KR102141878B1 - 결합제 조성물 및 이로 제조된 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

신규한 결합제 조성물이 개시되며, 상기 결합제 조성물은, 상기 결합제 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량 당, i) 93% 내지 99.96%의 폴리머 입자로서, 상기 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 중합 단위로서, 25% 내지 95%의 비닐 아세테이트; 및 5% 내지 75%의 베르사트산의 비닐 에스테르 및/또는 2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르를 포함하는, 상기 폴리머 입자; 및 ii) 0.04% 내지 7%의 저 수용성 사이클로덱스트린을 포함한다.

Description

결합제 조성물 및 이로 제조된 코팅 조성물{BINDER COMPOSITION AND COATING COMPOSITION MADE THEREOF}
본 발명은 취기 및 휘발성 유기 화합물 (VOC) 방출이 감소된 결합제 조성물 및 이로 제조된 코팅 조성물에 관한 것이다.
결합제는 통상적으로 내부 및 외부 벽 코팅에 사용되고 있다. 낮은 VOC 및 저 취기성 결합제 및 코팅 생성물은 산업에서 바람직하다. 벽 코팅 적용에 있어서, 비닐 아세테이트 함유 결합제는 특히 그의 저렴성 및 초산 및 저 취기를 제외한 비교적 낮은 VOC 불순물을 위한 내부 벽 코팅에서 널리 사용되고 있다.
베르사트산의 비닐 에스테르가 혼입된 비닐 아세테이트 결합제는 향상된 성능, 예컨대 물 및 알칼리 내성, UV 내성, 및 얼룩 반발성을 갖는다.
더욱 많은 코팅물은 오늘날 비닐 아세테이트 및 베르사트산의 비닐 에스테르를 포함한다. 그러나 베르사트산의 비닐 에스테르는 냄새나는 취기를 갖는 화합물이며, 공기중에 휘발성이다. 취기 및 공기 중에 그의 방출은 베르사트산의 비닐 에스테르 화합물이 고비점을 가지기 때문에 극복하기 매우 힘들다.
따라서 취기 및 휘발성 유기 화합물 (VOC) 방출이 감소된 베르사트산의 비닐 에스테르로 제조된 코팅 조성물이 본 기술 분야에서 요구되고 있다. 또한 이 결합제 조성물은 베르사트산의 비닐 에스테르 기반 결합제인 것이 바람직하다.
발명의 요약
본 발명은, 결합제 조성물의 총 건조 중량당, i) 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 25% 내지 95%의 비닐 아세테이트; 및 5% 내지 75%의 베르사트산의 비닐 에스테르 및/또는 2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르를 포함하는 93% 내지 99.96%의 폴리머 입자; 및 ii) 0.04% 내지 7%의 저 수용성 사이클로덱스트린를 포함하는 결합제 조성물을 제공한다.
바람직한 구현예에서, 본 폴리머 입자는, 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.1% 내지 50%의 (메트)아크릴레이트 모노머를 추가로 포함한다.
바람직한 구현예에서, 본 폴리머 입자는, 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.01% 내지 2%의 안정제 모노머를 추가로 포함한다.
바람직한 구현예에서, 본 결합제 조성물은, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.01% 내지 5%의 콜로이드성 안정제를 추가로 포함한다.
본 발명은 추가로 상기 결합제 조성물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 결합제 조성물은, 상기 결합제 조성물의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 중합 단위로서, 93% 내지 99.96%, 바람직하게는 97% 내지 99.94%, 및 더 바람직하게는 98% 내지 99.92%의 폴리머 입자; 0.04% 내지 7%, 바람직하게는 0.06% 내지 3%, 및 더 바람직하게는 0.08% 내지 2%의 저 수용성 사이클로덱스트린을 포함한다.
폴리머 입자
폴리머 입자는, 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 중합 단위로서, 25% 내지 95%, 바람직하게는 40% 내지 80%, 및 더 바람직하게는 55% 내지 70%의 비닐 아세테이트; 및 5% 내지 75%, 바람직하게는 10% 내지 50%, 및 더 바람직하게는 15% 내지 30%의 베르사트산의 비닐 에스테르 및/또는 2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르를 포함한다.
베르사트산의 비닐 에스테르는 하기 화학식(I)을 갖는 화합물이다:
Figure 112016037763186-pct00001
여기서 R1 또는 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬이다. 그의 적합한 예는 R1 또는 R2가 각각 총 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기인 화학식 (I) 화합물, 및 R1 또는 R2가 각각 모멘티브 정밀 화학물질 관리 (샹하이)회사로부터 VEOVATM 10, 및 VEOVA 9란 상품명으로 상업적으로 입수가능한 총 7개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기인 화학식(I) 화합물을 포함한다.
2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르는 하기 화학식(II)를 갖는 화합물이다.
Figure 112016037763186-pct00002
여기서 R1은 C4 알킬이고 R2는 C2 알킬이다. 적합한 예는 모멘티브 정밀 화학물질 관리 (샹하이)회사로부터 VEOVA EH란 상품명으로 상업적으로 입수가능하다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 폴리머 입자는, 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.1% 내지 50%, 바람직하게는 1% 내지 30%, 및 더 바람직하게는 5% 내지 20%의 (메트)아크릴레이트 모노머를 추가로 포함한다.
(메트)아크릴레이트 모노머의 적합한 예는 부틸 (메트)아크릴레이트, 에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, n-노닐 (메트)아크릴레이트, n-데실 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 말레산 무수물, 및 아크릴로니트릴을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 폴리머 입자는, 중합단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.01% 내지 2%, 바람직하게는 0.05% 내지 1.5%, 및 가장 바람직하게는 0.1% 내지 1%의 안정제 모노머를 추가로 포함한다.
바람직한 구현예에서, 결합제 조성물은, 폴리머 입자의 총 건조 중량 기준으로 건조 중량당, 0.01% 내지 5%, 바람직하게는 0.05% 내지 3%, 및 가장 바람직하게는 0.1% 내지 2%의 콜로이드성 안정제를 추가로 포함한다.
콜로이드성 안정제의 적합한 예는 하이드록시에틸 셀룰로오스 (HEC) 및 그의 유도체, 및 폴리비닐 알코올 (PVOH)을 포함한다.
안정제 모노머의 적합한 예는 나트륨 스티렌 설포네이트 (SSS), 나트륨 비닐 설포네이트 (SVS), 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산 (AMPS), 아크릴아미드 (AM), 아크릴산 (AA), 메틸아크릴산 (MAA), 및 이타콘산 (IA)을 포함한다.
폴리머 입자의 중합은 당해분야에 공지된 임의의 방법, 예를 들면 에멀젼 중합, 미니-에멀젼 중합, 및 기계적 분산 기술에 의해 행할 수 있다. 중합 공정의 적합한 예는 US 7,579,081 B2, US 7,357,949 B2 및 WO 2010074865 A1에 기술된 것들을 포함한다.
저 수용성 사이클로덱스트린
본 발명에서 사용된 저 수용성 사이클로덱스트린은 6 내지 12개의 글루코오스 단위를 함유하는 공지된 사이클로덱스트린, 예를 들면, 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 그의 유도체 예컨대 에틸-베타-사이클로덱스트린, 아세틸-베타-사이클로덱스트린, 트리아세틸-베타-사이클로덱스트린, 및 tert-부틸-베타-사이클로덱스트린, 및 이들의 혼합물 중의 어느 하나일 수 있다.
바람직한 예는 베타-사이클로덱스트린 및 그의 유도체이다.
코팅 조성물 - 안료 및 익스텐더
본 발명의 결합제 조성물은 결합제 조성물 내에 안료, 익스텐더, 및 첨가제의 첨가에 의해 코팅 조성물 형태로 만들 수 있다.
본 발명의 안료는 전형적으로 무기 안료 입자, 및 바람직하게는 코팅물의 불투명성 또는 은폐성에 물질적으로 기여할 수 있는 미립자 무기 물질이다. 그와 같은 물질은 전형적으로 1.8 또는 그 이상의 굴절율을 가지며 또한 이산화티타늄 (TiO2), 아연 옥사이드, 아연 설파이드, 바륨 설페이트, 및 바륨 카보네이트. 이산화티타늄 (TiO2)을 포함한다.
익스텐더는 전형적으로 1.8 또는 그 미만 및 1.3 이상의 굴절율을 갖는 미립자 무기 물질이며 또한 탄산칼슘, 점토, 칼슘 설페이트, 알루미노실리케이트, 실리케이트, 제올라이트, 마이카, 규조토, 고형 또는 중공 유리, 및 세라믹 비드를 포함한다.
코팅 조성물 - 첨가제
본 발명의 코팅 조성물은 적어도 하나의 통상적인 코팅 첨가제, 예컨대 유착 제제, 공용매, 계면활성제, 버퍼, 중화제, 증점제, 비-증점 유동학 조절제, 분산제, 휴멕턴트, 습윤제, 살흰곰팡이제, 살생물제, 가소제, 거품억제제, 발포방지제, 피막방지제, 착색제, 유동제, 가교결합제, 및 항산화제를 추가로 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 용도는 당해기술에 공지되어 있다.
코팅 조성물의 제조
코팅 조성물의 제조는 특정의 가공처리 및 취급 특성을 갖는 코팅물 뿐만 아니라 원하는 특정을 갖는 최종 건식 코팅물을 제공하기 위해 정확한 비율로 적절한 코팅 성분들을 선택하고 혼합하는 공정을 포함한다.
코팅 조성물의 적용
코팅 조성물은 통상적인 도포방법, 예컨대 브러싱, 롤러 도포, 및 분무 방법, 예컨대 공기-분무화된 스프레이, 공기-보조 스프레이, 에어리스 스프레이, 고용적 저압 스프레이, 및 공기-보조 에어리스 스프레이에 의해 도포할 수 있다.
적합한 기판은 콘크리트, 시멘트 보드, 중간-밀도 파이버 보드(MDF) 및 입자 보드, 석고보드, 목재, 돌, 금속, 플라스틱, 벽지 및 직물, 등을 포함한다. 바람직하게는, 모든 기판은 수인성 또는 용매성 프라이머로 미리-프라이머 처리된다.
실시예
I. 원료
화합물 회사
DISPONILTMFES-32계면활성제 (FES-32) BASF Chemical Co., Ltd.
ECOSURFTMSA-9 계면활성제 (SA-9) The Dow Chemical Company
CELLOSIZETMQP-3L안정제 (QP-3L) The Dow Chemical Company
테르지톨TM 15-S-40 계면활성제 (15-S-40) The Dow Chemical Company
VEOVATM 10 모노머 (VEOVA 10) Momentive Specialty Chemicals Management (Shanghai) Co., Ltd.
SILQUESTTMA-171가교결합제 (A-171) Momentive Specialty Chemicals Management (Shanghai) Co., Ltd.
PRIMALTM E-1476 결합제 (E-1476) E-2086 The Dow Chemical Company
TEGOTMFoamex825 소포제 Evonik Degussa (China) Co., Ltd.
KATHONTMLXE살생물제 The Dow Chemical Company
NOPCOTM NDW 소포제 San Nopco Ltd.
표 - 약자
Figure 112016037763186-pct00003
II. 시험 절차
총 VOC 검출 (중국표준 GB 18582-2008에 따름)
결합제 및 코팅 샘플의 정량적 및 정성적 분석은 Agilent 7890-5975C 기체 크로마토그래프-질량 분광분석기 (Agilent 기술)상에서 수행한다.
분취량의 2g (정확하게 기록됨) 균질화된 샘플을 20ml 원심분리기로 칭량한다. 아세토니트릴 용매 용액을 바이알에 첨가하고 그의 정확한 중량을 기록하였다. 아세토니트릴 용액은 내부 표분으로 5000ppm의 2(2-에톡시에톡시)에탄올 및 VOC 마커로서 중량당 1000ppm 에틸 옥살레이트를 포함하였다. 바이알을 와류 원심분리하고, 1분 동안 흔들고, 5분 동안 유지시킨 다음, 다시 와류 원심분리하고, 1분 동안 흔들어서 마커를 갖는 샘픔을 혼합시켰다. 다음에 바이알을 4000 rpm으로 20분 동안 와류 원심분리시켰다. 혼합물의 상청액을 취하고 0.45um 주사기 필터를 통해 여과하였다. 다음에 여과액을 Agilent 7890-5975C 기체 크로마토그래프-질량 분광분석기에 주입하였다. 주입 용량은 1㎕이었다.
취기 검출
취기 검출시험은 8명의 검사원의 코로 수행하였다. 평균값을 기록하였다.
III. 실시예
폴리머 입자의 분산물
분산물 1
모노머 에멀젼은 먼저 336.11g의 탈이온수, 55.17g의 A-102, 및 23.66g의 15-S-40을 혼합한 다음, 13.26g의 SVS, 1310.70g의 VA, 331g의 VEOVA10, 16.71g의 아크릴아미드, 및 690g의 탈이온수을 첨가하여 제조하였다. 에멀젼을 기계적 교반기, 질소 가스 블랭킷, 온도계, 콘덴서, 가열 맨틀 및 온도 컨트롤러가 구비된 5L 4-목 둥근바닥 플라스크에 충전하였다. 플라스크의 내용물은 질소 분위기 하에 81℃로 가열하였다. 10g의 FeSO4 .7H2O (0.2wt%), 2.1g의 EDTA (1%), 21g의 탈이온수 중 3.75g SPS 및 80.90g의 E-1476를 교반 플라스크에 첨가하였다. 다음에 플라스크를 30g의 탈이온수로 행구었다. 모노머 에멀젼, 70.46g의 탈이온수 중에 용해된 3.75g의 SPS 용액 및 0.80g IAA의 용액, 그리고 70.46g의 탈이온수중에 용해된 2.00g의 나트륨 아세테이트를 플라스크에 180분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 온도는 75℃로 유지시켰다. 38g의 탈이온수를 사용하여 플라스크에 대한 에멀젼 공급선를 헹구었다. 플라스크의 내용물을 70℃로 냉각하고, 7.00g의 탈이온수 중 1.18g의 t-BHP, 및 30g의 탈이온수 중 1.18g의 IAA를 플라스크에 첨가하였다. 플라스크를 10분 동안 유지시켰다. 플라스크 온도가 65℃에 도달하기 전에, 7g의 탈이온수 중 0.71g의 t-BHP, 및 19g의 탈이온수 중 0.71g의 IAA를 플라스크에 첨가하였다. 플라스크를 10 분 동안 유지시켰다. 플라스크 온도가 60℃에 도달하기 전에, 7g의 탈이온수 중 0.71g의 t-BHP, 및 19g의 탈이온수 중 0.71g의 IAA를 플라스크에 첨가하였다. 플라스크를 10 분 동안 유지시켰다.
플라스크 온도를 50℃ 이하로 냉각한 경우, 플라스크의 내용물은 27.56g의 NaOH 용액 (5.66wt%)을 첨가하여 pH 4.64로 중화시켰다. 8g의 탈이온수 중 10.86g의 KATHONTM LXE 살생물제 및 1.00g의 NOPCOTM NDW 소포제를 플라스크에 첨가하였다. 겔은 필터로 제거하고 수득한 분산물은 52.31%의 고형물 및 366nm의 입자 크기를 가졌다.
분산물 2
1244.19g의 VA, 416.40g의 VEOVA 10, 및 10.88g의 SVS를 함유하는 모노머 혼합물로부터 분산물 1과 유사한 절차에 따라 분산물 2를 제조하였다. 수득한 분산물 2는 57.31중량%의 고형분 및 402nm의 입자 크기를 가졌다.
분산물 3
978.03g의 VA, 662g의 VEOVA 10, 13.26g의 SVS 및 16.71g의 아크릴아미드를 함유하는 모노머 혼합물로부터 분산물 1과 유사한 절차에 따라 분산물 3을 제조하였다. 수득한 분산물 3은 52.52 중량%의 고형분 및 360nm의 입자 크기를 가졌다.
분산물의 조성물은 표 2에 요약된다.
Figure 112016037763186-pct00004
결합제 조성물
결합제 1
0.191 중량%의 β-CD를 진탕하에 분산물 1에 서서히 첨가하여 결합제 조성물 1을 제조하고 제조된 결합제 1은 총 VOC에 대해 시험하였다.
결합제 2-9
결합제 2-9는 β-CD 부하가 상이하고 표 3에 열거된 것을 제외하고는, 결합제 1을 제조하는 유사한 절차에 따라 제조하였다.
결합제 1-9는 VOC 시험 전에 탈이온수로 동일한 고형물 함량으로 조절하였다.
결합제 1-3은 공통의 제형을 사용하여 코팅물 1-3으로 만들고 코팅물 1-3을 취기 방출에 대해 시험하였다.
결합제 조성물은 표 4에 나타낸다.
Figure 112016037763186-pct00005
i 코팅물은 30% 라텍스 부하 및 70% 제로- VOC 밀리베이스로 제조하였다.
* 비교 실시예.
상기 표에서 결과는 결합제 3 대비 결합제 1 및 2, 결합제 6 대비 결합제 4 및 5, 및 결합제 9 대비 결합제 7 및 8은 β-CD 부하가 더 높았으며, 따라서 VOC 및 취기가 더 낮다는 것을 나타낸다.

Claims (10)

  1. 결합제 조성물로서, 결합제 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 한 건조 중량으로,
    i) 93% 내지 99.96%의 폴리머 입자; 및
    ii) 0.04% 내지 7%의 저 수용성 사이클로덱스트린;을 포함하고,
    상기 폴리머 입자가 중합 단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량을 기준으로 한 건조 중량으로, 40% 내지 80%의 비닐 아세테이트; 10% 내지 50%의 베르사트산의 비닐 에스테르 및/또는 2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르; 및 0.01% 내지 2%의 안정제 모노머;를 포함하며,
    상기 베르사트산의 비닐 에스테르가 하기 화학식 (I)을 갖는 화합물이고, 상기 2-에틸 헥산산의 비닐 에스테르가 하기 화학식 (II)를 갖는 화합물인,
    결합제 조성물:
    Figure 112020046172264-pct00008
    (I)
    (상기 식 (I)에서, R1 또는 R2 각각은 독립적으로 C1-C10 알킬이다)
    Figure 112020046172264-pct00009
    (II)
    (상기 식 (II)에서, R1은 C4 알킬이고, R2는 C2 알킬이다).
  2. 청구항 1에 있어서, 화학식 (I)의 R1 및 R2는 총 6개의 탄소 원자를 각각 함유하는 알킬기이거나, 총 7개의 탄소 원자를 각각 함유하는 알킬기인, 결합제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 저 수용성 사이클로덱스트린은 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 또는 알파-, 베타- 또는 감마-사이클로덱스트린의 유도체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 결합제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 저 수용성 사이클로덱스트린은 베타-사이클로덱스트린 또는 이의 유도체인, 결합제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 저 수용성 사이클로덱스트린은 베타-사이클로덱스트린, 에틸-베타-사이클로덱스트린, 아세틸-베타-사이클로덱스트린, 트리아세틸-베타-사이클로덱스트린, tert-부틸-베타-사이클로덱스트린, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 결합제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 안정제 모노머는 나트륨 스티렌 설포네이트(SSS), 나트륨 비닐 설포네이트(SVS), 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산(AMPS), 아크릴아미드(AM), 아크릴산(AA), 메타크릴산(MAA), 이타콘산(IA), 또는 나트륨 비닐 설포네이트(SVS)와 아크릴아미드(AM)의 조합을 포함하는, 결합제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 안정제 모노머는 나트륨 비닐 설포네이트(SVS), 또는 나트륨 비닐 설포네이트(SVS)와 아크릴아미드(AM)의 조합을 포함하는, 결합제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 폴리머 입자의 총 건조 중량을 기준으로 한 건조 중량으로, 0.01% 내지 5%의 콜로이드성 안정제를 추가로 포함하는, 결합제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 폴리머 입자가 중합 단위로서, 폴리머 입자의 총 건조 중량을 기준으로 한 건조 중량으로, 0.1% 내지 50%의 (메트)아크릴레이트 모노머를 추가로 포함하는, 결합제 조성물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항의 결합제 조성물을 포함하는, 코팅 조성물.
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