, 경화 특성이 우수하며, 희석제로 용매 대신 반응성 모노머를 사용하는 액상 형태이므로 대기오염에 의한 환경문제를 야기시키지 않는 장점이 있으며, 이러한 장점 때문에 UV 경화형 코팅제나 접착제는 목재, 플라스틱, 바닥재, 금속 등 탑 코팅이나 접착용도에 많이 사용되고 있으며, 최근에 환경문제가 대두되면서 전자부품 등의 정밀소재부문에 그 적용분야와 수요 가 급속히 증가되고 있다.
또한, 노블락 비닐 에스테르 수지는 산소에 대한 영향이 비교적 적으며, 강도, 경도, 유연성, 내식성 등이 우수하여 당 분야에서 사용되는 통상적인 광경화 수지에 비해 효과적이다. 그러나, 황변현상이 발생하고, 경화시간이 길며, 결정성 폴리머나 극성이 없는 PE, PP, 실리콘, 아크릴에는 접착이 불량하고 주제 경화제를 혼용하여야 하는 등의 단점이 있어, 광경화시트 또는 시트몰딩컴파운드(SMC)로 사용하는데는 한계가 있었다. 본 발명에서는 에스테르 수지의 증점 효과 향상과 함께 물성을 향상시키기 위하여 비스페놀-A 에폭시 레진과 노블락 비닐 에스테르에 의한 쇄 연장 기술을 적용하는 것을 특징으로 한다. 즉, 비스페놀-A 에폭시 레진과 노블락 비닐 에스테르 화합물의 중합반응에 의해 에폭시기의 고리가 디카르복시산의 카르복시기에 의해 개환되면서 쇄 연장이 일어나게 된다.
특히, 비스페놀-A 에폭시 레진의 증점효과를 극대화하기 위해서는 노블락 비닐에스테르와 반응시키는 것이 바람직하며, 그 비율은 비스페놀-A 에폭시 레진 30 ~ 50 중량%에 대하여 노블락 비닐에스테르 수지의 비율은 5 ~ 15 중량%인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 내화성 및 강도 기능을 부여하기 위한 무기물 충전제로 마이크로퍼라이트(Microperite), 수산화 칼슘, 활석, 석고, 산화마그네슘, 규회석, 벤토나이트, 산화아연, 황산알루미늄, 황산 칼슘 등을 유기물과 잘 혼합하도록 배합하여 우수한 물리적, 화학적, 화염 등에 안전한 기능을 부여하며, 본 발명에서의 광경화 반응은 광의 세기나 광개시제의 농도 등에 영향을 받는데 광경화 조성물의 광개시제(PI)가 빛을 받으면 활성종 라디칼 (Radical)이 생성하여 광중합을 시작하여 최종적으로 3차원 그물망을 형성한다.
또한, 자외선 경화형 수지는 비중이 무거운 무기물이 전체 함량의 50중량% 이상 첨가됨으로 한곳에 뭉침현상이 없도록 계면활성제와 같은 분산제(Dispersion agent)를 사용하며, 수지를 배합할 때와 필름 형태로 만들때 공기 방울이 생기게 되므로 이때 소포제를 사용하는데 실리콘과 비실리콘 소재로 된 소포재는 기포 방울을 제거해 주므로 제품의 강도와 물성을 향상시켜 주는 기능을 한다.
본 발명의 자외선 경화형 수지는 Non-Halogen계 난연제로 곱게 응결시킨 광물성 난연재(B)를 혼합하여 수지 고유의 물성과 점도에 영향을 적게하여 생산성을 향상하게 할 뿐아니라 준불연 내화성을 가지게 하여 화재시에도 구조강도를 유지하도록 기계적 물성을 향상시켰다. 따라서, 인이나 질소, 그리고 수산화 금속화합물과 같은 첨가형 난연제를 첨가하여 발화를 늦춰주고, 연소의 확대를 막아주는 준불연의 내화 기능을 갖게 하는 동시에, 연소시 발연 및 유해가스 발생이 적으면서 base polymer와의 혼합성이 뛰어나도록 수지물성에 악영향을 미치지 않는 범위에서 난연제를 다량 첨가(수지 100중량부를 기준으로 50∼100중량부) 하였다.
그리고, 본 발명에서는 현재 주목받고 있는 수산화 칼슘이나 무기물을 첨가형 난연제를 곱게 응결시켜 분포도가 균일한 입자크기 (Particle Size)를 4∼14μm로 사용함으로써, 점도 및 고유물성에 영향을 미치지 않으면서 분산이 뛰어나며, 화염으로부터 내구성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에서는 작업성과 취급성을 좋게 하기 위하여 광경화 시스템을 사용하였으며, 광경화 시스템이란 (UV Curing System) 광개시제가 활성화 될 수 있는 파장과 자외선 에너지를 받게되면 수지 중의 불포화기 성분이 활성화 에너지를 받아 중합(경화)가 일어난다. 이러한 광경화(UV Curing)의 장점으로는 크게 경화가 빠르고 일어나며, 후경화가 필요없으며, 내부 스트레스가 적어 물성이 20% 이상 향상되며 스틸렌 방출이 적어 유독한 냄새가 발생하지 않아 친환경적이다.
그리고, 경화성을 갖도록 광중합 개시제는 도막의 두께에 따라, 표면 경화용과 심부 경화용으로 구분하여 용도에 따라 선택할 수 있으며 표면 경화용으로는 알파히드록시케톤 (α-Hydroxyketone)계 광개시제를, 심부 경화용으로는 포스핀(phosphine)계 광개시제를 경화물의 두께와 광원의 세기 및 노광시간을 감안하여 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여 최종 경화물의 표면과 심부가 균일하게 경화되도록 하였다.
