KR102202764B1 - Amine compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present application relates to a compound of Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
Description
본 명세서는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to an amine compound and an organic light emitting device including the same.
본 출원은 2018년 04월 05일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0039619호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0039619 filed with the Korean Intellectual Property Office on April 05, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an amine compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L2 내지 L5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L2 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar11 및 Ar12가 각각 비치환된 아릴기인 경우, Ar11 및 Ar12 중 어느 하나는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이고,When Ar11 and Ar12 are each an unsubstituted aryl group, any one of Ar11 and Ar12 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms,
Ar13 및 Ar14가 각각 비치환된 아릴기인 경우, Ar13 및 Ar14 중 어느 하나는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이다.When Ar13 and Ar14 are each an unsubstituted aryl group, any one of Ar13 and Ar14 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and by using the compound, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in the organic light emitting device.
도 1 내지 4는 본 명세서의 실시상태들에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 to 4 illustrate organic light emitting devices according to exemplary embodiments of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
상기 화학식 1은 테트라페닐스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌 코어 구조를 가지며, 다이아릴아민기를 포함한다. 화학식 1의 화합물이 청색 발광층의 도펀트로 사용되면, 소자의 장수명, 고효율 및 저전압의 특성이 향상된다.Formula 1 has a tetraphenyl spyro[benzo[b]fluorene-11,9'-fluorene core structure, and includes a diarylamine group. When the compound of Formula 1 is used as a dopant for a blue light-emitting layer, characteristics of long life, high efficiency and low voltage of the device are improved.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 할로알킬기; 알콕시기; 할로알콕시기; 아릴옥시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Haloalkyl group; Alkoxy group; Haloalkoxy group; Aryloxy group; Aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, the "substituent to which two or more substituents are connected" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, and the like.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, I 등일 수 있으며, 바람직하게는 F이다. In the present specification, the halogen group may be F, Cl, I, etc., preferably F.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬 실릴기; 또는 아릴 실릴기일 수 있다. 실릴기는 SiRaRbRc로 표시될 수 있으며, Ra 내지 Rc는 수소, 알킬기 또는 아릴기일 수 있다. In the present specification, the silyl group is an alkyl silyl group; Or it may be an aryl silyl group. The silyl group may be represented by SiRaRbRc, and Ra to Rc may be hydrogen, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but 1 to 30; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30; 또는 3 내지 13인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but 3 to 30 carbon atoms; Or it is preferably 3 to 13, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2 ,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일수 있고, 상기 전술한 알킬기의 수소가 1 또는 2 이상의 할로겐기로 치환된 것을 말한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 할로알킬기의 구체적인 예로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the haloalkyl group may be linear or branched, and hydrogen of the above-described alkyl group is substituted with 1 or 2 or more halogen groups. The number of carbon atoms is not particularly limited, but 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5. The description of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group. Specific examples of haloalkyl groups include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, tribromomethyl group, etc., but limited to these It doesn't work.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로알콕시기는 산소원자에 할로알킬기가 연결된 것으로, 할로알킬기에는 전술한 할로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다.In the present specification, the haloalkoxy group is a haloalkyl group connected to an oxygen atom, and the description of the haloalkyl group described above may be applied to the haloalkyl group. The number of carbon atoms is not particularly limited, but 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a phenalenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but are limited thereto. no.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다. In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the N-arylalkylamine group, and the N-arylheteroarylamine group is the same as the example of the aryl group described above. Specifically, the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, and 9-phenanthryloxy group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 디벤조피롤기, 인돌기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 벤조퀴놀릴기; 벤조나프토티오펜기, 벤조나프토퓨란기, 페난트롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페녹사진기, 페노티아진기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more atoms and heteroatoms other than carbon, and specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, triazole group, acri Dyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinolinyl group , Indolyl group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, dibenzopyrrole group, indole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, benzoquinolyl group; Benzonaphthothiophene group, benzonaphthofuran group, phenanthroline group, thiazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzothiazole group, phenoxazine group, phenothiazine group and dibenzofuran group, etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다. In the present specification, examples of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다. In the present specification, examples of the aforementioned heteroaryl group may be applied except that the heteroarylene group is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌, 쿼터페닐렌, 나프틸렌, 안트라세닐렌, 알킬 또는 아릴로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 파이레닐렌, 트리페닐릴렌 중에서 선택된다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, phenylene, biphenylene, terphenylene, quarterphenylene, naphthylene, anthracenylene, alkyl, or aryl It is selected from substituted or unsubstituted fluorenylene, phenanthrenylene, pyrenylene, and triphenylylene.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조식에서 선택될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each may be independently selected from a direct bond or the following structural formula.
R 및 R'는 알킬기 또는 아릴기이다. 예컨대, R 및 R'는 메틸기 또는 페닐기이다. R and R'are alkyl or aryl groups. For example, R and R'are a methyl group or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조식에서 선택될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each may be independently selected from a direct bond or the following structural formula.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌, 또는 바이페닐렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a phenylene, or a biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 페닐렌이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond or phenylene.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, p-페닐렌 또는 m-페닐렌이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, p-phenylene, or m-phenylene.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L5는 직접결합이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L5 are direct bonds.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12가 각각 비치환된 아릴기인 경우, Ar11 및 Ar12 중 어느 하나는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when Ar11 and Ar12 are each unsubstituted aryl group, any one of Ar11 and Ar12 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13 및 Ar14가 각각 비치환된 아릴기인 경우, Ar13 및 Ar14 중 어느 하나는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when Ar13 and Ar14 are each unsubstituted aryl group, any one of Ar13 and Ar14 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 각각 치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 and Ar12 are each a substituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환된 아릴기이고, Ar12는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a substituted aryl group, and Ar12 is an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar11 and Ar12 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar12는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and Ar12 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 and Ar12 are the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이고, Ar12는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms, and Ar12 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13 및 Ar14가 각각 치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 and Ar14 are each substituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13은 치환된 아릴기이고, Ar14는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is a substituted aryl group, and Ar14 is an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13 및 Ar14 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar13 and Ar14 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and Ar14 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13 및 Ar14는 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 and Ar14 are the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar13는 비치환된 탄소수 10 초과의 아릴기이고, Ar14는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is an unsubstituted aryl group having more than 10 carbon atoms, and Ar14 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
상기 탄소수 10 초과의 아릴기는 탄소수 30 이내의 아릴기 또는 탄소수 20 이내의 아릴기이다. 더욱 바람직하게는 바이페닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 터페닐기 등이다.The aryl group having more than 10 carbon atoms is an aryl group having 30 or less carbon atoms or an aryl group having 20 or less carbon atoms. More preferably, they are biphenyl group, dimethylfluorenyl group, diphenylfluorenyl group, terphenyl group, and the like.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 실릴기 및 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 실릴기 및 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, a silyl group, and a cycloalkyl group. An aryl group unsubstituted or substituted with one substituent selected from or a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected; Or substituted or unsubstituted with one substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen group, nitrile group, alkyl group, haloalkyl group, alkoxy group, haloalkoxy group, silyl group and cycloalkyl group, or a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected Is a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오레닐기 또는 벤조플루오레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is an aryl group, the aryl group is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, or a benzofluorenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기는 디벤조퓨란기, 나프토벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 나프토벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is a heteroaryl group, the heteroaryl group is a dibenzofuran group, a naphthobenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 탄소수 3 내지 20의 실릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is a deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium, A haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl Group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or cyclohexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 치환된 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 탄소수 3 내지 20의 실릴기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is a substituted heteroaryl group, the substituent of the heteroaryl group has 1 to 5 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, halogen group, nitrile group, deuterium Unsubstituted or substituted with an alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms or deuterium It is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 어느 하나가 치환된 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 바이페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기 또는 중수소로 치환된 터페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar11 to Ar14 is a substituted heteroaryl group, the substituent of the heteroaryl group is deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t -Butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, terphenyl group, phenyl group substituted with deuterium, substituted with deuterium Is a biphenyl group, a naphthyl group substituted with deuterium, or a terphenyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, OCF3, 메톡시기, 에톡시기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 에톡시기, OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , tri A phenyl group unsubstituted or substituted with a fluoromethyl group, OCF 3 , a methoxy group, an ethoxy group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group or a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or A biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or A naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or Benzofluorenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group substituted with deuterium; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group or A naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; Deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group substituted with deuterium; Or deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group Or a naphthobenzothiophene group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 메틸기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리플루오로메틸기, OCF3, 메톡시기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디메틸벤조플루오레닐기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리메틸실릴기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, t-부틸기, CD3, 트리메틸실릴기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen group, nitrile group, methyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trifluoromethyl group, OCF 3 , a phenyl group unsubstituted or substituted with a methoxy group or a trimethylsilyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Dimethylfluorenyl group; Dimethylbenzofluorenyl group; Dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trimethylsilyl group, phenyl group, phenyl group substituted with deuterium; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, isopropyl group, t-butyl group, CD 3 , trimethylsilyl group, phenyl group, phenyl group substituted with deuterium; Or a naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 -N(-L2-Ar11)(-L3-Ar12) 및 -N(-L4-Ar13)(-L5-Ar14)는 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, -N(-L2-Ar11)(-L3-Ar12) and -N(-L4-Ar13)(-L5-Ar14) of
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, Ar11 내지 Ar14 및 L2 내지 L5의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be prepared by a manufacturing method described below. If necessary, a substituent may be added or removed, and the position of the substituent may be changed. In addition, starting materials, reactants, reaction conditions, and the like can be changed based on techniques known in the art.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by
[일반식 1][General Formula 1]
상기 일반식 1에 있어서, Ar11 내지 Ar14에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 일반식 1에는 L2 내지 L5가 표시되어 있지 않지만, L2 내지 L5가 치환된 반응물을 사용하면 원하는 화합물을 얻을 수 있다.In
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed in a single-layer structure, but may be formed in a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include fewer or more organic layers.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In the present specification, the'layer' is meant to be compatible with the'film' mainly used in the present technical field, and means a coating covering a desired area. The size of the'layer' is not limited, and each'layer' may be the same or different in size. In one embodiment, the size of the'layer' may be the same as that of the entire device, may correspond to the size of a specific functional region, and may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In the present specification, the meaning that a specific A material is included in the B layer means that i) one or more A material is included in one layer B, and ii) the B layer is composed of one or more layers, and the A material is a multilayer B Includes all those included in one or more of the floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.In the present specification, the meaning that a specific A material is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the C layers, ii) is included in one or more of the D layers, iii ) It means both included in one or more layers C and one or more layers D.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 4에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light-emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 to 4, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 이와 같은 구조에서, 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다. 1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 여기서, 화학식 1의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 또는 전자주입 및 수송층에 포함될 수 있다. FIG. 2 shows organic light emission in which an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), a light emitting layer (3), an electron injection and transport layer (7), and a cathode (4) are sequentially stacked on a substrate (1). The structure of the device is illustrated. 2 is an exemplary structure according to the exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer. Here, the compound of
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 3은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 여기서, 화학식 1의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층 또는 전자주입 및 수송층에 포함될 수 있다. 3, the
도 4에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 4는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 여기서, 화학식 1의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층 또는 전자주입 및 수송층에 포함될 수 있다. 4 shows an
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자저지층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the electron blocking layer includes the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.The organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
[화학식 H][Formula H]
상기 화학식 H에 있어서,In the formula H,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R31 내지 R38은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R31 to R38 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms including N, O, or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; Or a substituted or unsubstituted thiophenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted phenanthryl group; A substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R38은 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 to R38 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula H is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes an emission layer, the emission layer includes the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 0.1 중량부 내지 20 중량부; 또는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다.In an exemplary embodiment of the present specification, based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula H, the content of the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer may further include one host material in addition to the compound represented by Formula H. At this time, the host material (mixed host compound) further included may include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder furan compounds, And pyrimidine derivatives, but are not limited thereto.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 중량비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.The weight ratio of the compound represented by Formula H and the mixed host compound is 95:5 to 5:95, more preferably 30:70 to 70:30.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes one or two or more compounds represented by Formula H.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.In the exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes two or more emission layers, and at least one of the two or more emission layers includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer, and the hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer or an electron injection and transport layer is represented by the formula It includes a compound represented by 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of the present specification, that is, the compound represented by
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be manufactured by forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a second electrode thereon. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. According to another exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are a multilayered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, and Mg/Ag, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode as a hole injection material, and has an ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material. , A compound that prevents the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 아릴아민 계열의 유기물에 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물이 도핑되어 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the hole injection layer is doped with an arylamine-based organic material and a hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer, and the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤조옥사졸, 벤조티아졸 및 벤조이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the light-emitting material of the light-emitting layer, a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzoimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The emission layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or hetero ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, and periflanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted A compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport material of the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. The electron transport material is a material that can receive electrons from the cathode and transfer them to the emission layer. This large material is suitable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or light emitting material, and injects holes of excitons generated from the light emitting layer. A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
상기 전자저지층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer capable of improving the life and efficiency of a device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer. A known material may be used without limitation, and may be formed between the light-emitting layer and the hole injection layer, or between the light-emitting layer and a layer that simultaneously injects and transports holes.
상기 정공저지층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples and comparative examples will be described in detail to describe the present specification in detail. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the Examples and Comparative Examples described below. Examples and comparative examples of the present specification are provided to more completely describe the present specification to those of ordinary skill in the art.
<합성예><Synthesis Example>
중간체 합성Intermediate synthesis
1) 화합물 A-2의 제조1) Preparation of compound A-2
(3-bromo-6-chloronaphthalen-2-yl)boronic acid 100.0g (1.0 eq), 1-chloro-4-iodobenzene 91.92g (1.1 eq)을 THF 1000ml 에 녹인 후 물 300ml 에 녹인 K2CO3 96.87g (2.0 eq)을 같이 넣어 주었다. Pd(t-Bu3P)2 0.89 g (0.005 eq) 을 넣어 주고 환류하여 교반했다. 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 처리하여 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A-2 99.94 g (수율 81 %)를 얻었다. [M+H]=363(3-bromo-6-chloronaphthalen-2-yl) boronic acid 100.0g (1.0 eq), 1-chloro-4-iodobenzene 91.92g (1.1 eq) was dissolved in THF 1000ml, and K 2 CO 3 96.87 dissolved in 300ml water. g (2.0 eq) was added together. Pd( t- Bu 3 P) 2 0.89 g (0.005 eq) was added, and the mixture was refluxed and stirred. When the reaction was completed, the pressure was reduced to remove the solvent. Then, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, treated with anhydrous magnesium sulfate, and reduced pressure to remove the solvent, followed by column chromatography to obtain 99.94 g (yield 81%) of compound A-2. [M+H]=363
2) 화합물 A-1의 제조2) Preparation of compound A-1
화합물 A-2 99.94g(1.0eq) 을 무수테트라하이드로퓨란 600mL에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 냉각된 용액에 노말-부틸리튬(2.5M) 124mL (1.0eq)를 천천히 넣어준 후 같은 온도에서 30분간 교반했다. 9H-fluoren-9-one 51.15g (1.0eq)을 냉각상태의 혼합물에 넣어 주었다. 반응이 완료되면 혼합물을 실온으로 온도를 올려주며, 염화암모늄 포화수용액을 첨가하여 교반했다. 혼합물을 에틸아세테이트로 추출하고, 이를 무수황산마그네슘으로 처리하여 여과 후 농축했다. 농축된 상태의 화합물에 과량의 헥산과 소량의 에틸아세테이트를 첨가하여 교반 후 여과하여 화합물 A-1 111.97 g (수율 87%)을 얻었다. Compound A-2 99.94g (1.0eq) was dissolved in 600mL of anhydrous tetrahydrofuran and then cooled to -78°C. After slowly adding 124 mL (1.0eq) of normal-butyllithium (2.5M) to the cooled solution, the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. 51.15g (1.0eq) of 9H-fluoren-9-one was added to the cooled mixture. When the reaction was completed, the mixture was heated to room temperature, and a saturated aqueous ammonium chloride solution was added and stirred. The mixture was extracted with ethyl acetate, treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated. To the concentrated compound, an excess of hexane and a small amount of ethyl acetate were added, stirred, and filtered to obtain 111.97 g (yield 87%) of compound A-1.
3)화합물 A의 합성3) Synthesis of Compound A
화합물 A-1 111.97 g (1.0eq)을 아세트산 1000mL 에 희석한 후 진한 황산 10mL를 첨가하여 환류 상태에서 3시간 정도 교반했다. 반응 완결 후 혼합물을 실온으로 냉각하여 고체를 여과하고, 에탄올과 물로 차례로 씻어 주었다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹여 탄산수소나트륨 포화수용액으로 중화하여 유기층을 분리하고, 이를 다시 물로 세척하여 분리한 후 무수황산마그네슘으로 처리하여 여과 후 에틸아세테이트를 첨가하여 재결정으로 정제했다. 정제한 고체를 여과 하여 흰색의 화합물 A 83.25g (수율 89%)얻었다. [M+H]=436After 111.97 g (1.0 eq) of compound A-1 was diluted in 1000 mL of acetic acid, 10 mL of concentrated sulfuric acid was added, followed by stirring under reflux for about 3 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, the solid was filtered, and washed sequentially with ethanol and water. The filtered solid was dissolved in chloroform, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution to separate the organic layer, washed again with water, separated, treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and purified by recrystallization by adding ethyl acetate. The purified solid was filtered to obtain 83.25 g of white compound A (89% yield). [M+H]=436
화합물 합성Compound synthesis
상기 화합물 A를 이용하여 Buchwald-Hartwig coupling reaction을 통하여 본 발명의 화합물을 합성했다.The compound of the present invention was synthesized through the Buchwald-Hartwig coupling reaction using the compound A.
합성예 1Synthesis Example 1
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalen-1-amine 14.92 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1 14.23 g (수율 65 %)를 얻었다. [M+H]=954Compound A 10.0 g (1.0 eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalen-1-amine 14.92 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq) was added to 250 ml of Xylene, and the mixture was refluxed and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 14.23 g (65% yield) of
합성예 2Synthesis Example 2
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 18.26 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.51 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2 15.20 g (수율 61 %)를 얻었다. [M+H]=1086Compound A 10.0 g (1.0 eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 18.26 g (2.2 eq), Pd(t- Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq) and NaOtBu 5.51 g (2.5 eq) were added to 250 ml of Xylene, followed by refluxing and stirring. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 15.20 g of compound 2 (61% yield). [M+H]=1086
합성예 3Synthesis Example 3
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylamino)benzonitrile 15.18 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3 13.49 g (수율 61 %)를 얻었다. [M+H]=964Compound A 10.0 g (1.0 eq), 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylamino)benzonitrile 15.18 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq) was added to 250 ml of Xylene, and the mixture was refluxed and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 13.49 g (61% yield) of
합성예 4Synthesis Example 4
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 3-(m-tolylamino)benzonitrile 10.52 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.11 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4 11.98 g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=779Compound A 10.0 g (1.0 eq), 3-(m-tolylamino)benzonitrile 10.52 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.11 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq) with Xylene 250 ml To reflux and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 11.98 g (yield 67%) of
합성예 5Synthesis Example 5
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 9,9-dimethyl-N-(phenyl-d5)-9H-fluoren-2-amine 14.67 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5 14.51 g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=944Compound A 10.0 g (1.0 eq), 9,9-dimethyl-N-(phenyl-d5)-9H-fluoren-2-amine 14.67 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq) was added to 250 ml of Xylene, and the mixture was refluxed and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 14.51 g (yield 67%) of
합성예 6Synthesis Example 6
화합물 A 10 g (1.0 eq), N-(3,5-dimethylphenyl)-6-(methyl-d3)dibenzo[b,d]furan-4-amine 15.38 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.51 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 6 14.50 g (수율 65 %)를 얻었다. [M+H]=972Compound A 10 g (1.0 eq), N-(3,5-dimethylphenyl)-6-(methyl-d3)dibenzo[b,d]furan-4-amine 15.38 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq) and 5.51 g (2.5 eq) of NaOtBu were added to 250 ml of Xylene, followed by refluxing and stirring. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 14.50 g (65% yield) of
합성예 7Synthesis Example 7
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), N-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)aniline 17.21 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 7 13.31 g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=865Compound A 10.0 g (1.0 eq), N-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)aniline 17.21 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g ( 2.5 eq) was added to 250 ml of Xylene, and the mixture was refluxed and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 13.31 g of compound 7 (yield 67%). [M+H]=865
합성예 8Synthesis Example 8
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 6-(tert-butyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl) dibenzo[b,d]furan-4-amine 20.18 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 8 16.00 g (수율 60 %)를 얻었다. [M+H]=1162Compound A 10.0 g (1.0 eq), 6-(tert-butyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl) dibenzo[b,d]furan-4-amine 20.18 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq) and 5.52 g (2.5 eq) of NaOtBu were added to 250 ml of Xylene, followed by refluxing and stirring. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 16.00 g (60% yield) of
합성예 9Synthesis Example 9
화합물 A 1.0 g (1.0 eq), bis(4-fluorophenyl)amine 10.37 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 9 12.43 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=773Compound A 1.0 g (1.0 eq), bis(4-fluorophenyl)amine 10.37 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq) in Xylene 250 ml It was put, refluxed and stirred. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 12.43 g of compound 9 (70% yield). [M+H]=773
합성예 10Synthesis Example 10
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 6-phenyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)dibenzo [b,d]furan-4-amine 20.59 g (2.2 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq), NaOtBu 5.52 g (2.5 eq)를 Xylene 250ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 10 18.94 g (수율 62 %)를 얻었다. [M+H]=1178Compound A 10.0 g (1.0 eq), 6-phenyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)dibenzo [b,d]furan-4-amine 20.59 g (2.2 eq), Pd(t-Bu 3 P) 2 0.12 g (0.01 eq) and 5.52 g (2.5 eq) of NaOtBu were added to 250 ml of Xylene, followed by refluxing and stirring. When the reaction was completed after 2 hours, the pressure was reduced to remove the solvent. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and reduced pressure to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added under reflux to drop the crystals, cooled, and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 18.94 g (62% yield) of compound 10. [M+H]=1178
<실험예><Experimental Example>
실시예 1Example 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5 wt% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자저지층 위에 호스트로 BH-1 화합물을, 도펀트로 화합물 1을 98:2 (호스트:도펀트)의 중량비로 진공 증착하여 200Å 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The HI-1 compound was formed as a hole injection layer on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 1150Å, but the compound A-1 was p-doped at a concentration of 1.5 wt%. The following HT-1 compound was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 800 Å. Subsequently, an electron blocking layer was formed by vacuum depositing the following EB-1 compound having a thickness of 150 Å on the hole transport layer. Subsequently, on the electron blocking layer, a BH-1 compound as a host and
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 Å/sec to 0.7 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2 Å/sec. An organic light-emitting device was manufactured by maintaining ×10 -7 torr to 5 × 10 -6 torr
실시예 2 내지 실시예 10Examples 2 to 10
실시예 1의 유기 발광 소자에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of
비교예 1 내지 비교예 9Comparative Examples 1 to 9
실시예 1의 유기 발광 소자에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 9의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The organic light emitting devices of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 9 were measured for driving voltage, luminous efficiency, and color coordinates at a current density of 10 mA/cm 2 , and 95% of the initial luminance at a current density of 20 mA/cm 2 The time to become (LT95) was measured. The results are shown in Table 1 below.
실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 9에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 실시예 및 비교예는 모두 청색 발광을 나타냈다. 상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 화합물을 청색 발광층의 도펀트로 사용했을 때 비교예 물질에 비해서 구동전압이 크게는 15% 이상 낮아졌으며, 효율 측면에서도 48% 이상 상승을 한 것을 알 수 있었으며 또한 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 크게 개선 시킬 수 있는 것을 알 수 있었다. When a current was applied to the organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 9, the results of Table 1 were obtained. Both Examples and Comparative Examples exhibited blue light emission. Looking at the results of Table 1, when the compound of the present invention was used as a dopant for the blue light emitting layer, the driving voltage was significantly lowered by 15% or more compared to the material of the comparative example, and the efficiency was also increased by more than 48%. It was found that while maintaining high efficiency, the life characteristics could be greatly improved.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자주입 및 수송층
8: 전자저지층
9; 정공저지층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron injection and transport layer
8: Electron layer
9; Hole bottom
Claims (10)
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이며,
L2 내지 L5은 직접결합이고,
Ar11 및 Ar12 중 하나 이상은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이고,
Ar13 및 Ar14 중 하나 이상은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.Compound represented by the following formula (2):
[Formula 2]
In Formula 2,
Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a halo having 1 to 5 carbon atoms Substituted with one substituent selected from the group consisting of an alkoxy group, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more substituents selected from the group Or an unsubstituted C6-C30 aryl group; Or deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cyclo of 3 to 30 carbon atoms A heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one substituent selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms or a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected Is,
L2 to L5 are direct bonds,
At least one of Ar11 and Ar12 is deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, Dibenzo substituted or unsubstituted with one substituent selected from the group consisting of a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more substituents selected from the group It is a furan group,
At least one of Ar13 and Ar14 is deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, Dibenzo substituted or unsubstituted with one substituent selected from the group consisting of a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more substituents selected from the group It is a furan group.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
R31 내지 R38은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.The organic light-emitting device of claim 7, wherein the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound and a compound represented by the following Formula H:
[Formula H]
In the formula H,
L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; One substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or An arylene group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected; Or one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected,
R31 to R38 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; One substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected; Or one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected,
Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 2 to carbon atoms An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with one substituent selected from the group consisting of 30 heteroaryl groups or a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected; Or one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a silyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the group are connected.
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