CN109312170B - 化合物和包含其的光敏树脂组合物 - Google Patents

化合物和包含其的光敏树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有新化学结构的化合物和包含其的光敏树脂组合物以及通过使用其制造的光敏材料、滤色器和显示装置。

Description

化合物和包含其的光敏树脂组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年4月13日提交的韩国专利申请第10-2017-0048106号的优先权的权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及化合物、包含其的光敏树脂组合物以及通过使用其制造的光敏材料、滤色器和显示装置。更具体地，本发明涉及具有优异的颜色特性、耐热性和耐溶剂性的化合物；使用其的光敏树脂组合物；以及通过使用其制造的光敏材料、滤色器和显示装置。
背景技术
对于现在的滤色器，需要包括高亮度和高对比度的性能特性。此外，开发显示装置的主要目的之一在于通过提高色纯度来区分显示装置的性能以及在于提高制造过程中的生产率。
由于用作现有滤色器的颜色材料的颜料类型以颗粒分散的状态存在于颜色光致抗蚀剂中，因此通过调节颜料颗粒的尺寸和分布来调节亮度和对比度存在困难。在颜料颗粒的情况下，颗粒在滤色器内聚集，由于已经聚集的大颗粒而使溶解特性和分散特性降低，并且发生许多光散射。该偏振光的散射被视为使对比度降低的主要因素。
因此，已经进行了通过颜料的超细颗粒形成和分散稳定化来提高亮度和对比度的研究，但是用于实现高色纯度显示装置的色坐标的颜色材料的选择的自由度受到限制。
此外，已经开发的使用颜色材料特别是颜料的颜料分散法已经达到了使用该方法的提高滤色器的色纯度、亮度和对比度的极限。
因此，需要开发能够通过增加色纯度来提高色彩再现、亮度和对比度的新颜色材料。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供具有优异的颜色特性、耐热性和耐溶剂性的化合物。
本发明的另一个目的是提供使用以上化合物的光敏树脂组合物。
本发明的又一个目的是提供通过使用以上化合物或光敏树脂组合物制造的滤色器和显示装置。
技术方案
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
本说明书还提供了包含以上化合物的颜色材料组合物。
此外，本说明书提供了包含所述化合物或颜色材料组合物的光敏树脂组合物。
本说明书还提供了通过使用光敏树脂组合物制造的光敏材料以及使用所述光敏材料的滤色器或显示装置。
下文中，将更详细地描述根据本发明的具体实施方案的化合物和包含其的光敏树脂组合物。
在本说明书通篇，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，取代基的实例描述如下，但不限于此。
如本文所使用的，术语“经取代的”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、羧基、磺酸基、磺胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基、或不具有取代基，或者通过其中示例性取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代、或不具有取代基。例如，术语“其中两个或更多个取代基连接的取代基”可以指联苯基。即，联苯基可以是芳基，或者可以被解释为其中两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，
Figure GDA0002272944610000031
或-·意指连接至另一取代基的键，并且单键意指其中另一原子不存在于由L表示的部分时的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002272944610000032
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经氢、具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002272944610000033
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002272944610000041
在本说明书中，酯基可以具有以下结构：其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002272944610000042
在本说明书中，磺胺基可以为-SO2NR’R”，其中R’和R”彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢、氘、腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-苯基甲苯基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基胺基取代的胺基。
在本说明书中，单烷基胺基、二烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，而烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是其实例不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002272944610000061
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0002272944610000062
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以为被与相应取代基取代的原子直接连接的原子取代的取代基，在空间上最接近相应取代基设置的取代基，或者取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，单芳基胺基、二芳基胺基、芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但其实例不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Se和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002272944610000071
唑基、
Figure GDA0002272944610000072
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002272944610000073
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002272944610000074
唑基、
Figure GDA0002272944610000075
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60，并且杂芳基可以是单环的或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002272944610000076
唑基、
Figure GDA0002272944610000077
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002272944610000078
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002272944610000079
唑基、
Figure GDA00022729446100000710
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、氮丙啶基、氮杂吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、蝶啶基、β-咔啉基、萘啶基、三联吡啶基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、焦吡啶(pyropyridyl)、吖庚因基、吡唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，单杂芳基胺基、二杂芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，亚烷基为衍生自烷烃的二价官能团，并且其实例包括直链、支化或环状基团，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚己基等。
在本说明书中，卤代亚烷基意指其中上述亚烷基经卤素基团取代的官能团，例如全氟丙烷-2,2-二基等。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，在由相邻基团彼此结合形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自所述环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族环可以为单环或多环的，并且可以选自所述芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含除碳之外的一个或更多个原子即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自所述杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本说明书中，“直接键”是指与键合线连接，其中在相应位置不存在原子或原子团。
根据本发明的一个实施方案，可以提供由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002272944610000091
在化学式1中，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或-CQ1Q2-；
A为直接键、醚基、羰基、酯基、二酯基、过氧基、氨基、亚氨基、酰亚胺基、偶氮基、酰胺基、砜基、具有1至10个碳原子的亚烷基、具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有1至10个碳原子的卤代亚烷基、具有6至20个碳原子的亚芳基、或具有3至20个碳原子的亚杂芳基，
R1至R26、Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(＝O)R”’、磺酸基(-SO3H)、磺胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此连接以形成经取代或未经取代的环，以及
R”’为经取代或未经取代的烷基。
本发明人通过实验发现，由于通过包含在如化学式1所示的分子结构中的磺酸酯基而使化合物在溶剂中的溶解度增大，因此可以防止化合物的再聚集并且抑制异物的形成，并因此当施加到滤色器时可以提高色纯度、亮度和对比度，从而完成本发明。
特别地，在一个实施方案的化合物中，由于形成二聚物而向分子结构中引入两个磺酸基，使得通过磺酸酯基提高溶解度的效果可以得到进一步增强，此外适当地组合从光源发出的光谱以及滤色器的吸收光谱和透射光谱，使得色纯度增大并且可以提高色彩再现、亮度和对比度。此外，由于分子量增加而使耐热性提高，并且在制造光敏材料时即使在热处理步骤之后也不发生色纯度、亮度和对比度的突变，从而实现稳定的显示性能。
此外，由于一个实施方案的化合物采用了键合至磺酸酯基的末端的芳族官能团，例如具有6至20个碳原子的芳基或具有3至20个碳原子的杂芳基，因此可以实现提高耐热性的效果。
具体地，在化学式1中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且独立地为直接键或-CQ1Q2-。在-CQ1Q2-中，C为碳，并且Q1和Q2可以表示各自独立地键合至碳的官能团。因此，当Y1或Y2为直接键时，可以形成具有5个碳原子的五边形环，而当Y1或Y2为-CQ1Q2-时，可以形成具有6个碳原子的六边形环。
此外，在化学式1中，A为直接键、醚基、羰基、酯基、二酯基、过氧基、氨基、亚氨基、酰亚胺基、偶氮基、酰胺基、砜基、具有1至10个碳原子的亚烷基、具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有1至10个碳原子的卤代亚烷基、具有6至20个碳原子的亚芳基、或具有3至20个碳原子的亚杂芳基。
更优选地，在化学式1中，A可以为直接键、醚基、羰基、二酯基、砜基、具有1至10个碳原子的亚烷基、或具有1至10个碳原子的卤代亚烷基。
二酯基为包含两个酯官能团的官能团，并且其实例包括由以下化学式2表示的官能团。
[化学式2]
Figure GDA0002272944610000101
在化学式2中，X为具有1至10个碳原子的亚烷基、具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有1至10个碳原子的卤代亚烷基、具有6至20个碳原子的亚芳基、或具有3至20个碳原子的亚杂芳基。优选地，X可以为具有1至5个碳原子的亚烷基，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等。
具有1至10个碳原子的卤代亚烷基意指其中具有1至10个碳原子的亚烷基经卤素基团取代的官能团，并且其实例包括全氟丙烷-2,2-二基等。
在化学式1中，R1至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、卤素基团、硝基、羧基、酯基、羟基、-OC(＝O)R'”、磺酸基(-SO3H)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻基团可以彼此连接以形成经取代或未经取代的环。
R’”为经取代或未经取代的烷基。
R’”为甲基。
在化学式1中，R1至R26彼此相同或不同，并且独立地为氢、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基、烷基酯基、环烷基酯基、芳基烷基酯基、羟基、-OC(═O)CH3、磺酸基(-SO3H)、甲基、叔丁基、甲氧基、苯基或萘基。
在化学式1中，Q1、Q2和R17至R26中的至少一者可以与相邻官能团结合以形成经取代或未经取代的芳族环。
具体地，在化学式1中，Q1、Q2和R17至R26中的至少一者与相邻官能团结合以形成经取代或未经取代的苯环或者经取代或未经取代的萘环。
在化学式1中，Y1和Y2可以各自独立地为直接键。
一个实施方案的化合物可以由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002272944610000111
在化学式1-1中，
A为直接键、醚基、羰基、二酯基、砜基、具有1至10个碳原子的亚烷基、或具有1至10个碳原子的卤代亚烷基，以及R27和R28彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或萘基。
此外，一个实施方案的化合物可以由以下化学式1-2或1-3表示。
[化学式1-2]
Figure GDA0002272944610000121
[化学式1-3]
Figure GDA0002272944610000122
在化学式1-2或1-3中，A为直接键、醚基、羰基、二酯基、砜基、具有1至10个碳原子的亚烷基、或具有1至10个碳原子的卤代亚烷基，以及R28至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或萘基。
一个实施方案的化合物可以由以下化学式1-4至1-15中的任一者表示。
[化学式1-4]
Figure GDA0002272944610000123
[化学式1-5]
Figure GDA0002272944610000131
[化学式1-6]
Figure GDA0002272944610000132
[化学式1-7]
Figure GDA0002272944610000133
[化学式1-8]
Figure GDA0002272944610000134
[化学式1-9]
Figure GDA0002272944610000141
[化学式1-10]
Figure GDA0002272944610000142
[化学式1-11]
Figure GDA0002272944610000143
[化学式1-12]
Figure GDA0002272944610000144
[化学式1-13]
Figure GDA0002272944610000151
[化学式1-14]
Figure GDA0002272944610000152
[化学式1-15]
Figure GDA0002272944610000153
同时，根据本发明的另一个实施方案，可以提供包含上述一个实施方案的化合物的颜色材料组合物。
以上化合物的细节包括以上关于一个实施方案所描述的那些。
颜色材料组合物还可以包含染料和颜料中的至少一者。例如，上述颜色材料组合物可以仅包含上述一个实施方案的化合物，但是其可以包含一个实施方案的化合物和一种或更多种染料，或者可以包含一个实施方案的化合物和一种或更多种颜料，或者可以包含一个实施方案的化合物以及一种或更多种染料和一种或更多种颜料。
本文使用的染料或颜料的具体种类没有特别限制，并且可以没有限制地使用广泛用于滤色器或显示器领域的各种材料。
同时，根据本发明的另一个实施方案，可以提供包含上述一个实施方案的化合物或上述其他实施方案的颜色材料组合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂的光敏树脂组合物。
以上化合物的细节包括以上关于一个实施方案所描述的那些，并且颜色材料组合物的细节包括以上关于其他实施方案所描述的那些。
粘合剂树脂没有特别限制，只要其可以表现出由该树脂组合物制造的膜的物理特性例如强度和可显影性即可。
粘合剂树脂可以为赋予机械强度的多官能单体与赋予碱溶性的单体的共聚物树脂，并且还可以包含本领域通常使用的粘合剂。
赋予膜的机械强度的多官能单体可以为不饱和羧酸酯、芳族乙烯基、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐中的至少一者。
不饱和羧酸酯的具体实例可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸乙氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三丙二醇酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙二醇酯、(甲基)丙烯酸对壬基苯氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸对壬基苯氧基聚丙二醇酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸甲基α-羟基甲酯、丙烯酸乙基α-羟基甲酯、丙烯酸丙基α-羟基甲酯和丙烯酸丁基α-羟基甲酯，但不限于此。
芳族乙烯基单体的具体实例可以选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)-氯苯乙烯，但不限于此。
不饱和醚的具体实例可以选自乙烯基甲醚、乙烯基***和烯丙基缩水甘油醚，但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可以选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺，但不限于此。
酸酐的实例包括马来酸酐、甲基马来酸酐和四氢邻苯二甲酸酐，但不限于此。
赋予碱溶性的单体没有特别限制，只要其包含酸基团即可，并且例如优选使用选自以下的至少一者：(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯/盐、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯/盐、以及ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯/盐，但不限于此。
根据本发明的一个实施方案，粘合剂树脂的酸值为50KOH mg/g至130KOH mg/g，并且重均分子量为1000至50000。
多官能单体为具有通过光来形成光致抗蚀剂图像的作用的单体，并且其具体实例包括选自以下的一者或者两者或更多者的混合物：甲基丙烯酸丙二醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、丙烯酸二季戊四醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸6-己二醇酯、丙烯酸1,6-己二醇酯、甲基丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸双苯氧基乙醇酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、六丙烯酸二苯基季戊四醇酯、三甲基丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯和六甲基丙烯酸二季戊四醇酯。
光引发剂没有特别限制，只要其为在曝光时产生自由基以引发交联的引发剂即可。例如，光引发剂可以为选自以下的至少一者：苯乙酮类化合物、非咪唑类化合物、三嗪类化合物和肟类化合物。
苯乙酮类化合物可以为选自以下的至少一者：2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉丙烷-1-酮等，但不限于此。
非咪唑类化合物可以为选自以下的至少一者：2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基非咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-非咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基非咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-非咪唑等，但不限于此。
三嗪类化合物可以为选自以下的至少一者：3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}丙酸酯/盐、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}乙酸酯/盐、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}乙酸酯/盐、环己基2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}乙酸酯/盐、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}乙酸酯/盐、3-(氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯基硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等，但不限于此。
肟类化合物可以为选自以下的至少一者：1,2-辛二酮-1-(4-苯基硫基)苯基-2-(邻苯甲酰基肟)(CGI 124，由Ciba-Geigy制造)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(O-乙酰基肟)(CGI 242，由Ciba-Geigy制造)和N-1919(由Adeka Corp.制造)，但不限于此。
溶剂可以为选自以下的至少一者：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002272944610000181
烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
基于光敏树脂组合物中的固含物的总重量，化合物的含量可以为5重量％至60重量％。此外，粘合剂树脂的含量可以为1重量％至60重量％，光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，以及多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
固含物的总重量意指树脂组合物中除了溶剂之外的组分的总重量之和。基于固体含量的重量％的标准和每种组分的固体含量可以通过本领域中使用的常规分析方法例如液相色谱法或气相色谱法进行测量。
此外，光敏树脂组合物还可以包含抗氧化剂。基于光敏树脂组合物中的固含物的总重量，抗氧化剂的含量为0.1重量％至20重量％。
抗氧化剂可以为选自以下的至少一者：基于受阻酚的抗氧化剂、基于胺的抗氧化剂、基于硫的抗氧化剂以及基于膦的抗氧化剂，但不限于此。
抗氧化剂的具体实例可以包括：基于磷酸的热稳定剂，例如磷酸、磷酸三甲酯和磷酸三乙酯；基于受阻酚的主抗氧化剂，例如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦二乙基酯、2,2-硫基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-丁基苯酚)、4,4’-硫基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、和双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯；基于胺的次抗氧化剂，例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N’-二苯基对亚苯基二胺和N,N’-二-β-萘基对亚苯基二胺；基于硫的助抗氧化剂，例如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑和二硫化四甲基秋兰姆四双[亚甲基-3-(月桂基硫基)丙酸酯]甲烷；以及基于膦的助抗氧化剂，例如三苯基膦、三(壬基苯基)膦、三异癸基膦、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二膦、和(1,1’-联苯基)-4,4’-二基双亚膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
此外，光敏树脂组合物还可以包含选自以下的一种或更多种添加剂：光致交联敏化剂、固化促进剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外吸收剂、分散剂和流平剂。基于光敏树脂组合物中的固含物的总重量，添加剂的含量为0.1重量％至20重量％。
作为光致交联敏化剂，可以使用选自以下的至少一者：基于二苯甲酮的化合物，例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮；基于芴酮的化合物，例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮；基于噻吨酮的化合物，例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮；基于吨酮的化合物，例如吨酮和2-甲基吨酮；蒽醌化合物，例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌；基于吖啶的化合物，例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)和1,3-双(9-吖啶基)丙烷；二羰基化合物，例如苄基、1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮和9,10-菲醌；基于氧化膦的化合物，例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦；基于苯甲酸酯的化合物，例如甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯和2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯；氨基增效剂，例如2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮和2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮；基于香豆素的化合物，例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃酮[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮；查耳酮化合物，例如4-二乙基氨基查耳酮和4-叠氮基苯甲醛苯乙酮、2-苯甲酰基亚甲基和3-甲基-b-萘噻唑。
固化促进剂用于增强固化和机械强度，并且可以使用选自以下的至少一者：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure GDA0002272944610000201
唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为用于本发明的粘合促进剂，可以使用选自以下的至少一者：甲基丙烯酰基硅烷偶联剂，例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷，并且作为烷基三甲氧基硅烷，可以使用选自以下的至少一者：辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷和十八烷基三甲氧基硅烷。
表面活性剂包括基于硅的表面活性剂和基于氟的表面活性剂。具体地，基于硅的表面活性剂包括可由BYK-Chemie GmbH获得的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等，而基于氟的表面活性剂包括可由DIC(Dai Nippon Ink &Chemicals)获得的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等，但不限于此。
作为紫外吸收剂，可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等，但不限于此，并且可以没有限制地使用本领域中通常使用的那些。
热聚合抑制剂的实例可以包括选自以下的至少一者：对苯甲醚、对苯二酚、焦儿茶酚(pyrocatechol)、叔丁基儿茶酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺基铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺基铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪，但不限于此，并且可以没有限制地使用本领域中通常使用的那些。
分散剂可以通过将分散剂以颜料预先进行表面处理的形式内部添加到颜料中的方法或者将分散剂外部添加到颜料中的方法使用。作为分散剂，可以使用非离子分散剂、阴离子分散剂或阳离子分散剂的化合物类型，并且其实例包括基于氟的、基于酯的、阳离子、阴离子、非离子和两性表面活性剂。这些可以单独使用或者以两种或更多种的组合使用。
具体地，分散剂可以为选自以下的至少一者：聚烷基二醇及其酯、聚氧化亚烷基多元醇、酯亚烷基氧化物加合物、醇亚烷基氧化物加合物、酯基磺酸酯/盐、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺亚烷基氧化物加合物和烷基胺，但不限于此。
流平剂可以为聚合的或非聚合的。聚合的流平剂的具体实例包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、和胺-环氧化物反应产物，非聚合的流平剂的具体实例包括含硫非聚合物化合物和含氮非聚合物化合物，但不限于此，并且可以没有限制地使用本领域中通常使用的那些。
光敏树脂组合物可以用于制造薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)滤色器用的颜料分散型光敏材料；用于形成薄膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)或有机发光二极管的黑矩阵用的光敏材料；用于形成覆盖层用的光敏材料；柱状间隔件光敏材料；用于可光固化涂料、可光固化墨、可光固化粘合剂、印刷板和印刷电路板用的光敏材料；用于等离子体显示器面板(PDP)用的光敏材料；等等，但其目的没有特别限制。
同时，根据本发明的另一个实施方案，可以提供通过使用其他实施方案的光敏树脂组合物制造的光敏材料。
光敏树脂组合物的细节包括以上关于其他实施方案所描述的那些。
具体地，薄膜或图案形式的光敏材料可以通过将实施方案的光敏树脂组合物涂覆在基底上形成。涂覆方法没有特别限制，但是可以使用喷雾法、辊涂法、旋涂法等，并且通常旋涂法被广泛使用。此外，在形成涂覆膜之后，如果需要，可以在减压下除去一部分残留溶剂。
作为用于使光敏树脂组合物固化的光源，例如可以提及发射波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧、碳弧、Xe弧等，但不必限于此。
同时，根据本发明的另一个实施方案，可以提供包含实施方案的光敏材料的滤色器。
光敏材料的细节包括以上关于其他实施方案所描述的那些。
可以通过使用包含一个实施方案的化合物的光敏树脂组合物制造滤色器。滤色器可以通过如下形成：将光敏树脂组合物涂覆在基底上以形成涂覆膜，然后使涂覆膜暴露、显影和固化。
光敏树脂组合物耐热性优异且由于热处理而颜色变化较小，其因此在制造滤色器时即使在固化过程中也可以提供具有高的色彩再现性以及高的亮度和对比度的滤色器。
基底可以为玻璃板、硅晶片或塑料基底(例如聚醚砜(PES)、聚碳酸酯(PC))等，并且其种类没有特别限制。
滤色器可以包括红色模式、绿色模式、蓝色模式和黑矩阵。
根据另一个实施方案，滤色器还可以包括覆盖层。
为了提高对比度的目的，可以在滤色器的颜色像素之间布置被称为黑矩阵的格子形黑色图案。铬可以用作黑矩阵的材料。在这种情况下，可以使用将铬沉积在整个玻璃基底上并通过蚀刻处理形成图案的方法。然而，考虑到工艺的高成本、铬的高反射率以及由铬废液引起的环境污染，可以使用能够进行微制造的根据颜料分散法的树脂黑矩阵。
根据本发明的一个实施方案的黑矩阵的形成可以使用黑色颜料或黑色染料作为颜色材料。例如，可以单独使用碳黑或者可以使用碳黑与颜色颜料的混合物。在这种情况下，由于添加了具有弱光屏蔽特性的颜色颜料，因此即使颜色材料的量相对增加也不会使膜的强度或对基底的粘附性降低。
同时，根据本发明的另一个实施方案，可以提供包括以上实施方案的滤色器的显示装置。
滤色器的细节包括以上关于其他实施方案所描述的那些。
显示装置可以为等离子体显示器面板(PDP)、发光二极管(LED)显示器、有机发光二极管(OLED)显示器、液晶显示器(LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(TFT-LCD)和阴极射线管(CRT)中的任一者。
有益效果
根据本发明，可以提供具有优异的颜色特性、耐热性和耐溶剂性的化合物；使用其的光敏树脂组合物；以及通过使用其制造的光敏材料、滤色器和显示装置。
具体实施方式
现在将通过以下实施例更详细地描述本发明的实施方案。然而，提供这些实施例仅用于举例说明目的，并不旨在限制本公开内容的范围。
<制备例1和2>
制备例1
通过如以下反应方案1所示的反应合成化合物A-1。
[反应方案1]
Figure GDA0002272944610000231
将25g(157.041mmol，1当量)化合物1添加至200g二氯甲烷(MC，制造商：DAEJUNG)并搅拌。提供冰浴并使反应溶液达到0℃。向反应溶液中缓慢地逐滴添加19.07g(188.454mmol，1.2当量)三乙胺(TEA)。
然后，向反应溶液中缓慢地逐滴添加30.787g(174.321mmol，1.11当量)化合物2。使混合物在0℃下反应30分钟，然后在室温下搅拌24小时。向反应溶液中添加300g蒸馏水(DI水)并搅拌30分钟，并分离有机层和水层。向分离的水层中添加200ml MC并进一步萃取。向有机层中添加200ml 5％的K2CO3溶液并搅拌，然后分离有机层。反复萃取，直到向有机层中添加蒸馏水并且溶液是中和的。使有机层经受减压并除去溶剂。将沉淀物添加至500ml比例为1∶3的乙酸乙酯(EA)：正己烷的溶液并搅拌，并在减压下过滤。将沉淀物在80℃下干燥一天以获得作为白色固体的45.736g(152.79mmol)化合物A-1(产率：97％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：8.00～7.97(t，3H)，7.70～7.68(d，1H)，7.66～7.65(d，1H)，7.59～7.55(t，1H)，7.47～7.42(q，3H)，7.21～7.20(d，1H)，2.51(s，3H)
制备例2
以与制备例1中相同的方式合成化合物A-2，不同之处在于使用39.339g(174.321mmol，1.11当量)化合物3代替化合物2，如以下反应方案2所示。
[反应方案2]
Figure GDA0002272944610000241
<实施例1至12：化合物、光敏树脂组合物和光敏材料的制备>
实施例1
(1)化合物的制备
通过如以下反应方案3所示的反应合成化合物C-1。
[反应方案3]
Figure GDA0002272944610000251
在二颈圆底烧瓶中添加1g(3.399mmol)A-1、0.518g(1.670mmol)B-1、1g苯甲酸和10ml苯甲酸甲酯并在180℃下搅拌5小时。然后，添加100ml甲醇，并且将沉淀的物质在减压下过滤，然后在烘箱中干燥。从而获得1.05g(1.2024mmol)化合物C-1(产率：72％)。
化合物C-1的MS测量的结果如下所示。
电离模式＝：APCI+：m/z＝873[M+H]+，精确质量：872
(2)光敏树脂组合物的制备
将5.554g以上合成的化合物C-1、10.376g粘合剂树脂[甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比为70∶30，酸值为113KOH mg/g，通过GPC测量的重均分子量为20000g/mol，分子量分布(PDI)为2.0，固体含量(S.C)为25％，并且包含溶剂(PGMEA)]、2.018g光引发剂(I-369，BASF)、1.016g添加剂(F-475，DIC Corp.)、12.443g可光聚合化合物(六丙烯酸二季戊四醇酯(DPHA)，由Nippon Kayaku Co.,Ltd.制造)和68.593g溶剂(丙二醇单甲醚乙酸酯，PGMEA)混合以制造光敏树脂组合物。
(3)光敏材料的制备
将光敏树脂组合物旋涂在玻璃(5cm X 5cm)上，并在100℃下预烘烤100秒以形成膜。将其上形成有膜的基底与光掩模之间的距离设定为250μm，并且使用曝光机以40mJ/cm2的曝光剂量照射基底的前表面。其后，使经曝光的基底在显影溶液(KOH，0.05％)中显影60秒，并在230℃下进行后烘烤20分钟以制造基底。
实施例2
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成0.9g(1.051mmol)化合物C-2，不同之处在于使用0.493g(1.590mmol)B-2代替化合物B-1，如以下反应方案4所示(产率：66％)。
化合物C-2的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝857[M+H]+，精确质量：856
[反应方案4]
Figure GDA0002272944610000261
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-2代替化合物C-1。
实施例3
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1.1g(1.284mmol)化合物C-3，不同之处在于使用0.493g(1.590mmol)B-3代替化合物B-1，如以下反应方案5所示(产率：81％)。
化合物C-3的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝857[M+H]+，精确质量：856
[反应方案5]
Figure GDA0002272944610000262
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-3代替化合物C-1。
实施例4
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1.26g(1.343mmol)化合物C-4，不同之处在于使用0.512g(1.590mmol)B-4代替化合物B-1，如以下反应方案6所示(产率：85％)。
化合物C-4的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝884[M+H]+，精确质量：885
[反应方案6]
Figure GDA0002272944610000271
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-4代替化合物C-1。
实施例5
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成0.82g(0.843mmol)化合物C-5，不同之处在于使用0.652g(1.590mmol)B-5代替化合物B-1，如以下反应方案7所示(产率：53％)。
化合物C-5的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝949[M+H]+，精确质量：948
[反应方案7]
Figure GDA0002272944610000281
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制造
以与实施例1中相同的方式制造光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-5代替化合物C-1。
实施例6
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1.3g(1.288mmol)化合物C-6，不同之处在于使用0.706g(1.590mmol)B-6代替化合物B-1，如以下反应方案8所示(产率：81％)。
化合物C-6的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝949[M+H]+，精确质量：948
[反应方案8]
Figure GDA0002272944610000282
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-6代替化合物C-1。
实施例7
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1g(1.030mmol)化合物C-7，不同之处在于使用1g(2.262mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.444g(1.431mmol)B-1，如以下反应方案9所示(产率：71.9％)。
化合物C-7的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝973[M+H]+，精确质量：972
[反应方案9]
Figure GDA0002272944610000291
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-7代替化合物C-1。
实施例8
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成0.9g(0.941mmol)化合物C-8，不同之处在于使用1g(2.862mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.421g(1.431mmol)B-2，如以下反应方案10所示(产率：65.8％)。
化合物C-8的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝957[M+H]+，精确质量：956
[反应方案10]
Figure GDA0002272944610000301
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-8代替化合物C-1。
实施例9
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成0.9g(0.941mmol)化合物C-9，不同之处在于使用1g(2.862mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.421g(1.431mmol)B-3，如以下反应方案11所示(产率：65.8％)。
化合物C-9的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝957[M+H]+，精确质量：956
[反应方案11]
Figure GDA0002272944610000302
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-9代替化合物C-1。
实施例10
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1g(1.015mmol)化合物C-10，不同之处在于使用1g(2.862mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.461g(1.431mmol)B-4，如以下反应方案12所示(产率：71％)。
化合物C-10的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝985[M+H]+，精确质量：984
[反应方案12]
Figure GDA0002272944610000311
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-10代替化合物C-1。
实施例11
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成0.78g(0.730mmol)化合物C-11，不同之处在于使用1g(2.862mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.586g(1.431mmol)B-5，如以下反应方案13所示(产率：51％)。
化合物C-11的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝1073[M+H]+，精确质量：1072
[反应方案13]
Figure GDA0002272944610000321
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-11代替化合物C-1。
实施例12
(1)化合物的制备
以与实施例1中相同的方式合成1.16g(1.045mmol)化合物C-12，不同之处在于使用1g(2.862mmol)A-2代替化合物A-1，并且使用0.636g(1.431mmol)B-6，如以下反应方案14所示(产率：73％)。
化合物C-12的MS测量的结果如下。
电离模式＝：APCI+：m/z＝1107[M+H]+，精确质量：1106
[反应方案14]
Figure GDA0002272944610000322
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用化合物C-12代替化合物C-1。
<比较例：化合物、光敏树脂组合物和光敏材料的制备>
比较例1
(1)化合物的制备
使用具有以下化学结构的PY138颜料。
Figure GDA0002272944610000331
(2)光敏树脂组合物和光敏材料的制备
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物和光敏材料，不同之处在于使用PY138代替化合物C-1。
<实验例：化合物、光敏树脂组合物和光敏材料的物理特性的测量>
通过以下方法测量实施例和比较例中获得的光敏树脂组合物或光敏材料的物理特性，并且结果示出在下表1至3中。
1.耐溶剂性
测量实施例和比较例中获得的每种化合物在作为有机溶剂的二甲基甲酰胺(DMF)中的溶解度，根据以下标准评估耐溶剂性，并且结果示出在下表1中。
○：溶解度为1％或更大
X：溶解度小于1％
【表1】
实验例1的结果
Figure GDA0002272944610000332
如表1所示，实施例的化合物与比较例相比具有在有机溶剂中提高的溶解度。溶解度的提高似乎是由于包含在实施例的化合物中的SO3官能团。
因此，与在溶于有机溶剂时需要通过衍生物、分散剂等分散的一般颜料不同，实施例的化合物在溶于有机溶剂时不需要衍生物或分散剂，因此可以容易地在商业上应用。
2.耐热性的评估
通过使用分光镜(MCPD-OTSUKA)来获得在实施例中获得的经预烘烤的基底在380nm至780nm范围内的可见光区域的透射光谱。
然后，将经预烘烤的基底在230℃下进一步后烘烤20分钟以获得相同设备和测量范围的透射光谱。
通过使用获得的透射光谱和使用C光源背光获得的值E(L*、a*、b*)来进行Eab的计算，并且结果示于下表2中。
ΔE(L*,a*,b*)＝{(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
Eab＝{在后烘烤之后的ΔE(L*,a*,b*)}-{在预烘烤之后的ΔE(L*,a*,b*)}
Eab的值小意指颜色耐热性优异。在滤色器相关的材料的情况下，当Eab值小于3时，其被认为是优异的材料。
【表2】
实验例2的结果
Figure GDA0002272944610000341
如表2所示，实施例的光敏材料具有小于3的小Eab值，这表明其表现出优异的颜色耐热性。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1-1表示的化合物：
[化学式1-1]
Figure FDA0002272944600000011
其中，在化学式1-1中，
A为直接键、醚基、羰基、二酯基或-C(CF3)2-，以及
R27和R28彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述二酯基包括由以下化学式2表示的官能团：
[化学式2]
Figure FDA0002272944600000012
其中，在化学式2中，X为具有1至10个碳原子的亚烷基、具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有1至10个碳原子的卤代亚烷基、具有6至20个碳原子的亚芳基或具有3至20个碳原子的亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1-1的化合物由以下化学式1-2或1-3表示：
[化学式1-2]
Figure FDA0002272944600000021
[化学式1-3]
Figure FDA0002272944600000022
其中，在化学式1-2或1-3中，
A为直接键、醚基、羰基、二酯基或-C(CF3)2-，以及
R28至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1-1的化合物由以下化学式1-4至1-15中的任一者表示：
[化学式1-4]
Figure FDA0002272944600000023
[化学式1-5]
Figure FDA0002272944600000024
[化学式1-6]
Figure FDA0002272944600000031
[化学式1-7]
Figure FDA0002272944600000032
[化学式1-8]
Figure FDA0002272944600000033
[化学式1-9]
Figure FDA0002272944600000034
[化学式1-10]
Figure FDA0002272944600000041
[化学式1-11]
Figure FDA0002272944600000042
[化学式1-12]
Figure FDA0002272944600000043
[化学式1-13]
Figure FDA0002272944600000044
[化学式1-14]
Figure FDA0002272944600000051
[化学式1-15]
Figure FDA0002272944600000052
5.一种颜色材料组合物，包含根据权利要求1所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的颜色材料组合物，还包含染料和颜料中的至少一者。
7.一种光敏树脂组合物，包含根据权利要求1所述的化合物或根据权利要求5所述的颜色材料组合物；粘合剂树脂；多官能单体；光引发剂和溶剂。
8.根据权利要求7所述的光敏树脂组合物，其中基于所述光敏树脂组合物中的固含物的总重量，所述化合物的含量为5重量％至60重量％。
9.一种光敏材料，包含根据权利要求7所述的光敏树脂组合物。
10.一种滤色器，包含根据权利要求9所述的光敏材料。
11.一种显示装置，包括根据权利要求10所述的滤色器。
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