KR102250392B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102250392B1 KR102250392B1 KR1020190089653A KR20190089653A KR102250392B1 KR 102250392 B1 KR102250392 B1 KR 102250392B1 KR 1020190089653 A KR1020190089653 A KR 1020190089653A KR 20190089653 A KR20190089653 A KR 20190089653A KR 102250392 B1 KR102250392 B1 KR 102250392B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- same
- Prior art date
Links
- -1 Polycyclic compound Chemical class 0.000 title description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 134
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 114
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 102
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 87
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 87
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 81
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 68
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 68
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 61
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 55
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 50
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 48
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 39
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 36
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 36
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 289
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 153
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 78
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 78
- 239000000463 material Substances 0.000 description 67
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 16
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 14
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 14
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 12
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical group C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006757 (C2-C30) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1Br GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGHFDZYDDIPIQK-UHFFFAOYSA-N 11-phenylbenzo[a]carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=CC=CC=C21 LGHFDZYDDIPIQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QHCZNFARJQCEBJ-UHFFFAOYSA-N Bc1c(B)c(Br)cc(C)c1 Chemical compound Bc1c(B)c(Br)cc(C)c1 QHCZNFARJQCEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOIOTSJMDYMIH-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC(N(c2c(B3c(cc(cc4)[Si](C)(C)C)c4N4c(c(-c5ccccc5)ccc5)c5-c5ccccc5)c4cc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)c2)c(c(-c2ccccc2)ccc2)c2-c2ccccc2)=C3C1)[Si](C)(C)C Chemical compound CC1(C=CC(N(c2c(B3c(cc(cc4)[Si](C)(C)C)c4N4c(c(-c5ccccc5)ccc5)c5-c5ccccc5)c4cc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)c2)c(c(-c2ccccc2)ccc2)c2-c2ccccc2)=C3C1)[Si](C)(C)C BZOIOTSJMDYMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXINRJGSQYKINR-UHFFFAOYSA-N CC1C(N(C(C2C)C=C3N(C(C(C)(CC(C)=C4)c5ccccc5)=C4c4ccccc4)c4cc(S(C)(C)C)ccc4B(c(cc4)c5cc4S(C)(C)C)C3=C2N5c(c(-c2ccc(C)cc2)cc(C)c2)c2-c2ccccc2)c2cccc(F)c2)=CC(F)=CC1 Chemical compound CC1C(N(C(C2C)C=C3N(C(C(C)(CC(C)=C4)c5ccccc5)=C4c4ccccc4)c4cc(S(C)(C)C)ccc4B(c(cc4)c5cc4S(C)(C)C)C3=C2N5c(c(-c2ccc(C)cc2)cc(C)c2)c2-c2ccccc2)c2cccc(F)c2)=CC(F)=CC1 QXINRJGSQYKINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUUBGJBUZWJQAM-UHFFFAOYSA-N CCC[SH-](C)(C)c1ccc(C(C2(C)N(c3ccccc3B3c(cccc4)c4N4c(c(C5C=CC(S(C)(C)C(C)C)=CC5)ccc5)c5-c5ccccc5)c5c3c4cc(-[n]3c(C(C)CC(C(C)(C)C)=C4)c4c4c3CCC(C(C)(C)C)=C4)c5)C=CC=C2c2ccccc2)cc1 Chemical compound CCC[SH-](C)(C)c1ccc(C(C2(C)N(c3ccccc3B3c(cccc4)c4N4c(c(C5C=CC(S(C)(C)C(C)C)=CC5)ccc5)c5-c5ccccc5)c5c3c4cc(-[n]3c(C(C)CC(C(C)(C)C)=C4)c4c4c3CCC(C(C)(C)C)=C4)c5)C=CC=C2c2ccccc2)cc1 AUUBGJBUZWJQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSTKGHKBTHVYPN-UHFFFAOYSA-N N-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylaniline Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(Nc2ccccc2-c2ccccc2)cc1 KSTKGHKBTHVYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHWWLKZWVYEXLH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1c(B2c(cccc3)c3N3c4ccccc4)cccc1)c1c2c3ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1c(B2c(cccc3)c3N3c4ccccc4)cccc1)c1c2c3ccc1 NHWWLKZWVYEXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYUPQZAMSJFTKU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc11)c2cccc3c2B1c1ccccc1N3c(cccc1)c1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc11)c2cccc3c2B1c1ccccc1N3c(cccc1)c1-c1ccccc1 JYUPQZAMSJFTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/004—Acyclic, carbocyclic or heterocyclic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5024—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5072—
-
- H01L51/5088—
-
- H01L51/5092—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 07월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0085936호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
일반적인 형광을 내는 호스트와 도펀트 시스템에서는, 호스트의 일중항 에너지가 포스터(Forster) 에너지 전이를 통해 광 에너지 형태로 도펀트로 전달된다. 에너지를 전달 받은 도펀트의 들뜬 일중항 에너지는 바닥상태의 일중항 에너지가 되면서 형광 빛을 발광한다. 반면, 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)이 작은 화합물의 경우, 역계 간 전이(reverse intersystem crossing, 이하 'RISC'라 함)에 의해 화합물의 삼중항 에너지를 일중항 에너지로 일부 수확할 수 있다. 상기 화합물을 유기 발광 소자에 적용시킬 경우, 소자의 효율을 증가한다.
일반적으로 일중항 상태의 엑시톤은 여기상태에서 바닥상태로 빠르게 빛을 내며 떨어지게 되지만, 삼중항 상태의 엑시톤의 여기상태의 수명(lifetime)이 일중항 상태의 그것보다 길게되어 RISC로 회수되기도 하지만 비발광형태로 소멸되기도 한다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 3의 정수이고, m2 및 m3는 각각 0 내지 5의 정수이고, m1 내지 m3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, n1 및 n2는 각각 0 내지 2의 정수이며, 상기 Z1 내지 Z4가 각각 CH인 경우 n1+n2는 2 내지 4의 정수이고, 상기 Z1 내지 Z4 중 1 이상이 N인 경우 n1+n2는 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 비교 화합물 BD-X를 포함한 시스템을 도시한 것이다.
도 5 및 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 BD-A 또는 BD-B를 포함한 시스템의 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 비교 화합물 BD-X를 포함한 시스템을 도시한 것이다.
도 5 및 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 BD-A 또는 BD-B를 포함한 시스템의 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 코어구조의 N에 연결된 탄소원자를 중심으로 오쏘(ortho) 위치에 '
' 및/또는 '
'가 결합되어 있으므로, 분자간의 쌓임(stacking)을 최소화하여 응집(aggregation)되는 것을 막아주므로 유기 발광 소자에 적용 시, 고효율을 기대할 수 있다.
특히, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 코어구조의 N에 연결된 탄소원자를 중심으로 오쏘(ortho)위치에 결합된 치환기의 Z1 내지 Z4가 모두 CH이고, n1+n2가 2 이상인 경우, n1+n2가 0 또는 1인 경우보다 분자간 상호작용을 막아주어 전술한 바와 같이, 소자의 효율증가의 효과를 가진다. 또한, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Z1 내지 Z4 중 1 이상이 N이고, n1+n2가 1 내지 4의 정수인 경우, n1+n2가 0인 경우보다 질소원자(N)의 비공유전자쌍과 붕소원자(B)의 빈 오비탈이 서로 배위결합하여 붕소원자(B)를 포함하는 물질의 열적 및 화학적 안정성을 증가시키므로, 상기 화합물을 소자에 적용 시, 소자의 수명이 증가한다.
구체적으로, 분자의 구조적으로도 부피가 커지게 될 뿐만 아니라 분자의 비어있는 오비탈을 가지게 된다. 이는 상대적으로 루이스 산(Lewis acid)의 성격을 띄는 붕소 주변에 입체장애가 큰 치환기를 도입함으로써 코어 자체의 안정성을 증가시켜 소자의 장수명의 특성을 나타내도록 한다. 더불어, 부피가 큰 치환기를 도입함으로써 분자 간 (도펀트-도펀트 및 도펀트-호스트)의 상호작용을 억제할 수 있다. 이는 호스트의 삼중항과 도펀트 사이의 덱스터 에너지 전이를 방해하여 엑시톤의 소멸을 막을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)이 0.4eV 이하인 화합물으로, RISC 메커니즘으로 삼중항 상태의 엑시톤을 추가적으로 회수 할 수 있다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 3의 정수이고, m2 및 m3는 각각 0 내지 5의 정수이고, m1 내지 m3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, n1 및 n2는 각각 0 내지 2의 정수이며, 상기 Z1 내지 Z4가 각각 CH인 경우 n1+n2는 2 내지 4의 정수이고, 상기 Z1 내지 Z4 중 1 이상이 N인 경우 n1+n2는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 터페닐기일 수 있다. 즉, 터페닐기는 아릴기일 수도 있고, 3개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 디메틸페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NYfYg의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yf 및 Yg는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 아민기는 구체적으로 디메틸아민기; 디페닐아민기; 디시클로헥실아민기 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 2가이고 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 이로필기, 부틸기, 트리메틸실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 디페닐아민기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 트리플루오로메틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 페닐-d5기, 디페닐아민기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기로치환 또는 비치환된 벤젠이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, tert-부틸기, 페닐기 또는 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R9, Z1 내지 Z4, m1 내지 m3, n1 및 n2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, 상기 Z1 내지 Z4가 각각 CH인 경우 n1+n2는 2 내지 4의 정수이고, 상기 Z1 내지 Z4 중 1 이상이 N인 경우 n1+n2는 1 내지 4의 정수이다.
상기 n1이 2인 경우, 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 디시클로알킬아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소(플루오로); 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 디시클로알킬아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기; 탄소수 12 내지 30의 디시클로알킬아민기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소;치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 디시클로헥실아민기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 디시클로헥실아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 9,10-디하이드로아크리딘이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 메틸기tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소, 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 디시클로헥실아민기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 -N(R201)(R202)이고, 상기 R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R201 및 R202가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 -N(R201)(R202)이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 -N(R201)(R202)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, R201 및 R202가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R201 및 R202가 서로 결합하여 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, R201 및 R202가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R201 및 R202가 서로 결합하여 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소(플루오로); 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소(플루오로); 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서에 있어서, Z1 또는 Z2가 CH이고, m2가 1 이상인 경우, 상기의 CH의 수소는 R2으로 대체될 수 있다. 즉, R2의 치환기는 Z1 또는 Z2의 탄소에도 연결되는 것을 포함하는 개념이다.
본 명세서에 있어서, Z3 또는 Z4가 CH이고, m3이 1 이상인 경우, 상기의 CH의 수소는 R3으로 대체될 수 있다. 즉, R3의 치환기는 Z3 또는 Z4의 탄소에도 연결되는 것을 포함하는 개념이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2 및 m3는 각각 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소이고, 상기 m2는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 중수소이고, 상기 m3은 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2 및 m3는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4 및 m5는 각각 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 12 내지30의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 12 내지 30의 디아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 프로필기; 부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디페닐아민기 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 페닐-d5기; 디페닐아민기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
Cy1, Cy2, R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z5 및 Z6 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 N 또는 CH이며,
Z7 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1는 0 내지 4의 정수이고, p2 내지 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고, p1 내지 p4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3]
[화학식 1-1-4]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z5 및 Z6 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 N 또는 CH이며,
Z7 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
R10, R11 및 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1는 0 내지 4의 정수이고, p2 내지 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고, p1 내지 p4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-5 내지 1-1-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-5]
[화학식 1-1-6]
[화학식 1-1-7]
상기 화학식 1-1-5 내지 1-1-7에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10, R11 및 R21 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1 내지 p3은 각각 0 내지 4의 정수이고, p1 내지 p3이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1-1-5 내지 1-1-7에 있어서, 수소(H)가 표시된 위치는 R21 또는 R22로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-8 내지 1-1-10 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-8]
[화학식 1-1-9]
[화학식 1-1-10]
상기 화학식 1-1-8 내지 1-1-10에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10, R11 및 R21 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1 내지 p3은 각각 0 내지 4의 정수이고, p1 내지 p3이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1-1-8 내지 1-1-10에 있어서, 수소(H)가 표시된 위치는 R21 또는 R22로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5 및 Z6 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 N 또는 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 N이고, Z6은 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 CH이고, Z6은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z7 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z7은 N이고, Z8은 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z7은 CH이고, Z8은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z7 및 Z8은 각각 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z7 및 Z8은 각각 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z9는 N이고, Z10은 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z9는 CH이고, Z10은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z9 및 Z10은 각각 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z9 및 Z10은 각각 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11은 N이고, Z12는 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11은 CH이고, Z12는 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 각각 CH이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 12 내지30의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소; 트리플루오로메틸기; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1 내지 p4는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Cy1, Cy2, R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10, R11 및 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 12 내지30의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 불소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소; 트리플루오로메틸기; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)은 0.4 eV 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)은 0.4 eV 이하이고, 바람직하게는 0.3 eV이하이고, 더욱 바람직하게는 0.15 eV 이하이며, 상기 범위를 만족하는 경우 높은 양자효율을 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)이 상기 범위를 만족하는 경우, 발광층의 도펀트로 사용 시, 열활성화 지연 형광(TADF, Thermally activated delayed fluorescence) 효과로 인해 물질의 quantum yield(양자효율)가 높으며, 이로 인하여 소자의 효율 또한 높일 수 있다.
