KR101995766B1 - Organic Light Emitting Device and Method of manufacturing the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 형성되어 정공주입층의 기능 및 정공수송층의 기능을 함께 수행하는 정공주입수송층; 상기 정공주입수송층 상에 형성된 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 제2 전극을 포함하여 이루어지고, 상기 정공주입수송층은, Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있는 정공주입물질, 및 친 다이엔 구조를 구비한 정공수송물질이 고리화 반응을 통해 화학결합된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치, 및 그 제조방법에 관한 것으로서,
본 발명에 따르면, 하나의 정공주입수송층으로 정공주입층(HIL)의 기능과 정공수송층(HTL)의 기능을 함께 수행할 수 있어, 제조 비용이 절감되고 제조 공정도 단순해지는 장점이 있고, 또한 유기발광장치의 두께가 줄어들어 박형의 유기발광장치 구현이 가능한 장점이 있다. The present invention provides a light emitting device comprising: a first electrode; A hole injecting and transporting layer formed on the first electrode to function as both a hole injecting layer and a hole transporting layer; A light emitting layer formed on the hole injection transport layer; An electron transport layer formed on the light emitting layer; And a second electrode formed on the electron transporting layer, wherein the hole injecting and transporting layer comprises a hole injecting material having a conjugated diene structure with a Si compound, Wherein the hole transport material comprises a compound chemically bonded through a cyclization reaction, and a method of manufacturing the organic light emitting device,
According to the present invention, it is possible to simultaneously perform the function of the hole injection layer (HIL) and the function of the hole transport layer (HTL) as one hole injection transport layer, thereby reducing manufacturing cost and simplifying the manufacturing process. The thickness of the light emitting device is reduced, thereby realizing the thin organic light emitting device.

Description

유기발광장치 및 그 제조방법{Organic Light Emitting Device and Method of manufacturing the same}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic light emitting device,

본 발명은 유기발광장치에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 화상을 디스플레이할 수 있도록 광을 발광시키는 유기 발광부에 관한 것이다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic light emitting device, and more particularly, to an organic light emitting portion that emits light so that an image can be displayed.

평판표시장치로서 현재까지는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)가 널리 이용되었지만, 액정표시장치는 별도의 광원으로 백라이트가 필요하고, 밝기 및 명암비 등에서 기술적 한계가 있다. 이에, 자체발광이 가능하여 별도의 광원이 필요하지 않고, 밝기 및 명암비 등에서 상대적으로 우수한 유기발광장치(Organic Light Emitting Device)에 대한 관심이 증대되고 있다. Although a liquid crystal display device has been widely used as a flat panel display device up to now, a liquid crystal display device requires a backlight as a separate light source and has a technical limitation in terms of brightness and contrast ratio. Accordingly, there is an increasing interest in organic light emitting devices (OLEDs) that are self-emitting and do not require a separate light source and are relatively superior in brightness and contrast ratio.

유기발광장치는 전자(electron)를 주입하는 음극(cathode)과 정공(hole)을 주입하는 양극(anode) 사이에 유기 발광부가 형성된 구조를 가지며, 음극에서 발생된 전자 및 양극에서 발생된 정공이 유기 발광부 내부로 주입되면 주입된 전자 및 정공이 결합하여 액시톤(exciton)이 생성되고, 생성된 액시톤이 여기상태(excited state)에서 기저상태(ground state)로 떨어지면서 발광을 일으킴으로써 화상을 디스플레이하는 표시장치이다. The organic light emitting device has a structure in which an organic light emitting portion is formed between a cathode for injecting electrons and an anode for injecting holes, When injected into the light emitting portion, injected electrons and holes are coupled to generate an exciton, and the generated excitons drop from an excited state to a ground state to generate luminescence, Display device.

이하, 도면을 참조로 종래의 유기발광장치에 대해서 설명하기로 한다. Hereinafter, a conventional organic light emitting device will be described with reference to the drawings.

도 1은 종래의 유기발광장치의 개략적인 단면도로서, 이는 광을 발광시키는 유기 발광부의 구조를 보여주는 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of a conventional organic light emitting device, which is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting portion for emitting light.

도 1에서 알 수 있듯이, 종래의 유기 발광장치는, 제1 전극(10), 정공주입층(Hole Injecting Layer:HIL)(20), 정공수송층(Hole Transporting Layer: HTL)(30), 발광층(Emitting Layer:EL)(40), 전자수송층(Electron Transporting Layer: ETL)(50), 및 제2 전극(60)을 포함하여 이루어진다. 1, a conventional organic light emitting device includes a first electrode 10, a hole injection layer (HIL) 20, a hole transporting layer (HTL) 30, a light emitting layer (EL) layer 40, an electron transport layer (ETL) 50, and a second electrode 60.

상기 정공주입층(20)은 상기 제1 전극(10) 상에 형성되어 있고, 상기 정공수송층(30)은 상기 정공주입층(20) 상에 형성되어 있다. The hole injection layer 20 is formed on the first electrode 10 and the hole transport layer 30 is formed on the hole injection layer 20.

상기 발광층(40)은 상기 정공수송층(30) 상에 형성되어 있고, 상기 전자수송층(50)은 상기 발광층(40) 상에 형성되어 있고, 상기 제2 전극(60)은 상기 전자수송층(50) 상에 형성되어 있다. The light emitting layer 40 is formed on the hole transport layer 30 and the electron transport layer 50 is formed on the light emitting layer 40. The second electrode 60 is formed on the electron transport layer 50, As shown in Fig.

이와 같은 종래의 유기 발광장치는 상기 복수 개의 층들이, 특히, 상기 정공주입층(20)과 정공수송층(30)이 별도의 층으로 형성되기 때문에, 각각의 층을 서로 상이한 공정 챔버에서 증착하게 된다. 따라서, 종래의 경우 다수의 증착 챔버가 요구되어 제조 비용이 증가되고 또한 제조 공정도 복잡해지는 단점이 있다. In such a conventional organic light emitting device, since the plurality of layers, particularly, the hole injection layer 20 and the hole transport layer 30 are formed as separate layers, the respective layers are deposited in mutually different process chambers . Therefore, in the conventional case, a large number of deposition chambers are required, which increases the manufacturing cost and complicates the manufacturing process.

또한, 종래의 유기 발광장치는 상기 제1 전극(10)에서 생성된 정공이 상기 정공주입층(20) 및 정공수송층(30)을 경유하여 상기 발광층(40)으로 이동하는 효율이 좋지 않아서 발광효율이 떨어지는 단점이 있다. In addition, in the conventional organic light emitting device, the efficiency of moving the holes generated in the first electrode 10 to the light emitting layer 40 via the hole injection layer 20 and the hole transport layer 30 is poor, There is a downside to this.

본 발명은 전술한 종래의 문제점을 해결하기 위해 고안된 것으로서, 본 발명은 제조 비용이 절감되고 제조 공정도 단순해지며 발광효율이 개선될 수 있는 유기발광장치 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an organic light emitting device and a method of manufacturing the same which can reduce the manufacturing cost, simplify the manufacturing process, and improve the light emitting efficiency .

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해서, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 형성되어 정공주입층의 기능 및 정공수송층의 기능을 함께 수행하는 정공주입수송층; 상기 정공주입수송층 상에 형성된 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 제2 전극을 포함하여 이루어지고, 상기 정공주입수송층은, Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있는 정공주입물질, 및 친 다이엔 구조를 구비한 정공수송물질이 고리화 반응을 통해 화학결합된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A hole injecting and transporting layer formed on the first electrode to function as both a hole injecting layer and a hole transporting layer; A light emitting layer formed on the hole injection transport layer; An electron transport layer formed on the light emitting layer; And a second electrode formed on the electron transporting layer, wherein the hole injecting and transporting layer comprises a hole injecting material having a conjugated diene structure with a Si compound, Wherein the hole transporting material comprises a compound chemically bonded through a cyclization reaction.

본 발명은 또한, 제1 전극 상에 Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있는 정공주입물질을 결합하는 공정; 및 상기 제1 전극 상에 결합된 정공주입물질과 친 다이엔 구조를 구비한 정공수송물질을 고리화 반응시켜 정공주입수송층을 형성하는 공정을 포함하여 이루어진 유기발광장치의 제조방법을 제공한다. The present invention also provides a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: a step of bonding a hole injecting material having a conjugated diene structure to a Si compound on a first electrode; And a step of forming a hole injecting and transporting layer by cyclizing a hole transporting material having a parent diene structure and a hole injecting material bonded on the first electrode.

이상과 같은 본 발명에 따르면 다음과 같은 효과가 있다. According to the present invention as described above, the following effects can be obtained.

본 발명에 따르면, 종래와 같이 정공주입층(HIL)과 정공수송층(HTL)이 별도의 공정장비에서 별도의 층으로 형성하지 않고, 하나의 정공주입수송층으로 정공주입층(HIL)의 기능과 정공수송층(HTL)의 기능을 함께 수행할 수 있어, 제조 비용이 절감되고 제조 공정도 단순해지는 장점이 있고, 또한 유기발광장치의 두께가 줄어들어 박형의 유기발광장치 구현이 가능한 장점이 있다. According to the present invention, the hole injection layer (HIL) and the hole transport layer (HTL) are not formed as separate layers in a separate process equipment, and the function of the hole injection layer (HIL) Transporting layer (HTL) can be performed together, thereby reducing the manufacturing cost and simplifying the manufacturing process. Further, the thickness of the organic light emitting device can be reduced to realize a thin organic light emitting device.

또한, 본 발명에 따르면, 고리화 반응을 통하여 이중결합을 구비하는 정공주입수송층을 형성함으로써 주입되는 정공을 증가시키고 발광층으로의 정공 수송도 용이하여 발광효율이 향상되는 장점이 있다. In addition, according to the present invention, hole injection transport layer having a double bond is formed through a cyclization reaction to increase injected holes and facilitate hole transport into the light emitting layer, thereby improving light emitting efficiency.

도 1은 종래의 유기발광장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광장치의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광부의 구조를 보여주는 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 정공주입수송층(HIL/HTL)의 모식도이다.
도 5a 및 도 5b는 본 발명의 일 실시예에 따른 정공주입수송층(HIL/HTL)의 제조 공정을 보여주는 모식도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of a conventional organic light emitting device.
2 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
3 is a cross-sectional view illustrating a structure of an organic light emitting unit according to an exemplary embodiment of the present invention.
4 is a schematic view of a hole injection and transport layer (HIL / HTL) according to an embodiment of the present invention.
FIGS. 5A and 5B are schematic views showing a manufacturing process of a hole injection and transport layer (HIL / HTL) according to an embodiment of the present invention.

본 명세서에서 기술되는 "상에"라는 용어는 어떤 구성이 다른 구성의 바로 상면에 형성되는 경우 뿐만 아니라 이들 구성들 사이에 제3의 구성이 개재되는 경우까지 포함하는 것을 의미한다. The term "on " as used herein is meant to encompass not only when a configuration is formed directly on top of another configuration, but also to the extent that a third configuration is interposed between these configurations.

이하, 도면을 참조로 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 상세히 설명하기로 한다. Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings.

도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광장치의 개략적인 단면도이다. 2 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 2에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광장치는, 기판(100), 배리어층(200), 박막 트랜지스터층(Thin film transistor layer)(300), 뱅크층(400), 제1 전극(500), 유기 발광부(600), 및 제2 전극(700)을 포함하여 이루어진다. 2, the organic light emitting device includes a substrate 100, a barrier layer 200, a thin film transistor layer 300, a bank layer 400, A first electrode 500, an organic light emitting portion 600, and a second electrode 700.

상기 기판(100)은 유리가 이용될 수도 있고, 구부리거나 휠 수 있는 투명한 플라스틱, 예로서, 폴리이미드가 이용될 수도 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. 폴리이미드를 상기 기판(100)의 재료로 이용할 경우에는, 상기 기판(100) 상에서 고온의 증착 공정이 이루어짐을 감안할 때, 고온에서 견딜 수 있는 내열성이 우수한 폴리이미드가 이용되는 것이 바람직하다. As the substrate 100, glass may be used, and transparent plastic such as polyimide, which is capable of bending or rolling, may be used, but is not limited thereto. When polyimide is used as the material of the substrate 100, it is preferable to use polyimide having excellent heat resistance that can withstand high temperatures, considering that a high-temperature deposition process is performed on the substrate 100.

상기 배리어층(200)은 상기 기판(100) 상에 형성되어 있다. 상기 배리어층(200)은 외부의 수분이나 습기가 상기 유기 발광부(600)로 침투하는 것을 방지하는 역할을 함과 더불어 고온의 증착 공정 중에 상기 기판(100)에 포함된 성분들이 상기 박막 트랜지스터층(300) 쪽으로 확산되는 것을 차단하는 역할도 수행한다. 이와 같은 배리어층(200)은 실리콘 산화물 또는 실리콘 질화물로 이루어질 수 있다. 다만, 상기 배리어층(200)은 생략할 수도 있다. The barrier layer 200 is formed on the substrate 100. The barrier layer 200 prevents external moisture or moisture from penetrating into the organic light emitting part 600, and in addition, the components included in the substrate 100 during the high temperature deposition process, To prevent diffusion to the second electrode 300. The barrier layer 200 may be formed of silicon oxide or silicon nitride. However, the barrier layer 200 may be omitted.

상기 박막 트랜지스터층(300)은 상기 배리어층(200) 상에 형성되어 있다. 상기 박막 트랜지스터층(300)은 게이트 배선, 데이터 배선 및 전원 배선 등과 같은 다수의 배선들, 상기 다수의 배선들과 연결되는 스위칭 박막 트랜지스터 및 구동 박막 트랜지스터를 포함하여 이루어진다. 또한, 상기 배선들 및 박막 트랜지스터의 전극들의 조합에 의해서 커패시터가 형성될 수 있다. 이와 같은 박막 트랜지스터층(300)을 구성하는 배선들 및 박막 트랜지스터는 당업계에 공지된 다양한 형태로 변경될 수 있다. The thin film transistor layer 300 is formed on the barrier layer 200. The thin film transistor layer 300 includes a plurality of wirings such as gate wirings, data wirings, and power supply wirings, and switching thin film transistors and driving thin film transistors connected to the plurality of wirings. In addition, a capacitor may be formed by a combination of the wirings and the electrodes of the thin film transistor. The wirings and the thin film transistors constituting the thin film transistor layer 300 may be modified into various forms known in the art.

상기 뱅크층(400)은 상기 박막 트랜지스터층(300) 상에 형성되어 있으며, 특히 화상이 디스플레이되는 발광 영역 이외의 영역에 형성되어 있다. 즉, 화상을 디스플레이하는 발광 영역은 상기 뱅크층(400)에 의해 둘러싸여 있다. 상기 뱅크층(400)은 유기절연물질, 예를 들면 폴리이미드(polyimide), 포토아크릴(Photo acryl), 또는 벤조사이클로부텐(BCB)으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. The bank layer 400 is formed on the thin film transistor layer 300 and is formed in a region other than the light emitting region where an image is displayed. That is, the light emitting region for displaying an image is surrounded by the bank layer 400. [ The bank layer 400 may be formed of an organic insulating material such as polyimide, photo acryl, or benzocyclobutene (BCB), but the present invention is not limited thereto.

상기 제1 전극(500)은 상기 박막 트랜지스터층(300) 상에 형성되어 있으며, 특히, 상기 뱅크층(400)에 의해 둘러싸인 발광 영역에 형성되어 있다. 즉, 상기 제1 전극(500)은 복수 개의 화소 각각에 서로 절연된 상태로 패턴형성되어 있다. 이와 같은 제1 전극(500)은 상기 박막 트랜지스터층(300)에 구비된 구동 박막 트랜지스터와 전기적으로 연결된다. 상기 제1 전극(500)은 ITO와 같은 투명한 금속산화물로 이루어질 수 있다. The first electrode 500 is formed on the thin film transistor layer 300 and is formed in a light emitting region surrounded by the bank layer 400. That is, the first electrode 500 is pattern-formed in a state insulated from each other in a plurality of pixels. The first electrode 500 is electrically connected to a driving thin film transistor provided in the thin film transistor layer 300. The first electrode 500 may be formed of a transparent metal oxide such as ITO.

상기 유기 발광부(600)는 상기 제1 전극(500) 상에 형성되어 있다. 상기 유기 발광부(600)는 상기 뱅크층(400)에 의해 둘러싸인 발광 영역에 형성되어 있으며, 따라서, 상기 제1 전극(500)과 마찬가지로 복수 개의 화소(R, G, B) 각각에 패턴형성되어 있다. 이와 같은 유기 발광부(600)의 구체적인 구성은 후술하기로 한다. The organic light emitting portion 600 is formed on the first electrode 500. The organic light emitting portion 600 is formed in a light emitting region surrounded by the bank layer 400 so that a plurality of pixels R, G, and B are formed in a pattern like the first electrode 500 have. The specific structure of the organic light emitting unit 600 will be described later.

상기 제2 전극(700)은 상기 유기 발광부(600) 상에 형성되어 있다. 이와 같은 제2 전극(700)은 복수 개의 화소 전체에서 공통되는 전극으로 이루어질 수 있고, 따라서, 상기 제2 전극(700)은 상기 유기 발광부(600) 뿐만 아니라 상기 뱅크층(400) 상에도 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(700)은 Ag 또는 Al과 같은 금속으로 이루어질 수 있다. The second electrode 700 is formed on the organic light emitting portion 600. The second electrode 700 may be formed as an electrode common to all of the plurality of pixels so that the second electrode 700 is formed not only on the organic light emitting portion 600 but also on the bank layer 400 . The second electrode 700 may be formed of a metal such as Ag or Al.

도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광부(600)의 구조를 보여주는 단면도이다. 3 is a cross-sectional view illustrating a structure of an organic light emitting unit 600 according to an embodiment of the present invention.

도 3에서 알 수 있듯이, 제1 전극(500)과 제2 전극(700) 사이에 유기 발광부(600)가 형성되어 있는데, 상기 유기 발광부(600)는, 정공주입수송층(HIL/HTL)(610), 발광층(EL)(620), 및 전자수송층(ETL)(630)을 포함하여 이루어진다. 3, an organic light emitting portion 600 is formed between the first electrode 500 and the second electrode 700. The organic light emitting portion 600 includes a hole injection transport layer (HIL / HTL) A light emitting layer (EL) 620, and an electron transport layer (ETL) 630.

상기 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)은 제1 전극(500) 상에 형성된다. 상기 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)은 정공주입층(HIL)의 기능과 정공수송층(HTL)의 기능을 함께 수행한다. 이와 같이, 본 발명에 따르면, 종래와 같이 정공주입층(HIL)과 정공수송층(HTL)이 별도의 공정장비에서 별도의 층으로 형성하지 않고, 하나의 층으로 정공주입층(HIL)의 기능과 정공수송층(HTL)의 기능을 함께 수행할 수 있어, 제조 비용이 절감되고 제조 공정도 단순해지는 장점이 있고, 또한 유기발광장치의 두께가 줄어들어 박형의 유기발광장치 구현이 가능한 장점이 있다. The hole injection transport layer (HIL / HTL) 610 is formed on the first electrode 500. The hole injection transport layer (HIL / HTL) 610 performs functions of the hole injection layer (HIL) and the hole transport layer (HTL) together. As described above, according to the present invention, the hole injection layer (HIL) and the hole transport layer (HTL) are not formed as separate layers in the separate process equipment, and the function of the hole injection layer The hole transport layer (HTL) can be performed together, thereby reducing the manufacturing cost and simplifying the manufacturing process. Further, the thickness of the organic light emitting device can be reduced to realize a thin organic light emitting device.

상기 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)은 정공주입물질과 정공수송물질이 고리화 반응을 통해 화학결합된 화합물로 이루어진다. 상기 정공주입물질은 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있고, 상기 정공수송물질은 친 다이엔 구조를 구비하고 있어, 상기 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조와 친 다이엔 구조 사이에 고리화 반응이 이루어지게 된다. The hole injecting and transporting layer (HIL / HTL) 610 is made of a compound in which a hole injecting material and a hole transporting material are chemically bonded through a cyclization reaction. The hole injecting material may have a conjugated diene structure, and the hole transporting material may have a pendantene structure. The conjugated diene structure may include a conjugated diene structure, The cyclization reaction is carried out.

또한, 상기 정공주입물질은 Si 화합물을 함유하고 있어 상기 Si 화합물과 상기 제1 전극(500)의 표면 사이에 화학결합되어, 상기 제1 전극(500)에서 생성되는 정공이 상기 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)으로 용이하게 주입될 수 있다. The hole injecting material contains a Si compound, and is chemically bonded between the Si compound and the surface of the first electrode 500, and holes generated in the first electrode 500 are injected into the hole injecting and transporting layer (HIL) / HTL) < / RTI >

이와 같은 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)의 구체적인 구성 및 그 제조방법에 대해서는 후술하기로 한다. The specific structure and manufacturing method of the HIL / HTL 610 will be described later.

상기 발광층(EL)(620)은 상기 정공주입수송층(HIL/HTL)(610) 상에 형성된다.The light emitting layer (EL) 620 is formed on the hole injection transport layer (HIL / HTL) 610.

상기 발광층(EL)(620)은 적색(R) 화소, 녹색(G) 화소, 및 청색(B) 화소 각각에서 각각의 색상을 발광하는 발광물질로 이루어질 수도 있고, 모든 화소에서 동일한 색상, 예로서 화이트 색상을 발광하는 발광물질로 이루어질 수도 있다. 이와 같은 발광층은 당업계에 공지된 다양한 호스트(Host) 물질에 도펀트(Dopant) 물질을 도핑하여 형성할 수 있다. The light emitting layer (EL) 620 may be made of a light emitting material that emits light of each color in each of red (R), green (G), and blue (B) Or a luminescent material emitting white color. Such a light emitting layer can be formed by doping various host materials known in the art with a dopant material.

상기 전자수송층(ETL)(630)은 상기 발광층(EL)(620) 상에 형성된다. 상기 전자수송층(ETL)(630)은 당업계에 공지된 다양한 물질로 이루어질 수 있다. The electron transport layer (ETL) 630 is formed on the emission layer (EL) 620. The electron transport layer (ETL) 630 may be formed of various materials known in the art.

한편, 도시하지는 않았지만, 상기 전자수송층(ETL)(630)과 제2 전극(700) 사이에 전자주입층(Electron Injecting Layer:EIL)이 추가로 형성될 수도 있다. Although not shown, an electron injection layer (EIL) may be additionally formed between the electron transport layer (ETL) 630 and the second electrode 700.

도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)의 모식도이다. 4 is a schematic diagram of a hole injection and transport layer (HIL / HTL) 610 according to an embodiment of the present invention.

도 4에서 알 수 있듯이, 제1 전극(500) 상에 형성된 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진다. 4, the hole injection / transport layer (HIL / HTL) 610 formed on the first electrode 500 includes a compound represented by Formula 1 below.

화학식 1Formula 1

Figure 112012101926893-pat00001
Figure 112012101926893-pat00001

상기 화학식 1에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 또는 알콕사이드기 화합물로 구성된다.R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent hydrogen, an alkyl group having a carbon number of from C 1 to C 80, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms, A benzene group, or an alkoxide group compound.

이와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물은 Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하는 정공주입물질 및 친 다이엔 구조를 구비하는 정공수송물질 사이의 고리화 반응을 통해 제조할 수 있는데, 구체적으로, 후술하는 도 5a 및 도 5b와 같은 공정을 통해 제조할 수 있다.The compound represented by the formula (1) can be prepared through a cyclization reaction between a Si compound and a hole transport material having a conjugated diene structure and a hole transport material having a pyridene structure, Specifically, it can be produced through the same steps as those of FIGS. 5A and 5B described later.

도 5a 및 도 5b는 본 발명의 일 실시예에 따른 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)의 제조 공정을 보여주는 모식도이다. FIGS. 5A and 5B are schematic views showing a manufacturing process of a hole injection and transport layer (HIL / HTL) 610 according to an embodiment of the present invention.

우선, 도 5a에서 알 수 있듯이, 제1 전극(500) 상에 정공주입물질을 결합한다. First, as shown in FIG. 5A, a hole injecting material is bonded onto the first electrode 500.

상기 제1 전극(500)은 ITO와 같은 금속산화물로 이루어지고, 따라서, 제1 전극(500)의 표면에는 다수의 산소(O)원자, 보다 구체적으로는 다수의 OH기가 결합되어 있다. The first electrode 500 is made of a metal oxide such as ITO. Therefore, a plurality of oxygen (O) atoms, more specifically, a plurality of OH groups are bonded to the surface of the first electrode 500.

상기 제1 전극(500) 상에 정공주입물질을 결합하는 공정은 상기 제1 전극(500) 상에 정공주입물질을 도포한 후 가열하는 공정으로 이루어질 수 있다. 이때, 상기 정공주입물질의 도포 공정은 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 잉크젯 프린팅 등의 용액 도포법을 이용할 수 있고, 상기 가열 공정은 110℃ 이상의 온도에서 수행할 수 있다. The hole injecting material may be bonded onto the first electrode 500 by applying a hole injecting material onto the first electrode 500 and then heating the hole injecting material. The hole injecting material may be coated by a solution coating method such as a spin coating method, a dip coating method, or an ink jet printing method. The heating step may be performed at a temperature of 110 ° C or higher.

상기 정공주입물질은 Si 화합물을 가지고 있다. 따라서, 상기 정공주입물질의 Si 화합물과 상기 제1 전극(500)의 OH기 사이의 실릴레이션(Silylation) 반응을 통해서 상기 제1 전극(500)의 표면에 상기 정공주입물질을 결합할 수 있다. The hole injecting material has a Si compound. Therefore, the hole injecting material may be bonded to the surface of the first electrode 500 through a silylation reaction between the Si compound of the hole injecting material and the OH group of the first electrode 500.

이와 같은 반응을 통해서 제1 전극(500)의 표면과 정공주입물질 사이의 화학적 결합이 이루어져 상기 제1 전극(500)의 표면이 활성화되어 정공주입특성이 향상되는 효과를 얻을 수 있다. Through such a reaction, the surface of the first electrode 500 and the hole injecting material are chemically coupled to each other to activate the surface of the first electrode 500, thereby improving the hole injecting property.

상기 정공주입물질은 후술하는 정공수송물질과의 고리화 반응을 위해서 이중 결합을 구비한 반응기를 가지고 있다. 특히, 상기 정공주입물질은 상기 이중 결합으로서 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 포함하고 있다. The hole injecting material has a double bond-containing reactor for the cyclization reaction with a hole transporting material described later. In particular, the hole injecting material includes a conjugated diene structure as the double bond.

결과적으로, 상기 정공주입물질은 Si 화합물 및 상기 Si 화합물과 결합된 반응기를 포함하고, 상기 반응기는 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있다. As a result, the hole injecting material includes a Si compound and a reactor combined with the Si compound, and the reactor has a conjugated diene structure.

이와 같은 정공주입물질은 컨쥬게이트 다이엔 구조를 구비한 반응기를 포함하는 트라이 클로로 실란(-RSiCl3)으로 이루어지며, 구체적으로 아래와 같은 화학식 2로 표현되는 화합물로 이루어진다. Such a hole injecting material is composed of a trichlorosilane (-RSiCl 3 ) containing a reactor having a conjugated diene structure, and specifically, a compound represented by the following formula (2).

화학식 2(2)

Figure 112012101926893-pat00002
Figure 112012101926893-pat00002

상기 화학식 2에서, R, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성된다.In Formula 2, R, R 1 , R 2, and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkoxy group, a benzene group and an alkoxide group compound.

상기 정공주입물질의 구체적인 예로는, N,N-비스(bis)(4-(9H-카바졸(carbazol)-9-일(yl))페닐(phenyl))-4-(3-((Z)-부타(buta)-1,3-디에닐(dienyl))-9H-카바졸(carbazol)-9-일(yl))벤젠아민(benzenamine)을 들 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the hole injecting material include N, N-bis (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -4- (3 - ((Z ) -Buta-1,3-dienyl) -9H-carbazol-9-yl (yl)) benzenamine, but the present invention is not limited thereto.

한편, 상기 제1 전극(500) 상에 정공주입물질을 결합하는 공정을 진공 증착법을 이용하여 수행할 수도 있다. Meanwhile, a process of bonding the hole injecting material onto the first electrode 500 may be performed using a vacuum deposition method.

다음, 도 5b에서 알 수 있듯이, 상기 제1 전극(500) 상에 결합되어 있는 정공주입물질을 정공수송물질과 반응시킨다. Next, as shown in FIG. 5B, the hole injecting material coupled to the first electrode 500 is reacted with the hole transporting material.

상기 정공주입물질을 정공수송물질과 반응시키는 공정은 상기 정공주입물질이 결합되어 있는 제1 전극(500) 상에 정공수송물질을 도포하고 110℃ 이상의 온도에서 가열하는 공정을 포함하여 이루어질 수 있다. The step of reacting the hole injecting material with the hole transporting material may include a step of applying a hole transporting material onto the first electrode 500 to which the hole injecting material is coupled, and heating the hole transporting material at a temperature of 110 ° C or more.

상기 정공수송물질의 도포 공정은 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 잉크젯 프린팅 등의 용액 도포법을 이용할 수 있다. The hole transport material may be coated by a solution coating method such as a spin coating method, a dip coating method, or an ink jet printing method.

상기 정공수송물질은 친 다이엔 구조를 구비하고 있다. 구체적으로, 상기 정공수송물질은 아래와 같은 화학식 3으로 표현되는 화합물로 이루어진다. The hole transport material has a pyridene structure. Specifically, the hole transport material is composed of a compound represented by Formula 3 below.

화학식 3(3)

Figure 112012101926893-pat00003
Figure 112012101926893-pat00003

상기 화학식 3에서, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성된다.In Formula 3, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkoxy group, a benzene group or an alkoxide group compound.

따라서, 상기 정공수송물질의 친 다이엔 구조와 상기 정공주입물질의 컨쥬게이트 다이엔 구조 사이에 고리화 반응이 이루어져 전술한 화학식 1과 같은 사이클 화합물이 얻어진다. Therefore, a cyclization reaction is carried out between the pyridene structure of the hole transport material and the conjugated diene structure of the hole injection material to obtain the cyclic compound as shown in the above formula (1).

즉, 상기 정공주입물질의 컨쥬게이트 다이엔 구조 내의 R1 및 R3과 상기 정공수송물질의 친 다이엔 구조 내의 R4 및 R5사이에 고리화 반응[디엘스 엘더(diels-alder)반응]이 이루어진다. That is, the R 1 in the conjugated diene structure of the hole injecting material And R < 3 > in the parent diene structure of R < 3 & And R < 5 >.

이와 같이, 정공주입물질과 정공수송물질 사이의 고리화 반응을 통해 화학식 1과 같은 사이클 화합물을 얻을 수 있으며, 따라서, 상기 제1 전극(500) 표면에서 주입되는 정공의 수송 능력이 향상될 수 있다. 결과적으로, 정공주입물질과 정공수송물질이 화학결합된 단일층으로 이루어진 정공주입수송층(HIL/HTL)(610)을 얻을 수 있게 된다. Thus, the cyclic compound of Formula 1 can be obtained through the cyclization reaction between the hole injecting material and the hole transporting material, and thus the hole transporting ability of the hole injected from the surface of the first electrode 500 can be improved . As a result, a hole injecting and transporting layer (HIL / HTL) 610 made of a single layer in which the hole injecting material and the hole transporting material are chemically bonded can be obtained.

이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예 및 비교예에 대해서 상세히 설명하기로 한다. Hereinafter, specific examples and comparative examples according to the present invention will be described in detail.

<실시예><Examples>

1. 정공주입물질 제조1. Manufacture of hole injecting materials

우선, 아래의 반응식 1과 같은 반응을 통해서 화합물 1로부터 화합물 2를 제조하였다. First, Compound 2 was prepared from Compound 1 through the reaction shown in Reaction Scheme 1 below.

반응식 1Scheme 1

Figure 112012101926893-pat00004
Figure 112012101926893-pat00004

구체적으로, 50ml 톨루엔 용매에 아르곤 조건 하에서, Pd2(dab)3[ tris(dibenzyldeneacetone)dipalladium] 0.5g 과 DPPF[dis(diphenylphosphino)ferrocene] 0.5g을 첨가하고 1,4-dibromobezene 18.9g을 추가로 첨가하고 상온에서 교반한다. 10분 후 화합물 1[N,N’-diphenylbenzidine] 6.8g을 추가하고 90℃로 온도를 올리고 12시간 교반한다. 그 후 25 ℃로 온도를 낮춘 후 H2O 첨가하여 세정 작업을 실시한다. 그 후 톨루엔 용매를 사용하여 화합물을 추출하여 화합물 2를 얻었다.Specifically, 0.5 g of Pd2 (dab) 3 [tris (dibenzyldeneacetone) dipalladium] and 0.5 g of DPPF [dis (diphenylphosphino) ferrocene] were added to 50 ml of toluene solvent under argon condition, and 18.9 g of 1,4-dibromobezene And stirred at room temperature. After 10 minutes, 6.8 g of the compound 1 [N, N'-diphenylbenzidine] was added, the temperature was raised to 90 占 폚, and the mixture was stirred for 12 hours. Thereafter, the temperature is lowered to 25 ° C, and H 2 O is added to perform a cleaning operation. Thereafter, the compound was extracted using a toluene solvent to obtain a compound 2. [

다음, 아래의 반응식 2와 같은 반응을 통해서 화합물 2로부터 화합물 3을 제조하였다. Then, Compound 3 was prepared from Compound 2 through the reaction shown in Reaction Scheme 2 below.

반응식 2Scheme 2

Figure 112012101926893-pat00005
Figure 112012101926893-pat00005

구체적으로, 화합물 2 1g을 에테르(ether) 용액 10ml에 용해시키고, 저온(-78℃)에서 n-BuLi을 3.5mmol 추가한 후 상온으로 온도를 서서히 올린다. 상온에서 2시간 교반한 후 CuI 0.76g을 첨가시키고 온도를 0℃로 낮춘 후 알릴 브로마이드(allyl bromide) 0.6g을 추가하여 14시간 교반한다. 그 후 NH4Cl 용액 100ml을 첨가하여 반응을 종결시키고 에테르(ether) 용액 100ml을 이용하여 화합물 3을 추출한다.Specifically, 1 g of Compound 2 was dissolved in 10 ml of an ether solution, 3.5 mmol of n-BuLi was added at a low temperature (-78 ° C), and then the temperature was gradually raised to room temperature. After stirring at room temperature for 2 hours, 0.76 g of CuI was added, the temperature was lowered to 0 캜, 0.6 g of allyl bromide was added, and the mixture was stirred for 14 hours. Then, 100 ml of NH 4 Cl solution is added to terminate the reaction, and 100 ml of ether solution is used to extract compound 3.

다음, 아래의 반응식 3과 같은 반응을 통해서 화합물 3으로부터 화합물 4를 제조하였다. Then, Compound 4 was prepared from Compound 3 through the reaction shown in Reaction Scheme 3 below.

반응식 3Scheme 3

Figure 112012101926893-pat00006
Figure 112012101926893-pat00006

구체적으로, 화합물 3을 메틸렌 클로라이드 용매 30ml에 녹인 후 H2PtCl6nH2O HSiCl3 0.73g을 30℃ 온도에서 첨가한 후 4시간 동안 교반한다. 그 후 필터를 통해 화합물 4[N,N-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-4-(3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-9H-carbazol-9-yl)benzenamine]를 얻는다. Specifically, Compound 3 was dissolved in 30 ml of a methylene chloride solvent, and then H 2 PtCl 6 nH 2 O HSiCl 3 Is added at 30 &lt; 0 &gt; C and stirred for 4 hours. Then, a solution of 4 [N, N-bis (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -4- (3 - ((Z) -buta-1,3-dienyl) -9-yl) benzenamine].

2. 제1 전극 상에 정공주입물질 결합2. Bonding of hole injecting material on the first electrode

면저항이 30Ω이고 광투과율이 80% 이상인 ITO를 메탄올, 아세톤, IPA 용매순으로 각각 15분 초음파 세정을 실시한 후, 이온수로 세척하고 230℃에서 30분간 어닐을 통해 건조하였다. 그 후, 톨루엔 용매에 화합물 4를 용해시켜 스핀 코팅 방법을 사용하여 ITO 표면에 10mg/ml 코팅시키고, 코팅 후 110℃ 이상에서 1시간 동안 가열하여 ITO 표면에 화합물 4를 결합시켰다. ITO having a sheet resistance of 30 Ω and a light transmittance of 80% or more was cleaned with methanol, acetone, and IPA solvent in the order of 15 minutes ultrasonic cleaning, followed by washing with ionized water and drying at 230 ° C. for 30 minutes. Compound 4 was then dissolved in a toluene solvent and coated on the ITO surface at 10 mg / ml using a spin coating method. After coating, the compound 4 was bonded to the ITO surface by heating at 110 DEG C or higher for 1 hour.

3. 정공주입물질과 정공수송물질 사이의 반응3. Reaction between hole injecting material and hole transporting material

아래의 반응식 4와 같이, 화합물 4와 화합물 5를 반응시켜 화합물 6을 제조한다. Compound 4 is reacted with Compound 5 to give Compound 6 as shown in Reaction Scheme 4 below.

반응식 4Scheme 4

Figure 112012101926893-pat00007
Figure 112012101926893-pat00007

구체적으로, 화합물 4[N,N-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-4-(3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-9H-carbazol-9-yl)benzenamine]를 화합물 5과 혼합한 후 200℃온도에서 고리화 첨가반응시켜 화합물 6을 제조하였다. Specifically, the compound 4 [N, N-bis (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -4- (3- -yl) benzenamine] was mixed with the compound 5, and the compound was cyclized and added at a temperature of 200 ° C to prepare Compound 6.

4. 유기발광소자 제조4. Manufacture of organic light-emitting devices

상기 화합물 6으로 이루어진 층(정공주입수송층) 상에 발광층(EL)층, 전자수송층(ETL)층, 및 Metal(Al)을 차례로 증착하여 유기발광소자를 제조하였다. (EL) layer, an electron transport layer (ETL) layer and a metal (Al) were sequentially deposited on the layer (hole injection and transport layer) of Compound 6 to prepare an organic light emitting device.

<비교예><Comparative Example>

면저항이 30Ω이고 광투과율이 80% 이상인 ITO를 메탄올, 아세톤, IPA 용매순으로 각각 15분 초음파 세정을 실시한 후, 이온수로 세척하고 230℃에서 30분간 어닐을 통해 건조하였다. 상기 ITO 상에 화합물 4[N,N-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-4-(3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-9H-carbazol-9-yl)benzenamine]를 스핀코팅하고 110℃에서 1시간 건조하였다. 그 후, 상기 화합물 4 위에 tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine을 스핀코팅한 후 건조하였다. 그 후, 발광층(EL)층, 전자수송층(ETL)층, 및 Metal(Al)을 차례로 증착하여 유기발광소자를 제조하였다. ITO having a sheet resistance of 30 Ω and a light transmittance of 80% or more was cleaned with methanol, acetone, and IPA solvent in the order of 15 minutes ultrasonic cleaning, followed by washing with ionized water and drying at 230 ° C. for 30 minutes. To a solution of compound 4 [N, N-bis (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -4- (3 - ((Z) -buta-1,3- dienyl) 9-yl) benzenamine] was spin-coated and dried at 110 ° C for 1 hour. Then, tris (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) amine was spin-coated on Compound 4 and dried. Thereafter, a light emitting layer (EL) layer, an electron transporting layer (ETL) layer, and a metal (Al) were sequentially deposited to prepare an organic light emitting device.

<실험예><Experimental Example>

실시예와 비교예에 따라 제조된 유기발광소자의 ITO와 AL에 전류를 인가하여, 전류밀도, 구동전압, 및 발광효율을 측정하였고, 그 결과는 아래 표 1과 같다. The current density, the driving voltage, and the luminous efficiency were measured by applying currents to ITO and AL of the organic light emitting device manufactured according to Examples and Comparative Examples. The results are shown in Table 1 below.

전류밀도(mA/cm2)Current density (mA / cm 2 ) 구동전압(V)The driving voltage (V) 발광효율(cd/A)The luminous efficiency (cd / A) 비교예Comparative Example 1010 6.76.7 4.54.5 실시예Example 1010 5.15.1 5.35.3

위의 표 1에서 알 수 있듯이, ITO 전극 상에 정공주입층과 정공수송층을 별도의 층으로 형성한 비교예에 비하여 ITO 전극 상에 정공주입기능과 정공수송기능을 함께 수행하는 정공주입수송층을 단일층으로 형성한 실시예의 경우가 구동전압이 감소되고 발광효율이 향상됨을 알 수 있다. As can be seen from the above Table 1, compared to the comparative example in which the hole injection layer and the hole transport layer are separately formed on the ITO electrode, the hole injection transport layer, which performs the hole injection function and the hole transport function together, The driving voltage is reduced and the light emitting efficiency is improved.

한편, 이상은 화상을 디스플레이하는 유기발광장치에 대해서 설명하였지만, 본 발명이 반드시 그에 한정되는 것은 아니고, 본 발명에 따른 유기발광장치는 전술한 유기 발광부(600)를 포함하는 다양한 장치, 예로서, 조명 등의 장치도 포함한다. While the present invention has been described with respect to the organic light emitting device for displaying an image, the organic light emitting device according to the present invention is not limited thereto, and various devices including the organic light emitting portion 600 described above, for example, , Lighting, and the like.

100: 기판 200: 배리어층
300: 박막 트랜지스터층 400: 뱅크층
500: 제1 전극 600: 유기 발광부
610: 정공주입수송층 620: 발광층
630: 전자수송층 700: 제2 전극 100: substrate 200: barrier layer
300: thin film transistor layer 400: bank layer
500: first electrode 600: organic light emitting portion
610: hole injection and transport layer 620: light emitting layer
630: electron transport layer 700: second electrode

Claims (10)

제1 전극;
상기 제1 전극 상에 형성되어 정공주입층의 기능 및 정공수송층의 기능을 함께 수행하는 정공주입수송층;
상기 정공주입수송층 상에 형성된 발광층;
상기 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및
상기 전자 수송층 상에 형성된 제2 전극을 포함하여 이루어지고,
상기 정공주입수송층은, Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있는 정공주입물질, 및 친 다이엔 구조를 구비한 정공수송물질이 고리화 반응을 통해 화학결합된 화합물을 포함하고,
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 단일층의 상기 정공주입수송층이 구비되어 있고, 상기 정공주입수송층의 상기 Si 화합물은 상기 제1 전극 표면의 산소와 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 유기발광장치. A first electrode;
A hole injecting and transporting layer formed on the first electrode to function as both a hole injecting layer and a hole transporting layer;
A light emitting layer formed on the hole injection transport layer;
An electron transport layer formed on the light emitting layer; And
And a second electrode formed on the electron transporting layer,
The hole injecting and transporting layer includes a hole injecting material having a conjugated diene structure and a Si compound, and a hole transporting material having a pyridinium structure are chemically bonded through a cyclization reaction ,
Wherein a single layer of the hole injection transport layer is provided between the first electrode and the light emitting layer and the Si compound of the hole injection transport layer is bonded to oxygen on the surface of the first electrode. 제1항에 있어서,
상기 Si 화합물은 상기 제1 전극 표면의 산소와 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 유기발광장치. The method according to claim 1,
Wherein the Si compound is bonded to oxygen on the surface of the first electrode. 제1항에 있어서,
상기 정공주입수송층에 포함된 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물;
화학식 1
Figure 112012101926893-pat00008

(상기 화학식 1에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성됨)로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광장치. The method according to claim 1,
Wherein the compound contained in the hole injection transport layer is represented by the following Formula 1:
Formula 1
Figure 112012101926893-pat00008

Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent hydrogen, an alkyl group having from 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms, , A benzene group, and an alkoxide group compound). 제3항에 있어서,
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2 및 화학식 3:
화학식 2
Figure 112012101926893-pat00009

화학식 3
Figure 112012101926893-pat00010

(상기 화학식 2 및 화학식 3에서, R, R1, R2 및 R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성됨)
으로 표현되는 화합물 간의 고리화 반응을 통해 얻어진 것을 특징으로 하는 유기발광장치. The method of claim 3,
The compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 2 and Formula 3:
(2)
Figure 112012101926893-pat00009

(3)
Figure 112012101926893-pat00010

(Wherein R, R 1 , R 2 and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having from 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms , An alkoxy group, a benzene group, and an alkoxide group compound)
Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 1, &lt; / RTI &gt; 제1 전극 상에 Si 화합물과 컨쥬게이트 다이엔(Conjugated diene) 구조를 구비하고 있는 정공주입물질을 결합하는 공정; 및
상기 제1 전극 상에 결합된 정공주입물질과 친 다이엔 구조를 구비한 정공수송물질을 고리화 반응시켜 정공주입수송층을 형성하는 공정을 포함하여 이루어지고,
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 단일층의 상기 정공주입수송층이 구비되어 있고, 상기 정공주입수송층의 상기 Si 화합물은 상기 제1 전극 표면의 산소와 결합되어 있는 유기발광장치의 제조방법. A step of bonding a Si compound and a hole injecting material having a conjugated diene structure on the first electrode; And
Forming a hole injecting and transporting layer by cyclizing a hole injecting material on the first electrode and a hole transporting material having a parent diene structure,
Wherein a single layer of the hole injection transport layer is provided between the first electrode and the light emitting layer and the Si compound of the hole injection transport layer is bonded to oxygen on the surface of the first electrode. 제5항에 있어서,
상기 정공주입물질은 하기 화학식 2:
화학식 2
Figure 112012101926893-pat00011

(상기 화학식 2에서, R, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성됨)
로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광장치의 제조방법. 6. The method of claim 5,
Wherein the hole injecting material is represented by the following Formula 2:
(2)
Figure 112012101926893-pat00011

Wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkoxy group, a benzene group and an alkoxide group compound.
Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 1, &lt; / RTI &gt; 제5항에 있어서,
상기 정공수송물질은 하기 화학식 3:
화학식 3
Figure 112012101926893-pat00012

(상기 화학식 3에서, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성됨)
으로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광장치의 제조방법. 6. The method of claim 5,
Wherein the hole transport material is represented by the following Formula 3:
(3)
Figure 112012101926893-pat00012

(Wherein R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkoxy group, a benzene group and an alkoxide group compound)
And a compound represented by the following formula (1): &lt; EMI ID = 15.0 &gt; 제5항에 있어서,
상기 정공주입수송층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물;
화학식 1
Figure 112012101926893-pat00013

(상기 화학식 1에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 C1~C80의 알킬기, C2~C60의 알켄기, 알콕시기, 벤젠기, 알콕사이드기 화합물로 구성됨)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치의 제조방법. 6. The method of claim 5,
Wherein the hole injection and transport layer is represented by the following Formula 1:
Formula 1
Figure 112012101926893-pat00013

Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent hydrogen, an alkyl group having from 1 to 80 carbon atoms, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms, , A benzene group, and an alkoxide group compound). 제5항에 있어서,
상기 제1 전극 상에 정공주입물질을 결합하는 공정은 상기 제1 전극 내의 산소 원자와 상기 정공주입물질 내의 Si 화합물 간의 실릴레이션(Silylation) 반응을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 유기발광장치의 제조방법. 6. The method of claim 5,
Wherein the step of bonding the hole injecting material onto the first electrode is performed through a silylation reaction between oxygen atoms in the first electrode and a Si compound in the hole injecting material. . 제5항에 있어서,
상기 제1 전극 상에 정공주입물질을 결합하는 공정은 용액 도포법을 이용하여 상기 제1 전극 상에 정공주입물질을 도포하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치의 제조방법. 6. The method of claim 5,
Wherein the step of bonding the hole injecting material onto the first electrode comprises applying a hole injecting material onto the first electrode using a solution coating method.
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