KR102028120B1 - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

레지스트 박리액 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102028120B1
KR102028120B1 KR1020160027020A KR20160027020A KR102028120B1 KR 102028120 B1 KR102028120 B1 KR 102028120B1 KR 1020160027020 A KR1020160027020 A KR 1020160027020A KR 20160027020 A KR20160027020 A KR 20160027020A KR 102028120 B1 KR102028120 B1 KR 102028120B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
stripper composition
resist
polar solvent
resist stripper
amine compound
Prior art date
Application number
KR1020160027020A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170104246A (ko
Inventor
김정현
고경준
김성식
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020160027020A priority Critical patent/KR102028120B1/ko
Publication of KR20170104246A publication Critical patent/KR20170104246A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102028120B1 publication Critical patent/KR102028120B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3209—Amines or imines with one to four nitrogen atoms; Quaternized amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3105—After-treatment
    • H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
    • H01L21/31127—Etching organic layers
    • H01L21/31133—Etching organic layers by chemical means
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2105/00—Erosion prevention

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아민류 화합물, 비양성자성 극성용매 및 양성자성 극성용매를 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 있어서, 특정 아민류 화합물 및 특정 비양성자성 극성용매를 사용하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
또한, 상기 아민류 화합물 대 비양성자성 극성용매의 중량비를 1:45 이상으로 포함함으로써 우수한 레지스트 박리력을 보이는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

레지스트 박리액 조성물{RESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 포토레지스트 박리 공정 시 기판에 부착된 레지스트의 박리를 용이하게 하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세패턴을 원하는 기판 위에 형상화 할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피(photolithography)공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 레지스트 박리액에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.
이에, 식각잔사에 대한 제거력 및 변질된 포토레지스트 잔류물에 대해서 우수한 박리력, 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제2007-0073617호는 수용성 유기 아민 화합물, 비양성자성 극성용매 및 부식방지제를 포함하고, 25℃ 기준으로 점도를 1cP이하로 조절함으로써 포토레지스트의 박리력을 향상시키고 도전성막 및 절연막에 대한 부식 방지력을 증가시킬 수 있는 포토레지스트용 박리액 조성물을 제시하고 있다. 하지만, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물은 포토레지스트의 박리력이 충분치 못하여 세정 과정 후 레지스트가 잔류하는 등의 문제가 발생할 수 있다.
대한민국 공개특허 제2007-0073617호(2007.07.10, 주식회사 엘지화학)
본 발명은 포토레지스트 박리 공정 시 기판에 부착된 레지스트의 박리를 용이하게 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 아민류 화합물, 비양성자성 극성용매 및 양성자성 극성용매를 포함하고, 상기 아민류 화합물은 알칸올 아민류를 포함하며, 상기 비양성자성 극성용매는 N,N-디에틸포름아미드 또는 N,N-디메틸프로피온아미드를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 아민류 화합물 대 비양성자성 극성용매의 중량비가 1:45 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민류 화합물 및 비양성자성 극성용매를 포함함으로써, 레지스트 박리 공정 진행 시 발생할 수 있는 레지스트 박리액 조성물 구성 성분들의 불균형 휘발을 최소화 하여 박리액의 효과를 장시간 지속시킬 수 있는 효과가 있다.
또한, 상기 알칸올 아민류 대 상기 비양성자성 극성용매의 중량비를 한정함으로써 레지스트 박리 공정 시 기판에 부착된 레지스트의 박리를 용이하게 할 수 있는 효과가 있다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 양태를 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 아민류 화합물, 비양성자성 극성용매 및 양성자성 극성용매를 포함하고, 상기 아민류 화합물은 알칸올 아민류를 포함하며, 상기 비양성자성 극성용매는 N,N-디에틸포름아미드 또는 N,N-디메틸프로피온아미드를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 아민류 화합물 대 비양성자성 극성용매의 중량비가 1:45 이상인 것을 특징으로 한다. 상기 아민류 화합물 대 상기 비양성자성 극성용매의 중량비가 1:45 미만일 경우 레지스트 용해 속도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
아민류 화합물
본 발명에서의 레지스트 박리액 조성물은 아민류 화합물을 포함한다.
상기 아민류 화합물에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸히드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올 아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질피페라진, 1-페닐피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형아민 등이 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있으나, 알칸올 아민류를 사용하는 것이 바람직하며, 모노에탄올아민 또는 모노이소프로판올아민을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 상기 모노에탄올 아민 또는 모노이소프로판올아민은 다른 알칸올 아민류에 비해 분자량이 작아(100g/mol 이하) 변질되거나 가교된 레지스트에 빠르게 침투할 수 있으며, 박리 공정 시 발생하는 레지스트 박리액 조성물의 휘발로 인한 레지스트 박리액 조성물의 성분비 변화를 최소화 할 수 있는 효과가 있다.
상기 아민류 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며, 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel) 덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
상기 아민류 화합물은 레지스트 박리액 조성물 총 100중량%에 대하여, 0.3 내지 2중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아민류 화합물의 함량이 0.3중량% 미만일 경우 박리력이 저하되는 문제가 발생할 수 있고, 2중량%를 초과할 경우 함량증가에 따른 박리력 상승효과가 미비하여 경제적이지 못할 뿐만 아니라 조성액 전체의 점도를 상승시켜 용해 속도를 저하시키는 문제가 발생할 수 있다.
양성자성 극성용매
본 발명에서의 레지스트 박리액 조성물은 양성자성 극성용매를 포함한다.
상기 양성자성 극성용매는 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착 및 재부착을 최소화 한다.
상기 양성자성 극성용매의 바람직한 예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노-t-부틸에티르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-t-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 폴리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 테트라하이드로퍼푸릴알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 양성자성 극성용매는 레지스트 박리액 조성물 총 100중량%에 대하여, 1 내지 10중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 양성자성 극성용매의 함량이 1중량% 미만일 경우 탈이온수에 의한 린스 공정에서 레지스트의 재흡착 및 재부착이 발생할 수 있으며, 10중량%를 초과할 경우에는 함량 증가에 따른 린스력 상승효과가 미비하며 조성액 전체의 점도를 상승시켜 용해 속도를 저하시키는 문제가 발생 할 수 있다.
비양성자성 극성용매
본 발명에서의 레지스트 박리액 조성물은 비양성자성 극성용매를 포함한다.
상기 비양성자성 극성용매의 바람직한 예로는, Ｎ-메틸피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이트 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종이상 혼합하여 사용 할 수 있으며, N,N-디에틸포름아미드 또는 N,N-디메틸프로피온아미드를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 N,N-디에틸포름아미드 및 N,N-디메틸프로피온아미드는 점도가 50℃에서 1.0mPas 이하여서 상기 아민류 화합물에 의해 겔화된 레지스트 고분자를 빠르게 용해시킬 수 있으며, 박리 공정 시 발생하는 레지스트 박리액 조성물의 휘발로 인한 레지스트 박리액 조성물의 성분비 변화를 최소화 할 수 있는 효과가 있다.
상기 극성용매의 비점은 특별히 한정되지 않으나, 레지스트 박리 공정 후 발생하는 박리 폐액의 재생성과 관련하여 아민류 화합물의 비점과 차이가 크지 않은 것을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 아민류 화합물로 비점이 160 내지 180℃인 모노에탄올아민 또는 모노이소프로판올아민을 사용할 경우 극성용매는 비점이 170 내지 180℃인 N,N-디에틸포름아미드 또는 N,N-디메틸프로피온아미드를 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
부식방지제
본 발명에서의 레지스트 박리액 조성물은 부식방지제를 더 포함할 수 있다.
부식방지제의 종류는 특별히 한정되지않고 당 분야에 공지된 부식방지제가 사용될 수 있으며, 예를들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논,1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물; 파이로갈롤; 카테콜; 갈릭산; 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 등의 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬갈레이트계 화합물; 숙시닉아미드에스터, 말릭아미드에스터, 말레릭아미드에스터, 푸마릭아미드에스터, 옥살릭아미드에스터, 말로닉아미드에스터, 글루타릭아미드에스터, 아세틱아미드에스터, 락틱아미드에스터, 시트릭아미드에스터, 타르타릭아미드에스터, 글루콜릭아미드에스터, 포믹아미드에스터 및 우릭아미드에스터 등의 유기산 아미드에스터계 화합물; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것은 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량기준이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분
 (a) 아민류 (b) 비양성자성극성용매 (c) 양성자성극성용매
성분 [중량%] 성분 [중량%] 성분 [중량%]
실시예 1 MEA1 ) 2 DEF5 ) 95 BDG11 ) 3
실시예 2 MEA 1 DEF 94 EDG12 ) 5
실시예 3 MEA 1 DMPA6 ) 96 MDG13 ) 3
실시예 4 MEA 1 DMPA 91 EDG 8
실시예 5 MIPA2 ) 1 DEF 96 EDG 3
실시예 6 MIPA 2 DMPA 95 EDG 3
비교예 1 - - DEF 95 EDG 5
비교예 2 MIPA 2 DMPA 98 - -
비교예 3 MIPA 10 DMPA 90 - -
비교예 4 MEA 10 DEF 70 EDG 20
비교예 5 AEE3 ) 1 DEF 94 EDG 5
비교예 6 HEP4 ) 2 DMPA 95 EDG 3
비교예 7 MIPA 1 NMP7 ) 95 EDG 4
비교예 8 MEA 1 NMF8 ) 95 EDG 4
비교예 9 MEA 1 DMF9 ) 95 EDG 4
비교예 10 MEA 1 DMAC10 ) 95 EDG 4
1) 모노에탄올아민
2) 모노이소프로판올아민
3) 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올
4) N-히드록시에틸피페라진
5) N,N-디에틸포름아미드
6) N,N-디메틸프로피온아미드
7) N-메틸피롤리돈
8) N-메틸포름아미드
9) N,N-디메틸포름아미드
10) N,N-디메틸아세트아미드
11) 디에틸렌글리콜모노부틸에테르
12) 디에틸렌글리콜모노에틸에테르
13) 디에틸렌글리콜모노메틸에테르
실험예 1. 레지스트 박리력 평가
유리 기판상에 박막 스퍼터링법으로 Mo/Al 메탈 박막층을 형성하였다. 이후에 포토 레지스트(DWG-520, 동우화인켐) 패턴을 형성시킨 이후 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비한 후, 170℃에서 10분 동안 하드베이크(hard bake)를 실시하였다.
상기 기판을 60℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 30초 간격으로 침적하여 박리력을 평가하였다. 잔류하는 박리액의 제거를 위하여 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 완전히 건조시켰다.
상기 기판을 전자현미경(SEM, Hitachi S-4700)을 이용하여 확인하여 레지스트가 완전히 제거되는 시간을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
박리시간이 짧을수록 박리 효과가 우수하다고 할 수 있다.
실험예 2. 박리액의 박리속도 유지력 평가
기판은 상기 실험예 1과 같은 방법으로 준비하고, 교반이 가능한 항온조에서 60℃, 500rpm으로 72시간 동안 휘발시킨 레지스트 박리액을 이용하여 상기 온도를 유지시킨 후, 상기 기판을 30초 간격으로 침적하여 박리력을 평가하였다. 이 후 과정은 상기 실험예 1과 같다.
레지스트가 완전히 박리되는 시간을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타냈으며, 실험예 1과 비교하여 박리시간이 증가하였으면 '+', 감소하였으면 '-'로 표시하였다. 또한, 증감시간을 숫자로 함께 나타내었다.
실험예 3. 린스력 평가
상기 실험예 1과 같은 방법으로 기판을 준비하고, 60℃의 박리액 조성물에 기판을 10분 동안 침적한 후 꺼내어 10초간 탈이온수를 이용하여 세정을 실시하였다. 세정 후, 기판 상에 잔류하는 탈이온수를 제거하기 위하여 질소를 이용해 기판을 완전히 건조시킨 후 광학현미경 및 전자현미경(SEM, Hitachi S-4700)을 이용하여 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호(광학현미경 및 전자현미경 모두 잔류물 관찰되지 않음)
○: 양호(광학현미경으로는 잔류물이 관찰되지 않으나 전자현미경으로 미세한 잔류물 관찰됨)
△: 보통(광학현미경으로 미세한 잔류물이 관찰되고, 전자현미경으로는 확실하게 관찰됨)
X : 불량(광학현미경 및 전자현미경으로 확실하게 잔류물 관찰됨)
실험예 4. 레지스트 박리액 조성물의 성분비 변화 평가
교반이 가능한 항온조에서 60℃, 500rpm으로 72시간 동안 레지스트 박리액을 휘발 시킨 후, 가스크로마토그래피(GC) 분석법을 이용하여 함량 분석을 실시하였다. 아민류 화합물 및 비양성자성 극성용매의 초기 성분비와 72시간 휘발 후의 성분비를 비교하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 변화 없음
○: 변화 거의 없음
△: 변화 있음
X : 매우 변화 큼
구분 박리력 평가 Rinse력 평가 경시 평가 박리속도 유지력 평가
박리시간(sec) 잔류이물 정도 성분비 변화 박리 증감시간(sec)
실시예1 120 ◎ ◎ +0
실시예2 120 ◎ ◎ +0
실시예3 120 ◎ ◎ +0
실시예4 120 ◎ ◎ +0
실시예5 120 ◎ ◎ +0
실시예6 120 ◎ ◎ +0
비교예1 ≥600 X - -
비교예2 120 X ◎ +0
비교예3 270 X ◎ +0
비교예4 330 ◎ ◎ +0
비교예5 360 ◎ △ +60
비교예6 480 △ △ +60
비교예7 300 ○ ○ +30
비교예8 270 ○ ○ +30
비교예9 120 ○ X +120
비교예10 150 ○ △ +60
상기 표 2를 참조하면, 본 발명에서의 레지스트 박리액 조성물을 사용한 실시예 1 내지 6의 경우 종래의 레지스트 박리액 조성물을 사용한 비교예 1 내지 10의 경우보다 박리속도, 린스력 및 박리속도 유지력이 현저히 우수하며, 박리 공정 시 발생하는 휘발로 인한 레지스트 박리액 조성 성분비의 변화를 최소할 수 있음을 확인하였다.

Claims (4)

  1. 아민류 화합물, 비양성자성 극성용매 및 양성자성 극성용매를 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 있어서,
    상기 아민류 화합물은 모노에탄올아민 및 모노이소프로판올아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칸올 아민류를 포함하고,
    상기 비양성자성 극성용매는 N,N-디에틸포름아미드 및 N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매를 포함하며,
    상기 아민류 화합물 대 비양성자성 극성용매의 중량비가 1:45 이상이되, 과산화수소를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아민류 화합물은
    레지스트 박리액 조성물 총 100중량%에 대하여, 0.3 내지 2중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 양성자성 극성용매는
    레지스트 박리액 조성물 총 100중량%에 대하여, 1 내지 10중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 레지스트 박리액 조성물은 부식방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
KR1020160027020A 2016-03-07 2016-03-07 레지스트 박리액 조성물 KR102028120B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160027020A KR102028120B1 (ko) 2016-03-07 2016-03-07 레지스트 박리액 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160027020A KR102028120B1 (ko) 2016-03-07 2016-03-07 레지스트 박리액 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170104246A KR20170104246A (ko) 2017-09-15
KR102028120B1 true KR102028120B1 (ko) 2019-10-02

Family

ID=59926988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160027020A KR102028120B1 (ko) 2016-03-07 2016-03-07 레지스트 박리액 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102028120B1 (ko)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02981A (ja) * 1988-02-25 1990-01-05 Hoya Corp 感光性樹脂用剥離液及びこれを用いる感光性樹脂の剥離方法
KR100850163B1 (ko) 2006-01-03 2008-08-04 주식회사 엘지화학 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR20110053557A (ko) * 2009-11-16 2011-05-24 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물
KR20150026582A (ko) * 2013-09-03 2015-03-11 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물
KR20150128349A (ko) * 2014-05-09 2015-11-18 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170104246A (ko) 2017-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI519910B (zh) 光阻剝離液組成物及使用它之剝離光阻方法
KR20120062650A (ko) 드라이 필름 제거용 스트립퍼
KR101734593B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102032321B1 (ko) 얼룩 발생 방지용 레지스트 박리액 조성물
KR20090121650A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법
KR20230038158A (ko) 레지스트 박리액 조성물, 및 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 디스플레이 장치
KR20120089873A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102091544B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR20120023256A (ko) 레지스트 박리액 조성물
KR20170021586A (ko) 레지스트 박리액 조성물
KR102028120B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물
KR102009533B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 평판표시장치의 제조방법
KR101858750B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR20120022195A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 그를 이용한 박리방법
KR101880302B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트 박리방법
KR101857807B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102092919B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102092336B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
KR20170099525A (ko) 레지스트 박리액 조성물
KR20150026582A (ko) 레지스트 박리액 조성물
KR20150075521A (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
KR20130046493A (ko) 플랫패널 디스플레이 기판용 세정액 조성물
KR102092922B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR20190116211A (ko) 얼룩 발생 방지용 레지스트 박리액 조성물
KR20200116443A (ko) 얼룩 발생 방지용 레지스트 박리액 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant