KR20170021586A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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KR20170021586A
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최한영
고경준
김정현
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기아민 화합물, 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제를 포함함으로써, 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화 할 수 있고, 경시 안정성이 우수하여 자체 반응에 의한 레지스트 박리력 저하, 부산물 생성 등의 문제점을 근본적으로 억제할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

레지스트 박리액 조성물{RESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
반도체 소자 또는 고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피 공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이라는 용제에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.
대표적으로 사용되는 건식 식각법으로는 플라즈마 식각, 이온주입 식각 등의 방법을 들 수 있는데, 이러한 플라즈마 식각의 경우 플라즈마 가스와 도전층과 같은 물질막과의 사이의 기상-고상 반응을 이용하여 식각 공정을 수행하기 때문에, 플라즈마 식각가스의 이온 및 라디칼이 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 포토레지스트막을 경화 및 변성시키므로 제거가 어려워진다. 또한, 이온주입 공정은 반도체/LED/LCD 소자의 제조공정에 있어서 기판의 특정 영역에 도전성을 부여하기 위해서 인, 비소, 붕소, 등의 원소를 확산시키는 공정으로서, 이온들이 포지티브 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 변성시키므로 역시 제거가 어려워진다.
이에, 식각 잔사에 대한 제거력 및 변질된 포토레지스트 잔류물에 대해서 우수한 박리력, 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력, 하부 금속배선 및 실리콘에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다.
한국공개특허 제2011-0130563호에는 포토레지스트 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다.
한국공개특허 제2011-0130563호
본 발명은 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화된 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 유기아민 화합물, 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 유기아민 화합물은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 모노메틸트리프로필암모늄히드록시드, (2-히드록시에틸)트리프로필암모늄히드록시드 및 (1-히드록시프로필)트리메틸암모늄히드록시드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 레지스트 박리액 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아마이드는 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
.
4. 위 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 5]
Figure pat00005
(식 중, R1 및 R2 중 적어도 하나는 -COOH 또는 -SO3H이고,
R1 및 R2 중 하나만 -COOH 또는 -SO3H인 경우, 나머지 하나는 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -OH, -OR3 또는 -COOR4이며, R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).
5. 위 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
.
6. 위 1에 있어서, 글리콜계 용제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
7. 위 6에 있어서, 유기아민 화합물 0.1 내지 10중량%, 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제 0.01 내지 5중량% 및 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 글리콜계 용제를 합계 85 내지 99중량% 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
8. 위 6에 있어서 유기아민 화합물 0.1 내지 10중량%, 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제 0.01 내지 5중량%, 화학식 1로 표시되는 아마이드 15 내지 60중량% 및 글리콜계 용제 25 내지 75중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
9. 위 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판의 레지스트 박리에 사용되는, 레지스트 박리액 조성물.
10. 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 위 1 내지 8 중 어느 한 항의 박리액 조성물로 박리하는, 레지스트의 박리 방법.
11. 위 10의 레지스트 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화 할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 조성물 자체의 반응성이 최소화되어 경시 안정성이 우수하다. 이에, 자체 반응에 의한 레지스트 박리력 저하, 부산물 생성 등의 문제점을 근본적으로 억제할 수 있다.
본 발명은 유기아민 화합물, 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제를 포함함으로써, 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화 할 수 있고, 경시 안정성이 우수하여 자체 반응에 의한 레지스트 박리력 저하, 부산물 생성 등의 문제점을 근본적으로 억제할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 유기아민 화합물, 아마이드 및 부식방지제를 포함한다.
유기아민 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 유기아민 화합물의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
유기아민 화합물은 당 분야에 공지된 화합물이 제한없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 모노메틸트리프로필암모늄히드록시드, (2-히드록시에틸)트리프로필암모늄히드록시드 및 (1-히드록시프로필)트리메틸암모늄히드록시드 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 모노에탄올아민, 이소프로판올아민, 아미노에탄올 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올 등, 보다 바람직하게는 모노에탄올아민을 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
유기아민 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량% 미만이면 포토레지스트 제거력이 미미할 수 있고, 10중량% 초과이면 포토레지스트 하부층의 금속 배선에 대한 부식성이 커질 수 있다. 우수한 포토레지스트 제거력을 가지면서 방식력도 동시에 갖는다는 점에서 바람직하게는 0.5 내지 5중량%로 포함될 수 있다.
아마이드는 본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 있어서 포토레지스트를 용해시키는 용제에 해당한다. 또한, 조성물의 표면 장력을 저하시켜 포토레지스트에 대한 습윤성을 개선한다.
아마이드는 본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 있어서 포토레지스트를 용해시키는 용제에 해당한다. 또한, 조성물의 표면 장력을 저하시켜 포토레지스트에 대한 습윤성을 개선한다.
유기아민 화합물과 아마이드를 함께 사용하는 경우 자체 반응성(아민교환반응)이 존재하여, 유기아민 화합물의 함량이 저하되어 박리 성능이 저하된다. 또한, 상기 반응의 부산물로 알킬아민이 생성되어 자극적인 냄새가 발생할 뿐만 아니라, 사용시에 환경 안정성 문제가 발생하고, 박리액의 수명이 저하되는 문제가 있다.
그러나, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드를 사용하여 유기아민 화합물의 농도 감소 및 부산물 생성을 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 아마이드는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00012
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).
화학식 1에서 R1은 메틸기 또는 에틸기로서, R1이 수소인 경우와 비교하여, 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성을 현저히 저하시킬 수 있다. 이는, 메틸기와 에틸기의 전자주게 성격에 의하여, 카르보닐의 탄소원자의 친전자성 억제하며, 또한, 수소에 비해 입체장애가 크기 때문인 것으로 판단된다. 반대로, R1의 탄소수가 3 이상이면 포토레지스트의 용해 성능이 저하된다. 이는, 분자 크기 증가에 따라 점도가 증가하여 포토레지스트 내부로의 침투 속도가 느려지며, 극성이 저하됨에 의한 것으로 판단된다.
화학식 1에서 R2도 또한 메틸기 또는 에틸기로서, 마찬가지로 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성을 저하시킬 수 있다. 이는 메틸기, 에틸기가 입체 장애를 유발하기 때문으로 판단된다. R2가 수소 원자이면 상온에서 고체이므로 용제로서 사용이 불가하고, R2의 탄소수가 3 이상이면 포토레지스트의 용해 성능이 저하된다. 이는 점도 상승, 극성 저하 등에 의한 것으로 판단된다.
상기 화학식 1의 NH의 H는 필수 구조로써, H가 다른 알킬기로 치환되면 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성이 현저히 증가한다. 이는 아마이드의 공명구조 형성이 어려움에 의한 것으로 판단된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물로는 구체적인 예를 들면 하기 화학식 2 내지 4의 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00013
[화학식 3]
Figure pat00014
[화학식 4]
Figure pat00015
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 글리콜계 용제를 더 포함할 수 있다.
글리콜계 용제는 팽윤되고 박리액에 의해 분산된 포토레지스트의 용해 속도를 더욱 더 증가시키고 박리액 세정 후 사용되는 탈이온수 린스(DI water rinse) 공정에서는 린스력 강화에 도움을 준다. 박리 공정 후 분산된 포토레지스트를 머금은 용매를 탈이온수로 깨끗하게 린스하는 역할에 도움을 주기 때문에, DI 린스 공정 시간을 단축시킬 수 있고, 잔류되는 이물이 없게 되며, 수율 향상에도 도움을 준다. 또한 금속막질에 나타날 수 있는 문제 중 하나로 얼룩에 관련되어 양자성 극성용매가 더해졌을 때 탈이온수 린스 공정에서 깨끗하게 제거시키기 때문에 얼룩에 관련되는 문제를 해결할 수 있다
글리콜계 용제로는 예를 들면, 글리콜 에테르계 용제, 알킬글리콜계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
보다 구체적으로 글리콜 에테르계 용제로는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있다.
알킬글리콜계 용제로는 디에틸렌글리콜, 메틸디글리콜, 부틸디글리콜, 트리에틸렌글리콜, 아이소프로필글리콜 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 아마이드와 글리콜계 용제는 예를 들면 그 합계 함량이 85 내지 99중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내에서 함량비를 변경함으로써 박리 성능, 린스 성능의 조절이 가능하다. 화학식 1의 아마이드 함량비를 높이는 경우 박리 성능이 개선되고, 글리콜계 용제의 함량비를 높이는 경우 린스 성능이 개선될 수 있다. 그 함량비는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 10:0 내지 10:15일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 합계 함량의 범위 내에서 아마이드의 함량은 15 내지 60중량%, 글리콜계 용제의 함량은 25 내지 75중량%일 수 있고, 바람직하게는 아마이드의 함량은 15 내지 50중량%, 글리콜계 용제의 함량은 35 내지 65중량%일 수 있다.
아마이드의 함량이 15중량% 미만이면 박리 성능이 저하될 수 있고, 조성물의 점도가 상승하여 용해력, 습윤성이 저하될 수 있으며, 60중량% 초과이면 린스 성능이 저하될 수 있으며, 조성물의 가격이 상승하게 된다. 글리콜계 용제의 함량이 25중량% 미만이면 린스 성능이 저하될 수 있으며, 75중량% 초과이면 박리 성능이 저하될 수 있고, 조성물의 점도가 상승하여 용해력, 습윤성이 저하될 수 있다.
유기아민 화합물이 포토레지스트 박리력이 매우 우수하므로, 하부 금속 배선, 절연막 등이 부식될 수 있는 바, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 부식방지제를 포함한다.
본 발명에 따른 부식방지제는 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제로서 방식력이 매우 우수하여, 우수한 박리력을 나타내는 에탄올아민을 사용함에도 불구하고, 하부 금속 배선, 절연막 등의 부식을 최소화 할 수 있다. 이는 상기 화합물의 트리아졸 구조는 포토레지스트 하부의 금속에 대한 배위 결합을 형성하고, 산성 치환기는 부식을 유발하는 아민계 화합물이 구리 표면에 접근할 때 산염기 중화반응으로 아민을 결속하여, 아민의 구리 표면에의 접근을 억제하기 때문인 것으로 판단된다. 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제는 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸을 의미한다.
본 발명에 따른 부식방지제로는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00016
(식 중, R1 및 R2 중 적어도 하나는 -COOH 또는 -SO3H이고,
R1 및 R2 중 하나만 -COOH 또는 -SO3H인 경우, 나머지 하나는 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -OH, -OR3 또는 -COOR4이며, R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).
화학식 5로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 화합물일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이산 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00017
[화학식 7]
Figure pat00018
[화학식 8]
Figure pat00019
[화학식 9]
Figure pat00020
[화학식 10]
Figure pat00021
[화학식 11]
Figure pat00022
.
상기 화합물 외에도 당 분야에 공지된 부식방지제를 더 포함할 수 있다. 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물; 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 등의 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트계 화합물; 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터계 화합물; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
부식방지제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.01 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.01중량% 미만이면 방식 효과가 미미할 수 있고, 5중량% 초과이면 조성물의 PH가 감소하여, 박리력이 저하될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 방식성이 우수하므로 금속배선 특히, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 1종 이상의 금속배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 상기에서 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등은 순수 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 뿐만 아니라 이들의 합금도 포함하는 개념이다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 박리하는, 레지스트의 박리 방법을 제공한다.
본 발명의 레지스트의 박리 방법의 박리 대상인 레지스트는 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후에 잔류하는 레지스트로서, 노광 또는 비노광 부위의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하고 금속막을 원하는 패턴에 따라 식각한 후에 비식각 부위 상에 존재하는 레지스트를 말한다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 방식성이 현저히 우수하므로 상기 금속막이 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속으로 제조된 것인 경우에 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트막을 본 발명의 박리액 조성물로 박리하는 방법을 포함한다.
상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법을 이용할 수 있다. 박리 조건으로서 온도는 15 내지 100℃, 바람직하게는 30 내지 70℃이고, 수행 시간은 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트의 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 유기아민 화합물
(A)		 극성유기용매
(B)		 부식방지제
(C)		 글리콜계 용제
(D)
성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부
실시예 1 A-1 3 B-1 46.9 C-1 0.1 D 50
실시예 2 A-1 3 B-2 46.9 C-2 0.1 D 50
실시예 3 A-1 3 B-3 46.9 C-3 0.1 D 50
실시예 4 A-1 3 B-1 46.9 C-4 0.1 D 50
실시예 5 A-2 3 B-1 46.9 C-1 0.1 D 50
실시예 6 A-1 3 B-1 96.9 C-1 0.1 - -
비교예 1 A-1 3 B-4 46.9 C-1 0.1 D 50
비교예 2 A-1 3 B-5 46.9 C-1 0.1 D 50
비교예 3 A-1 3 B-6 46.9 C-1 0.1 D 50
비교예 4 A-1 3 B-7 46.9 C-1 0.1 D 50
비교예 5 A-1 3 B-1 46.9 C-5 0.1 D 50
비교예 6 A-1 3 B-1 46.9 C-6 0.1 D 50
A-1: 에탄올아민
A-2: 디에틸렌글리콜아민
B-1:
Figure pat00023

B-2:
Figure pat00024

B-3:
Figure pat00025

B-4:
Figure pat00026
(NMF)
B-5:
Figure pat00027

B-6:
Figure pat00028

B-7:
Figure pat00029
C-1:
Figure pat00030

C-2:
Figure pat00031

C-3:
Figure pat00032

C-4:
Figure pat00033

C-5:
Figure pat00034

C-6:
Figure pat00035

D: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르
실험예
1. 경시 변화
실시예 및 비교예의 박리액 조성물을 96시간 동안 70℃의 조건하에서 방치 한 뒤, 가스 크로마토그래피(gas chromatography, GC)를 이용한 조성물 내 아민 화합물의 함량 변화를 분석하였다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 10% 미만 감소)
○: 양호 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 10~20% 감소)
△: 보통 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 20~50% 이하 감소)
X: 불량 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 90% 이상 감소)
2. 레지스트 박리력 평가
유리 기판상에 박막 스퍼터링법으로 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성하였다. 이후에 포토레지스트(DWG-520, 동우화인켐) 패턴을 형성하고, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다.
상기 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 1분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.
기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 박리력을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트가 완전히 제거됨)
○: 양호 (건식 식각에 의한 변성 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)
△: 보통 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)
X: 불량 (건식 또는 습식 식각 후의 레지스트 중 과량이 제거되지 않음)
3. 금속 배선 방식력 평가
Mo/Al과 Cu/Ti 배선이 노출된 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 30분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.
방식력은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호 (금속 배선의 표면 및 계면에 부식이 관찰되지 않음)
○: 양호 (금속 배선의 계면에 미세 부식 관찰되나 배선으로 사용에는 문제 없음)
△: 보통 (금속 배선의 표면 및 계면에 미세 부식이 관찰됨)
X: 불량 (금속 배선의 표면 및 계면에 심한 부식이 관찰됨)
구분 경시변화 레지스트 박리력 방식력
실시예 1 ◎ ◎ ◎
실시예 2 ◎ ◎ ◎
실시예 3 ◎ ◎ ◎
실시예 4 ◎ ◎ ◎
실시예 5 ◎ ○ ◎
실시예 6 ◎ ○ ○
비교예 1 X ◎ ◎
비교예 2 ○ △ ◎
비교예 3 ○ △ ◎
비교예 4 ○ △ ◎
비교예 5 ◎ ◎ △
비교예 6 ◎ ◎ X
상기 표 2를 참조하면, 실시예의 레지스트 박리액 조성물은 조성물과 유기아민 화합물의 무게 변화가 매우 적어, 유기아민 화합물과 아마이드의 반응이 적게 일어난 것을 확인할 수 있다. 또한, 레지스트 박리력 및 금속 배선에 대한 방식력이 매우 우수하였다.
그러나, 비교예의 레지스트 박리액 조성물은 조성물과 유기아민 화합물의 무게가 감소하고 자극적인 냄새가 발생하여, 이로부터 유기아민 화합물과 아마이드가 반응하고, 이에 알킬아민이 생성된 것을 확인할 수 있다. 또한, 레지스트 박리력이 저하되었다.

Claims (11)

  1. 유기아민 화합물, 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00036

    (식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 유기아민 화합물은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 모노메틸트리프로필암모늄히드록시드, (2-히드록시에틸)트리프로필암모늄히드록시드 및 (1-히드록시프로필)트리메틸암모늄히드록시드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아마이드는 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00037

    [화학식 3]
    Figure pat00038

    [화학식 4]
    Figure pat00039
    .
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 5]
    Figure pat00040

    (식 중, R1 및 R2 중 적어도 하나는 -COOH 또는 -SO3H이고,
    R1 및 R2 중 하나만 -COOH 또는 -SO3H인 경우, 나머지 하나는 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -OH, -OR3 또는 -COOR4이며, R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 6]
    Figure pat00041

    [화학식 7]
    Figure pat00042

    [화학식 8]
    Figure pat00043

    [화학식 9]
    Figure pat00044

    [화학식 10]
    Figure pat00045

    [화학식 11]
    Figure pat00046
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 글리콜계 용제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 유기아민 화합물 0.1 내지 10중량%, 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제 0.01 내지 5중량% 및 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 글리콜계 용제를 합계 85 내지 99중량% 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서 유기아민 화합물 0.1 내지 10중량%, 벤젠 고리에 산성 치환기를 갖는 벤조트리아졸계 부식방지제 0.01 내지 5중량%, 화학식 1로 표시되는 아마이드 15 내지 60중량% 및 글리콜계 용제 25 내지 75중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판의 레지스트 박리에 사용되는, 레지스트 박리액 조성물.
  10. 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 박리액 조성물로 박리하는, 레지스트의 박리 방법.
  11. 청구항 10의 레지스트 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법.
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