KR102272302B1 - Liposome composition containing cirsium setidens extract - Google Patents
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Abstract
본 발명은 곤드레 추출물을 함유하는 리포좀 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 곤드레 추출물 2 내지 50 중량%, 하이드로제네이티드 레시틴 0.1 내지 20 중량%, 폴리글리세릴-10 올리에이트 0.1 내지 30 중량%, 펜틸렌 글리콜 5 내지 40 중량%, 글리세린 0.1 내지 20 중량% 및 물 20 내지 70 중량%를 포함하는 리포좀 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 리포좀 조성물은 곤드레 추출물을 안정한 상태에서 효율적으로 피부 내로 전달하여 뛰어난 효능을 제공할 수 있다.The present invention relates to a liposome composition containing Gondree extract, and more particularly, 2 to 50 wt% of Gondae extract, 0.1 to 20 wt% of hydrogenated lecithin, 0.1 to 30 wt% of polyglyceryl-10 oleate, and pen It relates to a liposome composition comprising 5 to 40% by weight of tylene glycol, 0.1 to 20% by weight of glycerin, and 20 to 70% by weight of water, and a cosmetic composition comprising the same, wherein the liposome composition of the present invention is effective for extracting Gondae extract in a stable state. It can be delivered into the skin to provide excellent efficacy.
Description
본 발명은 곤드레 추출물을 함유하는 리포좀 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 곤드레 추출물 2 내지 50 중량%, 하이드로제네이티드 레시틴 0.1 내지 20 중량%, 폴리글리세릴-10 올리에이트 0.1 내지 30 중량%, 펜틸렌 글리콜 5 내지 40 중량%, 글리세린 0.1 내지 20 중량% 및 물 20 내지 70 중량%를 포함하는 리포좀 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a liposome composition containing Gondree extract, and more particularly, 2 to 50 wt% of Gondae extract, 0.1 to 20 wt% of hydrogenated lecithin, 0.1 to 30 wt% of polyglyceryl-10 oleate, and pen It relates to a liposome composition comprising 5 to 40% by weight of tylene glycol, 0.1 to 20% by weight of glycerin, and 20 to 70% by weight of water, and a cosmetic composition comprising the same.
곤드레의 학명은 고려엉겅퀴(Cirsium setidens)로, 깊은 산속의 곳곳에서 제멋대로 자라는데, 바람이 불면 줄기가 이리저리 흔들리는 모습이 술에 취한 사람과 비슷하다고 하여 곤드레라는 이름으로 불렸다는 설이 있다. 식물성 단백질이 풍부하여 옛날 보릿고개 때 구황식물로 이용됐으나, 최근에는 특유의 풍미와 효능으로 인해 건강식품으로 주목을 받고 있다. 곤드레에는 칼슘, 인 및 철분도 많이 함유되어 있어 뼈를 튼튼하게 하고 빈혈을 예방해준다. 식이섬유가 풍부하여 변비 예방에 효과적이며, 베타카로틴 성분은 체내의 활성산소를 제거하여 암 예방에 도움을 준다. 또한, 콜레스테롤의 수치를 낮춰 혈액순환을 돕고, 혈관질환을 예방하는 효과를 내기도 한다. 엽산 성분은 산모의 양수 막을 튼튼하게 만들어 주어 산모의 건강에 도움을 준다. 최근에는 곤드레의 추출물이 간 독성을 중화시키고 보호하는 데 효과가 있다는 사실이 입증되기도 했다.Gondre's scientific name is Korean thistle ( Cirsium). setidens ), which grows freely in various places deep in the mountains, and there is a theory that the stems sway when the wind blows, resembling a drunken person, hence the name Gondree. Because it is rich in vegetable protein, it was used as an old yellow plant in the old days, but recently, it is attracting attention as a health food due to its unique flavor and efficacy. Gondree also contains a lot of calcium, phosphorus and iron, which makes bones strong and prevents anemia. Because it is rich in dietary fiber, it is effective in preventing constipation, and beta-carotene helps prevent cancer by removing free radicals in the body. In addition, it helps blood circulation by lowering cholesterol levels and has the effect of preventing vascular diseases. Folic acid helps the mother's health by strengthening the amniotic membrane of the mother. Recently, it has been proven that extracts of gondree are effective in neutralizing and protecting liver toxicity.
엉겅퀴 속(Cirsium spp.) 식물들이 가지고 있는 다양한 생리활성 성분들 중 지금까지 밝혀진 성분들로는 아플로탁센(aplotaxene), 사이페린(cyperene), 카리오필렌(caryophyllene), 투욥센(thujopsene), 알파-히마칼렌(α-himachalene)과 같은 정유 화합물들이 분리되어 있고, 알파-아미린(α-amyrin) 및 베타-아미린(β-amyrin)과 같은 트리테르펜(triterpene) 화합물들이 분리된 바 있으며, 또한 펙토리나린(pectolinarin), 아피게닌(apigenin), 히스피둘린(hispidulin) 등의 플라보노이드 화합물이 분리되어 있다. 특히, 펙토리나린은 항당뇨 활성, 간 보호 작용 등의 기능을 발휘하며 미백 효과와 주름 개선에 대한 활성도 높다. 엉겅퀴 속 식물들 중에서도 국내에 자생하는 곤드레의 지표성분인 펙토리나린이 콜라겐 분해효소인 MMP-1(matrix metalloproteinase-1)의 발현을 억제함으로써 주름 예방 및 노화 억제에 대한 효능이 있다(도 1).Among the various physiologically active ingredients of plants of the genus Cirsium spp., the ingredients identified so far are aplotaxene, cyperene, caryophyllene, thujopsene, and alpha-hima. Essential oil compounds such as α-himachalene have been isolated, and triterpene compounds such as α-amyrin and β-amyrin have been isolated, and also Flavonoid compounds such as narine (pectolinarin), apigenin (apigenin), and hispidulin have been isolated. In particular, pectinarin exhibits functions such as antidiabetic activity and hepatoprotective activity, and has high whitening effect and anti-wrinkle activity. Among plants of the genus Milk thistle, pectinarin, an indicator component of Gondree, which grows wild in Korea, suppresses the expression of matrix metalloproteinase-1 (MMP-1), a collagen degrading enzyme, thereby having an effect on wrinkle prevention and aging suppression (FIG. 1).
곤드레 추출물을 활용한 조성물의 예로, 대한민국 공개특허공보 제10-2017-0058075호에서는 곤드레 추출물을 유효성분으로 하는 혈당강하용 조성물 및 그의 제조 방법을 개시하고 있다.As an example of a composition using the Gondree extract, Korean Patent Laid-Open No. 10-2017-0058075 discloses a composition for lowering blood sugar using the Gondree extract as an active ingredient and a method for preparing the same.
한편, 최근에는 화장품의 유효성분을 유지하면서 안정하게 피부에 흡수시킬 수 있는 피부의 경피 흡수 시스템으로써 리포좀 제형에 대한 관심이 높아지고 있다. 리포좀은 자기 스스로 회합하는 콜로이드 입자들의 구형 인지질 소포체(vesicle)로 정의되는데, 1960년대 초 Alec Bangham은 물 속에서 인 지질 소포체 구조로 형성되는 것을 처음으로 발견하였다. 리포좀은 인지질로 구성된 구형의 소포체(vesicle)로서 친수성 및 친유성 성분을 동시에 포집할 수 있어 비타민, 약품 등과 같은 활성성분에 대한 전달체(delivery system)로 연구되고 있다. 인지질은 생체막의 주요 구성성분이기 때문에, 리포좀의 인지질막 또한 생체 막과 유사한 생리학적 기능 및 특성을 나타낸다. 따라서 리포좀은 피부 친화적이며 안전성이 우수하기 때문에 제약 및 화장품 산업 분야 등에서 효과적인 약물전달체로서 응용되고 있다. 주름을 개선하거나 미백작용을 높이는 등의 효과를 얻기 위해서 활성물질들을 피부에 투과시킬 목적으로 리포좀 전달체계 시스템을 사용해 왔으며, 활성물질 중 다양한 생리적 기능을 가진 물질들은 피부의 미백작용과 주름 개선 등에 우수한 효능을 갖고 있지만 화학적으로 불안정하여 물이나 공기와 접촉하게 되면 산화되어 그 활성이 감소하는 문제가 있을 수 있다. 이러한 단점을 보완하기 위하여 리포좀 내에 활성물질을 포집시켜 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 리포좀 제형에 나노 기술을 적용하게 되면, 활성성분을 피부 속에 전달하는 역할을 하는 리포좀의 크기가 피부를 구성하는 세포보다 작기 때문에 활성성분이 피부 내로 효율적으로 전달될 수 있다.On the other hand, recently, interest in liposome formulations as a transdermal absorption system for the skin that can be stably absorbed into the skin while maintaining the active ingredients of cosmetics is increasing. Liposomes are defined as spherical phospholipid vesicles of colloidal particles that associate with themselves. In the early 1960s, Alec Bangham first discovered the formation of phospholipid vesicles in water. Liposomes are spherical vesicles composed of phospholipids that can simultaneously capture hydrophilic and lipophilic components, and thus are being studied as delivery systems for active ingredients such as vitamins and drugs. Since phospholipids are a major component of biological membranes, the phospholipid membranes of liposomes also exhibit physiological functions and properties similar to those of biological membranes. Therefore, liposomes are being applied as an effective drug delivery system in the pharmaceutical and cosmetic industries because they are skin-friendly and have excellent safety. A liposome delivery system has been used for the purpose of permeating active substances into the skin to obtain effects such as improving wrinkles or enhancing whitening, and substances with various physiological functions among active substances are excellent for skin whitening and wrinkle improvement. Although it has efficacy, it is chemically unstable, so when it comes into contact with water or air, it may be oxidized and its activity may be reduced. In order to compensate for these disadvantages, the stability can be improved by trapping the active material in the liposome. In addition, when nanotechnology is applied to the liposome formulation, the active ingredient can be efficiently delivered into the skin because the size of the liposome, which serves to deliver the active ingredient into the skin, is smaller than the cells constituting the skin.
상기에서 설명한 바와 같이, 곤드레 추출물의 주요 성분 중 하나인 펙토리나린이 미백, 주름 예방 및 노화 억제에 대한 효능이 있음이 알려져 있으나, 곤드레 추출물의 경우 피부로의 흡수에 대한 한계가 있어 생체이용률이 높지 않아 그 적용이 용이하지 않다는 문제가 있다.As described above, it is known that pectinarin, one of the main components of Gondree extract, has effects on whitening, wrinkle prevention, and anti-aging, but in the case of Gondree extract, there is a limit to absorption into the skin, so the bioavailability is high. Therefore, there is a problem that its application is not easy.
이에 본 발명은 곤드레 추출물에 높은 용해도를 제공하여, 곤드레 추출물을 피부 내로 안정적이며 효율적으로 전달함으로써 생체이용률을 높일 수 있는 리포좀 조성물을 제공하는 것을 그 기술적 과제로 한다.Accordingly, it is a technical task of the present invention to provide a liposome composition capable of increasing bioavailability by providing a Gondree extract with high solubility and stably and efficiently delivering the Gondree extract into the skin.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 곤드레 추출물 2 내지 50 중량%, 하이드로제네이티드 레시틴 0.1 내지 20 중량%, 폴리글리세릴-10 올리에이트 0.1 내지 30 중량%, 펜틸렌 글리콜 5 내지 40 중량%, 글리세린 0.1 내지 20 중량% 및 물 20 내지 70 중량%를 포함하는 리포좀 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides 2 to 50% by weight of Gondree extract, 0.1 to 20% by weight of hydrogenated lecithin, 0.1 to 30% by weight of polyglyceryl-10 oleate, 5 to 40% by weight of pentylene glycol, and glycerin. Provided is a liposome composition comprising 0.1 to 20% by weight and 20 to 70% by weight of water.
또한, 본 발명은 상기 리포좀 조성물을 포함하는 화장료(cosmetic) 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition comprising the liposome composition.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 리포좀 조성물은 곤드레(고려엉겅퀴, Cirsium setidens) 추출물을 2 내지 50 중량%, 바람직하게는 3 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 더 바람직하게는 6 내지 35 중량%, 더 바람직하게는 8 내지 30 중량% 포함한다. 곤드레 추출물은 당 분야의 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 예를 들면, 곤드레를 물, 탄소원자 수 1 내지 5의 무수 또는 함수 저급 알코올, 또는 이의 혼합물로 추출하여 제조할 수 있다. 본 발명에서 곤드레 추출물이 2 중량% 미만으로 포함되면 곤드레 추출물에 의한 효능이 미약해질 수 있고, 50 중량%를 초과하여 포함되면 리포좀의 형성에 문제가 있을 수 있다.The liposome composition of the present invention is a gondre (Korean thistle, Cirsium setidens ) extract in an amount of 2 to 50% by weight, preferably 3 to 45% by weight, more preferably 5 to 40% by weight, more preferably 6 to 35% by weight, more preferably 8 to 30% by weight . Gondree extract may be prepared according to a conventional method in the art. For example, it can be prepared by extracting gondre with water, anhydrous or hydrated lower alcohol having 1 to 5 carbon atoms, or a mixture thereof. In the present invention, when the Gondree extract is included in an amount of less than 2% by weight, the efficacy of the Gondae extract may be weak, and when it is included in an amount exceeding 50% by weight, there may be a problem in liposome formation.
본 발명의 리포좀 조성물은 계면활성제로 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin)을 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.3 내지 19 중량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 18 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 16 중량%, 더 바람직하게는 1.5 내지 15 중량% 포함한다. 레시틴은 다양한 포스포리피드의 혼합물을 지칭하고, 포스포리피드의 조성은 그 기원(origin)에 따라 다양할 수 있다. 하이드로제네이티드 레시틴은 레시틴에 수소를 첨가하여 얻을 수 있다. 하이드로제네이티드 레시틴이 0.1 중량% 미만이나 20 중량%를 초과하여 포함될 경우 리포좀의 형성에 문제가 있을 수 있다.The liposome composition of the present invention contains 0.1 to 20 wt% of hydrogenated lecithin as a surfactant, preferably 0.3 to 19 wt%, more preferably 0.5 to 18 wt%, more preferably 1 to 16 wt% % by weight, more preferably 1.5 to 15% by weight. Lecithin refers to a mixture of various phospholipids, and the composition of the phospholipids may vary depending on their origin. Hydrogenated lecithin can be obtained by adding hydrogen to lecithin. When the hydrogenated lecithin is included in less than 0.1% by weight or in excess of 20% by weight, there may be a problem in the formation of liposomes.
본 발명의 리포좀 조성물은 보조 계면활성제로 폴리글리세릴-10 올리에이트(polyglyceryl-10 oleate)를 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 28 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 더 바람직하게는 2 내지 23 중량%, 더 바람직하게는 3 내지 20 중량% 포함한다. 폴리글리세릴-10 올리에이트는 폴리글리세린-10과 올레산(oleic acid)의 에스테르(ester)이다. 본 발명에서 폴리글리세릴-10 올리에이트는 하이드로제네이티드 레시틴과 함께 리포좀의 지질 이중층을 형성한다. 본 발명에서 폴리글리세릴-10 올리에이트가 0.1 중량% 미만으로 포함되면 리포좀의 형성에 문제가 있을 수 있고, 30 중량%를 초과하여 포함되면 막 성분의 과다로 인하여 리포좀 내에 포접되는 성분의 양이 적어짐에 따라 곤드레 추출물의 효능이 불충분해질 수 있다는 문제가 있을 수 있다.The liposome composition of the present invention contains 0.1 to 30% by weight of polyglyceryl-10 oleate as an auxiliary surfactant, preferably 0.5 to 28% by weight, more preferably 1 to 25% by weight, more Preferably it contains 2 to 23 weight%, more preferably 3 to 20 weight%. Polyglyceryl-10 oleate is an ester of polyglycerol-10 and oleic acid. In the present invention, polyglyceryl-10 oleate forms a lipid bilayer of liposomes together with hydrogenated lecithin. In the present invention, if polyglyceryl-10 oleate is included in an amount of less than 0.1 wt%, there may be a problem in the formation of liposomes, and if it is included in an amount exceeding 30 wt%, the amount of the component encapsulated in the liposome is due to the excess of the membrane component. As it decreases, there may be a problem that the efficacy of the gondree extract may become insufficient.
본 발명의 리포좀 조성물은 펜틸렌 글리콜(pentylene glycol)을 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 6 내지 38 중량%, 더 바람직하게는 8 내지 35 중량%, 더 바람직하게는 9 내지 32 중량%, 더 바람직하게는 10 내지 30 중량% 포함한다. 본 발명에서 펜틸렌 글리콜은 곤드레 추출물의 용해에 도움을 주어 보다 안정한 리포좀의 제조가 가능할 수 있다. 본 발명에서 펜틸렌 글리콜이 5 중량% 미만으로 포함되면 리포좀의 안정성에 문제가 있을 수 있고. 40 중량%를 초과하여 포함되면 리포좀의 형성에 문제가 있을 수 있다.The liposome composition of the present invention contains 5 to 40% by weight of pentylene glycol, preferably 6 to 38% by weight, more preferably 8 to 35% by weight, more preferably 9 to 32% by weight, more Preferably, it contains 10 to 30% by weight. In the present invention, pentylene glycol helps to dissolve the gondree extract, so that it may be possible to prepare more stable liposomes. In the present invention, if pentylene glycol is included in less than 5% by weight, there may be a problem in the stability of the liposome. If it contains more than 40% by weight, there may be a problem in the formation of liposomes.
본 발명의 리포좀 조성물은 용매로 글리세린 및 물을 포함한다. 본 발명의 리포좀 조성물은 글리세린을 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 19 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 18 중량%, 더 바람직하게는 2 내지 16 중량%, 더 바람직하게는 3 내지 15 중량% 포함한다. 본 발명의 리포좀 조성물은 물을 20 내지 70 중량%, 바람직하게는 22 내지 68 중량%, 더 바람직하게는 25 내지 65 중량%, 더 바람직하게는 28 내지 62 중량%, 더 바람직하게는 30 내지 60 중량% 포함한다. 본 발명에서 글리세린 및 물이 상기 범위를 벗어나도록 포함되면 리포좀의 형성에 문제가 있을 수 있다. The liposome composition of the present invention contains glycerin and water as solvents. The liposome composition of the present invention contains glycerin in an amount of 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 19% by weight, more preferably 1 to 18% by weight, more preferably 2 to 16% by weight, more preferably 3 to 15% by weight. % by weight. The liposome composition of the present invention contains 20 to 70% by weight of water, preferably 22 to 68% by weight, more preferably 25 to 65% by weight, more preferably 28 to 62% by weight, more preferably 30 to 60% by weight of water. % by weight. In the present invention, if glycerin and water are included outside the above range, there may be a problem in the formation of liposomes.
본 발명의 리포좀 조성물은 상기 곤드레 추출물, 하이드로제네이티드 레시틴, 폴리글리세릴-10 올리에이트, 펜틸렌 글리콜, 글리세린 및 물의 성분을 필수적으로 구성하나, 리포좀 조성물의 본질적인 특성에 영향이 없는 범위 이내에서 필요에 따라 리포좀 안정화제, 항산화제 등과 같은 성분을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 리포좀 조성물에서 리포좀의 입자 직경은 바람직하게는 5 내지 200 nm, 더 바람직하게는 10 내지 100 nm이다.The liposome composition of the present invention consists essentially of the components of the gondre extract, hydrogenated lecithin, polyglyceryl-10 oleate, pentylene glycol, glycerin and water, but it is necessary within a range that does not affect the essential properties of the liposome composition. According to it, it may further include components such as a liposome stabilizer, an antioxidant, and the like. In the liposome composition of the present invention, the particle diameter of the liposome is preferably 5 to 200 nm, more preferably 10 to 100 nm.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명의 리포좀 조성물을 포함하는 화장료(cosmetic) 조성물이 제공된다. 본 발명에서 화장료 조성물은, 예를 들면 스킨, 로션, 바디 로션, 크림, 에센스, BB(Blemish Balm) 크림 등으로 제형화될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. According to another aspect of the present invention, there is provided a cosmetic composition comprising the liposome composition of the present invention. In the present invention, the cosmetic composition may be formulated as, for example, skin, lotion, body lotion, cream, essence, BB (Blemish Balm) cream, etc., but is not limited thereto.
화장료 조성물에는 본 발명에 따른 리포좀 조성물이 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 2 내지 50 중량%로 포함된다. 본 발명에서 화장료 조성물이 리포좀 조성물을 1 중량% 미만으로 포함하면 곤드레 추출물에 의한 효과가 미비해질 수 있고, 60 중량%를 초과하여 포함하더라도 곤드레 추출물에 따른 효과가 그 첨가되는 것에 비례하여 증가하는 것을 더 이상 기대하기 어려워 경제상 바람직하지 않다.The cosmetic composition preferably contains 1 to 60% by weight of the liposome composition according to the present invention, more preferably 2 to 50% by weight. In the present invention, when the cosmetic composition contains less than 1% by weight of the liposome composition, the effect of the Gondree extract may be insignificant, and even if it contains more than 60% by weight, the effect of the Gondree extract increases in proportion to the addition thereof. It is not desirable from an economic point of view because it is difficult to expect any more.
본 발명에 따른 리포좀 조성물은 곤드레 추출물을 높은 용해도로 용해시켜 장기간의 보관에도 안정한 상태에서 변색 없이 효율적으로 피부 내로 전달하여 뛰어난 미백, 주름 예방 및 노화 억제 효과를 제공할 수 있다.The liposome composition according to the present invention can provide excellent whitening, anti-wrinkle and anti-aging effects by dissolving Gondree extract with high solubility and efficiently delivering it into the skin without discoloration in a stable state even for long-term storage.
도 1은 곤드레 추출물의 지표 성분인 펙토리나린의 화학구조식이다.
도 2a 및 2b는 각각 본 발명의 리포좀과 일반적인 리포좀의 입자 분포를 Photal, ELS-Z를 사용하여 측정한 결과이다.
도 3은 본 발명의 리포좀 조성물을 동결 전자현미경을 사용하여 확대 촬영한 사진이다.
도 4는 본 발명의 리포좀 조성물의 안정성 측정을 위해 제타포텐셜을 Photal, ELS-Z를 이용하여 측정한 결과이다.
도 5는 본 발명의 리포좀 조성물의 안정도를 Turbiscan으로 측정한 결과이다.
도 6은 본 발명의 리포좀 조성물의 안정도를 확인하기 위하여 나노 입도 및 제타포텐셜을 측정한 결과이다((a) 제조 직후 나노 입도, (b) 제조 직후 제타포텐셜, (c) 2개월 후 나노 입도, (d) 2개월 후 제타포텐셜, (e) 6개월 후 나노 입도 및 (f) 6개월 후 제타포텐셜).1 is a chemical structural formula of pectinarin, an indicator component of gondree extract.
2a and 2b are the results of measuring the particle distribution of the liposome of the present invention and the general liposome using Photal and ELS-Z, respectively.
3 is an enlarged photograph of the liposome composition of the present invention using a freezing electron microscope.
4 is a result of measuring the zeta potential using Photal, ELS-Z for measuring the stability of the liposome composition of the present invention.
5 is a result of measuring the stability of the liposome composition of the present invention by Turbiscan.
6 is a result of measuring the nano particle size and zeta potential to confirm the stability of the liposome composition of the present invention ((a) nano particle size immediately after production, (b) zeta potential immediately after production, (c) nano particle size after 2 months, (d) Zeta potential after 2 months, (e) Nanoparticle size after 6 months, and (f) Zeta potential after 6 months).
이하에서 본 발명을 실시예에 의하여 구체적으로 설명한다. 다만 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐 이에 의하여 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of Examples. However, the examples are merely illustrative to aid the understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereby.
제조예manufacturing example : 곤드레 추출물의 제조: Preparation of Gondree extract
곤드레 1 kg을 30% 에탄올 10 L에 3일 동안 상온에서 침지한 다음 감압, 농축하여 약 200 g의 곤드레 추출물 농축액을 얻었다.1 kg of Gondae was immersed in 10 L of 30% ethanol at room temperature for 3 days, and then concentrated under reduced pressure to obtain about 200 g of Gondree extract concentrate.
실시예Example 1: 곤드레 추출물을 함유하는 1: Containing Gondree extract 리포좀liposome 조성물의 제조 Preparation of the composition
다음의 표 1의 조성으로 성분들을 용기에 80℃의 온도에서 용해시키고 나서, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합한 다음 고압 미세유화기(microfluidizer)에서 1,000 bar로 연속 3회 통과시킨 후 냉각, 탈포시켜 리포좀 조성물을 얻었다.After dissolving the components in the composition of Table 1 below in a container at a temperature of 80 ° C, mixing using a homo mixer for 5 minutes, and then passing through three consecutive times at 1,000 bar in a high-pressure microfluidizer, cooling, By defoaming, a liposome composition was obtained.
비교예comparative example : 곤드레 추출물을 함유하는 일반적인 : General containing Gondree extract 리포좀의liposome 제조 Produce
다음 표 2의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입 후 80℃의 온도에서 용해시키고 나서, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합한 다음 고압 균질화기에서 1,000 bar로 연속 3회 통과시킨 후 냉각, 탈포시켜 리포좀 조성물을 얻었다.After introducing each component into the container with the composition shown in Table 2 below, dissolving it at a temperature of 80° C., mixing it for 5 minutes using a homomixer, passing it continuously at 1,000 bar in a high-pressure homogenizer three times, cooling and defoaming A liposome composition was obtained.
실시예Example 2: 2: 리포좀을liposome 함유하는 containing 스킨의skin's 제조 Produce
다음의 표 3의 조성으로 성분들을 60℃까지 가온한 정제수에 투입한 다음 균일하게 혼합 후 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 스킨을 제조하였다.In the composition shown in Table 3 below, the ingredients were added to purified water heated to 60° C., and then uniformly mixed and cooled to prepare a skin containing the liposome of the present invention.
실시예Example 3: 3: 리포좀을liposome 함유하는 로션의 제조 Preparation of lotions containing
성분 (a) 및 (b)를 각각 80℃로 가열하여 녹인 다음, 성분 (b)에 (a)를 서서히 투입하여 5분간 호모 믹서로 유화하였다. 유화가 종료된 다음 50℃로 냉각시키고, 성분 (c)를 첨가한 후 호모 믹서로 2분간 교반하고, 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 로션을 제조하였다. Each of components (a) and (b) were melted by heating to 80°C, and then (a) was slowly added to component (b) and emulsified with a homomixer for 5 minutes. After the emulsification was completed, the mixture was cooled to 50° C., and after adding component (c), the mixture was stirred with a homomixer for 2 minutes and cooled to prepare a lotion containing the liposome of the present invention.
실시예Example 4: 4: 리포좀을liposome 함유하는 containing 바디로션의of body lotion 제조 Produce
성분 (a) 및 (b)를 각각 80℃로 가열하여 녹인 다음, 성분 (b)에 (a)를 서서히 투입하여 5분간 호모 믹서로 유화하였다. 유화가 종료된 다음 50℃로 냉각시키고, 성분 (c)를 첨가한 후 호모 믹서로 2분간 교반하고, 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 바디로션을 제조하였다. Each of components (a) and (b) were melted by heating to 80°C, and then (a) was slowly added to component (b) and emulsified with a homomixer for 5 minutes. After the emulsification was completed, the mixture was cooled to 50° C., and after adding the component (c), the mixture was stirred with a homo mixer for 2 minutes and cooled to prepare a body lotion containing the liposome of the present invention.
실시예Example 5: 5: 리포좀을liposome 함유하는 크림의 제조 Preparation of cream containing
성분 (a) 및 (b)를 각각 80℃로 가열하여 녹인 다음, 성분 (b)에 (a)를 서서히 투입하여 5분간 호모 믹서로 유화하였다. 유화가 종료된 다음 50℃로 냉각시키고, 성분 (c)를 첨가한 후 호모 믹서로 2분간 교반하고, 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 크림을 제조하였다.Each of components (a) and (b) were melted by heating to 80°C, and then (a) was slowly added to component (b) and emulsified with a homomixer for 5 minutes. After the emulsification was completed, the mixture was cooled to 50° C., and after adding the component (c), the mixture was stirred with a homo mixer for 2 minutes and cooled to prepare a cream containing the liposome of the present invention.
실시예Example 6: 6: 리포좀을liposome 함유하는 에센스의 제조 Preparation of essence containing
다음의 표 7의 조성으로 성분들을 60℃까지 가온한 정제수에 투입한 다음 균일하게 혼합 후 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 에센스를 제조하였다.In the composition shown in Table 7 below, the ingredients were added to purified water heated to 60° C., and then uniformly mixed and cooled to prepare an essence containing the liposome of the present invention.
실시예Example 7: 7: 리포좀을liposome 함유하는 BB(Blemish Balm) 크림의 제조 Preparation of BB (Blemish Balm) cream containing
성분 (a) 및 (b)를 각각 80℃로 가열하여 녹인 다음, 성분 (b)에 (a)를 서서히 투입하여 5분간 호모 믹서로 유화하였다. 유화가 종료된 다음 50℃로 냉각시키고, 성분 (c)를 첨가한 후 호모 믹서로 2분간 교반하고, 냉각하여 본 발명의 리포좀을 함유하는 BB 크림을 제조하였다.Each of components (a) and (b) were melted by heating to 80°C, and then (a) was slowly added to component (b) and emulsified with a homomixer for 5 minutes. After the emulsification was completed, the mixture was cooled to 50° C., and after adding the component (c), the mixture was stirred with a homo mixer for 2 minutes and cooled to prepare a BB cream containing the liposome of the present invention.
실험예Experimental example 1: One: 리포좀의liposome 입자 분포 측정 Particle distribution measurement
실시예 1 및 비교예에서 제조된 리포좀의 입자 분포를 Photal, ELS-Z를 이용하여 측정하여 각각 도 2a 및 2b에 나타내었다. 측정 결과 실시예 1 및 비교예에서 제조된 리포좀의 평균 입자 크기가 각각 18.37 nm 및 273.6 nm 임을 알 수 있었다.The particle distribution of the liposomes prepared in Example 1 and Comparative Example was measured using Photal and ELS-Z and shown in FIGS. 2A and 2B, respectively. As a result of the measurement, it was found that the average particle sizes of the liposomes prepared in Example 1 and Comparative Example were 18.37 nm and 273.6 nm, respectively.
실험예Experimental example 2: 2: 리포좀liposome 입자 촬영 particle shooting
실시예 1에서 제조된 리포좀을 촬영하였다. 리포좀의 입자 크기가 너무 미세하여 일반적인 광학 현미경으로는 측정이 불가능하기에 동결 전자현미경(JEM 1010, JEOL사, 일본)을 이용하여 촬영하였다(도 3). 도 3으로부터 리포좀이 잘 형성되었음을 알 수 있었다.The liposome prepared in Example 1 was photographed. Since the particle size of the liposome is too fine to measure with a general optical microscope, it was photographed using a freezing electron microscope (JEM 1010, JEOL, Japan) (FIG. 3). It can be seen from Figure 3 that the liposome was well formed.
실험예Experimental example 3: 3: 리포좀의liposome 안정성 측정 Stability measurement
실시예 1에서 제조된 리포좀의 안정도 측정을 위해 제타포텐셜을 Photal, ELS-Z를 이용하여 측정한 결과 입자의 전위가 -58.41 mV로 안정함을 알 수 있었다(도 4).As a result of measuring the zeta potential using Photal and ELS-Z to measure the stability of the liposome prepared in Example 1, it was found that the potential of the particle was stable at -58.41 mV (FIG. 4).
실험예Experimental example 4: 4: 리포좀의liposome 안정도 측정 Stability measurement
실시예 1에서 제조된 리포좀의 안정도 측정을 위해 Turbiscan(조건: 40℃, 6시간, 70 scans)을 사용해서 측정한 결과 시간이 지남에 따라 △T, △BS 변화가 거의 없어 리포좀이 안정함을 알 수 있었다(도 5).As a result of measurement using Turbiscan (condition: 40 ℃, 6 hours, 70 scans) for measuring the stability of the liposome prepared in Example 1, there is little change in ΔT, ΔBS over time, indicating that the liposome is stable. was found (FIG. 5).
이와 더불어, 리포좀의 안정도를 확인하기 위해 한국고분자시험연구소㈜를 통해 제조 직후, 2개월 후, 6개월 후의 나노 입도 및 제타포텐셜을 측정한 결과 나노 입도 변화율은 6.23% 및 5.19%, 제타포텐셜 변화율은 0.65% 및 1.29%로 실시예 1의 리포좀이 안정함을 알 수 있었다(도 6).In addition, in order to confirm the stability of the liposome, the nanoparticle size and zeta potential were measured immediately after, 2 months, and 6 months after manufacturing through the Korea Polymer Testing Research Institute. As a result, the nanoparticle size change rates were 6.23% and 5.19%, and the zeta potential change rates were It was found that the liposome of Example 1 was stable at 0.65% and 1.29% (FIG. 6).
실험예Experimental example 5: 5: 경피transdermal 흡수촉진 효과 실험 Absorption promotion effect test
인공피부인 태고사이언스의 네오덤을 Franz-type diffusion cell(Lab fine instruments, Korea)에 장착하여 실험하였다. Franz-type diffusion cell의 receptor 용기(5 ㎖)에 50 mM 인산염 완충액(pH 7.4, 0.1M NaCl)을 넣어준 후, diffusion cell을 32℃, 600 rpm으로 혼합, 분산시켜 주었으며, 실시예 1의 리포좀 및 비교예의 리포좀 50 ㎕를 각각 donor용기에 넣어 주었다. 예정한 시간에 따라 흡수 확산시켜 주었으며, 흡수 확산이 일어나는 피부는 0.64 cm2가 되게 하였다. 유효성분의 흡수확산이 끝난 후에는 건조된 킴와이프스(kimwipes) 또는 10 ㎖의 에탄올로 흡수되지 못하고 피부에 남아 있는 유화물을 씻어주고, 팁-타입 균질기(homogenizer)를 사용하여 유효성분이 흡수 확산되어 있는 피부를 갈아준 후, 피부 내부로 흡수된 펙토리나린을 4 ㎖의 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 추출액을 0.45 ㎛ 나일론 멤브레인(nylon membrane) 여과막으로 여과하고, 다음 조건으로 HPLC법으로 펙토리나린의 함량을 측정한 후에 그 결과를 표 9에 나타내었다.Neoderm of Taego Science, an artificial skin, was tested by mounting it in a Franz-type diffusion cell (Lab fine instruments, Korea). After putting 50 mM phosphate buffer (pH 7.4, 0.1 M NaCl) into the receptor container (5 ㎖) of the Franz-type diffusion cell, the diffusion cell was mixed and dispersed at 32 ° C., 600 rpm, and the liposome of Example 1 and 50 μl of the liposomes of Comparative Examples were put in each donor container. Absorption and diffusion were given according to a predetermined time, and the skin where absorption and diffusion occurred was 0.64 cm 2 . After the absorption and diffusion of the active ingredient is finished, wash the emulsion remaining on the skin that cannot be absorbed with dried kimwipes or 10 ml of ethanol, and the active ingredient is absorbed and diffused using a tip-type homogenizer After changing the skin, the pectinarin absorbed into the skin was extracted using 4 ml of dichloromethane. Thereafter, the extract was filtered through a 0.45 μm nylon membrane filtration membrane, and the pectinarin content was measured by HPLC under the following conditions, and the results are shown in Table 9.
상기 표 9로부터 볼 수 있듯이, 본 발명의 리포좀이 일반적인 리포좀에 비하여 경피 흡수가 뛰어난 것을 알 수 있었다.As can be seen from Table 9, it was found that the liposome of the present invention has superior transdermal absorption compared to the general liposome.
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