KR102339283B1 - 유기막 형성용 조성물, 이를 이용하여 제조된 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
유기막 형성용 조성물, 이를 이용하여 제조된 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법이 개시된다.
Description
본 발명의 실시예들은 유기막 형성용 조성물, 이를 이용하여 제조된 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
이와 같은 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 표시 장치(organic light-emitting display apparatus)는, 구동 트랜지스터 또는 스위칭 트랜지스터 등을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 산소 및/또는 수분에 의하여 열화될 수 있으므로, 상기 유기 발광 소자 상에 밀봉 수단을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들은 유기막 형성용 조성물, 이를 이용하여 제조된 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 실시예들은 플라즈마 공정에서도 안정성이 높은 유기막을 형성할 수 있는 조성물, 상기 유기 막을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하는, 제1화합물을 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)인, 유기막 형성용 조성물을 개시한다.
본 실시예에 있어서, Y는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택될 수 있다.
본 실시예에 있어서, m은 1, 2 및 3중에서 선택될 수 있다.
본 실시예에 있어서, P1는 아크릴레이트기, 에폭시기 및 비닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 실시예에 있어서, P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
본 실시예에 있어서, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다.
본 실시예에 있어서, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-11>
<화학식 1-12>
<화학식 1-13>
<화학식 1-14>
<화학식 1-15>
<화학식 1-16>
<화학식 1-17>
<화학식 1-18>
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
<화학식 2-17>
<화학식 2-18>
상기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 중에서 선택되고;
P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택되고;
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다.
본 실시예에 있어서, 상기 제1화합물은 하기 화합물 101 내지 106 중에서 선택될 수 있다:
본 실시예에 있어서, 상기 유기막 형성용 조성물은 제2화합물을 더 포함하고;
상기 유기막 형성용 조성물의 OP은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 유기막 형성용 조성물의 RP은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP는 (n1·OP1 + n2·OP2)이고;
RP는 n1·RP1이고;
n1는 (제1화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
n2는 (제2화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
OP2는 (상기 제2화합물의 총 원자 수) / {(상기 제2화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제2화합물의 산소 원자 수)}일 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기막 형성용 조성물이 개시제를 더 포함할 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기막 형성용 조성물의 점도는 25℃에서 1cps 이상 내지 100cps이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는, 기판; 상기 기판 상에 배치된 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자 상에 배치된 봉지층을 포함하고;
상기 봉지층은, 유기막 및 무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 l개 포함하되, l은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 유기막은, 제1화합물을 포함한 유기막 형성용 조성물의 중합체를 포함하고;
상기 제1화합물은 n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)인, 유기 발광 표시 장치를 개시한다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기막 형성용 조성물은 제2화합물을 더 포함하고;
상기 유기막 형성용 조성물의 OP은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 유기막 형성용 조성물의 RP은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP는 (n1·OP1 + n2·OP2)이고;
RP는 n1·RP1이고;
n1는 (제1화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
n2는 (제2화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
OP2는 (상기 제2화합물의 총 원자 수) / {(상기 제2화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제2화합물의 산소 원자 수)}일 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 무기막이 금속, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 봉지층이, 상기 유기 발광 소자와 상기 유기막 사이에 개재된 하부 무기막을 더 포함할 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예는, 기판 상에, 유기 발광 소자를 형성하는 단계; 및
상기 유기 발광 소자 상에 유기막 및 무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 l개 포함(여기서, l은 1, 2 및 3 중에서 선택됨)하는 봉지층을 형성하는 단계;
를 포함하고,
상기 유기막을, 상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제1화합물을 포함한 유기막 형성용 조성물을 제공하고, 중합함으로써 형성하고,
상기 제1화합물은 n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)인, 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 개시한다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기막 형성용 조성물을 플래쉬 증착(flash evaporation) 및 잉크젯 프린팅(ink-jet printing) 중에서 선택되는 방법을 이용하여 상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공할 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공된 상기 유기막 형성용 조성물을 광경화 및 열경화 중에서 선택되는 방법을 이용하여 중합시킬 수 있다.
본 실시예에 있어서, 상기 무기막을 산소 가스 또는 산소 플라즈마를 이용한 반응성 스퍼터링법(reactive sputtering) 또는 화학기상증착법(CVD)을 이용하여 형성할 수 있다.
전술한 것 외의 다른 측면, 특징, 이점이 이하의 도면, 특허청구범위 및 발명의 상세한 설명으로부터 명확해질 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치는 플라즈마 공정에서 안정성이 높을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 관한 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 관한 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 관한 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시하는 단면도이다.
유기 발광 표시 장치(100)는 기판(110), 상기 기판 상에 배치된 유기 발광 소자(120) 및 상기 유기 발광 소자 상에 배치된 봉지층(130)을 포함한다.
기판(110)은 통상적으로 유기 발광 표시장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있고, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 무기물 기판 또는 유기물 기판을 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 기판은 SiO2를 주성분으로 하는 투명한 유리 재질의 무기물 기판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 기판은 절연성을 갖는 유기물 기판일 수 있다. 상기 절연성을 갖는 유기물은, 예를 들면, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelenen napthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterepthalate), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC) 및 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP)로 중에서 선택될수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(110) 상에는 유기 발광 소자(120)이 배치된다. 유기 발광 소자(120)은 제1전극, 발광층을 포함하는 유기층 및 제2전극을 포함할 수 있다.
상기 제1전극은, 기판(110) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극 상부에, 발광층을 포함하는 유기층이 형성될 수 있다.
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 유기층은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기층 상부에, 제2전극이 형성될 수 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
유기 발광 소자(120) 상부에 봉지층(130)을 형성할 수 있다. 봉지층(130)은 유기막(131) 및 무기막(132)를 교번하여 형성할 수 있다. 봉지층(130)은 외부 환경의 수분 및/또는 산소가 유기 발광 소자(120)으로 침투하는 것을 방지할 수 있다.
봉지층(130)은 유기막(131) 및 무기막(132)가 유기 발광 소자(120)으로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위를 1개, 2개 또는 3개 포함할 수 있다. 도 1에서는 봉지 단위를 1개 포함하는 것으로 도시되어 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 후술하는 바와 같이 봉지 단위를 2개 또는 3개 포함할 수도 있다. 봉지 단위를 1개 포함하는 경우, 유기 발광 표시 장치(100)는 기판(110)으로부터 차례로 적층된, 유기 발광 소자(120), 유기막(131) 및 무기막(132)을 포함할 수 있다.
유기막(131)은 유기막(131)의 하부 구조를 평탄화시키고, 유기막(131)의 하부 구조를 형성함으로써 발생된 입자를 커버할 수 있으므로, 봉지층(130)의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
무기막(132)은 수분 및/또는 산소가 외부로부터 침투하는 것을 실질적으로 방지할 수 있다.
유기막(131)은 유기막 형성용 조성물로 형성될 수 있다. 예를 들어, 유기막(131)은 유기막 형성용 조성물의 중합체를 포함할 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물은, n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하는, 제1화합물을 포함할 수 있고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이다.
상기 제1화합물은 모노머, 올리고머 및 이들의 혼합물을 모두 포함할 수 있다.
