KR102108454B1 - An organic electronic element using compound for organic electronic element, and an electronic device thereof - Google Patents

Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물을 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.The present invention provides an organic electric device using the novel compound capable of improving the luminous efficiency, stability and lifespan of the device, and an electronic device thereof.

Description

유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{AN ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Organic electric element and its electronic device using a compound for organic electric element {AN ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}

본 발명은 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electric element using the compound for an organic electric element and its electronic device.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic electric device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function.

유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.The most important issues in organic electroluminescent devices are life and efficiency, and as the display becomes larger, these efficiency and life problems must be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. Efficiency, life, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, crystallization of organic substances due to Joule heating generated during driving decreases, and as a result, It shows a tendency to increase the life.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. However, simply improving the organic layer does not maximize efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimum combination of energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) is achieved.

또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다. In addition, in order to solve the light emission problem in the hole transport layer in the recent organic electroluminescent device, there must be a light emitting auxiliary layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emission assists according to each light emitting layer (R, G, B) It is time to develop the layer.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다. In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer to generate excitons by recombination.

하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, in the case of the material used for the hole transport layer, since it has to have a low HOMO value, most of them have a low T1 value, and as a result, the exciton generated in the light emitting layer is transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the light emitting layer. This causes light emission at the hole transport layer interface.

정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.When emitting light at the interface of the hole transport layer, the color purity and efficiency of the organic electrical device is lowered and a problem occurs in that the life is shortened. Therefore, development of a light-emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light-emitting layer is urgently required.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다. On the other hand, while delaying the diffusion of the metal oxide from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the life of the organic electric device, into the organic layer, stable properties against Joule heating generated during device driving, that is, high glass transition There is a need to develop a hole injection layer material having a temperature. The low glass transition temperature of the hole transport layer material has a property of lowering the uniformity of the thin film surface when driving the device, which has been reported to have a great influence on the device life. In addition, the OLED device is mainly formed by a vapor deposition method, and it is necessary to develop a material that can withstand a long time during vapor deposition, that is, a material having strong heat resistance.

즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광보조층과 발광층의 재료 조합에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.That is, in order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic electric device, materials constituting an organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting auxiliary layer material are stable and efficient It must be preceded by the material, but the development of a stable and efficient organic material layer material for an organic electric device has not been sufficiently achieved. Therefore, the development of new materials continues to be required, and in particular, the development of material combinations of the light-emitting auxiliary layer and the light-emitting layer is urgently required.

또한, 상기 발광보조층의 재료로 전하이동도 및 열 안정성이 우수하며, 박막 형성시 균일성이 우수한 이유로 2-플루오렌 화합물을 많이 사용하고 있으나, 2-플루오렌 화합물이 밴드갭이 작고 T1값이 낮은 단점이 있으므로, 이를 보완할 수 있는 재료의 개발이 필요하다. In addition, the material of the light-emitting auxiliary layer is excellent in charge mobility and thermal stability, and because of the excellent uniformity in forming a thin film, 2-fluorene compounds are often used, but 2-fluorene compounds have a small band gap and a T1 value. Because of this low drawback, it is necessary to develop a material that can compensate for this.

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide an organic electric device and an electronic device capable of improving the device's high luminous efficiency, low driving voltage, high heat resistance, color purity and lifetime.

일 측면에서, 본 발명은 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하며, 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하며 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 (2) 내지 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In one aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device thereof, the organic electrode comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode, the The organic material layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, and a light emitting layer, and the light emitting auxiliary layer is located between the hole transport layer and the light emitting layer, and includes a compound represented by Formula (1), and the light emitting layer is represented by Formulas (2) to ( It provides an organic electric device comprising at least one of the compounds represented by 4).

화학식 (1) 화학식 (2)Formula (1) Formula (2)

화학식 (3) 화학식 (4)Formula (3) Formula (4)

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다. By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage, and high heat resistance of the device can be achieved, and color purity and lifetime of the device can be greatly improved.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다. 1 is an exemplary view of an organic electroluminescent device according to the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.It should be noted that in adding reference numerals to the components of each drawing, the same components have the same reference numerals as possible even though they are displayed on different drawings. In addition, in describing the present invention, when it is determined that detailed descriptions of related well-known structures or functions may obscure the subject matter of the present invention, detailed descriptions thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only for distinguishing the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, but another component between each component It will be understood that elements may be "connected", "coupled" or "connected".

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless otherwise stated, the meaning of the following terms is as follows:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term "halo" or "halogen" as used herein is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I), unless otherwise noted.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.The term "alkyl" or "alkyl group" used in the present invention has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, a straight chain alkyl group, branched chain alkyl group, cycloalkyl (alicyclic) group, alkyl-substituted cyclo By radicals of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups, cycloalkyl-substituted alkyl groups.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.As used herein, the term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" means an alkyl group substituted with halogen, unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" used in the present invention means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced with a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkenyl group" or "alkynyl group" used in the present invention has a double or triple bond having 2 to 60 carbon atoms, and includes straight or branched chain groups, and is not limited thereto, unless otherwise specified. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "cycloalkyl" means an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, and is limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the terms "alkenoxyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and 2 to 60 unless otherwise specified. It has a carbon number, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "aryloxyl group" or "aryloxy group" used in the present invention means an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has a carbon number of 6 to 60 unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, and are not limited thereto unless otherwise specified. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multi-ring aromatic, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, biphenyl group, fluorene group, or spirofluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix "aryl" or "ar" refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and a radical substituted with an aryl group has a carbon number described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when the prefix is named in succession, it means that the substituents are listed in the order described first. For example, in the case of an arylalkoxy group, it means an alkoxy group substituted with an aryl group, in the case of an alkoxycarbonyl group, it means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonyl alkenyl group, it means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term "heteroalkyl" means alkyl containing one or more heteroatoms, unless otherwise noted. As used herein, the term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" means an aryl group or an arylene group having 2 to 60 carbon atoms, each of which contains one or more heteroatoms, unless otherwise specified. No, it includes at least one of a single ring and multiple rings, and may be formed by combining adjacent functional devices.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다. The term "heterocyclic group" used in the present invention includes at least one heteroatom, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, heteroaliphatic ring and hetero, unless otherwise specified. Aromatic rings. Adjacent functional groups may also be formed by bonding.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다. As used herein, the term "heteroatom" refers to N, O, S, P or Si, unless stated otherwise.

또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO₂를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. In addition, "heterocyclic group" may include a ring containing SO ₂ instead of carbon forming a ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다. Unless otherwise stated, the term "aliphatic" used in the present invention means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.Unless otherwise stated, the term "saturated or unsaturated ring" as used herein means a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or heterocycle having 6 to 60 carbon atoms.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. Other hetero compounds or hetero radicals other than the above-described hetero compounds include one or more hetero atoms, but are not limited thereto.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" used in the present invention is represented by -COR ', where R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, 3 to 30 carbon atoms. Is a cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" used in the present invention is represented by -RO-R ', wherein R or R' are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms. It is an aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬아민기, C₁~C₂₀의 알킬티오펜기, C₆~C₂₀의 아릴티오펜기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다. Also, unless expressly stated, the term "substituted" in the term "substituted or unsubstituted" as used in the present invention is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkylamine group, C ₁ ~ C ₂₀ alkylthiophene group, C ₆ ~ C ₂₀ arylthiophene group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, of a C ₆ ~ C ₂₀ substituted by deuterium aryl group, a C ₈ ~ C ₂₀ aryl alkenyl group, a silane group, a boron Means a group, a germanium group, and one or more substituents selected from the group consisting of C ₂ to C ₂₀ heterocyclic groups, and is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless otherwise specified, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of a substituent based on the index definition of the following formula.

