KR102336027B1

KR102336027B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof

Info

Publication number: KR102336027B1
Application number: KR1020150043116A
Authority: KR
Inventors: 박용욱; 이제우; 이선희; 김석현; 이범성
Original assignee: 덕산네오룩스 주식회사
Priority date: 2015-03-27
Filing date: 2015-03-27
Publication date: 2021-12-07
Also published as: KR20160116220A

Abstract

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage and lifespan of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}A compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, according to a function.

유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.Lifespan and efficiency are the most problematic issues in organic electroluminescent devices, and as displays become larger, these problems of efficiency and lifespan must be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage is relatively decreased. It shows a tendency to increase the lifespan.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. However, the efficiency cannot be maximized by simply improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of materials are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

또한, 최근 유기전기소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층(또는 제2 정공수송층)이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in order to solve the light emitting problem in the hole transport layer in recent organic electric devices, a light emitting auxiliary layer (or a second hole transport layer) must be present between the hole transport layer and the light emitting layer, and each light emitting layer (R, G, B) It is time to develop different light emitting auxiliary layers according to the

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다. 하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다. In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the emission layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the emission layer, and excitons are generated by recombination. However, most of the materials used for the hole transport layer have a low T1 value because they must have a low HOMO value. As a result, excitons generated in the emission layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the emission layer. This results in light emission at the hole transport layer interface.

정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted at the hole transport layer interface, the color purity and efficiency of the organic electric device are lowered and the lifespan is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.

한편, 유기 전기 발광소자의 대면적화가 요구되고 있는 현 시점에서 용액공정에 의한 대면적 디스플레이 제조 또한 반드시 필요한 현실이다. 용액공정을 위한 재료로서 고분자재료가 많은 연구가 되었으나 가교결합이 없는 용액공정은 상부막의 형성시 사용되는 용매로 인해 하부막의 침식시켜 하부막을 손상시킨다. 이로써 소자의 특성저하 및 공정 수율의 저하 문제를 가져온다.On the other hand, at this point in time when a large-area organic electroluminescent device is required, manufacturing a large-area display by a solution process is also essential. Although a lot of research has been done on polymer materials as materials for the solution process, the solution process without crosslinking damages the lower film by erosion of the lower film due to the solvent used in the formation of the upper film. Accordingly, there is a problem of deterioration of device characteristics and reduction of process yield.

상부막의 형성시 하부막의 침식을 막기 위해서 가교결합이 필수적 요소로 적용 되며, 가교 결합이 가능한 구조의 화합물은 가교결합 전 유기 용매에 높은 용해도를 가지고 가교결합 후엔 유기용매에 낮은 용해도를 가져야 한다.When forming the upper layer, crosslinking is applied as an essential element to prevent erosion of the lower layer, and a compound having a structure capable of crosslinking should have high solubility in organic solvents before crosslinking and low solubility in organic solvents after crosslinking.

가교결합을 형성하는 방법으로는 크게 빛을 통한 가교결합과 열을 통한 가교결합법이 있다. 빛에 의한 가교결합은 낮은 온도에서 빠른 가교결합이 가능한 장점이 있지만 광개시제가 필요하고 이는 소자에서 불순물로 작용을 하여 특성저하를 가져오는 문제를 가져온다. 반면 열을 통한 가교결합은 장시간의 높은 온도가 요구되지만 소자의 특성을 향상시키는 것으로 알려져 있다.There are two major methods for forming crosslinks: crosslinking through light and crosslinking through heat. Crosslinking by light has the advantage of enabling rapid crosslinking at low temperatures, but requires a photoinitiator, which acts as an impurity in the device, resulting in deterioration of properties. On the other hand, crosslinking through heat requires a high temperature for a long time, but is known to improve device properties.

전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 전자수송층 물질, 전자주입층 물질 및 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the above-described organic electric device, the material constituting the organic layer in the device, such as a hole injection layer material, a hole transport layer material, a light emitting layer material, an electron transport layer material, an electron injection layer material, and a light emitting auxiliary layer material, etc. is stable. However, the development of stable and efficient organic layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently developed. Accordingly, the development of new materials continues to be demanded.

본 발명은 인돌 또는 카바졸에 아민기가 결합되어 있는 구조로서 유기용매에 대한 용해도가 뛰어나고 용액공정이 가능하며, 용액공정으로 유기전기소자에서 정공수송층 또는 발광 보조층 물질로 사용될 수 있다. 특히 단독으로 정공 수송층 또는 발광 보조층으로 사용되었을 때 이를 포함하는 유기전기소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 밝혀내었다. 따라서 본 발명은 반드시 용액공정으로 제조된 유기전기소자에서 인돌 또는 카바졸에 아민기가 결합되어 있는 구조를 핵심으로 하는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. The present invention has a structure in which an amine group is bonded to an indole or carbazole, has excellent solubility in organic solvents, and can be processed in a solution, and can be used as a material for a hole transport layer or a light emitting auxiliary layer in an organic electric device through a solution process. In particular, it was found that, when used alone as a hole transport layer or a light emitting auxiliary layer, the effect of increasing the efficiency, lowering the driving voltage, and increasing the lifespan and stability of the organic electric device including the same was found. Therefore, an object of the present invention is to provide a compound having a structure in which an amine group is bound to an indole or carbazole in an organic electric element manufactured by a solution process as a core, and an organic electric element using the same.

본 발명의 화합물은 반복단의 종류 및/또는 개수에 따라 용해도 및 박막형성시 박막의 용매에 대한 내성도의 차이가 발생한다. 본 발명은 하기와 같은 반복단을 가지는 화학식 1로 표시되며 가교결합 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 유기전기소자용 화합물을 제공한다.In the compound of the present invention, differences in solubility and resistance to solvents of the thin film during thin film formation occur depending on the type and/or number of repeating steps. The present invention provides a compound for an organic electric device, which is represented by Chemical Formula 1 having the following repeating groups and has crosslinking properties.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the following formula.

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.

반복단의 증가는 박막형성시 박막의 용매에 대한 내성을 증가시킬 수 있으며, 이와 같은 특성과 함께 본 발명의 화합물에 가교결합 특성을 갖는 치환기를 도입함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.The increase in the number of repeating steps can increase the resistance of the thin film to solvents when forming the thin film, and by introducing a substituent having a crosslinking characteristic to the compound of the present invention along with these characteristics, high luminous efficiency of the device, low driving voltage, high Heat resistance can be achieved, and the lifespan of the device can be greatly improved.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electroluminescent device according to the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same components are given the same reference numerals as much as possible even though they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), (b), etc. may be used. These terms are only for distinguishing the elements from other elements, and the essence, order, or order of the elements are not limited by the terms. When it is described that a component is “connected”, “coupled” or “connected” to another component, the component may be directly connected or connected to the other component, but another component is formed between each component. It should be understood that elements may also be “connected,” “coupled,” or “connected.”

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다.As used in this specification and the appended claims, unless otherwise indicated, the following terms have the following meanings.

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term “halo” or “halogen” refers to fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I), unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 시클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.The term "alkyl" or "alkyl group" as used herein, unless otherwise specified, has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo means a radical of saturated aliphatic functional groups including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.As used herein, the term “haloalkyl group” or “halogenalkyl group” refers to an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.As used herein, the term “heteroalkyl group” means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced with a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkenyl group" or "alkynyl group" used in the present invention, unless otherwise specified, has a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, and includes a straight or branched chain group, and is limited thereto it is not

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “cycloalkyl” refers to an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is limited thereto. it is not

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the terms "alkenoxyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" refer to an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “aryloxyl group” or “aryloxy group” refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기, 스파이로바이플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, and are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatic, and includes an aromatic ring formed by a neighboring substituent joining or participating in a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorene group, a spirofluorene group, or a spirobifluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix “aryl” or “ar” refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when prefixes are named consecutively, it is meant that the substituents are listed in the order listed first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group and wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heteroalkyl” refers to an alkyl containing one or more heteroatoms, unless otherwise specified. As used herein, the term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom, unless otherwise specified, No, it includes at least one of a single ring and a multiple ring, and may be formed by combining adjacent functional groups.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group" used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes a heteroaliphatic ring and a hetero aromatic rings. It may be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term “heteroatom” refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO₂를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.In addition, the "heterocyclic group" may include a ring containing _{SO 2 instead of carbon forming the ring.} For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, as used herein, the term "aliphatic" refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other heterocompounds or heteroradicals other than the above-mentioned heterocompounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" used in the present invention is represented by -COR', where R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 3 to 30 carbon atoms. of a cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" used in the present invention is represented by -RO-R', wherein R or R' are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬아민기, C₁~C₂₀의 알킬티오펜기, C₆~C₂₀의 아릴티오펜기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless otherwise explicitly stated, in the term "substituted or unsubstituted" used in the present invention, "substitution" means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxy group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl amine group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl thiophene group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl thiophene group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C of ₂₀ alkynyl, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, of a C ₆ ~ C ₂₀ substituted by deuterium aryl group, a C ₈ ~ C ₂₀ aryl alkenyl group, a silane group, a boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C ₂ ~ C _{20 heterocyclic group, but is not limited to these substituents.}

또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is the same as the definition of the substituent by the exponential definition of the following formula.

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R¹은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R¹은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R¹은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R ¹ is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R ¹ is bonded to any one carbon of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 Each is bonded as follows, where R ¹ may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.

도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1 , the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 120 , a second electrode 180 , and a first electrode 110 and a second electrode 180 formed on a substrate 110 . ) and an organic layer containing the compound according to the present invention. In this case, the first electrode 120 may be an anode (anode), the second electrode 180 may be a cathode (cathode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.The organic material layer may sequentially include a hole injection layer 130 , a hole transport layer 140 , a light emitting layer 150 , an electron transport layer 160 , and an electron injection layer 170 on the first electrode 120 . In this case, the remaining layers except for the emission layer 150 may not be formed. It may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 151 , a buffer layer 141 , and the like, and the electron transport layer 160 and the like may serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.In addition, although not shown, the organic electric device according to the present invention may further include a protective layer or a light efficiency improving layer (Capping layer) formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.

상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층(150) 및 전자수송층(160)으로 사용될 수 있을 것이다.The compound according to the present invention applied to the organic material layer is a host or dopant of the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the electron transport layer 160, the electron injection layer 170, the light emitting layer 150, or the light efficiency improvement layer. material may be used. Preferably, the compound of the present invention may be used as the light emitting layer 150 and the electron transport layer 160 .

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 장수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same core, the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which position of the substituent is bonded to the same core, so the selection of the core and the combination of the sub-substituents coupled thereto are also very It is important, especially, when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 발광층을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by forming a light emitting layer using the compound represented by Formula 1, the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interface characteristics, etc.) of the material are optimized, and the lifespan of the organic electric device. and efficiency can be improved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a PVD (physical vapor deposition) method. For example, the anode 120 is formed by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate, and the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the light emitting layer 150, the electron transport layer ( 160) and an organic material layer including the electron injection layer 170 is formed, and then a material that can be used as the cathode 180 is deposited thereon.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic layer is a solution process or a solvent process rather than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, Dr. Blay It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the formation method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has the advantage of being easy to realize high resolution and excellent in processability, and can be manufactured using the existing color filter technology of LCD. Various structures for a white organic light emitting diode mainly used as a backlight device have been proposed and patented. Typically, a side-by-side method in which R (Red), G (Green), and B (Blue) light emitting units are mutually planar, and a stacking method in which R, G, and B light emitting layers are stacked up and down There is a color conversion material (CCM) method using electroluminescence by the blue (B) organic light emitting layer and photo-luminescence of an inorganic phosphor using the light therefrom. could also be applied to such WOLEDs.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.In addition, the organic electric device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a single color or white lighting device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. In this case, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation system, a game machine, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, the compound according to one aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.The compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).

<화학식 1><Formula 1>

여기서, A부분 및 B부분은 서로 독립적으로 아래 <화학식 a-1> 또는 <화학식a-2>를 나타낸다.Here, part A and part B independently represent the following <Formula a-1> or <Formula a-2>.

<화학식 a-1> <화학식 a-2> <Formula a-1> <Formula a-2>

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

A 및 B는 서로 독립적으로 상기 화학식 a-1 또는 화학식 a-2이다.A and B are each independently represented by Formula (a-1) or Formula (a-2).

Ar¹ 내지 Ar⁶는 서로 독립적으로, C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; C₇~C₆₀의 아릴알킬기; 및 -L'-N(R_a)(R_b);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Ar ^{1 To} Ar ^{6 They} are each independently, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₂ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ An alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; C ₇ ~ C ₆₀ Arylalkyl group; and -L′-N(R _a )(R _b ); may be selected from the group consisting of.

여기서, 상기 L'은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 R_a 및 R_b은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Here, L' is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; fluorenylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} and a C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group; may be selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are each independently a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₂ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; may be selected from the group consisting of.

단, Ar¹ 내지 Ar⁶중 적어도 하나는 비닐기(vinyl group), 아크릴로일(acryloyl group), 메타아크릴로일(methacyloyl group), 사이클릭이서(cyclic ethers), 실록산(siloxanes), 스타이렌(styrenes), 트리플로로비닐이서(trifluorovinyl ethers), 벤조사이클로부텐(benzocyclo-butenes), 신나메이트(cinnamates), 칼콘(chalcones), 및 옥세탄(oxetane)로 이루어진 군에서 선택되는 가교결합 형성기이다. However, ^{at least one of Ar 1} to Ar ⁶ is a vinyl group, acryloyl group, methacyloyl group, cyclic ethers, siloxanes, styrene (styrenes), trifluorovinyl ethers (trifluorovinyl ethers), benzocyclo-butenes, cinnamates (cinnamates), chalcones (chalcones), and oxetane (oxetane) is a cross-link forming group selected from the group consisting of .

L¹ 내지 L⁵는 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₂~C₆₀의 알켄일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. L ^{1 To} L ^{5 Are} each independently a C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; fluorenylene group; C ₂ ~ C ₆₀ Alkenylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₂ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; may be selected from the group consisting of.

n은 0 내지 4의 정수, m은 0 내지 3의 정수이고, n, m이 각각 1이상일 경우, R₁내지 R₂는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐원소; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₃~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 카르보닐기; -O-Si(R^x)₃; R^xO-Si(R^x)2-; C₇~C₆₀의 아릴알킬기; C₂~C₃₀의 알켄일옥실기; 에테르기; C₈~C₆₀의 알켄일아릴기; C₃~C₆₀의 사이클로알킬기; 실란기; 실록산기; C₇~C₆₀의 아릴알콕실기; C₈~C₆₀의 아릴알켄일기; 및 C₂~C₆₀의 알콕실카르보닐기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.n is an integer from 0 to 4, m is an integer from 0 to 3, and when n and m are each 1 or more, R ₁ to R ₂ are each independently deuterium; halogen element; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₃ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ An alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; carbonyl group; -O-Si(R ^x ) ₃ ; R ^x O-Si(R ^x )2-; C ₇ ~ C ₆₀ Arylalkyl group; C ₂ ~ C ₃₀ Alkenyloxyl group; ether group; C ₈ ~ C ₆₀ Alkenyl aryl group; C ₃ ~ C ₆₀ A cycloalkyl group; silane group; siloxane group; C ₇ ~ C ₆₀ Aryl alkoxyl group; C ₈ ~ C ₆₀ Aryl alkenyl group; And C ₂ ~ C ₆₀ An alkoxylcarbonyl group; may be selected from the group consisting of.

상기 R^x은 수소, C₆~C₂₀의 아릴기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, C₇~C₂₀의 아릴알콕실기, 또는 C₂~C₂₀의 알콕실카르보닐기일 수 있다. Wherein R ^x is hydrogen, C ₆ ~ C ₂₀ Aryl group, C ₁ ~ C ₂₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group, C ₈ ~ C ₂₀ Aryl alkenyl group, C ₇ ~ C ₂₀ Aryl alkoxy It may be a real group, or a C ₂ ~ C ₂₀ alkoxylcarbonyl group.

예컨대, Ar¹내지 Ar⁶, L', R_a, R_b, L¹내지 L⁵, R₁, R₂, R^x가 아릴기 또는 아릴렌기일 경우 Ar¹내지 Ar⁶, L', R_a, R_b, L¹내지 L⁵, R₁, R₂, R^x는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 또는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기 등일 수 있다.For example, when Ar ¹ to Ar ⁶ , L′, R _a , R _b , L ¹ to L ⁵ , R ₁ , R ₂ , and R ^x are an aryl group or an arylene group, Ar ¹ to Ar ⁶ , L′, R _a , R _b , L ¹ to L ⁵ , R ₁ , R ₂ , and R ^x may be a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group or a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, or the like.

여기서, 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 알켄일렌기, 카르보닐기, 아릴알킬기, 알켄일옥실기, 에테르기, 알켄일아릴기, 사이클로알킬기, 실란기, 실록산기, 아릴알콕실기, 아릴알켄일기 및 알콕실카르보닐기는 각각 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L"-N(R_c)(R_d) (여기서 L", R_c 및 R_d는 각각 상기 L', R_a및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 카르보닐기, 에테르기, C₂~C₂₀의 알콕실카르보닐기, C₆~C₃₀의 아릴옥시기, -O-Si(R^y)₃, 및 R^yO-Si(R^y)₂- (여기서 R^y는 상기 R^x의 정의와 동일함)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다. Here, the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, alkenylene group, carbonyl group, arylalkyl group, Alkenyloxyl group, ether group, alkenylaryl group, cycloalkyl group, silane group, siloxane group, arylalkoxyl group, arylalkenyl group and alkoxylcarbonyl group are deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, Cyano group, nitro group, -L"-N(R _c )(R _d ) (wherein L", R _c and R _d are the same as the definitions of L', R _a and R _b _{, respectively, above), C 1} ~ for C ₂₀ come alkylthio, C ₁ a ~ C ₂₀ alkoxy group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C ₆ ~ C ₂₀ of the aryl group _{, C 6} ~ C ₂₀ aryl group substituted with deuterium, fluorenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ heterocyclic group, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₇ ~ C ₂₀ arylalkyl group, C ₈ ~ C ₂₀ arylalkenyl group, carbonyl group, ether group, C ₂ ~ C ₂₀ alkoxylcarbonyl group, C ₆ ~ C ₃₀ aryloxy group, -O-Si(R ^y ) ₃ , and R ^y O-Si(R ^{y )} ) ₂ - (wherein R ^y is the ^{same as the definition of R x} above) may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.

여기서, 상기 아릴기인 경우 탄소수는 6~60, 바람직하게는 탄소수 6~40, 보다 바람직하게는 탄소수 6~30의 아릴기일 수 있으며,Here, in the case of the aryl group, it may be an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms, and more preferably 6 to 30 carbon atoms,

상기 헤테로고리기인 경우 탄소수는 2~60, 바람직하게는 탄소수 2~30, 보다 바람직하게는 탄소수 2~20의 헤테로고리일 수 있으며,In the case of the heterocyclic group, it may be a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms,

상기 알킬기인 경우 탄소수는 1~50, 바람직하게는 탄소수 1~30, 보다 바람직하게는 탄소수 1~20, 특히 바람직하게는 탄소수 1~10의 알킬기일 수 있다.In the case of the alkyl group, the alkyl group may have 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.

구체적으로, 상기 화학식 1에서 상기 Ar¹ 내지 Ar⁶ 중 적어도 하나는 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-12 중 어느 하나를 포함할 수 있다. Specifically, in Formula 1, ^{at least one of Ar 1} to Ar ⁶ may include any one of Formulas b-1 to b-12 below.

<화학식 b-1> <화학식 b-2> <화학식 b-3> <화학식 b-4><Formula b-1> <Formula b-2> <Formula b-3> <Formula b-4>

<화학식 b-5> <화학식 b-6> <화학식 b-7> <화학식 b-8>

<화학식 b-9> <화학식 b-10> <화학식 b-11> <화학식 b-12><Formula b-9> <Formula b-10> <Formula b-11> <Formula b-12>

상기 화학식 b-7에서 q는 1 내지 10의 정수이다.In Formula b-7, q is an integer of 1 to 10.

상기 화학식을 더욱 구체적으로 설명하면,When describing the above chemical formula in more detail,

ⅰ) 화학식 b-2

의 경우, 할로겐으로 치환된 알켄일옥실기, 할로알켄일옥실기, 또는 트리플로오로비닐에테르로 분류될 수 있으며,i) Formula b-2

In the case of , it can be classified as an alkenyloxyl group substituted with a halogen, a haloalkenyloxyl group, or a trifluorovinyl ether,

ⅱ) 화학식 b-3

의 경우, 할로알켄일옥시알킬, 또는 할로겐으로 치환된 에테르기로 분류될 수 있으며,ii) Formula b-3

In the case of , it can be classified as an ether group substituted with haloalkenyloxyalkyl, or halogen,

ⅲ) 화학식 b-4

의 경우, 알켄일아릴기로 분류될 수 있으며,iii) Formula b-4

In the case of , it can be classified as an alkenylaryl group,

ⅳ) 화학식 b-5

의 경우, 할로알켄일옥실아릴기, 또는 에테르기로 분류될 수 있으며, iv) Formula b-5

In the case of , it can be classified as a haloalkenyloxylaryl group, or an ether group,

ⅴ) 화학식 b-6

의 경우, 방향족고리와 지방족고리의 융합고리기로 분류될 수 있으며,ⅴ) Formula b-6

In the case of , it can be classified as a fused ring group of an aromatic ring and an aliphatic ring,

ⅵ) 화학식 b-8

의 경우, 알켄일아릴알킬옥실기, 또는 알켄일아릴기로 치환된 알콕실기로 분류될 수 있으며,ⅵ) Formula b-8

In the case of , it may be classified as an alkoxyl group substituted with an alkenylarylalkyloxyl group, or an alkenylaryl group,

ⅶ) 화학식 b-9

의 경우, 방향족고리와 지방족고리의 융합고리기로 치환된 알킬옥실기, 또는 에테르기로 명명할 수 있으며,iii) Formula b-9

In the case of , it can be named an alkyloxyl group substituted with a fused ring group of an aromatic ring and an aliphatic ring, or an ether group,

ⅷ) 화학식 b-10

의 경우, 알켄일아릴헤테로알킬기, 또는 에테르기로 분류될 수 있으며,iv) Formula b-10

In the case of , it can be classified as an alkenyl aryl heteroalkyl group, or an ether group,

ⅸ) 화학식 b-11

의 경우, 할로알켄일옥실기로 치환된 아릴헤테로알킬기, 또는 할로알켄일옥실기로 치환된 에테르기로 분류될 수 있으며ⅸ) Formula b-11

In the case of , it can be classified into an aryl heteroalkyl group substituted with a haloalkenyloxyl group, or an ether group substituted with a haloalkenyloxyl group,

ⅹ) 화학식 b-12

의 경우, 알켄일아릴헤테로알킬아릴기, 또는 에테르기로 치환된 아릴기로 분류될 수 있다.ⅹ) Formula b-12

In the case of , it may be classified as an aryl group substituted with an alkenyl aryl heteroalkyl aryl group, or an ether group.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시될 수 있다. Specifically, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formulas 2 to 4 below.

<화학식 2> <화학식 3><Formula 2> <Formula 3>

<화학식 4> <Formula 4>

상기 화학식 2 내지 화학식 4에서, In Formulas 2 to 4,

상기 L¹ 내지 L⁵, Ar¹ 내지 Ar⁶, R₁,R₂,m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 L¹ 내지 L⁵, Ar¹ 내지 Ar⁶, R₁,R₂,m 및 n과 같다. said L ¹ to L ⁵ , Ar ¹ to Ar ⁶ , R ₁ ,R ₂ ,m and n are L ^{1 defined in Formula 1} to L ⁵ , Ar ¹ to Ar ⁶ , R ₁ ,R ₂ ,Same as m and n.

보다 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다. More specifically, the compound represented by Chemical Formulas 1 to 4 may be any one of the following compounds.

다른 실시예로서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자용 화합물을 제공한다.As another embodiment, the present invention provides a compound for an organic electric device represented by the formula (1).

또 다른 실시예에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment, the present invention provides an organic electric device containing the compound represented by the formula (1).

이때, 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함할 수 있으며, 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 함유될 수 있을 것이다. 특히 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층 및 발광층에 포함될 수 있다.In this case, the organic electric device includes a first electrode; a second electrode; and an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer may include a compound represented by Formula 1, wherein the compound represented by Formula 1 is a hole injection layer and a hole transport layer of the organic material layer , it may be contained in at least one of the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer. In particular, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer and the light emitting layer.

즉, 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다. 특히 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층 및 발광층의 재료로 사용될 수 있고, 단독으로 정공수송층 및 발광보조층의 재료로 사용될 수 있다.That is, the compound represented by Formula 1 may be used as a material for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, or an electron injection layer. In particular, the compound represented by Formula 1 may be used as a material for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer and a light emitting layer, It can be used alone as a material for the hole transport layer and the light emission auxiliary layer.

구체적으로, 상기 유기물층에 상기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 중 하나를 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 보다 구체적으로, 상기 유기물층에 상기 개별 화학식(P-1 내지 P-208)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Specifically, an organic electric device including one of the compounds represented by Chemical Formulas 2 to 4 is provided in the organic material layer, and more specifically, the An organic electric device including a compound represented by the individual formulas (P-1 to P-208) in the organic material layer is provided.

또 다른 실시예에서, 상기 유기물층의 상기 정공주입층, 상기 정공수송층, 상기 발광보조층, 상기 발광층, 상기 전자수송층 및 상기 전자주입층 중 적어도 하나의 층에, 상기 화합물이 단독으로 함유되거나, 상기 화합물이 서로 다른 2종 이상의 조합으로 함유되거나, 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 함유된 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다. 다시 말해서, 각각의 층들에는 화학식 1 내지 화학식 4에 해당하는 화합물이 단독으로 포함될 수 있고, 2종 이상의 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물들의 혼합물이 포함될 수 있으며, 청구항 1항 내지 4항의 화합물과, 본 발명에 해당하지 않는 화합물과의 혼합물이 포함될 수 있다. 여기서 본 발명에 해당하지 않는 화합물은 단일의 화합물일 수 있고, 2종 이상의 화합물들일 수도 있다. 이때 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 함유될 경우 다른 화합물은 각 유기물층의 이미 알려진 화합물일 수도 있고, 앞으로 개발될 화합물 등일 수 있다. 이때 상기 유기물층에 함유된 화합물은 동종의 화합물로만 이루어질 수도 있지만, 화학식 1로 표시되는 이종의 화합물이 2이상 혼합된 혼합물일 수도 있다.In another embodiment, in at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emission auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer of the organic material layer, the compound is contained alone, or It provides an organic electric device, characterized in that the compound is contained in a combination of two or more different compounds, or the compound is contained in a combination of two or more other compounds. In other words, each layer may contain a compound corresponding to Formulas 1 to 4 alone, or a mixture of two or more compounds of Formulas 1 to 4, and the compound of claims 1 to 4 and the present invention. Mixtures with compounds not subject to the invention may be included. Here, the compound not falling under the present invention may be a single compound or may be two or more types of compounds. In this case, when the compound is contained in a combination of two or more other compounds, the other compound may be a known compound of each organic layer, or a compound to be developed in the future. At this time, the compound contained in the organic material layer may consist only of the same type of compound, or may be a mixture of two or more heterogeneous compounds represented by Chemical Formula 1.

일예로, 상기 화합물 중 하나의 가교결합 형성기를 포함하는 화합물과 둘 이상의 가교결합 형성기를 포함하는 또 다른 화합물의 몰비율이 99:1 또는 1:99로 혼합된 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공할 수 있다. As an example, to provide an organic electric device, characterized in that the molar ratio of the compound containing one of the compounds containing a cross-link forming group and another compound containing two or more cross-link forming groups is mixed in a mixture of 99:1 or 1:99 can do.

본 발명의 또 다른 실시예에서, 본 발명은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, the present invention provides a light efficiency improving layer formed on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the second electrode opposite to the organic material layer. It provides an organic electric device further comprising a.

이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples of the synthesis of the compound represented by Formula 1 and the preparation of an organic electric device according to the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthesis example

본 발명에 따른 화학식 1 로 표시되는 화합물 (final products)은 하기 반응식 1 과 같이 Sub 1 과 Sub 2 를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention (final products) is synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.

<반응식 1><Scheme 1>

(Ar¹ 내지 Ar³, L¹ 내지 L⁴, A 및 B는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일함)
(Ar ¹ to Ar ³ , L ¹ to L ⁴ , A and B are the same as defined in Formula 1)

I. Sub 1의 합성I. Synthesis of Sub 1

상기 반응식 1 의 Sub 1 은 하기 반응식 2 및 반응식 3 의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction routes of Schemes 2 and 3 below, but is not limited thereto.

<반응식 2><Scheme 2>

(Ar¹ 내지 Ar³및 L¹ 내지 L⁴는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일함)(Ar ¹ to Ar ³ and L ¹ to L ⁴ are the same as defined in Formula 1)

Sub 1에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.
Synthesis examples of specific compounds belonging to Sub 1 are as follows.

1. Sub 1-1 합성예1. Sub 1-1 Synthesis Example

<반응식 3><Scheme 3>

출발물질인 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (25.00 g, 53.46 mmol)과 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-bromo-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (31.38 g, 53.46 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (400 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (2.45 g, 2.67 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (2.16 ml, 5.35 mmol), NaOt-Bu (15.51 g, 160.39 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 36.9g (수율: 71%)를 얻었다.
Starting material N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (25.00 g , 53.46 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-bromo-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[ After dissolving 1,1'-biphenyl]-4-amine (31.38 g, 53.46 mmol) in toluene (400 ml) in a round-bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (2.45 g, 2.67 mmol), 50% P ( t-Bu) ₃ (2.16 ml, 5.35 mmol) and NaOt-Bu (15.51 g, 160.39 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 36.9 g (yield: 71%) of the product.

2. Sub 1-3 합성예2. Sub 1-3 Synthesis Example

<반응식 4><Scheme 4>

출발물질인 N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (23.00 g, 41.99 mmol)과 N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (26.33 g, 41.99 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (300 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (1.92 g, 2.10 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (1.70 ml, 4.20 mmol), NaOt-Bu (12.18 g, 125.97 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 33.07g (수율: 72%)를 얻었다.
Starting material N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (23.00 g, 41.99 mmol) and N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)- After dissolving 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (26.33 g, 41.99 mmol) in toluene (300 ml) in a round-bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (1.92 g, 2.10 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (1.70 ml, 4.20 mmol) and NaOt-Bu (12.18 g, 125.97 mmol) were added and stirred at 80 °C. When the reaction was completed, the reaction was _{extracted with CH 2} Cl ₂ and water, the organic layer _{was dried over MgSO 4} , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 33.07 g (yield: 72%) of the product.

3. Sub 1-17 합성예3. Sub 1-17 Synthesis Example

<반응식 5><Scheme 5>

출발물질인 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (30.00 g, 59.09 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (37.05 g, 59.09 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (400 ml) 으로 녹인 후, Pd₂(dba)₃ (2.71 g, 2.95 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (2.39 ml, 5.91 mmol), NaOt-Bu (17.14 g, 177.28 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 42.96g (수율: 69%)를 얻었다.
Starting material N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (30.00 g , 59.09 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9, After dissolving 9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (37.05 g, 59.09 mmol) with Toluene (400 ml) in a round-bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (2.71 g, 2.95 mmol), 50% P ( t-Bu) ₃ (2.39 ml, 5.91 mmol) and NaOt-Bu (17.14 g, 177.28 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 42.96 g (yield: 69%) of the product.

4. Sub 1-40 합성예4. Sub 1-40 Synthesis Example

<반응식 6><Scheme 6>

출발물질인 9,9-dimethyl-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-fluoren-2-amine (20.00 g, 39.40 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (24.70 g, 39.40 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (300 ml) 으로 녹인 후, Pd₂(dba)₃ (1.80 g, 1.97 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (1.59 ml, 3.94 mmol), NaOt-Bu (11.43 g, 118.19 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 29.02g (수율: 70%)를 얻었다.
Starting material 9,9-dimethyl-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-fluoren-2-amine (20.00 g, 39.40 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9 ,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (24.70 g, 39.40 mmol) was dissolved in Toluene (300 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (1.80 g, 1.97 mmol), 50% P (t-Bu) ₃ (1.59 ml, 3.94 mmol) and NaOt-Bu (11.43 g, 118.19 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 29.02 g (yield: 70%) of the product.

4. Sub 1-54 합성예4. Sub 1-54 Synthesis Example

<반응식 7><Scheme 7>

출발물질인 7-((bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethoxy)methyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (18.00 g, 32.86 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (20.61 g, 32.86 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (250 ml) 으로 녹인 후, Pd₂(dba)₃ (1.50 g, 1.64 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (1.33 ml, 3.29 mmol), NaOt-Bu (9.53 g, 98.59 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 23.36g (수율: 65%)를 얻었다.
Starting material 7-((bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethoxy)methyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (18.00 g, 32.86 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro -[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (20.61 g, 32.86 mmol) was dissolved in a round-bottom flask with Toluene (250 ml), and then Pd ₂ (dba) ₃ (1.50 g, 1.64 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (1.33 ml, 3.29 mmol), NaOt-Bu (9.53 g, 98.59 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 23.36 g (yield: 65%) of the product.

4. Sub 1-60 합성예4. Sub 1-60 Synthesis Example

<반응식 8><Scheme 8>

출발물질인 N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-7-vinyl-9H-fluoren-2-amine (18.30 g, 42.80 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (26.84 g, 26.84 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (300 ml) 으로 녹인 후, Pd₂(dba)₃ (1.96 g, 2.14 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (1.73 ml, 4.28 mmol), NaOt-Bu (12.42 g, 128.40 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 30.00g (수율: 72%)를 얻었다.
Starting material N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-7-vinyl-9H-fluoren-2-amine (18.30 g, 42.80 mmol) N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2 -amine (26.84 g, 26.84 mmol) was dissolved in Toluene (300 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (1.96 g, 2.14 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (1.73 ml, 4.28 mmol) and NaOt-Bu (12.42 g, 128.40 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 30.00 g (yield: 72%) of the product.

한편, Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다. On the other hand, the compound belonging to Sub 1 may be the following compounds, but is not limited thereto, and Table 1 shows FD-MS values of the compounds belonging to Sub 1.

[표 1][Table 1]

II. Sub 2의 합성II. Synthesis of Sub 2

상기 반응식 1 의 Sub 2 는 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 5 below, but is not limited thereto.

<반응식 9><Scheme 9>

(L¹ 내지 L³, A 및 B는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일함)(L ¹ to L ³ , A and B are the same as defined in Formula 1 above)

Sub 2 에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.
Synthesis examples of specific compounds belonging to Sub 2 are as follows.

1.Sub 2-1의 합성예1.Synthesis example of Sub 2-1

<반응식 10><Scheme 10>

출발물질인 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (12.70 g, 14.70 mmol)과 N4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (9.61 g, 14.70 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.67 g, 0.74 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.59 ml, 1.47 mmol), NaOt-Bu (4.26 g, 44.10 mmol)을 첨가하고 상온 에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.88g (수율: 61%)를 얻었다.
Starting material 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (12.70 g, 14.70 mmol) and N4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N4- (4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (9.61 g, 14.70 mmol) was added to toluene (100 ml ), Pd ₂ (dba) ₃ (0.67 g, 0.74 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.59 ml, 1.47 mmol), and NaOt-Bu (4.26 g, 44.10 mmol) were added at room temperature. stirred in. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 12.88 g (yield: 61%) of the product.

2.Sub 2-2의 합성예2.Synthesis example of Sub 2-2

<반응식 11><Scheme 11>

출발물질인 N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (14.00 g, 15.49 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (10.75 g, 15.49 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.71 g, 0.77 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.63 ml, 1.55 mmol), NaOt-Bu (4.49 g, 46.46 mmol)을 첨가하고 상온 에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 14.80g (수율: 63%)를 얻었다.
Starting material N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl )-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (14.00 g, 15.49 mmol) and N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4 -(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (10.75 g, 15.49 mmol) was added to toluene (100 ml), Pd ₂ (dba) ₃ (0.71 g, 0.77 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.63 ml, 1.55 mmol), NaOt-Bu (4.49 g, 46.46 mmol) were added and The mixture was stirred at room temperature. After completion of the reaction, _{extraction with CH 2} Cl ₂ and water, the organic layer _{was dried over MgSO 4} , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 14.80 g (yield: 63%) of the product.

3.Sub 2-14의 합성예3.Synthesis example of Sub 2-14

<반응식 12><Scheme 12>

출발물질인 N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (13.60 g, 15.05 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (12.64 g, 15.05 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.69 g, 0.75 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.61 ml, 1.50 mmol), NaOt-Bu (4.36 g, 45.14 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 15.01g (수율: 60%)를 얻었다.
Starting material N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl )-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (13.60 g, 15.05 mmol) and N4-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy )methyl)-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine ( 12.64 g, 15.05 mmol) was dissolved in toluene (100 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.69 g, 0.75 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.61 ml, 1.50 mmol) , NaOt-Bu (4.36 g, 45.14 mmol) was added and stirred at room temperature. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 15.01 g (yield: 60%) of the product.

4.Sub 2-21의 합성예4.Synthesis example of Sub 2-21

<반응식 13><Scheme 13>

출발물질인 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (12.40 g, 15.74 mmol)과 N4-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.71 g, 15.74 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.72 g, 0.79 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.64 ml, 1.57 mmol), NaOt-Bu (4.57 g, 47.22 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 14.84g (수율: 65%)를 얻었다.
Starting material 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)phenyl)-[1 ,1'-biphenyl]-4-amine (12.40 g, 15.74 mmol) and N4-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-N4-(4-(9-phenyl-9H) -carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.71 g, 15.74 mmol) was dissolved in toluene (100 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba ) ₃ (0.72 g, 0.79 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.64 ml, 1.57 mmol), and NaOt-Bu (4.57 g, 47.22 mmol) were added and stirred at room temperature. When the reaction was complete, the reaction was _{extracted with CH 2} Cl ₂ and water, the organic layer _{was dried over MgSO 4} , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 14.84 g (yield: 65%) of the product.

5.Sub 2-23의 합성예5.Synthesis example of Sub 2-23

<반응식 14><Scheme 14>

출발물질인 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (13.20 g, 15.28 mmol)과 N4-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.61 g, 15.28 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.70 g, 0.76 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.62 ml, 1.53 mmol), NaOt-Bu (4.43 g, 45.84 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 15.08g (수율: 64%)를 얻었다.
Starting material 4'-bromo-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-N-(4'-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (13.20 g, 15.28 mmol) and N4-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl )-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.61 g, 15.28 mmol) in a round bottom flask After dissolving in toluene (100 ml), Pd ₂ (dba) ₃ (0.70 g, 0.76 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.62 ml, 1.53 mmol), NaOt-Bu (4.43 g, 45.84 mmol) was added and stirred at room temperature. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 15.08 g (yield: 64%) of the product.

6.Sub 2-30의 합성예6.Synthesis example of Sub 2-30

<반응식 15><Scheme 15>

출발물질인 N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (11.97 g, 12.55 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (9.33 g, 12.55 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.57 g, 0.63 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.51 ml, 1.25 mmol), NaOt-Bu (3.64 g, 37.64 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.57g (수율: 62%)를 얻었다.
Starting material N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol -3-yl)phenyl)-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-amine (11.97 g, 12.55 mmol) and N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)-N4-(4-(9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (9.33 g , 12.55 mmol) was dissolved in toluene (100 ml) in a round bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (0.57 g, 0.63 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.51 ml, 1.25 mmol), NaOt -Bu (3.64 g, 37.64 mmol) was added and stirred at room temperature. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 12.57 g (yield: 62%) of the product.

7.Sub 2-44의 합성예7.Synthesis example of Sub 2-44

<반응식 16><Scheme 16>

출발물질인 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-N-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (10.89 g, 12.05 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (8.36 g, 12.05 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (80 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.55 g, 0.60 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.49 ml, 1.20 mmol), NaOt-Bu (3.49 g, 36.14 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 11.69g (수율: 64%)를 얻었다.
Starting material N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-N-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl) -9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (10.89 g, 12.05 mmol) and N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-( 4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (8.36 g, 12.05 mmol) toluene (80 ml) in a round-bottom flask After dissolving in Pd ₂ (dba) ₃ (0.55 g, 0.60 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.49 ml, 1.20 mmol), NaOt-Bu (3.49 g, 36.14 mmol) was added and at room temperature. stirred. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 11.69 g (yield: 64%) of the product.

8.Sub 2-64의 합성예8.Synthesis example of Sub 2-64

<반응식 17><Scheme 17>

출발물질인 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-N-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (10.55 g, 11.67 mmol)과 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(6-(4-aminophenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.99 g, 11.67 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (80 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.53 g, 0.58 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.47 ml, 1.17 mmol), NaOt-Bu (3.39 g, 35.01 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 11.15g (수율: 60%)를 얻었다.
Starting material N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-N-(9,9-dimethyl-7-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl) -9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (10.55 g, 11.67 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4 -(6-(4-aminophenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.99 g, 11.67 mmol) in a round bottom flask After dissolving in toluene (80 ml), Pd ₂ (dba) ₃ (0.53 g, 0.58 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.47 ml, 1.17 mmol), NaOt-Bu (3.39 g, 35.01 mmol) was added and stirred at room temperature. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 11.15 g (yield: 60%) of the product.

