KR102103449B1 - A method for manufacturing lithium complex for OLED electron transport layer - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 OLED 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기발광다이오드의 전자 수송층에 적용되어 소자의 수명, 안정성, 효율성 등을 향상시킬 수 있는 OLED 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method of manufacturing a lithium complex for an OLED electron transport layer, and more particularly, to a lithium complex for an OLED electron transport layer that can be applied to an electron transport layer of an organic light emitting diode to improve the life, stability, and efficiency of a device. It's about how.
평판 표시소자는 최근 들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광다이오드(OLED)는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.The flat panel display device plays a very important role in supporting a highly image-information society centering on the Internet, which has been showing rapid growth in recent years. In particular, the organic light emitting diode (OLED) capable of driving a low voltage in a self-emission type has superior viewing angle and contrast ratio compared to a liquid crystal display (LCD), which is a mainstream of a flat panel display device, and has a light weight and thinness due to unnecessary backlight. It is possible, and also has an advantage in terms of power consumption. Also, it has attracted attention as a next-generation display device due to its fast response speed and wide color reproduction range.
일반적으로, 유기발광다이오드는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(emitting layer, EML) 외에 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 또는 전자 주입층(electron injection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공차단층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다.In general, an organic light emitting diode is formed on a glass substrate in the order of an anode made of a transparent electrode, an organic thin film including a light emitting region, and a metal electrode (cathode). In this case, the organic thin film is a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an electron transport layer (ETL), or an electron injection layer (electron injection layer) in addition to the light emitting layer (emitting layer, EML). layer, EIL), and may further include an electron blocking layer (EBL) or a hole blocking layer (HBL) due to the light emission characteristics of the light emitting layer.
이러한 구조의 유기발광다이오드에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하여 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(게스트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.When an electric field is applied to the organic light emitting diode having such a structure, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode, and the injected holes and electrons are recombined in the light emitting layer through the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, to emit light. To form. The formed luminescence excitation emits light while transitioning to the ground states. In this case, the luminescent dye (guest) is doped to the luminescent layer (host) to increase the efficiency and stability of the luminescent state.
한편 전자 수송층은 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 전달하여 OLED 소자의 특성을 향상시키는 역할을 하므로, 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 효과적으로 전달할 수 있는 전자 수송능력이 우수한 소재의 개발이 필요하다. Meanwhile, since the electron transport layer serves to improve the characteristics of the OLED device by transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer, it is necessary to develop a material having excellent electron transport ability to effectively transfer electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
본 발명은 상기와 같은 요구에 따라 도출된 것으로서, 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 효과적으로 전달할 수 있는 전자 수송능력이 우수한 OLED의 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. The present invention has been derived in accordance with the above-mentioned needs, and it is an object of the present invention to provide a method for producing a lithium complex for an electron transport layer of an OLED having excellent electron transport ability to effectively transfer electrons injected from a cathode to a light emitting layer.
또한 본 발명은 유기발광다이오드의 전자 수송층에 적용되어 소자의 수명, 안정성, 효율성 등을 향상시킬 수 있는 OLED의 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. In addition, an object of the present invention is to provide a method for manufacturing a lithium complex for an electron transport layer of an OLED that can be applied to an electron transport layer of an organic light emitting diode and improve the life, stability, and efficiency of a device.
본 발명은 하기 화학식 1의 구조 또는 하기 화학식 2의 구조를 갖는 OLED의 전자 수송층용 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound for an electron transport layer of an OLED having the structure of Formula 1 or the following
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
또한 본 발명은 a) 하기 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; In addition, the present invention comprises the steps of: a) preparing a compound of
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; b) preparing a compound of Formula 5 by mixing and reacting the compound of
c) 상기 화학식 5의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및c) preparing a compound of Formula 6 by mixing and reacting the compound of Formula 5, boron tribromide, and a solvent; And
d) 상기 화학식 6의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법을 제공한다.d) A method of preparing a compound for an electron transport layer of an OLED, comprising the step of preparing a compound of
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 1][Formula 1]
아울러 본 발명은 a) 하기 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; In addition, the present invention comprises the steps of: a) preparing a compound of Formula 4 by mixing and reacting a compound of
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; b) preparing a compound of Formula 5 by mixing and reacting the compound of
c) 상기 화학식 5의 화합물, m-CPBA 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계; c) preparing a compound of Formula 7 by mixing and reacting the compound of Formula 5, m-CPBA and a solvent;
d) 상기 화학식 7의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및d) preparing a compound of Formula 8 by mixing and reacting the compound of Formula 7, boron tribromide, and a solvent; And
e) 상기 화학식 8의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법을 제공한다.e) A method of preparing a compound for an electron transport layer of an OLED, comprising the step of preparing a compound of
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 2][Formula 2]
또한 본 발명은 상기 OLED의 전자 수송층용 화합물을 전자 수송층에 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic light emitting diode comprising the compound for the electron transport layer of the OLED in the electron transport layer.
본 발명은 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 효과적으로 전달할 수 있는 전자 수송능력이 우수한 OLED의 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법을 제공할 수 있다.The present invention can provide a method of manufacturing a lithium complex for an electron transport layer of an OLED having excellent electron transport ability to effectively transfer electrons injected from the negative electrode to the light emitting layer.
또한 본 발명은 유기발광다이오드의 전자 수송층에 적용되어 소자의 수명, 안정성, 효율성 등을 향상시킬 수 있는 OLED의 전자 수송층용 리튬 착물의 제조방법을 제공할 수 있다. In addition, the present invention can be applied to an electron transport layer of an organic light emitting diode to provide a method for manufacturing a lithium complex for an electron transport layer of an OLED that can improve the life, stability, and efficiency of a device.
도 1은 화학식 1의 화합물의 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 화학식 2의 화합물의 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 화학식 1의 화합물의 FAB Mass 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 화학식 2의 화합물의 FAB Mass 스펙트럼을 나타낸다.1 shows a 1 H NMR spectrum of a compound of
2 shows the 1 H NMR spectrum of the compound of
3 shows the FAB Mass spectrum of the compound of Formula 1.
4 shows the FAB Mass spectrum of the compound of Formula 2.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 이를 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.The present invention can be modified in various ways and can have various embodiments, and thus, specific embodiments will be illustrated and described in the detailed description. However, this is not intended to limit the present invention to specific embodiments, and it should be understood that all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention are included. In describing the present invention, detailed descriptions of related well-known technologies are omitted when it is determined that the subject matter of the present invention may be obscured.
제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 해당 구성요소들은 이와 같은 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 이 용어들은 하나의 구성요소들을 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.Terms including ordinal numbers such as first and second may be used to describe various components, but the corresponding components are not limited by these terms. These terms are only used to distinguish one component from another.
어떤 구성요소가 다른 구성요소에 '연결되어' 있다거나, 또는 '접속되어' 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되어 있거나 또는 접속되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 반면에, 어떤 구성요소가 다른 구성요소에 '직접 연결되어' 있다거나, '직접 접속되어' 있다고 언급된 때에는, 중간에 다른 구성요소가 존재하지 않는 것으로 이해되어야 할 것이다.When an element is said to be 'connected' to another component, or when it is said to be 'connected', it may be directly connected to or connected to the other component, but other components may exist in the middle. It should be understood that. On the other hand, when a component is said to be 'directly connected' or 'directly connected' to another component, it should be understood that no other component exists in the middle.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, '포함한다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terms used in this application are only used to describe specific embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In this application, terms such as 'comprises' or 'have' are intended to indicate that a feature, number, step, operation, component, part, or combination thereof described in the specification exists, and that one or more other features are present. It should be understood that the existence or addition possibilities of fields or numbers, steps, operations, components, parts or combinations thereof are not excluded in advance.
본 발명은 하기 화학식 1의 구조 또는 하기 화학식 2의 구조를 갖는 OLED의 전자 수송층용 화합물(전자 수송층용 리튬 착물)에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an electron transport layer (a lithium complex for an electron transport layer) of an OLED having the structure of Formula 1 or the structure of Formula 2 below.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 전자 수송층용 화합물은 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 효과적으로 전달할 수 있는 전자 수송능력이 우수하므로, 유기발광다이오드의 전자 수송층에 적용되어 소자의 수명, 안정성, 효율성 등을 향상시킬 수 있다. Since the compound for the electron transport layer has excellent electron transport ability to effectively transfer electrons injected from the cathode to the light emitting layer, it can be applied to the electron transport layer of the organic light emitting diode to improve the life, stability, and efficiency of the device.
또한 본 발명은 a) 하기 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; In addition, the present invention comprises the steps of: a) preparing a compound of
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; b) preparing a compound of
c) 상기 화학식 5의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및c) preparing a compound of
d) 상기 화학식 6의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법에 관한 것이다. d) a method of preparing a compound for an electron transport layer of an OLED, comprising the step of preparing a compound of
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 1][Formula 1]
상기 a) 단계는 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조할 수 있다.In step a), a compound of
먼저, 화학식 3의 화합물, 디메틸포름아마이드(용매) 및 K2CO3(촉매)을 혼합한 후, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈 및 디메틸포름아마이드를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, a compound of
반응이 완료되면 물로 희석하고 헥산으로 추출하며, 유기층은 세척 후 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 4의 화합물(노란색 오일)을 수득한다. When the reaction is completed, it is diluted with water and extracted with hexane, and the organic layer is washed and then removed with magnesium sulfate, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of formula 4 (yellow oil).
상기 b) 단계는 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조할 수 있다.In step b), a compound of
먼저, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합한 후, 화학식 4의 화합물 및 클로로벤젠을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, after mixing polyphosphoric acid and chlorobenzene, the compound of
반응이 완료되면 실온으로 식힌 후 여과하고, 디클로로메탄으로 세척한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 5의 화합물(무색 오일)을 수득한다. When the reaction is complete, it is cooled to room temperature, filtered, washed with dichloromethane, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of formula 5 (colorless oil).
상기 c) 단계는 화학식 5의 화합물, 보론 트리브로마이드(boron tribromide) 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조할 수 있다. In step c), a compound of
먼저, 화학식 5의 화합물 및 디클로로메탄(용매)을 혼합한 후, 보론 트리브로마이드를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, a compound of
반응이 완료되면 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출하며, 세척 후 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 6의 화합물을 수득한다. When the reaction is completed, it is diluted with water, extracted with dichloromethane, and after washing, water is removed with magnesium sulfate, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of
상기 d) 단계는 화학식 6의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. In step d), a compound of
먼저, 화학식 6의 화합물 및 수산화리튬(LiOH)을 혼합한 후, 용매로서 디클로로메탄을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, after mixing the compound of
반응이 완료되면 필터를 사용하여 여과한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 1의 화합물을 수득한다. When the reaction is completed, the filter is filtered using a filter, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of
또한 본 발명은 a) 하기 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; In addition, the present invention comprises the steps of: a) preparing a compound of
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; b) preparing a compound of
c) 상기 화학식 5의 화합물, m-CPBA 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계; c) preparing a compound of
d) 상기 화학식 7의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및d) preparing a compound of Formula 8 by mixing and reacting the compound of
e) 상기 화학식 8의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법에 관한 것이다.e) a method of preparing a compound for an electron transport layer of an OLED comprising the step of preparing a compound of
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 2][Formula 2]
상기 a) 단계는 화학식 3의 화합물, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 용매 및 촉매를 혼합하고 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조할 수 있다.In step a), a compound of
먼저, 화학식 3의 화합물, 디메틸포름아마이드(용매) 및 K2CO3(촉매)을 혼합한 후, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈 및 디메틸포름아마이드를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, a compound of
반응이 완료되면 물로 희석하고 헥산으로 추출하며, 유기층은 세척 후 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 4의 화합물(노란색 오일)을 수득한다. When the reaction is completed, it is diluted with water and extracted with hexane, and the organic layer is washed and then removed with magnesium sulfate, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of formula 4 (yellow oil).
상기 b) 단계는 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조할 수 있다.In step b), a compound of
먼저, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합한 후, 화학식 4의 화합물 및 클로로벤젠을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, after mixing polyphosphoric acid and chlorobenzene, the compound of
반응이 완료되면 실온으로 식힌 후 여과하고, 디클로로메탄으로 세척한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 5의 화합물(무색 오일)을 수득한다. When the reaction is complete, it is cooled to room temperature, filtered, washed with dichloromethane, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of formula 5 (colorless oil).
상기 c) 단계는 화학식 5의 화합물, m-CPBA 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조할 수 있다. In step c), a compound of
먼저, 화학식 5의 화합물 및 디클로로메탄(용매)을 혼합한 후, m-CPBA 를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, after mixing the compound of
반응이 완료되면 포화 NaHCO3 및 디클로로메탄으로 추출하며, 황산나트륨으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 7의 화합물을 수득한다.Upon completion of the reaction, extraction was performed with saturated NaHCO 3 and dichloromethane, moisture was removed with sodium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of
상기 d) 단계는 화학식 7의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조할 수 있다. In step d), a compound of
먼저, 화학식 7의 화합물 및 디클로로메탄(용매)을 혼합한 후, 보론 트리브로마이드를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, the compound of
반응이 완료되면 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출하며, 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 8의 화합물을 수득한다. When the reaction is complete, it is diluted with water, extracted with dichloromethane, water is removed with magnesium sulfate, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of Formula 8.
상기 e) 단계는 화학식 8의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조할 수 있다. In step e), a compound of Formula 8, lithium hydroxide, and a solvent may be mixed and reacted to prepare a compound of
먼저, 화학식 8의 화합물 및 수산화리튬(LiOH)을 혼합한 후, 용매로서 테트라하이드로퓨란(THF)을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. First, after mixing the compound of Formula 8 and lithium hydroxide (LiOH), tetrahydrofuran (THF) is added as a solvent, and then the reaction is performed under nitrogen gas.
반응이 완료되면 필터를 사용하여 여과한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 2의 화합물을 수득한다. When the reaction is complete, the filter is filtered using a filter, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a compound of
또한 본 발명은 상기 OLED의 전자 수송층용 화합물을 전자 수송층에 포함하는 유기발광다이오드에 관한 것이다. In addition, the present invention relates to an organic light-emitting diode comprising a compound for an electron transport layer of the OLED in the electron transport layer.
상기 OLED의 전자 수송층용 화합물은 음극에서 주입되는 전자를 발광층에 효과적으로 전달할 수 있는 전자 수송능력이 우수하므로, 유기발광다이오드의 전자 수송층에 적용되어 소자의 수명, 안정성, 효율성 등을 향상시킬 수 있다. Since the compound for the electron transport layer of the OLED has excellent electron transport ability to effectively transfer electrons injected from the cathode to the light emitting layer, it can be applied to the electron transport layer of the organic light emitting diode to improve the life, stability, and efficiency of the device.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples and comparative examples. The following examples are only exemplified for the practice of the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the following examples.
[실시예 1] [Example 1]
화학식 3의 화합물(2-메톡시벤조티올) 5g(35.7mmol; 1eq), 디메틸포름아마이드 25㎖ 및 K2CO3 10g(71.5mmol; 2eq)를 혼합한 후, 브로모아세트알데하이드 디에틸 아세탈 5.15㎖(35.7mmol; 1eq) 및 디메틸포름아마이드 20㎖를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다.
반응이 완료되면 물로 희석하고 헥산으로 추출하며, 유기층은 세척 후 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 4의 화합물(노란색 오일)을 수득하였다. After the reaction was completed, diluted with water and extracted with hexane, and the organic layer was washed and then removed with magnesium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of Formula 4 (yellow oil).
[실시예 2] [Example 2]
폴리인산 11.29g 및 클로로벤젠 50㎖을 혼합한 후, 화학식 4의 화합물 4.18g(16.30mmol) 및 클로로벤젠 20㎖을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다. After mixing 11.29 g of polyphosphoric acid and 50 ml of chlorobenzene, 4.18 g (16.30 mmol) of the compound of
반응이 완료되면 실온으로 식힌 후 여과하고, 디클로로메탄으로 세척한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 5의 화합물(무색 오일)을 수득하였다. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature, filtered, washed with dichloromethane, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of formula 5 (colorless oil).
[실시예 3] [Example 3]
화학식 5의 화합물(7-메톡시-벤젠티오펜) 2g(12.2mmol) 및 디클로로메탄 10㎖을 혼합한 후, 보론 트리브로마이드 1.17㎖(1eq)를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다. After mixing 2 g (12.2 mmol) of the compound of Formula 5 (7-methoxy-benzenethiophene) and 10 ml of dichloromethane, 1.17 ml (1 eq) of boron tribromide was added, and then the reaction was performed under nitrogen gas.
반응이 완료되면 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출하며, 세척 후 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 6의 화합물을 수득하였다. When the reaction was completed, it was diluted with water, extracted with dichloromethane, and after washing, moisture was removed with magnesium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of
[실시예 4] 화학식 1의 화합물[Example 4] Compound of
화학식 6의 화합물(1-벤조티오펜-7-올) 0.5g(3.33mmol) 및 수산화리튬 0.08g(3.33mmol)을 혼합한 후, 용매로서 디클로로메탄 6㎖을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행한다. After mixing 0.5 g (3.33 mmol) of the compound of formula 6 (1-benzothiophene-7-ol) and 0.08 g (3.33 mmol) of lithium hydroxide, 6 ml of dichloromethane was added as a solvent, and then the reaction was carried out under nitrogen gas. Perform.
반응이 완료되면 필터를 사용하여 여과한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 1의 화합물을 수득하였다. After the reaction was completed, the mixture was filtered using a filter, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of
도 1은 화학식 1의 화합물의 1H NMR 스펙트럼을 나타내고 있으며, 화학식 1의 화합물이 제조되었음을 확인할 수 있다.1 shows the 1 H NMR spectrum of the compound of
도 3은 화학식 1의 화합물의 FAB Mass 스펙트럼을 나타내고 있으며, 150m/z에서 피크가 존재하므로, 화학식 1의 화합물이 제조되었음을 확인할 수 있다. 3 shows the FAB Mass spectrum of the compound of
[실시예 5] [Example 5]
화학식 5의 화합물(7-메톡시-벤젠티오펜) 0.11g(0.688mmol; 1eq) 및 디클로로메탄 10㎖을 혼합한 후, m-CPBA 0.356g(2.064mmol; 3eq)를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다. After mixing the compound of formula 5 (7-methoxy-benzenethiophene) 0.11g (0.688mmol; 1eq) and 10ml of dichloromethane, 0.356g (2.064mmol; 3eq) of m-CPBA was added and then under nitrogen gas. The reaction was carried out.
반응이 완료되면 포화 NaHCO3 및 디클로로메탄으로 추출하며, 황산나트륨으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 7의 화합물을 수득하였다. When the reaction was completed, extraction was performed with saturated NaHCO 3 and dichloromethane, and water was removed with sodium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of
[실시예 6] [Example 6]
화학식 7의 화합물(7-메톡시벤조티오펜-1,1-디옥사이드) 1g(5.10mmol) 및 디클로로메탄 10㎖을 혼합한 후, 보론 트리브로마이드 0.85㎖(1.8eq)를 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다. After mixing 1 g (5.10 mmol) of the compound of Formula 7 (7-
반응이 완료되면 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출하며, 황산마그네슘으로 수분을 제거한 다음 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 8의 화합물을 수득하였다. When the reaction was completed, it was diluted with water, extracted with dichloromethane, and water was removed with magnesium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of Formula 8.
[실시예 7] 화학식 2의 화합물[Example 7] Compound of formula (2)
화학식 8의 화합물(7-히드록시벤조티오펜-1,1-디옥사이드) 0.1g(0.549mmol; 1eq) 및 수산화리튬 0.013g(0.549mmol; 1eq)을 혼합한 후, 용매로서 테트라하이드로퓨란 2㎖을 첨가한 다음 질소 기체 하에서 반응을 수행하였다. After mixing the compound of formula 8 (7-
반응이 완료되면 필터를 사용하여 여과한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화학식 2의 화합물을 수득하였다. After the reaction was completed, the mixture was filtered using a filter, and then the solvent was removed under reduced pressure to obtain a compound of
도 2는 화학식 2의 화합물의 1H NMR 스펙트럼을 나타내고 있으며, 화학식 2의 화합물이 제조되었음을 확인할 수 있다.2 shows a 1 H NMR spectrum of the compound of
도 4는 화학식 2의 화합물의 FAB Mass 스펙트럼을 나타내고 있으며, 182m/z에서 피크가 존재하므로, 화학식 2의 화합물이 제조되었음을 확인할 수 있다. 4 shows the FAB Mass spectrum of the compound of
Claims (4)
[화학식 1]
[화학식 2]
A compound for an electron transport layer of an OLED having the structure of Formula 1 or the structure of Formula 2 below.
[Formula 1]
[Formula 2]
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;
c) 상기 화학식 5의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및
d) 상기 화학식 6의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 1]
a) mixing and reacting a compound of Formula 3, bromoacetaldehyde diethyl acetal, a solvent and a catalyst to prepare a compound of Formula 4;
b) preparing a compound of Formula 5 by mixing and reacting the compound of Formula 4, polyphosphoric acid and chlorobenzene;
c) preparing a compound of Formula 6 by mixing and reacting the compound of Formula 5, boron tribromide, and a solvent; And
d) A method for preparing a compound for an electron transport layer of an OLED, comprising the step of preparing a compound of Formula 1 by mixing and reacting the compound of Formula 6, lithium hydroxide and a solvent.
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 1]
b) 상기 화학식 4의 화합물, 폴리인산 및 클로로벤젠을 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;
c) 상기 화학식 5의 화합물, m-CPBA 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;
d) 상기 화학식 7의 화합물, 보론 트리브로마이드 및 용매를 혼합하고 반응시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및
e) 상기 화학식 8의 화합물, 수산화리튬 및 용매를 혼합하고 반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 OLED의 전자 수송층용 화합물의 제조방법.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 2]
a) mixing and reacting a compound of Formula 3, bromoacetaldehyde diethyl acetal, a solvent and a catalyst to prepare a compound of Formula 4;
b) preparing a compound of Formula 5 by mixing and reacting the compound of Formula 4, polyphosphoric acid and chlorobenzene;
c) preparing a compound of Formula 7 by mixing and reacting the compound of Formula 5, m-CPBA and a solvent;
d) preparing a compound of Formula 8 by mixing and reacting the compound of Formula 7, boron tribromide, and a solvent; And
e) A method for preparing a compound for an electron transport layer of an OLED, comprising the step of preparing a compound of Formula 2 by mixing and reacting the compound of Formula 8, lithium hydroxide and a solvent.
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 7]
[Formula 8]
[Formula 2]
An organic light emitting diode comprising the compound for an electron transport layer of the OLED of claim 1 in an electron transport layer.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020190049704A KR102103449B1 (en) | 2019-04-29 | 2019-04-29 | A method for manufacturing lithium complex for OLED electron transport layer |
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| KR (1) | KR102103449B1 (en) |
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| KR20150067367A (en) * | 2012-10-13 | 2015-06-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Aromatic aza-bicyclic compounds comprising cu, ag, au, zn, al for use in electroluminescent devices |
| JP2017031084A (en) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 国立大学法人山形大学 | Novel organic lithium complex compound, electron injection material containing the same and organic el element using the same |
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-
2019
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