KR102171975B1 - 광학용 점착 조성물, 광학용 점착 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름 - Google Patents

광학용 점착 조성물, 광학용 점착 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름 Download PDF

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Abstract

제1 모노머로부터 유도된 구조단위 및 제2 모노머로부터 유도된 구조단위가 포함된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며, 상기 제2 모노머는 탄소수 6개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머인 광학용 점착 조성물을 제공한다.

Description

광학용 점착 조성물, 광학용 점착 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름{ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND ADHESIVE FILM FOR OPTICAL USE}
광학용 점착 조성물, 광학용 점착 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름에 관한 것이다.
스마트폰, 태블릿 PC 등의 터치스크린 기능을 갖는 전자 기기는 터치에 의해 반응하여 정보를 입력하거나 조작할 수 있는 터치스크린 패널과 LCD 또는 OLED 등과 같은 디스플레이를 포함하는데 이들 사이에는 구조상 에어 갭(air gap)이 존재하여 시인성을 저하시켜 결론적으로 전자 기기의 성능 저하를 야기시키는 문제가 있다.
이에, 터치스크린 패널과 디스플레이 사이의 에어 갭을 점착제 등으로 충진하여 시인성 향상을 도모하고 있다.
이러한 점착제의 예로서, OCA(optically clear adhesive) 점착제 또는 OCR(Optically Clear Resin) 점착제 등이 있고, 양 점착제는 아크릴계 중합체 등을 포함하는 재질로 형성될 수 있으나, 고객에게 제공되는 형태가 달라 에어 갭 충진 공정에 적용되는 형태에 차이가 있는데 OCA 점착제는 필름 형태로 공정에 적용되는 한편, OCR은 액체 형태로 적용되고 있다.
보통 OCA 점착 필름은 양 쪽에 이형 필름이 부착된 상태로 예를 들어, 롤 상태 또는 시트 상태로 고객에게 제공될 수 있고, 이형 필름의 재질로는 주로 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 실리콘 등이 사용되고 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 우수한 터치 민감성, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 광학 특성을 구현하는 광학용 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 우수한 터치 민감성, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 광학 특성을 구현하는 광학용 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착 조성물의 제조방법을 제공한다.
그러나, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에서, 제1 모노머로부터 유도된 구조단위 및 제2 모노머로부터 유도된 구조단위가 포함된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며, 상기 제2 모노머는 탄소수 6개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머인 광학용 점착 조성물을 제공한다.
상기 광학용 점착 조성물이 탄소수가 많은 (메트)아크릴레이트계 모노머로서 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머의 적어도 이종의 모노머를 동시에 포함하는 공중합성 모노머 성분으로부터 형성된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함함으로써 유전율을 충분히 낮은 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다. 또한 이와 동시에, 고온고습 신뢰성, 광학 특성 및 박리력도 우수한 수준으로 유지할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 성분 중 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.05 내지 약 1:0.4일 수 있고, 구체적으로는 약 1:0.12 내지 약 1:0.25일 수 있다.
상기 범위 내의 상대 중량비로 포함함으로써 상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균분자량 및 수산기값 등의 물성이 적절히 조절되어 상기 광학용 점착 조성물이 우수한 저유전율, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 박리력을 동시에 구현할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체의 수산기 값(OH value)이 약 5 mgKOH/g 인 내지 약 35 mgKOH/g일 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량이 예를 들어, 약 500,000g/mol 내지 약 4,000,000g/mol일 수 있고, 구체적으로는 약 1,000,000g/mol 내지 약 3,000,000g/mol일 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도가 예를 들어, 약 -39℃ 내지 약 10℃일 수 있고, 구체적으로는 약 -30℃ 내지 약 0℃일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서 상기 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 형성한 광학용 점착 필름을 제공한다.
상기 점착 필름의 약 100Hz에서 측정한 유전율이 예를 들어, 약 2.0 내지 약 3.5일 수 있고, 구체적으로는 약 2.5 내지 약 3.2일 수 있다. 상기 범위 내의 낮은 수준의 유전율을 가짐으로써 정전 용량의 변화 정도를 충분히 작게 감소시켜 터치 민감도를 효과적으로 향상시켜 오작동을 방지함과 동시에 전력 손실을 더욱 저하시켜 에너지 효율을 증가시킬 수 있다.
