KR102177801B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage, and lifespan of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Compound for organic electric device, organic electric device using the same, and electronic device thereof {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electric device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions.

상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.The light-emitting material may be classified into a high-molecular-type and a low-molecular-type according to its molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emitting mechanism. . In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율의 증가를 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interactions, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.Therefore, the increase in color purity and energy transfer A host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.

현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.Currently, the portable display market is increasing in size as a large-area display, and for this reason, more power consumption than the power consumption required by the existing portable display is required. Therefore, power consumption has become a very important factor for portable displays that have a limited power supply source such as a battery, and efficiency and life issues must also be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 늘어나는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 장수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, the crystallization of organic materials caused by Joule heating during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.

즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.In other words, in order to fully exhibit the excellent characteristics of organic electronic devices, materials that make up the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, and light-emitting auxiliary layer materials, are stable and efficient. Supported by the material must precede, but the development of a stable and efficient organic material layer material for organic electric devices has not been sufficiently achieved. Accordingly, development of new materials is continuously required, and in particular, development of a host material for a light emitting layer is urgently required.

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage, and lifespan of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the following formula.

Figure 112014054840033-pat00001
Figure 112014054840033-pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있고, 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency and low driving voltage of the device can be achieved, and the life of the device can be greatly improved.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 is an exemplary diagram of an organic electroluminescent device according to the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to elements of each drawing, it should be noted that the same elements are assigned the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, the component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It should be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다.As used in this specification and the appended claims, the meaning of the following terms is as follows, unless stated otherwise.

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term "halo" or "halogen" is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I) unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 시클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group" has a single bond of 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo It means a radical of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present invention means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used in the present invention means that one or more of the carbon atoms constituting the alkyl group has been replaced with a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The terms "alkenyl group" or "alkynyl group" used in the present invention each have a double bond or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and include a linear or branched chain group, and are limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "cycloalkyl" as used in the present invention means an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The terms "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" as used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, and is limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The terms "alkenyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxy group", or "alkenyloxy group" as used in the present invention mean an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "aryloxyl group" or "aryloxy group" used in the present invention refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기, 스파이로바이플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms, and are not limited thereto, unless otherwise specified. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatics, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorene group, a spirofluorene group, or a spirobifluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and a radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.In addition, when prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order described first. For example, in the case of an arylalkoxy group, it means an alkoxy group substituted with an aryl group, in the case of an alkoxylcarbonyl group, it means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, it means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. And the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heteroalkyl” refers to an alkyl containing one or more heteroatoms unless otherwise specified. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each including one or more heteroatoms, unless otherwise specified, and is limited thereto No, it includes at least one of a single ring and multiple rings, and may be formed by combining adjacent functional groups.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group" as used herein, unless otherwise specified, includes one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes heteroaliphatic rings and heterocyclic rings. It contains an aromatic ring. It may be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P, or Si unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.In addition, the "heterocyclic group" may also include a ring including SO 2 instead of carbon forming a ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

Figure 112014054840033-pat00002
Figure 112014054840033-pat00002

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, the term "aliphatic" as used herein refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" used in the present invention refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms or an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms or a hetero ring having 2 to 60 carbon atoms or a combination thereof, It contains saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other hetero compounds or hetero radicals other than the aforementioned hetero compounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein is represented by -COR', where R'is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 3 to 30 carbon atoms. A cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" used in the present invention is represented by -RO-R', wherein R or R'are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 6 to 30 carbon atoms. An aryl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless explicitly stated, the term "substituted or unsubstituted" used in the present invention means "substituted" deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 to C 20 alkyl group, C 1 to C 20 alkoxyl group, C 1 to C 20 alkylamine group, C 1 to C 20 alkylthiophene group, C 6 to C 20 arylthiophene group, C 2 to C 20 alkenyl group, C 2 to C 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C 2 ~ C 20 heterocyclic group, and is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent group defined by the index definition of the following formula.

Figure 112014054840033-pat00003
Figure 112014054840033-pat00003

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and a is an integer of 2 or 3. Each is bonded as follows, wherein R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring Is omitted.

Figure 112014054840033-pat00004
Figure 112014054840033-pat00004

도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180, and a first electrode 110 and a second electrode 180 formed on a substrate 110. ) Between the organic material layer including the compound according to the present invention. In this case, the first electrode 120 may be an anode (anode), the second electrode 180 may be a cathode (cathode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.The organic material layer may include a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an emission layer 150, an electron transport layer 160, and an electron injection layer 170 sequentially on the first electrode 120. In this case, other layers other than the emission layer 150 may not be formed. A hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 151, a buffer layer 141, etc. may be further included, and the electron transport layer 160 may serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.Further, although not shown, the organic electric device according to the present invention may further include a protective layer or a capping layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.

상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층(150)으로 사용될 수 있을 것이다.The compound according to the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an electron transport layer 160, an electron injection layer 170, a host of the light emitting layer 150, or a dopant or a light efficiency improvement layer. It could be used as a material. Preferably, the compound of the present invention may be used as the light emitting layer 150.

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 장수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same core, the band gap, electrical characteristics, and interfacial characteristics may vary depending on which substituent is bonded to any position, so the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto are also very It is important, and in particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.