상기 열활성화 지연 형광이란 열에너지에 의하여 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역계간전이가 유도되고, 일중항 여기 상태의 엑시톤이 바닥 상태(Ground State)로 이동하여 형광 발광을 일으키는 현상을 의미한다.
상기 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)을 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.
상기 일중항 에너지 Es는 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 1νM 농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 흡수 스펙트럼을 측정한다. 이때 흡수스펙트럼은 x축이 파장(λ, 단위: nm)이고 y축이 흡광도인데, 가장 장파장에서의 최대흡광피크에서부터 장파장 방향으로 내려가는 접선을 그어서 그 접선과 x축과의 만나는 점의 파장값(nm)을 얻는다. 이 파장값(nm)을 에너지값(eV)으로 환산한 값을 일중항 에너지 ES(eV)로 한다.
상기 삼중항 에너지 ET는 JASCO FP-8600 형광분광광도계 측정장비에 온도조절장치 PMU-830를 연결하여 다음과 같이 얻을 수 있다. 일중항 에너지를 얻기 위해 준비한 산소를 제거한 시료용액을 넣은 석영셀을 액체질소(N2)가 담긴 장치에 넣는다. 온도 안정화(77K)가 된 다음, 인광 스펙트럼을 측정한다. 이때 인광 스펙트럼은 x축이 파장(λ, 단위: nm)이고 y축이 발광도인데, 가장 장파장에서의 최대발광피크에서부터 단파장 방향으로 내려가는 접선을 그었을 때, 그 접선과 x축과의 만나는 점의 파장값(nm)을 얻는다. 이 파장값(nm)을 에너지값(eV)으로 환산한 값을 삼중항 에너지 ET(eV)로 한다.
상기 △EST는 ES(eV)와 ET(eV) 사이의 차이의 절대값으로 정의하며, 위에서 측정한 값의 차로 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 최대발광피크가 420 nm 내지 470nm이다. 보다 바람직한 범위는 450 nm 내지 465nm 이다. 상기 최대발광피크가 상기 범위를 만족하는 경우, 발광층의 청색 발광 도펀트로 사용되어 소자의 효율을 높일 수 있다.
상기 최대발광피크를 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다. 구체적으로, 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 1νM 농도로 용해하여 형광 측정용 시료를 준비하고, 시료용액을 석영셀에 넣은 다음, 형광 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 강도 및 최대발광피크를 측정할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 1은 본원 화학식 1에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식 1과 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 1에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
트리브로마이드 화합물(Tribromide compound)에서 시작하여 팔라듐 촉매를 이용한 아민화 반응으로 아민이 치환된 아릴브로마이드(arylbromide) 중간체를 합성한다. 이어서 리듐-할로겐 교환 반응(Li-halogen exchange) 후에 보론 트리브로마이드(boron tribromide)를 이용하여 보론(Boron)을 도입한다.
본 발명에서는 상기 화학식 1의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물를 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
Y1 내지 Y3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 수소; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 인돌로카바졸기; 이소퀴놀린기; 또는 N-페닐벤조카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 수소; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 수소; 시클로헥실기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소, 시아노기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 나프토벤조퓨란기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-A를 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,
Y4, Y5, Y6 및 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Y9는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4, Y5, Y6 및 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4, Y5, Y6 및 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y6 및 Y8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y9는 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 인돌로카바졸기; 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar9는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9는 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 인돌로카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 7의 정수이고, q2가 2 이상인 경우 2 이상의 R102는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 7의 정수이고, q3이 2 이상인 경우 2 이상의 R103은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-C는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.5 중량부 내지 10 중량부일 수 있다. 발광층 내에 도펀트를 상기 함량 범위로 포함하는 경우, 제조된 유기 발광 소자의 구동전압이 낮고, 장수명을 가지며, 발광 효율이 우수한 이점이 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-C로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있으며, 상기 호스트의 혼합 중량비(1:B:1-C)는 95:5 내지 5:95일 수 있다. 보다 바람직한 범위는 30:70 내지 70:30이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(7), 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(7) 또는 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송층은 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있으며, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 이어서, 정공수송층은 다층구조이다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 중간체 A-1-1의 합성
1,2,3-트리브로모벤젠(X-1, 5g), N-(4-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-비페닐] -2-아민 (N-1, 10g), Pd(PtBu3)2 (0.16 g), NaOtBu (4.6g) 및 자일렌 (50ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 3시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 화합물 A-1-1(9.2g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=755에서 피크가 확인되었다.
합성예 2. 화합물 A-1의 합성
중간체 A-1-1 (9 g) 및 자일렌 (120 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 n-부틸리튬펜탄 용액 (9.5ml, 2.5M in hexane)을 가하였다. 적하 종료 후, 50℃로 승온하여 2시간 교반하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (3.44 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (10 ml)을 가하고, 반응액을 실온에서 30분 더 추가 교반한다. Sat.aq. NaCl 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트=1/30)로 정제하여, 화합물 A-1 (2.7 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=684에서 피크가 확인되었다.
합성예 3. 중간체 A-2-1의 합성
'합성예 1'과 동일한 방법으로 X-2(5 g) 및 N-2(11.9g)을 이용하여 중간체 A-2-1 (9.4 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=910에서 피크가 확인되었다.
합성예 4. 화합물 A-2의 합성
'합성예 2'과 동일한 방법으로 A-2-1(9 g)을 이용하여 화합물 A-2 (2.5 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=839에서 피크가 확인되었다.
합성예 5. 중간체 A-3-2의 합성
'합성예 1'과 동일한 방법으로 X-3(10 g) 및 N-3(18.9g)을 이용하여 중간체 A-3-2 (15.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=846에서 피크가 확인되었다.
합성예 6. 중간체 A-3-1의 합성
'합성예 2'과 동일한 방법으로 A-3-2(15.5 g)을 이용하여 중간체 A-3-1 (4.5 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=775에서 피크가 확인되었다.
합성예 7. 화합물 A-3의 합성
중간체 A-3-1 (2.0 g), 중간체 N-4 (0.64g), Pd(PtBu3)2 (26 mg), CsCO3 (3.4g) 및 자일렌 (20ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트=1/30)로 정제하여 화합물 A-3(1.8g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=964에서 피크가 확인되었다.
합성예 8. 화합물 A-4의 합성
'합성예 7'과 동일한 방법으로 중간체 N-5 (0.5 g)을 이용하여 화합물 A-4 (1.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=906에서 피크가 확인되었다.
합성예 9. 중간체 B-1-2의 합성
중간체 X-4 (5.0 g), 중간체 N-6 (6.67g), Pd(PtBu3)2 (0.11g), NaOtBu (3.2g) 및 톨루엔 (110ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 B-1-2(6.3g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=426에서 피크가 확인되었다.
합성예 10. 중간체 B-1-1의 합성
중간체 B-1-2 (6 g), 중간체 N-7 (7.6g), Pd(PtBu3)2 (0.14g), NaOtBu (2.7g) 및 자일렌 (50ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 3시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정 (에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 중간체 B-1-1(8.7g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=880에서 피크가 확인되었다.
합성예 11. 화합물 B-1의 합성
중간체 B-1-1 (8.0 g) 및 톨루엔 (90 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (21 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.6 ml)를 가하고, 40℃로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 트라이에틸아민 (10 ml)을 가하고, 상온에서 30분 동안 교반하였다.
Sat.aq. NaCl 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 =1/30)로 정제하여, 화합물 B-1 (1.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=853에서 피크가 확인되었다.
합성예 12. 중간체 B-2-2의 합성
'합성예 9'과 동일한 방법으로 중간체 X-5 (10 g)을 이용하여 화합물 B-2-2 (13.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=440에서 피크가 확인되었다.
합성예 13. 중간체 B-2-1의 합성
'합성예 10'과 동일한 방법으로 중간체 B-2-2 (4.5 g), 중간체 N-8 (4.2 g)을 이용하여 화합물 B-2-1 (5.5 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=781에서 피크가 확인되었다.
합성예 14. 화합물 B-2의 합성
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 B-2-1 (5.5 g)을 이용하여 화합물 B-2 (0.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=754에서 피크가 확인되었다.
합성예 15. 화합물 B-3의 합성
'합성예 10'과 동일한 방법으로 중간체 B-2-2, 중간체 N-9을 이용하여 화합물 B-3-1 (5.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=873에서 피크가 확인되었다.
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 B-3-1 (5.5 g)을 이용하여 화합물 B-3 (1.2 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=846에서 피크가 확인되었다.
합성예 16. 화합물 C-1의 합성
'합성예 15'과 동일한 방법으로 중간체 B-2-2, 중간체 N-10, 중간체 C-1-1을 이용하여 화합물 C-1 (1.0 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=735에서 피크가 확인되었다.
합성예 17. 중간체 B-4-1의 합성
'합성예 12'과 동일한 방법으로 중간체 X-6 (5 g), 중간체 N-11, 중간체 B-4-2, 중간체 N-12을 이용하여 화합물 B-4-1 (6.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=873에서 피크가 확인되었다.
합성예 18. 화합물 B-4의 합성
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 B-4-1 (6.9 g)을 이용하여 화합물 B-4 (0.8 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=847에서 피크가 확인되었다.
합성예 19. 화합물 C-2의 합성
'합성예 12'과 동일한 방법으로 중간체 X-6을 이용하여 중간체 C-2-2 (6.1 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=482에서 피크가 확인되었다.
'합성예 16'과 동일한 방법으로 중간체 C-2-2, 중간체 N-13, 중간체 C-2-1을 이용하여 화합물 C-2 (1.1 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=778에서 피크가 확인되었다.
합성예 20. 화합물 C-3의 합성
'합성예 1'과 동일한 방법으로 X-6(5 g) 및 N-14을 이용하여 중간체 C-3-1 (10.8g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=825에서 피크가 확인되었다.
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 C-3-1 (9.5 g)을 이용하여 화합물 C-3 (1.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=799에서 피크가 확인되었다.
합성예 21. 중간체 B-5-3의 합성
'합성예 17'과 동일한 방법으로 중간체 X-7 (13 g), 중간체 N-15, 중간체 B-5-4(11g), 중간체 N-16을 이용하여 화합물 B-5-3 (11.0 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=894에서 피크가 확인되었다.
합성예 22. 중간체 B-5-2의 합성
중간체 B-5-3 (5g)g를 DMF (20) mL에 녹인 후 포타슘 카보네이트 (1.2g)을 상온에서 추가한 다음, 0℃에서 트리플릭 언하이드라이드 (triflic anhydride) (1.1g)를 천천히 적가하였다. 2시간 동안 교반하여 반응 종료 후 물 20mL를 넣고 30분동안 교반하였다. 생성된 고체를 필터하여 얻은 고체를 톨루엔에 녹이고 sat. aq. NH4Cl을 이용하여 분액 후, 유기층을 회수하여 Na2SO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액의 용매를 감압 증류 제거하고 재결정(에틸아세테이트/헥산) 후 건조하여 중간체 B-5-2를 41g을 얻었다.
합성예 23. 중간체 B-5-1의 합성
중간체 B-5-2 (4.8g), 페닐보론산 (0.75g), Pd(dba)2 (27 mg), Xphos(45mg), K2CO3 (1.0g) 및 디옥산 (40ml), 물 (10ml)이 들어간 플라스크를 90℃에서 가열하고, 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq. NH4Cl 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 화합물 B-5-1 (3.7g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=954에서 피크가 확인되었다.
합성예 24. 화합물 B-5의 합성
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 B-5-1 (3.7 g)을 이용하여 화합물 B-5 (0.9 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=928에서 피크가 확인되었다.
합성예 25. 중간체 B-6-2의 합성
'합성예 20'과 동일한 방법으로 중간체 B-5-4 (11 g), 중간체 N-12을 이용하여 중간체 B-6-3 (11.5 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=879에서 피크가 확인되었다.
'합성예 21'과 동일한 방법으로 중간체 B-6-3 (11.5g)을 이용하여 화합물 B-6-2 (10.4 g)을 제조하였다.
합성예 26. 화합물 B-6의 합성
'합성예 7'과 동일한 방법으로 중간체 B-6-2 (5 g), 중간체 N-17을 이용하여 화합물 B-6-1 (3.8 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=974에서 피크가 확인되었다.
'합성예 11'과 동일한 방법으로 중간체 B-6-1 (3.8 g)을 이용하여 화합물 B-6 (1.0 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=948에서 피크가 확인되었다.
<실험예 1>
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-A와 도펀트인 화합물 A-1를 95 : 5의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ∼ 1.0 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 ×10-7 내지 5 ×10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 14
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
실시예 15 내지 19 및 비교예 5
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 구체적으로, 호스트는 실시예 1의 BH-A 대신 제1 호스트 및 제2 호스트를 1:1 중량비로 사용하였다.
상기 실시예 1 내지 19 및 비교예 1 내지 5에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압 및 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(T97)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 제1 호스트 (발광층) |
제2 호스트 (발광층) |
도펀트 (발광층) |
10mA/cm2 | 20mA/cm2 | ||
| 구동전압 (V) |
발광효율 (Cd/A) |
수명, T97 (시간) |
||||
| 실시예 1 | BH-A | - | A-1 | 4.4 | 5.5 | 187 |
| 실시예 2 | BH-A | - | A-3 | 4.1 | 5.7 | 192 |
| 실시예 3 | BH-A | - | B-2 | 4.2 | 6.4 | 243 |
| 실시예 4 | BH-A | - | B-4 | 4.5 | 6.0 | 275 |
| 실시예 5 | BH-A | - | B-5 | 4.4 | 6.7 | 228 |
| 실시예 6 | BH-A | - | C-1 | 4.0 | 6.2 | 236 |
| 실시예 7 | BH-A | - | C-3 | 3.8 | 6.0 | 228 |
| 비교예 1 | BH-A | - | R-1 | 4.4 | 5.0 | 157 |
| 비교예 2 | BH-A | - | R-2 | 4.3 | 5.2 | 173 |
| 실시예 8 | BH-B | - | A-1 | 4.4 | 5.6 | 192 |
| 실시예 9 | BH-B | - | B-2 | 4.2 | 6.3 | 248 |
| 실시예 10 | BH-B | - | C-1 | 4.0 | 6.5 | 231 |
| 비교예 3 | BH-B | - | R-1 | 4.4 | 5.1 | 160 |
| 실시예 11 | BH-C | - | A-3 | 4.1 | 5.6 | 192 |
| 실시예 12 | BH-C | - | B-4 | 4.5 | 6.2 | 277 |
| 실시예 13 | BH-C | - | B-5 | 4.3 | 7.0 | 237 |
| 실시예 14 | BH-C | - | C-3 | 3.9 | 5.8 | 225 |
| 비교예 4 | BH-C | - | R-2 | 4.3 | 5.1 | 173 |
| 실시예 15 | BH-A | BH-D | A-3 | 3.9 | 5.5 | 180 |
| 실시예 16 | BH-A | BH-E | B-4 | 4.2 | 5.7 | 253 |
| 실시예 17 | BH-A | BH-E | B-5 | 3.7 | 6.3 | 207 |
| 실시예 18 | BH-B | BH-D | C-1 | 3.7 | 6.2 | 208 |
| 실시예 19 | BH-B | BH-E | B-5 | 3.9 | 6.5 | 220 |
| 비교예 5 | BH-B | BH-E | R-1 | 4.0 | 4.6 | 141 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 19의 소자는 비교예 1 내지 5의 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 가진다.
<실험예 2>
상기 화합물 BD-X, BD-A 또는 BD-B 및 Host-1을 5% 및 95%의 비율로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(Host-1 95%, BD-X 또는 A 또는 B가 5%의 비율), 온도 300K, 시뮬레이션 시간(simulation time) 30ns으로 하여 NVT 및 NPT 계산을 통해 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다. 구현된 분자 모형은 도 4 내지 도 6에 나타내었다. 도 4는 BD-X와 Host-1의 시스템을, 도 5는 BD-A와 Host-1의 시스템을, 도 6은 BD-B와 Host-1의 시스템을 도시한 것이다.
이 때의 전체 분자의 부피와 밀도 및 서로 다른 분자간의 평균 거리를 계산으로 얻었다. 그 결과는 하기 표 2와 같다.
| BD-X와 Host-1 시스템 |
BD-A와 Host-1 시스템 |
BD-B와 Host-1 시스템 |
|
| 전체 부피 | 193.60 * 10-27 cm3 | 198.76 * 10-27 cm3 | 198.63 * 10-27 cm3 |
| 전체 밀도 | 1.107 g/ cm3 | 1.097 g/ cm3 | 1.098 g/ cm3 |
| 분자간 거리 | 7.1 Å | 15.15 Å | 14.95 Å |
BD-A 및 BD-B는 본 발명의 화학식 1에 대응되는 화합물로, 코어구조의 N에 연결된 탄소원자를 중심으로 오쏘(ortho) 위치에 치환기가 결합된 구조이다. 상기 표 2 및 도 4 내지 6을 보면, 부피가 큰 치환기가 도입된 BD-A(도 5) 및 BD-B(도 6) 화합물은 BD-X(도 4)보다 호스트와의 거리가 더 멀어진 것을 확인할 수 있다. 따라서, 상대적으로 부피가 큰 치환기가 도입된 소자의 호스트의 삼중항 에너지와의 덱스터 에너지 전이가 적게 일어나므로 소자의 효율이 높아진다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6a: 제1 정공수송층
6b: 제2 정공수송층
7: 발광층
8: 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6a: 제1 정공수송층
6b: 제2 정공수송층
7: 발광층
8: 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 3의 정수이고, m2 및 m3는 각각 0 내지 5의 정수이고,
m1 내지 m3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, n1 및 n2는 각각 0 내지 2의 정수이며, 상기 Z1 내지 Z4가 각각 CH인 경우 n1+n2는 2 내지 4의 정수이고, 상기 Z1 내지 Z4 중 1 이상이 N인 경우 n1+n2는 1 내지 4의 정수이고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R9, Z1 내지 Z4, m1 내지 m3, n1 및 n2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
Cy1, Cy2, R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z5 및 Z6 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 N 또는 CH이며,
Z7 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1는 0 내지 4의 정수이고, p2 내지 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고, p1 내지 p4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Cy1, Cy2, R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3]
[화학식 1-1-4]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z5 및 Z6 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 N 또는 CH이며,
Z7 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
R10, R11 및 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p1는 0 내지 4의 정수이고, p2 내지 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고, p1 내지 p4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3에 있어서,
R1, R4 내지 R9 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R10, R11 및 R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m4 및 m5는 각각 0 내지 4의 정수이고, m4 및 m5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지 - 일중항 에너지 값(△EST)이 0.4eV 이하인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 최대발광피크가 420 nm 내지 470 nm 인 화합물. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
Y1 내지 Y3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 14에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 더 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,
Y4, Y5, Y6 및 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Y9는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180085936 | 2018-07-24 | ||
| KR20180085936 | 2018-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200011383A KR20200011383A (ko) | 2020-02-03 |
| KR102250392B1 true KR102250392B1 (ko) | 2021-05-11 |
Family
ID=69180678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190089653A KR102250392B1 (ko) | 2018-07-24 | 2019-07-24 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12006336B2 (ko) |
| KR (1) | KR102250392B1 (ko) |
| CN (1) | CN112204040B (ko) |
| WO (1) | WO2020022770A1 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200052513A (ko) * | 2018-11-06 | 2020-05-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| JPWO2020218558A1 (ko) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ||
| EP4004008A1 (en) * | 2019-07-25 | 2022-06-01 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| US20230034026A1 (en) * | 2019-07-25 | 2023-02-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device emitting green light |
| US11944005B2 (en) * | 2019-07-30 | 2024-03-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules in particular for use in optoelectronic devices |
| US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20220038199A (ko) * | 2020-09-18 | 2022-03-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
| JPWO2022092046A1 (ko) * | 2020-10-26 | 2022-05-05 | ||
| KR102472899B1 (ko) * | 2021-09-16 | 2022-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 |
| KR20240049743A (ko) * | 2022-10-07 | 2024-04-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치, 전자 기기, 및 상기 축합환 화합물 |
| CN115772185B (zh) * | 2022-11-04 | 2023-08-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| TWI688137B (zh) | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| JP6696971B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2020-05-20 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| KR20170039020A (ko) * | 2015-09-30 | 2017-04-10 | 주식회사 스킨앤스킨 | 유기 전계발광 화합물 및 유기 전계발광 소자 |
| JP6634838B2 (ja) | 2016-01-12 | 2020-01-22 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 |
| JP6611825B2 (ja) | 2016-01-21 | 2019-11-27 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| US11476427B2 (en) | 2016-03-23 | 2022-10-18 | Konica Minolta, Inc. | π-conjugated boron compound, electronic device, and methods respectively for producing triarylborane and intermediate thereof |
| KR102409257B1 (ko) | 2016-04-26 | 2022-06-14 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170126606A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-20 | 보성환경이엔텍 주식회사 | 고농도 폐수처리 장치 및 이를 이용한 폐수처리 방법 |
| US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN107266484A (zh) | 2017-07-14 | 2017-10-20 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
-
2019
- 2019-07-24 WO PCT/KR2019/009167 patent/WO2020022770A1/ko active Application Filing
- 2019-07-24 US US15/734,323 patent/US12006336B2/en active Active
- 2019-07-24 KR KR1020190089653A patent/KR102250392B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-24 CN CN201980036845.7A patent/CN112204040B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200011383A (ko) | 2020-02-03 |
| US12006336B2 (en) | 2024-06-11 |
| CN112204040B (zh) | 2023-12-05 |
| CN112204040A (zh) | 2021-01-08 |
| US20210277026A1 (en) | 2021-09-09 |
| WO2020022770A1 (ko) | 2020-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102250392B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102371108B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| KR102331456B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102324963B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102285556B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102245935B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| KR102339702B1 (ko) | 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102237174B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102256782B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102170390B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102230987B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102181840B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102280868B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102567282B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| KR102238900B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102209926B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102681348B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102384559B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102594848B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| KR102247292B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102250384B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230013405A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230032260A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230038348A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230018103A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |