KR102092973B1 - 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 - Google Patents

유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102092973B1
KR102092973B1 KR1020130106457A KR20130106457A KR102092973B1 KR 102092973 B1 KR102092973 B1 KR 102092973B1 KR 1020130106457 A KR1020130106457 A KR 1020130106457A KR 20130106457 A KR20130106457 A KR 20130106457A KR 102092973 B1 KR102092973 B1 KR 102092973B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid composition
solvent
organic
range
layer
Prior art date
Application number
KR1020130106457A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140044263A (ko
Inventor
광옥 전
안강 동
마이클 인바세카란
수만 라예크
Original Assignee
유니버셜 디스플레이 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 유니버셜 디스플레이 코포레이션 filed Critical 유니버셜 디스플레이 코포레이션
Publication of KR20140044263A publication Critical patent/KR20140044263A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102092973B1 publication Critical patent/KR102092973B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 전자 디바이스(예, OLED)의 유기 층을 형성하기 위한 액체 조성물(예, 잉크젯 유체)에 관한 것이다. 상기 액체 조성물은 용매 화합물이 하기 화학식을 갖는 용매에서 혼합된 소분자 유기 반도체 재료를 포함한다:
Figure 112013081221293-pat00024

상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 저급 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다.

Description

유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물{ARYLOXYALKYLCARBOXYLATE SOLVENT COMPOSITIONS FOR INKJET PRINTING OF ORGANIC LAYERS}
본 발명은 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스 내 유기 층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 유기 발광 디바이스(OLED)는 소분자 재료의 진공 침착에 의해, 그리고 중합체 재료의 스핀 코팅 또는 딥 코팅에 의해 제작되었다. 더욱 최근에는, 잉크젯 프린팅은 OLED의 제작시 유기 박막 층을 직접 침착시키는 데 사용되었다. 중합체 재료의 잉크젯 프린팅의 경우, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 다양한 기존의 용매가 사용되었다. 하지만, 중합체 재료의 잉크젯 프린팅에 통상 사용되는 이러한 용매는 종종 소분자 재료의 침착에 잘 작동하지 않는데 그 이유는 이의 비교적 낮은 비점이 용매를 너무 빠르게 건조시켜 프린트 노즐이 막히도록 하기 때문이다. 또한, 침착시, 용매의 너무 빠른 건조는 불량한 막 형태를 초래할 수 있다.
따라서, 소분자 재료의 잉크젯 프린팅은 종종 비교적 더 높은 비점의 용매 사용이 필요하다. 하지만, 더 높은 비점의 용매의 사용은 그 자체의 문제점이 존재한다. 이의 더 높은 비점으로 인해, 상기 용매는 침착된 유기 층으로부터 제거하기가 어려울 수 있다. 고온에서의 소성은 용매의 제거를 가속화시킬 수 있지만, 이는 디바이스의 열 분해를 유발할 수 있다. 또한, 심지어 고온에서의 소성은 침착된 유기 층으로부터 용매 잔류물을 완전하게 제거할 수 없다. 용매 재료가 일반적으로 전기 절연성이기 때문에, 침착된 유기 층에 남아있는 용매 잔류물은 전자 디바이스의 성능에 지장을 줄 수 있다. 또한, 수많은 용매는 잉크젯 프린팅에 의해 우수한 막 형성을 하기에 너무 낮은 점도를 갖는다. 따라서, 유기 층을 형성하는 소분자 재료의 잉크젯 프린팅에 적당한 개선된 잉크젯 유체 조제물이 필요한 실정이다.
본 발명은 우수한 막 형성을 촉진하는 특징(예, 비점, 점도 등)을 갖는 용매를 사용하여 용액 가공(예, 잉크젯 프린팅)에 의해 유기 층을 형성하는 개선된 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 침착된 유기 층을 사용하여 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED는 향상된 디바이스 성능을 가질 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 0.01∼10 중량% 범위 농도의 소분자 유기 반도체 재료; 및 25℃ 이하의 융점을 갖는 용매를 포함하는 액체 조성물로서, 상기 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는 조성물을 제공한다:
Figure 112013081221293-pat00001
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 표면 상에 본 발명의 액체 조성물을 침착시키는 단계; 및 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계를 포함하는, 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법을 제공한다. 또다른 구체예에서, 본 발명은 애노드; 캐소드; 애노드와 캐소드 사이에 있는 유기 층을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 본 발명의 액체 조성물을 사용하여 제조되는 디바이스를 제공한다
도 1에는 본 발명의 구체예에 따른 OLED의 구조가 개시된다.
도 2에는 실험용 및 비교용 디바이스의 발광 효율의 플롯이 도시된다.
도 3에는 시간에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사되는 실험용 및 비교용 디바이스의 작동 수명이 도시된다.
본 발명은 용액 가공 기법에 의한 유기 층의 형성에 관한 것이다. 일 측면에서, 본 발명은 용액 가공 기법에 의해 유기 층을 형성시키는 데 사용될 수 있는 액체 조성물을 제공한다. 액체 조성물은 용매에 혼합되는 소분자 유기 반도체 재료를 포함하고, 여기서 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112013081221293-pat00002
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 저급 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다. 용어 "알킬"은 알킬 부분을 의미하고 선형 및 분지형 알킬 쇄 둘다, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 용어 "아릴"은 하나 이상의 방향족 고리를 함유하는 히드로카르빌, 예컨대 치환된 페닐을 의미한다. 용어 "저급 아릴"은 3∼15개의 탄소 원자를 함유하는 아릴을 의미한다. 이러한 화학식을 갖는 용매의 대표적 예는 하기 화학식을 포함한다:
Figure 112013081221293-pat00003
본 발명에 사용되는 용매는 용액 가공 기법, 예컨대 잉크젯 프린팅에 의해 유기 층을 형성하는 데 유용하게 하는 각종 화학적/물리적 성질을 가질 수 있다. 예를 들면, 용매는 융점이 25℃ 이하일 수 있다. 일부 경우에, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는다. 일부 경우에, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖고; 일부 경우에는, 1 atm에서 150∼260℃의 범위이지만, 다른 비점 범위도 또한 가능하다. 이러한 범위의 비점은 잉크젯 프린트 헤드의 노즐 막힘을 방지하는 데 충분히 높지만, 디바이스 제작 동안 건조/소성에 의해 제거하기에 충분히 낮을 수 있다.
유기 반도체 재료는 반도체 특성을 표시할 수 있는 (유기금속성 화합물을 포함한) 소분자 유기 화합물이고, 즉 전도와 원자가 대역 사이의 에너지 간격은 0.1∼4 eV 범위 내에 있다. 소분자 유기 반도체 재료는 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스의 제작에 사용될 것으로 공지되거나 제안된 것 중 임의의 것일 수 있다. 예를 들면, 유기 반도체 재료는 전하 수송 화합물(정공 또는 전자 수송, 또는 정공 또는 전자 주입) 또는 인광 방출성 화합물일 수 있다.
용어 "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하고, "소분자"는 사실상 비교적 클 수 있다. 소분자는 일부 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하면 "소분자"인 것으로부터 분자를 제거하지 않는다. 일반적으로 소분자는 단일 분자량을 가진 잘 규정된 화학식을 갖는 반면, 중합체는 분자마다 다양할 수 있는 화학식 및 분자량을 갖는다. 소분자 유기 반도체 재료의 분자량은 통상 3,000 이하이다.
일부 경우에, 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물이다. 본원에 모두 참고 인용되는 미국 특허 번호 6,902,830(Thompson 등); 및 미국 공개 출원 번호 2006/0251923(Lin 등), 번호 2007/0088167(Lin 등), 번호 2006/0008673(Kwong 등), 및 번호 2007/0003789(Kwong 등)에 기술되는 전이 금속의 유기금속성 착체를 포함하는, 다양한 임의의 유형의 인광 방출성 화합물이 적당할 수 있다.
액체 조성물 내 유기 반도체 재료의 농도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 특정 구체예에서, 유기 반도체 재료는 잉크젯 프린팅에 적당한 농도에서 제공된다. 일부 경우에, 유기 반도체 재료의 농도는 0.01∼10 중량% 범위 내에 있고; 일부 경우에는, 0.01∼2 중량% 범위 내에 있으며; 일부 경우에는, 0.1∼1 중량% 범위 내에 있다. 액체 조성물의 점도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 잉크젯 프린팅에 사용하는 경우, 액체 조성물에 적절한 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 소분자 재료의 액체 조성물의 경우, 용매 점도는 액체 조성물의 점도의 주요 원인 제공 인자일 수 있다. 따라서, 일부 경우에, 액체 조성물에 사용되는 용매의 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 일부 경우에, 용매는 3-페녹시톨루엔보다 낮은 비점 및 3-페녹시톨루엔보다 높은 점도를 갖는다.
유기 반도체 재료와 용매의 상호작용은 액체 조성물의 점도에 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 액체 조성물의 점도는 용매 및/또는 유기 반도체 재료의 선택을 달리함으로써, 또는 각각의 상대량을 달리함으로써 조절될 수 있다. 액체 조성물은 또한 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED의 제작에 사용되는 다양한 임의의 다른 유형의 재료를 함유할 수 있다. 유기 층은 OLED에 사용되는 임의의 것(예, OLED 내 방출 층, 정공 주입 층, 또는 정공 수송 층)일 수 있다.
액체 조성물이 OLED의 방출 층을 제조하는 데 사용되는 경우에, 일부 경우, 액체 조성물은 방출 층 내 도펀트로서 소분자 호스트 화합물 및 소분자 인광 방출성 화합물을 포함할 수 있다. 호스트는 정공/전자 재조합 에너지를 수용하는 성분으로서 작용하고 이후 방출/흡수 에너지 전달 공정에 의해 그 여기 에너지를 인광성 도펀트 화합물로 전달하는 방출 층 내 화합물이다. 인광성 도펀트는 통상 호스트 화합물보다 낮은 농도로 존재한다. 호스트 화합물의 예는 Alq3[알루미늄(III)트리스(8-히드록시퀴놀린)], mCP(1,3-N,N-디카르바졸-벤젠), 및 CBP(4,4'-N,N-디카르바졸-비페닐)를 포함한다. 인광 방출성 화합물 또는 호스트 화합물로서 사용될 수 있는 기타 재료가 하기 표 2에 제시된다.
액체 조성물은 당업계에 공지되는 적당한 임의의 용액 가공 기법을 사용하여 표면 상에 침착된다. 예를 들면, 액체 조성물은 프린팅 공정, 예컨대 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅, 또는 스크린 프린팅을 사용하여; 또는 예를 들어 코팅 공정, 예컨대 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 또는 딥 코팅을 사용하여 침착될 수 있다. 액체 조성물의 침착 후, 용매는 제거되며, 이는 진공 건조 또는 가열과 같은 임의의 기존 방법을 사용하여 수행될 수 있다.
일부 경우에, 액체 조성물은 용매 배합물을 가질 수 있다. 예를 들면, 액체 조성물은 미국 특허 번호 8,174,000에 개시된 용매 또는 본 발명의 용매가 아닌 것을 추가로 포함할 수 있다. 일부 경우에, 본 발명의 용매(들)는 액체 조성물 내 용매 부피의 10%(부피) 이상을 구성한다. 이러한 배합된 용매는 막 형성을 향상시키고/시키거나 침착된 유기 층 내 결함을 감소시킬 수 있다. 예를 들어 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매보다 더 높거나 또는 더 낮은 비점을 갖거나 또는 유기 반도체 재료와 더 높은 정도의 상호작용을 갖는 이러한 제2 용매는 다양한 특성을 가져서 본 발명의 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매의 것을 보완할 수 있다. 배합에 사용될 수 있는 용매의 예는 비교적 높은 비점 및 비교적 낮은 점도를 갖는 3-페녹시톨루엔이다. 따라서, 3-페녹시톨루엔과의 배합은 액체 조성물의 비점을 상승시키거나 또는 점도를 감소시키는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 유기 발광 디바이스, 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET), 유기 박막 트랜지스터(OTFT), 유기 광기전 디바이스, 및 유기 태양 전지, 예컨대 본원에 참고 인용되는 미국 출원 공개 번호 2005/0072021(Steiger 등)에 개시된 것을 포함한 각종 유기 전자 디바이스의 제작에 사용될 수 있다. 예를 들면, 도 1에는 본 발명을 사용하여 제조될 수 있는 OLED(100)가 도시된다. OLED(100)은 당업계에 잘 공지된 구성물을 갖는다(예, 본원에 참고 인용되는 Xia 등의 미국 출원 공개 번호 2008/0220265 참조). 도 1에 도시된 바와 같이, OLED(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입 층(120)(HIL), 정공 수송 층(125)(HTL), 전자 차단 층(130)(EBL), 방출 층(135)(EML), 정공 차단 층(140)(HBL), 전자 수송 층(145)(ETL), 전자 주입 층(150)(EIL), 보호 층(155) 및 캐소드(160)를 갖는다. 캐소드(160)는 제1 전도 층(162) 및 제2 전도 층(164)을 갖는 복합 캐소드이다. 방출 층에 사용될 수 있는 도펀트 또는 호스트의 예는 하기 표 2에 제시된다.
제1 층이 제2 층 "위에" 있는 것으로서 기술되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 더 멀리 떨어져 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "물리적으로 접촉"하고 있다고 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 있을 수 있다. 예를 들면, 다양한 유기 층이 중간에 존재한다 하더라도, 캐소드는 애노드 "위에" 배치된 것으로서 기술될 수 있다.
실시예
특정한 전형적인 본 발명의 구체예가 그러한 구체예의 제조 방법을 포함하여 이하 기술될 것이다. 특정 방법, 재료, 조건, 공정 매개변수, 장비 등은 본 발명의 범위를 반드시 한정하는 것은 아니다.
실험용 및 비교용 디바이스는 다음과 같이 순차적으로 침착된 유기 층으로 제조되었다: HIL/HTL/EML/HBL/ETL. 잉크젯 프린팅에 의해 0.15 중량% 농도에서 테트랄온 용매 중 화합물 A 및 화합물 B의 혼합물(80:20 중량비)을 사용하여 1200 Å 두께 ITO (인듐 주석 산화물) 애노드 상에 정공 주입 층을 침착시켰다. 잉크젯 프린팅에 의해 3-페녹시톨루엔(3-PT) 용매 중 화합물 C 0.2 중량%를 사용하여 정공 주입 층 상에 정공 수송 층을 침착시켰다. 실험용 디바이스의 경우, 잉크젯 프린팅에 의해 0.85% 농도에서 메틸 페녹시아세테이트(MPA) 용매 중 화합물 D:화합물 혼합물 E(88:12 비율)를 사용하여 방출 층을 침착시켰다. 비교용 디바이스의 경우, MPA 대신에 용매로서 3-페녹시톨루엔(3-PT)을 사용하였다. MPA는 ∼245℃의 비점 및 23℃에서 ∼9 cPs의 점도를 갖는 반면; 3-PT는 23℃에서 ∼275℃의 비점 및 ∼4.8 cPs의 점도를 갖는다.
재료의 완전한 용해를 보장하기 위해 교반하면서 질소 글러브 박스 내에서 이러한 잉크젯-침착된 층을 제조하였다. 잉크젯 용액을 침착시킨 후, HIL을 위해 30분 동안 250℃; HTL을 위해 30분 동안 200℃; EML을 위해 60분 동안 100℃에서 즉시 진공 건조 및 소성시켰다. 화합물 F를 함유하는 차단 층, Alq3[알루미늄(III)트리스(8 히드록시퀴놀린)]을 함유하는 전자 수송 층, 및 캐소드를 위한 10 Å의 LiF / 1,000 Å의 알루미늄을 기존 방식의 진공 열 증발에 의해 순차적으로 침착시켰다. 제작 직후, 질소 글러브 박스(1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 모든 디바이스를 캡슐화하였고, 패키지 내부에 수분 게터(getter)를 혼입시켰다.
Figure 112013081221293-pat00004
Figure 112013081221293-pat00005
Figure 112013081221293-pat00006
상기 표 1에는 10 mA/cm2 전류 밀도의 정전류를 구동하는 데 필요한 전압(V); 10 mA/cm2 전류 밀도에서 조작하는 경우 발광 효율(LE); 4,000 nit의 초기 휘도의 80%로 휘도의 붕괴(decay)까지의 시간에 의해 측정되는 디바이스 수명; 및 방출된 광의 CIE 컬러 공간 좌표가 제시된다. 예시 OLED의 발광 효율은 또한 도 2에 도시된 바와 같이 플롯으로서 묘사된다. 예시 OLED의 조작 수명은 또한 도 3에 도시된 바와 같이 시간 흐름에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사된다.
이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 높은 발광 효율을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 더 높은 디바이스 효율이 제공될 수 있다. 추가적으로, 이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 긴 수명을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 디바이스 안정성을 향상시킬 수 있다. 이렇게 향상된 디바이스 성능은 3-PT와 비교하였을 때 MPA의 더 낮은 비점 및/또는 더 높은 점도에서 기인하는 것일 수 있다. 이러한 특성은 잉크젯 프린팅 동안 막 형성에 유리할 수 있다. 이러한 결과는 용액 가공에 의해 유기 층을 침착시키는 데 본 발명의 용매를 사용하는 것이 디바이스 성능을 향상시킬 수 있다는 것을 입증한다.
상기 설명 및 실시예는 단지 본 발명을 예시하도록 제시되며, 한정하고자 하는 것이 아니다. 본 발명의 개시된 측면 및 구체예는 각각 개별적으로 또는 본 발명의 다른 측면, 구체예 및 변형예와 함께 고려될 수 있다. 추가적으로, 달리 정의되지 않는 한, 본 발명의 방법의 단계는 임의의 특정한 순서의 수행으로 한정되지 않는다. 본 발명의 취지 및 실체를 혼입하는 개시된 구체예의 변형은 당업자에게 일어날 수 있고 그러한 변형은 본 발명의 범위 내에 있다.
Figure 112013081221293-pat00007
Figure 112013081221293-pat00008
Figure 112013081221293-pat00009
Figure 112013081221293-pat00010
Figure 112013081221293-pat00011
Figure 112013081221293-pat00012
Figure 112013081221293-pat00013
Figure 112013081221293-pat00014
Figure 112013081221293-pat00015
Figure 112013081221293-pat00016
Figure 112013081221293-pat00017
Figure 112013081221293-pat00018
Figure 112013081221293-pat00019
Figure 112013081221293-pat00020
Figure 112013081221293-pat00021
Figure 112013081221293-pat00022

Claims (20)

  1. 0.01∼10 중량% 범위 농도의 소분자 유기 반도체 재료; 및
    25℃ 이하의 융점을 갖는 용매
    를 포함하는 액체 조성물로서, 상기 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는 액체 조성물:
    Figure 112013081221293-pat00023

    상기 식에서,
    R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 액체 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 소분자 호스트 화합물을 추가로 포함하는 액체 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 전하 수송 재료인 액체 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 용매는 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 용매는 메틸 페녹시아세테이트 또는 에틸 페녹시아세테이트인 액체 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 3,000 이하의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 용매 배합물을 형성하는 또다른 용매를 추가로 포함하는 액체 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 또다른 용매는 3-페녹시톨루엔인 액체 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도, 및 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  15. 제1항에 따른 액체 조성물을 표면 상에 침착시키는 단계; 및
    상기 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계
    를 포함하는 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서, 유기 전자 디바이스는 유기 발광 디바이스이고 유기 층은 방출 층인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 표면은 전자 디바이스의 전극 또는 또다른 유기 층의 표면인 방법.
  18. 애노드;
    캐소드;
    애노드와 캐소드 사이의 유기 층
    을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 제15항의 방법에 의해 제조되는 유기 전자 디바이스.
  19. 제18항에 있어서, 유기 층은 방출 층인 유기 전자 디바이스.
  20. 제19항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 유기 전자 디바이스.
KR1020130106457A 2012-10-04 2013-09-05 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 KR102092973B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/644,480 2012-10-04
US13/644,480 US9252363B2 (en) 2012-10-04 2012-10-04 Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140044263A KR20140044263A (ko) 2014-04-14
KR102092973B1 true KR102092973B1 (ko) 2020-03-25

Family

ID=50432033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130106457A KR102092973B1 (ko) 2012-10-04 2013-09-05 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9252363B2 (ko)
JP (1) JP6249700B2 (ko)
KR (1) KR102092973B1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101666781B1 (ko) * 2013-06-28 2016-10-17 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6331462B2 (ja) * 2014-02-25 2018-05-30 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス素子の製造方法
EP3235891B1 (en) * 2015-02-03 2020-12-23 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Composition and light-emitting element using same
EP3581633B1 (en) 2015-06-12 2021-01-27 Merck Patent GmbH Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
KR102643183B1 (ko) * 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
CN108137971B (zh) * 2015-11-12 2021-07-06 广州华睿光电材料有限公司 用于印刷电子的组合物及其在电子器件中的应用
CN108291103B (zh) 2015-11-12 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
JP6733156B2 (ja) * 2015-11-27 2020-07-29 東ソー株式会社 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ
US11171294B2 (en) 2015-12-15 2021-11-09 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
EP3428989B1 (en) * 2016-03-10 2021-04-21 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting element
KR102005867B1 (ko) * 2016-06-17 2019-07-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11248138B2 (en) 2016-11-23 2022-02-15 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof
US11201299B2 (en) * 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) * 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (172)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP4081149B2 (ja) * 1996-01-12 2008-04-23 山本化成株式会社 フタロシアニン化合物を用いる湿式太陽電池
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6402986B1 (en) * 1999-07-16 2002-06-11 The Trustees Of Boston University Compositions and methods for luminescence lifetime comparison
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6565994B2 (en) 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP3919583B2 (ja) 2002-04-12 2007-05-30 キヤノン株式会社 有機発光素子
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
EP2759585B1 (en) 2002-11-26 2018-08-15 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Organic electroluminescent element, and display and illuminator
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7338722B2 (en) 2003-03-24 2008-03-04 The University Of Southern California Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US7740955B2 (en) 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
WO2004107822A1 (ja) 2003-05-29 2004-12-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
EP2924094B1 (en) 2003-06-02 2017-04-05 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
TW200504175A (en) 2003-06-09 2005-02-01 Hitachi Chemical Co Ltd Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
JP2005093428A (ja) * 2003-08-14 2005-04-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
US7442797B2 (en) 2003-11-04 2008-10-28 Takasago International Corporation Platinum complex and light emitting device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
WO2005089024A1 (ja) 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060182993A1 (en) * 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006067074A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
US7230107B1 (en) 2004-12-29 2007-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
EP1859656B1 (en) 2004-12-30 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
WO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2006-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
WO2007002683A2 (en) 2005-06-27 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
JPWO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
KR20180117719A (ko) 2006-02-10 2018-10-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
EP2055701A1 (en) 2006-08-23 2009-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
JP5099013B2 (ja) 2006-10-13 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR20120135325A (ko) 2006-11-24 2012-12-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
EP2437326A3 (en) 2006-12-13 2013-11-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
US20080268517A1 (en) * 2007-02-08 2008-10-30 The California Institute Of Technology Stable, functional chimeric cytochrome p450 holoenzymes
KR101904627B1 (ko) 2007-03-08 2018-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2009000673A2 (en) 2007-06-22 2008-12-31 Basf Se Light emitting cu(i) complexes
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008311A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
TW200909558A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5619418B2 (ja) 2007-07-10 2014-11-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100065302A (ko) 2007-07-27 2010-06-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물
KR101630883B1 (ko) 2007-08-08 2016-06-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
KR101741778B1 (ko) 2007-10-17 2017-05-31 유디씨 아일랜드 리미티드 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN101874316B (zh) 2007-11-22 2012-09-05 出光兴产株式会社 有机el元件以及含有机el材料的溶液
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
JP5258339B2 (ja) 2008-03-24 2013-08-07 株式会社トクヤマ シリコン製造プロセス
KR101563763B1 (ko) 2008-05-07 2015-10-27 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전자 장치들 또는 다른 물품들 위의 코팅들에 사용하기 위한 혼성 층들
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
CN102131891B (zh) 2008-06-30 2014-01-29 通用显示公司 具有含硫基团的空穴传输材料
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101762964B1 (ko) 2008-10-27 2017-07-28 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하 주입 및 수송 층
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
EP2393819B9 (de) 2009-01-07 2017-12-27 UDC Ireland Limited Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US8174000B2 (en) * 2009-02-11 2012-05-08 Universal Display Corporation Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses
JP2010219508A (ja) * 2009-02-18 2010-09-30 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
EP3667750A1 (en) * 2009-06-17 2020-06-17 Universal Display Corporation Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101837095B1 (ko) 2009-10-28 2018-03-09 바스프 에스이 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
KR101927676B1 (ko) 2009-12-18 2018-12-10 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자
US9087622B2 (en) 2009-12-22 2015-07-21 Universal Display Corporation Nitrile solvent composistions for inkjet printing of organic layers
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
JP2011256129A (ja) * 2010-06-08 2011-12-22 Mitsubishi Chemicals Corp 有機金属錯体材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex

Also Published As

Publication number Publication date
US20140097406A1 (en) 2014-04-10
KR20140044263A (ko) 2014-04-14
JP6249700B2 (ja) 2017-12-20
US9252363B2 (en) 2016-02-02
JP2014075344A (ja) 2014-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102092973B1 (ko) 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물
TWI518057B (zh) 用於有機層噴墨印刷之腈溶劑組合物
KR101936978B1 (ko) 수직 상-분리 반도체 유기 물질 층
KR101026514B1 (ko) 유기발광장치
EP2396836B1 (en) Method of inkjet printing liquid compositions for organic layers
EP2693506B1 (en) Organic electroluminescent element and method for manufacturing organic electroluminescent element
JP2015046612A (ja) 有機電界発光素子
KR101831270B1 (ko) 유기전계발광소자
EP3069395A1 (en) Multilayer structure with sbf matrix materials in adjacent layers
CN111788707A (zh) 电子器件用组合物、电子器件用墨及电子器件的制造方法
US7919771B2 (en) Composition for electron transport layer, electron transport layer manufactured thereof, and organic electroluminescent device including the electron transport layer
KR20180051414A (ko) 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 유기 전계 발광 소자
KR20160028406A (ko) 유기전자재료
KR20150077587A (ko) 유기 전계 발광 소자
US7807992B2 (en) Organic electronic device having dual emitter dopants
TW201322821A (zh) 發光裝置的製作方法及有機層的形成方法
KR20190135567A (ko) 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
CN109385266B (zh) 用于形成有机电致发光材料的组合物及其应用和有机电致发光器件及其制备方法
KR20110128804A (ko) 유기발광다이오드용 부품층의 제조 방법
JP6724294B2 (ja) 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
EP2688117A1 (en) Process for forming a layer of an organic electronic device
TW201533010A (zh) 在相鄰層中具有ｓｂｆ基質材料之多層結構
KR20180007880A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR102398908B1 (ko) 유기발광소자 및 이를 포함하는 유기전계발광표시장치
Lee et al. 13.5: Solution processed blue organic light emitting diodes with single component emitters crosslinkable below 150° C for solution process

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant