KR102131992B1 - 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 신규한 구조의 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물{COMPOUND AND PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 색특성, 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 표시소자 개발의 주목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiplescattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다.
이에 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다.
또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.
이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 색특성, 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물 또는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자를 제공하기 위한 것이다.
본 명세서에서는, 화학식1로 표시되는 화합물이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 화합물 또는 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 이를 이용한 컬러필터 또는 디스플레이 장치가 제공된다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, "치환"이라는 용어는 화합물 내의 수소 원자 대신 다른 작용기가 결합하는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정되지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 아미노기; 카르복시기; 술폰산기; 술폰아미드기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서,
Figure 112017036329836-pat00001
, 또는
Figure 112017036329836-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미하고, 단일 결합은 L 로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017036329836-pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017036329836-pat00004
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017036329836-pat00005
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017036329836-pat00006
본 명세서에 있어서, 술폰아미드기는 -SO2NR'R"일 수 있으며, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 모노알킬아민기, 디알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 모노아릴아민기, 디아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기, 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 모노알킬아민기, 디알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017036329836-pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 모노아릴아민기, 디아릴아민기, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Se 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 아지리딜기, 아자인돌릴기, 이소인돌릴기, 인다졸릴기, 퓨린기(purine), 프테리딜기(pteridine), 베타-카볼릴기, 나프티리딜기(naphthyridine), 터-피리딜기, 페나지닐기, 이미다조피리딜기, 파이로피리딜기, 아제핀기, 피라졸릴기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 모노헤테로아릴아민기, 디헤테로아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알케인(alkane)으로부터 유래한 2가의 작용기로, 예를 들어, 직쇄형, 분지형 또는 고리형으로서, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등이 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로 알킬렌기는 상술한 알킬렌기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어, 퍼플루오로프로판-2,2-다이일(perfluoropropane-2,2-diyl) 등이 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서, "직접 결합"이란 해당 위치에 어떠한 원자 또는 원자단도 존재하지 않아, 결합선으로 연결되는 것을 의미한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식1로 표시되는 화합물이 제공될 수 있다.
[화학식1]
Figure 112017036329836-pat00008
상기 화학식1에서,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 -CQ1Q2-이고,
A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 에스터기; 다이에스터기; 퍼옥시기; 아미노기; 이미노기; 이미드기; 아조기; 아마이드기; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 헤테로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴렌기이며,
R1 내지 R26, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 카르복시기(-COOH); -OC(=O)R"'; 술폰산기(-SO3H); 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R"'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명자들은 상기 화학식1로 표시되는 바와 같이, 분자 구조내에 함유된 술포네이트기에 의해 화합물의 용매에 대한 용해도가 증가함에 따라, 화합물의 재응집을 방지할 수 있고, 이물 생성을 억제하여 컬러필터에 적용시 색순도, 휘도, 명암비가 향상될 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
특히, 상기 일 구현예의 화합물은 이량체 형성으로 분자 구조내에 술포네이트기가 2개 도입되어, 술포네이트기에 의한 용해도 향상 효과가 더욱 증진될 수 있으며, 광원에서 나오는 스펙트럼과 컬러필터의 흡수 및 투과스펙트럼이 적절한 조합이 되어 색순도를 높여 색재현 및 휘도, 명암비를 향상시킬 수 있을 뿐 아니라, 분자량 증가로 인해 내열성이 향상되어 감광재 제조시의 열처리 공정을 거친 후에도 색순도, 휘도, 명암비의 급격한 변화가 발생하지 않아 안정적인 디스플레이 성능을 구현할 수 있다.
또한, 상기 일 구현예의 화합물은 상기 술포네이트기 말단에 결합한 방향족 작용기, 예를 들어, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기를 사용함에 따라, 내열특성 향상의 효과를 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식1에서 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 -CQ1Q2-이며, 상기 -CQ1Q2-에서 C는 탄소이고, Q1, Q2는 각각 독립적으로 탄소에 결합하고 있는 작용기를 의미할 수 있다. 따라서, 상기 Y1 또는 Y2가 직접결합인 경우에는 탄소수 5개의 오각링이 형성되며, 상기 Y1 또는 Y2가 -CQ1Q2-인 경우에는 탄소수 6개의 육각링이 형성될 수 있다.
또한, 상기 화학식1에서 A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 에스터기; 다이에스터기; 퍼옥시기; 아미노기; 이미노기; 이미드기; 아조기; 아마이드기; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 헤테로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴렌기이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식1에서 A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기를 사용할 수 있다.
상기 다이에스터기는 2개의 에스터 작용기를 포함하는 작용기로서, 예를 들어, 하기 화학식2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다.
[화학식2]
Figure 112017036329836-pat00009
상기 화학식2에서, X는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 헤테로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴렌기이다. 바람직하게는 상기 X는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등을 사용할 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어, 퍼플루오로프로판-2,2-다이일(perfluoropropane-2,2-diyl) 등이 될 수 있다.
상기 화학식1에서, R1 내지 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 니트로기; 카르복시기; 에스테르기; 히드록시기; -OC(=O)R"'; 술폰산기(-SO3H); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 R"'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
상기 R"'는 메틸기이다.
상기 화학식1에서, R1 내지 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 불소; 염소; 브롬; 요오드; 니트로기; 카르복시기; 알킬에스테르기; 시클로알킬에스테르기; 아릴알킬에스테르기; 히드록시기; -OC(=O)CH3; 술폰산기(-SO3H); 메틸기; t-부틸기; 메톡시기; 페닐기; 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식1에서, Q1, Q2, R17 내지 R26 중 적어도 하나는 인접한 작용기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식1에서, Q1, Q2, R17 내지 R26 중 적어도 하나는 인접한 작용기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식1에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 직접결합일 수 있다.
상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112017036329836-pat00010
상기 화학식1-1에서,
A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며, R27 및 R28은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이다.
또한 상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1-2 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure 112017036329836-pat00011
[화학식 1-3]
Figure 112017036329836-pat00012
상기 화학식 1-2 또는 1-3에서, A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며, R28 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이다.
상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-4]
Figure 112017036329836-pat00013
[화학식 1-5]
Figure 112017036329836-pat00014
[화학식 1-6]
Figure 112017036329836-pat00015
[화학식 1-7]
Figure 112017036329836-pat00016
[화학식 1-8]
Figure 112017036329836-pat00017
[화학식 1-9]
Figure 112017036329836-pat00018
[화학식 1-10]
Figure 112017036329836-pat00019
[화학식 1-11]
Figure 112017036329836-pat00020
[화학식 1-12]
Figure 112017036329836-pat00021
[화학식 1-13]
Figure 112017036329836-pat00022
[화학식 1-14]
Figure 112017036329836-pat00023
[화학식 1-15]
Figure 112017036329836-pat00024
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 화합물을 포함하는 색재 조성물이 제공될 수 있다.
상기 화합물에 관한 내용은 상기 일 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 색재 조성물은 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 색재 조성물은 상기 일 구현예의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 일 구현예의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 일 구현예의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 일 구현예의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
이때 사용되는 염료(Dye) 또는 안료(Pigment)의 구체적인 종류는 크게 한정되지 않으며, 컬러필터 또는 디스플레이 분야에서 널리 사용되는 다양한 물질을 제한없이 사용할 수 있다.
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 화합물 또는 상기 다른 구현예의 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공될 수 있다.
상기 화합물에 관한 내용은 상기 일 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함하며, 상기 색재 조성물에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%일 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%일 수 있고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 산화방지제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 구현예의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된, 감광재가 제공될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
구체적으로, 상기 구현예의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성할 수 있다. 상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 구현예의 감광재를 포함하는 컬러필터가 제공될 수 있다.
상기 감광재에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 컬러필터는 상기 일 구현예의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 구현예의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공될 수 있다.
상기 컬러필터에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따르면, 색특성, 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자가 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1 내지 2>
제조예1
하기 [반응식 1]과 같은 반응을 통해 화합물 A-1을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112017036329836-pat00025
25g(157.041mmol, 1eq)의 화합물1을 메틸렌클로라이드 200g(제조: 대정)에 넣고, 교반시켰다. 아이스-배스(Ice-bath)를 설치하여 반응액을 0 ℃로 만들고, 트리에틸아민(Triethylamine, TEA) 19.07g(188.454mmol, 1.2eq)을 반응액에 서서히 적하시켰다.
이후 30.787g(174.321mmol, 1.11eq)의 화합물2를 반응액에 서서히 적하시켰다. 30분간 0 ℃에서 반응시킨 후 상온에서 24시간 교반시켰다. 반응액에 증류수(DI-water) 300g을 첨가시키고 30분간 교반 후 유기층과 물층을 분리시켰다. 분리된 물층에 MC 200ml를 첨가하여 추가로 추출하였다. 유기층에 K2CO3 5% 용액 200ml를 넣고 교반시킨후 유기층을 분리하였다. 유기층에 증류수를 첨가하여 중화될 때까지 추출을 반복하였다. 유기층을 감압하에서 용매를 제거하였다. 석출물을 에틸아세테이트(EA) : n-헥산(n-Hexane) 비율이 1:3인 용액 500ml에 첨가 및 교반하고, 감압하에서 여과시키고 석출물을 80 ℃에서 하루동안 건조시켜, 흰색 고체의 화합물 A-1 45.736g(152.79mmol)을 얻었다.(수율: 97%)
1H NMR(500MHz, CDCl3) : 8.00~7.97(t, 3H), 7.70~7.68(d, 1H), 7.66~7.65(d, 1H), 7.59~7.55(t, 1H), 7.47~7.42(q, 3H), 7.21~7.20(d, 1H), 2.51(s, 3H)
제조예2
하기 [반응식 2]과 같이, 화합물2 대신 39.339g(174.321mmol, 1.11eq)의 화합물3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예1과 동일하게 화합물 A-2을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure 112017036329836-pat00026
<실시예 1 내지 12: 화합물, 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조>
실시예1
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 3]과 같은 반응을 통해 화합물C-1을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure 112017036329836-pat00027
2-neck 둥근 바닥 플라스크에 1g(3.399mmol)의 A-1, 0.518g(1.670mmol)의 B-1, Benzoic acid 1g, Methyl benzoate 10ml를 넣고, 180 ℃에서 5시간 동안 교반시켰다. 이후 메탄올 100ml를 첨가하고, 석출된 물질을 감압 필터 한 뒤 오븐에 건조시켰다. 그 결과, 1.05g(1.2024mmol)의 화합물 C-1을 얻었다.(수율: 72%)
상기 화합물 C-1의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=873[M+H]+, Exact Mass: 872
(2) 감광성 수지 조성물의 제조
상기에서 합성된 화합물 C-1 5.554g, 바인더 수지[벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000g/mol, 분자량분포(PDI) 2.0, 고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)] 10.376g, 광개시제(I-369, BASF사) 2.018g, 첨가제(F-475, DIC사) 1.016g, 광중합성 화합물(Dipentaerythritol hexaacrylate, DPHA, 일본화약사) 12.443g, 용제(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, PGMEA) 68.593g을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(3) 감광재의 제조
유리(5cm X 5cm) 위에 상기 감광성 수지 조성물을 스핀코팅하고, 100 ℃ 온도에서 100초간 전열처리(prebake)하여 필름을 형성하였다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 250 ㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40 mJ/㎠ 노광량을 조사하였다. 이후, 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230 ℃로 20분간 후열 처리(post bake)하여 기판을 제조하였다.
실시예2
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 4]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.493g(1.590mmol)의 B-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 0.9g(1.051mmol)의 화합물 C-2을 합성하였다.(수율: 66%)
상기 화합물 C-2의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=857[M+H]+, Exact Mass: 856
[반응식 4]
Figure 112017036329836-pat00028
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예3
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 5]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.493g(1.590mmol)의 B-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1.1g(1.284mmol)의 화합물 C-3을 합성하였다.(수율: 81%)
상기 화합물 C-3의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=857[M+H]+, Exact Mass: 856
[반응식 5]
Figure 112017036329836-pat00029
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-3를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예4
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 6]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.512g(1.590mmol)의 B-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1.26g(1.343mmol)의 화합물 C-4을 합성하였다.(수율: 85%)
상기 화합물 C-4의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=884[M+H]+, Exact Mass: 885
[반응식 6]
Figure 112017036329836-pat00030
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예5
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 7]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.652g(1.590mmol)의 B-5을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 0.82g(0.843mmol)의 화합물 C-5을 합성하였다.(수율: 53%)
상기 화합물 C-5의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948
[반응식 7]
Figure 112017036329836-pat00031
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예6
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 8]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.706g(1.590mmol)의 B-6을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1.3g(1.288mmol)의 화합물 C-6을 합성하였다.(수율: 81%)
상기 화합물 C-6의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948
[반응식 8]
Figure 112017036329836-pat00032
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-6를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예7
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 9]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-1을 0.444g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1g(1.030mmol)의 화합물 C-7을 합성하였다.(수율: 71.9%)
상기 화합물 C-7의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=973[M+H]+, Exact Mass: 972
[반응식 9]
Figure 112017036329836-pat00033
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-7를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예8
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 10]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-2을 0.421g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 0.9g(0.941mmol)의 화합물 C-8을 합성하였다.(수율: 65.8%)
상기 화합물 C-8의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=957[M+H]+, Exact Mass: 956
[반응식 10]
Figure 112017036329836-pat00034
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-8를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예9
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 11]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-3을 0.421g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 0.9g(0.941mmol)의 화합물 C-9을 합성하였다.(수율: 65.8%)
상기 화합물 C-9의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=957[M+H]+, Exact Mass: 956
[반응식 11]
Figure 112017036329836-pat00035
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예10
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 12]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-4을 0.461g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1g(1.015mmol)의 화합물 C-10을 합성하였다.(수율: 71%)
상기 화합물 C-10의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=985[M+H]+, Exact Mass: 984
[반응식 12]
Figure 112017036329836-pat00036
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-10를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예11
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 13]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-5을 0.586g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 0.78g(0.730mmol)의 화합물 C-11을 합성하였다.(수율: 51%)
상기 화합물 C-11의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1073 [M+H]+, Exact Mass: 1072
[반응식 13]
Figure 112017036329836-pat00037
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-11를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
실시예12
(1) 화합물의 제조
하기 [반응식 14]과 같이, 화합물 A-1 대신 1g(2.862mmol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-6을 0.636g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 1.16g(1.045mmol)의 화합물 C-12을 합성하였다.(수율: 73%)
상기 화합물 C-12의 MS 측정결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1107 [M+H]+, Exact Mass: 1106
[반응식 14]
Figure 112017036329836-pat00038
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
<비교예 : 화합물, 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조>
비교예1
(1) 화합물의 제조
아래의 화학구조를 갖는 PY138 안료를 사용하였다.
Figure 112017036329836-pat00039
(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조
상기 화합물 C-1 대신 PY138 안료를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.
<실험예: 화합물, 감광성 수지 조성물 및 감광재의 물성 측정>
상기 실시예 및 비교에에서 얻어진 감광성 수지 조성물 또는 감광재의 물성을 하기 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표1 내지 3에 나타내었다.
1. 내용제성
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 화합물 각각에 대하여, 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide, DMF) 유기용제에 대한 용해도를 측정하고, 하기 기준에 따라 내용제성을 평가하여 표1에 그 결과를 나타내었다.
○: 용해도 1% 이상
Ｘ: 용해도 1% 미만
실험예1의 결과
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 실시예9 실시예10 실시예11 실시예12 비교예 1
내용제성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ Ｘ
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예의 화합물은 비교예에 비해 유기용제에 대한 용해도가 향상되었다. 상기 용해도 증가는 상기 실시예의 화합물에 함유된 SO3 작용기에 따른 것으로 보인다.
이에 따라, 유기용제 용해시 유도체, 분산제 등을 통한 분산이 필요한 일반적인 안료와 달리, 상기 실시예의 화합물은 유기용제 용해시 유도체나 분산제가 필요치 않아, 상업적으로 용이하게 적용할 수 있다.
2. 내열성 평가
상기 실시예에서 얻어진 전열처리(prebake) 기판에 대하여, 분광기(MCPD-오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다.
이후, 상기 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230 ℃ 에 20분간 후열 처리(post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하여 얻어진 값 E(L*, a*, b*) 을 이용해 Eab 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.
ΔE(L*, a*, b*) ={(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/ 2
Eab = {후열 처리 이후의 ΔE(L*, a*, b*)} - {전열 처리 이후의 ΔE(L*, a*, b*)}
ΔEab 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말하며, 컬러필터 관련 재료의 경우, ΔEab 값이 3 미만일 경우 우수한 재료로서 인식되고 있다.
실험예2의 결과
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 실시예9 실시예10 실시예11 실시예12
Eab 2.85 0.47 0.81 2.11 0.70 0.40 0.71 1.53 0.34 0.11 0.34 0.85
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예의 감광재는 Eab값이 3 미만으로 작아 우수한 색내열성을 가짐을 확인하였다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식1로 표시되는 화합물:
    [화학식1]
    Figure 112020010726440-pat00040

    상기 화학식1에서,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이고,
    A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기;이며,
    R1 내지 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소이거나, R17 내지 R26 중 적어도 하나는 인접한 작용기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성한다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 다이에스터기는 하기 화학식2로 표시되는 작용기를 포함하는, 화합물:
    [화학식2]
    Figure 112020010726440-pat00041

    상기 화학식2에서, X는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 헤테로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴렌기이다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112020010726440-pat00042

    상기 화학식1-1에서,
    A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며,
    R27 및 R28은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식1은 하기 화학식 1-2 또는 화학식 1-3로 표시되는, 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure 112020010726440-pat00043

    [화학식 1-3]
    Figure 112020010726440-pat00044

    상기 화학식 1-2 또는 1-3에서,
    A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기; 다이에스터기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며,
    R28 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식1은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-15 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    [화학식 1-4]
    Figure 112017036329836-pat00045

    [화학식 1-5]
    Figure 112017036329836-pat00046

    [화학식 1-6]
    Figure 112017036329836-pat00047

    [화학식 1-7]
    Figure 112017036329836-pat00048

    [화학식 1-8]
    Figure 112017036329836-pat00049

    [화학식 1-9]
    Figure 112017036329836-pat00050

    [화학식 1-10]
    Figure 112017036329836-pat00051

    [화학식 1-11]
    Figure 112017036329836-pat00052

    [화학식 1-12]
    Figure 112017036329836-pat00053

    [화학식 1-13]
    Figure 112017036329836-pat00054

    [화학식 1-14]
    Figure 112017036329836-pat00055

    [화학식 1-15]
    Figure 112017036329836-pat00056

  9. 제1항의 화합물을 포함하는 색재 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함하는 색재 조성물.
  11. 제1항의 화합물 또는 제9항의 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%인, 감광성 수지 조성물.
  13. 제11항의 감광성 수지 조성물을 포함하는, 감광재.
  14. 제13항의 감광재를 포함하는, 컬러필터.
  15. 제14항의 컬러필터를 포함하는, 디스플레이 장치.
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