상기 제1화합물 중, n이 2 이상인 경우, 복수개의 Y는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 제1화합물 중, m이 2 이상인 경우, 복수개의 P1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, n은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, Y는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, Y는 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-9 중,
R51은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, Y는 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-9 중,
R51은 수소, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, Y는 하기 화학식 5-11 내지 5-28 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 5-11 내지 5-28 중,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, m은 1, 2 및 3중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, P1는 아크릴레이트기, 에폭시기 및 비닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 메틸렌기 및 에틸렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기 및 메톡시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, P1는 하기 화학식 6-1A, 6-1B, 6-1C 및 6-1D 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1A, 6-1B, 6-1C 및 6-1D 중,
R61은 수소, 메틸기, 에틸기 및 n-프로필기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, P1는 하기 화학식 6-11 내지 6-18 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-11 내지 6-18 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-9 중,
R51은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 메틸렌기, 에틸렌기 및 프로필렌기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-11>
<화학식 1-12>
<화학식 1-13>
<화학식 1-14>
<화학식 1-15>
<화학식 1-16>
<화학식 1-17>
<화학식 1-18>
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
<화학식 2-17>
<화학식 2-18>
상기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 중에서 선택되고;
P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택되고;
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화합물 101 내지 106중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 제1화합물은, 플라즈마에 대한 내성이 높을 수 있다. 따라서, 상기 제1화합물을 포함하는 상기 유기막 형성용 조성물로 유기막(131)을 형성한 다음, PECVD나 스퍼터링 공정과 같이 유기막(131)의 분해 가능성이 있는 공정을 사용하여 무기막(132)를 형성하더라도 유기막(131)의 분해를 최소화 할 수 있다. 또한, 상기 제1화합물은, 유기막(131)을 형성하는 공정에서 사용하기 적합한 물성, 예를 들면, 점도를 제공할 수 있으므로, 유기막(131)의 공정 속도 및 공정 경제성을 향상시킬 수 있다.
상기 제1화합물은, 상기 유기막 형성용 조성물의 중량을 기준으로, 5 중량% 내지 80 중량% 포함될 수 있고, 예를 들어, 30 중량% 내지 40 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1화합물의 함량이 상술한 범위를 만족할 경우, 유기 발광 표시 장치의 신뢰성을 높일 수 있을 뿐만 아니라, 유기 발광 표시 장치의 생산 경제성을 향상시킬 수 있다.
예를 들어, 상기 유기막 형성용 조성물은 제2화합물을 더 포함하고;
상기 유기막 형성용 조성물의 OP은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 유기막 형성용 조성물의 RP은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP는 (n1·OP1 + n2·OP2)이고;
RP는 n1·RP1이고;
n1는 (제1화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
n2는 (제2화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
OP2는 (상기 제2화합물의 총 원자 수) / {(상기 제2화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제2화합물의 산소 원자 수)}일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 제2화합물은 하기 화학식 3 또는 4로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 3 및 4 중,
R30 내지 R34 및 R40 내지 R45은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P2 중에서 선택되되, R30 내지 R34 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고, R40 내지 R45 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고;
P2는 아크릴레이트기, 에폭시기 및 비닐기 중에서 선택되고;
n31, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 제2화합물은 하기 화학식 3 또는 4로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 3 및 4 중,
R30 내지 R34 및 R40 내지 R45은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 중합가능기 P2 중에서 선택되되, R30 내지 R34 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고, R40 내지 R45 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고;
P2는 하기 화학식 6-1 내지 6-3으로 표시되는, 유기막 형성용 조성물:
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
n31, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 15의 정수 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 제2화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-3, 4-1 및 4-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 4-1>
<화학식 4-2>
상기 화학식 3-1 내지 3-3, 4-1 및 4-2 중,
R30 내지 R34 및 R40 내지 R45은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 중합가능기 P2 중에서 선택되되, R30 내지 R34 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고, R40 내지 R45 중 적어도 하나는 중합가능기 P2이고;
P2는 하기 화학식 6-1 내지 6-3으로 표시되고;
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
n31, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 15의 정수 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 제2화합물은 하기 화합물 201 내지 203 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 제2화합물은, 상기 제1화합물과 함께 중합 반응의 출발 물질이 되어, 상기 유기막 형성용 조성물의 중합체 형성에 기여할 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물이 상술한 바와 같은 상기 제2화합물을 더 포함할 경우, 상기 제2화합물의 함량은, 상기 유기막 형성용 조성물의 중량을 기준으로, 20 중량% 내지 95 중량%, 예를 들어, 60 중량% 내지 70 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2화합물의 함량이 상술한 범위를 만족할 경우, 상기 유기막 형성용 조성물의 중합 속도가 빠르고, 유기막(131)의 투명도가 높아질 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물은 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 개시제는 상기 유기막 형성용 조성물의 중합 반응을 개시하는 역할을 하는 공지의 물질 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 개시제는 유기 퍼옥시드계 화합물, 아조계 화합물 등일 수 있는 열개시제 또는 벤조페논계 화합물, 옥심계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물일 수 있는 광개시제 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 퍼옥시드계 화합물의 구체적인 예로는 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼벤조에이트, o-메틸벤조일 퍼옥시드, p-메틸벤조일퍼옥시드, 디-t-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신, 1,6-비스(p-톨루오일퍼옥시카르보닐옥시)헥산 및 디(4-메틸벤조일퍼옥시)헥사메틸렌 비스카르보네이트 등을 들 수 있다.
상기 아조계 화합물의 구체적인 예로는 2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸)발레로니트릴, 아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 알파-디메톡시-알파-페닐아세토페논(alpha-dimethoxy- alpha-phenylacetophenone), 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰폴리닐)페닐]-1-부타논(2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4- (4-morpholinyl) phenyl]-1-butanone), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-몰폴리닐)-1-프로파논(2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl] -2-(4-morpholinyl)-1-propanone) 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 (하이드록시이미노)사이클로헥산((hydroxyimino)cyclohexane), 1-[4-(페닐티오)페닐]-옥탄-1,2-디온-2-(O-벤조일록심(1-[4-(phenylthio)phenyl]-octane-1,2-dione-2-(O-benzoyloxime)), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-에탄온-1-(O-아세틸록심)(1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethanone-1-(O-acetyloxime)), 트리클로로메틸-트리아진 유도체(trichloromethyl-triazine derivatives), 4-(4-메톡시스티릴)-2,6-트리클로로메틸-1,3,5-트리아진(4-(4-methoxystyryl)-2,6-trichloromethyl-1,3,5-triazine), 4-(4-메톡시페닐)-2,6-트리클로로메틸-1,3,5-트리아진(4-(4-methoxyphenyl)-2,6-trichloromethyl-1,3,5-triazine), α-아미노케톤(1-(4-모폴리노페닐)-2-디메틸아미노-2-벤질-부탄-1-원(α-aminoketone (1-(4-morpholinophenyl)-2-dimethylamino-2-benzyl-butan-1-one) 등을 들 수 있다.
상기 포스핀옥사이드계 화합물로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드(diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide, TPO), 페닐 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 포스핀 옥사이드(phenyl bis(2,4,6-trimethyl benzoyl) phosphine oxide, BAPO) 등을 들 수 있다.
상기 개시제의 함량은, 중합 반응을 개시할 수 있는 통상의 범위 내에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 개시제의 함량은 상기 유기막 형성용 조성물의 중량을 기준으로, 0.01 중량 내지 10 중량%의 범위에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기막 형성용 조성물의 점도는, 1cps 이상 내지 100cps이하, 예를 들어, 10cps 내지 50cps일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 유기막 형성용 조성물의 점도가 상술함 범위를 만족하는 경우, 상기 유기막 형성용 조성물의 공정 용이성이 높고, 상기 유기막 형성용 조성물의 중합체는 우수한 평탄화 특성을 가질 수 있다.
유기막(131)의 두께는 0.1㎛ 내지 50㎛, 예를 들면, 1㎛ 내지 10㎛일 수 있다. 유기막(131)의 두께가 상술한 범위를 만족하는 경우, 유기막(131)의 하부 구조를 효과적으로 평탄화시킬 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물을 플래쉬 증착(flash evaporation), 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 등과 같은 공지의 방법을 이용하여 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 유기막 형성용 조성물을 플래쉬 증착 및 잉크젯 프린팅 중에서 선택되는 방법을 이용하여 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
그 다음, 상기 제공된 유기막 형성용 조성물을 광경화 및 열경화 중에서 선택되는 방법을 이용하여 중합시킴으로써 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 제공된 유기막 형성용 조성물을 자외선 경화, 적외선 경화, 레이저 경화 등의 공지의 방법을 이용하여 중합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
무기막(132)은 봉지층 재료로 사용되는 공지의 무기물 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 무기막(132)은 금속, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 무기막(132)는 알루미늄 산화물, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 및 실리콘 산화질화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
무기막(132)의 두께는 100Å 내지 15000Å, 예를 들면, 500Å 내지 3000Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 무기막(132)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 봉지층(130)은 수분 및/또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있다.
무기막(132)은 스퍼터링, 반응성 스퍼터링(reactive sputtering), 화학 기상 증착(CVD), 플라즈마 강화 화학 기상 증착, 증발(evaporation), 전자 사이클로트론-공명 플라즈마 강화 화학 기장 증착, 물리 기상 증착, 원자층 증착 등을 이용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 무기막(132)은 산소 가스 또는 산소 플라즈마를 이용한 반응성 스퍼터링법(reactive sputtering) 또는 화학기상증착법(CVD)을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 미도시되어 있으나, 봉지층(130)은 유기 발광 소자(120)와 유기막(131) 사이에 개재된 하부 무기막을 더 포함할 수 있다. 상기 하부 무기막은 봉지층(130)의 수분 및/또는 산소를 차단하는 역할을 강화할 수 있다. 상기 하부 무기막에 대한 설명은 무기막(132)에 대한 설명을 참조한다.
봉지층(130)의 두께는 0.1㎛ 내지 1000㎛, 예를 들면, 1㎛ 내지 10㎛일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 봉지층(130)의 두께가 상술한 범위를 만족하는 경우, 봉지층(130)은 수분 및/또는 산소가 유기 발광 소자(120)로 침투되는 것을 효과적으로 방지하면서도 플렉서블 특성을 가질 수 있다.
도 1에는 미도시되어 있으나, 유기 발광 소자(120)와 봉지층(130) 사이에는 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재될 수 있다.
상기 캡핑층은 유기 발광 소자(120) 상에 형성될 수 있다. 상기 캡핑층은 유기 발광 소자(120)로부터 방출된 광의 보강 간섭을 유도하여, 광취출 효율을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 상기 캡핑층은, 상대적으로 고굴절율 재료로 형성될 수 있는데, 예를 들면, 상기 캡핑층은 Alq3 등과 같은 유기 금속 착체, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 보호층은 상기 캡핑층 또는 유기 발광 소자(120) 상에 형성될 수 있다. 상기 보호층은 상기 봉지층(130) 형성시 발생할 수 있는 캡핑층의 손상 또는 유기 발광 소자의 손상을 방지하는 역할을 한다. 예를 들어, 상기 보호층은 리튬 불화물, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 미도시되어 있으나, 봉지층(130) 상에는 상부 무기막을 더 포함할 수 있다. 상기 무기막은 유기 발광 표시 장치(100) 상에 부착할 필름과 유기 발광 표시 장치(100) 사이의 접착성을 높여줄 수 있다. 상기 상부 무기막에 대한 설명은 무기막(132)에 대한 설명을 참조한다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시하는 단면도이다.
유기 발광 표시 장치(200)는 기판(210), 상기 기판 상에 배치된 유기 발광 소자(220) 및 유기 발광 소자(220) 상에 배치된 봉지층을 포함한다.
상기 봉지층은 제1봉지 단위(230) 및 제2봉지 단위(240)을 포함할 수 있다.
제1봉지 단위(230)은 제1유기막(231) 및 제1무기막(232)이 유기 발광 소자(220)로부터 차례로 적층되어 있을 수 있다.
제2봉지단위(240)은 제2유기막(241) 및 제2무기막(242)이 제1봉지 단위(230)로부터 차례로 적층되어 있을 수 있다.
제1유기막(231) 및 제2유기막(241)은 상술한 유기막(131)에 대한 설명을 참조한다. 제1유기막(231) 및 제2유기막(241)의 두께는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1유기막(231) 및 제2유기막(241)에 포함된 재료는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
제1무기막(232) 및 제2무기막(242)은 상술한 무기막(132)에 대한 설명을 참조한다. 제1무기막(232) 및 제2무기막(242)의 두께는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1무기막(232) 및 제2무기막(242)에 포함된 재료는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이하, 유기 발광 표시 장치(100)의 제조 방법을 설명하면 하기와 같다.
기판(110) 상에 유기 발광 소자(120)을 형성한다. 유기 발광 소자(120)는 공지된 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
이어서, 유기 발광 소자(120) 상부에, 상기 유기 발광 소자(120)을 덮도록 하부 무기막을 형성할 수 있다. 상기 하부 무기막에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
상기 하부 무기막 상부에, 유기 막을 형성하고자 하는 영역에 유기막 형성용 조성물을 제공하고, 중합함으로써 유기막(131)을 형성한다. 유기막 형성용 조성물에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 유기막(131)에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
유기막(131) 상부에, 무기막(132)를 형성할 수 있다. 무기막(132)에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
이상, 상기 유기 발광 장치를 1개 또는 2개의 봉지 단위를 포함한 유기 발광 장치를 참조하여 설명하였으나, 상기 유기 발광 장치가 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 상기 봉지층이 2 이상의 봉지층을 포함할 경우, 서로 다른 2개의 봉지층 사이에는 다른 층(예를 들면, 종래의 유기 발광 장치의 봉지층에 포함된 임의의 유기막 및 무기막 등)이 추가로 개재될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능함은 물론이다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
하기 표 1에 기재된 화합물을 표 1에 기재된 사용량대로 혼합하여 유기막 형성용 조성물을 준비하였다:
| 제1화합물 | 제2화합물 | 개시제 | |
| 실시예 1 | 화합물 102 (33.98중량%) |
화합물 203 (63.11 중량%) |
TPO (2.91 중량%) |
상기 유기막 형성용 조성물의 점도를 Brookfield DE-Ⅱ+Pro 점도계로 25℃ 조건에서 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다:
| 점도 (cps) | |
| 실시예 1 | 20 |
비교예
1 및 2
하기 표 3에 기재된 화합물을 표 3에 기재된 사용량대로 혼합하여 유기막 형성용 조성물을 준비하였다:
| 제1화합물 | 제2화합물 | 개시제 | |
| 비교예 1 | - | 화합물 203 (90.90중량%), 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 (4.79중량%) | TPO (4.31중량%) |
| 비교예 2 | 화합물 102 (1.94중량%) |
화합물 203 (95.15중량%) | TPO (2.91중량%) |
상기 유기막 형성용 조성물의 점도를 Brookfield DE-Ⅱ+Pro 점도계로 25℃ 조건에서 측정한 결과를 하기 표 4에 나타내었다:
| 점도 (cps) | |
| 비교예 1 | 14 |
| 비교예 2 | 15 |
실시예
2
500개의 유기 발광 소자가 형성된 유리 기판을 준비하였다. 상기 유기 발광 소자를 덮도록, 800Å 두께의 유기 캡핑층을 형성하고, 상기 캡핑층 상부에 LiF를 증착하여 보호층을 형성하였다.
이어서,
i) 상기 보호층 상부에 실리콘산화질화물(SiOxNy)을 증착하여 10000Å 두께의 하부 무기막을 형성하고,
ii) 상기 하부 무기막 상부에 상기 실시예 1에서와 동일한 방법을 이용하여 4㎛ 두께의 유기막을 형성하고,
iii) 상기 유기막 상부에 실리콘질화물(SiNx)을 증착하여 7000Å 두께의 무기막을 형성하여, 봉지층을 완성함으로써, 유기 발광 표시 장치를 제작하였다.
비교예
3
상기 유기막 형성시, 상기 실시예 2의 방법 대신 상기 비교예 1의 방법을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 표시 장치의 수명 평가
상기 실시예 2 및 비교예 3의 유기 발광 장치의 초기 화면 상태를 현미경을 이용하여 관찰한 후, 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도 조건 하에서 각각 240시간, 500시간 동안 보관한 후의 화면 상태를 현미경으로 관찰하여, 암점이 발생한 셀을 기록한 결과를 표 5에 기재하였다:
| 240 시간 | 500시간 | |
| 실시예 2 | 500셀 | 500셀 |
| 0% | 0% | |
| 비교예 3 | 500셀 | 500셀 |
| 5% | 30% |
표 5를 참조하면, 실시예 2의 유기 발광 표시 장치가 비교예 3의 유기 발광 표시 장치에 비하여 산소 플라즈마에 대하여 우수한 내성을 가질 수 있어서, 우수한 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
100, 200: 유기 발광 표시 장치
110, 210: 기판
120, 220: 유기 발광 소자
130: 봉지층
131: 유기막
132: 무기막
230: 제1봉지 단위
231: 제1유기막
232: 제1무기막
240: 제2봉지 단위
241: 제2유기막
242: 제2무기막
110, 210: 기판
120, 220: 유기 발광 소자
130: 봉지층
131: 유기막
132: 무기막
230: 제1봉지 단위
231: 제1유기막
232: 제1무기막
240: 제2봉지 단위
241: 제2유기막
242: 제2무기막
Claims (22)
- n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하는, 제1화합물을 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) Х n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기막 형성용 조성물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 비치환된 C6아릴기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴기, 비치환된 C6아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴옥시기, 비치환된 C6아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
m은 1, 2 및 3중에서 선택되는, 유기막 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
P1는 아크릴레이트기, 에폭시기 및 비닐기 중에서 선택되는, 유기막 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택되는, 유기막 형성용 조성물:
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18 중 어느 하나로 표시되는, 유기막 형성용 조성물:
<화학식 1-11>
<화학식 1-12>
<화학식 1-13>
<화학식 1-14>
<화학식 1-15>
<화학식 1-16>
<화학식 1-17>
<화학식 1-18>
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
<화학식 2-17>
<화학식 2-18>
상기 화학식 1-11 내지 1-18 및 2-11 내지 2-18,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 비치환된 C6아릴기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴기, 비치환된 C6아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴옥시기, 비치환된 C6아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 중에서 선택되고;
P1는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택되고;
상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
L61은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a61은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R61 내지 R63은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 하기 화합물 101 내지 106 중에서 선택되는, 유기막 형성용 조성물:
- 제1항에 있어서,
상기 유기막 형성용 조성물은 제2화합물을 더 포함하고;
상기 유기막 형성용 조성물의 OP은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 유기막 형성용 조성물의 RP은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP는 (n1·OP1 + n2·OP2)이고;
RP는 n1·RP1이고;
n1는 (제1화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
n2는 (제2화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
OP2는 (상기 제2화합물의 총 원자 수) / {(상기 제2화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제2화합물의 산소 원자 수)}인, 유기막 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유기막 형성용 조성물이 개시제를 더 포함한, 유기막 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유기막 형성용 조성물의 점도는 25℃에서 1cps 이상 내지 100cps이하인, 유기막 형성용 조성물. - 기판; 상기 기판 상에 배치된 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자 상에 배치된 봉지층을 포함하고;
상기 봉지층은, 유기막 및 무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 l개 포함하되, l은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 유기막은, 제1화합물을 포함한 유기막 형성용 조성물의 중합체를 포함하고;
상기 제1화합물은 n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) Х n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고,
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 표시 장치:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 비치환된 C6아릴기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴기, 비치환된 C6아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴옥시기, 비치환된 C6아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다. - 제12항에 있어서,
상기 유기막 형성용 조성물은 제2화합물을 더 포함하고;
상기 유기막 형성용 조성물의 OP은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 유기막 형성용 조성물의 RP은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP는 (n1·OP1 + n2·OP2)이고;
RP는 n1·RP1이고;
n1는 (제1화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
n2는 (제2화합물의 몰 수)/(제1화합물의 몰 수 + 제2화합물의 몰 수)이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) × n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고;
OP2는 (상기 제2화합물의 총 원자 수) / {(상기 제2화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제2화합물의 산소 원자 수)}인, 유기 발광 표시 장치. - 제12항에 있어서,
상기 무기막이 금속, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 표시 장치. - 제12항에 있어서,
상기 봉지층이, 상기 유기 발광 소자와 상기 유기막 사이에 개재된 하부 무기막을 더 포함한, 유기 발광 표시 장치. - 제12항에 있어서,
상기 유기 발광 소자와 상기 봉지층 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 개재되어 있는, 유기 발광 표시 장치. - 기판 상에, 유기 발광 소자를 형성하는 단계; 및
상기 유기 발광 소자 상에 유기막 및 무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 l개 포함(여기서, l은 1, 2 및 3 중에서 선택됨)하는 봉지층을 형성하는 단계;
를 포함하고,
상기 유기막을, 상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제1화합물을 포함한 유기막 형성용 조성물을 제공하고, 중합함으로써 형성하고,
상기 제1화합물은 n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) Х n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고,
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 표시 장치의 제조 방법:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중,
Y11, Y12, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 비치환된 C6아릴기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴기, 비치환된 C6아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴옥시기, 비치환된 C6아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C10-C60아릴티오기 중에서 선택되고;
L11, L12, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기 중에서 선택되고;
a11, a12, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R10 내지 R19 및 R20 내지 R29는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 및 중합가능기 P1 중에서 선택되되, R10 내지 R19 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고, R20 내지 R29 중 적어도 하나는 중합가능기 P1이고;
n11 내지 n15 및 n21 내지 n25는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
n12 및 n14의 합은 1 및 2 중에서 선택되고;
n22 및 n24의 합은 1 및 2 중에서 선택된다. - 제17항에 있어서,
상기 유기막 형성용 조성물을 플래쉬 증착(flash evaporation) 및 잉크젯 프린팅(ink-jet printing) 중에서 선택되는 방법을 이용하여 상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공하는, 유기 발광 표시 장치의 제조 방법. - 제17항에 있어서,
상기 유기막을 형성하고자 하는 영역에 제공된 상기 유기막 형성용 조성물을 광경화 및 열경화 중에서 선택되는 방법을 이용하여 중합시키는, 유기 발광 표시 장치의 제조 방법. - 제17항에 있어서,
상기 무기막을 산소 가스 또는 산소 플라즈마를 이용한 반응성 스퍼터링법(reactive sputtering) 또는 화학기상증착법(CVD)을 이용하여 형성하는, 유기 발광 표시 장치의 제조 방법. - n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하는, 제1화합물을 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) Х n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고,
상기 제1화합물은 실리콘(Si)을 포함하는, 유기막 형성용 조성물. - 기판; 상기 기판 상에 배치된 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자 상에 배치된 봉지층을 포함하고;
상기 봉지층은, 유기막 및 무기막이 상기 유기 발광 소자로부터 차례로 적층되어 있는 봉지 단위(sealing unit)를 l개 포함하되, l은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 유기막은, 제1화합물을 포함한 유기막 형성용 조성물의 중합체를 포함하고;
상기 제1화합물은 n개의 치환기 Y 및 m개의 중합가능기(polymerizable group) P1를 포함하고;
n은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
m은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 제1화합물의 OP1은 2.8 이상 4.8 이하이고;
상기 제1화합물의 RP1은 0.01 이상 0.46 이하이고;
OP1는 (상기 제1화합물의 총 원자 수) / {(상기 제1화합물의 탄소 원자 수) - (상기 제1화합물의 산소 원자 수)}이고;
RP1는 {(상기 치환기 Y의 탄소 원자 수) Х n} / (상기 제1화합물의 탄소 원자 수)이고,
상기 제1화합물은 실리콘(Si)을 포함하는, 유기막 형성용 조성물.
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Citations (2)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |