KR102162607B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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KR102162607B1
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound of Formula 1 and an organic light emitting device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}Compound and organic light-emitting device comprising the same TECHNICAL FIELD

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

본 출원은 2018년 6월 7일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2018-0065360호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0065360 filed with the Korean Intellectual Property Office on June 7, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.

유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light-emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair and then emit light while disappearing. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.

유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function if necessary. For example, as the organic thin film material, a compound capable of constituting a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of the host-dopant-based light emitting layer may be used. In addition, as a material of the organic thin film, a compound capable of performing a role of hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, or electron injection may be used.

유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life, or efficiency of an organic light emitting device, the development of a material for an organic thin film is continuously required.

국제 특허 출원 공개 제2003-012890호International Patent Application Publication No. 2003-012890

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019058369140-pat00001
Figure 112019058369140-pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 N포함 헤테로아릴기이며, Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic N-containing heteroaryl group,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고, m is an integer of 0 to 3, and when m is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,

R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

n은 0 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R2은 서로 같거나 상이하고, n is an integer from 0 to 8, and when n is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,

R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or two or more R 2 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present application is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described compound.

본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높히고, 수명을 늘리며, 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present application is used in an organic light-emitting device, thereby increasing the luminance of the organic light-emitting device, increasing the lifespan, lowering the driving voltage, improving light efficiency, and improving the lifespan characteristics of the device by thermal stability of the compound. Can be improved.

벤조티에노피리딘의 6번 위치에 카바졸이 결합되는 경우가 아릴기나, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜기가 결합되는 경우보다, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능한 효과가 있다.When the carbazole is bonded to the 6th position of benzothienopyridine, the efficiency is improved in the organic light-emitting device, and the driving voltage and/or lifespan characteristics are lower than when the aryl group, dibenzofuran, or dibenzothiophene group is combined There is an effect that can be improved.

벤조티에노피리딘의 8번 위치에 N포함 단환 또는 2환의 헤테로아릴가 결합되는 경우, N포함 3환의 헤테로고리가 결합되는 경우보다 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상의 효과가 있다.When a monocyclic or bicyclic heteroaryl containing N is bonded to position 8 of benzothienopyridine, an improvement in efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in an organic light-emitting device than when a tricyclic heterocycle containing N is bonded Has the effect of.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
Figure 2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (3), hole blocking layer (8), electron transport layer (9) , An electron injection layer 10 and a cathode 4 are sequentially stacked on an organic light-emitting device.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조티에노피리딘고리와 같은 벤젠고리에 전자 받개 역할을 하는 N이 포함된 고리가 벤조티에노피리딘고리의 8번 위치에 위치하고, 전자 주개역할 카바졸계 물질이 벤조티에노피리딘고리의 6번 위치에 치환되어 있다. 전자 주개 유닛과 전자 받개 유닛이 동일 분자 내 동시에 존재함으로써 정공과 전자 수송에 모두 유리하며, 서로 메타 위치에 위치함으로써 호모(HOMO), 루모(LUMO)가 적절히 위치하여 물질의 안정성이 높아 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용 시 고효율 및 장수명의 효과가 있다.In the compound represented by Chemical Formula 1, a ring containing N serving as an electron acceptor in a benzene ring such as a benzothienopyridine ring is located at position 8 of the benzothienopyridine ring, and the carbazole-based material serving as an electron donor is benzo. It is substituted at the 6th position of the thienopyridine ring. As the electron donor unit and the electron acceptor unit exist simultaneously in the same molecule, it is advantageous for both holes and electron transport.Homo and LUMO are located in the meta position of each other, so that the stability of the material is high and the organic light emitting device When used as a material for the organic material layer, it has high efficiency and long life.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position where the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkoxy group; Aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc., but are limited thereto. It is not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferably 10 to 24 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysene group, a fluorene group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heteroaryl group is an atom other than carbon and contains one or more heteroatoms, and specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, Si, and S. have. The number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms or 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, tria Genyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indole group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group , Benzofuran group, dibenzofuran group, benzosilol group, dibenzosilol group, phenanthrolinyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxazine group, and condensation structures thereof, etc. However, it is not limited to these.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a heteroarylene group refers to a heteroaryl group having two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aforementioned heteroaryl group may be applied.

본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, the meaning of "two adjacent groups are bonded to each other to form a ring" means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with an adjacent group; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocycle.

본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, the ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocycle.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the non-monovalent one.

본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocycle includes one or more atoms and heteroatoms other than carbon, and specifically, the heterocycle may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or an arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합;

Figure 112019058369140-pat00002
; 또는
Figure 112019058369140-pat00003
이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond;
Figure 112019058369140-pat00002
; or
Figure 112019058369140-pat00003
to be.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2은 직접결합이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴녹살린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a triazine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A pyridine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A pyrimidine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A quinoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A quinazoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, and a quinoxaline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴녹살린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group. A triazine group substituted with at least one substituent; A pyridine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A pyrimidine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A quinoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A quinazoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, and a quinoxaline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group. .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리딘기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴놀린기; 페닐기 및 바이페닐기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴나졸린기; 또는 페닐기 및 바이페닐기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴녹살린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is substituted with at least one substituent selected from a phenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a biphenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group. Triazine group; A pyridine group substituted with at least one substituent selected from a phenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a biphenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group; A pyrimidine group substituted with at least one substituent selected from a phenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a biphenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group; A quinoline group substituted with at least one substituent selected from a phenyl group and a biphenyl group; A quinazoline group substituted with at least one substituent selected from a phenyl group and a biphenyl group; Or a quinoxaline group substituted with at least one substituent selected from a phenyl group and a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 트리아진기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted triazine group; Or a substituted or unsubstituted quinazoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 니트릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 또는 아릴기로 치환된 퀴나졸린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a triazine group substituted with at least one substituent among an aryl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, and a heteroaryl group; Or a quinazoline group substituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 또는 페닐기로 치환된 퀴나졸린기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is substituted with at least one substituent selected from a phenyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group, a biphenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group. Triazine group; Or it is a quinazoline group substituted with a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by the following Formula A-1 or A-2.

[화학식 A-1][Formula A-1]

Figure 112019058369140-pat00004
Figure 112019058369140-pat00004

[화학식 A-2][Formula A-2]

Figure 112019058369140-pat00005
Figure 112019058369140-pat00005

상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서, In Formulas A-1 and A-2,

X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며, At least one of X1 to X3 is N, the rest are CH,

X4 및 X5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며, At least one of X4 and X5 is N, the rest are CH,

Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar2 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

Figure 112019058369140-pat00006
은 상기 화학식 1의 L1과 결합하는 위치를 의미한다.
Figure 112019058369140-pat00006
Means a position bonded to L1 in Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3은 N이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least 2 of X1 to X3 is N, and the remainder is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2은 N이고, 상기 X3는 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are N, and X3 is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3은 N이고, 상기 X2는 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X3 are N, and X2 is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3은 N이고, 상기 X1는 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X2 and X3 are N, and X1 is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3 중 하나는 N이고, 나머지는 CH이다. In an exemplary embodiment of the present specification, one of X1 to X3 is N, and the other is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, 상기 X2 및 X3은 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X1 is N, and X2 and X3 are CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2은 N이고, 상기 X1 및 X3은 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X2 is N, and X1 and X3 are CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3은 N이고, 상기 X1 및 X2은 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X3 is N, and X1 and X2 are CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X5는 N이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X4 and X5 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X5 중 하나는 N이고, 나머지는 CH이다. In an exemplary embodiment of the present specification, one of X4 and X5 is N, and the other is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 N이고, 상기 X5는 CH이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X4 is N, and X5 is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 N이고, 상기 X4는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X5 is N, and X4 is CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트로기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with a nitro group; Or a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트로기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; Biphenyl group; Dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar4 is an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar4 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-4 below.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112019058369140-pat00007
Figure 112019058369140-pat00007

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112019058369140-pat00008
Figure 112019058369140-pat00008

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112019058369140-pat00009
Figure 112019058369140-pat00009

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure 112019058369140-pat00010
Figure 112019058369140-pat00010

상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, In Formulas 1-1 to 1-4,

L1, L2, 및 Ar1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, L1, L2, and Ar1 are the same as defined in Chemical Formula 1,

Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar10 and Ar11 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

X10은 CRR' 또는 NR"이며, X10 is CRR' or NR",

R, R', 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. R, R', and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar10 and Ar11 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar10 and Ar11 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar10 and Ar11 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 CRR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is CRR', R and R'are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 CRR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is CRR', R and R'are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 CRR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 부틸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is CRR', R and R'are the same as or different from each other, and each independently a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is NR", and R" is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is NR", and R" is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 NR"이고, 상기 R"은 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is NR", and R" is a phenyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10은 NR"이고, 상기 R"은 페닐기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, X10 is NR", and R" is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 중 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1 is selected from compounds represented by the following structural formula.

Figure 112019058369140-pat00011
Figure 112019058369140-pat00011

Figure 112019058369140-pat00012
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본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present application may be prepared by a manufacturing method described below.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조티에노피리딘고리에서 시작하여, 일례로 공지의 합성법, 예를 들면 J.Org.Chem.,42,1821(1977), J.Am.Chem.Soc.,101,4992(1977), Chem.Rev.,95,2457(1995), J.Org.Chem.,53,918(1988) 등에 기재된 탄소-탄소 결합을 형성하는 Pd를 이용한 크로스 커플링 반응, Angew.Chem.Int.Ed.1998,37,2046 등에 기재된 Pd를 이용한 탄소-질소 결합을 형성하는 크로스 커플링 반응을 이용함으로써 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. The compound represented by Formula 1 starts from a benzothienopyridine ring, and, for example, a known synthesis method, for example, J.Org.Chem.,42,1821(1977), J.Am.Chem.Soc.,101 ,4992 (1977), Chem. Rev., 95, 2457 (1995), J. Org. Chem., 53,918 (1988), etc., a cross-coupling reaction using Pd to form a carbon-carbon bond, Angew. Chem. By using a cross-coupling reaction for forming a carbon-nitrogen bond using Pd described in Int.Ed. 1998,37,2046, etc., it can be prepared by a manufacturing method as shown in Scheme 1 below.

예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.For example, the compound of Formula 1 may have a core structure as shown in Scheme 1 below. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.

[반응식 1][Scheme 1]

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상기 반응식 1에서, L1, L2, Ar1, R2 및 n의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고, 상기 반응식의 벤조티에노피리딘고리의 피리딘 고리에 화학식 1에서 정의된 R1이 치환될 수 있다. In Reaction Scheme 1, the definitions of L1, L2, Ar1, R2, and n are the same as those in Formula 1, and R1 defined in Formula 1 may be substituted with the pyridine ring of the benzothienopyridine ring in the above scheme.

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present specification provides an organic light-emitting device including the above-described compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In the exemplary embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present application may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic light emitting device of the present invention, the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 녹색 발광층이다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer is a green emission layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound as a host.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하고, 도펀트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the compound, and further includes a dopant.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the compound, and further includes an iridium-based dopant.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the compound, and further includes an iridium-based dopant.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 및 도펀트를 1:100 내지 100:1의 중량비로 포함한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound and the dopant in a weight ratio of 1:100 to 100:1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 및 도펀트를 100:1 내지 2:1 의 중량비로 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 및 도펀트를 100:15의 중량비로 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound and the dopant in a weight ratio of 100:1 to 2:1. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound and the dopant in a weight ratio of 100:15.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 2종의 호스트를 포함한다.In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes two types of hosts.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1과 다른 호스트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer further includes a host different from Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 다른 호스트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes the compound of Formula 1 and further includes another host.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 다른 호스트를 10:1 내지 1: 10의 중량비로 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes the compound of Formula 1 and another host in a weight ratio of 10:1 to 1:10.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 다른 호스트를 4:6의 중량비로 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes the compound of Formula 1 and another host in a weight ratio of 4:6.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1과 다른 호스트를 더 포함하며, 상기 다른 호스트는 카바졸계 화합물이다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer further includes a host different from Formula 1, and the other host is a carbazole-based compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1과 다른 호스트를 더 포함하며, 상기 다른 호스트는 비스카바졸계 화합물이다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer further includes a host different from Formula 1, and the other host is a biscarbazole-based compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1과 다른 호스트를 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer further includes a host different from Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 A의 화합물을 호스트로 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer further includes a compound of Formula A as a host.

[화학식 A][Formula A]

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상기 화학식 A에 있어서, Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In Formula A, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present application, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다. In the exemplary embodiment of the present application, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 화학식 A의 화합물을 10:1 내지 1: 10의 중량비로 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes the compound of Formula 1 and the compound of Formula A in a weight ratio of 10:1 to 1:10.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 화학식 A의 화합물을 4:6의 중량비로 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer includes the compound of Formula 1 and the compound of Formula A in a weight ratio of 4:6.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전자저지층을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 및 전자저지층을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층, 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or the hole injection and transport layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device includes: a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. It includes two or more organic material layers provided between the emission layer and the first electrode, or between the emission layer and the second electrode, and at least one of the organic material layers of the two or more layers includes the compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light-emitting device may be a normal type organic light-emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light-emitting device may be an inverted type organic light-emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present application is illustrated in FIG. 1.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked. In this structure, the compound may be included in the light emitting layer 3.

도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. Figure 2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (3), hole blocking layer (8), electron transport layer (9) , An electron injection layer 10 and a cathode 4 are sequentially stacked on an organic light-emitting device.

본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present application may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of the present application, that is, the compound of Formula 1.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light-emitting device of the present application may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present application, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 음극은 마그네슘과 은을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the negative electrode includes magnesium and silver.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 음극은 마그네슘과 은을 10:1 내지 1: 10의 중량비로 포함한다. In one embodiment of the present invention, the negative electrode contains magnesium and silver in a weight ratio of 10:1 to 1:10.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 음극은 마그네슘과 은을 1: 4의 중량비로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the negative electrode includes magnesium and silver in a weight ratio of 1:4.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from the electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and is generated from the light emitting layer. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 2종의 정공주입물질을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes two types of hole injection materials.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 카바졸-아민계 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes a carbazole-amine-based compound.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 카바졸-아민계 화합물 및 도펀트를 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes a carbazole-amine compound and a dopant.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 카바졸-아민계 화합물과 도펀트를 100:1 내지 1:1 의 중량비로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes a carbazole-amine compound and a dopant in a weight ratio of 100:1 to 1:1.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 카바졸-아민계 화합물과 도펀트를 100:5 의 중량비로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes a carbazole-amine compound and a dopant in a weight ratio of 100:5.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer, and the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 카바졸-아민계 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the hole injection layer includes a carbazole-amine-based compound.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 주입층과 정공 수송층의 카바졸-아민계 화합물은 동일하다. In an exemplary embodiment of the present invention, the carbazole-amine-based compound of the hole injection layer and the hole transport layer is the same.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocyclic compounds include dibenzofuran derivatives, ladder furan compounds, and pyri Midine derivatives and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the emission layer. This is suitable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 수송층은 리튬퀴놀레이트를 포함할 수 있다. In an exemplary embodiment of the present invention, the electron transport layer may include lithium quinolate.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 수송층은 2종의 전자수송물질을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the electron transport layer includes two types of electron transport materials.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 수송층은 2종의 전자수송물질을 2:1 의 중량비로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the electron transport layer includes two types of electron transport materials in a weight ratio of 2:1.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or light emitting material, and injects holes of excitons generated from the light emitting layer. A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입층은 리튬퀴놀레이트를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the electron injection layer includes lithium quinolate.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입층은 마그네슘을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer contains magnesium.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입층은 리튬퀴놀레이트와 마그네슘을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer includes lithium quinolate and magnesium.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입층은 리튬퀴놀레이트와 마그네슘을 10: 1 내지 1: 10의 중량비로 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer includes lithium quinolate and magnesium in a weight ratio of 10:1 to 1:10.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입층은 리튬퀴놀레이트와 마그네슘을 1:1의 중량비로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer includes lithium quinolate and magnesium in a weight ratio of 1:1.

상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 정공저지층은 카바졸계 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the hole blocking layer includes a carbazole-based compound.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전자저지층은 아민계 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the electron blocking layer includes an amine compound.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Preparation of the compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same will be described in detail in the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present specification is not limited thereto.

[ [ 합성예Synthesis example 1] 화합물 1의 합성 1] Synthesis of Compound 1

1)One) 화합물 1-1의 합성Synthesis of compound 1-1

Figure 112019058369140-pat00022
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3구 플라스크에 중간체 M (15.9g, 53.3mmol), 중간체 A (14.3g, 58.6mmol)을 톨루엔 300ml에 녹이고 NaOtBu (소듐 tert- 부톡사이드, sodium tert-butoxide) (7.7g, 79.9mmol), Pd(PtBu3)2 (비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.3g, 0.5mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 16.0g을 수득하였다. (수율 65%). 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=461에서 피크가 확인되었다.Intermediate M (15.9g, 53.3mmol) and Intermediate A (14.3g, 58.6mmol) were dissolved in 300ml of toluene in a 3-neck flask, and NaOtBu (sodium tert-butoxide, sodium tert-butoxide) (7.7g, 79.9mmol), Pd (PtBu 3 ) 2 (bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.3g, 0.5mmol) was added, and then under reflux condition of argon for 6 hours Stirred. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and water was added and the reaction solution was transferred to a separatory funnel for extraction. The extract was dried over MgSO 4 , concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 16.0 g of compound 1-1. (Yield 65%). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at M/Z=461.

2)2) 화합물 1의 합성Synthesis of compound 1

Figure 112019058369140-pat00023
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3구 플라스크에 화합물 1-1 (15.6g, 33.8mmol), 중간체 a (14.6g, 40.5mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300ml에 녹이고 K2CO3 (18.7g, 135.2mmol)을 물 150ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(PPh3)4 (2.0g, 1.7mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, CH2Cl2로 추출했다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 1을 7.1g 수득하였다 (수율 32%). 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=658에서 피크가 확인되었다.In a three-necked flask, compound 1-1 (15.6g, 33.8mmol) and intermediate a (14.6g, 40.5mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (THF) 300ml, and K 2 CO 3 (18.7g, 135.2mmol) was dissolved in 150ml of water. Melt it in. Pd(PPh 3 ) 4 (2.0g, 1.7mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 8 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. Upon completion of the reaction, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and extracted with CH 2 Cl 2 . The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 7.1 g of compound 1 through sublimation purification (yield 32%). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at M/Z=658.

[[ 합성예Synthesis example 2] 화합물 2의 합성 2] Synthesis of Compound 2

Figure 112019058369140-pat00024
Figure 112019058369140-pat00024

합성예 1에서, 중간체 a를 중간체 b로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=748에서 피크가 확인되었다.In Synthesis Example 1, compound 2 was prepared in the same manner as in the production method of compound 1, except that intermediate a was changed to intermediate b and used. As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at M/Z=748.

[[ 합성예Synthesis example 3] 화합물 3의 합성 3] Synthesis of compound 3

Figure 112019058369140-pat00025
Figure 112019058369140-pat00025

합성예 1에서, 중간체 a를 중간체 c로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 3을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=734에서 피크가 확인되었다.In Synthesis Example 1, compound 3 was prepared in the same manner as in the preparation method of compound 1, except that intermediate a was changed to intermediate c and used. As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at M/Z=734.

[[ 합성예Synthesis example 4] 화합물 4의 합성 4] Synthesis of compound 4

Figure 112019058369140-pat00026
Figure 112019058369140-pat00026

합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 B로, 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 4를 제조하였다. M/Z=700에서 피크가 확인되었다.In Synthesis Example 1, compound 4 was prepared in the same manner as in the production method of compound 1, except that intermediate A was changed to intermediate B and used. A peak was confirmed at M/Z=700.

[[ 합성예Synthesis example 5] 화합물 5의 합성 5] Synthesis of compound 5

Figure 112019058369140-pat00027
Figure 112019058369140-pat00027

합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 C로, 중간체 a를 중간체 d로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 5를 제조하였다. M/Z=671에서 피크가 확인되었다.In Synthesis Example 1, compound 5 was prepared in the same manner as in the preparation method of compound 1, except that intermediate A was changed to intermediate C and intermediate a was changed to intermediate d. A peak was confirmed at M/Z=671.

[[ 합성예Synthesis example 6] 화합물 6의 합성 6] Synthesis of compound 6

Figure 112019058369140-pat00028
Figure 112019058369140-pat00028

합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 C로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 6을 제조하였다. M/Z=582에서 피크가 확인되었다.In Synthesis Example 1, compound 6 was prepared in the same manner as in the preparation method of compound 1, except that intermediate A was changed to intermediate C and used. A peak was confirmed at M/Z=582.

[[ 실험예Experimental example ]]

실험예 1Experimental Example 1

ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜,아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) to a thickness of 1,400Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HT-A와 5 중량부(HT-A 100중량부 기준)의 PD를 100Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 HT-A 물질만 1150Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 위에 전자 저지층으로 하기 HT-B를 450Å 두께로 열 진공 증착하였다. On the prepared ITO transparent electrode, the following HT-A and 5 parts by weight (based on 100 parts by weight of HT-A) of PD were thermally vacuum deposited to a thickness of 100 Å and then only the HT-A material was deposited to a thickness of 1150 Å. A hole transport layer was formed. The following HT-B was thermally vacuum deposited to a thickness of 450Å as an electron blocking layer thereon.

이어서 발광층으로 화합물 1 (호스트)과 15 중량부 (호스트 100중량부 기준)의 GD(도펀트)를 400Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공 저지층으로 하기 ET-A를 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서 전자 수송층으로 하기 ET-B와 LiQ를 2:1의 비율로 250Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 전자 주입층으로 LiF와 마그네슘을 1:1의 비율로 30Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자 주입층 위에 마그네슘과 은을 1:4의 비율로 160Å의 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Subsequently, a GD (dopant) of Compound 1 (host) and 15 parts by weight (based on 100 parts by weight of the host) as a light emitting layer was vacuum-deposited to a thickness of 400Å. Subsequently, as a hole blocking layer, the following ET-A was vacuum deposited to a thickness of 50 Å. Subsequently, the following ET-B and LiQ as an electron transport layer were thermally vacuum deposited to a thickness of 250 Å at a ratio of 2:1, and then LiF and magnesium were vacuum deposited as an electron injection layer to a thickness of 30 Å at a ratio of 1:1. Magnesium and silver were deposited on the electron injection layer to a thickness of 160 Å at a ratio of 1:4 to form a cathode, thereby manufacturing an organic light-emitting device.

Figure 112019058369140-pat00029
Figure 112019058369140-pat00029

<< 실험예Experimental example 2 내지 8 및 2 to 8 and 비교예Comparative example 1 내지 8> 1 to 8>

호스트 물질을 하기 표 1과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법을 이용하여 실험예 2 내지 8, 및 비교예 1 내지 8의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 이때, 호스트로서 2종의 화합물의 혼합물을 사용한 경우, 괄호 안은 호스트 화합물간의 중량비를 의미한다.Organic light emitting devices of Experimental Examples 2 to 8 and Comparative Examples 1 to 8 were fabricated using the same method as in Experimental Example 1, except that the host material was changed as shown in Table 1 below. In this case, when a mixture of two types of compounds is used as the host, the parentheses mean the weight ratio between the host compounds.

Figure 112019058369140-pat00030
Figure 112019058369140-pat00030

상기 실험예 1 내지 실험예 8 및 비교예 1 내지 비교예 8에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, T95은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.By applying a current to the organic light emitting device prepared in Experimental Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 8, voltage, efficiency, and lifetime (T95) were measured, and the results are shown in Table 1 below. At this time, the voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10 mA/cm 2 , and T95 refers to the time from the current density of 20 mA/cm 2 until the initial luminance decreases to 95%.

호스트 물질Host material @ 10mA/cm2 @ 10mA / cm 2 @ 20mA/cm2 @ 20mA / cm 2 전압 (V)Voltage (V) 효율 (cd/A)Efficiency (cd/A) 수명 (T95, hr)Life (T95, hr) 실험예 1Experimental Example 1 화합물1Compound 1 4.964.96 45.845.8 110110 실험예 2Experimental Example 2 화합물2Compound 2 4.944.94 46.046.0 120120 실험예 3Experimental Example 3 화합물3Compound 3 4.984.98 45.845.8 100100 실험예 4Experimental Example 4 화합물4Compound 4 4.904.90 46.046.0 108108 실험예 5Experimental Example 5 화합물5Compound 5 4.924.92 46.646.6 104104 실험예 6Experimental Example 6 화합물6Compound 6 4.984.98 46.846.8 9494 실험예 7Experimental Example 7 PGH:화합물 1(60:40)PGH: Compound 1 (60:40) 4.404.40 52.652.6 140140 실험예 8Experimental Example 8 PGH:화합물 6(60:40)PGH: Compound 6 (60:40) 4.384.38 52.852.8 134134 비교예 1Comparative Example 1 GH-AGH-A 5.245.24 38.638.6 7474 비교예 2Comparative Example 2 GH-BGH-B 5.785.78 39.239.2 8080 비교예 3Comparative Example 3 GH-CGH-C 6.006.00 39.839.8 7474 비교예 4Comparative Example 4 GH-DGH-D 5.865.86 26.826.8 7272 비교예 5Comparative Example 5 GH-EGH-E 5.885.88 28.028.0 4848 비교예 6Comparative Example 6 GH-FGH-F 6.206.20 35.435.4 1010 비교예 7Comparative Example 7 PGH:GH-A(60:40)PGH:GH-A(60:40) 4.584.58 46.046.0 8080 비교예 8Comparative Example 8 PGH:GH-D(60:40)PGH:GH-D(60:40) 5.205.20 48.048.0 6060

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조티에노피리딘 같은 벤젠고리에 전자 받개 역할을 하는 함질소 헤테로고리가 벤조티에노피리딘의 8번 위치에 위치하고, 전자 주개 역할을 하는 카바졸; 인데노카바졸과 같은 카바졸계 치환기가 함질소 헤테로고리의 메타에 치환되어 있다. 전자 주개 유닛과 전자 받개 유닛이 동일 분자 내 동시에 존재함으로써 정공과 전자 수송에 모두 유리하여 표 1에서 보는 바와 같이 발광층의 호스트 물질로 활용하기 적절한 구조를 갖고 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 includes a nitrogen-containing heterocycle serving as an electron acceptor in a benzene ring such as benzothienopyridine, located at position 8 of benzothienopyridine, and carbazole serving as an electron donor; Carbazole-based substituents such as indenocarbazole are substituted in the meta of the nitrogen-containing heterocycle. Since the electron donor unit and the electron acceptor unit exist simultaneously in the same molecule, it is advantageous for both holes and electron transport, and as shown in Table 1, it has a structure suitable for use as a host material of the light emitting layer.

특히, 두 유닛이 벤조티에노피리딘을 기준으로 서로 메타 위치에 위치함으로써 다이벤조싸이오펜과 (GH-C, GH-D, GH-E, GH-F) 비교해 전자 수송에 유리하여, 효율이 높다. 또한, 본 발명의 Ar1에 해당되는 전자 받개 역할을 하는 치환기가 3환 이상의 N포함 헤테로아릴기인 GH-A, GH-B 대비하여 호모(HOMO)와 루모 (LUMO)가 적절히 분포되어 양극성의(Ambipolar) 특성이 잘 구현된 관계로, 효율과 수명이 높다.In particular, since the two units are located at meta positions with respect to benzothienopyridine, compared to dibenzothiophene (GH-C, GH-D, GH-E, GH-F), it is advantageous for electron transport, and thus the efficiency is high. . In addition, in contrast to GH-A and GH-B, which are heteroaryl groups containing three or more N rings, the substituent serving as an electron acceptor corresponding to Ar1 of the present invention is appropriately distributed and thus bipolar (Ambipolar ) As the characteristics are well implemented, the efficiency and lifespan are high.

또한, 상기 실험예 7 및 8은 실험예 1 및 6에 비스카바졸계 화합물을 혼합하여 사용하였다. 실험예 7 및 8은 실험예 1 및 6과 비교하여 전압, 효율 및 수명면에서 보다 더 우수한 효과가 나타났다. 그러나, 비교예 7 및 8은 비교예 1 및 4에 비스카바졸계 화합물을 혼합하여 사용하였으나, 수명이 짧아지는 것을 알 수 있었다. In addition, in Experimental Examples 7 and 8, a biscarbazole-based compound was mixed and used in Experimental Examples 1 and 6. Experimental Examples 7 and 8 showed more excellent effects in terms of voltage, efficiency, and lifetime compared to Experimental Examples 1 and 6. However, in Comparative Examples 7 and 8, a biscarbazole-based compound was mixed and used in Comparative Examples 1 and 4, but it was found that the lifespan was shortened.

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 비스카바졸계 화합물과 혼합하여 발광층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 전압, 효율 및 수명에 우수한 효과를 갖는다는 것을 알 수 있다.Accordingly, it can be seen that when the compound of Formula 1 of the present invention is mixed with a biscarbazole-based compound and used in the light emitting layer, it has excellent effects on the voltage, efficiency, and lifetime of the organic light emitting device.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 정공저지층
9: 전자수송층
10: 전자주입층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: e-low layer
8: hole block
9: electron transport layer
10: electron injection layer

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112019058369140-pat00031

상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 N포함 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n은 0 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R2은 서로 같거나 상이하고,
R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112019058369140-pat00031

In Formula 1,
Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic N-containing heteroaryl group,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
m is an integer of 0 to 3, and when m is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
R1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n is an integer from 0 to 8, and when n is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or two or more R 2 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring. 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 아릴렌기인 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein L1 is a direct bond; Or a compound that is an arylene group. 청구항 1에 있어서, 상기 L2은 직접결합인 것인 화합물.The compound of claim 1, wherein L2 is a direct bond. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 퀴녹살린기인 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group, and a triazine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A pyridine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A pyrimidine group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A quinoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; A quinazoline group substituted with at least one substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group that is a quinoxaline group substituted with at least one substituent selected from. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 A-1]
Figure 112019058369140-pat00032

[화학식 A-2]
Figure 112019058369140-pat00033

상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X4 및 X5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Figure 112019058369140-pat00034
은 상기 화학식 1의 L1과 결합하는 위치를 의미한다. The compound of claim 1, wherein Ar1 is represented by the following formula A-1 or A-2:
[Formula A-1]
Figure 112019058369140-pat00032

[Formula A-2]
Figure 112019058369140-pat00033

In Formulas A-1 and A-2,
At least one of X1 to X3 is N, the rest are CH,
At least one of X4 and X5 is N, the rest are CH,
Ar2 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Figure 112019058369140-pat00034
Means a position bonded to L1 in Formula 1. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
Figure 112019058369140-pat00035

[화학식 1-2]
Figure 112019058369140-pat00036

[화학식 1-3]
Figure 112019058369140-pat00037

[화학식 1-4]
Figure 112019058369140-pat00038

상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L1, L2, 및 Ar1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
X10은 CRR' 또는 NR"이며,
R, R', 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. The compound of claim 1, wherein the formula 1 is represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
Figure 112019058369140-pat00035

[Formula 1-2]
Figure 112019058369140-pat00036

[Formula 1-3]
Figure 112019058369140-pat00037

[Formula 1-4]
Figure 112019058369140-pat00038

In Formulas 1-1 to 1-4,
L1, L2, and Ar1 are the same as defined in Chemical Formula 1,
Ar10 and Ar11 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
X10 is CRR' or NR",
R, R', and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 중 선택되는 것인 화합물:
Figure 112019058369140-pat00039

Figure 112019058369140-pat00040

Figure 112019058369140-pat00041

Figure 112019058369140-pat00042

Figure 112019058369140-pat00043

Figure 112019058369140-pat00044

Figure 112019058369140-pat00045

Figure 112019058369140-pat00046

Figure 112019058369140-pat00047
The compound of claim 1, wherein the compound of Formula 1 is selected from compounds represented by the following structural formula:
Figure 112019058369140-pat00039

Figure 112019058369140-pat00040

Figure 112019058369140-pat00041

Figure 112019058369140-pat00042

Figure 112019058369140-pat00043

Figure 112019058369140-pat00044

Figure 112019058369140-pat00045

Figure 112019058369140-pat00046

Figure 112019058369140-pat00047
 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 7 device. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light-emitting device of claim 8, wherein the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light-emitting device of claim 8, wherein the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light-emitting device of claim 8, wherein the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer includes the compound.
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