KR20210055873A - An organic compound and an organic light emitting diode - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다.The organic electroluminescent device (OLED) has a simple structure compared to other flat panel display devices such as conventional liquid crystal display devices (LCD), plasma display panels (PDP), and field emission displays (FED), and has various advantages in the manufacturing process. High luminance and viewing angle characteristics are excellent, response speed is fast, and driving voltage is low, so it is actively developed and commercialized to be used as a light source for flat panel displays such as wall-mounted TVs or backlights of displays, lighting, and billboards.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.As for the organic electroluminescent device, the first organic EL device reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, Vol. 51, page 913, 1987) by Eastman Kodak Corporation's CW Tang, etc., and its luminous principle is generally, When a voltage is applied, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine to form excitons, an electron-hole pair, and the energy of the excitons is converted into light by transferring the energy of the excitons to the light emitting material.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device has a structure including a cathode (electron injection electrode) and an anode (hole injection electrode), and at least one organic layer between the two electrodes. At this time, the organic electroluminescent device is a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL) or an electron from the anode. It is stacked in the order of an electron injection layer (EIL), and an electron blocking layer (EBL) or a hole blocking layer (HBL) is added to the front and rear of the emission layer to increase the efficiency of the emission layer. Can be included as.
유기전계발광 소자의 유기층에서 사용되는 물질로는 순수 유기물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자 주입물질 등으로 구분될 수 있다.Materials used in the organic layer of the organic electroluminescent device are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals form a complex, and depending on the use, hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, and electrons. It can be classified into injection materials, etc.
여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 전자 주입물질이나 전자수송물질로는 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다.Here, as a hole injection material or a hole transport material, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state upon oxidation is mainly used. As an electron injection material or an electron transport material, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state at the time of reduction is mainly used.
한편, 발광층 물질로는 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 가진 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다. 더욱 구체적으로, 발광층은 호스트(host)와 도판트(도펀트)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다. TV, Mobile 등에 사용되는 디스플레이(Display)는 적색, 녹색, 청색의 3가지 색으로 풀 컬러(Full color)를 구현하고 있으며, 발광층은 각각 적색호스트/도펀트, 녹색호스트/도펀트 그리고 청색호스트/도펀트로 구성된다.On the other hand, as the light emitting layer material, a material having a stable form in both oxidized and reduced states is preferable, and a material having high luminous efficiency that converts excitone to light when it is formed is preferable. More specifically, the light emitting layer is composed of two materials, a host and a dopant, and the dopant must have high quantum efficiency, and the host material has an energy gap larger than that of the dopant material so that energy transfer to the dopant can easily occur. It is desirable. Displays used in TVs and mobiles implement full color in three colors of red, green, and blue, and the emitting layer is composed of red host/dopant, green host/dopant, and blue host/dopant, respectively. It is composed.
기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 퍼릴렌(Perylene), 코마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 피렌 (Pyrene)등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만 도펀트의 발광 스펙트럼과 반치폭(Full width half the maximum)이 넓어 소자 제작시 순수한 청색 빛을 활용하지 못하는 단점이 있다. 이러한 특성은 소자의 공진 구조에서 청색의 효율을 감소시킬 뿐만 아니라 진한 청색(Deep Blue) 구간의 활용을 어렵게 하는 주된 이유이다.As for the existing blue dopant, the use of fluorescent molecules such as Perylene, Coumarine, Anthracene, and Pyrene took up a large portion, but the emission spectrum and full width of the dopant were used. The width half the maximum) is wide, so there is a disadvantage that pure blue light cannot be used during device fabrication. This characteristic is the main reason not only to reduce the efficiency of blue in the resonance structure of the device, but also to make it difficult to utilize the deep blue section.
최근 소자의 발광 스펙트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트를 활용한 문헌이 Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 및 Angew. Chem. Int. Ed 2017, 56, 5087-5090에 발표되었고 한국공개특허공보 제10-2016-0119683에 개시되었다. 기존에 소개된 보론계 청색도펀트 물질의 경우 보론 원자가 중심에 포함되어 고리화 되어있고 이로 인해 보론이 3배위 결합만을 이루게 되면서 분자의 구조가 평면 상태를 유지하게 된다.Recently, a document using a boron-based dopant having a narrow emission spectrum and high device efficiency is published in Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 and Angew. Chem. Int. It was published in Ed 2017, 56, 5087-5090, and disclosed in Korean Laid-Open Patent Publication No. 10-2016-0119683. In the case of the previously introduced boron-based blue dopant material, boron atoms are included in the center and are cyclized. As a result, the structure of the molecule is maintained in a planar state as boron forms only a tri-coordinate bond.
이러한 평면 구조의 도펀트는 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 비슷하여 발광 스펙트럼과 반치폭이 좁아져 순수한 빛을 낼 수 있는 장점이 있다. 하지만 이러한 평면 구조의 도펀트를 활용하여 소자를 제작할 경우 보론 원자의 최외곽 전자의 부족으로 인해 인접한 도펀트와의 상호작용의 세기가 강해져서 도펀트의 농도 소광 현상이 심화되는 결과를 초래한다.Such a planar dopant has an advantage of being able to emit pure light because the energy level of the vibration mode of the molecule is similar, so that the emission spectrum and the half width are narrowed. However, when a device is fabricated using such a planar dopant, the intensity of the interaction with the adjacent dopant increases due to the lack of the outermost electrons of the boron atom, resulting in an intensification of the concentration quenching of the dopant.
따라서, 발광 스펙트럼과 반치폭이 좁은 장점은 그대로 유지하되 소자 제작시, 도펀트의 농도에 따른 효율 감소 및 색좌표의 장파장의 주된 원인인 농도 소광 현상 문제를 해결할 수 있는 새로운 형태의 도펀트의 개발이 요구되고 있는 실정이다Therefore, while maintaining the advantages of the light emission spectrum and the narrow half width, there is a need to develop a new type of dopant that can solve the problem of concentration quenching, which is the main cause of the long wavelength of the color coordinate and the reduction in efficiency according to the concentration of the dopant during device fabrication. Actually
본 발명의 목적은 신규한 유기화합물과 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.
본 발명의 다른 목적은 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물을 이용하여, 구동 전압이 낮고, 저도핑 구간에서 효율이 높으며, 과도핑 구간에서도 상대적으로 효율 감소가 억제되고 특히 수명 등의 특성이 우수한 유기전계발광 소자를 제공하고자 한다.Another object of the present invention is to use an organic compound having excellent lifespan, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability, so that the driving voltage is low, the efficiency is high in the low-doping section, and the efficiency decrease is relatively suppressed even in the over-doping section, and in particular, the lifetime It is intended to provide an organic electroluminescent device having excellent characteristics such as.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기화합물을 이용하여 AM-OLED에 적합한 청색 계열의 청색 호스트/도펀트 시스템 및 유 기전계발광 소자를 제공하고자 한다.Another object of the present invention is to provide a blue host/dopant system and an organic electroluminescent device suitable for AM-OLED using the organic compound.
상기 목적을 달성하기 위하여, 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, in order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
여기서, here,
n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n, m and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
X는 B, 
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of O, S, Se and N(R 4 ),
R1 내지 R3 중 적어도 1종 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로헤테로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,At least one of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cyclo It is selected from the group consisting of heteroalkyl groups,
상기 알킬아민기, 아릴아민기 또는 시클로헤테로알킬기가 아닌 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, R 1 to R 3 other than the alkylamine group, arylamine group, or cycloheteroalkyl group are the same or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, Or an unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylamine group An arylamine group, a substituted or unsubstituted aralkylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 arylsilyl group and a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,R 4 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-C24 alkynyl group, substituted or unsubstituted C7-C7-C7 30 aralkyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, substituted or unsubstituted C5-C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkylamine Group, a substituted or unsubstituted C2-C24 hetero arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
상기 R1 내지 R4가 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When the R 1 to R 4 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the one or more organic material layers contains a compound represented by Formula 1 above. The device is provided.
예컨대, 상기 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.For example, the organic electroluminescent device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. However, the structure of the organic electroluminescent device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 유기물층은 발광층이며, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the organic material layer is an emission layer, and the emission layer may be characterized in that it includes a compound represented by Formula 1 above.
본 발명에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.In the present invention, the "halogen group" is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include vinyl (vinyl), allyl (allyl), isopropenyl (isopropenyl), 2-butenyl (2-butenyl), and the like, but is not limited thereto.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl and 2-propynyl.
본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결(-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.In the present invention, "alkylthio" refers to the above-described alkyl group bonded through a sulfur linkage (-S-).
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, and dimethylfluorenyl.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, polycyclic rings such as carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, and R means an aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, and diphenyloxy.
본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, "alkoxy" may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although the number of carbon atoms of the alkoxy is not particularly limited, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.In the present invention, "aralkyl" refers to an aryl-alkyl group in which aryl and alkyl are as described above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. Bonding to the parent moiety is made through alkyl.
본 발명에서 “아릴아민기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamine group” refers to an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “알킬아민기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "alkylamine group" means an amine substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “아르알킬아민기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "aralkylamine group" refers to an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “헤테로아릴아민기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, “heteroarylamine group” refers to an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and an amine group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. In the present invention, "heteroaralkyl group" refers to an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or Se Is substituted with a hetero atom such as. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
본 발명에서 “인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다”는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, "adjacent groups are bonded to each other to form a ring" means adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring of these.
본 명세서에서 “지환족 화합물”은 “지방족 탄화수소고리”와 동일한 의미로, 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.In the present specification, “alicyclic compound” has the same meaning as “aliphatic hydrocarbon ring”, and refers to a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms as a non-aromatic ring.
본 명세서에서 “헤테로 지환족 화합물”은 “지방족 탄화수소고리”의 탄소 중 1개 이상이 헤테로 원자로 치환되어, 헤테로원자를 적어도 1개 이상을 포함하는 지환족 화합물을 의미한다.In the present specification, “hetero-alicyclic compound” refers to an alicyclic compound including at least one heteroatom by substitution of at least one of carbons of the “aliphatic hydrocarbon ring” with a hetero atom.
본 명세서에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present specification include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.In the present specification, "aliphatic heterocycle" refers to an aliphatic ring including one or more of heteroatoms.
본 명세서에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.In the present specification, "aromatic heterocycle" refers to an aromatic ring including one or more of heteroatoms.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic heterocycle, and an aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 “농도 소광(concentration quenching)”이란 도펀트 분자의 농도의 증가에 따라 소자의 발광 효율이 감소되는 것을 의미한다.In the present specification, “concentration quenching” means that the luminous efficiency of the device decreases as the concentration of the dopant molecule increases.
본 명세서에서 “보론계 원소”, “보론계 화합물”, “보론계 도펀트”라 함은 원자번호 5인 보론(B) 원소, 보론을 포함하는 화합물 또는 도펀트를 의미한다.In the present specification, the terms “boron-based element”, “boron-based compound”, and “boron-based dopant” refer to an element of boron (B) having an atomic number of 5, a compound containing boron, or a dopant.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.In the present specification, "substitution" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other. The substituent is hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, carbon number 6 to 30 aralkyl group, C 5 to C 30 aryl group, C 2 to C 30 heteroaryl group, C 3 to C 30 heteroarylalkyl group, C 1 to C 30 alkoxy group, C 1 to C 30 alkylamine group, It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamine group having 6 to 30 carbon atoms, and a hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, but is not limited to the above examples.
본 발명은 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물을 이용하여, 구동 전압이 낮고, 저도핑 구간에서 효율이 높으며, 과도핑 구간에서도 상대적으로 효율 감소가 억제되고 특히 수명 등의 특성이 우수한 유기전계발광 소자를 제공한다. The present invention uses an organic compound having excellent lifespan, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability, and has a low driving voltage, high efficiency in a low-doping section, and relatively reduced efficiency even in an over-doping section, and particularly features such as lifespan. This excellent organic electroluminescent device is provided.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 이용하여 AM-OLED에 적합한 청색 계열의 청색 호스트/도펀트 시스템 및 유 기전계발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a blue host/dopant system and an organic electroluminescent device suitable for AM-OLED using the organic compound.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily implement the present invention. However, the present invention may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein.