유리 재질의 기재에 대하여 약 25℃의 온도, 약 300mm/분의 박리속도 및 약 180°의 박리각도 조건에서 측정한 상기 점착 필름의 평균 박리력이 약 1.5kgf/in 내지 약 3.0kgf/in일 수 있다.
상기 광학용 점착 필름은 ASTM D1003의 측정 조건에 따른 광투과율이 약 90% 이상이고, 헤이즈가 1.0% 이하일 수 있다.
상기 광학용 점착 필름은 액정표시장치에 포함되어 터치스크린 패널 및 액정 패널을 부착하는데 사용될 수 있고, 예를 들어, OCA(optically clear adhesive) 점착 필름의 용도로 적용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 제1 모노머, 및 제2 모노머를 포함하는 공중합성 모노머 성분을 포함하는 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 수행하여 (메트)아크릴계 공중합체를 형성함으로써 광학용 점착 조성물을 제조하는 단계;를 포함하고, 상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며, 상기 제2 모노머는 탄소수 5개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머인 상기 광학용 점착 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 광학용 점착 조성물 및 상기 광학용 점착 필름은 우수한 터치 민감성, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 광학 특성을 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 제1 모노머로부터 유도된 구조단위 및 제2 모노머로부터 유도된 구조단위가 포함된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며, 상기 제2 모노머는 탄소수 6개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머인 광학용 점착 조성물을 제공한다.
본 명세서에서, 탄소수는 소정의 모노머에 포함되는 탄소 원자의 총 개수를 의미할 수 있다.
또한, 상기 고리형 알킬기는 시클로알킬기, 비시클로알킬기 또는 이들 모두를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 공중합체는 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머를 포함하는 공중합성 모노머 성분(polymerizable monomers)이 중합된 공중합체일 수 있고, 그에 따라 상기 (메트)아크릴계 공중합체가 소정의 구조단위로서, 상기 제1 모노머로부터 유도된 구조단위, 및 상기 제2 모노머로부터 유도된 구조단위를 포함할 수 있다.
일반적으로 광학용 점착제는 탄소수가 적은 알킬기를 함유하는 아크릴계 모노머로부터 형성된 중합체만을 포함하는 조성물로 제조되고 있는데 이러한 조성물의 경화물 내에서 탄소수가 적은 알킬기들은 이들이 차지하는 부피 및 그로 인해 형성되는 빈 공간 등이 작아 유전율이 증가하는 경향이 있고, 그에 따라 터치 스크린 패널 등의 터치 민감도가 저하되어 오작동 발생이 증가하고 주파수에 따른 전력 손실 현상이 심화되고 있다.
이에, 본원 발명의 일 구현예에서는 상기 광학용 점착 조성물이 탄소수가 많은 (메트)아크릴레이트계 모노머로서 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머의 적어도 이종의 모노머를 동시에 포함하는 공중합성 모노머 성분으로부터 형성된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함함으로써 유전율을 충분히 낮은 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다. 또한 이와 동시에, 고온고습 신뢰성, 광학 특성 및 박리력도 우수한 수준으로 유지할 수 있다.
그에 따라, 상기 광학용 점착 조성물은 터치 민감도가 효과적으로 향상되어 오작동을 방지할 수 있고, 또한, 전력 손실을 저하시켜 우수한 에너지 효율을 구현할 수 있다.
상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 소정의 알킬기로 치환되거나 비치환된 알킬기일 수 있으며, 상기 알킬기가 소정의 알킬기로 치환되는 경우 탄소수 1개 내지 17개의 알킬기로 치환될 수 있다.
상기 제1 모노머는 예를 들어, 메틸 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 에이코실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 2-프로필헵틸(메트)아크릴레이트, 이소운데실(메트)아크릴레이트, 이소도데실(메트)아크릴레이트, 이소트리데실(메트)아크릴레이트, 이소펜타데실(메트)아크릴레이트, 이소헥사데실(메트)아크릴레이트, 이소헵타데실(메트)아크릴레이트, 이소노나데실(메트)아크릴레이트, 이소옥타데실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는, 상기 제1 모노머가 이소옥타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있고, 그에 따라 유전율을 충분히 낮은 수준으로 구현할 수 있다.
