KR102155961B1 - Compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the compound.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
본 출원은 2018년 5월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0057812호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0057812 filed with the Korean Intellectual Property Office on May 21, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer has a multilayer structure made of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋거나, 색 순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide an organic light-emitting device having a low driving voltage, high luminous efficiency, good lifespan, or high color purity by including the compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X는 O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,X is O, S or Si(R1)(R2),
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group or an aryl group,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,The substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium,
m은 0 또는 1이다.m is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 described above.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송 또는 발광 재료로 사용될 수 있다. The compounds described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light-emitting device. In one embodiment, the compound described in the present specification may be used as a hole injection, hole transport, hole injection and hole transport or light emitting material.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.In some exemplary embodiments, the efficiency of the organic light emitting device including the compound of the present invention may be improved.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아질 수 있다.In some embodiments, the driving voltage of the organic light-emitting device including the compound of the present invention may be lowered.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상될 수 있다.In some exemplary embodiments, the lifespan characteristics of the organic light-emitting device including the compound of the present invention may be improved.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
2 shows a
3 shows a
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2 이상인 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent. The position at which the substituent is substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position at which the substituent can be substituted. When the substituents are 2 or more, the 2 or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2개의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Alkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, or substituted or unsubstituted with a group to which two substituents are connected among the aforementioned substituents.
본 명세서에 있어서, A 또는 B로 치환된다는 의미는, 1 또는 2 이상의 A로 치환되거나, 1 또는 2 이상의 B로 치환되거나, 1 또는 2 이상의 A와 1 또는 2 이상의 B로 함께 치환되는 것을 모두 포함한다.In the present specification, the meaning of being substituted with A or B includes all those substituted with one or two or more A, one or two or more B, or one or two or more A and one or two or more B substituted together do.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiH3이고, 상기 실릴기는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the silyl group is -SiH 3 , and the silyl group may be unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group. The silyl group unsubstituted or substituted with the alkyl group or the aryl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, Phenylsilyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알킬실릴기는 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하며, 아릴실릴기는 아릴기로 치환된 실릴기를 의미한다.In the present specification, an alkylsilyl group refers to a silyl group substituted with an alkyl group, and an arylsilyl group refers to a silyl group substituted with an aryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬실릴기 중의 알킬기에는 하기 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the following description of the alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylsilyl group.
본 명세서에 있어서, 아릴실릴기 중의 아릴기에는 하기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the following description of the aryl group may be applied to the aryl group in the arylsilyl group.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다. In the present specification, an alkyl group refers to a linear or branched saturated hydrocarbon. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may be chain or cyclic.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the chain alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, tert -Octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5 -Methylhexyl and the like, but are not limited thereto.
상기 고리형 알킬기(사이클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 사이클로알킬기의 구체적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The number of carbon atoms of the cyclic alkyl group (cycloalkyl group) is not particularly limited, but according to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 14. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 8 carbon atoms. Specific examples of the cycloalkyl group include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기, 스피로바이플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aryl group means wholly or partially unsaturated substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto. The polycyclic aryl group is a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyrenyl group, tetrasenyl group, chrysenyl group, pentacenyl group , Fluorenyl group, indenyl group, acenaphthyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 치환된 플루오레닐기로는 
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 40이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a cyclic group including at least one of N, O and S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 2 to 40. According to another exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridinyl group, carbonyl group, acenaphthoquinoxalinyl group, indenoquinazolinyl group, indenoisoquinolinyl group, indenoquinolinyl group, pyridoindolyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, Quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl Group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthrolinyl group (phenanthrolinyl), isoxazolyl group, thia Diazolyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명 화합물은 나프토[2,3-b]벤조퓨란의 벤젠 고리에 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조실롤, 나프토퓨란, 나프토티오펜 또는 나프토실롤이 축합된 구조를 코어 구조로 가진다. 상기 코어 구조로 인하여 화합물의 LUMO 에너지 준위가 낮아지므로, 본 발명 화합물을 발광층의 도판트 물질로 사용하는 경우, 발광층의 호스트 물질로부터 본 발명 화합물으로의 에너지 전이(energy transfer)가 용이하다.The compound of the present invention has a structure in which benzofuran, benzothiophene, benzosilol, naphthofuran, naphthothiophene, or naphthosilol is condensed in the benzene ring of naphtho[2,3-b]benzofuran as a core structure. Since the LUMO energy level of the compound is lowered due to the core structure, when the compound of the present invention is used as the dopant material of the emission layer, energy transfer from the host material of the emission layer to the compound of the present invention is easy.
또한 본 발명 화합물의 코어구조로 인하여 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 겹침(overlap)이 증가하여, 복사 전이 확률(Oscillator strength)을 증가시켜 소자의 발광 효율을 높일 수 있다.In addition, due to the core structure of the compound of the present invention, the overlap between the HOMO energy level and the LUMO energy level increases, thereby increasing the oscillator strength, thereby increasing the luminous efficiency of the device.