본 발명에 따른 유기 화합물은 보론계 원소와 같이 평면구조를 제공하는 원자를 포함하여 분자 내 들뜬 이합체(Excimer) 생성을 방해하고, 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 할 수 있다. The organic compound according to the present invention, including atoms that provide a planar structure, such as boron-based elements, interferes with the formation of excimers in the molecule, and increases the electron density of the core and the stability of the dopant, thereby increasing the efficiency and lifetime of the device. Can be made possible.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:Specifically, the compound represented by the following formula (1) is as follows:
[화학식 1][Formula 1]
여기서, here,
n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n, m and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
X는 B, 
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of O, S, Se and N(R 4 ),
R1 내지 R3 중 적어도 1종 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로헤테로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,At least one of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cyclo It is selected from the group consisting of heteroalkyl groups,
상기 알킬아민기, 아릴아민기 또는 시클로헤테로알킬기가 아닌 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, R 1 to R 3 other than the alkylamine group, arylamine group, or cycloheteroalkyl group are the same or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, Or an unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylamine group An arylamine group, a substituted or unsubstituted aralkylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 arylsilyl group and a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,R 4 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-C24 alkynyl group, substituted or unsubstituted C7-C7-C7 30 aralkyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, substituted or unsubstituted C5-C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkylamine Group, a substituted or unsubstituted C2-C24 hetero arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
상기 R1 내지 R4가 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When the R 1 to R 4 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
바람직하게 상기 R1 내지 R3 중 적어도 1종 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 질소 함유 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.Preferably , at least one of R 1 to R 3 contains a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylarylamine group having 7 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted nitrogen It may be selected from the group consisting of a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be a compound represented by the following Formula 2:
[화학식 2][Formula 2]
여기서, here,
n, m, p 및 R1 내지 R3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n, m, p and R 1 to R 3 are the same as defined in Formula 1,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,R 5 and R 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamine group, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and can form a substituted or unsubstituted ring by bonding with adjacent groups,
상기 R5 및 R6이 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When R 5 and R 6 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 2 may be a compound represented by Formula 3 or Formula 4:
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
여기서,here,
n, m, p, R1 내지 R3, R5 및 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,n, m, p, R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in Formula 2,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기이며,Z 1 and Z 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 Z1 및 Z2가 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When Z 1 and Z 2 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 R5 및 R6은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 치환기일 수 있다:The R 5 and R 6 may be a substituent represented by Formula 5 or Formula 6:
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
여기서here
*는 결합되는 부분을 의미하며, * Means the part to be joined,
q는 0 내지 5의 정수이며,q is an integer from 0 to 5,
r은 0 내지 7의 정수이며,r is an integer from 0 to 7,
R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,R 7 and R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamine group, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and can form a substituted or unsubstituted ring by bonding with adjacent groups,
상기 R7 및 R8이 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When R 7 and R 8 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be a compound selected from the group consisting of the following compounds:
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 도펀트(Dopant) 물질로 유용하게 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 유기화합물은 도펀트(Dopant) 물질로서 기존 보론계 도펀트에 비해 열적으로 안정하고 농도 소광 현상이 최소화되는 유기화합물을 제공할 수 있다.The compound of Formula 1 of the present invention may be usefully used as a dopant material for an emission layer. Specifically, the organic compound is a dopant material, and it is possible to provide an organic compound that is thermally stable and minimizes concentration quenching compared to the existing boron-based dopant.
본 발명의 유기화합물은 발광층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. 상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.The organic compound of the present invention can be usefully used as a material for forming a light emitting layer. In the above, the material for forming the light-emitting layer may further include a material commonly added when the organic compound is manufactured in a form necessary for use in forming the light-emitting layer, such as a host material.
상기 발광층 형성용 재료는 도펀트(Dopant)용 재료일 수 있다.The material for forming the light emitting layer may be a material for a dopant.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device including the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 유기화합물은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. The organic compound of the present invention can be usefully used as a material for forming a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.In addition, the present invention relates to a material for forming a light emitting layer comprising the organic compound.
상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다. In the above, the material for forming the light-emitting layer may further include a material commonly added when the organic compound is manufactured in a form necessary for use in forming the light-emitting layer, such as a host material.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,In addition, the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer consisting of one or more layers including at least a light emitting layer is stacked between a cathode and an anode,
상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.It relates to an organic electroluminescent device, characterized in that the light emitting layer contains the organic compound represented by Formula 1 alone or in combination of two or more.
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.The organic electroluminescent device may have a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are stacked, and an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. are additionally stacked if necessary. Can be.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the contents exemplified below do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode (hole injection electrode), a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), and a cathode (electron injection electrode) are sequentially stacked, Preferably, it may further include an electron blocking layer (EBL) between the anode and the emission layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) between the cathode and the emission layer. In addition, a hole blocking layer (HBL) may be further included between the cathode and the emission layer.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic light emitting device according to the present invention, first, an anode is formed by coating a material for an anode on the surface of a substrate by a conventional method. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling and waterproofness. In addition, as a material for the anode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer is formed on the surface of the anode by vacuum thermal evaporation or spin coating with a hole injection layer (HIL) material in a conventional manner. Materials for the hole injection layer include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), 4,4',4"-tris(3-methylphenyl). Amino)phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris Examples include (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) is formed on the surface of the hole injection layer by vacuum thermal evaporation or spin coating in a conventional manner. At this time, the hole transport layer material is bis(N-(1-naphthyl-n-phenyl))benzidine (α-NPD), N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-biphenyl -Benzidine (NPB) or N,N'-biphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD) is exemplified.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-디카바졸 -비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리 (n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일) 벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2일) 안트라센), E3, DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌) 또는 이들의 2 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다.A light emitting layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating on the surface of the hole transport layer with a light emitting layer (EML) material in a conventional manner. At this time, as a single light-emitting material or a light-emitting host material among the light-emitting layer materials used, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq 3 ), etc. may be used in the case of green, and Alq 3 , CBP (4, 4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), poly(n-vinylcarbazole)), ADN( 9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene , 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-tert-butyl -9,10-di (naphth-2 days) anthracene), E3, DSA (distyrylarylene, distyrylarylene), or a mixture of two or more thereof may be used, but the present invention is not limited thereto.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)의 경우, 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used together with a light emitting host among the materials of the light emitting layer, the compound of the present invention may be preferably used.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Optionally, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transport layer and the light emitting layer.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of an electron transport layer (ETL) material on the surface of the light emitting layer in a conventional manner. In this case, the electron transport layer material used is not particularly limited, and preferably tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum (Alq 3 ) may be used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant in the light emitting layer together, it is possible to prevent the phenomenon that triplet excitons or holes are diffused into the electron transport layer. .
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer may be formed by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking layer material in a conventional manner, and the hole blocking layer material is not particularly limited, but is preferably (8-hydroxyquinolinola). To) lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), and LiF may be used.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of an electron injection layer (EIL) material on the surface of the electron transport layer in a conventional manner. In this case, materials such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, and CsF may be used as the electron injection layer material used.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A negative electrode is formed by vacuum thermal evaporation of a negative electrode material on the surface of the electron injection layer in a conventional manner.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, the negative electrode materials used are lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver. (Mg-Ag) and the like can be used. In addition, in the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode through which light can pass.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the negative electrode by the composition for forming a capping layer of the present invention.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method for synthesizing the compounds will be described below with a representative example. However, the method for synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the method illustrated below, and the compounds of the present invention may be prepared by the method illustrated below and a method known in the art.
합성예 1. 화합물 1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Compound 1
출발물질 1 (6.79 g, 10.0 mmol)와 피롤리딘 (1.07 g, 15.0 mmol), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 713 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 713 [M] +
합성예 2. 화합물 2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound 2
출발물질 2 (7.19 g, 10.0 mmol)와 피페리딘 (1.28 g, 15.0 mmol), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 767 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 767 [M] +
합성예 3. 화합물 3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound 3
출발물질 3 (7.59 g, 10.0 mmol)와 피페리딘 (1.28 g, 15.0 mmol), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 807 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 807 [M] +
합성예 4. 화합물 4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound 4
출발물질 2 (7.19 g, 10.0 mmol)와 디메틸아민 (15.0 mL, 30.0 mmol, 2.0 M in THF)), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 고압반응기에 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 727 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 727 [M] +
합성예 5. 화합물 5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Compound 5
출발물질 5 (5.95 g, 10.0 mmol)와 디메틸아민 (15.0 mL, 30.0 mmol, 2.0 M in THF)), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 고압반응기에 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 603 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 603 [M] +