상기 제2 모노머는 탄소수 6개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머, 즉 히드록시기로 치환된 알킬기를 함유하는 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 예를 들어, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜메타크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서, 상기 제2 모노머는 카르복실기, 에톡시기, 또는 아민기를 포함하지 않는다. 그에 따라, 우수한 저유전율 및 우수한 고온 점착 물성을 구현하면서 상기 광학용 점착 조성물로부터 형성된 필름 등이 부착되는 소정의 제품의 부식을 방지하고 황변 발생 현상 또한 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 제2 모노머가 카르복실기를 포함하는 경우 ITO 등의 터치 센서에 포함된 소정의 전극을 부식시킬 수 있고, 아민기를 포함하는 경우 고온 점착 물성이 저하될 수 있으면서 황변 현상이 쉽게 발생할 우려가 있으며, 에톡시기를 포함하는 경우에는 유전율이 지나치게 상승할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 성분 중 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.05 내지 약 1:0.4일 수 있고, 구체적으로는 약 1:0.12 내지 약 1:0.25일 수 있다.
상기 범위 내의 상대 중량비로 포함함으로써 상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균분자량 및 수산기값 등의 물성이 적절히 조절되어 상기 광학용 점착 조성물이 우수한 저유전율, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 박리력을 동시에 구현할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 성분 중 상기 제1 모노머의 함량이 약 75 중량% 내지 약 95 중량%일 수 있다.
상기 제1 모노머를 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 우수한 박리력, 우수한 점착성을 구현할 수 있다.
또한, 상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 중 상기 제2 모노머의 함량이 예를 들어, 약 5 중량% 내지 25 약 중량%일 수 있다. 상기 제2 모노머를 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 적절한 박리력 및 우수한 고습 신뢰성을 구현할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체가 제3 모노머로부터 유도된 구조단위를 더 포함하고, 상기 제3 모노머는 에폭시드기를 함유하거나, 또는 에폭시드기로 치환된 알킬기를 함유하는 탄소수 7개 내지 20개의 (메트)아크릴레이트계 모노머일 수 있다.
상기 에폭시드기는 소위 고리형 에테르기로서, 예를 들어, 1,2-에폭시드기, 1,3-에폭시드기, 1,4-에폭시드기, 또는 1,5-에폭시드기일 수 있다.
상기 제3 모노머는 예를 들어, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 테트라히드로퓨릴(메트)아크릴레이트 또는 이들 모두를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 성분 중 상기 제3 모노머의 함량이 약 1 중량% 내지 약 20 중량%일 수 있다. 이와 같이, 상기 제3 모노머를 더 포함하는 경우에는 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머의 전술한 중량%는 이들의 상기 중량비를 만족하는 조건 하에서 적절히 변경될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체의 수산기 값(OH value)이 약 5 mgKOH/g 인 내지 약 35 mgKOH/g일 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 우수한 저유전율 및 우수한 고온고습 신뢰성을 동시에 구현할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량이 예를 들어, 약 500,000g/mol 내지 약 4,000,000g/mol일 수 있고, 구체적으로는 약 1,000,000g/mol 내지 약 3,000,000g/mol일 수 있다. 상기 범위 내의 중량평균 분자량을 가짐으로써 상기 광학용 점착 조성물의 점도를 적절히 조절하여 충분한 고온고습 신뢰성 및 박리력을 구현하면서도 필름 형상 등으로 형성시 가공성을 향상시킬 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도가 예를 들어, 약 -39℃ 내지 약 10℃일 수 있고, 구체적으로는 약 -30℃ 내지 약 0℃일 수 있다. 상기 범위 내의 유리전이온도를 가짐으로써 충분한 내열성을 구현하여 고온고습 조건에서 기포 및 백탁 현상의 발생이 방지되면서 필름 형상 등으로 형성시 가공성을 향상시킬 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물이 광개시제, 광경화제, 용제, 기타 첨가제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 예를 들어, 1-히드록시-시클로헥실-페놀-케톤, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판-1-온, 벤질디메틸케톤, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세트페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세트페논, 2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 4,4‘-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조 페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에탈안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸옥산톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제를 더 포함하는 경우 상기 (메트)아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해 약 0.05 중량부 내지 약 0.5 중량부로 포함할 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 광 조사에 의해 초기 라디칼 반응을 충분히 진행시킬 수 있으면서 반응 완료된 최종 제품 내에서 잔류 광개시제가 존재하지 않아 전이(migration) 현상에 의한 물성 저하를 방지할 수 있다.
상기 광경화제는 다관능성 경화제일 수 있고, 예를 들어, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(PETIA), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 광경화제를 더 포함하는 경우 상기 (메트)아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해 약 0.01 중량부 내지 약 1 중량부로 포함할 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 광경화 반응이 충분히 진행될 수 있으면서 경화 반응의 속도를 적절히 조절하여 전체적으로 경화도를 균일하게 구현할 수 있다.
상기 용제는 용제를 필요로 하지 않는 벌크 중합을 이용하여 제조하는 경우에는 포함하지 않을 수 있고, 용액 중합 등을 이용하여 제조하는 경우에는 예를 들어, 에틸아세테이트, 테트라히드로퓨란, 톨루엔, 메틸에틸케톤 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.
상기 기타 첨가제는 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서 적절히 포함될 수 있고, 예를 들어, 자외선 안정제, 산화 방지제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서 상기 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 형성한 광학용 점착 필름을 제공한다. 상기 광학용 점착 조성물은 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 광학용 점착 조성물에 포함된 (메트)아크릴계 공중합체는 탄소수가 많은 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함하고, 구체적으로는 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트계 모노머 및 히드록시기 함유 (메타)아크릴레이트계 모노머의 적어도 이종의 모노머를 동시에 포함하는 공중합성 모노머 성분으로부터 형성됨으로써 상기 광학용 점착 조성물로부터 형성되는 광학용 점착 필름은 유전율이 충분히 낮은 수준으로 구현될 수 있는 이점이 있다. 또한 이와 동시에, 고온고습 신뢰성, 광학 특성 및 박리력도 우수한 수준으로 구현될 수 있다.
상기 광경화는 예를 들어, UV 경화일 수 있고, 또한, 예를 들어, UV 조사는 금속 할라이드 램프(Metal halide lamp)를 사용하여 수행될 수 있다.
상기 UV 조사는 예를 들어, 약 0.5J/cm2 내지 약 5.0J/cm2의 광량으로 수행될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 점착 필름의 약 100Hz에서 측정한 유전율이 예를 들어, 약 2.0 내지 약 3.5일 수 있고, 구체적으로는 약 2.5 내지 약 3.2일 수 있다. 상기 범위 내의 낮은 수준의 유전율을 가짐으로써 정전 용량의 변화량을 충분히 작게 감소시킬 수 있고, 그에 따라 터치 민감도를 효과적으로 향상시켜 오작동을 방지하면서 전력 손실을 더욱 저하시켜 에너지 효율을 향상시킬 수 있다.
유리 재질의 기재에 대하여 약 25℃의 온도, 약 300mm/분의 박리속도 및 약 180°의 박리각도 조건에서 측정한 상기 점착 필름의 평균 박리력이 약 1.5kgf/in 내지 약 3.0kgf/in일 수 있다.
상기 범위 내의 박리력을 가짐으로써 충분한 점착력 또는 접착력을 형성하여 고온고습 조건에서 들뜸 현상이 방지되면서도 박리에 의해 피착면의 손상을 일으키지 않아 우수한 재작업성을 구현할 수 있다.
또한, 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착 필름은 ASTM D1003의 측정 조건에 따른 광투과율이 약 90% 이상이고, 헤이즈가 1.0% 이하일 수 있고, 구체적으로는 광투과율이 약 90% 내지 95%이고, 헤이즈가 약 0.05% 내지 약 1%일 수 있다. 상기 범위 내의 광투과율 및 헤이즈를 가짐으로써 우수한 광학 특성을 구현할 수 있다.
상기 점착 필름의 두께가 약 100㎛ 내지 약 250㎛일 수 있다. 상기 범위 내의 두께를 가짐으로써 터치스크린 패널과 디스플레이 사이의 에어 갭을 충분히 메워 우수한 시인성을 구현할 수 있으면서 비용을 절감할 수 있다.
상기 광학용 점착 필름은 액정표시장치에 포함되어 터치스크린 패널 및 액정 패널을 부착하는데 사용될 수 있고, 예를 들어, OCA(optically clear adhesive) 점착 필름의 용도로 적용될 수 있다.
그에 따라, 상기 액정표시장치는 상기 터치스크린 패널, 상기 광학용 점착 필름 및 액정 패널이 순차적으로 적층된 구조를 포함할 수 있고, 상기 터치스크린 패널 및 상기 액정 패널은 이 기술분야에서 공지된 종류에 해당할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 제조방법은 제1 모노머, 및 제2 모노머를 포함하는 공중합성 모노머 성분을 포함하는 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 수행하여 (메트)아크릴계 공중합체를 형성함으로써 광학용 점착 조성물을 제조하는 단계;를 포함하고, 상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며, 상기 제2 모노머는 탄소수 5개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머일 수 있다.
상기 제조방법에 의해 일 구현예에서 전술한 광학용 점착 조성물을 제조할 수 있다. 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머는 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 제조방법에서 상기 공중합성 모노머 성분을 포함하는 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 수행하여 광학용 점착 조성물을 제조할 수 있고, 상기 중합 반응은 광중합 반응일 수 있다.
상기 광중합 반응은 예를 들어, 약 0.5J/cm2 내지 약 5.0J/cm2의 광량으로 광을 조사하여 수행될 수 있고, UV를 조사하여 수행될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 중합 반응에 의하여 상기 공중합성 모노머 성분이 중합된 중합체인 상기 (메트)아크릴계 공중합체가 형성됨으로써 이를 포함하는 광학용 점착 조성물을 제조할 수 있다.
상기 제조방법에서, 상기 공중합성 모노머 성분을 혼합하여 중합용 조성물을 준비하는 단계;를 더 포함하고, 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.05 내지 약 1:0.4가 되도록 이들을 혼합하여 상기 중합용 조성물을 준비할 수 있으며, 구체적으로는 이들의 중량비가 약 1:0.12 내지 약 1:0.25가 되도록 혼합할 수 있다.
상기 범위 내의 상대 중량비로 혼합함으로써 상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균분자량 및 수산기값 등의 물성이 적절히 조절되어 상기 광학용 점착 조성물이 우수한 저유전율, 우수한 고온고습 신뢰성 및 우수한 박리력을 동시에 구현할 수 있다.
또한, 상기 제1 모노머의 함량이 약 75 중량% 내지 약 95 중량%가 되도록 상기 중합용 조성물을 준비할 수 있다.
상기 제1 모노머를 상기 범위 내의 함량으로 혼합함으로써 우수한 박리력, 우수한 점착성을 구현할 수 있다.
또한, 상기 제2 모노머의 함량이 예를 들어, 약 5 중량% 내지 25 약 중량%가 되도록 상기 중합용 조성물을 준비할 수 있다.
상기 제2 모노머를 상기 범위 내의 함량으로 혼합함으로써 고온고습 신뢰성을 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
상기 중합용 조성물을 준비하는 단계에서, 카르복실기, 에톡시기 또는 아민기를 함유하는 (메트)아크릴레이트계 모노머를 혼합하지 않을 수 있다. 그에 따라, 우수한 저유전율 및 우수한 고온 점착 물성을 구현하면서 상기 광학용 점착 조성물로부터 형성된 필름 등이 부착되는 소정의 제품의 부식을 방지하고 황변 발생 현상 또한 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 제2 모노머가 카르복실기를 포함하는 경우 ITO 등의 터치 센서에 포함된 소정의 전극을 부식시킬 수 있고, 아민기를 포함하는 경우 고온 점착 물성이 저하될 수 있으면서 황변 현상이 쉽게 발생할 우려가 있으며, 에톡시기를 포함하는 경우에는 유전율이 지나치게 상승할 수 있다.
또한, 상기 중합용 조성물을 준비하는 단계에서, 제3 모노머를 더 혼합하고, 상기 제3 모노머는 에폭시드기를 함유하거나, 또는에폭시드기로 치환된 알킬기를 함유하는 탄소수 7개 내지 20개의 (메트)아크릴레이트계 모노머일 수 있다. 상기 제3 모노머는 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 제3 모노머는 상기 공중합성 모노머 성분 내에서, 이의 함량이 약 1 중량% 내지 약 20 중량%가 되도록 혼합할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체는 수산기 값(OH value)이 약 5mgKOH/g인 내지 약 35mgKOH/g가 되도록 형성할 수 있다. 상기 범위 내의 수산기 값으로 형성함으로써 우수한 저유전율 및 우수한 고온고습 신뢰성을 동시에 구현할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체는 이의 중량평균 분자량이 예를 들어, 약 500,000g/mol 내지 약 4,000,000g/mol가 되도록 형성할 수 있고, 구체적으로는 약 1,000,000g/mol 내지 약 3,000,000g/mol가 되도록 형성할 수 있다. 상기 범위 내의 중량평균 분자량으로 형성함으로써 상기 광학용 점착 조성물의 점도를 적절히 조절하여 충분한 고온고습 신뢰성 및 박리력을 구현하면서도 필름 형상 등으로 형성시 가공성을 향상시킬 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 공중합체는 이의 유리전이온도가 예를 들어, 약 -39℃ 내지 약 10℃가 되도록 형성할 수 있고, 구체적으로는 약 -30℃ 내지 약 0℃가 되도록 형성할 수 있다. 상기 범위 내의 유리전이온도로 형성함으로써 충분한 내열성을 구현하여 고온고습 조건에서 기포 및 백탁 현상의 발생이 방지되면서 필름 형상 등으로 형성시 가공성을 향상시킬 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물을 제조하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체가 형성된 후 광개시제, 광경화제, 용제, 기타 첨가제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 더 혼합할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하고, 이로써 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
실시예
실시예 1
제1 모노머로서 옥타데실아크릴레이트 70 중량부, 이소보닐아크릴레이트 15 중량부 및 제2 모노머로서 히드록시부틸아크릴레이트 15 중량부의 공중합성 모노머 성분을 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비하였다.
상기 중합용 조성물에 대하여 3 J/cm2 의 광량으로 UV를 조사하여 광중합 반응을 진행시킴으로써 (메트)아크릴계 공중합체가 형성하고, 이어서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 광개시제 0.1 중량부 및 광경하제 0.1 중량부를 혼합 및 교반하여 광학용 점착 조성물을 제조하였다.
실시예 2
제1 모노머로서 도데실아크릴레이트 50, 옥타데실아크릴레이트 20 중량부, 이소보닐아크릴레이트 15 중량부 및 제2 모노머로서 히드록시프로필아크릴레이트 15 중량부의 공중합성 모노머 성분을 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 광학용 점착 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상 제1 모노머로서 도데실아크릴레이트 40, 옥타데실아크릴레이트 40 중량부, 및 제2 모노머로서 히드록시프로필아크릴레이트 15 중량부의 공중합성 모노머 성분을 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 광학용 점착 조성물을 제조하였다.
비교예 1
부틸아크릴레이트 70 중량부, 이소보닐아크릴레이트 15 중량부 및 히드록시프로필아크릴레이트 15 중량부의 공중합성 모노머 성분을 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 광학용 점착 조성물을 제조하였다.
비교예 2
부틸아크릴레이트 70 중량부, 이소보닐아크릴레이트 15 중량부 및 히드록시부틸아크릴레이트 15 중량부의 공중합성 모노머 성분을 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 광학용 점착 조성물을 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에서 형성된 각 (메트)아크릴계 공중합체의 물성을 평가하여 하기 표 1에 기재하였고, 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에 따른 광학용 점착 조성물에 3mJ/cm2의 UV를 조사하여 각 광학용 점착 필름을 제조한 후 상기 각 광학용 점착 필름의 물성을 평가하여 하기 표 2에 기재하였다.
평가 방법
실험예 1: 수산기 값
측정기구: 삼각플라스크(200ml), 공기냉각관(30cm), 피펫(5ml, 10ml), 뷰렛(50ml) 및 유욕조(oil bath)
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에서 형성된 각 (메트)아크릴계 공중합체에 대하여 JISK 8004-1961에 따른 무수초산-피리딘법을 이용하여 수산기 값을 측정하였다.
구체적으로, 하기 순서에 따라 측정하였다.
(1) 삼각플라스크에 (메트)아크릴계 공중합체와 5ml의 무수초산-피리딘법 혼합액을 넣고 5회 이상 진탕한 후 냉각기를 부착하여 유욕조에서 1시간 30분 동안 반응시켰다.
(2) 증류수 1ml를 첨가하여 5회 이상 진탕한 다음 10분 동안 가수분해 촉진을 위하여 유욕조에 그대로 방치하였다.
(3) 유욕조에서 꺼내어 상온에서 10분 동안 방치한 후 아세톤 10ml로 냉각기 내벽을 세척한 다음 5회 이상 진탕한 후, 페놀프탈레인 지시약 3 내지 4 방울을 첨가하여 0.5N KOH 표준용액으로 적정하였다.
이어서, 각각의 (메트)아크릴계 공중합체의 수산기 값은 하기 계산식 2를 사용하여 계산하였다.
[계산식 2]
수산기값(㎎KOH/g)=[(B-C)×f×28.05]/S+D
B: 공시험에 사용한 0.5㏖/ℓ 수산화칼륨에탄올 용액의 양(㎖)
C: 시료에 사용한 0.5㏖/ℓ 수산화칼륨에탄올 용액의 양(㎖)
f: 0.5㏖/ℓ 수산화칼륨에탄올 용액의 팩터
S: 시료의 질량(g)
D: 산가
28.05: 수산화칼륨의 분자량 56.11의 1/2
실험예 2: 유리전이온도
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에서 형성된 각 (메트)아크릴계 공중합체에 대하여 시차주사열량계(TA instruments社, DSC Q20)를 사용하여 10 ℃/분의 가열속도로 측정하였다.
실험예 3: 유전율
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 제조한 각각의 광학용 점착 필름에 대하여 ASTM D150-11에 따라 100kHz에서, 유전율 측정기(Agilent, E4980A)를 사용하여 측정하였다.
실험예 4: 평균 박리력
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 제조한 각각의 광학용 점착 필름의 한쪽 이형면을 벗겨내고 50㎛ 무처리 PET 필름에 라미네이션 하고, 폭 1인치, 길이 180mm로 재단하여 각각의 시편을 준비하였다.
80mm × 180mm 유리 기재에 2Kg 고무 롤(Rubber roll)로 기재 판에 5회 왕복 압착한 후 30분간 상온 방치하고, 이어서 소력인장 시험기(Texture Analyzer, TA instrument)를 사용하여 박리력을 측정하였다.
실험예 5: 광투과율 및 헤이즈
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 제조한 각각의 광학용 점착 필름에 대하여 ASTM D1003에 따라 ( )㎛ 두께의 필름에 대해 Spectrophotometer(Konica Minolta社, CM-5)를 사용하여 측정하였다.
실험예 6: 고온고습 신뢰성
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 비교예 1, 2에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 제조한 각각의 광학용 점착 필름을 유리 기재에 점착시키고, 유리기재에 점착된 각각의 광학용 점착 필름을 고온고습 챔버에 넣고, 85°C, 85% RH의 조건에서 24 시간 동안 방치한 이후 꺼내었다.
이어서, 각 점착 필름에 대하여, 육안으로 기포 발생 여부 및 흰색 반점 발생 여부를 관찰하여, 하기와 같이 우수, 보통, 불량의 3단계로 평가하여 하기 표 2에 표시하였다.
우수(○) : 흰색 반점 및 기포가 발생하지 않음.
보통(△) : 흰색 반점이 발생하지 않았으나, 직경 100㎛ 이하인 기포가 1 내지 10개로 발생함.
불량(X) : 흰색 반점이 발생하고, 직경 100㎛ 이하인 기포가 10개 초과로 발생함.
수산기값(mgKOH/g) 유리전이온도(℃)
실시예1 23.8 -7
실시예2 24.6 -9
실시예3 27.8 -21
비교예1 24.8 -40
비교예2 22.7 -43
유전율 평균 박리력(kgf/in) 광투과율(%) 헤이즈(%) 고온고습
신뢰성
실시예1 2.8 2.6 92.8 0.15 O
실시예2 3.0 2.8 92.9 0.2 O
실시예3 3.1 2.0 93.2 0.16 O
비교예1 4.0 2.1 93.1 0.18 Δ
비교예2 4.3 1.9 92.8 0.22 X
상기 표 1 및 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 상기 실시예 1-3에서 형성된 각 (메트)아크릴계 공중합체의 경우 수산기값 및 유리전이온도가 모두 적절한 범위로 형성되었고, 이를 각각 포함하는 광학용 점착 조성물로부터 형성된 각 광학용 점착 필름은 모두 우수한 저유전율을 구현하여 터치민감도가 효과적으로 향상될 것을 명확히 예상할 수 있고, 고온고습 신뢰성 또한 우수함을 확인하였다.
반면, 비교예 1 및 2에 서 형성된 각 (메트)아크릴계 공중합체의 경우 유리전이온도가 너무 낮은 범위로 형성되었고, 이를 각각 포함하는 광학용 점착 조성물로부터 형성된 각 광학용 점착 필름은 유전율이 너무 높게 평가되어 터치민감도가 열등할 것을 명확히 예상할 수 있고, 고온고습 신뢰성도 열등함을 확인하였다.

Claims (20)

  1. 제1 모노머로부터 유도된 구조단위 및 제2 모노머로부터 유도된 구조단위가 포함된 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고,
    상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며,
    상기 제2 모노머는 탄소수 6개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고,
    상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비는 1:0.05 내지 1:0.4이고,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체의 수산기 값(OH value)이 5mgKOH/g 내지 35mgKOH/g이고,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도가 -30℃ 내지 0℃인 광학용 점착 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제2 모노머는 카르복실기, 에톡시기, 또는 아민기를 포함하지 않는
    광학용 점착 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체가 제3 모노머로부터 유도된 구조단위를 더 포함하고,
    상기 제3 모노머는 에폭시드기를 함유하거나, 또는 에폭시드기로 치환된 알킬기를 함유하는 탄소수 7개 내지 20개의 (메트)아크릴레이트계 모노머인
    광학용 점착 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체를 형성하는 총 공중합성 모노머 성분 중 상기 제3 모노머의 함량이 1 중량% 내지 20 중량%인
    광학용 점착 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량이 500,000g/mol 내지 4,000,000g/mol인
    광학용 점착 조성물.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    광개시제, 광경화제, 기타 첨가제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 더 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  10. 제1항, 제2항, 제4항, 제5항, 제7항 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화시켜 형성한 광학용 점착 필름.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 점착 필름의 100Hz에서 측정한 유전율이 2.0 내지 3.5인
    광학용 점착 필름.
  12. 제11항에 있어서,
    유리 재질의 기재에 대하여 25℃의 온도, 300mm/분의 박리속도 및 180°의 박리각도 조건에서 측정한 상기 점착 필름의 평균 박리력이 1.5kgf/in 내지 3.0kgf/in인
    광학용 점착 필름.
  13. 제11항에 있어서,
    ASTM D1003의 측정 조건에 따른 광투과율이 90% 이상이고 헤이즈가 1.0% 이하인
    광학용 점착 필름.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 점착 필름의 두께가 100㎛ 내지 250㎛인
    광학용 점착 필름.
  15. 제1 모노머, 및 제2 모노머를 포함하는 공중합성 모노머 성분을 혼합하여 중합용 조성물을 준비하는 단계; 및 상기 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 수행하여 (메트)아크릴계 공중합체를 형성함으로써 광학용 점착 조성물을 제조하는 단계;를 포함하고,
    상기 제1 모노머는 탄소수 9개 내지 20개의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고, 상기 알킬기는 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 고리형 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하며,
    상기 제2 모노머는 탄소수 5개 내지 20개의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머이고,
    상기 공중합성 모노머 성분은 상기 제1 모노머 대 제2 모노머의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.4가 되도록 혼합되며,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체의 수산기 값(OH value)이 5mgKOH/g 내지 35mgKOH/g이고,
    상기 (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도가 -30℃ 내지 0℃가 되도록 형성되는 광학용 점착 조성물의 제조방법.
  16. 삭제
  17. 제15항에 있어서,
    상기 중합용 조성물을 준비하는 단계에서, 카르복실기, 에톡시기 또는 아민기를 함유하는 (메트)아크릴레이트계 모노머를 혼합하지 않는
    광학용 점착 조성물의 제조방법.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 중합용 조성물을 준비하는 단계에서, 제3 모노머를 더 혼합하고, 상기 제3 모노머는 에폭시드기를 함유하거나, 또는에폭시드기로 치환된 알킬기를 함유하는 탄소수 7개 내지 20개의 (메트)아크릴레이트계 모노머인
    광학용 점착 조성물의 제조방법.
  19. 삭제
  20. 삭제
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