KR102092973B1 - 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스 내 유기 층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 유기 발광 디바이스(OLED)는 소분자 재료의 진공 침착에 의해, 그리고 중합체 재료의 스핀 코팅 또는 딥 코팅에 의해 제작되었다. 더욱 최근에는, 잉크젯 프린팅은 OLED의 제작시 유기 박막 층을 직접 침착시키는 데 사용되었다. 중합체 재료의 잉크젯 프린팅의 경우, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 다양한 기존의 용매가 사용되었다. 하지만, 중합체 재료의 잉크젯 프린팅에 통상 사용되는 이러한 용매는 종종 소분자 재료의 침착에 잘 작동하지 않는데 그 이유는 이의 비교적 낮은 비점이 용매를 너무 빠르게 건조시켜 프린트 노즐이 막히도록 하기 때문이다. 또한, 침착시, 용매의 너무 빠른 건조는 불량한 막 형태를 초래할 수 있다.
따라서, 소분자 재료의 잉크젯 프린팅은 종종 비교적 더 높은 비점의 용매 사용이 필요하다. 하지만, 더 높은 비점의 용매의 사용은 그 자체의 문제점이 존재한다. 이의 더 높은 비점으로 인해, 상기 용매는 침착된 유기 층으로부터 제거하기가 어려울 수 있다. 고온에서의 소성은 용매의 제거를 가속화시킬 수 있지만, 이는 디바이스의 열 분해를 유발할 수 있다. 또한, 심지어 고온에서의 소성은 침착된 유기 층으로부터 용매 잔류물을 완전하게 제거할 수 없다. 용매 재료가 일반적으로 전기 절연성이기 때문에, 침착된 유기 층에 남아있는 용매 잔류물은 전자 디바이스의 성능에 지장을 줄 수 있다. 또한, 수많은 용매는 잉크젯 프린팅에 의해 우수한 막 형성을 하기에 너무 낮은 점도를 갖는다. 따라서, 유기 층을 형성하는 소분자 재료의 잉크젯 프린팅에 적당한 개선된 잉크젯 유체 조제물이 필요한 실정이다.
본 발명은 우수한 막 형성을 촉진하는 특징(예, 비점, 점도 등)을 갖는 용매를 사용하여 용액 가공(예, 잉크젯 프린팅)에 의해 유기 층을 형성하는 개선된 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 침착된 유기 층을 사용하여 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED는 향상된 디바이스 성능을 가질 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 0.01∼10 중량% 범위 농도의 소분자 유기 반도체 재료; 및 25℃ 이하의 융점을 갖는 용매를 포함하는 액체 조성물로서, 상기 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는 조성물을 제공한다:
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 표면 상에 본 발명의 액체 조성물을 침착시키는 단계; 및 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계를 포함하는, 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법을 제공한다. 또다른 구체예에서, 본 발명은 애노드; 캐소드; 애노드와 캐소드 사이에 있는 유기 층을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 본 발명의 액체 조성물을 사용하여 제조되는 디바이스를 제공한다
도 1에는 본 발명의 구체예에 따른 OLED의 구조가 개시된다.
도 2에는 실험용 및 비교용 디바이스의 발광 효율의 플롯이 도시된다.
도 3에는 시간에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사되는 실험용 및 비교용 디바이스의 작동 수명이 도시된다.
도 2에는 실험용 및 비교용 디바이스의 발광 효율의 플롯이 도시된다.
도 3에는 시간에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사되는 실험용 및 비교용 디바이스의 작동 수명이 도시된다.
본 발명은 용액 가공 기법에 의한 유기 층의 형성에 관한 것이다. 일 측면에서, 본 발명은 용액 가공 기법에 의해 유기 층을 형성시키는 데 사용될 수 있는 액체 조성물을 제공한다. 액체 조성물은 용매에 혼합되는 소분자 유기 반도체 재료를 포함하고, 여기서 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 저급 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다. 용어 "알킬"은 알킬 부분을 의미하고 선형 및 분지형 알킬 쇄 둘다, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 용어 "아릴"은 하나 이상의 방향족 고리를 함유하는 히드로카르빌, 예컨대 치환된 페닐을 의미한다. 용어 "저급 아릴"은 3∼15개의 탄소 원자를 함유하는 아릴을 의미한다. 이러한 화학식을 갖는 용매의 대표적 예는 하기 화학식을 포함한다:
본 발명에 사용되는 용매는 용액 가공 기법, 예컨대 잉크젯 프린팅에 의해 유기 층을 형성하는 데 유용하게 하는 각종 화학적/물리적 성질을 가질 수 있다. 예를 들면, 용매는 융점이 25℃ 이하일 수 있다. 일부 경우에, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는다. 일부 경우에, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖고; 일부 경우에는, 1 atm에서 150∼260℃의 범위이지만, 다른 비점 범위도 또한 가능하다. 이러한 범위의 비점은 잉크젯 프린트 헤드의 노즐 막힘을 방지하는 데 충분히 높지만, 디바이스 제작 동안 건조/소성에 의해 제거하기에 충분히 낮을 수 있다.
유기 반도체 재료는 반도체 특성을 표시할 수 있는 (유기금속성 화합물을 포함한) 소분자 유기 화합물이고, 즉 전도와 원자가 대역 사이의 에너지 간격은 0.1∼4 eV 범위 내에 있다. 소분자 유기 반도체 재료는 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스의 제작에 사용될 것으로 공지되거나 제안된 것 중 임의의 것일 수 있다. 예를 들면, 유기 반도체 재료는 전하 수송 화합물(정공 또는 전자 수송, 또는 정공 또는 전자 주입) 또는 인광 방출성 화합물일 수 있다.
용어 "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하고, "소분자"는 사실상 비교적 클 수 있다. 소분자는 일부 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하면 "소분자"인 것으로부터 분자를 제거하지 않는다. 일반적으로 소분자는 단일 분자량을 가진 잘 규정된 화학식을 갖는 반면, 중합체는 분자마다 다양할 수 있는 화학식 및 분자량을 갖는다. 소분자 유기 반도체 재료의 분자량은 통상 3,000 이하이다.
일부 경우에, 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물이다. 본원에 모두 참고 인용되는 미국 특허 번호 6,902,830(Thompson 등); 및 미국 공개 출원 번호 2006/0251923(Lin 등), 번호 2007/0088167(Lin 등), 번호 2006/0008673(Kwong 등), 및 번호 2007/0003789(Kwong 등)에 기술되는 전이 금속의 유기금속성 착체를 포함하는, 다양한 임의의 유형의 인광 방출성 화합물이 적당할 수 있다.
액체 조성물 내 유기 반도체 재료의 농도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 특정 구체예에서, 유기 반도체 재료는 잉크젯 프린팅에 적당한 농도에서 제공된다. 일부 경우에, 유기 반도체 재료의 농도는 0.01∼10 중량% 범위 내에 있고; 일부 경우에는, 0.01∼2 중량% 범위 내에 있으며; 일부 경우에는, 0.1∼1 중량% 범위 내에 있다. 액체 조성물의 점도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 잉크젯 프린팅에 사용하는 경우, 액체 조성물에 적절한 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 소분자 재료의 액체 조성물의 경우, 용매 점도는 액체 조성물의 점도의 주요 원인 제공 인자일 수 있다. 따라서, 일부 경우에, 액체 조성물에 사용되는 용매의 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 일부 경우에, 용매는 3-페녹시톨루엔보다 낮은 비점 및 3-페녹시톨루엔보다 높은 점도를 갖는다.
유기 반도체 재료와 용매의 상호작용은 액체 조성물의 점도에 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 액체 조성물의 점도는 용매 및/또는 유기 반도체 재료의 선택을 달리함으로써, 또는 각각의 상대량을 달리함으로써 조절될 수 있다. 액체 조성물은 또한 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED의 제작에 사용되는 다양한 임의의 다른 유형의 재료를 함유할 수 있다. 유기 층은 OLED에 사용되는 임의의 것(예, OLED 내 방출 층, 정공 주입 층, 또는 정공 수송 층)일 수 있다.
액체 조성물이 OLED의 방출 층을 제조하는 데 사용되는 경우에, 일부 경우, 액체 조성물은 방출 층 내 도펀트로서 소분자 호스트 화합물 및 소분자 인광 방출성 화합물을 포함할 수 있다. 호스트는 정공/전자 재조합 에너지를 수용하는 성분으로서 작용하고 이후 방출/흡수 에너지 전달 공정에 의해 그 여기 에너지를 인광성 도펀트 화합물로 전달하는 방출 층 내 화합물이다. 인광성 도펀트는 통상 호스트 화합물보다 낮은 농도로 존재한다. 호스트 화합물의 예는 Alq3[알루미늄(III)트리스(8-히드록시퀴놀린)], mCP(1,3-N,N-디카르바졸-벤젠), 및 CBP(4,4'-N,N-디카르바졸-비페닐)를 포함한다. 인광 방출성 화합물 또는 호스트 화합물로서 사용될 수 있는 기타 재료가 하기 표 2에 제시된다.
액체 조성물은 당업계에 공지되는 적당한 임의의 용액 가공 기법을 사용하여 표면 상에 침착된다. 예를 들면, 액체 조성물은 프린팅 공정, 예컨대 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅, 또는 스크린 프린팅을 사용하여; 또는 예를 들어 코팅 공정, 예컨대 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 또는 딥 코팅을 사용하여 침착될 수 있다. 액체 조성물의 침착 후, 용매는 제거되며, 이는 진공 건조 또는 가열과 같은 임의의 기존 방법을 사용하여 수행될 수 있다.
일부 경우에, 액체 조성물은 용매 배합물을 가질 수 있다. 예를 들면, 액체 조성물은 미국 특허 번호 8,174,000에 개시된 용매 또는 본 발명의 용매가 아닌 것을 추가로 포함할 수 있다. 일부 경우에, 본 발명의 용매(들)는 액체 조성물 내 용매 부피의 10%(부피) 이상을 구성한다. 이러한 배합된 용매는 막 형성을 향상시키고/시키거나 침착된 유기 층 내 결함을 감소시킬 수 있다. 예를 들어 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매보다 더 높거나 또는 더 낮은 비점을 갖거나 또는 유기 반도체 재료와 더 높은 정도의 상호작용을 갖는 이러한 제2 용매는 다양한 특성을 가져서 본 발명의 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매의 것을 보완할 수 있다. 배합에 사용될 수 있는 용매의 예는 비교적 높은 비점 및 비교적 낮은 점도를 갖는 3-페녹시톨루엔이다. 따라서, 3-페녹시톨루엔과의 배합은 액체 조성물의 비점을 상승시키거나 또는 점도를 감소시키는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 유기 발광 디바이스, 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET), 유기 박막 트랜지스터(OTFT), 유기 광기전 디바이스, 및 유기 태양 전지, 예컨대 본원에 참고 인용되는 미국 출원 공개 번호 2005/0072021(Steiger 등)에 개시된 것을 포함한 각종 유기 전자 디바이스의 제작에 사용될 수 있다. 예를 들면, 도 1에는 본 발명을 사용하여 제조될 수 있는 OLED(100)가 도시된다. OLED(100)은 당업계에 잘 공지된 구성물을 갖는다(예, 본원에 참고 인용되는 Xia 등의 미국 출원 공개 번호 2008/0220265 참조). 도 1에 도시된 바와 같이, OLED(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입 층(120)(HIL), 정공 수송 층(125)(HTL), 전자 차단 층(130)(EBL), 방출 층(135)(EML), 정공 차단 층(140)(HBL), 전자 수송 층(145)(ETL), 전자 주입 층(150)(EIL), 보호 층(155) 및 캐소드(160)를 갖는다. 캐소드(160)는 제1 전도 층(162) 및 제2 전도 층(164)을 갖는 복합 캐소드이다. 방출 층에 사용될 수 있는 도펀트 또는 호스트의 예는 하기 표 2에 제시된다.
제1 층이 제2 층 "위에" 있는 것으로서 기술되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 더 멀리 떨어져 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "물리적으로 접촉"하고 있다고 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 있을 수 있다. 예를 들면, 다양한 유기 층이 중간에 존재한다 하더라도, 캐소드는 애노드 "위에" 배치된 것으로서 기술될 수 있다.
실시예
특정한 전형적인 본 발명의 구체예가 그러한 구체예의 제조 방법을 포함하여 이하 기술될 것이다. 특정 방법, 재료, 조건, 공정 매개변수, 장비 등은 본 발명의 범위를 반드시 한정하는 것은 아니다.
실험용 및 비교용 디바이스는 다음과 같이 순차적으로 침착된 유기 층으로 제조되었다: HIL/HTL/EML/HBL/ETL. 잉크젯 프린팅에 의해 0.15 중량% 농도에서 테트랄온 용매 중 화합물 A 및 화합물 B의 혼합물(80:20 중량비)을 사용하여 1200 Å 두께 ITO (인듐 주석 산화물) 애노드 상에 정공 주입 층을 침착시켰다. 잉크젯 프린팅에 의해 3-페녹시톨루엔(3-PT) 용매 중 화합물 C 0.2 중량%를 사용하여 정공 주입 층 상에 정공 수송 층을 침착시켰다. 실험용 디바이스의 경우, 잉크젯 프린팅에 의해 0.85% 농도에서 메틸 페녹시아세테이트(MPA) 용매 중 화합물 D:화합물 혼합물 E(88:12 비율)를 사용하여 방출 층을 침착시켰다. 비교용 디바이스의 경우, MPA 대신에 용매로서 3-페녹시톨루엔(3-PT)을 사용하였다. MPA는 ∼245℃의 비점 및 23℃에서 ∼9 cPs의 점도를 갖는 반면; 3-PT는 23℃에서 ∼275℃의 비점 및 ∼4.8 cPs의 점도를 갖는다.
재료의 완전한 용해를 보장하기 위해 교반하면서 질소 글러브 박스 내에서 이러한 잉크젯-침착된 층을 제조하였다. 잉크젯 용액을 침착시킨 후, HIL을 위해 30분 동안 250℃; HTL을 위해 30분 동안 200℃; EML을 위해 60분 동안 100℃에서 즉시 진공 건조 및 소성시켰다. 화합물 F를 함유하는 차단 층, Alq3[알루미늄(III)트리스(8 히드록시퀴놀린)]을 함유하는 전자 수송 층, 및 캐소드를 위한 10 Å의 LiF / 1,000 Å의 알루미늄을 기존 방식의 진공 열 증발에 의해 순차적으로 침착시켰다. 제작 직후, 질소 글러브 박스(1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 모든 디바이스를 캡슐화하였고, 패키지 내부에 수분 게터(getter)를 혼입시켰다.
상기 표 1에는 10 mA/cm2 전류 밀도의 정전류를 구동하는 데 필요한 전압(V); 10 mA/cm2 전류 밀도에서 조작하는 경우 발광 효율(LE); 4,000 nit의 초기 휘도의 80%로 휘도의 붕괴(decay)까지의 시간에 의해 측정되는 디바이스 수명; 및 방출된 광의 CIE 컬러 공간 좌표가 제시된다. 예시 OLED의 발광 효율은 또한 도 2에 도시된 바와 같이 플롯으로서 묘사된다. 예시 OLED의 조작 수명은 또한 도 3에 도시된 바와 같이 시간 흐름에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사된다.
이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 높은 발광 효율을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 더 높은 디바이스 효율이 제공될 수 있다. 추가적으로, 이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 긴 수명을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 디바이스 안정성을 향상시킬 수 있다. 이렇게 향상된 디바이스 성능은 3-PT와 비교하였을 때 MPA의 더 낮은 비점 및/또는 더 높은 점도에서 기인하는 것일 수 있다. 이러한 특성은 잉크젯 프린팅 동안 막 형성에 유리할 수 있다. 이러한 결과는 용액 가공에 의해 유기 층을 침착시키는 데 본 발명의 용매를 사용하는 것이 디바이스 성능을 향상시킬 수 있다는 것을 입증한다.
상기 설명 및 실시예는 단지 본 발명을 예시하도록 제시되며, 한정하고자 하는 것이 아니다. 본 발명의 개시된 측면 및 구체예는 각각 개별적으로 또는 본 발명의 다른 측면, 구체예 및 변형예와 함께 고려될 수 있다. 추가적으로, 달리 정의되지 않는 한, 본 발명의 방법의 단계는 임의의 특정한 순서의 수행으로 한정되지 않는다. 본 발명의 취지 및 실체를 혼입하는 개시된 구체예의 변형은 당업자에게 일어날 수 있고 그러한 변형은 본 발명의 범위 내에 있다.
Claims (20)
- 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
- 제2항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 액체 조성물.
- 제5항에 있어서, 소분자 호스트 화합물을 추가로 포함하는 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 전하 수송 재료인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매는 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매는 메틸 페녹시아세테이트 또는 에틸 페녹시아세테이트인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 3,000 이하의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매 배합물을 형성하는 또다른 용매를 추가로 포함하는 액체 조성물.
- 제12항에 있어서, 또다른 용매는 3-페녹시톨루엔인 액체 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도, 및 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
- 제1항에 따른 액체 조성물을 표면 상에 침착시키는 단계; 및
상기 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계
를 포함하는 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법. - 제15항에 있어서, 유기 전자 디바이스는 유기 발광 디바이스이고 유기 층은 방출 층인 방법.
- 제16항에 있어서, 표면은 전자 디바이스의 전극 또는 또다른 유기 층의 표면인 방법.
- 애노드;
캐소드;
애노드와 캐소드 사이의 유기 층
을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 제15항의 방법에 의해 제조되는 유기 전자 디바이스. - 제18항에 있어서, 유기 층은 방출 층인 유기 전자 디바이스.
- 제19항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 유기 전자 디바이스.
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US13/644,480 US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2012-10-04 | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
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---|---|---|---|---|
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EP3235891B1 (en) * | 2015-02-03 | 2020-12-23 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Composition and light-emitting element using same |
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JP6733156B2 (ja) * | 2015-11-27 | 2020-07-29 | 東ソー株式会社 | 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ |
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EP3428989B1 (en) * | 2016-03-10 | 2021-04-21 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light-emitting element |
KR102005867B1 (ko) * | 2016-06-17 | 2019-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US11248138B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-15 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof |
US11201299B2 (en) * | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) * | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (172)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
JP4081149B2 (ja) * | 1996-01-12 | 2008-04-23 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物を用いる湿式太陽電池 |
US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6402986B1 (en) * | 1999-07-16 | 2002-06-11 | The Trustees Of Boston University | Compositions and methods for luminescence lifetime comparison |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US6565994B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP5241053B2 (ja) | 2000-08-11 | 2013-07-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体 |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP3919583B2 (ja) | 2002-04-12 | 2007-05-30 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
KR100686268B1 (ko) | 2002-08-27 | 2007-02-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기금속 착체, 유기 el 소자 및 유기 el 디스플레이 |
US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
EP2759585B1 (en) | 2002-11-26 | 2018-08-15 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
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US7338722B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-03-04 | The University Of Southern California | Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
US7740955B2 (en) | 2003-04-23 | 2010-06-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
WO2004107822A1 (ja) | 2003-05-29 | 2004-12-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
EP2924094B1 (en) | 2003-06-02 | 2017-04-05 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
TW200504175A (en) | 2003-06-09 | 2005-02-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
JP2005093428A (ja) * | 2003-08-14 | 2005-04-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
US7504049B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device |
HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
US7442797B2 (en) | 2003-11-04 | 2008-10-28 | Takasago International Corporation | Platinum complex and light emitting device |
JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
US7655323B2 (en) | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CA2568667A1 (en) | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20060182993A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
WO2006067074A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
US7230107B1 (en) | 2004-12-29 | 2007-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
EP1859656B1 (en) | 2004-12-30 | 2013-07-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
JPWO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2008-09-04 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
GB2439030B (en) | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP2277978B1 (en) | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
CN101193875B (zh) | 2005-06-07 | 2011-05-11 | 新日铁化学株式会社 | 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件 |
WO2007002683A2 (en) | 2005-06-27 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
JPWO2007063796A1 (ja) | 2005-12-01 | 2009-05-07 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4593631B2 (ja) | 2005-12-01 | 2010-12-08 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
KR20180117719A (ko) | 2006-02-10 | 2018-10-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
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WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8076839B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
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US20080102223A1 (en) | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Sigurd Wagner | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
EP2437326A3 (en) | 2006-12-13 | 2013-11-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US20080268517A1 (en) * | 2007-02-08 | 2008-10-30 | The California Institute Of Technology | Stable, functional chimeric cytochrome p450 holoenzymes |
KR101904627B1 (ko) | 2007-03-08 | 2018-10-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
WO2008132085A1 (de) | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Basf Se | Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds |
WO2009000673A2 (en) | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Basf Se | Light emitting cu(i) complexes |
KR101577465B1 (ko) | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 s-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 s,s-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
WO2009008311A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
TW200909558A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
JP5619418B2 (ja) | 2007-07-10 | 2014-11-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
KR20100065302A (ko) | 2007-07-27 | 2010-06-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물 |
KR101630883B1 (ko) | 2007-08-08 | 2016-06-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
KR101741778B1 (ko) | 2007-10-17 | 2017-05-31 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도 |
US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101353635B1 (ko) | 2007-11-15 | 2014-01-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
CN101874316B (zh) | 2007-11-22 | 2012-09-05 | 出光兴产株式会社 | 有机el元件以及含有机el材料的溶液 |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US8471248B2 (en) | 2008-02-12 | 2013-06-25 | Basf Se | Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines |
JP5258339B2 (ja) | 2008-03-24 | 2013-08-07 | 株式会社トクヤマ | シリコン製造プロセス |
KR101563763B1 (ko) | 2008-05-07 | 2015-10-27 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전자 장치들 또는 다른 물품들 위의 코팅들에 사용하기 위한 혼성 층들 |
US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
CN102131891B (zh) | 2008-06-30 | 2014-01-29 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
KR101762964B1 (ko) | 2008-10-27 | 2017-07-28 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하 주입 및 수송 층 |
KR100901888B1 (ko) | 2008-11-13 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자 |
JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
EP2393819B9 (de) | 2009-01-07 | 2017-12-27 | UDC Ireland Limited | Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US8174000B2 (en) * | 2009-02-11 | 2012-05-08 | Universal Display Corporation | Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses |
JP2010219508A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
KR101511072B1 (ko) | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
EP3667750A1 (en) * | 2009-06-17 | 2020-06-17 | Universal Display Corporation | Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101837095B1 (ko) | 2009-10-28 | 2018-03-09 | 바스프 에스이 | 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도 |
KR101927676B1 (ko) | 2009-12-18 | 2018-12-10 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 3,4-디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자 |
US9087622B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-07-21 | Universal Display Corporation | Nitrile solvent composistions for inkjet printing of organic layers |
JP4617393B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
JP2011256129A (ja) * | 2010-06-08 | 2011-12-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機金属錯体材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
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