이하, 본 발명을 실시예를 통해 설명하도록 한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 일 예에 지나지 않으며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
〈제조예 1〉경화형 수지 조성물의 조성성분 및 비율
먼저 자외선(Ultra-violate)경화형 수지 조성물의 조성성분 및 조성 비율은 표 1과 같다
경화형 수지 조성물의 조성성분 및 조성 비율
단열 보호 필름 조성성분
(중량부)
내식용 보호필름조성성분
(중량부)
불포화폴리에스테르 100 100
우레탄아크릴레이트 50 100
노블락비닐에스테르 100 100
비스페놀 A 20 -
광개시제 2 0.30
UV-안정제 5 -
UV-개시제 0.4 -
습윤제 10 6
유리섬섬유 70 30
충진제 30 10
소포제 6 3
Pigments(안료) 1 1
〈제조예 2〉자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조 공정
공정 1 : 상기 제조예1의 수지 성분들을 반응기에 넣고 200 - 500 RPM 의 속도로 교반한다. 각각의 수지 성분들의 첨가 시 10 -20분사이의 충분한 교반시간을 부여한다.
공정 2 : 각각의 무기물(Filler)를 추가하면서 교반 속도를 1,200RPM으로 증
가 시킨다.
공정 3 : 10분간 교반한 후 속도를 줄여 거품이 발생하는지 확인하고 소포제와 마그네슘 및 유변학 특성 조절제(Rheology agent)를 투입하여 교반하면서 수지의 온도는 35~38℃로 유지되는 것을 확인하고, 교반 속도를 400~600 RPM으로 줄여 수지의 최종 점도가 10,000 ~ 13,000 cps를 유지하도록 한다.
공정 4 : 폴리 에틸렌으로 된 접착제 필름을 도포한 후 그 위에 유리섬유(Chopped strand)를 균일하게 뿌린 후 자외선 경화형 도료를 도포하고, 다시 상단에 그 위에 유리섬유포를 씌우고 최종 상단에 투명 접착 필름으로 덮고 30~35℃에서 하루 동안 숙성시킨다.
상기에서 유리섬유는 하이실리카 단섬유(High Silica Chopped strand)와 유리섬유(Glass Tissue)를 혼합한 것으로, 길이를 25mm 및 12.5mm 컷팅한 것을 그 함량이 m2 당 17 ~ 25 중량%가 되도록 하여 필름 두께가 1.1 ~ 2.5mm 정도로 할 경우, 가장 물성이 우수한 자외선 경화형 라미네이트 시트를 얻었다.
본 발명의 자외선 경화형 라미네이트 시트에 대한 물성을 평가한 결과는 표 2과 같다.
본 발명의 시트재에 대한 물성실험
실험 항목 단위 결과 값 테스트 방법
인장강도(Tensile Strength) Mpa >60Mpa BS EN ISO 527-4:1997
(굽힘강도)Flexural Strength 힘강도)Mpa From 133 BS EN ISO 14125:1998
(굴곡탄성율)Flexural Modulus Mpa 7300 BS EN ISO 14125:1998
(압축강도)Compression Strength Mpa 176 ASTM D695
(경도)Hardness Barcol 55 BS 2782
(열팽창계수)
Coefficient of thermal Expansion		 2×10to-5/DegC 2 ASTM D696
(연신율)Elongation at break % 1.42 ISO 527
상기 표 2의 실험결과를 살펴보면, 본 발명의 자외선 경화형 라미네이트 시트는 인장강도, 굽힘강도, 압축강도 열팽창계수 연신율 등이 우수한 것으로 확인되었다.

Claims (6)

  1. 불포화 디카르복실산과 다가알콜을 축중합하여 주쇄에 불포화기가 도입된 폴리에스테르 수지를 비닐모노머로 용해시킨 것으로 자외선 경화시 3차원 망상구조를 갖는 불포화 폴리에스테르 100중량부에 대하여, 디하이드록시 화합물과 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻은 우레탄 아크릴레이트 50 내지 100 중량부, 노블락비닐에스테르 100중량부, 비스페놀 A 에폭시 수지 10 내지 20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 수지 조성물
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 자외선 경화형 라미네이트 시트를 제조함에 있어,
    상기 제1항의 자외선 경화형 수지 조성물의 각각의 성분들을 반응기에 첨가한 후 10 내지 20분간의 충분한 교반시간을 부여하면서 200 내지 500 RPM 의 속도로 교반하는 단계;
    무기물 충전제를 추가하면서 교반 속도를 1,200RPM으로 증가 시키는 단계;
    교반한 후 속도를 줄여 거품이 발생하는지 확인하고, 소포제와 마그네슘 및 유변학 특성조절제(Rheology agent)를 투입하여 교반하면서 최종 점도가 10,000 ~ 13,000 cps를 유지하여 경화성 도료를 제조하는 단계;
    폴리 에틸렌으로 된 접착제 필름을 도포한 후 그 위에 유리섬유(Chopped strand)를 균일하게 뿌린 후 자외선 경화형 도료를 도포하고, 상단에 유리섬유포와 투명 접착 필름을 씌운 후 30~35℃에서 하루 동안 숙성시키는 단계; 로 이루어지는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기의 무기물 충전제는 마이크로퍼라이트(Microperite), 수산화 칼슘, 활석, 석고, 산화마그네슘, 규회석, 벤토나이트, 산화아연, 황산알루미늄, 황산 칼슘 중 어느 하나 또는 2이상인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서,
    유리섬유는 하이실리카 단섬유(High Silica Chopped strand)와 유리섬유(Glass Tissue)를 혼합한 것으로, 길이를 25mm 및 12.5mm로 컷팅한 후 그 함량이 m2 당 17 ~ 25 중량%인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 라미네이트 시트의 제조방법.
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