따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 발광층을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by forming a light emitting layer using the compound represented by Formula 1, the lifespan of the organic electric device is optimized by optimizing the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material (mobility, interface characteristics, etc.). And efficiency can be improved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, an anode 120 is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer ( After forming an organic material layer including 160) and the electron injection layer 170, it may be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 180 thereon.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) is easy to realize high resolution and excellent processability, while there is an advantage that can be manufactured using the existing LCD color filter technology. Various structures for white organic light emitting devices mainly used as backlight devices have been proposed and patented. Typically, R(Red), G(Green), B(Blue) light emitting parts are arranged side-by-side in a mutually planar way, and R, G, B light emitting layers are stacked up and down. In addition, there is a color conversion material (CCM) method that uses electroluminescence by the blue (B) organic light-emitting layer and photo-luminescence of an inorganic phosphor using light therefrom. May be applied to such WOLED.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.In addition, the organic electric device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a single color or white lighting device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to an aspect of the present invention is represented by the following formula (1).

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112014054840033-pat00005
Figure 112014054840033-pat00005

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

A 및 B는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. A and B are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ); may be selected from the group consisting of.

상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. L'is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And C 2 ~ C 60 of the heterocyclic group; may be selected from the group consisting of.

상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. R a and R b are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.

Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로 CR 또는 N이고, Y1 내지 Y8 중 적어도 하나 이상은 N이다. Y 1 to Y 8 are each independently CR or N, and at least one of Y 1 to Y 8 is N.

R 중 적어도 하나는 이웃한 카바졸과 연결되고, 연결되지 않은 R은 수소이다. At least one of R is connected to a neighboring carbazole, and R not connected is hydrogen.

예컨대, A, B, L', Ra, Rb가 아릴기일 경우 A, B, L', Ra, Rb는 서로 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등일 수 있다.For example, when A, B, L', R a and R b are an aryl group, A, B, L', R a and R b may be independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and the like.

상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기 및 플루오렌일렌기 각각은 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Each of the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, and fluorenylene group is deuterium; halogen; Silane group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; An alkoxyl group of C 1 to C 20 ; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; C 6 ~ C 20 aryl group; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; C 2 ~ C 20 Heterocyclic group; A C 3 ~C 20 cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 arylalkyl group; And C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.

여기서, 상기 아릴기인 경우 탄소수는 6~60, 바람직하게는 탄소수 6~40, 보다 바람직하게는 탄소수 6~30의 아릴기일 수 있으며,Here, in the case of the aryl group, the number of carbon atoms may be 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,

상기 헤테로고리기인 경우 탄소수는 2~60, 바람직하게는 탄소수 2~30, 보다 바람직하게는 탄소수 2~20의 헤테로고리일 수 있으며,In the case of the heterocyclic group, the number of carbon atoms may be 2 to 60, preferably 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms,

상기 아릴렌기인 경우 탄소수는 6~60, 바람직하게는 탄소수 6~30, 보다 바람직하게는 탄소수 6~20의 아릴렌기일 수 있고,In the case of the arylene group, the number of carbon atoms may be 6 to 60, preferably 6 to 30, more preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms,

상기 알킬기인 경우 탄소수는 1~50, 바람직하게는 탄소수 1~30, 보다 바람직하게는 탄소수 1~20, 특히 바람직하게는 탄소수 1~10의 알킬기일 수 있다.In the case of the alkyl group, the number of carbon atoms may be 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 하나로 표시될 수 있다.Specifically, the compound represented by Formula 1 may be represented by one of the following formulas.

<화학식 2> <화학식 3> <화학식 4> <화학식 5><Formula 2> <Formula 3> <Formula 4> <Formula 5>

Figure 112014054840033-pat00006
Figure 112014054840033-pat00006

<화학식 6> <화학식 7> <화학식 8> <화학식 9><Formula 6> <Formula 7> <Formula 8> <Formula 9>

Figure 112014054840033-pat00007
Figure 112014054840033-pat00007

화학식 2 내지 화학식 9에서, In Chemical Formulas 2 to 9,

상기 Y1 내지 Y8, A 및 B는 상기 화학식 1에서 정의된 Y1 내지 Y8, A 및 B와 같을 수 있다.The Y 1 to Y 8 , A and B may be the same as Y 1 to Y 8 , A and B defined in Formula 1.

보다 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 9로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. More specifically, the compound represented by Chemical Formulas 1 to 9 may be any one of the following compounds.

Figure 112014054840033-pat00008
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다른 실시예로서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자용 화합물을 제공한다.As another embodiment, the present invention provides a compound for an organic electric device represented by Formula 1 above.

또 다른 실시예에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment, the present invention provides an organic electric device containing the compound represented by Formula 1.

이때, 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함할 수 있으며, 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 함유될 수 있을 것이다. 특히 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함될 수 있다. In this case, the organic electric device includes a first electrode; A second electrode; And an organic material layer positioned between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer may include a compound represented by Formula 1, and the compound represented by Formula 1 is a hole injection layer and a hole transport layer of the organic material layer. , A light-emitting auxiliary layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer may be contained in at least one layer. In particular, the compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer.

즉, 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다. 특히 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 유기물층에 상기 화학식 2 내지 화학식 9로 표시되는 화합물 중 하나를 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 보다 구체적으로, 상기 유기물층에 상기 개별 화학식(1-1 내지 1-28, 2-1 내지 2-128, 3-1 내지 3-128, 4-1 내지 4-28, 5-1 내지 5-4)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.That is, the compound represented by Formula 1 may be used as a material for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, or an electron injection layer. In particular, the compound represented by Formula 1 may be used as a material for the light emitting layer. Specifically, an organic electric device including one of the compounds represented by Chemical Formulas 2 to 9 is provided in the organic material layer, and more specifically, the Compounds represented by the individual formulas (1-1 to 1-28, 2-1 to 2-128, 3-1 to 3-128, 4-1 to 4-28, 5-1 to 5-4) in the organic material layer It provides an organic electric device comprising a.

또 다른 실시예에서, 상기 유기물층의 상기 정공주입층, 상기 정공수송층, 상기 발광보조층, 상기 발광층, 상기 전자수송층 및 상기 전자주입층 중 적어도 하나의 층에, 상기 화합물이 단독으로 함유되거나, 상기 화합물이 서로 다른 2종 이상의 조합으로 함유되거나, 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 함유된 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다. 다시 말해서, 각각의 층들에는 화학식 1 내지 화학식 9에 해당하는 화합물이 단독으로 포함될 수 있고, 2종 이상의 화학식 1 내지 화학식 9의 화합물들의 혼합물이 포함될 수 있으며, 청구항 1항 내지 3항의 화합물과, 본 발명에 해당하지 않는 화합물과의 혼합물이 포함될 수 있다. 여기서 본 발명에 해당하지 않는 화합물은 단일의 화합물일 수 있고, 2종 이상의 화합물들일 수도 있다. 이때 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 함유될 경우 다른 화합물은 각 유기물층의 이미 알려진 화합물일 수도 있고, 앞으로 개발될 화합물 등일 수 있다. 이때 상기 유기물층에 함유된 화합물은 동종의 화합물로만 이루어질 수도 있지만, 화학식 1로 표시되는 이종의 화합물이 2이상 혼합된 혼합물일 수도 있다.In another embodiment, the compound alone is contained in at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the emission auxiliary layer, the emission layer, the electron transport layer, and the electron injection layer of the organic material layer, or the It provides an organic electric device, characterized in that the compound is contained in a combination of two or more different from each other, or the compound is contained in a combination of two or more of the other compounds. In other words, each of the layers may contain a compound corresponding to Formula 1 to Formula 9 alone, and a mixture of two or more compounds of Formula 1 to Formula 9 may be included, and the compounds of claims 1 to 3 and the present Mixtures with compounds that do not correspond to the invention may be included. Herein, the compound not applicable to the present invention may be a single compound or two or more compounds. In this case, when the compound is contained in a combination of two or more of the other compounds, the other compound may be a known compound of each organic material layer or a compound to be developed in the future. In this case, the compound contained in the organic material layer may be composed of only the same type of compound, but may be a mixture of two or more different types of compounds represented by Formula 1.

본 발명의 또 다른 실시예에서, 본 발명은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, the present invention provides a light efficiency improvement layer formed on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the second electrode opposite to the organic material layer. It provides an organic electric device further comprising.

이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples for synthesizing the compound represented by Formula 1 according to the present invention and an example for preparing an organic electric device will be described in detail, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthesis example

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1이 Sub 2와 반응하여 제조되나 이에 한정되는 것은 아니다. The compound (Product) represented by Formula 1 according to the present invention is prepared by reacting Sub 1 with Sub 2 as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure 112014054840033-pat00026

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Ⅰ. Sub 1의 합성예Ⅰ. Synthesis Example of Sub 1

반응식 1의 sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure 112014054840033-pat00027
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Sub 1-1 합성Sub 1-1 synthesis

bromo-9H-carbazole (203 mmol)과 iodo화합물 (240 mmol), 톨루엔 800 mL에 혼합 후에 Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown-6 (6.3 g, 24 mmol), NaOt-Bu (57.6 g, 600mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 중간체를 얻는다. bromo-9H-carbazole (203 mmol), iodo compound (240 mmol), mixed with 800 mL of toluene, Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown-6 (6.3 g, 24 mmol), NaO t -Bu ( 57.6 g, 600 mmol) were added respectively, and the mixture was stirred at 100°C for 24 hours and refluxed. After extraction with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized with a silicagel column to obtain an intermediate.

[Sub 1-1(1)의 합성][Synthesis of Sub 1-1(1)]

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

Figure 112014054840033-pat00028
Figure 112014054840033-pat00028

bromo-9H-carbazole (50.g, 203 mmol)과 iodobenzene (49g, 240 mmol), 톨루엔 800 mL에 혼합 후에 Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown-6 (6.3 g, 24 mmol), NaOt-Bu (57.6 g, 600mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-1(1)을 37.9g 얻었다. (수율: 58%)
Bromo-9H-carbazole (50.g, 203 mmol), iodobenzene (49g, 240 mmol), mixed in 800 mL of toluene, and then Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown-6 (6.3 g, 24 mmol), After adding NaO t -Bu (57.6 g, 600 mmol), respectively, the mixture was stirred and refluxed at 100° C. for 24 hours. After extraction with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was recrystallized with a silicagel column to obtain 37.9 g of Sub 1-1 (1). (Yield: 58%)

Sub 1-1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS 값은 하기 표 1과 같다. Examples of Sub 1-1 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS values are shown in Table 1 below.

Figure 112014054840033-pat00029
Figure 112014054840033-pat00029

Figure 112014054840033-pat00030
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Figure 112014054840033-pat00031

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[표 1][Table 1]

Figure 112014054840033-pat00032

Figure 112014054840033-pat00032

Sub 1합성Sub 1 synthesis

Two-neck RBF에 dropping-funnel을 설치하고 THF 500 ml에 녹여 온도를 -78℃ 유지한다. 1시간 교반 후 trimethoxyborate를 천천히 dropwise 한 뒤 또다시 1시간동안 교반한다. 반응 종결후에 5%염산 500ml 첨가 후 상온에서 1시간 교반하고 물과 ethyl acetate로 추출하여 농축하고 MC, Hexane으로 재결정하여 Sub 1의 화합물을 얻었다. Install the dropping-funnel on the two-neck RBF and dissolve it in 500 ml of THF to maintain the temperature at -78℃. After stirring for 1 hour, slowly dropwise trimethoxyborate and then stirred for another hour. After completion of the reaction, 500 ml of 5% hydrochloric acid was added, stirred at room temperature for 1 hour, extracted with water and ethyl acetate, concentrated, and recrystallized with MC and Hexane to obtain a compound of Sub 1.

[Sub 1(1)의 합성][Synthesis of Sub 1(1)]

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure 112014054840033-pat00033
Figure 112014054840033-pat00033

Two-neck RBF에 dropping-funnel을 설치하고 Sub 1-1(1) (38g, 118mmol)을 THF 500ml에 녹여 온도를 -78℃ 유지한다. 1시간 교반 후 trimethoxyborate(18.4g, 177mmol)를 천천히 dropwise 한 뒤 또다시 1시간동안 교반한다. 반응 종결후에 5%염산 500ml 첨가 후 상온에서 1시간 교반하고 물과 ethyl acetate로 추출하여 농축하고 MC, Hexane으로 재결정하여 Sub 1(1)의 화합물을 21g얻었다. (수율: 62%)
Install dropping-funnel on the two-neck RBF and dissolve Sub 1-1(1) (38g, 118mmol) in 500ml THF to maintain the temperature at -78℃. After stirring for 1 hour, trimethoxyborate (18.4g, 177mmol) was slowly dropwise and stirred for another hour. After completion of the reaction, 500 ml of 5% hydrochloric acid was added, stirred at room temperature for 1 hour, extracted with water and ethyl acetate, concentrated, and recrystallized with MC and Hexane to obtain 21 g of the compound of Sub 1(1). (Yield: 62%)

Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다. Examples of Sub 1 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS values are shown in Table 2 below.

Figure 112014054840033-pat00034

Figure 112014054840033-pat00034

Figure 112014054840033-pat00035

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[표 2][Table 2]

Figure 112014054840033-pat00036
Figure 112014054840033-pat00036

Ⅱ. Sub 2 합성예Ⅱ. Sub 2 synthesis example

반응식 1의 sub 2는 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 5 below, but is not limited thereto.

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure 112014054840033-pat00037
Figure 112014054840033-pat00037

[Sub 2-1(1)의 합성][Synthesis of Sub 2-1(1)]

<반응식 6><Reaction Scheme 6>

Figure 112014054840033-pat00038
Figure 112014054840033-pat00038

8-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole (50.2g, 203 mmol)과 iodobenzene (49.0g, 240 mmol), 톨루엔 800mL에 혼합 후에 Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown-6 (6.3 g, 24 mmol), NaOt-Bu (57.6 g, 600mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 8-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole을 28.2g얻었다. (수율: 43%)
8-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole (50.2g, 203 mmol), iodobenzene (49.0g, 240 mmol), mixed in 800 mL of toluene, and then Cu (764 mg, 12 mmol), 18-Crown- 6 (6.3 g, 24 mmol) and NaO t -Bu (57.6 g, 600 mmol) were added respectively, followed by stirring at 100° C. for 24 hours to reflux. After extraction with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized with a silicagel column to obtain 28.2 g of 8-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole. (Yield: 43%)

Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다. Examples of Sub 2 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS values are shown in Table 3 below.

Figure 112014054840033-pat00039
Figure 112014054840033-pat00039

Figure 112014054840033-pat00040
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Figure 112014054840033-pat00041
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Figure 112014054840033-pat00042
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Figure 112014054840033-pat00043
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Figure 112014054840033-pat00044
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Figure 112014054840033-pat00045
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Figure 112014054840033-pat00046
Figure 112014054840033-pat00046

Figure 112014054840033-pat00047
Figure 112014054840033-pat00047

Figure 112014054840033-pat00048
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Figure 112014054840033-pat00049
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Figure 112014054840033-pat00050

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[표 3][Table 3]

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Figure 112014054840033-pat00052
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Figure 112014054840033-pat00053

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Ⅲ. 최종생성물(Final Products)의 합성예Ⅲ. Synthesis Example of Final Products

둥근바닥플라스크에 Sub 1 화합물 (1당량)을 넣고, Sub 2 화합물을 (1.1당량), Pd(PPh3)4 (0.03~0.05당량), NaOH (3당량), THF (3 mL / 1 mmol), 물 (1.5 mL / 1 mmol)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다.
Add Sub 1 compound (1 eq) to a round bottom flask, and Sub 2 compound (1.1 eq), Pd(PPh 3 ) 4 (0.03~0.05 eq), NaOH (3 eq), THF (3 mL / 1 mmol) , Add water (1.5 mL / 1 mmol). Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain a product.

1. 화합물 1-1의 합성예1. Synthesis Example of Compound 1-1

<반응식 7><Reaction Scheme 7>

Figure 112014054840033-pat00054
Figure 112014054840033-pat00054

둥근바닥플라스크에 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol)을 넣고 8-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 5.5g (수율: 57%)을 얻었다.
Put (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol) in a round bottom flask and add 8-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), and water (30mL) are added. Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 5.5 g of a product (yield: 57%).

2. 화합물 2-38의 합성예2. Synthesis Example of Compound 2-38

<반응식 8><Reaction Scheme 8>

Figure 112014054840033-pat00055
Figure 112014054840033-pat00055

둥근바닥플라스크에 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol)을 넣고 7-bromo-9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 8.2g (수율: 57%)을 얻었다.
Put (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol) in a round bottom flask and add 7-bromo-9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin) -2-yl)phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), and water (30mL) are added. Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 8.2 g (yield: 57%) of the product.

3. 화합물 2-70의 합성예3. Synthesis Example of Compound 2-70

<반응식 9><Reaction Scheme 9>

Figure 112014054840033-pat00056
Figure 112014054840033-pat00056

둥근바닥플라스크에 (9-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol)을 넣고 7-bromo-9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 8.0g (수율: 62%)을 얻었다.
Put (9-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol) in a round bottom flask and add 7-bromo-9-(3-(4,6) -diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (12.2g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol ), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), and water (30mL). Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 8.0 g (yield: 62%) of the product.

4. 화합물 3-10의 합성예4. Synthesis Example of Compound 3-10

<반응식 10><Reaction Scheme 10>

Figure 112014054840033-pat00057
Figure 112014054840033-pat00057

둥근바닥플라스크에 (9-(2,4-diphenylpyrimidin-5-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid(8.8g, 20mmol)을 넣고 6-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60 mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 7.3g (수율: 57%)을 얻었다.
Put (9-(2,4-diphenylpyrimidin-5-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol) in a round bottom flask and 6-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[2] ,3-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60 mL), water (30mL) Put in. Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 7.3g (yield: 57%) of the product.

5. 화합물 3-68의 합성예5. Synthesis Example of Compound 3-68

<반응식 11><Reaction Scheme 11>

Figure 112014054840033-pat00058
Figure 112014054840033-pat00058

둥근바닥플라스크에 (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol)을 넣고 8-bromo-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 7.0g (수율: 54%)을 얻었다.
Put (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol) in a round bottom flask and add 8-bromo-5 -phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF ( 60mL) and water (30mL). Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 7.0 g (yield: 54%) of the product.

6. 화합물 3-76의 합성예6. Synthesis Example of Compound 3-76

<반응식 12><Reaction Scheme 12>

Figure 112014054840033-pat00059
Figure 112014054840033-pat00059

둥근바닥플라스크에 (9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (10.4g, 20mmol)을 넣고 8-bromo-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 10.5g (수율: 73%)을 얻었다.
Put (9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (10.4g, 20mmol) in a round bottom flask 8-bromo-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), and water (30mL) are added. Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 10.5g (yield: 73%) of the product.

7. 화합물 4-23의 합성예7. Synthesis Example of Compound 4-23

<반응식 13><Reaction Scheme 13>

Figure 112014054840033-pat00060
Figure 112014054840033-pat00060

둥근바닥플라스크에 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.2g, 20mmol)을 넣고 4-bromo-9-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh3)4 (0.5g, 0.6mmol), K2CO3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류 시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 7.8g (수율: 69%)을 얻었다.
Add (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.2g, 20mmol) to a round bottom flask and 4-bromo-9-phenyl-9H- pyrido[3,4-b]indole (7.1g, 22mmol), ), Pd(PPh 3 ) 4 (0.5g, 0.6mmol), K 2 CO 3 (8.3g, 60mmol), THF (60mL), water ( 30mL). Then, it is heated and refluxed at 80℃~90℃. When the reaction is complete, distilled water is added at room temperature to dilute, and extracted with methylene chloride and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silicagel column to obtain 7.8g (yield: 69%) of the product.

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-28, 2-1 내지 2-128, 3-1 내지 3-128, 4-1 내지 4-28, 5-1 내지 5-4의 FD-MS 값은 하기 표 4와 같다.
Meanwhile, compounds 1-1 to 1-28, 2-1 to 2-128, 3-1 to 3-128, 4-1 to 4-28, 5-1 of the present invention prepared according to the above synthesis example FD-MS values of to 5-4 are shown in Table 4 below.

[표 4][Table 4]

Figure 112014054840033-pat00061

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Figure 112014054840033-pat00062

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Figure 112014054840033-pat00063

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Figure 112014054840033-pat00064

Figure 112014054840033-pat00064

Figure 112014054840033-pat00065

Figure 112014054840033-pat00065

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

Ⅰ. 그린유기발광소자의 제작 및 시험(인광호스트)Ⅰ. Manufacturing and testing of green organic light emitting device (phosphorescent host)

[실시예 1] 그린유기발광소자(인광호스트)[Example 1] Green organic light emitting device (phosphorescent host)

합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함)을 60 nm 두께로 진공 증착 하여 정공수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 호스트로서는 본 발명의 화합물 1-1을 사용하였으며, 도판트로서는 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium] 을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 정공 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method by using the compound obtained through the synthesis as a host material of the emission layer. First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, N 1 -(naphthalen-2-yl)-N 4 ,N 4 -bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl as a hole injection layer first )-N 1 -phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum deposited to form a thickness of 60 nm. Subsequently, 4,4-bis[ N- (1-naphthyl) -N -phenylamino]biphenyl (hereinafter abbreviated as -NPD) as a hole transport compound was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm on the film Formed. Compound 1-1 of the present invention was used as a host on the hole transport layer, and Ir(ppy) 3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium] was doped with 95:5 weight as a dopant, thereby having a thickness of 30 nm on the hole transport layer. The emissive layer was deposited. As a hole blocking layer, (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolinoleato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm, and electron injection As a layer, tris(8-quinolinol)aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was deposited to a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF, a halogenated alkali metal, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm, and the Al/LiF was used as a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[실시예 2] 내지 [실시예 312] 그린유기발광소자(인광호스트)[Example 2] to [Example 312] Green organic light emitting device (phosphorescent host)

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 표 5에 기재된 본 발명의 화합물 1-2 내지 1-28, 2-1 내지 2-128, 3-1 내지 3-128, 4-1 내지 4-28 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. Instead of compound 1-1 of the present invention as a phosphorescent host material of the light-emitting layer, compounds 1-2 to 1-28, 2-1 to 2-128, 3-1 to 3-128, 4-1 of the present invention shown in Table 5 below An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that one of to 4-28 was used.

[비교예 1][Comparative Example 1]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 A [CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)]를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. The same method as in Example 1, except that Comparative Compound A [CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)] was used instead of Compound 1-1 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer. The organic electroluminescent device was manufactured as a result.

<비교화합물 A><Comparative compound A>

Figure 112014054840033-pat00066
Figure 112014054840033-pat00066

[비교예 2][Comparative Example 2]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 B를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following Comparative Compound B was used instead of Compound 1-1 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

<비교화합물 B><Comparative compound B>

Figure 112014054840033-pat00067
Figure 112014054840033-pat00067

[비교예 3][Comparative Example 3]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 C를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound C below was used instead of Compound 1-1 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

<비교화합물 C><Comparative compound C>

Figure 112014054840033-pat00068
Figure 112014054840033-pat00068

[비교예 4][Comparative Example 4]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 D를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound D below was used instead of Compound 1-1 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

<비교화합물 D><Comparative compound D>

Figure 112014054840033-pat00069

Figure 112014054840033-pat00069

본 발명의 실시예 1 내지 실시예 312 및 비교예 1 내지 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 5000cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 5는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.Electroluminescence (EL) characteristics by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 to 312 and Comparative Examples 1 to 4 of the present invention with PR-650 of photoresearch Was measured, and as a result of the measurement, the T95 life was measured using a life measurement equipment manufactured by McScience at a reference luminance of 5000 cd/m2. Table 5 below shows the results of device fabrication and evaluation.

[표 5][Table 5]

Figure 112014054840033-pat00070

Figure 112014054840033-pat00070

Figure 112014054840033-pat00071

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Figure 112014054840033-pat00072

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Figure 112014054840033-pat00073

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Figure 112014054840033-pat00074

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Figure 112014054840033-pat00075

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Figure 112014054840033-pat00076

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Figure 112014054840033-pat00077

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Figure 112014054840033-pat00078

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Figure 112014054840033-pat00079

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Ⅱ. 레드유기발광소자의 제작 및 시험(인광호스트)Ⅱ. Manufacturing and testing of red organic light emitting device (phosphorescent host)

[실시예 313] 레드유기발광소자(인광호스트)[Example 313] Red organic light emitting device (phosphorescent host)

합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함)을 60nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 호스트로서는 본 발명의 화합물 2-41을 사용하였으며, 도판트 물질로 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]를 95:5 중량비로 도핑하여 30nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서 홀저지층으로 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method by using the compound obtained through synthesis as a light emitting host material of the emission layer. First, on the ITO layer (anode) formed on a glass substrate, N 1 -(naphthalen-2-yl)-N 4 ,N 4 -bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N 1 -Phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a hole injection layer with a thickness of 60 nm, and then 4,4-bis[N-(1-) as a hole transport compound on the hole injection layer. Naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (hereinafter abbreviated as -NPD) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Compound 2-41 of the present invention was used as a host on the hole transport layer, and (piq) 2 Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate] was doped in a weight ratio of 95:5 as a dopant material. Thus, a light emitting layer was deposited to a thickness of 30 nm. Subsequently, (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolinoleato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm as a hole blocking layer, and the electron transport layer As a result, tris(8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was formed into a film with a thickness of 40 nm. Thereafter, as an electron injection layer, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm and used as a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[실시예 314] 내지 [실시예 336] 레드유기발광소자(인광호스트)[Example 314] to [Example 336] Red organic light emitting device (phosphorescent host)

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-41 대신 하기 표 6에 기재된 본 발명의 화합물 2-42 내지 2-52, 3-41 내지 3-52 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 313과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. The above example, except that one of the compounds 2-42 to 2-52 and 3-41 to 3-52 of the present invention described in Table 6 below was used instead of the compound 2-41 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in 313.

[비교예 5][Comparative Example 5]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-41 대신 상기 비교화합물 A [CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)]를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 313과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. The same method as in Example 313, except that Comparative Compound A [CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)] was used instead of Compound 2-41 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer. As a result, an organic electroluminescent device was manufactured.

[비교예 6][Comparative Example 6]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-41 대신 상기 비교화합물 B를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 313과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 313, except that Comparative Compound B was used instead of Compound 2-41 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

[비교예 7][Comparative Example 7]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-41 대신 상기 비교화합물 C를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 313과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 313, except that Comparative Compound C was used instead of Compound 2-41 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

[비교예 8][Comparative Example 8]

발광층의 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-41 대신 상기 비교화합물 D를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 313과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 313, except that Comparative Compound D was used instead of Compound 2-41 of the present invention as the phosphorescent host material of the emission layer.

이와 같이 제조된 실시예 313 내지 실시예 336 및 비교예 5 내지 비교예 8에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 6은 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
Electroluminescence (EL) by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared according to Examples 313 to 336 and Comparative Examples 5 to 8 thus prepared, and PR-650 of photoresearch The characteristics were measured, and as a result of the measurement, the T95 life was measured using a life measurement equipment manufactured by McScience at a luminance of 2500 cd/m2. Table 6 below shows the results of device fabrication and evaluation.

[표 6][Table 6]

Figure 112014064532278-pat00104
Figure 112014064532278-pat00104

Figure 112014054840033-pat00081
Figure 112014054840033-pat00081

상기 표 5 및 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 인광호스트로 사용한 유기전기발광소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 그리고 장수명의 결과를 나타내었다.As can be seen from the results of Tables 5 and 6, the organic electroluminescent device using the material for an organic electroluminescent device of the present invention as a phosphorescent host exhibited a result of low driving voltage, high luminous efficiency, and long life.

다시 말해, 일반적으로 호스트물질로 사용되는 CBP인 비교화합물 A 보다는 비스카바졸(Bis-carbazole)이 코어인 비교화합물 B, C, D가 우수한 소자결과를 나타내었고, 비교화합물 B, C, D보다는 카바졸(Carbazole)과 카볼린(Carboline)이 결합되어 있는 본 발명의 화합물이 구동전압, 효율 그리고 수명에 있어서 가장 좋은 결과를 나타내었다. In other words, compared to Comparative Compound A, which is a CBP generally used as a host material, Comparative Compounds B, C, and D with a core of Bis-carbazole showed superior device results, compared to Comparative Compounds B, C, and D. The compound of the present invention in which carbazole and carboline are combined showed the best results in terms of driving voltage, efficiency, and life.

본 발명에 따른 화합물의 경우 카바졸(Carbazole)과 카볼린(Carboline)으로 구성되어 있어서 bipolar 한 특성을 갖는다. 따라서 발광층 내 charge balance 를 비교화합물 B, C, D보다 높일 수 있었고, 이로인해 효율이 증가 한 것으로 판단되며, 발광층 내 정공의 축적이 비교화합물 B, C, D 보다 작아 수명이 높아지는 것으로 판단된다. (OLED 소자 구동 시 일반적으로 정공이 전자보다 1000배가량 빠른 이동도를 갖는다) In the case of the compound according to the present invention, it is composed of carbazole and carboline, and thus has a bipolar property. Therefore, the charge balance in the light emitting layer could be higher than that of the comparative compounds B, C, and D, and it was judged that the efficiency was increased, and the accumulation of holes in the light emitting layer was smaller than that of the comparative compounds B, C, and D, so that the lifetime was increased. (In general, holes have a mobility 1000 times faster than electrons when driving OLED devices)

또한 본 발명에 따른 화합물의 경우 비교화합물 B, C, D와 유사한 T1값을 갖고 있으나, LUMO은 보다 낮아서 결과적으로 전자 수송층으로부터 전자를 쉽게 받을 수 있으며, 이로 인해 낮은 구동전압 및 열적 안정성(높은 구동전압으로 인한 열적 데미지)을 갖게 되었다고 판단된다. In addition, the compound according to the present invention has a T1 value similar to that of the comparative compounds B, C, and D, but LUMO is lower and consequently, it is possible to easily receive electrons from the electron transport layer, resulting in low driving voltage and thermal stability (high driving It is judged that it has had thermal damage due to voltage).

아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 발광층 관점에서 소자 특성을 설명하였으나, 통상적으로 발광층으로 사용되는 재료들은 전술한 전자수송층, 전자주입층, 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 등 유기전기소자의 유기물층으로 단일 또는 다른 재료와 혼합으로 사용될 수 있다. 따라서 전술한 이유로 본발명의 화합물은 발광층 이외에 다른 유기물층, 예를 들어 전자수송층, 전자주입층, 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 등에 단일 또는 다른 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.In addition, in the evaluation results of the above-described device fabrication, the device characteristics were described in terms of the light-emitting layer, but the materials commonly used as the light-emitting layer are organic electronic devices such as the aforementioned electron transport layer, electron injection layer, hole injection layer, hole transport layer, and light emission auxiliary layer. It can be used as a single layer of organic material or mixed with other materials. Therefore, for the above-described reasons, the compound of the present invention may be used as a single material or a mixture of other materials, such as an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer, in addition to the light emitting layer.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is only illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are not intended to limit the present invention, but to explain the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all technologies within the scope equivalent thereto should be interpreted as being included in the scope of the present invention.

100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극100: organic electric device 110: substrate
120: first electrode 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode

Claims (8)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물
<화학식 1>
Figure 112020081460083-pat00082

[상기 화학식 1에서,
A는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
B는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로 CR 또는 N이고, Y1 내지 Y8 중 적어도 하나는 N이며,
상기 R 중 적어도 하나는 이웃한 카바졸과 연결되고, 연결되지 않은 R은 수소이며,
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기 및 플루오렌일렌기 각각은 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.]Compound represented by the following formula (1)
<Formula 1>
Figure 112020081460083-pat00082

[In Formula 1,
A is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
B is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ); is selected from the group consisting of,
L'is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And C 2 ~ C 60 of the heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
R a and R b are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Y 1 to Y 8 are each independently CR or N, and at least one of Y 1 to Y 8 is N,
At least one of the R is connected to a neighboring carbazole, and R not connected is hydrogen,
Each of the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group and fluorenylene group is deuterium; halogen; Silane group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; An alkoxyl group of C 1 to C 20 ; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; C 6 ~ C 20 aryl group; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; C 2 ~ C 20 Heterocyclic group; A C 3 ~C 20 cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 arylalkyl group; And C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.] 제 1항에 있어서,
하기 화학식 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
<화학식 2> <화학식 3> <화학식 4> <화학식 5>
Figure 112014054840033-pat00083

<화학식 6> <화학식 7> <화학식 8> <화학식 9>
Figure 112014054840033-pat00084

(상기 화학식 2 내지 화학식 9에서, 상기 Y1 내지 Y8, A 및 B는 상기 화학식 1에서 정의된 Y1 내지 Y8, A 및 B와 같음)The method of claim 1,
A compound characterized in that it is represented by one of the following formulas.
<Formula 2><Formula3><Formula4><Formula5>
Figure 112014054840033-pat00083

<Formula 6><Formula7><Formula8><Formula9>
Figure 112014054840033-pat00084

(In Formulas 2 to 9, Y 1 to Y 8 , A and B are the same as Y 1 to Y 8 , A and B defined in Formula 1) 제 1항에 있어서,
하기 화학식 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.

Figure 112014054840033-pat00085


Figure 112014054840033-pat00086

Figure 112014054840033-pat00087


Figure 112014054840033-pat00088


Figure 112014054840033-pat00089


Figure 112014054840033-pat00090


Figure 112014054840033-pat00091


Figure 112014054840033-pat00092


Figure 112014054840033-pat00093


Figure 112014054840033-pat00094


Figure 112014054840033-pat00095


Figure 112014054840033-pat00096


Figure 112014054840033-pat00097


Figure 112014054840033-pat00098


Figure 112014054840033-pat00099


Figure 112014054840033-pat00100


Figure 112014054840033-pat00101


Figure 112014054840033-pat00102
The method of claim 1,
A compound characterized in that it is represented by one of the following formulas.

Figure 112014054840033-pat00085


Figure 112014054840033-pat00086

Figure 112014054840033-pat00087


Figure 112014054840033-pat00088


Figure 112014054840033-pat00089


Figure 112014054840033-pat00090


Figure 112014054840033-pat00091


Figure 112014054840033-pat00092


Figure 112014054840033-pat00093


Figure 112014054840033-pat00094


Figure 112014054840033-pat00095


Figure 112014054840033-pat00096


Figure 112014054840033-pat00097


Figure 112014054840033-pat00098


Figure 112014054840033-pat00099


Figure 112014054840033-pat00100


Figure 112014054840033-pat00101


Figure 112014054840033-pat00102
 제 1전극;
제 2전극; 및
상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며, 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자. A first electrode;
A second electrode; And
An organic electric device comprising: an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode and containing the compound of any one of claims 1 to 3. 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층에 상기 화합물이 단독 또는 혼합물로 함유된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes an emission layer, and an organic electric device comprising the compound alone or as a mixture in the emission layer. 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4,
The organic material layer is formed by a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, or a roll-to-roll process. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric device of claim 4; And
Electronic device comprising a; a control unit for driving the display device. 제 7항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 7,
The organic electric device is an electronic device, characterized in that one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a single color or white lighting device.
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