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R¹은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R¹은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R¹은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R ¹ is absent, when a is an integer of 1, one substituent R ¹ is bound to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 Each of the following bonds, wherein R ¹ may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, binds to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while indicating the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring. Is omitted.

도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180 and a first electrode 110 and a second electrode 180 formed on the substrate 110. ) Between the organic material layer comprising the compound according to the present invention. At this time, the first electrode 120 may be an anode (anode), the second electrode 180 may be a cathode (cathode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. The organic material layer may sequentially include a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160 and an electron injection layer 170 on the first electrode 120. At this time, layers other than the emission layer 150 may not be formed. A hole blocking layer, an electron blocking layer, a light-emitting auxiliary layer 151, a buffer layer 141, and the like may be further included, and the electron transport layer 160 may also serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다. In addition, although not shown, the organic electric device according to the present invention may further include a protective layer or a light efficiency improving layer (Capping layer) formed on a surface opposite to the organic material layer among at least one surface of the first electrode and the second electrode.

상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층(150) 또는 발광보조층(151)으로 사용될 수 있을 것이다.The compound according to the present invention applied to the organic material layer is a host or dopant or light efficiency improving layer of the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the electron transport layer 160, the electron injection layer 170, the light emitting layer 150 It could be used as a material. Preferably, the compound of the present invention may be used as the light emitting layer 150 or the light emitting auxiliary layer 151.

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even in the same core, the band gap, electrical properties, and interfacial properties may vary depending on which substituents are attached at which positions, so the selection of the core and the combination of sub-substituents coupled thereto are also very good. It is important, especially when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, long life and high efficiency can be achieved simultaneously.

이미 설명한 것과 같이, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 형성하는 것이 바람직하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다. 한편, 발광보조층의 경우 정공수송층 및 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야하므로 유사한 코어를 사용하더라도 사용되는 유기물층이 달라지면 그 특징을 유추하기는 매우 어려울 것이다. As already described, in order to solve the light emission problem in the hole transport layer in the recent organic electroluminescent device, it is preferable that a light-emitting auxiliary layer is formed between the hole transport layer and the light emitting layer, depending on the respective light emitting layers (R, G, B) It is time to develop different light-emitting auxiliary layers. On the other hand, in the case of the light-emitting auxiliary layer, since it is necessary to grasp the interrelationship between the hole transport layer and the light-emitting layer (host), even if similar cores are used, it will be very difficult to infer the characteristics of the organic layer used.

따라서, 본 발명에서는 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물을 사용하여 발광층 또는 발광보조층을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다. Therefore, in the present invention, by forming a light-emitting layer or a light-emitting auxiliary layer using the compounds represented by Formulas 1 to 4, energy levels (levels) and T1 values between each organic material layer, properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) By optimizing, the life and efficiency of the organic electric device can be improved simultaneously.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, an anode 120 is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, and an electron transport layer are formed thereon. 160) and after forming an organic material layer including the electron injection layer 170, it can be prepared by depositing a material that can be used as the cathode 180 thereon.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process (e.g., spin coating process), nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blade using various polymer materials It can be produced with fewer layers by a method such as a ding process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the formation method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red),G(Green),B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R,G,B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has the advantage of being easy to realize high resolution and excellent processability, and can be manufactured using the color filter technology of the existing LCD. Various structures for white organic light emitting devices mainly used as backlight devices have been proposed and patented. Typically, R (Red), G (Green), B (Blue) light-emitting units are arranged in a mutually planar side-by-side manner, and a stacking method in which R, G, and B light-emitting layers are stacked vertically. There is a color conversion material (CCM) method using electroluminescence by the blue (B) organic light-emitting layer and photo-luminescence of an inorganic phosphor using light therefrom. Can be applied to these WOLEDs.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.In addition, the organic electric device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), a monochromatic or white lighting device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include an electronic device including a display device including the above-described organic electric element of the present invention, and a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game machines, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic electric device according to an aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 구체 예에 따르면, 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,According to an embodiment of the present invention, in an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode,

상기 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하며 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 (2) 내지 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자를 제공한다.The organic material layer includes a hole transport layer, a light-emitting auxiliary layer, and a light-emitting layer, the light-emitting auxiliary layer is located between the hole transport layer and the light-emitting layer and includes a compound represented by Formula (1), and the light-emitting layer is represented by Formula (2) to It provides an organic electric device comprising at least one of the compounds represented by (4).

화학식 (1) 화학식 (2)Formula (1) Formula (2)

화학식 (3) 화학식 (4)Formula (3) Formula (4)

상기 화학식(1)에서,In the formula (1),

상기 A는

으로 표현되며,A is

Is represented by,

n 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,n and z are each independently an integer from 0 to 4,

R⁰ 및 R¹은 상기 n 및 z가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 ⅰ) 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^a-N(R_a)(R_b);로 구성된 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^a은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R_a 및 R_b 은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택됨), 또는 ⅱ) n 및 z가 2 이상인 경우, 이웃한 R⁰기가, 또는 이웃한 R¹기가 각각 서로 결합하여 이들과 결합된 탄소와 함께 방향족고리를 형성할 수 있으며(여기서, 고리를 형성하지 않은 기는 ⅰ)에서 정의한 것과 같음),R ⁰ and R ¹ are the same as or different from each other as a plurality when n and z are 2 or more, and independently of each other iii) deuterium; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^a -N (R _a ) (R _b ); (wherein L ^a is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ arylene group; fluorylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A divalent fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; and a divalent heterocyclic group of C ₂ to C ₆₀ containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; Is selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are independently of each other C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group ; And O, N, S, Si and C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom; selected from the group consisting of), or ii) when n and z is 2 or more, adjacent R ⁰ groups, or adjacent R ¹ groups, may combine with each other to form an aromatic ring together with the carbon bonded to them (where the group not forming a ring is as defined in ⅰ),

L¹ 및 L²는 서로 독립적으로 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며,L ¹ and L ² are each independently a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; Fluorylene group; A divalent fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; And O, N, S, Si and P, C ₂ ~ C _{60 divalent} heterocyclic group including at least one heteroatom; is selected from the group consisting of,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로 ⅰ) C₁~C₂₀의 알킬기; C₆~C₃₀의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₂₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) Ar¹ 및 Ar²가 서로 결합하여 이들이 결합한 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있으며,Ar ¹ and Ar ² are each independently 서로) C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryl group; And O, N, S, Si, and C ₂ -C ₂₀ heterocyclic groups including at least one heteroatom; or ii) Ar ¹ and Ar ² are bonded to each other to which they are bonded. Together with carbon, they can form compounds as spies,

Ar³ 및 Ar⁴는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^b-N(R_c)(R_d);로 구성된 군에서 선택되며(여기서 상기 L^b, R_c 및 R_d 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함),Ar ³ and Ar ⁴ are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^b -N (R _c ) (R _d ); (where L ^b , R _c and R _d are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively),

화학식 (2)에서, In formula (2),

R² 내지 R¹¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^c-N(R_e)(R_f);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^c, R_e 및 R_f 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R²과 R³, R³과 R⁴, R⁴과 R⁵, R⁵과 R⁶, R⁶과 R⁷, R⁷과 R⁸, R⁸과 R⁹, R⁹과 R¹⁰, R¹⁰과 R¹¹, 또는 R¹¹과 R²는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,R ² to R ¹¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^c -N (R _e ) (R _f ); (wherein L ^c , R _e and R _f are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ , R ⁸ and R ⁹ , R ⁹ and R ¹⁰ , R ¹⁰ and R ¹¹ , or R ¹¹ and R ² may combine with each other to form a ring,

화학식 (3)에서,In formula (3),

R¹² 내지 R²¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^d-N(R_g)(R_h);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^c, R_e 및 R_f 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R¹²과 R¹³, R¹³과 R¹⁴, R¹⁴과 R¹⁵, R¹⁵과 R¹⁶, R¹⁶과 R¹⁷, R¹⁷과 R¹⁸, R¹⁸과 R¹⁹, R¹⁹과 R²⁰, R²⁰과 R²¹, 또는 R²¹과 R¹²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며,R ¹² to R ²¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^d -N (R _g ) (R _h ); (wherein L ^c , R _e and R _f are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , R ¹⁵ and R ¹⁶ , R ¹⁶ and R ¹⁷ , R ¹⁷ and R ¹⁸ , R ¹⁸ and R ¹⁹ , R ¹⁹ and R ²⁰ , R ²⁰ and R ²¹ , or R ²¹ and R ¹² may combine with each other to form a ring with the carbon to which they are attached,

화학식(4)에서,In formula (4),

R²² 내지 R³³는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^e-N(R_i)(R_j);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^e, R_i 및 R_j 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ)R²²과 R²³, R²³과 R²⁴, R²⁴과 R²⁵, R²⁵과 R²⁶, R²⁶과 R²⁷, R²⁷과 R²⁸, R²⁸과 R²⁹, R²⁹과 R³⁰, R³⁰과 R³¹, R³¹과 R³², R³²과 R³³, 또는 R³³과 R²²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며, R ²² to R ³³ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^e -N (R _i ) (R _j ); (wherein L ^e , R _i and R _j are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ²² and R ²³ , R ²³ and R ²⁴ , R ²⁴ and R ²⁵ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , R ³¹ and R ³² , R ³² and R ³³ , or R ³³ and R ²² may combine with each other to form a ring together with the carbon to which they are attached,

상기 화학식 (1) 내지 (4)의 정의에 기재된 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L^f-N(R_k)(R_l)(여기서 L^f, R_k 및 R_l는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₆~C₂₀의 아릴기로 치환되고 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기 및 C₈~C₂₀의 아릴알켄일기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group described in the definitions of the above formulas (1) to (4) The group is deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, cyano group, nitro group, -L ^f -N (R _k ) (R _l ), where L ^f , R _k and R _l are each L ^a , R _a and R _b are the same as defined), C ₁ ~ C ₂₀ alkylthio, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, O, N, S, Si, C ₆ ~ substituted with a heterocyclic group of C ₂ ~ C ₂₀ containing at least one heteroatom of the for C ₂₀ aryl group, of a C ₆ ~ C ₂₀ substituted by deuterium aryl group, fluorene group, O, N, S, Si, P of the at least one hetero atom heterocycle of C ₂ ~ C ₂₀ containing the group , C ₆ ~ C ₂₀ Heterocyclic group of C ₂ ~ C ₂₀ substituted with an aryl group of at least one of O, N, S, Si, P, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₇ It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylalkyl groups of ~ C ₂₀ and arylalkenyl groups of C ₈ ~ C ₂₀ .

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (5) 내지 화학식 (8)로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula (1) may be any one of the following Formulas (5) to (8).

상기 화학식에서, In the above formula,

Ar¹ 내지 Ar⁴, L², R⁰, R¹, z 및 n은 상기 화학식 (1)에서 정의된 Ar¹ 내지 Ar⁴, L², R⁰, R¹, z 및 n과 동일하며,Ar ¹ to Ar ⁴ , L ² , R ⁰ , R ¹ , z and n are the same as Ar ¹ to Ar ⁴ , L ² , R ⁰ , R ¹ , z and n defined in the above formula (1),

X는 O, S 또는 CR'R" 이며, R' 및 R"는 서로 독립적으로 ⅰ) C₁~C₂₀의 알킬기; C₆~C₃₀아릴기; 및 C₂-C₂₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) R' 및 R"가 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.X is O, S or CR'R ", R 'and R" are independently of each other iii) C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group; C ₆ ~ C ₃₀ aryl group; And C ₂ -C ₂₀ heterocyclic group; or ii) R 'and R "may combine with each other to form a spiro compound with the carbon to which they are attached.

상기 화학식에서, Ar¹ 내지 Ar⁴, L¹, L², R⁰ 및 z는 상기 화학식 (1)에서 정의된 Ar¹ 내지 Ar⁴, L¹, L², R⁰ 및 z와 동일하다. In the above formula, Ar ¹ to Ar ⁴ , L ¹ , L ² , R ⁰ and z are the same as Ar ¹ to Ar ⁴ , L ¹ , L ² , R ⁰ and z defined in Formula (1).

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1) 및 화학식 (5) 내지 화학식 (8)로 표시되는 화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compounds represented by Formulas (1) and (5) to Formula (8) may be any one of the following formulas independently of each other.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (2) may be any one represented by the following formula.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (3) may be any one represented by the following formula.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (4) may be any one represented by the following formula.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, an organic electrolysis including a light efficiency improving layer on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic layer or one side of the second electrode opposite to the organic layer. The device is provided.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성됨을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, the organic material layer provides an organic electric device characterized by being formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process do.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하며 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 (2) 내지 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.In another embodiment of the present invention, in an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode, the organic material layer includes a hole transport layer, an auxiliary light emitting layer, and It includes a light emitting layer, the light emitting auxiliary layer is located between the hole transport layer and the light emitting layer includes a compound represented by the formula (1), the light emitting layer is at least one of the compounds represented by the formula (2) to (4) A display device comprising an organic electric element comprising a; And a control unit for driving the display device.

본 발명의 또 다른 구체 예에 따르는 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나일 수 있다.
The organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention may be at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white lighting device. .

합성예Synthetic example

상기 화합물의 합성은 하기와 같은 방법으로 수행하였다.Synthesis of the compound was carried out in the following manner.

최종생성물(Final product ( FinalFinal ProductProduct )의 합성법 예시) Synthesis Example

본 발명에 따른 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 제조한다.The compound (final products) according to the present invention is prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Reaction Scheme 1 below.

<반응식 1><Scheme 1>

(Ar¹ 내지 Ar⁴, L², R⁰, R¹, z 및 n 는 화학식 (1)에서 각각 정의된 것과 동일함)(Ar ¹ to Ar ⁴ , L ² , R ⁰ , R ¹ , z and n are the same as those respectively defined in the formula (1))

1. Sub 1의 합성예시1. Synthesis example of Sub 1

반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the following Scheme 2 reaction route, but is not limited thereto.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

(Ar⁴, L¹, R¹ 및 n 는 화학식 (1)에서 각각 정의된 것과 동일함)(Ar ⁴ , L ¹ , R ¹ and n are the same as those respectively defined in the formula (1))

SubSub 1-2 합성예시 1-2 Synthetic Example

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole(1당량)을 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에 Bis(pinacolato)diboron(1.1당량), Pd(dppf)Cl₂(0.03당량), KOAc(3당량)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 얻었다(수율: 92%).
After dissolving 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (1 eq.) In a round bottom flask with DMF, Bis (pinacolato) diboron (1.1 eq.), Pd (dppf) Cl ₂ (0.03 eq.), KOAc (3 eq.) Was added and stirred at 90 ° C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting compound was silicagel column and recrystallized to 9-phenyl-3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H -Carbazole was obtained (yield: 92%).

SubSub 1 합성예시 1 Synthetic Example

9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole(1당량)과 1-bromo-4-iodobenzene(1당량), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), K₂CO₃(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO₄로 제거하고 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole을 얻었다(수율: 86%).9-phenyl-3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H-carbazole (1 equivalent) and 1-bromo-4-iodobenzene (1 equivalent), Pd (PPh ₃ ) ₄ (0.03 eq), K ₂ CO ₃ (3 eq) was dissolved in anhydrous THF and a small amount of water, and refluxed for 24 hours. Upon completion of the reaction, the temperature of the reactant was cooled to room temperature, extracted with CH ₂ Cl ₂ and wiped with water. After removing a small amount of water with anhydrous MgSO ₄ and filtering under reduced pressure, the organic solvent was concentrated to separate the resulting product using column chromatography to obtain the desired 3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole ( Yield: 86%).

Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 1과 같다.Examples of Sub 1 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 1 below.

2. Sub 2의 합성예시2. Synthesis Example of Sub 2

반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3 반응경로에 의해 합성될 수 있으며, 이에 한정된 것은 아니다. Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the following Scheme 3 reaction route, but is not limited thereto.

<반응식 3><Scheme 3>

(Ar¹ 내지 Ar³, L², R⁰, 및 z는 화학식 (1)에서 각각 정의된 것과 동일함)
(Ar ¹ to Ar ³ , L ² , R ⁰ , and z are the same as those respectively defined in the formula (1))

SubSub 2-2 합성예시 2-2 Synthetic Example

둥근바닥플라스크에 4-bromo-2-hydroxybenzoic acid(200g, 1159mmol), potassium carbonate(80g, 579mmol) 및 DMF 1000mL를 넣고 교반하였다. 혼합물이 녹으면 상온에서 methyl iodide(172g, 1217mmol)를 적가하고 상온에서 4.5시간 후 반응 종료하였다. Ether와 물로 추출하고 유기층을 MgSO₄로 물을 제거한 후 실리카 겔(Silicagel)로 여과하였다. 여과된 유기층은 증발(evaporation)시켜 진공건조한 후 Sub 2-2를 얻었다(Colorless crystal 185g(수율: 85.5%)).
4-bromo-2-hydroxybenzoic acid (200g, 1159mmol), potassium carbonate (80g, 579mmol) and DMF 1000mL were added to the round bottom flask and stirred. When the mixture melted, methyl iodide (172 g, 1217 mmol) was added dropwise at room temperature, and the reaction was terminated after 4.5 hours at room temperature. After extraction with Ether and water, the organic layer was removed with MgSO ₄ and filtered through silica gel. The filtered organic layer was evaporated and dried under vacuum to obtain Sub 2-2 (Colorless crystal 185g (yield: 85.5%)).

SubSub 2-3 합성예시 2-3 Synthetic Example

둥근바닥플라스크에 methyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate(100g, 537mmol)를 methylene chloride 1000mL에 녹여 Triethylamine(113mL, 805mmol)을 넣었다. -78℃에서 trifluoromethanesulfonic anhydride (99mL, 590mmol)를 적가하고 상온으로 서서히 온도를 올렸다. 반응이 끝나면 물로 추출하고 유기층을 MgSO₄로 물을 제거한 후 여과하였다. 유기용매를 제거하고 ether로 녹이고 silicagel filter 하여 어두운 색을 제거하고 용매를 제거 후 진공 건조하여 Sub 2-3 166g을 얻었다 (수율: 97.1%).
In a round bottom flask, methyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate (100 g, 537 mmol) was dissolved in 1000 mL of methylene chloride and triethylamine (113 mL, 805 mmol) was added. Trifluoromethanesulfonic anhydride (99mL, 590mmol) was added dropwise at -78 ℃ and the temperature was gradually increased to room temperature. After the reaction was completed, extraction was performed with water, and the organic layer was removed with MgSO ₄ and filtered. The organic solvent was removed, dissolved with ether, filtered with silicagel to remove the dark color, and the solvent was removed and dried under vacuum to obtain 166 g of Sub 2-3 (yield: 97.1%).

SubSub 2-4 합성예시 2-4 Synthetic Example

둥근바닥플라스크에 methyl 4-bromo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate(156g, 492mmol), Phenylboronicacid(69g, 492mmol), Pd(PPh₃)₄(11g, 10mmol) 및 potassium carbonate(102g, 738mmol)를 넣은 후, DMF 1000mL를 넣고 110℃에서 교반하였다. 반응이 끝나면 ether와 물로 추출하고 유기층을 MgSO₄로 물을 제거한 후 여과하였다. 유기용매를 제거하고 silicagel column으로 분리 후 용매를 제거 후 진공 건조하여 Sub 2-4 96.65g을 얻었다(수율: 80%).
Methyl 4-bromo-2-((((trifluoromethyl) sulfonyl) oxy) benzoate (156g, 492mmol), Phenylboronicacid (69g, 492mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (11g, 10mmol) and potassium carbonate (102g) , 738mmol), and then added 1000mL of DMF and stirred at 110 ℃. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was removed with MgSO ₄ and filtered. After removing the organic solvent and separating with silicagel column, the solvent was removed and dried under vacuum to obtain 96.65 g of Sub 2-4 (yield: 80%).

SubSub 2-5 합성예시 2-5 Synthetic Example

상기 합성에서 얻어진 Sub 2-4(1당량)를 THF에 녹인 후에, 반응물의 온도를 -75℃로 낮추고 methyllithium(2당량)을 넣었다. 4시간 동안 교반한 뒤 물을 넣어 희석시키고 2N HCl을 넣었다. 반응이 완료되면 ethyl acetate와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 2-(5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-2-ol을 얻었다(수율: 83%).
After dissolving Sub 2-4 (1 equivalent) obtained in the above synthesis in THF, the temperature of the reactant was lowered to -75 ° C and methyllithium (2 equivalents) was added. After stirring for 4 hours, water was diluted and 2N HCl was added. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ethyl acetate and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 2- (5-bromo- [1,1'-biphenyl] -2-yl) propan. 2-ol was obtained (yield: 83%).

SubSub 2-6 합성예시 2-6 Synthetic Example

상기 합성에서 얻어진 2-(5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-2-ol(1당량)을 Acetic acid에 넣고, 반응물의 온도를 0℃로 낮추고 10분 동안 교반시켰다. 그 후 phosphoric acid를 추가시킨 후 20℃에서 1시간 교반하였다. 마지막으로 Sodium hydroxide를 넣고 반응을 종료시켰다. 반응이 완료되면 ethyl acetate와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene을 얻었다(수율: 93%).
2- (5-bromo- [1,1'-biphenyl] -2-yl) propan-2-ol (1 eq) obtained in the above synthesis was added to Acetic acid, the temperature of the reactant was lowered to 0 ° C and for 10 minutes. It was stirred. After that, phosphoric acid was added, followed by stirring at 20 ° C for 1 hour. Finally, sodium hydroxide was added to terminate the reaction. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ethyl acetate and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (yield: 93%). .

SubSub 2-7 합성예시 2-7 Synthetic Example

상기 합성에서 얻어진 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(1당량)을 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron(1.1당량), Pd(dppf)Cl₂(0.03당량) 및 KOAc(3당량)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH₂Cl₂와 물로 추출하였다.유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 얻었다(수율: 90%).
After dissolving 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (1 eq) obtained in the above synthesis in DMF in a round bottom flask, Bis (pinacolato) diboron (1.1 eq), Pd (dppf) Cl ₂ (0.03 eq) ) And KOAc (3 eq) were added and stirred at 90 ° C. When the reaction was completed, DMF was removed by distillation, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. The organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting compound was silicagel column and recrystallized to obtain 2- (9,9-dimethyl-9H-. fluoren-3-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane was obtained (yield: 90%).

SubSub 2-8 합성예시 2-8 Synthetic Example

상기 합성에서 얻어진 2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(1당량)과 4-bromoaniline(1당량), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), K₂CO₃(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO₄로 제거하고 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)aniline을 얻었다(수율: 89.1%).
2- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1 equivalent) and 4-bromoaniline (1 equivalent) obtained in the above synthesis ), Pd (PPh ₃ ) ₄ (0.03 eq), K ₂ CO ₃ (3 eq) was dissolved in anhydrous THF and a small amount of water, and refluxed for 24 hours. Upon completion of the reaction, the temperature of the reactant was cooled to room temperature, extracted with CH ₂ Cl ₂ and wiped with water. After removing a small amount of water with anhydrous MgSO ₄ and filtering under reduced pressure, the organic solvent is concentrated to separate the resulting product using column chromatography, and the desired 4- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) aniline. Was obtained (yield: 89.1%).

SubSub 2 합성예시 2 Synthetic Example

상기 합성에서 얻어진 4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)aniline(1당량)과 bromobenzene(1당량)을 둥근바닥플라스크에 toluene으로 녹인 후에, Pd₂(dba)₃(0.3당량), 50% P(t-Bu)₃(9당량) 및 NaOt-Bu(3당량)을 첨가하고 40℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-N-phenylaniline을 얻었다(수율: 86%).
After dissolving 4- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) aniline (1 equivalent) and bromobenzene (1 equivalent) obtained in the above synthesis in toluene in a round bottom flask, Pd ₂ (dba) ₃ (0.3 Equivalent), 50% P ( t -Bu) ₃ (9 equiv) and NaO t -Bu (3 equiv) were added and stirred at 40 ° C. After the reaction was completed, the organic layer was extracted with CH ₂ Cl ₂ and water, dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting compound was silicagel column and recrystallized to obtain 4- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -N. -Phenylaniline was obtained (yield: 86%).

Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 2와 같다.Examples of Sub 2 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 2 below.

3. 최종생성물(3. Final product ( FinalFinal ProductsProducts )의 합성예시) Synthesis Example

1) 화학식 (1)의 합성1) Synthesis of Formula (1)

둥근바닥플라스크에 Sub 1 화합물(1당량)과 Sub 2 화합물(1.2당량), Pd₂(dba)₃(0.05당량), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량) 및 toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종생성물(Final Product)을 얻었다.
Round bottom flask with Sub 1 compound (1 eq) and Sub 2 compound (1.2 eq), Pd ₂ (dba) ₃ (0.05 eq), P (t-Bu) ₃ (0.1 eq), NaO t -Bu (3 eq) ) And toluene (10.5 mL / 1 mmol) was added, and then the reaction was performed at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and then the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a final product.

1-19의 1-19 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole(7.7g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine(7.2g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량) 및 toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 8.2g(수율: 68%) 얻었다.
2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.7g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-3 in a round bottom flask -amine (7.2g, 20mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 eq), NaO t -Bu (3 eq) and toluene (10.5mL / 1mmol) After the addition, the reaction was performed at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and then the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 8.2 g of product (yield: 68%).

1-37의 1-37's 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 3-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole(7.8g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine(5.7g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량) 및 toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 7.5g(수율: 71%) 얻었다.
3-bromo-9- (pyridin-2-yl) -9H-carbazole (7.8g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine (5.7g, 20mmol) in round bottom flask ), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05 mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 eq.), NaO t -Bu (3 eq.) And toluene (10.5 mL / 1 mmol) were added and reacted at 100 ° C. Proceeded. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 7.5 g of product (yield: 71%).

2-19의 2-19 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 2-(3-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole(9.6g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine(6.7g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량), toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 8.5g(수율: 65%) 얻었다.
2- (3-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole (9.6g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -9H-fluoren-3-amine ( After adding 6.7g, 20mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 equivalent), NaO t -Bu (3 equivalent), toluene (10.5mL / 1mmol) The reaction proceeded at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and then the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 8.5 g of product (yield: 65%).

2-33의 2-33's 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole(9.6g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine(7.2g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량), toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 9.8g(수율: 72%) 얻었다.
3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole (9.6g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H in round bottom flask -fluoren-3-amine (7.2g, 20mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 eq), NaO t -Bu (3 eq), toluene (10.5 mL / 1mmol) was added and reaction was performed at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 9.8 g (yield: 72%) of the product.

3-12의 3-12 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 3-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9-phenyl-9H-carbazole(11.4g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[fluoren]-3-amine(9.7g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량), toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 11.6g(수율: 66%) 얻었다.
3- (3'-bromo- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -9-phenyl-9H-carbazole (11.4g, 24mmol), N-([1,1'-biphenyl] ] -4-yl) -9,9'-spirobi [fluoren] -3-amine (9.7g, 20mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 equivalent ), NaO t -Bu (3 eq.), Toluene (10.5 mL / 1 mmol) was added and reaction was performed at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 11.6 g of product (yield: 66%).

4-1의 4-1 of 합성예Synthetic example

둥근바닥플라스크에 3-(7-bromodibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-9-phenyl-9H-carbazole(12.1g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine(5.7g, 20mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량), toluene (10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 9.1g (수율: 64%) 얻었다.
3- (7-bromodibenzo [b, d] thiophen-3-yl) -9-phenyl-9H-carbazole (12.1g, 24mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren- 3-amine (5.7g, 20mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) ₃ (0.1 eq), NaO t -Bu (3 eq), toluene (10.5mL / 1mmol ) Was added and reaction was performed at 100 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 9.1 g (yield: 64%) of the product.

화학식 (1)로 표시되는 화합물의 예는 화합물 1-1 내지 5-8이나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 3과 같다.Examples of the compound represented by the formula (1) are compounds 1-1 to 5-8, but are not limited thereto, and their FD-MS is shown in Table 3 below.

2) 화학식 (2)의 합성2) Synthesis of Formula (2)

본 발명에 따른 화학식 (2) 중 Product 6-10의 합성 예시는 반응식 4와 같다. The synthesis example of Product 6-10 in the formula (2) according to the present invention is shown in Scheme 4.

최종생성물 6-10의 Final products 6-10 합성예Synthetic example

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

9,10-dibromoanthracene(6.7g, 20mmol)을 THF에 녹인 후에, (naphthalen-2-ylboronic acid(7.6g, 44mmol), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), K₂CO₃(3당량) 및 물을 첨가한 후, 교반 환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 6.7g (수율: 78%) 얻었다.
After dissolving 9,10-dibromoanthracene (6.7 g, 20 mmol) in THF, (naphthalen-2-ylboronic acid (7.6 g, 44 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (0.03 eq), K ₂ CO ₃ (3 eq) And after adding water, the mixture was stirred and refluxed. After the reaction was completed, the organic layer was extracted with ether and water, dried and concentrated with MgSO ₄ , and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 6.7 g of product (yield: 78%). .

3) 화학식 (3)의 합성3) Synthesis of Formula (3)

본 발명에 따른 화학식 (3) 중 Product 7-14의 합성 예시는 반응식 5와 같다. The synthesis example of Product 7-14 in the formula (3) according to the present invention is the same as in Scheme 5.

최종생성물 7-14의 Final product 7-14 합성예Synthetic example

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

둥근바닥플라스크에 1,6-dibromo-1,6-dihydropyrene(7.2g, 20mmol), diphenylamine(7.4g, 44mmol), Pd₂(dba)₃(0.03~0.05mmol), P(t-Bu)₃(0.1당량), NaOt-Bu(3당량) 및 toluene(10.5mL/1mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행하였다. 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 8.1g(수율: 75%) 얻었다.
1,6-dibromo-1,6-dihydropyrene (7.2g, 20mmol), diphenylamine (7.4g, 44mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 ~ 0.05mmol), P (t-Bu) _{3 in} round bottom flask (0.1 eq.), NaO t -Bu (3 eq.) And toluene (10.5 mL / 1 mmol) were added and reaction was performed at 100 ° C. After completion of extraction with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 8.1 g of product (yield: 75%).

4) 화학식 (4)의 합성4) Synthesis of Formula (4)

본 발명에 따른 화학식 (4) 중 Product 8-6의 합성 예시는 반응식 6과 같다. The synthesis example of Product 8-6 in the formula (4) according to the present invention is as shown in Scheme 6.

최종생성물 8-6의 Final product of 8-6 합성예Synthetic example

<반응식 6><Scheme 6>

triphenylen-2-ylboronic acid(5.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(7.8g, 20mmol), Pd(PPh₃)₄(0.03당량), K₂CO₃(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 7.5g(수율: 70%) 얻었다.After dissolving triphenylen-2-ylboronic acid (5.4g, 20mmol) in THF, 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.8g, 20mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (0.03 eq.), K ₂ CO ₃ (3 eq.) And water were added, followed by reflux with stirring. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain 7.5 g of product (yield: 70%).

본 발명의 화학식 (2)의 최종화합물 6-1~6-24, 화학식 (3)의 최종화합물 7-1~7-16 및 화학식 (4)의 최종화합물 8-1~8-18의 FD-MS는 하기 표 4와 같다. FD- of the final compounds 6-1 to 6-24 of the formula (2) of the present invention, the final compounds 7-1 to 7-16 of the formula (3) and the final compounds 8-1 to 8-18 of the formula (4) MS is shown in Table 4 below.

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[[ 실시예Example ] ] 블루유기전계발광소자Blue organic light emitting device

:: 실시예Example (1) 내지  (1) to 실시예Example (144) (144)

먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 N¹-(naphthalen-2-yl)-N⁴,N⁴-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N¹-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60nm 두께로 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하 -NPD로 약기함)를 60nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 상에 발광보조층 재료로서 본 발명 화합물(화합물 1-1~5-8 중 하나)을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 발광보조층을 형성한 후, 발광보조층 상부에 호스트로는 본 발명의 화합물 (6-10)을, 도판트로는 BD-052X(Idemitsukosan) 을 93:7 중량으로 도핑함으로써 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 그 후에, 상기 발광층 상에 정공저지층으로 (1,1'비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전계 발광소자를 제조하였다.
First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, first N ^1- (naphthalen-2-yl) -N ⁴ , N ⁴ -bis (4- (naphthalen-2-yl (phenyl) amino) phenyl) -N ¹ -Phenylenebenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a hole injection layer with a thickness of 60 nm. Subsequently, a 4,4-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (hereinafter abbreviated as -NPD) was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. . Subsequently, a compound of the present invention (one of compounds 1-1 to 5-8) was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm on the hole transport layer to form a light emitting auxiliary layer. After forming the light-emitting auxiliary layer, a 30-nm-thick light-emitting layer was deposited by doping the compound (6-10) of the present invention as a host on top of the light-emitting auxiliary layer and BD-052X (Idemitsukosan) as a dopant at 93: 7 weight. Did. Subsequently, (1,1'bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinolinoleito) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) to the hole blocking layer on the light emitting layer to a thickness of 10 nm. Vacuum-deposited, and tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was deposited as an electron transport layer to a thickness of 40 nm. Subsequently, an organic electroluminescent device was manufactured by depositing LiF, an alkali metal halide as an electron injection layer, to a thickness of 0.2 nm, and then depositing Al to a thickness of 150 nm to use as a cathode.

[[ 비교예Comparative example 1] One]

발광보조층을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in the above embodiment, except that the auxiliary light emitting layer was not used.

이와 같이 제조된 [실시예](실시예 (1) 내지 실시예 (144)) 및 [비교예 1]에 의한 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. PR-650 of photoresearch by applying a net bias DC voltage to the organic electroluminescent elements according to [Example] (Examples (1) to (144)) and [Comparative Example 1] prepared as described above The electroluminescence (EL) characteristics were measured. As a result, the T95 life was measured through a life measurement equipment manufactured by Max Science at a reference luminance of 2500 cd / m2.

하기 표 5는 발명에 따른 화합물을 적용한 [실시예](실시예 (1) 내지 실시예 (144)) 및 [비교예 1]에 대한 소자제작 및 그 평가 결과를 나타낸다.Table 5 below shows device fabrication and evaluation results of [Examples] (Examples (1) to (144)) and [Comparative Example 1] to which the compounds according to the invention were applied.

상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 유기전기발광소자의 발광보조층 재료로 사용하여 블루유기전기발광소자를 제작한 경우 발광보조층을 사용하지 않은 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라 발광 효율과 수명을 현저히 개선시킬 수 있다. As can be seen from the results in Table 5, when a blue organic electroluminescent device was manufactured using the compound of the present invention as a light-emitting auxiliary layer material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device was compared to a comparative example in which a light-emitting auxiliary layer was not used. Not only can the driving voltage be lowered, but also the luminous efficiency and lifetime can be significantly improved.

이는 본 발명의 화합물이 단독으로 발광보조층으로 사용될 경우 높은 T1 에너지 레벨과 깊은 HOMO 에너지 레벨을 갖게 되는데 이로 인해 정공과 전자가 전하균형 (charge balance)을 이루고 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 더 높은 효율 및 수명을 극대화시키기 때문인 것으로 판단된다.This has a high T1 energy level and a deep HOMO energy level when the compound of the present invention is used alone as a light-emitting auxiliary layer, whereby holes and electrons form a charge balance and light emission occurs inside the light-emitting layer rather than the hole transport layer interface. This is because it is made to maximize higher efficiency and life.

특히, 본 발명의 발광보조층으로 사용하는 화합물은 굽은형의 3-플루오렌 화합물로서, 종래에 사용하던 직선형의 2-플루오렌 화합물 보다 넓은 밴드갭을 갖으며, T1값도 높으므로 소자 적용시 특성을 더 향상시킬 수 있으며, 제품 양산시에도 3-플루오렌 화합물이 2-플루오렌 보다 증착온도가 낮아 공정시간을 단축시킬 수 있는 장점이 있다. In particular, the compound used as the light-emitting auxiliary layer of the present invention is a curved 3-fluorene compound, which has a wider band gap than the conventional linear 2-fluorene compound, and also has a high T1 value. It is possible to further improve the properties, and even when mass-producing the product, the 3-fluorene compound has a lower deposition temperature than that of 2-fluorene, which has the advantage of shortening the process time.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art to which the present invention pertains will be capable of various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Therefore, the embodiments disclosed herein are not intended to limit the present invention, but to explain the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments.

본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all technologies within the equivalent range should be interpreted as being included in the scope of the present invention.

100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극100: organic electrical element 110: substrate
120: first electrode 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150: light-emitting layer 151: light-emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode

Claims (15)

제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하며 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 (2) 내지 화학식 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자.
화학식 (1) 화학식 (2)

화학식 (3) 화학식 (4)

[상기 화학식(1)에서,
상기 A는

으로 표현되며,
n은 2 내지 4의 정수이고, z는 0이며,
R¹은 i) 이웃한 R¹기가 서로 결합하여 이들과 결합된 탄소와 함께 하나 이상의 C₆~C₂₀의 방향족고리를 형성하며, ii) 고리를 형성하지 않은 R¹은, 서로 독립적으로, 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^a-N(R_a)(R_b);로 구성된 군에서 선택되고(여기서 상기 L^a은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R_a 및 R_b 은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택됨),
L¹ 및 L²는 서로 독립적으로 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로 ⅰ) C₁~C₂₀의 알킬기; C₆~C₃₀의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₂₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) Ar¹ 및 Ar²가 서로 결합하여 이들이 결합한 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있으며,
Ar³ 및 Ar⁴는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^b-N(R_c)(R_d);로 구성된 군에서 선택되며(여기서 상기 L^b, R_c 및 R_d 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함),
화학식 (2)에서,
R² 내지 R¹¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^c-N(R_e)(R_f);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^c, R_e 및 R_f 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R²과 R³, R³과 R⁴, R⁴과 R⁵, R⁵과 R⁶, R⁶과 R⁷, R⁷과 R⁸, R⁸과 R⁹, R⁹과 R¹⁰, R¹⁰과 R¹¹, 또는 R¹¹과 R²는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
화학식 (3)에서,
R¹² 내지 R²¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^d-N(R_g)(R_h);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^d, R_g 및 R_h 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R¹²과 R¹³, R¹³과 R¹⁴, R¹⁴과 R¹⁵, R¹⁵과 R¹⁶, R¹⁶과 R¹⁷, R¹⁷과 R¹⁸, R¹⁸과 R¹⁹, R¹⁹과 R²⁰, R²⁰과 R²¹, 또는 R²¹과 R¹²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며,
화학식(4)에서,
R²² 내지 R³³는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^e-N(R_i)(R_j);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^e, R_i 및 R_j 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ)R²²과 R²³, R²³과 R²⁴, R²⁴과 R²⁵, R²⁵과 R²⁶, R²⁶과 R²⁷, R²⁷과 R²⁸, R²⁸과 R²⁹, R²⁹과 R³⁰, R³⁰과 R³¹, R³¹과 R³², R³²과 R³³, 또는 R³³과 R²²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며,
상기 화학식 (1) 내지 (4)의 정의에 기재된 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L^f-N(R_k)(R_l)(여기서 L^f, R_k 및 R_l는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₆~C₂₀의 아릴기로 치환되고 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기 및 C₈~C₂₀의 아릴알켄일기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다]
In the organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer located between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer includes a hole transport layer, a light-emitting auxiliary layer, and a light-emitting layer, the light-emitting auxiliary layer is located between the hole transport layer and the light-emitting layer and includes a compound represented by Formula (1), and the light-emitting layer is represented by Formula (2) to An organic electric device comprising at least one of the compounds represented by the formula (4).
Formula (1) Formula (2)

Formula (3) Formula (4)

[In the formula (1),
A is

Is represented by,
n is an integer from 2 to 4, z is 0,
R ¹ is i) adjacent R ¹ groups are bonded to each other to form an aromatic ring of one or more C ₆ ~ C ₂₀ together with carbon bonded to them, and ii) R ¹ which does not form a ring is, independently of each other, deuterium ; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^a -N (R _a ) (R _b ); (where L ^a is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ arylene group; fluorylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A divalent fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; and a divalent heterocyclic group of C ₂ to C ₆₀ containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; Is selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are independently of each other C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group ; And O, N, S, Si and C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom; selected from the group consisting of),
L ¹ and L ² are each independently a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; Fluorylene group; A divalent fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; And O, N, S, Si and P, C ₂ ~ C _{60 divalent} heterocyclic group including at least one heteroatom; is selected from the group consisting of,
Ar ¹ and Ar ² are each independently 서로) C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryl group; And O, N, S, Si, and C ₂ -C ₂₀ heterocyclic groups including at least one heteroatom; or ii) Ar ¹ and Ar ² are bonded to each other to which they are bonded. Together with carbon, they can form compounds as spies,
Ar ³ and Ar ⁴ are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^b -N (R _c ) (R _d ); (where L ^b , R _c and R _d are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively),
In formula (2),
R ² to R ¹¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^c -N (R _e ) (R _f ); (wherein L ^c , R _e and R _f are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ , R ⁸ and R ⁹ , R ⁹ and R ¹⁰ , R ¹⁰ and R ¹¹ , or R ¹¹ and R ² may combine with each other to form a ring,
In formula (3),
R ¹² to R ²¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^d -N (R _g ) (R _h ); (wherein L ^d , R _g and R _h are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , R ¹⁵ and R ¹⁶ , R ¹⁶ and R ¹⁷ , R ¹⁷ and R ¹⁸ , R ¹⁸ and R ¹⁹ , R ¹⁹ and R ²⁰ , R ²⁰ and R ²¹ , or R ²¹ and R ¹² may combine with each other to form a ring with the carbon to which they are attached,
In formula (4),
R ²² to R ³³ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^e -N (R _i ) (R _j ); (wherein L ^e , R _i and R _j are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ²² and R ²³ , R ²³ and R ²⁴ , R ²⁴ and R ²⁵ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , R ³¹ and R ³² , R ³² and R ³³ , or R ³³ and R ²² may combine with each other to form a ring together with the carbon to which they are attached,
The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorylene group described in the definitions of the above formulas (1) to (4) The group is deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, cyano group, nitro group, -L ^f -N (R _k ) (R _l ), where L ^f , R _k and R _l are each L ^a , R _a and R _b are the same as defined), C ₁ ~ C ₂₀ alkylthio, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, O, N, S, Si, C ₆ ~ substituted with a heterocyclic group of C ₂ ~ C ₂₀ containing at least one heteroatom of the for C ₂₀ aryl group, of a C ₆ ~ C ₂₀ substituted by deuterium aryl group, fluorene group, O, N, S, Si, P of the at least one hetero atom heterocycle of C ₂ ~ C ₂₀ containing the group , C ₆ ~ C ₂₀ Heterocyclic group of C ₂ ~ C ₂₀ substituted with an aryl group of at least one of O, N, S, Si, P, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₇ It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylalkyl groups of ~ C ₂₀ and arylalkenyl groups of C ₈ ~ C ₂₀ ]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (5) 내지 화학식 (7)로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

[상기 화학식에서,
Ar¹ 내지 Ar⁴, L², R¹, z 및 n은 상기 화학식 (1)에서 정의된 Ar¹ 내지 Ar⁴, L², R¹, z 및 n과 동일하다]
According to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is an organic electric device, characterized in that any one of the following formula (5) to formula (7).

[In the above formula,
Ar ¹ to Ar ⁴ , L ² , R ¹ , z and n are the same as Ar ¹ to Ar ⁴ , L ² , R ¹ , z and n defined in the formula (1)]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 (1)의 R¹이 고리를 형성하는 경우, 상기 화학식 (1)은 하기 화학식 (9) 내지 화학식 (12)로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

[상기 화학식에서,
Ar¹ 내지 Ar⁴, L¹, L² 및 z는 상기 화학식 (1)에서 정의된 Ar¹ 내지 Ar⁴, L¹, L² 및 z와 동일하다] According to claim 1,
When R ¹ of Formula (1) forms a ring, the Formula (1) is an organic electric device characterized in that any one of the following formula (9) to Formula (12).

[In the above formula,
Ar ¹ to Ar ⁴ , L ¹ , L ² and z are the same as Ar ¹ to Ar ⁴ , L ¹ , L ² and z defined in the above formula (1)] 제 1항에 있어서,
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

According to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is an organic electric device, characterized in that any one of the following formula independently of each other.

삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 화학식 (3)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

According to claim 1,
The compound represented by the formula (3) is an organic electric device, characterized in that any one of those represented by the following formula.

제 1항에 있어서,
상기 화학식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

According to claim 1,
The compound represented by Chemical Formula (4) is any one of those represented by the following Chemical Formula.

제 1항에 있어서,
상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자.According to claim 1,
An organic electric device including a light efficiency improving layer on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic layer or one side of the second electrode opposite to the organic layer. 제 1항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성됨을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 1,
The organic layer is formed by any one of spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process and roll-to-roll process. 제 1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electroluminescent device of claim 1; And
An electronic device comprising; a control unit for driving the display device. 제 10항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 10,
The organic electric device is an electronic device characterized in that it is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white lighting device. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

According to claim 1,
The compound represented by the formula (2) is an organic electric device, characterized in that any one of those represented by the following formula.

제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하며 화학식 (8)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 (2) 내지 화학식 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자.
화학식 (8) 화학식 (2)

화학식 (3) 화학식 (4)

[상기 화학식(8)에서,
n 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
R⁰ 및 R¹은 상기 n 및 z가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 ⅰ) 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^a-N(R_a)(R_b);로 구성된 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^a은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R_a 및 R_b 은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택됨), 또는 ⅱ) n 및 z 가 2 이상인 경우, 이웃한 R⁰기가, 또는 이웃한 R¹기가 각각 서로 결합하여 이들과 결합된 탄소와 함께 하나 이상의 방향족고리를 형성할 수 있으며(여기서, 고리를 형성하지 않은 기는 ⅰ)에서 정의한 것과 같음),
L²는 서로 독립적으로 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 2가 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되며,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로 ⅰ) C₁~C₂₀의 알킬기; C₆~C₃₀의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₂₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) Ar¹ 및 Ar²가 서로 결합하여 이들이 결합한 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있으며,
Ar³ 및 Ar⁴는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^b-N(R_c)(R_d);로 구성된 군에서 선택되며(여기서 상기 L^b, R_c 및 R_d 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함),
X는 O, S 또는 CR'R" 이며, R' 및 R"는 서로 독립적으로 ⅰ) C₁~C₂₀의 알킬기; C₆~C₃₀아릴기; 및 C₂-C₂₀의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) R' 및 R"가 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있으며,
화학식 (2)에서,
R² 내지 R¹¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^c-N(R_e)(R_f);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^c, R_e 및 R_f 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R²과 R³, R³과 R⁴, R⁴과 R⁵, R⁵과 R⁶, R⁶과 R⁷, R⁷과 R⁸, R⁸과 R⁹, R⁹과 R¹⁰, R¹⁰과 R¹¹, 또는 R¹¹과 R²는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
화학식 (3)에서,
R¹² 내지 R²¹은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^d-N(R_g)(R_h);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^d, R_g 및 R_h 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ) R¹²과 R¹³, R¹³과 R¹⁴, R¹⁴과 R¹⁵, R¹⁵과 R¹⁶, R¹⁶과 R¹⁷, R¹⁷과 R¹⁸, R¹⁸과 R¹⁹, R¹⁹과 R²⁰, R²⁰과 R²¹, 또는 R²¹과 R¹²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며,
화학식(4)에서,
R²² 내지 R³³는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L^e-N(R_i)(R_j);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L^e, R_i 및 R_j 는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 ⅱ)R²²과 R²³, R²³과 R²⁴, R²⁴과 R²⁵, R²⁵과 R²⁶, R²⁶과 R²⁷, R²⁷과 R²⁸, R²⁸과 R²⁹, R²⁹과 R³⁰, R³⁰과 R³¹, R³¹과 R³², R³²과 R³³, 또는 R³³과 R²²는 서로 결합하여 이들이 결합된 탄소와 함께 고리를 형성할 수 있으며,
상기 화학식 (2) 내지 (4) 및 화학식 (8)의 정의에 기재된 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L^f-N(R_k)(R_l)(여기서 L^f, R_k 및 R_l는 각각 상기 L^a, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₆~C₂₀의 아릴기로 치환되고 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기 및 C₈~C₂₀의 아릴알켄일기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다]
In the organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer located between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer includes a hole transport layer, a light-emitting auxiliary layer and a light-emitting layer, the light-emitting auxiliary layer is located between the hole transport layer and the light-emitting layer and includes a compound represented by the formula (8), the light-emitting layer is the formula (2) to An organic electric device comprising at least one of the compounds represented by the formula (4).
Formula (8) Formula (2)

Formula (3) Formula (4)

[In the formula (8),
n and z are each independently an integer from 0 to 4,
R ⁰ and R ¹ are the same as or different from each other as a plurality when n and z are 2 or more, and independently of each other iii) deuterium; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^a -N (R _a ) (R _b ); (wherein L ^a is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ arylene group; fluorylene group; C ₃ ~ C ₆₀ A divalent fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; and a divalent heterocyclic group of C ₂ to C ₆₀ containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; Is selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are independently of each other C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group ; And O, N, S, Si and C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom; selected from the group consisting of), or ii) when n and z is 2 or more, adjacent R ⁰ groups, or neighboring R ¹ groups, may combine with each other to form one or more aromatic rings together with the carbon bonded to them (where the groups that do not form a ring are as defined in ⅰ),
L ² is a single bond independently of each other; C ₆ ~ C ₆₀ Arylene group; Fluorylene group; A divalent fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; And O, N, S, Si and P, C ₂ ~ C _{60 divalent} heterocyclic group including at least one heteroatom; is selected from the group consisting of,
Ar ¹ and Ar ² are each independently 서로) C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryl group; And O, N, S, Si, and C ₂ -C ₂₀ heterocyclic groups including at least one heteroatom; or ii) Ar ¹ and Ar ² are bonded to each other to which they are bonded. Together with carbon, they can form compounds as spies,
Ar ³ and Ar ⁴ are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^b -N (R _c ) (R _d ); (where L ^b , R _c and R _d are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively),
X is O, S or CR'R ", R 'and R" are independently of each other iii) C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group; C ₆ ~ C ₃₀ aryl group; And C ₂ -C ₂₀ heterocyclic group; or ii) R 'and R "may combine with each other to form a spiro compound together with the carbon to which they are attached,
In formula (2),
R ² to R ¹¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^c -N (R _e ) (R _f ); (wherein L ^c , R _e and R _f are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ , R ⁸ and R ⁹ , R ⁹ and R ¹⁰ , R ¹⁰ and R ¹¹ , or R ¹¹ and R ² may combine with each other to form a ring,
In formula (3),
R ¹² to R ²¹ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^d -N (R _g ) (R _h ); (wherein L ^d , R _g and R _h are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , R ¹⁵ and R ¹⁶ , R ¹⁶ and R ¹⁷ , R ¹⁷ and R ¹⁸ , R ¹⁸ and R ¹⁹ , R ¹⁹ and R ²⁰ , R ²⁰ and R ²¹ , or R ²¹ and R ¹² may combine with each other to form a ring with the carbon to which they are attached,
In formula (4),
R ²² to R ³³ are each independently iii) hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group; Fluorenyl group; C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ alkyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group; C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ Alkoxy group; C ₆ ~ C ₃₀ Aryloxy group; And -L ^e -N (R _i ) (R _j ); (wherein L ^e , R _i and R _j are the same as the definitions of L ^a , R _a and R _b , respectively), Or ii) R ²² and R ²³ , R ²³ and R ²⁴ , R ²⁴ and R ²⁵ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , R ³¹ and R ³² , R ³² and R ³³ , or R ³³ and R ²² may combine with each other to form a ring together with the carbon to which they are attached,
The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, aryl group described in the definitions of formulas (2) to (4) and formula (8) The ren group and the fluorenylene group are deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, cyano group, nitro group, -L ^f -N (R _k ) (R _l ) (where L ^f , R _k and R _l is the l ^a, R _a, and as defined in R _b), C ₁ ~ a C ₂₀ come alkylthio, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxy group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C, respectively ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, O, N, S, Si , group heterocyclic P of C ₂ ~ containing at least one hetero atom C ₂₀ substituted C ₆ ~ substituted by an aryl group, a heavy hydrogen of C ₂₀ C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, fluorenyl group, O, N, S, Si, C ₂ ~ C comprising at least one hetero atom of the P Heterocyclic group of ₂₀ , C ₆ ~ C ₂₀ C ₂ ~ C ₂₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom of the aryl group of O, N, S, Si, P, C ₃ ~ C ₂₀ Of It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cycloalkyl groups, C ₇ ~ C ₂₀ arylalkyl groups and C ₈ ~ C ₂₀ arylalkenyl groups]
제 13항에 있어서,
상기 화학식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 하는 유기전기소자.

The method of claim 13,
The compound represented by the formula (8) is an organic electric device, characterized in that any one of those represented by the following formula.

제 13항에 있어서,
상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자.The method of claim 13,
An organic electric device including a light efficiency improving layer on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic layer or one side of the second electrode opposite to the organic layer.

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