합성예 6. 화합물 6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 6
출발물질 6 (8.13 g, 10.0 mmol)와 피페리딘 (1.28 g, 15.0 mmol), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 고압반응기에 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 861 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 861 [M] +
합성예 7. 화합물 7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of Compound 7
출발물질 7 (7.55 g, 10.0 mmol)와 몰폴린 (1.31 g, 15.0 mmol), t-BuONa (1.92 g, 20.0 mmol), 톨루엔 (100 mL)을 고압반응기에 투입하였다. 질소를 충진 후, 20분 동안 실온에서 교반하였다. Pd2dba3 (0.183 g, 0.200 mmol)와 Sphos(0.164 g, 0.400 mmol)를 투입한 후, 100 
MS (MALDI-TOF) m/z: 805 [M]+ MS (MALDI-TOF) m/z: 805 [M] +
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims are also present. It belongs to the scope of rights of
Claims (9)
[화학식 1]
여기서,
n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
X는 B,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R3 중 적어도 1종 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로헤테로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 알킬아민기, 아릴아민기 또는 시클로헤테로알킬기가 아닌 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R1 내지 R4가 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
here,
n, m and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
X is B,
Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of O, S, Se and N(R4),
At least one of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cyclo It is selected from the group consisting of heteroalkyl groups,
R 1 to R 3 other than the alkylamine group, arylamine group, or cycloheteroalkyl group are the same or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, Or an unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylamine group An arylamine group, a substituted or unsubstituted aralkylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 arylsilyl group and a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
R 4 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-C24 alkynyl group, substituted or unsubstituted C7-C7-C7 30 aralkyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, substituted or unsubstituted C5-C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkylamine Group, a substituted or unsubstituted C2-C24 hetero arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to each other with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
When the R 1 to R 4 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Selected from the group consisting of a group, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 R1 내지 R3 중 적어도 1종 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 질소 함유 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.The method of claim 1,
At least one of R 1 to R 3 is a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylarylamine group having 7 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted nitrogen-containing carbon number 1 A compound selected from the group consisting of cycloalkyl groups of to 20.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
여기서,
n, m, p 및 R1 내지 R3은 제1항과 동일하며,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R5 및 R6이 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2:
[Formula 2]
here,
n, m, p and R 1 to R 3 are the same as in claim 1,
R 5 and R 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamine group, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and can form a substituted or unsubstituted ring by bonding with adjacent groups,
When R 5 and R 6 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
여기서,
n, m, p, R1 내지 R3, R5 및 R6은 제2항과 동일하며,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기이며,
상기 Z1 및 Z2가 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The method of claim 3,
The compound represented by Formula 2 is a compound represented by Formula 3 or Formula 4:
[Formula 3]
[Formula 4]
here,
n, m, p, R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are the same as in claim 2,
Z 1 and Z 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
When Z 1 and Z 2 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Group, a C3-C30 heteroarylalkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C1-C30 alkylsilyl group, a C6-C30 arylsilyl group, and a C6-C30 aryloxy group It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 R5 및 R6은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 치환기인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서
*는 결합되는 부분을 의미하며,
q는 0 내지 5의 정수이며,
r은 0 내지 7의 정수이며,
R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R7 및 R8이 치환되는 경우, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 아민기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The method of claim 3,
The R 5 and R 6 is a compound represented by the following formula (5) or formula (6):
[Formula 5]
[Formula 6]
here
* Means the part to be joined,
q is an integer from 0 to 5,
r is an integer from 0 to 7,
R 7 and R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamine group, a substituted or unsubstituted hetero arylamine group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted C6-C30 aryloxy group, and can form a substituted or unsubstituted ring by bonding with adjacent groups,
When R 7 and R 8 are substituted, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, amine group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, alkynes having 2 to 24 carbon atoms Nyl group, C2 to C30 heteroalkyl group, C6 to C30 aralkyl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 heterocycloalkyl group, C5 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl Selected from the group consisting of a group, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms It is substituted with a substituent, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
The compound represented by Formula 1 is a compound selected from the group consisting of the following compounds:
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 따른 화합물을 포함하는 것인
유기전계발광소자.A first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
At least one of the one or more organic material layers comprises the compound according to claim 1
Organic electroluminescent device.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는
유기전계발광 소자.The method of claim 7,
The organic material layer is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
Organic electroluminescent device.
상기 유기물층은 발광층인
유기전계발광 소자.The method of claim 7,
The organic material layer is a light emitting layer
Organic electroluminescent device.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4351302A1 (en) * | 2022-10-07 | 2024-04-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device including condensed cyclic compound, electronic apparatus and electronic equipment including the light-emitting device, and the condensed cyclic compound |
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| (비특허 문헌 1) Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12- Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216. |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4351302A1 (en) * | 2022-10-07 | 2024-04-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device including condensed cyclic compound, electronic apparatus and electronic equipment including the light-emitting device, and the condensed cyclic compound |
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