9.Sub 2-68의 합성예9.Synthesis example of Sub 2-68

<반응식 18><Scheme 18>

출발물질인 7-((bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethoxy)methyl)-N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine (13.10 g, 14.49 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (10.06 g, 14.49 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.66 g, 0.72 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.59 ml, 1.45 mmol), NaOt-Bu (4.20 g, 43.48 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 13.84g (수율: 63%)를 얻었다.
Starting material 7-((bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethoxy)methyl)-N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]- 4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine (13.10 g, 14.49 mmol) and N4-( 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'- After dissolving diamine (10.06 g, 14.49 mmol) in toluene (100 ml) in a round-bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (0.66 g, 0.72 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.59 ml, 1.45) mmol) and NaOt-Bu (4.20 g, 43.48 mmol) were added and stirred at room temperature. Upon completion of the reaction _{, the mixture was extracted with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 13.84 g (yield: 63%) of the product.

10.Sub 2-77의 합성예10.Synthesis example of Sub 2-77

<반응식 19><Scheme 19>

출발물질인 N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-7-vinyl-9H-fluoren-2-amine (12.85 g, 16.39 mmol)과 N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.38 g, 16.39 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (110 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.66 ml, 1.64 mmol), NaOt-Bu (4.76 g, 49.18 mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 14.19g (수율: 62%)를 얻었다.
Starting material N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl )-7-vinyl-9H-fluoren-2-amine (12.85 g, 16.39 mmol) and N4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N4-(4-(9-phenyl-9H) -carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (11.38 g, 16.39 mmol) was dissolved in toluene (110 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba ) ₃ (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.66 ml, 1.64 mmol), and NaOt-Bu (4.76 g, 49.18 mmol) were added and stirred at room temperature. After completion of the reaction, _{extraction with CH 2} Cl ₂ and water, the organic layer _{was dried over MgSO 4} , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 14.19 g (yield: 62%) of the product.

한편, Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 Sub 2에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다. On the other hand, the compound belonging to Sub 2 may be a compound as follows, but is not limited thereto, and Table 2 shows FD-MS values of the compound belonging to Sub 2 .

[표 2] [Table 2]

III. Product 합성III. Product synthesis

Sub 1 (1 당량)과 Sub 2 (1 당량)를 둥근바닥플라스크에 Toluene 과 물로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.05 당량), 50% P(t-Bu)₃ (0.1 당량), NaOt-Bu (3 당량)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 하여 최종 생성물 (final product)을 얻었다.
After dissolving Sub 1 (1 eq.) and Sub 2 (1 eq.) in a round bottom flask with Toluene and water, Pd ₂ (dba) ₃ (0.05 eq.), 50% P(t-Bu) ₃ (0.1 eq.), NaOt -Bu (3 equiv) was added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain a final product.

1. P-1 합성예1. P-1 Synthesis Example

<반응식 20><Scheme 20>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.00 g, 5.14 mmol)과 Sub 2-1 (7.38 g, 5.14 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.24 g, 0.26 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), NaOt-Bu (1.49 g, 15.41 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 9.50g (수율: 78%)를 얻었다.
Sub 1-1 (5.00 g, 5.14 mmol) and Sub 2-1 (7.38 g, 5.14 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.24 g) , 0.26 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), NaOt-Bu (1.49 g, 15.41 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 9.50 g (yield: 78%) of the product.

2. P-31 합성예2. P-31 Synthesis Example

<반응식 21><Scheme 21>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17 (4.82 g, 4.57 mmol)과 Sub 2-2 (6.94 g, 4.57 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (30 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.21 g, 0.23 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.19 ml, 0.46 mmol), NaOt-Bu (1.33 g, 13.72 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 8.80g (수율: 76%)를 얻었다.
Sub 1-17 (4.82 g, 4.57 mmol) and Sub 2-2 (6.94 g, 4.57 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (30 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.21 g) , 0.23 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.19 ml, 0.46 mmol), and NaOt-Bu (1.33 g, 13.72 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 8.80 g (yield: 76%) of the product.

3. P-48 합성예3. P-48 Synthesis Example

<반응식 22><Scheme 22>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17 (5.42 g, 5.14 mmol)과 Sub 2-14 (8.55 g, 5.14 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.24 g, 0.26 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), NaOt-Bu (1.49 g, 15.43 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 9.92g (수율: 72%)를 얻었다.
Sub 1-17 (5.42 g, 5.14 mmol) and Sub 2-14 (8.55 g, 5.14 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.24 g) , 0.26 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), and NaOt-Bu (1.49 g, 15.43 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 9.92 g (yield: 72%) of the product.

4. P-64 합성예4. P-64 Synthesis Example

<반응식 23><Scheme 23>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-40 (8.23 g, 7.81 mmol)과 Sub 2-21 (11.33 g, 7.81 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (50 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.36 g, 0.39 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.32 ml, 0.78 mmol), NaOt-Bu (2.27 g, 23.43 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 15.03g (수율: 78%)를 얻었다.
Sub 1-40 (8.23 g, 7.81 mmol) and Sub 2-21 (11.33 g, 7.81 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (50 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.36 g) , 0.39 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.32 ml, 0.78 mmol), NaOt-Bu (2.27 g, 23.43 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 15.03 g (yield: 78%) of the product.

5. P-77 합성예5. P-77 Synthesis Example

<반응식 24><Scheme 24>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.21 g, 5.35 mmol)과 Sub 2-23 (8.26 g, 5.35 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.24 g, 0.27 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.22 ml, 0.54 mmol), NaOt-Bu (1.55 g, 16.05 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 10.35g (수율: 78%)를 얻었다.
Sub 1-1 (5.21 g, 5.35 mmol) and Sub 2-23 (8.26 g, 5.35 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.24 g) , 0.27 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.22 ml, 0.54 mmol), NaOt-Bu (1.55 g, 16.05 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 10.35 g (yield: 78%) of the product.

6. P-105 합성예6. P-105 Synthesis Example

<반응식 25><Scheme 25>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3 (5.57 g, 5.09 mmol)과 Sub 2-30 (8.23 g, 5.09 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.23 g, 0.25 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), NaOt-Bu (1.48 g, 15.28 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 10.75g (수율: 79%)를 얻었다.
Sub 1-3 (5.57 g, 5.09 mmol) and Sub 2-30 (8.23 g, 5.09 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.23 g) , 0.25 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.21 ml, 0.51 mmol), NaOt-Bu (1.48 g, 15.28 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 10.75 g (yield: 79%) of the product.

7. P-132 합성예7. P-132 Synthesis Example

<반응식 26><Scheme 26>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17 (5.44 g, 5.16 mmol)과 Sub 2-44 (7.83 g, 5.16 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.24 g, 0.26 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.21 ml, 0.52 mmol), NaOt-Bu (1.50 g, 15.49 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 10.46g (수율: 80%)를 얻었다.
Sub 1-17 (5.44 g, 5.16 mmol) and Sub 2-44 (7.83 g, 5.16 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.24 g) , 0.26 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.21 ml, 0.52 mmol), NaOt-Bu (1.50 g, 15.49 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 10.46 g (yield: 80%) of the product.

8. P-178 합성예8. P-178 Synthesis Example

<반응식 27><Scheme 27>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17 (5.27 g, 5.00 mmol)과 Sub 2-64 (7.97 g, 5.00 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (40 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.23 g, 0.25 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.20 ml, 0.50 mmol), NaOt-Bu (1.45 g, 15.00 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 10.70g (수율: 82%)를 얻었다.
Sub 1-17 (5.27 g, 5.00 mmol) and Sub 2-64 (7.97 g, 5.00 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (40 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.23 g) , 0.25 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.20 ml, 0.50 mmol), and NaOt-Bu (1.45 g, 15.00 mmol) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 10.70 g (yield: 82%) of the product.

9. P-183 합성예9. P-183 Synthesis Example

<반응식 28><Scheme 28>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-54 (7.14 g, 6.53 mmol)과 Sub 2-68 (9.90 g, 6.53 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (50 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.30 g, 0.33 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.26 ml, 0.65 mmol), NaOt-Bu (1.89 g, 19.58 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.43g (수율: 74%)를 얻었다.
Sub 1-54 (7.14 g, 6.53 mmol) and Sub 2-68 (9.90 g, 6.53 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (50 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.30 g) , 0.33 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.26 ml, 0.65 mmol), and NaOt-Bu (1.89 g, 19.58 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction was performed with CH 2} Cl ₂ and water, and the organic layer _{was dried over MgSO 4} and concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 12.43 g (yield: 74%) of the product.

10. P-193 합성예10. P-193 Synthesis Example

<반응식 29><Scheme 29>

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-60 (8.15 g, 8.37 mmol)과 Sub 2-77 (11.69 g, 8.37 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (60 ml)으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃ (0.38 g, 0.42 mmol), 50% P(t-Bu)₃ (0.34 ml, 0.84 mmol), NaOt-Bu (2.43 g, 25.11 mmol)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 14.65g (수율: 75%)를 얻었다.
Sub 1-60 (8.15 g, 8.37 mmol) and Sub 2-77 (11.69 g, 8.37 mmol) obtained in the above synthesis were dissolved in toluene (60 ml) in a round-bottom flask, and then Pd ₂ (dba) ₃ (0.38 g) , 0.42 mmol), 50% P(t-Bu) ₃ (0.34 ml, 0.84 mmol), NaOt-Bu (2.43 g, 25.11 mmol) were added and stirred at 80 °C. After completion of the reaction, _{extraction with CH 2} Cl ₂ and water, the organic layer _{was dried over MgSO 4} , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column to obtain 14.65 g (yield: 75%) of the product.

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-208 의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
Meanwhile, the FD-MS values of the compounds P-1 to P-208 of the present invention prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 3 below.

[표 3] [Table 3]

한편, 상기에서는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, PPh₃-mediated reductive cyclization 반응 (J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.), Miyaura boration 반응 및 Suzuki cross-coupling 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기 (Ar¹ 내지 Ar⁶, L¹ 내지 L⁵ 등의 치환기)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
Meanwhile, although exemplary synthesis examples of the present invention represented by Chemical Formula 1 have been described above, they are all Buchwald-Hartwig cross coupling reaction, PPh _3- mediated reductive cyclization reaction ( J. Org. Chem . 2005, 70, 5014.) ^{, other substituents defined in Formula 1 (Ar 1} to Ar ⁶ , L ¹ to L ^{5 in} addition to the substituents specified in the specific synthesis examples based on the Miyaura boration reaction and the Suzuki cross-coupling reaction)It will be readily understood by those skilled in the art that the reaction proceeds even if a substituent such as a substituent is bonded.

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[실시예 1][Example 1]

기판 상에 ITO(Indium Tin Oxide)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝 한 후 세정하였다. 상기 기판을 spin coater에 장착한 후 ITO층 위에 PEDOT : PSS를 50nm 두께로 spin-coating 한다. 그런 후에 150℃ 의 Hot plate에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 정공수송물질인 상기 발명화합물 P-1을 자일렌에 녹여 30nm 두께로 spin-coating 한다. 그 다음 100℃ 의 Hot plate에 10분간 건조 시킨 후, 200℃에서 30분간 가열하여 가교 결합시켰다. 정공 수송층 위에 발광층 호스트로서는 ADN을 도펀트 물질로 DPAVBi를 96:4 중량비로 도핑하여 자일렌에 녹인 용액을 30nm 두께로 spin-coating 하고 100℃ 의 Hot plate에 10분간 건조 시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure 가 1X10^-6 torr가 되도록 한다. 이어서 홀 저지층으로 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.5 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전기발광소자를 제조하였다.After patterning so that the light emitting area of the ITO (Indium Tin Oxide) layer on the substrate becomes 3mm X 3mm in size, it was washed. After the substrate is mounted on a spin coater, PEDOT: PSS is spin-coated on the ITO layer to a thickness of 50 nm. Then, it is dried on a hot plate at 150° C. for 10 minutes to remove the solvent, and then the compound P-1, which is a hole transport material, is dissolved in xylene and spin-coated to a thickness of 30 nm. Then, after drying for 10 minutes on a hot plate at 100°C, it was heated at 200°C for 30 minutes for crosslinking. As a light emitting layer host on the hole transport layer, doping ADN as a dopant material and DPAVBi in a 96:4 weight ratio, spin-coating a solution dissolved in xylene to a thickness of 30 nm, drying it on a hot plate at 100 ° C for 10 minutes, and mounting it in a vacuum chamber. Make sure the base pressure is 1X10 ^-6 torr. Subsequently, (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolineoleato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) as a hole blocking layer was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm, As a transport layer, tris(8-quinolinol)aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was deposited to a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited as an electron injection layer to a thickness of 0.5 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[실시예 2] 내지 [실시예 208][Example 2] to [Example 208]

정공수송층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물 P-2 내지 P-208을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds P-2 to P-208 of the present invention described in Table 4 were used instead of the compound P-1 of the present invention as the hole transport layer material. .

[비교예 1][Comparative Example 1]

상기 실시예 1과 동일하게 유기전기발광소자를 제작하되, 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 1을 이용하여 정공수송층을 형성하였다. An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, but a hole transport layer was formed using the following comparative compound 1 instead of the compound P-1 of the present invention.

<비교화합물 1><Comparative compound 1>

[비교예 2][Comparative Example 2]

상기 실시예 1과 동일하게 유기전기발광소자를 제작하되, 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 2를 이용하여 정공수송층을 형성하였다. An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, but a hole transport layer was formed using the following comparative compound 2 instead of the compound P-1 of the present invention.

<비교화합물 2><Comparative compound 2>

이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. 하기 표 4는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
By applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of Examples and Comparative Examples prepared in this way, electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 manufactured by photoresearch. T90 lifespan was measured using a life measuring device manufactured by McScience. Table 4 below shows the device fabrication and evaluation results.

[표 4] [Table 4]

상기 표 4의 소자 data 결과를 보면 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 정공수송층으로 사용할 경우 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선시키는 것을 확인 할 수 있었다As can be seen from the device data results in Table 4, when the material for an organic light emitting device of the present invention is used as a hole transport layer, it was confirmed that the driving voltage, efficiency, and lifespan were significantly improved.

다시 말해, 화합물의 중심에 아릴렌기가 치환되어 있는 비교화합물 1보다는 화합물의 중심에 아민기가 치환되어 있는 비교화합물 2가 우수한 성능을 나타내었고, 화합물의 중심에 아민기가 치환되어 있고, 카바졸이 반드시 포함되어 있는 자사발명화합물이 낮은 구동전압 및 높은 효율 그리고 높은 수명을 나타내는 것을 확인하였다. In other words, Comparative Compound 2, in which an amine group is substituted in the center of the compound, showed superior performance, compared to Comparative Compound 1 in which an arylene group is substituted at the center of the compound, and an amine group is substituted in the center of the compound, and carbazole is necessarily It was confirmed that the included proprietary compound exhibited low driving voltage, high efficiency, and high lifespan.

이는 자사발명화합물이 화합물의 중심에 홀 특성이 강한 아민기가 치환되어 있고, 역시 홀 특성이 강한 카바졸이 반드시 더 치환되면서 Hole injection 과 mobility능력이 우수해지고, 이에 따라 ITO와 HTL 계면에 열화가 감소하여 소자의 수명이 향상되었다고 판단된다. 더불어 발광층에 더 많은 Hole이 이동함에 따라 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루어져 구동 전압, 효율 및 수명을 극대화 시키는 것으로 판단된다.This is because the compound of our invention is substituted with an amine group with strong hole properties at the center of the compound, and carbazole with strong hole properties is always substituted, resulting in excellent hole injection and mobility ability, thereby reducing deterioration at the ITO and HTL interface. Therefore, it is judged that the lifetime of the device is improved. In addition, as more holes move in the light emitting layer, the charge balance of holes and electrons in the light emitting layer increases, so that light is emitted well inside the light emitting layer rather than at the hole transport layer interface, which maximizes the driving voltage, efficiency, and lifespan.

아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 정공수송층 관점에서 소자 특성을 설명하였으나, 통상적으로 정공수송층으로 사용되는 재료들은 전술한 전자주입층, 정공주입층, 전자수송층, 발광층 및 발광보조층 등 유기전기소자의 유기물층으로 단일 또는 다른 재료와 혼합으로 사용될 수 있다. 따라서 전술한 이유로 본 발명의 화합물은 정공수송층 이외에 다른 유기물층, 예를 들어 전자주입층 및 정공주입층, 전자수송층, 발광층 및 발광보조층 등에 단일 또는 다른 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.In addition, although the device characteristics were described in terms of the hole transport layer in the evaluation result of the above-described device fabrication, the materials typically used as the hole transport layer are the aforementioned electron injection layer, hole injection layer, electron transport layer, light emitting layer, and organic electricity such as a light emitting auxiliary layer. As an organic material layer of the device, it can be used alone or mixed with other materials. Therefore, for the above reasons, the compound of the present invention can be used singly or mixed with other materials in other organic layers other than the hole transport layer, for example, the electron injection layer and the hole injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer and the light emission auxiliary layer.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명 하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and various modifications will be possible without departing from the essential characteristics of the present invention by those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains. Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are intended to illustrate rather than limit the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be construed by the following claims, and all technologies within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극100: organic electric device 110: substrate
120: first electrode 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode

Claims

하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되며, 가교결합 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 2> <화학식 3>

<화학식 4>

[상기 화학식 2 내지 4에서,
Ar¹ 내지 Ar⁶는 서로 독립적으로, C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; C₇~C₆₀의 아릴알킬기; 및 -L'-N(R_a)(R_b);로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 L'은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R_a 및 R_b은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨),
단, Ar¹ 내지 Ar⁶ 중 적어도 하나는 비닐기(vinyl group), 아크릴로일(acryloyl group), 메타아크릴로일(methacyloyl group), 사이클릭이서(cyclic ethers), 실록산(siloxanes), 스타이렌(styrenes), 트리플로로비닐이서(trifluorovinyl ethers), 벤조사이클로부텐(benzocyclo-butenes), 신나메이트(cinnamates), 칼콘(chalcones), 및 옥세탄(oxetane)으로 이루어진 군에서 선택되는 가교결합 형성기이고,
L¹ 내지 L⁵는 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₂~C₆₀의 알켄일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 0 내지 4의 정수; m은 0 내지 3의 정수이고,
n, m이 각각 1이상일 경우, R₁내지 R₂는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐원소; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₃~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 카르보닐기; -O-Si(R^x)₃; R^xO-Si(R^x)2-; C₇~C₆₀의 아릴알킬기; C₂~C₃₀의 알켄일옥실기; 에테르기; C₈~C₆₀의 알켄일아릴기; C₃~C₆₀의 사이클로알킬기; 실란기; 실록산기; C₇~C₆₀의 아릴알콕실기; C₈~C₆₀의 아릴알켄일기; 및 C₂~C₆₀의 알콕실카르보닐기;로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 R^x은 수소, C₆~C₂₀의 아릴기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, C₇~C₂₀의 아릴알콕실기, 또는 C₂~C₂₀의 알콕실카르보닐기임),
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 알켄일렌기, 카르보닐기, 아릴알킬기, 알켄일옥실기, 에테르기, 알켄일아릴기, 사이클로알킬기, 실란기, 실록산기, 아릴알콕실기, 아릴알켄일기 및 알콕실카르보닐기는 각각 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L"-N(R_c)(R_d) (여기서 L", R_c 및 R_d는 각각 상기 L', R_a및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 카르보닐기, 에테르기, C₂~C₂₀의 알콕실카르보닐기, C₆~C₃₀의 아릴옥시기, -O-Si(R^y)₃, 및 R^yO-Si(R^y)₂- (여기서 R^y는 상기 R^x의 정의와 동일함)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.]A compound represented by any one of the following formulas 2 to 4, characterized in that it has crosslinking properties:
<Formula 2><Formula3>

[In Formulas 2 to 4,
Ar ^{1 To} Ar ^{6 They} are each independently, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₂ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ An alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; C ₇ ~ C ₆₀ Arylalkyl group; And _{-L'-N (R a) (} R b); is selected from the group consisting of (wherein L 'is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ arylene group; a C ₃ ~ C _60; fluorenyl group fused ring group of the aromatic ring of an aliphatic ring and C ₆ ~ C _60; and C ₂ ~ heterocyclic group of C _60; is selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are independently a C ₆ ~ C ₆₀ to each other an aryl group; fluorene group; C ₃ ~ fused ring group of an aromatic ring of C ₆₀ of aliphatic rings and C ₆ ~ C _60; and O, N, S, Si, and C _2, comprising at least one hetero atom of the P ~ C ₆₀ A heterocyclic group; selected from the group consisting of),
However, ^{at least one of Ar 1} to Ar ⁶ is a vinyl group, acryloyl group, methacyloyl group, cyclic ethers, siloxanes, styrene (styrenes), trifluorovinyl ether (trifluorovinyl ethers), benzocyclo-butenes (benzocyclo-butenes), cinnamates (cinnamates), chalcone (chalcones), and oxetane (oxetane) is a cross-link forming group selected from the group consisting of ,
L ^{1 To} L ^{5 Are} each independently a C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; fluorenylene group; C ₂ ~ C ₆₀ Alkenylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₂ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
n is an integer from 0 to 4; m is an integer from 0 to 3,
When n and m are each 1 or more, R _{1 To} R _{2 They} are each independently deuterium; halogen element; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C ₃ ~ C ₆₀ A heterocyclic group; C ₃ ~ C ₆₀ A fused ring group of an aliphatic ring and a C ₆ ~ C _{60 aromatic ring;} C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ Alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ An alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; carbonyl group; -O-Si(R ^x ) ₃ ; R ^x O-Si(R ^x )2-; C ₇ ~ C ₆₀ Arylalkyl group; C ₂ ~ C ₃₀ Alkenyloxyl group; ether group; C ₈ ~ C ₆₀ Alkenyl aryl group; C ₃ ~ C ₆₀ A cycloalkyl group; silane group; siloxane group; C ₇ ~ C ₆₀ Aryl alkoxyl group; C ₈ ~ C ₆₀ Aryl alkenyl group; And C ₂ ~ C ₆₀ Alkoxylcarbonyl group; is selected from the group consisting of (wherein R ^x is hydrogen, C ₆ ~ C ₂₀ Aryl group, C ₁ ~ C ₂₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ Alkenyl group , C ₈ ~ C ₂₀ arylalkenyl group, C ₇ ~ C ₂₀ aryl alkoxyl group, or C ₂ ~ C ₂₀ alkoxylcarbonyl group),
Here, the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, alkenylene group, carbonyl group, arylalkyl group, Alkenyloxyl group, ether group, alkenylaryl group, cycloalkyl group, silane group, siloxane group, arylalkoxyl group, arylalkenyl group and alkoxylcarbonyl group are deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, Cyano group, nitro group, -L"-N(R _c )(R _d ) (wherein L", R _c and R _d are the same as the definitions of L', R _a and R _b _{, respectively, above), C 1} ~ for C ₂₀ come alkylthio, C ₁ a ~ C ₂₀ alkoxy group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C ₆ ~ C ₂₀ of the aryl group _{, C 6} ~ C ₂₀ aryl group substituted with deuterium, fluorenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ heterocyclic group, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₇ ~ C ₂₀ arylalkyl group, C ₈ ~ C ₂₀ arylalkenyl group, carbonyl group, ether group, C ₂ ~ C ₂₀ alkoxylcarbonyl group, C ₆ ~ C ₃₀ aryloxy group, -O-Si(R ^y ) ₃ , and R ^y O-Si(R ^{y )} ) ₂ - (wherein R ^y is the ^{same as the definition of R x} above) may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.]

제 1항에 있어서,
상기 Ar¹내지 Ar⁶중 적어도 하나는 하기 화학식 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
<화학식 b-1> <화학식 b-2> <화학식 b-3> <화학식 b-4>

<화학식 b-5> <화학식 b-6> <화학식 b-7> <화학식 b-8>

<화학식 b-9> <화학식 b-10> <화학식 b-11> <화학식 b-12>

(상기 화학식 b-7에서, q는 1 내지 10의 정수임)The method of claim 1,
At least one of Ar ¹ to Ar ⁶ is a compound comprising any one of the following formulas.
<Formula b-1><Formulab-2><Formulab-3><Formulab-4>

(in Formula b-7, q is an integer of 1 to 10)

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제 1항에 있어서,
하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.

The method of claim 1,
A compound characterized in that it is one of the following compounds.

제 1전극;
제 2전극; 및
상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제 1항, 제2항 및 제 4항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.a first electrode;
a second electrode; and
In the organic electric device comprising; an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic electric device, characterized in that it contains the compound of any one of claims 1, 2 and 4.

제 5항에 있어서,
상기 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층 및 발광층 중 적어도 하나의 층에 상기 화합물이 함유된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.6. The method of claim 5,
An organic electric device, characterized in that the compound is contained in at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer and a light emitting layer of the organic material layer.

제 5항에 있어서,
상기 화합물 중 하나의 가교결합 형성기를 포함하는 화합물과 둘 이상의 가교결합 형성기를 포함하는 또 다른 화합물의 몰비율이 99:1 내지 1:99로 혼합된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.6. The method of claim 5,
An organic electric device, characterized in that the molar ratio of the compound containing one cross-link forming group of the compound and another compound containing two or more cross-link forming groups is mixed in a ratio of 99:1 to 1:99.

제 5항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.6. The method of claim 5,
The organic material layer is an organic electric device, characterized in that formed by a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process or a roll-to-roll process.

제 5항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric device of claim 5; and
An electronic device comprising a; a control unit for driving the display device.

제 9항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.10. The method of claim 9,
The organic electric device is an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and an electronic device, characterized in that one of a single color or white lighting device.