KR102179701B1 - Anthracene derivative and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to an anthracene derivative represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
본 명세서는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to an anthracene derivative and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an anthracene derivative and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, an anthracene derivative represented by Formula 1 below is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
a 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 0 내지 5의 정수이고, e는 0 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, a 내지 e 및 n이 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.a and d are each an integer of 0 to 4, b and c are each an integer of 0 to 5, e is an integer of 0 to 7, n is an integer of 1 to 3, a to e and n are each 2 In the case of an integer greater than or equal to, the substituents in parentheses are the same or different.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first and second electrodes, wherein at least one of the organic material layers comprises an anthracene derivative represented by Formula 1 do.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 안트라센 유도체는 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.The anthracene derivative according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and by using the anthracene derivative, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in the organic light emitting device.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.1 illustrates an organic light-
2 shows an organic light-
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.The present specification provides an anthracene derivative represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, the "substituent to which two or more substituents are connected" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heteroaryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, and the like.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferably 1 to 10 carbon atoms. Specific examples include methyl group; Ethyl group; Propyl group; n-propyl group; Isopropyl group; Butyl group; n-butyl group; Isobutyl group; tert-butyl group; sec-butyl group; 1-methylbutyl group; 1-ethylbutyl group; Pentyl group; n-pentyl group; Isopentyl group; Neopentyl group; tert-pentyl group; Hexyl group; n-hexyl group; 1-methylpentyl group; 2-methylpentyl group; 4-methyl-2-pentyl group; 3,3-dimethylbutyl group; 2-ethylbutyl group; Heptyl group; n-heptyl group; 1-methylhexyl group; Cyclopentylmethyl group; Cyclohexylmethyl group; Octyl group; n-octyl group; tert-octyl group; 1-methylheptyl group; 2-ethylhexyl group; 2-propylpentyl group; n-nonyl group; 2,2-dimethylheptyl group; 1-ethylpropyl group; 1,1-dimethylpropyl group; Isohexyl group; 2-methylpentyl group; 4-methylhexyl group; 5-methylhexyl group and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but it is preferably 3 to 30 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms. Specifically, a cyclopropyl group; Cyclobutyl group; Cyclopentyl group; 3-methylcyclopentyl group; 2,3-dimethylcyclopentyl group; Cyclohexyl group; 3-methylcyclohexyl group; 4-methylcyclohexyl group; 2,3-dimethylcyclohexyl group; 3,4,5-trimethylcyclohexyl group; 4-tert-butylcyclohexyl group; Cycloheptyl group; Cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group is specifically a trimethylsilyl group; Triethylsilyl group; t-butyldimethylsilyl group; Vinyldimethylsilyl group; Propyldimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Diphenylsilyl group; Phenylsilyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group is a phenyl group; Biphenyl group; It may be a terphenyl group or the like, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group includes a naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthryl group; Triphenyl group; Pyrenyl group; Phenalenyl group; Perylenyl group; Chrysenyl group; It may be a fluorenyl group or the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more atoms and heteroatoms other than carbon, and specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heteroaryl group include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, p Nanthrolinyl group (phenanthroline), isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, dibenzofuranyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a heteroarylene group refers to a heteroaryl group having two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aforementioned heteroaryl group may be applied.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding adjacent groups to each other, "ring" is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocycle.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the non-monovalent one.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocycle includes one or more atoms and heteroatoms other than carbon, and specifically, the heterocycle may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, an anthracene derivative represented by Formula 1 below is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
a 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 0 내지 5의 정수이고, e는 0 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, a 내지 e 및 n이 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.a and d are each an integer of 0 to 4, b and c are each an integer of 0 to 5, e is an integer of 0 to 7, n is an integer of 1 to 3, a to e and n are each 2 In the case of an integer greater than or equal to, the substituents in parentheses are the same or different.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are each O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are each S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 알킬기; 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; Alkyl group; Silyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are each independently hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 알킬기; 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; Alkyl group; Silyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Terphenylene group; Naphthylene group; Divalent dibenzofuran group; Or a divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 하기 화학식 a로 표시되는 구조로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or it is represented by the structure represented by the following formula a.
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에 있어서,In the formula (a),
*는 상기 화학식 1의 L1에 결합하는 위치이고,* Is a position bonded to L1 of Formula 1,
X3 및 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X3 and X4 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R6 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
f는 0 내지 4의 정수이고, g는 0 내지 5의 정수이고, f 및 g가 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.f is an integer of 0 to 4, g is an integer of 0 to 5, and when f and g are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 상기 화학식 a로 표시되는 구조로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or it is represented by the structure represented by Formula a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 화학식 a-1로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula a may be represented by Formula a-1 below.
[화학식 a-1][Formula a-1]
상기 화학식 a-1에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 a에서 정의한 바와 같다.In Formula a-1, the definitions of the substituents are as defined in Formula a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a-1은 하기 화학식 a-2 내지 a-5 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula a-1 may be represented by one selected from Formulas a-2 to a-5 below.
[화학식 a-2][Formula a-2]
[화학식 a-3][Formula a-3]
[화학식 a-4][Formula a-4]
[화학식 a-5][Formula a-5]
상기 화학식 a-2 내지 a-5에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 a에서 정의한 바와 같다.In Formulas a-2 to a-5, the definitions of the substituents are as defined in Formula a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6 및 R7은 각각 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R6 and R7 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X4 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X4 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 화학식 b로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula a may be represented by Formula b below.
[화학식 b][Formula b]
상기 화학식 b에 있어서, In the formula b,
R'7 및 R16은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R'7 and R16 are hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
g'는 0 내지 3의 정수이고, q는 0 내지 4의 정수이고, g' 및 q가 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,g'is an integer of 0 to 3, q is an integer of 0 to 4, and when g'and q are integers of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 a에서 정의한 바와 같다.The definition of the remaining substituents is as defined in Formula a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R16은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R16 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 화학식 c로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula a may be represented by Chemical Formula c below.
[화학식 c][Formula c]
상기 화학식 c에 있어서, In the formula (c),
R17은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R17 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
r은 0 내지 6의 정수이고, r이 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,r is an integer from 0 to 6, and when r is an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 a에서 정의한 바와 같다.The definition of the remaining substituents is as defined in Formula a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R17은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R17 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 b는 하기 화학식 b-1로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula b may be represented by the following Formula b-1.
[화학식 b-1][Formula b-1]
상기 화학식 b-1에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 b에서 정의한 바와 같다.In Formula b-1, the definitions of the substituents are as defined in Formula b.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c는 하기 화학식 c-1 내지 c-3 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula c may be represented by one selected from Formulas c-1 to c-3 below.
[화학식 c-1] [Chemical Formula c-1]
[화학식 c-2][Formula c-2]
[화학식 c-3][Formula c-3]
상기 화학식 c-1 내지 c-3에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 c에서 정의한 바와 같다.In Formulas c-1 to c-3, the definitions of the substituents are as defined in Formula c.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the anthracene derivative represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 or 3 below.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 2 and 3, the definitions of the substituents are as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the anthracene derivative represented by Formula 1 may be represented by one selected from Formulas 1-1 to 1-3 below.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, In Formulas 1-1 to 1-3,
R'1 내지 R'4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R'1 to R'4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
a' 및 d'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,a'and d'are the same as or different from each other, and each independently an integer from 0 to 6,
b' 및 c'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, b'and c'are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 7,
a' 내지 d'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄혼 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When a'to d'are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definition of the remaining substituents is as defined in Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 4 내지 8 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the anthracene derivative represented by Formula 1 may be represented by one selected from Formulas 4 to 8.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 4 내지 8에 있어서, In Formulas 4 to 8,
R8 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R8 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
h 및 i는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,h and i are the same as or different from each other, and each independently an integer from 0 to 7,
j, k, l, m, o 및 p는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,j, k, l, m, o and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 6,
h, i, j, k, l, m, o 및 p가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When h, i, j, k, l, m, o and p are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definition of the remaining substituents is as defined in Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R8 내지 R15는 각각 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, each of R8 to R15 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 4 may be represented by one selected from Formulas 4-1 to 4-4 below.
[화학식 4-1][Formula 4-1]
[화학식 4-2][Formula 4-2]
[화학식 4-3][Chemical Formula 4-3]
[화학식 4-4][Formula 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같다.In Formulas 4-1 to 4-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 4.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 5 may be represented by one selected from Formulas 5-1 to 5-4 below.
[화학식 5-1][Chemical Formula 5-1]
[화학식 5-2][Formula 5-2]
[화학식 5-3][Chemical Formula 5-3]
[화학식 5-4][Chemical Formula 5-4]
상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 5에서 정의한 바와 같다.In Formulas 5-1 to 5-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 5.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1 내지 6-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 6 may be represented by one selected from Formulas 6-1 to 6-4 below.
[화학식 6-1][Formula 6-1]
[화학식 6-2][Chemical Formula 6-2]
[화학식 6-3][Chemical Formula 6-3]
[화학식 6-4][Formula 6-4]
상기 화학식 6-1 내지 6-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 6에서 정의한 바와 같다.In Formulas 6-1 to 6-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 6.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7은 하기 화학식 7-1 내지 7-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 7 may be represented by one selected from Formulas 7-1 to 7-4 below.
[화학식 7-1][Chemical Formula 7-1]
[화학식 7-2][Chemical Formula 7-2]
[화학식 7-3][Chemical Formula 7-3]
[화학식 7-4][Chemical Formula 7-4]
상기 화학식 7-1 내지 7-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 7에서 정의한 바와 같다.In Formulas 7-1 to 7-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 7.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 8 may be represented by one selected from Formulas 8-1 to 8-4 below.
[화학식 8-1][Chemical Formula 8-1]
[화학식 8-2][Formula 8-2]
[화학식 8-3][Chemical Formula 8-3]
[화학식 8-4][Formula 8-4]
상기 화학식 8-1 내지 8-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 8에서 정의한 바와 같다.In Formulas 8-1 to 8-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 8.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 9 내지 13 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by one selected from Formulas 9 to 13 below.
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 9 내지 13에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 9 to 13, the definitions of the substituents are as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 대칭구조이다. 상기 대칭구조란, 하기의 구조와 같이, 안트라센의 9번 및 10번 탄소를 포함하여 가로지르는 가상의 선을 기준으로, 안트라센의 1번 및 8번 위치에 치환된 치환기가 거울상 대칭인 것을 의미한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is a symmetric structure. The symmetrical structure means that the substituents substituted at positions 1 and 8 of the anthracene are mirror-symmetric based on an imaginary line
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9는 하기 화학식 9-1 내지 9-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 9 may be represented by one selected from Formulas 9-1 to 9-4 below.
[화학식 9-1][Chemical Formula 9-1]
[화학식 9-2][Chemical Formula 9-2]
[화학식 9-3][Formula 9-3]
[화학식 9-4][Formula 9-4]
상기 화학식 9-1 내지 9-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 9에서 정의한 바와 같다.In Formulas 9-1 to 9-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 9.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 안트라센 유도체는 하기 구조식들로 표시될 수 있다.According to another exemplary embodiment of the present specification, the anthracene derivative of Formula 1 may be represented by the following structural formulas.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the anthracene derivative described above.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the anthracene derivative described above. do.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed in a single-layer structure, but may be formed in a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include fewer or more organic material layers.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(11)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2 shows a
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 안트라센 유도체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the electron blocking layer includes the anthracene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 안트라센 유도체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer, and the hole blocking layer, the electron transport layer, or the electron injection layer includes the anthracene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 안트라센 유도체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the anthracene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 포함된 유기물층으로서, 정공주입층, 정공수송층, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 발광층, 및 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic material layer included between the first electrode and the second electrode, including a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer including the anthracene derivative, and a layer that simultaneously injects and transports electrons.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 정공주입층, 정공수송층, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 발광층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 및 제2 전극을 순차로 포함한다.The organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer including the anthracene derivative, a layer that simultaneously injects and transports electrons, and a second electrode in sequence. do.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 안트라센 유도체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the anthracene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 안트라센 유도체를 발광층의 호스트로서 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and includes the anthracene derivative as a host of the emission layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 안트라센 유도체를 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 발광층은 발광층의 도펀트를 더 포함한다. 이 경우, 상기 발광층에 포함되는 호스트 및 도펀트의 총 중량을 기준으로, 발광층의 도펀트는 0.1중량% 내지 15중량% 포함될 수 있고, 더 바람직하게는 0.1중량% 내지 10중량%, 더 바람직하게는 1중량% 내지 6중량%일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the anthracene derivative as a host of the emission layer, and the emission layer further includes a dopant of the emission layer. In this case, based on the total weight of the host and the dopant included in the light-emitting layer, the dopant of the light-emitting layer may be included in 0.1% to 15% by weight, more preferably 0.1% to 10% by weight, more preferably 1 It may be from wt% to 6 wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 안트라센 유도체가 발광층의 호스트로서 포함되는 경우, 발광층의 도펀트는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등을 포함할 수 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when the anthracene derivative is included as a host of the emission layer, the dopant of the emission layer may include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, and the like. . Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, and periflanthene having an arylamine group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted. A compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the cyclic arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamine group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 호스트로서 상기 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 발광층의 도펀트로서 방향족 아민 유도체로 디아민계 화합물을 포함할 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, include the anthracene derivative as a host of the emission layer, and a diamine compound as an aromatic amine derivative as a dopant of the emission layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 호스트로서 상기 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 발광층의 도펀트로서 하기 화학식 d로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, include the anthracene derivative as a host of the emission layer, and may include a compound represented by Formula d below as a dopant of the emission layer.
[화학식 d][Formula d]
상기 화학식 d에 있어서,In the formula (d),
z1은 1 이상의 정수이고, z1이 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,z1 is an integer of 1 or more, and when z1 is an integer of 2 or more, the structures in parentheses are the same or different,
Ar100은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,Ar100 is a substituted or unsubstituted monovalent or more benzofluorene group; A substituted or unsubstituted monovalent or more fluoranthene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher pyrene group; Or a substituted or unsubstituted monovalent or higher chrysene group,
L100은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L100 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L100은 직접결합이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L100 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 z1은 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, z1 is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar100은 중수소, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar100 is a divalent pyrene group unsubstituted or substituted with a deuterium, methyl group, ethyl group, iso-propyl group, or tert-butyl group; Or a divalent chrysene group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, ethyl group, iso-propyl group, or tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar100은 중수소, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, Ar100 is a divalent pyrene group unsubstituted or substituted with a deuterium, methyl group, ethyl group, iso-propyl group, or tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar100은 2가의 파이렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar100 is a divalent pyrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 니트릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 니트릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, an alkyl group, a nitrile group, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, a nitrile group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently has 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, an iso-propyl group, a tert-butyl group, a nitrile group, or a phenyl group. Aryl group of to 30; Or a methyl group, ethyl group, iso-propyl group, tert-butyl group, nitrile group, or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 에틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted with an ethyl group; Or a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R100은 메틸기로 치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R100 is a phenyl group substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R101 is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d는 하기의 구조식들 중에서 선택되는 하나일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula d may be one selected from the following structural formulas.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed by using the above-described compound.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 안트라센 유도체, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers contains the anthracene derivative of the present specification, that is, an anthracene derivative represented by Formula 1 above. .
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(Sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: Physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be manufactured by forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a second electrode thereon. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate. In addition, the anthracene derivative represented by Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. According to another exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are a multilayered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, and Mg/Ag, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, so that it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, etc., but are not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer.The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material of the light-emitting layer is a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency against fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or hetero ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, and periflanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted A compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine, but are not limited thereto. In addition, examples of the metal complex include, but are not limited to, an iridium complex and a platinum complex.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the emission layer is a material having high mobility for electrons. Suitable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or light emitting material, and injects holes of excitons generated from the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered cyclic derivatives, but are not limited thereto.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the anthracene derivative represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail in order to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely describe the present specification to those of ordinary skill in the art.
<< 합성예Synthesis example > >
<< 제조예Manufacturing example 1> 화합물 A의 합성 1> Synthesis of Compound A
1) 화합물 A-1의 합성1) Synthesis of Compound A-1
2-디벤조[b,d]퓨란올 (50g, 271.7mmol)을 AcOH (100ml)에 녹이고, 일염화 아이오딘 (48.4g, 298.9mmol)을 넣고 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과한 후 여액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 에탄올로 재결정해 얻은 고체를 건조한 후 화합물 A-1 (60.6g,수율: 72 %)을 얻었다.2-dibenzo[b,d]furanol (50g, 271.7mmol) was dissolved in AcOH (100ml), iodine monochloride (48.4g, 298.9mmol) was added and stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, filtered, the organic layer was separated from the filtrate, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and the solid obtained by recrystallization with ethanol was dried, followed by Compound A-1 (60.6g, yield: 72%) Got it.
MS[M]=309.9MS[M]=309.9
2) 화합물 A-2의 합성2) Synthesis of Compound A-2
화합물 A-1 (20g, 64.5mmol), 3-클로로-2-플루오로페닐보론산 (13.4g, 77.4mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.129mmol)을 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 A-2 (13.68g, 수율: 68%)를 얻었다.Compound A-1 (20g, 64.5mmol), 3-chloro-2-fluorophenylboronic acid (13.4g, 77.4mmol), Pd (t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.129mmol) 2M K 2 It was put in CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound A-2 (13.68g, yield: 68%).
MS[M]=312.0MS[M]=312.0
3) 화합물 A-3의 합성3) Synthesis of Compound A-3
화합물 A-2 (20g, 64.1mmol)와 K2CO3 (17.7g, 128.2mmol)을 DMAc (300ml)에 녹인 후 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 H2O (100ml)를 넣고 1시간 교반시킨 후 여과하였다. 여과물을 톨루엔에 녹인 후 층분리하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 A-3 (15.5g, 수율: 83%)를 얻었다.Compound A-2 (20g, 64.1mmol) and K 2 CO 3 (17.7g, 128.2mmol) were dissolved in DMAc (300ml) and then stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, H 2 O (100ml) was added, stirred for 1 hour, and filtered. The filtrate was dissolved in toluene, and the layers were separated. The organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound A-3 (15.5 g, yield: 83%).
MS[M]=292.0MS[M]=292.0
4) 화합물 A-4의 합성4) Synthesis of Compound A-4
화합물 A-3 (17.5g, 59.9mmol)와 비스(피나콜라토)디보레인 (Bis[pinacolato]diborane) (36.6g, 143.8mmol), 칼륨아세트산 (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba)2 (1.0g, 1.8mmol), PCy3 (1.1g, 3.6mmol)을 넣고, 1,4-다이옥세인 (400 ml)을 넣고 약 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과하였다. 여액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 A-4 (25.9g, 수율: 63%)를 얻었다.Compound A-3 (17.5g, 59.9mmol) and bis(pinacolato)diborane) (36.6g, 143.8mmol), potassium acetic acid (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba) 2 (1.0g, 1.8mmol), PCy 3 (1.1g, 3.6mmol) was added, 1,4-dioxane (400 ml) was added and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. The organic layer was separated from the filtrate, and the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound A-4 (25.9g, yield: 63%).
MS[M]=384.2MS[M]=384.2
5) 화합물 A-5의 합성5) Synthesis of Compound A-5
화합물 A-4 (20g, 52.1mmol), 1,8-다이클로로안트라센 (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba)2 (0.9g, 1.43mmol), PCy3 (0.87g, 3.13mmol)을 2M K3PO4 수용액 (100mL)과 THF (500mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 A-5 (11.1g, 수율: 68%)를 얻었다.Compound A-4 (20g, 52.1mmol), 1,8-dichloroanthracene (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba) 2 (0.9g, 1.43mmol), PCy 3 (0.87g, 3.13mmol) in 2M Put in K 3 PO 4 aqueous solution (100 mL) and THF (500 mL), and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with THF/EtOH to obtain compound A-5 (11.1 g, yield: 68%).
MS[M]=690MS[M]=690
6) 화합물 A-6의 합성6) Synthesis of Compound A-6
화합물 A-5 (20g, 29.0mmol)를 디메틸포름아마이드 (500mL)에 녹인 후 NBS (5.2g, 29.0mmol)를 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 A-6 (16.2g, 수율: 75%)을 얻었다.Compound A-5 (20g, 29.0mmol) was dissolved in dimethylformamide (500mL), and then NBS (5.2g, 29.0mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the solid produced during the reaction was filtered, washed with distilled water, and dried to obtain compound A-6 (16.2 g, yield: 75%).
MS[M]=768.1MS[M]=768.1
7) 화합물 A의 합성7) Synthesis of Compound A
화합물 A-6 (20g, 26.0mmol), 페닐보론산 (3.8g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.13mmol)을 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 A (14.3g, 수율: 72%)를 얻었다.Compound A-6 (20g, 26.0mmol), phenylboronic acid (3.8g, 31.2mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.13mmol) in 2M K 2 CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain Compound A (14.3 g, yield: 72%).
MS[M]=766.2MS[M]=766.2
<< 제조예Manufacturing example 2> 화합물 B의 합성 2> Synthesis of Compound B
1) 화합물 B-1의 합성1) Synthesis of Compound B-1
화합물 A-1 (20g, 64.5mmol), 5-클로로-2플루오로페닐보론산 (13.4g, 77.4mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.129mmol)을 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 B-1 (14.9g, 수율: 68%)을 얻었다.Compound A-1 (20g, 64.5mmol), 5-chloro-2fluorophenylboronic acid (13.4g, 77.4mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.129mmol) was added to 2M K 2 CO 3 Put in an aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound B-1 (14.9 g, yield: 68%).
MS[M]=312.0MS[M]=312.0
2) 화합물 B-2의 합성2) Synthesis of Compound B-2
화합물 B-1 (20g, 64.1mmol)과 K2CO3 (17.7g, 128.2mmol)를 DMAc (300ml)에 녹인 후 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 H2O (100ml)를 넣고 1시간 교반시킨 후 여과하였다. 여과물을 톨루엔에 녹인 후 층분리하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 B-2 (15.9g, 수율: 85%)를 얻었다.Compound B-1 (20g, 64.1mmol) and K 2 CO 3 (17.7g, 128.2mmol) were dissolved in DMAc (300ml) and stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, H 2 O (100ml) was added, stirred for 1 hour, and filtered. The filtrate was dissolved in toluene, the layers were separated, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound B-2 (15.9 g, yield: 85%).
MS[M]=292.0MS[M]=292.0
3) 화합물 B-3의 합성3) Synthesis of Compound B-3
화합물 B-2 (17.5g, 59.9mmol)와 비스(피나콜라토)디보레인 (Bis[pinacolato]diborane) (36.6g, 143.8mmol), 칼륨아세트산 (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba)2 (1.0g, 1.8mmol), PCy3(1.1g, 3.6mmol)을 넣고, 1,4-다이옥세인 (400ml)을 넣고 약 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과하였다. 여과액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 B-3 (25.1g, 수율: 61%)를 얻었다.Compound B-2 (17.5g, 59.9mmol) and bis(pinacolato)diborane) (36.6g, 143.8mmol), potassium acetic acid (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba) 2 (1.0g, 1.8mmol), PCy 3 (1.1g, 3.6mmol) was added, 1,4-dioxane (400ml) was added and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. The organic layer was separated from the filtrate, and the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound B-3 (25.1g, yield: 61%).
MS[M]=384.2MS[M]=384.2
4) 화합물 B-4의 합성4) Synthesis of Compound B-4
화합물 B-3 (20g, 52.1mmol), 1,8-다이클로로안트라센 (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba)2 (0.9g, 1.43mmol), PCy3 (0.87g, 3.13mmol)를 2M K3PO4 수용액 (100mL)과 THF (500mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 B-4 (12.1g, 수율: 74%)를 얻었다.Compound B-3 (20g, 52.1mmol), 1,8-dichloroanthracene (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba) 2 (0.9g, 1.43mmol), PCy 3 (0.87g, 3.13mmol) with 2M Put in K 3 PO 4 aqueous solution (100 mL) and THF (500 mL), and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with THF/EtOH to obtain compound B-4 (12.1 g, yield: 74%).
MS[M]=690MS[M]=690
5) 화합물 B-5의 합성5) Synthesis of Compound B-5
화합물 B-4 (20g, 29.0mmol)를 디메틸포름아마이드 (500mL)에 녹인 후 NBS (5.2g, 29.0mmol)를 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 B-5 (16.8g, 78%)를 얻었다.Compound B-4 (20g, 29.0mmol) was dissolved in dimethylformamide (500mL), and then NBS (5.2g, 29.0mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the solid produced during the reaction was filtered, washed with distilled water, and dried to obtain compound B-5 (16.8g, 78%).
MS[M]=768.1MS[M]=768.1
6) 화합물 B의 합성6) Synthesis of Compound B
화합물 B-5 (20g, 26.0mmol), 3-다이벤조퓨란보론산 (6.6g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.13mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 B (15.4g, 수율: 69 %)를 얻었다.Compound B-5 (20g, 26.0mmol), 3-dibenzofuranboronic acid (6.6g, 31.2mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.13mmol) was added to 2M K 2 CO 3 aqueous solution ( 60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound B (15.4 g, yield: 69%).
MS[M]=856.2MS[M]=856.2
<< 제조예Manufacturing example 3> 화합물 C의 합성 3> Synthesis of Compound C
1) 화합물 C-1의 합성1) Synthesis of compound C-1
2-디벤조[b,d]싸이오펜올 (50g, 250mmol)을 AcOH (100ml)에 녹이고, 일염화아이오딘 (44.5g, 275mmol)을 넣고 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과한 후 여과액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 에탄올로 재결정해 얻은 고체를 건조한 후 화합물 C-1 (51.3g, 수율: 63%)을 얻었다.2-dibenzo[b,d]thiophenol (50g, 250mmol) was dissolved in AcOH (100ml), iodine monochloride (44.5g, 275mmol) was added and stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, cooled to room temperature, filtered, the organic layer was separated from the filtrate, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and the solid obtained by recrystallization with ethanol was dried. ).
MS[M]=325.9MS[M]=325.9
2) 화합물 C-2의 합성2) Synthesis of Compound C-2
화합물 C-1 (20g, 61.4mmol), 4-클로로-2-플루오로페닐보론산 (12.7g, 73.6mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.13mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 C-2 (12.3g, 수율: 61%)를 얻었다.Compound C-1 (20g, 61.4mmol), 4-chloro-2-fluorophenylboronic acid (12.7g, 73.6mmol), Pd (t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.13mmol) 2M K 2 It was put in CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound C-2 (12.3g, yield: 61%).
MS[M]=328.0MS[M]=328.0
3) 화합물 C-3의 합성3) Synthesis of Compound C-3
화합물 C-2 (20g, 61.0mmol)와 K2CO3 (25.3 g, 183 mmol)를 DMAc (300ml)에 녹인 후 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 H2O (100ml)를 넣고 1시간 교반시킨 후 여과하였다. 여과물을 톨루엔에 녹인 후 층분리하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 C-3 (14.7g, 수율: 78%)를 얻었다.Compound C-2 (20g, 61.0mmol) and K 2 CO 3 (25.3 g, 183 mmol) were dissolved in DMAc (300ml) and stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, H 2 O (100ml) was added, stirred for 1 hour, and filtered. The filtrate was dissolved in toluene, and the layers were separated. The organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound C-3 (14.7 g, yield: 78%).
MS[M]=308.0MS[M]=308.0
4) 화합물 C-4의 합성4) Synthesis of Compound C-4
화합물 C-3 (20g, 64.9mmol)와 비스(피나콜라토)디보레인 (Bis[pinacolato]diborane) (24.8g, 97.4mmol), 칼륨아세트산 (19.05g, 194.7mmol), Pd(dba)2 (1.1g, 1.9mmol), PCy3(1.2g, 3.8mmol)을 넣고, 1,4-다이옥세인 (400ml)을 넣고 약 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과하였다. 여과액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 C-4 (13.8g, 수율: 53%)를 얻었다.Compound C-3 (20g, 64.9mmol) and bis(pinacolato)diborane) (24.8g, 97.4mmol), potassium acetic acid (19.05g, 194.7mmol), Pd(dba) 2 ( 1.1g, 1.9mmol), PCy 3 (1.2g, 3.8mmol) was added, 1,4-dioxane (400ml) was added and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. The organic layer was separated from the filtrate, and the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound C-4 (13.8g, yield: 53%).
MS[M]=400.3MS[M]=400.3
5) 화합물 C-5의 합성5) Synthesis of Compound C-5
화합물 C-4 (20g, 50.0mmol), 1,8-다이클로로안트라센(5.58g, 22.7mmol), Pd(dba)2 (0.9g, 1.5mmol), PCy3 (0.83g, 3.0mmol)를 2M K3PO4 수용액 (100mL)과 THF (500mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 C-5 (22.7g, 수율: 63%)를 얻었다.Compound C-4 (20g, 50.0mmol), 1,8-dichloroanthracene (5.58g, 22.7mmol), Pd(dba) 2 (0.9g, 1.5mmol), PCy 3 (0.83g, 3.0mmol) 2M Put in K 3 PO 4 aqueous solution (100 mL) and THF (500 mL), and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with THF/EtOH to obtain compound C-5 (22.7 g, yield: 63%).
MS[M]=722.1MS[M]=722.1
6) 화합물 C-6의 합성6) Synthesis of Compound C-6
화합물 C-5 (20g, 27.7mmol)를 디메틸포름아마이드 (500mL)에 녹인 후 NBS (5.5g, 30.5mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 C-6 (15.3g, 수율: 69%)를 얻었다.Compound C-5 (20g, 27.7mmol) was dissolved in dimethylformamide (500mL), and then NBS (5.5g, 30.5mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the solid produced during the reaction was filtered, washed with distilled water, and dried to obtain compound C-6 (15.3g, yield: 69%).
MS[M]=800.0MS[M]=800.0
7) 화합물 C의 합성7) Synthesis of Compound C
화합물 C-6 (20g, 26.0mmol), 2-나프틸보론산 (5.4g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.026g, 0.05mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 C (16.5g, 수율: 75%)를 얻었다.Compound C-6 (20g, 26.0mmol), 2-naphthylboronic acid (5.4g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.026g, 0.05mmol) in 2M K2CO3 aqueous solution (60mL) and THF (200mL) ), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound C (16.5g, yield: 75%).
MS[M]=848.2MS[M]=848.2
<< 제조예Manufacturing example 4> 화합물 D의 합성 4> Synthesis of Compound D
1) 화합물 D-1의 합성1) Synthesis of Compound D-1
화합물 A-1 (20g, 64.5mmol), 4-클로로-2-플루오로페닐보론산 (13.4g, 77.4mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.129mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 D-1 (13.9g, 수율: 69%)을 얻었다.Compound A-1 (20g, 64.5mmol), 4-chloro-2-fluorophenylboronic acid (13.4g, 77.4mmol), Pd (t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.129mmol) 2M K 2 It was put in CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound D-1 (13.9 g, yield: 69%).
MS[M]=312.0MS[M]=312.0
2) 화합물 D-2의 합성2) Synthesis of Compound D-2
화합물 D-1 (20g, 64.1mmol)과 K2CO3 (17.7g, 128.2mmol)를 DMAc (300ml)에 녹인 후 약 100℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 H2O (100ml)를 넣고 1시간 교반시킨 후 여과하였다. 여과물을 톨루엔에 녹인 후 층분리하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 D-2 (16.5g, 수율: 88%)를 얻었다.Compound D-1 (20g, 64.1mmol) and K 2 CO 3 (17.7g, 128.2mmol) were dissolved in DMAc (300ml) and stirred at about 100°C for 4 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, H 2 O (100ml) was added, stirred for 1 hour, and filtered. The filtrate was dissolved in toluene, and the layers were separated. The organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound D-2 (16.5g, yield: 88%).
MS[M]=292.0MS[M]=292.0
3) 화합물 D-3의 합성3) Synthesis of Compound D-3
화합물 D-2 (17.5g, 59.9mmol)와 비스(피나콜라토)디보레인 (Bis[pinacolato]diborane) (36.6g, 143.8mmol), 칼륨아세트산 (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba)2 (1.0g, 1.8mmol), PCy3 (1.1g, 3.6mmol)을 넣고, 1,4-다이옥세인 (400ml)을 넣고 약 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과하였다. 여과액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 감압 증류 후 EA/Hexane으로 재결정하여 화합물 D-3 (25.9g, 수율: 63%)를 얻었다.Compound D-2 (17.5g, 59.9mmol) and bis(pinacolato)diborane) (36.6g, 143.8mmol), potassium acetic acid (17.6g, 179.9mmol), Pd(dba) 2 (1.0g, 1.8mmol), PCy 3 (1.1g, 3.6mmol) was added, 1,4-dioxane (400ml) was added and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. The organic layer was separated from the filtrate, and the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized with EA/Hexane to obtain compound D-3 (25.9g, yield: 63%).
MS[M]=384.2MS[M]=384.2
4) 화합물 D-4의 합성4) Synthesis of Compound D-4
화합물 D-3 (20g, 52.1mmol), 1,8-다이클로로안트라센 (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba)2 (0.9g, 1.43mmol), PCy3 (0.87g, 3.13mmol)를 2M K3PO4 수용액 (100mL)과 THF (500mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 D-4 (12.1g, 수율: 74%)를 얻었다.Compound D-3 (20g, 52.1mmol), 1,8-dichloroanthracene (5.83g, 23.7mmol), Pd(dba) 2 (0.9g, 1.43mmol), PCy 3 (0.87g, 3.13mmol) in 2M Put in K 3 PO 4 aqueous solution (100 mL) and THF (500 mL), and stirred under reflux for about 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with THF/EtOH to obtain compound D-4 (12.1g, yield: 74%).
MS[M]=690.2MS[M]=690.2
5) 화합물 D-5의 합성5) Synthesis of Compound D-5
화합물 D-4 (20g, 29.0mmol)를 디메틸포름아마이드 (500mL)에 녹인 후 NBS (5.2g, 29.0mmol)를 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 D-5 (18.9g, 수율: 85%)를 얻었다.Compound D-4 (20g, 29.0mmol) was dissolved in dimethylformamide (500mL), and then NBS (5.2g, 29.0mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the solid produced during the reaction was filtered, washed with distilled water, and dried to obtain compound D-5 (18.9g, yield: 85%).
MS[M]=768.1MS[M]=768.1
6) 화합물 D의 합성6) Synthesis of Compound D
화합물 D-5 (20g, 26.0mmol), 2-다이벤조싸이오펜보론산 (7.1g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.13mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 D (14.3g, 수율: 63%)를 얻었다.Compound D-5 (20g, 26.0mmol), 2-dibenzothiophenboronic acid (7.1g, 31.2mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.13mmol) in 2M K 2 CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL) were added and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain Compound D (14.3 g, yield: 63%).
MS[M]=872.2MS[M]=872.2
<< 제조예Manufacturing example 5> 화합물 E의 합성 5> Synthesis of compound E
화합물 B-5 (20g, 26.0mmol), 4-나프탈렌-2-yl-페닐보론산 (7.7g, 31.2mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.066g, 0.13mmol)를 2M K2CO3 수용액 (60mL)과 THF (200mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 E (16.5g, 수율: 71%)를 얻었다.Compound B-5 (20g, 26.0mmol), 4-naphthalene-2-yl-phenylboronic acid (7.7g, 31.2mmol), Pd (t-Bu 3 P) 2 (0.066g, 0.13mmol) 2M K 2 It was put in CO 3 aqueous solution (60 mL) and THF (200 mL), and stirred under reflux for about 4 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, the organic layer was separated from the reaction mixture, the organic layer was dried over magnesium sulfate, distilled under reduced pressure, and recrystallized with Tol/EA to obtain compound E (16.5g, yield: 71%).
MS[M]=892.3MS[M]=892.3
<< 실험예Experimental example 1-1> 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of 1,500Å of indium tin oxide (ITO) was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrilehexaazatriphenylene; HAT)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, hexanitrilehexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500Å to form a hole injection layer.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.On the hole injection layer, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400Å) of the following formula, which is a material for transporting holes, was vacuum deposited to form a hole transport layer. Formed.
이어서, 상기 정공수송층 위에 발광층 호스트로 상기 화합물 A를 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, the compound A was vacuum-deposited to a thickness of 300 Å as a light emitting layer host on the hole transport layer to form a light emitting layer.
상기 발광층을 증착하면서 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 N1,N6-비스(디벤조퓨란-4-일)-N1,N6-디-m-톨릴파이렌-1,6-디아민 (N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine; BD1)을 4중량% 사용하였다.While depositing the emission layer, the following compounds N1,N6-bis(dibenzofuran-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine (N1,N6-bis( 4% by weight of dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine; BD1) was used.
상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린))를 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다.Alq 3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)) of the following formula was vacuum-deposited to a thickness of 200 Å on the light emitting layer to form an electron injection and transport layer.
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Lithium fluoride (LiF) in a thickness of 12 Å and aluminum in a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a negative electrode.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-8 torr를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride at the cathode was 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 2×10. -7 ~ 5 × 10 -8 torr was maintained.
<< 실험예Experimental example 1-2> 1-2>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound B was used instead of Compound A as the light emitting layer host material.
<< 실험예Experimental example 1-3> 1-3>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound C was used instead of Compound A as the light emitting layer host material.
<< 실험예Experimental example 1-4> 1-4>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound D was used instead of Compound A as the light emitting layer host material.
<< 실험예Experimental example 1-5> 1-5>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound E was used instead of Compound A as the light emitting layer host material.
<< 비교예Comparative example 1> 1>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 하기 일반식 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of the following general formula 1 was used instead of the compound A as the light emitting layer host material.
[일반식 1][General Formula 1]
<< 비교예Comparative example 2> 2>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 하기 일반식 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of the following general formula 2 was used instead of the compound A as the light emitting layer host material.
[일반식 2][General Formula 2]
<< 비교예Comparative example 3> 3>
상기 실험예 1-1에서, 발광층 호스트 재료로서 화합물 A 대신 하기 일반식 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 1-1, an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of the following general formula 3 was used instead of the compound A as the light emitting layer host material.
[일반식 3][General Formula 3]
전술한 실험예 1-1 내지 1-5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 유기 발광 소자에 하기 표 1에 기재된 전압으로 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 하기 표 1에 기재된 바와 같은 x 및 y값을 갖는 빛이 관찰되었다. 소자 수명 측정은 20 mA/cm2 의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.As a result of applying a forward electric field at the voltage shown in Table 1 to the organic light emitting devices prepared in Experimental Examples 1-1 to 1-5 and Comparative Examples 1 to 3 described above, based on 1931 CIE color coordinates at a current density of 10 mA/cm 2 As described in Table 1 below, light having x and y values was observed. The device lifetime was measured at a current density of 20 mA/cm 2 and the time (T 95 ) was 95% of the initial luminance. The results are shown in Table 1 below.
(발광층)compound
(Luminescent layer)
(V)Voltage
(V)
(cd/A)efficiency
(cd/A)
T95
(%)life span
T 95
(%)
상기 표 1의 실험예 1-1 내지 1-5 및 비교예 1 내지 3을 비교하면, 상기 화학식 1과 같이 O를 포함하는 5환의 헤테로아릴기를 안트라센의 1번 및 8번 위치에 치환기로 갖는 안트라센 유도체를 발광층에 사용했을 때, 5환의 헤테로아릴기를 9번 위치에 치환기로 갖는 안트라센 유도체와 비교하여 유기 발광 소자에서 구동전압 및/또는 효율면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.Comparing Experimental Examples 1-1 to 1-5 and Comparative Examples 1 to 3 of Table 1, as shown in Chemical Formula 1, an anthracene having a 5-ring heteroaryl group containing O as a substituent at positions 1 and 8 of anthracene When the derivative was used for the emission layer, it was confirmed that the organic light emitting device exhibited excellent characteristics in terms of driving voltage and/or efficiency compared to an anthracene derivative having a 5-cyclic heteroaryl group as a substituent at position 9.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although preferred embodiments of the present invention have been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications can be made within the scope of the claims and detailed description of the invention, and this also belongs to the scope of the invention. .
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층10, 11: organic light emitting device
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: hole injection layer
70: hole transport layer
80: electron transport layer
90: electron injection layer
Claims (17)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같고, O 또는 S이고,
L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
Ar은 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 비치환된 고리를 형성하고,
a 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 0 내지 5의 정수이고, e는 0 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, a 내지 e 및 n이 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.Anthracene derivatives represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 and X2 are the same as each other and are O or S,
L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
Ar is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or adjacent substituents are bonded to each other to form an unsubstituted ring,
a and d are each an integer of 0 to 4, b and c are each an integer of 0 to 5, e is an integer of 0 to 7, n is an integer of 1 to 3, a to e and n are each 2 In the case of an integer greater than or equal to, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
[화학식 a]
상기 화학식 a에 있어서,
*는 상기 화학식 1의 L1에 결합하는 위치이고,
X3 및 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 비치환된 고리를 형성하고,
f는 0 내지 4의 정수이고, g는 0 내지 5의 정수이고, f 및 g가 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1, Ar is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or an anthracene derivative having a structure represented by the following formula a:
[Formula a]
In the formula (a),
* Is a position bonded to L1 of Formula 1,
X3 and X4 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
R6 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or adjacent substituents are bonded to each other to form an unsubstituted ring,
f is an integer of 0 to 4, g is an integer of 0 to 5, and when f and g are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 1, wherein the formula 1 is represented by the following formula 2 or 3:
[Formula 2]
[Formula 3]
In Formulas 2 and 3, the definitions of the substituents are as defined in Formula 1.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R'1 내지 R'4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 비치환된 고리를 형성하고,
a' 및 d'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b' 및 c'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
a' 내지 d'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 1, wherein the formula 1 is represented by one selected from the following formulas 1-1 to 1-3:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
In Formulas 1-1 to 1-3,
R'1 to R'4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or adjacent substituents are bonded to each other to form an unsubstituted ring,
a'and d'are the same as or different from each other, and each independently an integer from 0 to 6,
b'and c'are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 7,
When a'to d'are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
The definition of the remaining substituents is as defined in Chemical Formula 1.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 4 내지 8에 있어서,
R8 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 비치환된 고리를 형성하고,
h 및 i는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
j, k, l, m, o 및 p는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
h, i, j, k, l, m, o 및 p가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
나머지 치환기들의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 1, wherein the formula 1 is represented by one selected from the following formulas 4 to 8:
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
[Formula 8]
In Formulas 4 to 8,
R8 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or adjacent substituents are bonded to each other to form an unsubstituted ring,
h and i are the same as or different from each other, and each independently an integer from 0 to 7,
j, k, l, m, o and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 6,
When h, i, j, k, l, m, o and p are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
The definition of the remaining substituents is as defined in Chemical Formula 1.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 6, wherein the formula 4 is represented by one selected from the following formulas 4-1 to 4-4:
[Formula 4-1]
[Formula 4-2]
[Chemical Formula 4-3]
[Formula 4-4]
In Formulas 4-1 to 4-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 4.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 5에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 6, wherein the formula 5 is represented by one selected from the following formulas 5-1 to 5-4:
[Chemical Formula 5-1]
[Formula 5-2]
[Chemical Formula 5-3]
[Chemical Formula 5-4]
In Formulas 5-1 to 5-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 5.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
상기 화학식 6-1 내지 6-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 6에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 6, wherein the formula 6 is represented by one selected from the following formulas 6-1 to 6-4:
[Formula 6-1]
[Chemical Formula 6-2]
[Chemical Formula 6-3]
[Formula 6-4]
In Formulas 6-1 to 6-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 6.
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
[화학식 7-4]
상기 화학식 7-1 내지 7-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 7에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative of claim 6, wherein the formula 7 is represented by one selected from the following formulas 7-1 to 7-4:
[Chemical Formula 7-1]
[Chemical Formula 7-2]
[Chemical Formula 7-3]
[Chemical Formula 7-4]
In Formulas 7-1 to 7-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 7.
[화학식 8-1]
[화학식 8-2]
[화학식 8-3]
[화학식 8-4]
상기 화학식 8-1 내지 8-4에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 8에서 정의한 바와 같다.The anthracene derivative according to claim 6, wherein Formula 8 is represented by one selected from Formulas 8-1 to 8-4:
[Chemical Formula 8-1]
[Formula 8-2]
[Chemical Formula 8-3]
[Formula 8-4]
In Formulas 8-1 to 8-4, the definitions of the substituents are as defined in Formula 8.
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|---|---|---|---|
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