화학식 1의 화합물은 2개의 아민기를 포함함으로써, 아민기를 포함하지 않거나 1개의 아민기를 포함하는 구조에 비하여 복사 전이 확률(Oscillator strength)이 증가되어 소자의 발광 효율이 높다.Since the compound of
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a methyl group, or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar1 and Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar1 and Ar2 is a substituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 and Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4 중 적어도 어느 하나는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 and Ar4 is a substituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cycloalkyl group unsubstituted or substituted with one or two or more substituents; An aryl group unsubstituted or substituted with one or two or more substituents; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with one or two or more substituents, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C16 heteroaryl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted 1 to 4 ring aryl groups; Or a substituted or unsubstituted 1 to 5 ring heteroaryl group, wherein the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted 1 to 4 ring heteroaryl group, wherein the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted thiophenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzothiophenyl group; A substituted or unsubstituted pyridinyl group; Or a substituted or unsubstituted quinolinyl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; A cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; A haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms; An aryl group having 6 to 25 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; A haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms; An aryl group having 6 to 13 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group having 2 to 12 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; t-부틸기; 트리플루오로메틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and the substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Fluoro group; A methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; t-butyl group; Trifluoromethyl group; Trimethylsilyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로헥실기; 중수소, 플루오로기, 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 메틸기, 페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 나프토벤조퓨라닐기; 나프토벤조티오페닐기; 피리디닐기; 또는 퀴놀리닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyclohexyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a t-butyl group, a trifluoromethyl group, a trimethylsilyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; 9,9-dimethylfluorenyl group; Phenanthrenyl group; A thiophenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group; Dibenzothiophenyl group; A carbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthobenzofuranyl group; Naphthobenzothiophenyl group; Pyridinyl group; Or a quinolinyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-3,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 X이며,Any one of X1 and X2 is a direct bond, and the other is X,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,In Formulas 2-1 to 2-4,
X 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of X and Ar1 to Ar4 are the same as those defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Chemical Formula 3-2]
[화학식 3-3][Chemical Formula 3-3]
[화학식 3-4][Formula 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에 있어서,In Formulas 3-1 to 3-4,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 4-1][Formula 4-1]
[화학식 4-2][Formula 4-2]
[화학식 4-3][Chemical Formula 4-3]
[화학식 4-4][Formula 4-4]
[화학식 4-5][Formula 4-5]
[화학식 4-6][Formula 4-6]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에 있어서,In Formula 4-1 to Formula 4-6,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 명세서에 따른 화학식 1으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1의 방법에 따라 제조될 수 있다.The compound represented by
[일반식 1][General Formula 1]
상기 일반식 1에 있어서, X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R은 유기기이다.In the
상기 일반식 1은 화학식 1로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an organic light-emitting device including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers is represented by the formula It provides an organic light-emitting device comprising the compound represented by 1.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 어느 하나의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein any one of the one or more organic material layers It provides an organic light-emitting device in which the layer includes the compound represented by
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층 등을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention is an organic material layer, which is a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously transports and injects holes, a hole control layer, a light-emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport. It may include a layer and the like.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이는 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다는 것을 의미한다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneously injecting and transporting holes, or a hole controlling layer, wherein the hole transport layer, the hole injection layer, and the hole injection and transport are simultaneously performed. The layer or hole control layer includes the compound represented by
본 명세서에 있어서, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층이며, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층이다.In the present specification, the electron injection and transport layer is a layer that simultaneously injects and transports electrons, and the hole injection and transport layer is a layer that simultaneously injects and transports holes.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 그 중 어느 하나의 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may include two or more emission layers, and any one of the emission layers may include a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 그 중 2층 이상의 층은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may include two or more light-emitting layers, and two or more of the layers may independently include a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2층 이상의 발광층은 수직으로 또는 수평으로 구비될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, two or more light emitting layers may be provided vertically or horizontally.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 여러 유기물층에 포함된다고 할 때, 각각의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, when the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 복수의 발광층을 포함할 수 있고, 각각의 발광층은 동일한 색을 띠거나 서로 상이한 색을 띨 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may include a plurality of light-emitting layers, and each light-emitting layer may have the same color or different colors.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층의 발광층을 포함하는 청색의 유기 발광 소자이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device is a blue organic light-emitting device including a single-layered light-emitting layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 청색의 발광층 이외에도 적색 또는 녹색을 띠는 복수의 발광층을 더 포함할 수 있으며, 이 경우 백색의 유기 발광 소자 또한 구현될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may further include a plurality of red or green light-emitting layers in addition to the blue light-emitting layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 도판트로서 포함된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
[화학식 H][Formula H]
상기 화학식 H에 있어서,In the formula H,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R3 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted chain alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.a is an integer of 0 to 8, and when a is 2 or more, a plurality of R3s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer comprises a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 2종 이상의 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다고 할 때, 상기 화학식 H로 표시되는 복수의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, when the emission layer includes two or more compounds represented by Formula H, the plurality of compounds represented by Formula H may be the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group having 6 to 16 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 1환 내지 3환의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or it is a 1 to 3 ring arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 1환 또는 2환의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or it is a monocyclic or bicyclic arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 26의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C26 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 22의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C22 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing N, O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 피롤, 퓨란, 티오펜 및 피리딘 중 1 이상을 포함하고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one of pyrrole, furan, thiophene, and pyridine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 사슬형 알킬기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 할로겐기, 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a chain alkyl group, a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, a halogen group, a nitrile group, or an aryl unsubstituted or substituted with an aryl group. group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 트리메틸실릴기, 메틸기, 사이클로헥실기, 플루오로기, 니트릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently substituted or provided with deuterium, trimethylsilyl group, methyl group, cyclohexyl group, fluoro group, nitrile group, phenyl group, or naphthyl group. A cyclic aryl group; Or a phenyl group substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 또는 화학식 H-2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula H is represented by the following Chemical Formula H-1 or H-2.
[화학식 H-1][Formula H-1]
[화학식 H-2][Formula H-2]
상기 화학식 H-1 및 화학식 H-2에 있어서,In the above formulas H-1 and H-2,
L1, L2, R3 및 a의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,The definitions of L1, L2, R3 and a are the same as those defined in Formula H,
Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
HAr7는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 사슬형 알킬기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 할로겐기, 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently aryl unsubstituted or substituted with deuterium, a chain alkyl group, a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, a halogen group, a nitrile group, or an aryl group. It is.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 트리메틸실릴기, 메틸기, 사이클로헥실기, 플루오로기, 니트릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently substituted or provided with deuterium, trimethylsilyl group, methyl group, cyclohexyl group, fluoro group, nitrile group, phenyl group, or naphthyl group. It is a cyclic aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 26의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 26 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 22의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 22 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환되고 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group including N, O, or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 피롤, 퓨란, 티오펜 및 피리딘 중 1 이상을 포함하고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one of pyrrole, furan, thiophene, and pyridine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, HAr7 is a heteroaryl group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 퓨라닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 나프토벤조퓨라닐기; 나프토벤조티오페닐기; 인돌로카바졸릴기 또는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 2종을 포함한다. 상기 발광층에 포함되는 상기 화학식 H-1로 표시되는 2종의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 2종을 포함한다. 상기 발광층에 포함되는 상기 화학식 H-2로 표시되는 2종의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 1종 이상; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 1종 이상을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer comprises a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer comprises a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상 15 중량부 이하이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상 10 중량부 이하이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.1 내지 15 중량부; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 85 중량부 내지 99.9 중량부를 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer comprises 0.1 to 15 parts by weight of the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다. The structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may include a
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 및 정공 조절층(7) 중 어느 하나의 층에 포함된다. The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.3 shows a
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.However, the structure of the organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is not limited to FIGS. 1 to 3 and may be any one of the following structures.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(3) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Anode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(5) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(7) Anode/hole transport layer/hole control layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(8) Anode/hole transport layer/hole control layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(9) Anode/hole injection layer/hole transport layer/hole control layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(10) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Hole control layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(11) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Control Layer/Electron Transport Layer/Anode
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(12) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/cathode
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(14) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light-emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. In this case, by using a physical vapor deposition method (PVD, physical vapor deposition) such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes received from an electrode into a light emitting layer or a layer adjacent to the light emitting layer. The hole injection material has the ability to transport holes, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and transfer of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use a compound that prevents and has excellent thin film formation ability. The HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from an anode or a hole injection layer and transports holes to the emission layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples of the hole transport material include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole control layer is a layer that prevents the flow of electrons into the light emitting layer to the anode and controls the flow of holes flowing into the light emitting layer to control the performance of the entire device. The hole control material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of electrons from the light-emitting layer to the anode and to control the flow of holes injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. In one embodiment, an arylamine-based organic material may be used for the hole control layer, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 또는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 상기 1층 또는 2층 이상의 발광층에 있어서, 상기 발광 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1층 또는 2층 이상의 발광층에 사용할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 발광층은 화학식 1의 화합물 이외의 발광 물질을 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may include one or two or more light-emitting layers. In the one or two or more light emitting layers, the compound represented by
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 발광 물질의 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples of the light-emitting material include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 발광 물질로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도판트로 포함하는 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 상기 발광층에 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 발광층 이외의 발광층은 하기의 호스트 재료 또는 도판트 재료를 포함할 수 있다.In one embodiment, a host/dopant system may be used as the light emitting material of the emission layer. In one embodiment of the present invention, the emission layer including the compound represented by
상기 발광층의 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The host material for the light-emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material for the light emitting layer include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. As the aromatic amine derivative, as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamine group may be used. As the styrylamine compound, a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used. Examples of the styrylamine compound include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine. The metal complex may be an iridium complex or a platinum complex, but is not limited thereto.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.The electron control layer is a layer that blocks the inflow of holes from the emission layer to the cathode and controls the electrons flowing into the emission layer to control the performance of the entire device. The electron controlling material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of holes from the light-emitting layer to the cathode and to control electrons injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. As the electron controlling material, a suitable material may be used according to the configuration of the organic material layer used in the device. The electron control layer is located between the emission layer and the cathode, and is preferably provided in direct contact with the emission layer.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극이나 전자 주입층으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from a cathode or an electron injection layer and transferring them to the emission layer is suitable, and a material having high mobility for electrons is suitable. Examples of the electron transport material include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired negative electrode material as used according to the prior art. In one embodiment, the negative electrode material is a material having a low work function; And an aluminum layer or a silver layer. Examples of the material having the low work function include cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and an aluminum layer or a silver layer may be formed on the layer after forming a layer with the material.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons received from an electrode into the light emitting layer. The electron injection material has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, In addition, it is preferable to use a compound excellent in thin film forming ability. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples according to the present invention and comparative examples not according to the present invention, but the scope of the present invention is not limited by the examples presented below.
합성예 1. 화합물 1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of
중간체 1의 합성Synthesis of
질소 분위기하에서 화합물 A-1 18 g, 화합물 B-1 20 g, 탄산 칼륨(potassium carbonate) 28 g, 디옥산 400 mL 및 물 100 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 2.3 g을 첨가한 후, 120 ℃에서 가열하고 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 에틸 아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(ethylacetate/hexane)으로 정제하여 중간체 1 20 g을 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=407) In a nitrogen atmosphere, 18 g of compound A-1, 20 g of compound B-1, 28 g of potassium carbonate, 400 mL of dioxane and 100 mL of water were added, and then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) ( After adding Pd(PPh 3 ) 4 ) 2.3 g, it was heated at 120° C. and stirred for 8 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the mixture, and then MgSO 4 (anhydrous) was treated and filtered. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (ethylacetate/hexane) to obtain 20 g of
중간체 2의 합성Synthesis of
질소 분위기하에서 중간체 1 20 g에 클로로포름 500 mL를 넣은 후, 0 ℃에서 보론 트리브로마이드 14 mL를 천천히 적가 후 6시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 물을 가하여 클로로포름과 분액한 후, MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 저온에서 재결정(Ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 중간체 2 15 g을 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=379)After adding 500 mL of chloroform to 20 g of
중간체 4의 합성Synthesis of
질소 분위기하에서 중간체 2 15 g과 탄산칼륨 27 g을 N-디메틸포름아마이드(N-dimethylformamide) 400 mL에 넣고 160 ℃에서 2시간동안 교반하여 중간체 3을 합성하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 바로 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 18 mL를 첨가하여 1시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정 (톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 4 14 g을 수득하였다. (수율 55%, Mass [M+]=641)In a nitrogen atmosphere, 15 g of
화합물 1의 합성Synthesis of
질소 분위기하에서 중간체 4 5 g, 화합물 a-1 7.7 g 및 인산 칼륨(potassium phosphate) 10 g에 자일렌 200 mL를 넣고, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.19 g과 Xphos 0.32 g을 자일렌에 녹여 반응액에 천천히 적가한다. 반응액은 150 ℃에서 가열하고 24시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NaCl 용액을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 화합물 1 7.6 g을 수득하였다. (수율 65%, Mass [M+]=705)In a nitrogen atmosphere, add 200 mL of xylene to 5 g of intermediate 4, 7.7 g of compound a-1 and 10 g of potassium phosphate, and bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) )) 0.19 g and 0.32 g of Xphos are dissolved in xylene and slowly added dropwise to the reaction solution. The reaction solution is 150 Heated at °C and stirred for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, water and NaCl solution were added to separate the mixture, and then MgSO 4 (anhydrous) was treated and filtered. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain 7.6 g of
합성예 2. 화합물 2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of
화합물 a-1 대신 화합물 a-2 2.6 g을 이용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 2 2.1 g을 수득하였다. (수율 54%, Mass [M+]=900)2.1 g of
합성예 3. 화합물 3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of
중간체 5의 합성Synthesis of
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-2 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 5 8.6 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=457) In the synthesis of
중간체 6의 합성Synthesis of
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 5 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 6 5.6 g을 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=429)In the synthesis of intermediate 2, 5.6 g of intermediate 6 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 2, except that 8 g of intermediate 5 was used instead of intermediate 1. (Yield 75%, Mass [M + ]=429)
중간체 8의 합성Synthesis of
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 6 5.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 8 5.1 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of intermediate 4, 5.1 g of intermediate 8 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 5.5 g of intermediate 6 was used instead of intermediate 2. (Yield 58%, Mass [M + ]=691)
화합물 3의 합성Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 8 3.g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-3 2.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 3 2.7 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=1030)In the synthesis of
합성예 4. 화합물 4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 8 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-4 1.9 g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 4 1.6 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=1018)In the synthesis of
합성예 5. 화합물 5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of
중간체 9의 합성Synthesis of
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-3 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 9 9.1 g을 수득하였다. (수율 70 %, Mass [M+]=457)In the synthesis of
중간체 10의 합성Synthesis of
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 9 9 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 10 6.2 g을 수득하였다. (수율 73 %, Mass [M+]=429)In the synthesis of intermediate 2, 6.2 g of intermediate 10 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 2, except that 9 g of intermediate 9 was used instead of intermediate 1. (Yield 73%, Mass [M + ]=429)
중간체 12의 합성Synthesis of Intermediate 12
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 10 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 12 5.3 g을 수득하였다. (수율 55 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of
화합물 5의 합성Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 12 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-5 2.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 5 2.9 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=1018)In the synthesis of
합성예 6. 화합물 6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 12 2.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-6 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 6 1.8 g을 수득하였다. (수율 67%, Mass [M+]=808)In the synthesis of
합성예 7. 화합물 7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of
중간체 13의 합성Synthesis of Intermediate 13
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-3 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-4 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 13 8.4 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=457) In the synthesis of
중간체 14의 합성Synthesis of Intermediate 14
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 13 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 14 5.2 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=429)In the synthesis of
중간체 16의 합성Synthesis of Intermediate 16
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 14 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 16 4.8 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of intermediate 4, 4.8 g of intermediate 16 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 4, except that 5 g of intermediate 14 was used instead of intermediate 2. (Yield 60%, Mass [M + ]=691)
화합물 7의 합성Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 16 2.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-7 1.9 g 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 7 1.9 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=900)In the synthesis of
합성예 8. 화합물 8의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중합체 4 대신 중간체 16 2.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-8 2.2 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 8 1.9 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=986)In the synthesis of
합성예 9. 화합물 9의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of
중간체 17의 합성Synthesis of Intermediate 17
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-4 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-5 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 17 8.4 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=457) In the synthesis of
중간체 18의 합성Synthesis of Intermediate 18
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 17 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 18 5.7 g을 수득하였다. (수율 76 %, Mass [M+]=429)In the synthesis of
중간체 20의 합성Synthesis of Intermediate 20
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 18 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 20 4.6g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of intermediate 4, 4.6 g of intermediate 20 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 5 g of intermediate 18 was used instead of intermediate 2. (Yield 57%, Mass [M + ]=691)
화합물 9의 합성Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 20 2.5g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-9 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 9 1.6 g을 수득하였다. (수율 52 %, Mass [M+]=858)In the synthesis of
합성예 10. 화합물 10의 합성Synthesis Example 10. Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중합체 4 대신 중간체 20 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-10 1.2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 10 1.4 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=777)In the synthesis of
합성예 11. 화합물 11의 합성Synthesis Example 11. Synthesis of
중간체 21의 합성Synthesis of Intermediate 21
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-6 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 21 7.5 g을 수득하였다. (수율 55 %, Mass [M+]=407) In the synthesis of
중간체 22의 합성Synthesis of Intermediate 22
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 21 7 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 22 4.8 g을 수득하였다. (수율 74 %, Mass [M+]=379)In the synthesis of intermediate 2, 4.8 g of intermediate 22 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 2, except that 7 g of intermediate 21 was used instead of intermediate 1. (Yield 74%, Mass [M + ]=379)
중간체 24의 합성Synthesis of Intermediate 24
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 22 4.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 24 4.3 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)In the synthesis of
화합물 11의 합성Synthesis of
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 24 2.3을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-11 1.4 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 11 1.8 g을 수득하였다. (수율 76 %, Mass [M+]=681)In the synthesis of
합성예 12. 화합물 12의 합성Synthesis Example 12. Synthesis of Compound 12
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 24 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-12 1.1 g을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 12 1.4g을 수득하였다. (수율 68 %, Mass [M+]=663) In the synthesis of
합성예 13. 화합물 13의 합성Synthesis Example 13. Synthesis of Compound 13
중간체 25의 합성Synthesis of Intermediate 25
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-7 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 25 6.5 g을 수득하였다. (수율 50 %, Mass [M+]=457) In the synthesis of
중간체 26의 합성Synthesis of Intermediate 26
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 25 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 26 4.2 g을 수득하였다. (수율 75 %, Mass [M+]=429)In the synthesis of
중간체 28의 합성Synthesis of Intermediate 28
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 26 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 28 3.8 g을 수득하였다. (수율 59 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of
화합물 13의 합성Synthesis of compound 13
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 28 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-13 2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 13 1.6 g을 수득하였다. (수율 53 %, Mass [M+]=1046)In the synthesis of
합성예 14. 화합물 14의 합성Synthesis Example 14. Synthesis of Compound 14
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 28 1.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-14 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 14 1.4 g을 수득하였다. (수율 51 %, Mass [M+]=1046)In the synthesis of
합성예 15. 화합물 15의 합성Synthesis Example 15. Synthesis of Compound 15
중간체 29의 합성Synthesis of Intermediate 29
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-8 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 29 7.1 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=457)In the synthesis of
중간체 30의 합성Synthesis of Intermediate 30
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 29 6.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 30 4.2 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=429)In the synthesis of intermediate 2, 4.2 g of intermediate 30 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 2, except that 6.5 g of intermediate 29 was used instead of intermediate 1. (Yield 69%, Mass [M + ]=429)
중간체 32의 합성Synthesis of Intermediate 32
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 30 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 32 4 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=691)In the synthesis of intermediate 4, 4 g of intermediate 32 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 4 g of intermediate 30 was used instead of intermediate 2. (Yield 62%, Mass [M + ]=691)
화합물 15의 합성Synthesis of compound 15
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 32 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-15 2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 15 2 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=818)In the synthesis of
합성예 16. 화합물 16의 합성Synthesis Example 16. Synthesis of Compound 16
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 32 1.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-16 1.2 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 16 0.8 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=806)In the synthesis of
합성예 17. 화합물 17의 합성Synthesis Example 17. Synthesis of Compound 17
중간체 33의 합성Synthesis of Intermediate 33
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-4 9.3 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-9 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 33 6.6 g을 수득하였다. (수율 49 %, Mass [M+]=407)In the synthesis of intermediate 1, 6.6 g of intermediate 33 was obtained by the same method as the synthesis method of intermediate 1, except that 9.3 g of compound A-4 was used instead of compound A-1 and 10 g of compound B-9 was used instead of compound B-1. I did. (Yield 49%, Mass [M + ]=407)
중간체 34의 합성Synthesis of Intermediate 34
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 33 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 34 4.2 g을 수득하였다. (수율 75 %, Mass [M+]=379)In the synthesis of intermediate 2, 4.2 g of intermediate 34 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 2, except that 6 g of intermediate 33 was used instead of intermediate 1. (Yield 75%, Mass [M + ]=379)
중간체 36의 합성Synthesis of Intermediate 36
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 34 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 36 3.8 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)In the synthesis of intermediate 4, 3.8 g of intermediate 36 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 4, except that 4 g of intermediate 34 was used instead of intermediate 2. (Yield 56%, Mass [M + ]=641)
화합물 17의 합성Synthesis of compound 17
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 36 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-17 3.2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 17 2.6 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=988)In the synthesis of
합성예 18. 화합물 18의 합성Synthesis Example 18. Synthesis of Compound 18
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 36 0.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-18 0.6 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일하게 제조하여 화합물 18 0.6 g을 수득하였다. (수율 68%, Mass [M+]=812)In the synthesis of
합성예 19. 화합물 19의 합성Synthesis Example 19. Synthesis of Compound 19
중간체 37의 합성Synthesis of Intermediate 37
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-10 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 37 7.5 g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=407) In the synthesis of
중간체 38의 합성Synthesis of Intermediate 38
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 37 7 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 38 4.6 g을 수득하였다. (수율 70 %, Mass [M+]=379)In the synthesis of intermediate 2, 4.6 g of intermediate 38 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 2, except that 7 g of intermediate 37 was used instead of intermediate 1. (Yield 70%, Mass [M + ]=379)
중간체 40의 합성Synthesis of Intermediate 40
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 38 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 40 3.6 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)In the synthesis of intermediate 4, 3.6 g of intermediate 40 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 4, except that 4 g of intermediate 38 was used instead of intermediate 2. (Yield 56%, Mass [M + ]=641)
화합물 19의 합성Synthesis of compound 19
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 40 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-19 1.3 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 19 1.4 g을 수득하였다. (수율 61 %, Mass [M+]=795)In the synthesis of
합성예 20. 화합물 20의 합성Synthesis Example 20. Synthesis of Compound 20
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 40 1.7 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-20 1.5 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 20 1.5 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=982) In the synthesis of
합성예 21. 화합물 21의 합성Synthesis Example 21. Synthesis of Compound 21
중간체 41의 합성Synthesis of Intermediate 41
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-5 3.8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-11 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 41 4.2 g을 수득하였다. (수율 65 %, Mass [M+]=473) In the synthesis of intermediate 1, 4.2 g of intermediate 41 was obtained by the same method as the synthesis method of intermediate 1, except that 3.8 g of compound A-5 was used instead of compound A-1 and 5 g of compound B-11 was used instead of compound B-1. I did. (Yield 65%, Mass [M + ]=473)
중간체 42의 합성Synthesis of Intermediate 42
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 41 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 42 2.8 g을 수득하였다. (수율 74 %, Mass [M+]=445)In the synthesis of intermediate 2, 2.8 g of intermediate 42 was obtained in the same manner as in the synthesis method of intermediate 2, except that 4 g of intermediate 41 was used instead of intermediate 1. (Yield 74%, Mass [M + ]=445)
중간체 44의 합성Synthesis of Intermediate 44
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 42 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 44 2.4 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=707)In the synthesis of intermediate 4, 2.4 g of intermediate 44 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 2.5 g of intermediate 42 was used instead of intermediate 2. (Yield 60%, Mass [M + ]=707)
화합물 21의 합성Synthesis of compound 21
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 44 1.2g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-21 1.3 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 21 1 g을 수득하였다. (수율 52 %, Mass [M+]=1142)In the synthesis of
합성예 22. 화합물 22의 합성Synthesis Example 22. Synthesis of Compound 22
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 44 1.2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-22를 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 22 1.1 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=457)In the synthesis of
합성예 23. 화합물 23의 합성Synthesis Example 23. Synthesis of Compound 23
중간체 45의 합성Synthesis of Intermediate 45
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-12 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 45 3.8 g을 수득하였다. (수율 59 %, Mass [M+]=473) In the synthesis of
중간체 46의 합성Synthesis of Intermediate 46
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 45 3.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 46 2.6 g을 수득하였다. (수율 79 %, Mass [M+]=445)In the synthesis of intermediate 2, 2.6 g of intermediate 46 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 2, except that 3.5 g of intermediate 45 was used instead of intermediate 1. (Yield 79%, Mass [M + ]=445)
중간체 48의 합성Synthesis of Intermediate 48
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 46 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 48 2.1 g을 수득하였다. (수율 53 %, Mass [M+]=707)In the synthesis of intermediate 4, 2.1 g of intermediate 48 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 2.5 g of intermediate 46 was used instead of intermediate 2. (Yield 53%, Mass [M + ]=707)
화합물 23의 합성Synthesis of compound 23
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 48 1.1 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-23 0.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 23 0.8 g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=901)In the synthesis of
합성예 24. 화합물 24의 합성Synthesis Example 24. Synthesis of Compound 24
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 48 1.1 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-24 0.6 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 24 0.7 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=778)In the synthesis of
합성예 25. 화합물 25의 합성Synthesis Example 25. Synthesis of Compound 25
중간체 49의 합성Synthesis of Intermediate 49
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 2.4 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-13 3 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 49 2.6 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=449) In the synthesis of
중간체 50의 합성Synthesis of Intermediate 50
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 49 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 50 1.7 g을 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=421)In the synthesis of
중간체 52의 합성Synthesis of Intermediate 52
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 50 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 52 1.4 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=684)In the synthesis of intermediate 4, 1.4 g of intermediate 52 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 1.5 g of intermediate 50 was used instead of intermediate 2. (Yield 58%, Mass [M + ]=684)
화합물 25의 합성Synthesis of compound 25
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 52 1.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-25 1 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 25 1.1 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=834)In the synthesis of
합성예 26. 화합물 26의 합성Synthesis Example 26. Synthesis of Compound 26
중간체 53의 합성Synthesis of Intermediate 53
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 1.8g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-14 3 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 53 2.7 g을 수득하였다. (수율 73 %, Mass [M+]=562) In the synthesis of
중간체 54의 합성Synthesis of Intermediate 54
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 53 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 54 1.9 g을 수득하였다. (수율 80 %, Mass [M+]=534)In the synthesis of intermediate 2, 1.9 g of intermediate 54 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 2, except that 2.5 g of intermediate 53 was used instead of intermediate 1. (Yield 80%, Mass [M + ]=534)
중간체 56의 합성Synthesis of Intermediate 56
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 54 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 56 1.2 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=796)In the synthesis of intermediate 4, 1.2 g of intermediate 56 was obtained in the same manner as the synthesis method of intermediate 4, except that 1.5 g of intermediate 54 was used instead of intermediate 2. (Yield 54%, Mass [M + ]=796)
화합물 26의 합성Synthesis of compound 26
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 56 1.2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-26 0.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 26 1 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=1010)In the synthesis of
<실시예 1><Example 1>
ITO가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO to a thickness of 100 nm was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered secondarily with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT-CN을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 하기 화합물 HT-A을 진공 증착하여 100 nm 두께의 제1 정공수송층을 형성하고, 연이어 하기 화합물 HT-B을 진공 증착하여 10 nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 위에 호스트 화합물 BH-1와 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. The following compound HAT-CN was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer. The following compound HT-A was vacuum-deposited thereon to form a 100 nm-thick first hole transport layer, and the following compound HT-B was subsequently vacuum-deposited to form a 10 nm-thick second hole transport layer. Host compound BH-1 and
그 다음에 하기 화합물 ET-A와 화합물 Liq를 1:1 중량비로 증착하여 30 nm의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 이 위에 은(Ag)과 마그네슘(Mg)을 9:1의 중량비로 15 nm 두께로 증착하고, 알루미늄을 100 nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. Then, the following compound ET-A and compound Liq were deposited in a 1:1 weight ratio to form an electron injection and transport layer of 30 nm. On this, silver (Ag) and magnesium (Mg) were deposited to a thickness of 15 nm in a weight ratio of 9:1, and aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby fabricating an organic light-emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지하였고, 은과 마그네슘의 증착속도는 0.02 nm/sec, 알루미늄의 증착속도는 0.3 nm/sec 내지 0.7 nm/sec의 증착속도를 유지하였다. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.1 nm/sec, the deposition rate of silver and magnesium was 0.02 nm/sec, and the deposition rate of aluminum was 0.3 nm/sec to 0.7 nm/sec.
<실시예 2 내지 28><Examples 2 to 28>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 26의 유기 발광 소자를 제작하였다.Organic light emitting devices of Examples 2 to 26 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of
실시예 27의 유기 발광 소자는 상기 실시예 1에서 발광층에 화합물 BH-1 대신 화합물 BH-2를 사용하고, 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제작하였다.The organic light-emitting device of Example 27 was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound BH-2 was used instead of Compound BH-1 in the emission layer in Example 1, and Compound 17 was used instead of
실시예 28의 유기 발광 소자는 상기 실시예 1에서 발광층에 화합물 BH-1 대신 화합물 BH-1과 화합물 BH-2를 1:1의 중량비로 사용하고, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제작하였다.The organic light-emitting device of Example 28 used the compound BH-1 and compound BH-2 in a weight ratio of 1:1 instead of compound BH-1 in the emission layer in Example 1, and
<비교예 1 내지 7><Comparative Examples 1 to 7>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 발광색(CIE 색좌표) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The organic light emitting device of the above Examples and Comparative Examples of 10 mA / cm 2 Voltage, efficiency, emission color (CIE color coordinate) and 20 mA/cm 2 when applying current density The lifetime (T 95 ) when the current density was applied was measured, and the results are shown in Table 1 below. In this case, T 95 refers to the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance at the current density of 20 mA/cm 2 is 100%.
(V)Driving voltage
(V)
(cd/A)efficiency
(cd/A)
CIE(y)Color coordinates
CIE(y)
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 청색 발광층에 사용될 수 있으며, 이를 발광층의 도판트로서 포함하는 실시예 1 내지 28의 유기발광 소자는 본 명세서의 화학식 1 의 코어에 알킬기 및/또는 아릴기를 포함하는 비교예 5 및 6의 유기발광 소자와 화학식 1의 아민 치환기 위치가 상이한 비교예 3 및 4의 유기발광 소자보다 구동전압이 낮고, 효율이 우수하며 장수명의 성능을 가지는 것을 확인할 수 있었다.As described in Table 1 above, the compound represented by
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 전자 주입 및 수송층1: substrate
2: anode
3: organic material layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
6a: first hole transport layer
6b: second hole transport layer
7: hole control layer
8: light emitting layer
9: electron transport layer
10: electron injection layer
11: electron injection and transport layer
Claims (14)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m은 0 또는 1이다.The compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X is O, S or Si(R1)(R2),
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group or an aryl group,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
The substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium,
m is 0 or 1.
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted thiophenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzothiophenyl group; A substituted or unsubstituted pyridinyl group; Or a substituted or unsubstituted quinolinyl group,
The substituent in the'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; A chain alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Haloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a compound that is a substituted or unsubstituted heteroaryl group with deuterium.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지는 하나는 X이며,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The compound of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-3:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
In Formulas 1-1 to 1-3,
One of X1 and X2 is a direct bond, and the other is X,
The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in Formula 1.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,
X 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The compound of claim 1, wherein the formula 1 is represented by any one of the following formulas 2-1 to 2-4:
[Formula 2-1]
[Formula 2-2]
[Formula 2-3]
[Formula 2-4]
In Formulas 2-1 to 2-4,
The definitions of X and Ar1 to Ar4 are the same as those defined in Chemical Formula 1.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The compound of claim 1, wherein the formula 1 is represented by any one of the following formulas 3-1 to 3-4:
[Formula 3-1]
[Chemical Formula 3-2]
[Chemical Formula 3-3]
[Formula 3-4]
In Formulas 3-1 to 3-4,
The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in Formula 1.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The compound of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-6:
[Formula 4-1]
[Formula 4-2]
[Chemical Formula 4-3]
[Formula 4-4]
[Formula 4-5]
[Formula 4-6]
In Formula 4-1 to Formula 4-6,
The definitions of X, Ar1 to Ar4, and m are the same as those defined in Formula 1.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.The organic light-emitting device of claim 9, wherein the emission layer further comprises a compound represented by the following Formula H:
[Formula H]
In the formula H,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R3 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted chain alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a is an integer of 0 to 8, and when a is 2 or more, a plurality of R3s are the same or different from each other.
[화학식 H-1]
[화학식 H-2]
상기 화학식 H-1 및 화학식 H-2에 있어서,
L1, L2, R3 및 a의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
HAr7는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.The organic light-emitting device of claim 11, wherein the formula H is represented by the following formula H-1 or H-2:
[Formula H-1]
[Formula H-2]
In the above formulas H-1 and H-2,
The definitions of L1, L2, R3 and a are the same as those defined in Formula H,
Ar7 to Ar9 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
HAr7 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
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