KR101922050B1 - Phosphorescent compound and Organic electroluminescent display device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 제공한다.
위와 같은 인광 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가져 발광효율이 향상된다.The present invention provides a phosphorescent compound represented by the following formula.
The above-mentioned phosphorescent compound has high triplet energy, and thus the luminous efficiency is improved.
Description
본 발명은 인광 호스트에 관한 것으로, 특히 높은 삼중항 에너지를 가져 발광효율을 향상시킬 수 있는 인광 화합물 및 이를 이용함으로써 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phosphorescent host, and more particularly, to a phosphorescent compound capable of enhancing luminous efficiency due to high triplet energy and an organic electroluminescent device capable of being driven at a low voltage by using the phosphorescent compound.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.In recent years, the demand for a flat display device having a small space occupancy has been increased due to the enlargement of the display device. The technology of the organic electroluminescent device, which is also called an organic light emitting diode (OLED) And several prototypes have already been announced.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,An organic electroluminescent device is a device that injects electric charge into a light emitting material layer formed between an electron injecting electrode (cathode) and a hole injecting electrode (anode) to form an electron and a hole. The device can be formed on a flexible transparent substrate such as a plastic substrate and can be driven at a lower voltage (10 V or less) than a plasma display panel or an inorganic electroluminescence (EL) It also has a relatively low power consumption and excellent color purity. In addition, organic electroluminescence (EL) devices can display three colors of green, blue, and red, making them a next-generation rich color display device and attracting a lot of interest from many people. Here, the process of fabricating the organic electroluminescent device will be briefly described.
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.(1) First, a material such as indium tin oxide (ITO) is deposited on a transparent substrate to form an anode.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 60nm 두께로 증착하여 형성된다.(2) A hole injecting layer (HIL) is formed on the anode. The hole injection layer mainly comprises 4,4'-bis [N- (4- {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} phenyl] -N- phenylamino] biphenyl 10 nm to 60 nm thick.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.(3) Next, a hole transport layer (HTL) is formed on the hole injection layer. This hole transporting layer is formed by depositing 4,4'-bis [N- (1-naphtyl) -N-phenylamino] -biphenyl (NPB)
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 호스트인 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 청색 Dopant인 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr)를 도핑하여 청색 발광물질층을 형성한다.(4) Next, an emitting material layer (EML) is formed on the hole transport layer. At this time, a dopant is added as needed. For example, tris ((3,5-difluoro-4-cyanophenyl) phosphine) represented by the following formula (1-4) is added to bis (N-carbazolyl) biphenyl (CBP) pyridine (III) (FCNIr) is doped to form a blue light emitting material layer.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다. (5) Next, an electron transport layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) are successively formed on the light emitting material layer.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.(6) Next, a cathode is formed on the electron injection layer, and finally, a protective film is formed on the cathode.
화학식1Formula 1 -1-One
화학식1Formula 1 -2-2
화학식1Formula 1 -3-3
화학식1Formula 1 -4-4
최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 도펀트(dopant)는 일반적으로 유기물의 중심부에 Ir, Pt, Eu와 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다. In recent years, a phosphorescent material is used more frequently than a fluorescent material in a luminescent material layer. In the case of a fluorescent material, only about 25% of the single excitons formed in the emitter layer are used to make light, and 75% of the triplet is mostly lost to heat, while the phosphors convert both singlet and triplet to light It has a luminescent mechanism. Phosphorescent dopants generally contain heavy atoms such as Ir, Pt, and Eu in the center of organic matter, and have a high probability of electron transition from triplet to singlet.
하지만 이러한 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 단독으로 발광물질층을 구성할 수는 없다. 따라서, 도펀트보다 열안정성 및 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광층을 이루게 된다.However, since such a dopant is abruptly reduced in efficiency due to the concentration quenching phenomenon, the light emitting material layer can not be constituted by itself. Therefore, a light emitting layer is formed with a host having higher thermal stability and higher triplet energy than a dopant.
인광물질을 포함하는 유기전계발광소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되기 때문에, 모든 엑시톤의 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다. In the light emitting process of the organic electroluminescent device including the phosphor, the hole injected from the anode and the electrons injected from the cathode are encountered at the host of the light emitting layer, and the single-ended exciton formed at the host is a single- or triple- And the triplet exciton is energy transfer to the triplet of the dopant. Since the excitons transferred to a single term of the dopant are again transferred to the triplet of the dopant, all the excitons are terminated at the triplet level of the dopant. The excitons thus formed transition to the ground state and emit light.
이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 하지만 도 1을 참조하면, 종래 호스트 물질로 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6eV 이고, HOMO (highest occupied molecular orbital): - 6.3 eV, LUMO (lowest occupied molecular orbital): - 2.8 eV이므로, 청색 인광 도펀트인 FCNIr 인광 도펀트 (HOMO : - 5.8 eV, LUMO : - 3.0 eV, 삼중항 에너지 : 2.8 eV)을 이용하였을 경우 도펀트에서 호스트로의 에너지 역 전이현상이 발생하여 효율이 떨어진다. 특히 저온에서 효율 감소가 크게 발생한다. 따라서, 삼중항 에너지가 2.6eV이상이면서 열 안정성이 우수하고 에너지 갭이 넓은 신규 인광 물질의 개발이 요구된다.For effective energy transfer to the dopant, the triplet energy of the host must be greater than the triplet energy of the dopant. However, referring to FIG. 1, since CBP widely used as a conventional host material has a triplet energy of 2.6 eV, a highest occupied molecular orbital (HOMO) of-6.3 eV and a lowest occupied molecular orbital (LUMO) of 2.8 eV, When the blue phosphorescent dopant FCNIr phosphorescent dopant (HOMO: -5.8 eV, LUMO: -3.0 eV, triplet energy: 2.8 eV) is used, energy inversion from the dopant to the host occurs and the efficiency is reduced. In particular, the reduction in efficiency occurs at a low temperature. Therefore, it is required to develop a novel phosphor having a triple energy of 2.6 eV or more, an excellent thermal stability and a wide energy gap.
또한, 발광물질층 앞과 뒤에 인접한 정공 수송층 또는 전자 수송층의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작을 경우는 도펀트에서 이들 층으로 에너지 역 전이가 발생하여 효율을 급격히 떨어뜨린다. 따라서 발광층의 호스트뿐만 아니라 정공/전자 수송층 물질의 삼중항 에너지도 인광 소자에 있어 매우 중요한 요소이다.
When the triplet energies of the hole transporting layer or the electron transporting layer adjacent to the front and rear of the light emitting material layer are smaller than the triplet energy of the dopant, the energy reverse transfer occurs from the dopant to the layers, resulting in a drastic decrease in efficiency. Therefore, the triplet energy of the hole / electron transport layer material as well as the host of the light emitting layer is a very important factor in the phosphorescent device.
본 발명은 삼중항 에너지가 2.6eV 이상인 인광 물질을 제공하여, 유기전계발광소자의 발광효율 저하 문제를 방지하고자 한다. 특히, 호스트 물질의 삼중항 에너지를 도펀트의 삼중항 에너지보다 높게 함으로써, 발광 효율의 저하를 방지하고자 한다.The present invention provides a phosphorescent material having a triplet energy of 2.6 eV or more to prevent a problem of lowering the luminous efficiency of an organic electroluminescent device. In particular, the triplet energy of the host material is made higher than the triplet energy of the dopant to prevent the degradation of the luminous efficiency.
또한, 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용할 수 있으며 높은 삼중항 에너지를 갖는 인광 물질을 제공하여, 유기전계발광소자의 효율 향상을 목적으로 한다.
It is also possible to use a phosphorescent material having high triplet energy which can be used for a hole transporting layer or an electron transporting layer, thereby improving the efficiency of an organic electroluminescent device.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a phosphorescent compound represented by the following formula.
(X, Y, Z 각각은 탄소(C) 또는 질소(N)에서 선택되고, 이중 적어도 하나는 질소이며, R은 C1~C13의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 수소, 실리콘 화합물, 실란계 화합물, 포스핀 옥사이드 화합물에서 선택된다.)(Wherein each of X, Y and Z is selected from carbon (C) or nitrogen (N), at least one of which is nitrogen, and R is a C1 to C13 aromatic compound, heteroaromatic compound, hydrogen, silicone compound, Phosphine oxide compounds.)
상기 R은 carbazole기, α-Carboline기, β-Carboline기, γ-Carboline기, dibenzothiophene기, dibenzofuran기, triphenylsilane기, diphenylphosphineoxide 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.Wherein R is selected from carbazole group,? -Carboline group,? -Carboline group,? -Carboline group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, triphenylsilane group, diphenylphosphineoxide and substituents thereof.
상기 R의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl) 및 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
The substituent of R may be selected from the group consisting of C1 to C6 aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy, or alkylsilyl, phenylsilyl, halogen a halogen, and a cyano.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과; 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고, 상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.In another aspect, the present invention provides a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; A light emitting material layer disposed between the first and second electrodes; A hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting material layer; And at least one of the light emitting material layer, the hole transporting layer, and the electron transporting layer comprises a phosphorescent compound represented by the following formula An organic electroluminescent device is provided.
(X, Y, Z 각각은 탄소(C) 또는 질소(N)에서 선택되고, 이중 적어도 하나는 질소이며, R은 C1~C13의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 수소, 실리콘 화합물, 실란계 화합물, 포스핀 옥사이드 화합물에서 선택된다.)(Wherein each of X, Y and Z is selected from carbon (C) or nitrogen (N), at least one of which is nitrogen, and R is a C1 to C13 aromatic compound, heteroaromatic compound, hydrogen, silicone compound, Phosphine oxide compounds.)
상기 R은 carbazole기, α-Carboline기, β-Carboline기, γ-Carboline기, dibenzothiophene기, dibenzofuran기, triphenylsilane기, diphenylphosphineoxide 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.Wherein R is selected from carbazole group,? -Carboline group,? -Carboline group,? -Carboline group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, triphenylsilane group, diphenylphosphineoxide and substituents thereof.
상기 R의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl) 및 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The substituent of R may be selected from the group consisting of C1 to C6 aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy, or alkylsilyl, phenylsilyl, halogen a halogen, and a cyano.
상기 발광물질층은 상기 인광 화합물과 도펀트를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
And the light emitting material layer includes the phosphorescent compound and a dopant.
본 발명의 인광 물질은 2.8eV이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에 유기전계발광소자의 효율을 높일 수 있다. Since the phosphorescent material of the present invention has a triplet energy of 2.8 eV or more, the efficiency of the organic electroluminescent device can be increased.
본 발명의 인광 물질은 발광물질층에 호스트로 이용될 수 있으며 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광 효율의 저하 문제를 방지할 수 있다.Since the phosphorescent material of the present invention can be used as a host in the layer of the light emitting material and has a triplet energy larger than that of the dopant, the problem of lowering the luminous efficiency can be prevented.
또한, 2.8eV이상의 삼중항 에너지를 갖는 본 발명의 인광 물질을 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용함으로써, 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시킬 수 있다.
In addition, by using the phosphorescent material of the present invention having triplet energy of 2.8 eV or more for the hole transporting layer or the electron transporting layer, the luminous efficiency of the organic electroluminescent device can be improved.
도 1은 종래 유기전계발광소자용 호스트 물질인 CBP의 PL 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자용 인광 물질의 PL 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자용 인광 물질의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.1 is a PL spectrum of CBP which is a host material for a conventional organic electroluminescent device.
2 is a PL spectrum of a phosphorescent material for an organic electroluminescence device according to an embodiment of the present invention.
3 is a UV spectrum and a PL spectrum of a phosphor for an organic electroluminescence device according to an embodiment of the present invention.
4 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명에 따른 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.Hereinafter, a structure of a phosphorescent compound according to the present invention, a synthesis example thereof, and an organic electroluminescent device using the phosphorescent compound will be described.
본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다. 즉, 바이페닐(biphenyl)의 meta 위치에 카바졸(carbazole)과 카볼린(carboline)이 치환된 구조를 갖는다.The phosphorescent compound of the present invention is represented by the following general formula (2). That is, carbazole and carboline are substituted at the meta position of biphenyl.
화학식2(2)
상기 화학식2에서 X, Y, Z 각각은 탄소(C) 또는 질소(N)에서 선택되고, 이중 적어도 하나는 질소이다. 예를 들어, X=N, Y=Z=C인 경우 α-carbolin이며, Y=N, X=Z=C인 경우 β-carbolin이고, Z=N, X=Y=C인 경우 γ-carbolin이다.In Formula 2, each of X, Y and Z is selected from carbon (C) or nitrogen (N), and at least one of them is nitrogen. For example,? -Carbolin when X = N and Y = Z = C,? -Carbolin when Y = N and X = Z = C, and? -Carbolin to be.
또한, 상기 화학식2에서 R은 C1~C13의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 수소, 실리콘 화합물, 실란계 화합물, 포스핀 옥사이드 화합물에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 R은 carbazole기, α-Carboline기, β-Carboline기, γ-Carboline기, dibenzothiophene기, dibenzofuran기, triphenylsilane기, diphenylphosphineoxide 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다. 상기 R의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl) 및 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano)에서 선택될 수 있다.
In Formula 2, R may be selected from C1 to C13 aromatic compounds, heteroaromatic compounds, hydrogen, silicon compounds, silane compounds, and phosphine oxide compounds. For example, the R may be selected from a carbazole group, an? -Carboline group, a? -Carboline group, a? -Carboline group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a triphenylsilane group, diphenylphosphineoxide and substituents thereof. The substituent of R may be selected from the group consisting of C1 to C6 aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy, or alkylsilyl, phenylsilyl, halogen halogen, cyano, and the like.
예를 들어, 상기 화학식2의 R은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.For example, R in Formula 2 may be any of a number of materials represented by Formula 3 below.
화학식3(3)
예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.For example, the material of Formula 2 may be any of a number of materials represented by Formula 4 below.
화학식4Formula 4
상기 화학식2로 표시된 인광 화합물은 아래에서 설명하는 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에 발광효율이 향상된다. 또한, 바이페닐의 meta 위치에 카바졸과 카볼린이 비대칭적으로 위치하게 되는데, 카바졸은 홀 특성이 우수하고 카볼린은 전자 특성이 우수하다. 따라서, 유기전계발광소자에 이용되는 유기물들은 대부분 홀 특성이 강한데, 위와 같은 인광 물질은 bipolar 특성을 갖기 때문에 호스트에 이용할 경우 발광효율을 향상시킬 수 있다.
The phosphorescent compound represented by the formula (2) has a high triplet energy as described below, thereby improving the luminous efficiency. In addition, carbazole and carbene are positioned asymmetrically at the meta position of biphenyl. Carbazole has excellent hole properties and carbolin has excellent electronic properties. Therefore, the organic materials used in the organic electroluminescent device have a strong hole characteristic, and since the phosphorescent material has a bipolar characteristic, the luminous efficiency can be improved when the phosphorescent material is used in a host.
이하에서는, 본 발명에 따른 청색 인광 화합물 중 상기 화학식4에 SPH-1으로 표시된 인광 화합물의 합성예를 설명한다.Hereinafter, examples of the synthesis of a phosphorescent compound represented by SPH-1 in the above formula (4) among the blue phosphorescent compounds according to the present invention will be described.
(1) 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-carbazole의 합성(1) Synthesis of 9- (3-Bromo-phenyl) -9H-carbazole
하기 반응식1을 통해 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-carbazole을 합성하였다.9- (3-Bromo-phenyl) -9H-carbazole was synthesized through the following reaction scheme 1.
반응식1Scheme 1
500 mL 2구 플라스크(2-neck flask)에 1-bromo-3-iodo-benzene (25.0 g, 88.37 mmol), carbazole (14.8 g, 88.7 mmol), CuI (1.70 g, 8.84 mmol), K3PO4 (37.50 g, 176.74 mmol), trans-1,2-dicyclohexane-diamine (1.0 mL, 8.84 mmol) 를 넣고 1,4-dioxane 300 mL로 녹인다. 이후 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 solvent를 감압증류하고 끓는 toluene을 이용하여 short column을 한다. 이후 hexane을 이용하여 column하고 여과된 용액을 감압증류하였다. methylenechloride/petroleum ether 용매에서 재결정하여 흰색 고체 14.0g을 얻었다. (수율: 49%)500 mL 2-neck flask (2-neck flask) 1- bromo-3-iodo-benzene (25.0 g, 88.37 mmol) to, carbazole (14.8 g, 88.7 mmol ), CuI (1.70 g, 8.84 mmol), K 3 PO 4 (37.50 g, 176.74 mmol) and trans-1,2-dicyclohexane-diamine (1.0 mL, 8.84 mmol) and dissolve in 300 mL of 1,4-dioxane. Then, the mixture is refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure and short column is carried out using boiling toluene. The column was then quenched with hexane and the filtrate was distilled under reduced pressure. methylenechloride / petroleum ether to obtain 14.0 g of a white solid. (Yield: 49%).
(2) 9-(3-boronic acid-phenyl)-9H-carbazole의 합성(2) Synthesis of 9- (3-boronic acid-phenyl) -9H-carbazole
하기 반응식2을 통해 청색 9-(3-boronic acid-phenyl)-9H-carbazole을 합성하였다.9- (3-boronic acid-phenyl) -9H-carbazole was synthesized through the following reaction scheme 2.
반응식2Scheme 2
500 mL 3-neck flask에 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-carbazole (5.0 g, 15.53 mmol) 를 넣고 ether에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi (2.5 M, 7.5 mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 다시 -78℃로 온도를 낮춘 후 B(OEt)2 (20.19 mmol, 3.4 mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 3시간 동안 상온에서 교반시킨다. 3시간 후 2N HCl 50mL를 넣고 ether를 제거한 후, methylene chloride로 short column하여 흰색 고체 2.5g을 얻었다. (수율: 56%)Add 9- (3-Bromo-phenyl) -9H-carbazole (5.0 g, 15.53 mmol) to a 500 mL 3-neck flask and dissolve in ether. After lowering the temperature to -78 ° C, n-BuLi (2.5 M, 7.5 mL) is slowly added dropwise. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour after dropwise addition. The temperature is again lowered to -78 ° C and then B (OEt) 2 (20.19 mmol, 3.4 mL) is slowly added dropwise. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours after dropwise addition. After 3 hours, 50 mL of 2N HCl was added, ether was removed, and short column was separated with methylene chloride to obtain 2.5 g of a white solid. (Yield: 56%)
(3) (3-Bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine의 합성(3) Synthesis of (3-Bromo-pyridin-2-yl) -phenyl-amine
하기 반응식3을 통해 (3-Bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine을 합성하였다.(3-Bromo-pyridin-2-yl) -phenyl-amine was synthesized through the following reaction scheme 3.
반응식3Scheme 3
500 mL 2-neck flask 에 2-amino-3-bromo-pyridine (8.65 g, 50 mmol), iodobenzene (10.2 g, 50 mmol), Pd(OAc)2 (336 mg, 1.5 mmol), Xantphos (868 mg, 1.5 mmol), sodium t-butoxide (6.73 g, 70 mmol)를 넣고 t-butanol 100mL로 녹인다. 이후 1시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 solvent를 감압증류하고 증류수와 ethyl acetate로 반응시킨 후 hexane을 이용하여 column하여 pale-yellow liquid wax 형태의 물질 10.4 g을 얻었다. (수율: 84%)2-amino-3-bromo-pyridine (8.65 g, 50 mmol), iodobenzene (10.2 g, 50 mmol), Pd (OAc) 2 (336 mg, 1.5 mmol), Xantphos , 1.5 mmol) and sodium t- butoxide (6.73 g, 70 mmol), and dissolve in 100 mL of t- butanol. Thereafter, the mixture is refluxed and stirred for 1 hour. After the completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was reacted with ethyl acetate and then column chromatography using hexane to obtain 10.4 g of a pale-yellow liquid wax-like substance. (Yield: 84%)
(4) α-carboline의 합성(4) Synthesis of? -Carboline
하기 반응식4를 통해 α-carboline을 합성하였다.Α-carboline was synthesized through the following reaction formula (4).
반응식4Scheme 4
500 mL 3-neck flask 에 Pd(OAc)2 (281 mg, 1.257 mmol), 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl (881 mg, 2.514 mmol)을 넣고 dimethylacetamid(DMAC)에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반시킨다. 이후 (3-bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine (10.4 g, 41.9 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (12.8 g, 83.8 mmol) 을 DMAC에 녹여 적가한다. 적가 후 1시간 동안 130 ℃에서 환류, 교반시킨다. 반응 종료 후, 증류수를 넣어주어 녹색 고체를 여과하여 얻는다. 이 녹색고체를 methylene chloride로 short column하여 흰색 고체 6.3 g를 얻었다. (수율: 89%)Pd (OAc) 2 (281 mg, 1.257 mmol) and 2- (dicyclohexylphosphino) -biphenyl (881 mg, 2.514 mmol) were added to a 500 mL 3-neck flask and dissolved in dimethylacetamide (DMAC) . (12.8 g, 83.8 mmol) was added to a solution of 3-bromo-pyridin-2-yl-phenyl-amine (10.4 g, 41.9 mmol) and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec- Dissolve in DMAC. After the dropwise addition, the mixture is refluxed and stirred at 130 DEG C for 1 hour. After completion of the reaction, distilled water was added thereto to obtain a green solid. This green solid was shortly columned with methylene chloride to obtain 6.3 g of white solid. (Yield: 89%).
(5) 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole의 합성(5) Synthesis of 9- (3-Bromo-phenyl) -9H-pyrido [2,3-b] indole
하기 반응식5를 통해 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole을 합성하였다.9- (3-Bromo-phenyl) -9H-pyrido [2,3-b] indole was synthesized via the following Reaction Scheme 5.
반응식5Scheme 5
500 mL 2-neck flask 에 1-bromo-3-iodo-benzene (4.07 g, 14.39 mmol), carboline (2.42 g, 14.39 mmol), CuI (274 mg, 1.44 mmol), K3PO4 (6.1 g, 28.78 mmol), trans-1,2-dicyclohexane-diamine (0.18 mL, 1.44 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 150 mL로 녹인다. 이후, 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 solvent를 감압증류하고 끓는 toluene을 이용하여 short column을 한다. 그리고 나서 methylenechloride / hexane (1:1)을 이용하여 column하고 여과된 용액을 감압증류하였다. methylenechloride/petroleum ether 용매에서 재결정하여 흰색 고체 3.66 g을 얻었다. (수율: 79%)500 mL 2-neck flask 1- bromo-3-iodo-benzene in (4.07 g, 14.39 mmol), carboline (2.42 g, 14.39 mmol), CuI (274 mg, 1.44 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.78 mmol) and trans-1,2-dicyclohexane-diamine (0.18 mL, 1.44 mmol), and dissolve in 150 mL of 1,4-dioxane. Thereafter, the mixture is refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure and short column is carried out using boiling toluene. The column was then columned with methylenechloride / hexane (1: 1) and the filtrate was distilled under reduced pressure. methylenechloride / petroleum ether to obtain 3.66 g of white solid. (Yield: 79%).
(6) SPH-1의 합성(6) Synthesis of SPH-1
하기 반응식6을 통해 인광 화합물 SPH-1을 합성하였다.A phosphorescent compound SPH-1 was synthesized through the following Reaction Scheme 6.
반응식6Scheme 6
250 mL 2-neck flask 에 9-(3-boronic acid-phenyl)-9H-carbazole (2.3 g, 8.01 mmol), 9-(3-Bromo-phenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (1.3 g, 4.00 mmol), Pd(pph3)4 (185 mg, 0.16 mmol), K2CO3 (2.2 g, 16.02 mmol)를 넣고 tetrahydrofuran(THF) 100mL, DI water 20 mL 로 녹인다. 그리고 나서 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 solvent 를 감압증류하고 methylenechloride / 증류수로 반응시킨다. hexane / ethyl acetate (8 : 1) 을 이용하여 silica column 으로 분리하고, 여과된 용액을 감압 증류한 후 methylenechloride/petroleum ether 용매하에서 재침전하여 갈색 고체를 얻었고, 다시 methylenechloride 100% short column하여 흰색 고체 1.31 g을 얻었다. (수율: 67%)
9- (3-Bromo-phenyl) -9H-pyrido [2,3-b] indole was added to a 250 mL 2-neck flask and a solution of 9- (3-boronic acid- (1.3 g, 4.00 mmol), Pd (pph3) 4 (185 mg, 0.16 mmol) and K 2 CO 3 (2.2 g, 16.02 mmol) were dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran (THF) and 20 mL of DI water. It is then refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure and reacted with methylenechloride / distilled water. hexane / ethyl acetate (8: 1), and the filtrate was distilled under reduced pressure. The residue was redissolved in methylenechloride / petroleum ether to obtain a brown solid. ≪ / RTI > (Yield: 67%).
인광 화합물 SPH-1의 상온(RT) 및 저온(LT) PL(photoluminescence) 스펙트럼을 도 2에 도시하였으며, 인광 화합물 SPH-1의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 도 3에 도시하였다. 본 발명에 따른 인광 화합물 SPH-1은 3.51의 에너지 밴드 갭(HOMO: -5.97eV, LUMO: -2.46eV)과 도펀트의 삼중항 에너지보다 높은 2.93의 삼중항 에너지를 갖는다. 즉, 종래 발광물질층의 호스트 물질로 이용되는 CBP보다 높은 삼중항 에너지를 가지며, 또한 일반적으로 이용되는 도펀트의 삼중항 에너지인 2.8eV보다 크기 때문에, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역 전이현상을 방지할 수 있다. 따라서, 발광효율이 향상되는 장점을 갖는다.The RT (RT) and low temperature (LT) PL (photoluminescence) spectra of the phosphorescent compound SPH-1 are shown in FIG. 2, and the UV spectrum and PL spectrum of the phosphorescent compound SPH-1 are shown in FIG. The phosphorescent compound SPH-1 according to the present invention has an energy band gap (HOMO: -5.97 eV, LUMO: -2.46 eV) of 3.51 and a triplet energy of 2.93 higher than the triplet energy of the dopant. That is, since it has higher triplet energy than CBP used as a host material of a conventional light emitting material layer and is larger than 2.8 eV, which is the triplet energy of a commonly used dopant, it is possible to prevent energy transfer from a dopant to a host . Therefore, the light emitting efficiency is improved.
또한, 본 발명의 인광 물질은 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에 정공 수송층 또는 전자 수송층으로 이용될 수 있으며, 도펀트에서 정공 수송층 또는 전자 수송층으로의 에너지 역 전이 발생을 방지할 수 있다.
In addition, since the phosphorescent material of the present invention has triplet energy higher than that of the dopant, the phosphorescent material of the present invention can be used as a hole transporting layer or an electron transporting layer, and it is possible to prevent the occurrence of energy reversal from a dopant to a hole transporting layer or an electron transporting layer.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 3에 도시하였다.An embodiment of an organic electroluminescent device comprising the above-mentioned phosphorescent compound is shown in Fig.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.As shown, the organic electroluminescent device includes first and second substrates (not shown) facing each other, and an organic light emitting diode (E) formed between the first and second substrates (not shown) .
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다. The organic light emitting diode E includes a first electrode 110 serving as an anode, a
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.The first electrode 110 is made of a relatively high work function material such as indium-tin-oxide (ITO), and the
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.The organic
여기서, 상기 발광물질층(123), 상기 정공 수송층(122) 및 전자 수송층(124) 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 인광 물질을 포함하여 이루어진다. At least one of the light emitting material layer 123, the hole transporting layer 122, and the electron transporting layer 124 includes the phosphorescent material according to the present invention.
예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 인광 물질을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~20wt% 첨가된다. 이때, 상기 인광 물질은 도펀트보다 큰 2.9eV이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 도펀트에서 호스트 물질로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 따라서, 발광효율을 높일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr)일 수 있다. For example, when the light emitting material layer 123 includes the phosphorescent material of the present invention as a host material, about 1 to 20 wt% dopant is added. At this time, since the phosphorescent material has a triplet energy of 2.9 eV or more, which is larger than that of the dopant, the occurrence of the energy reversal phenomenon from the dopant to the host material is prevented. Therefore, the luminous efficiency can be increased. For example, the dopant may be tris (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine irdium (III) (FCNIr).
한편, 상기 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)이 본 발명의 인광 물질로 이루어지는 경우, 상기 인광 물질은 발광물질층(123)의 도펀트보다 큰 2.8eV이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 도펀트에서 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)으로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 따라서, 유기전계발광소자의 에너지 효율 저하를 방지할 수 있는 장점을 갖는다.
When the hole transport layer 122 or the electron transport layer 124 is made of the phosphorescent material of the present invention, the phosphorescent material has a triplet energy of 2.8 eV or more, which is larger than the dopant of the light emitting material layer 123, The occurrence of the energy reversal phenomenon to the hole transporting layer 122 or the electron transporting layer 124 is prevented. Therefore, the organic electroluminescent device has an advantage that the energy efficiency of the organic electroluminescent device can be prevented from lowering.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention as defined in the appended claims. It can be understood that
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극110: first electrode 120: organic light emitting layer
121: Hole injection layer 122: Hole transport layer
123: luminescent material layer 124: electron transport layer
125: electron injection layer 130: second electrode
Claims (9)
(X, Y, Z 각각은 탄소(C) 또는 질소(N)에서 선택되고, 이중 적어도 하나는 질소이며, R은 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 실리콘 화합물, 실란계 화합물, 포스핀 옥사이드 화합물에서 선택된다.)
A phosphorescent compound represented by the following formula:
Wherein each of X, Y and Z is selected from carbon (C) or nitrogen (N), at least one of which is nitrogen, and R is selected from an aromatic compound, a heteroaromatic compound, a silicon compound, a silane compound or a phosphine oxide compound do.)
상기 R은 carbazole기, α-Carboline기, β-Carboline기, γ-Carboline기, dibenzothiophene기, dibenzofuran기, triphenylsilane기, diphenylphosphineoxide 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the R is selected from carbazole group,? -Carboline group,? -Carboline group,? -Carboline group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, triphenylsilane group, diphenylphosphineoxide and substituents thereof.
상기 R의 치환체는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl) 및 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
3. The method of claim 2,
The substituent of R may be selected from the group consisting of aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy, or alkylsilyl, phenylsilyl, halogen, Cyano, or a mixture thereof.
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과;
상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고,
상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자.
(X, Y, Z 각각은 탄소(C) 또는 질소(N)에서 선택되고, 이중 적어도 하나는 질소이며, R은 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 실리콘 화합물, 실란계 화합물, 포스핀 옥사이드 화합물에서 선택된다.)
A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
A light emitting material layer disposed between the first and second electrodes;
A hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting material layer;
And an electron transport layer disposed between the second electrode and the light emitting material layer,
Wherein at least one of the light emitting material layer, the hole transporting layer, and the electron transporting layer comprises a phosphorescent compound represented by the following chemical formula.
Wherein each of X, Y and Z is selected from carbon (C) or nitrogen (N), at least one of which is nitrogen, and R is selected from an aromatic compound, a heteroaromatic compound, a silicon compound, a silane compound or a phosphine oxide compound do.)
상기 R은 carbazole기, α-Carboline기, β-Carboline기, γ-Carboline기, dibenzothiophene기, dibenzofuran기, triphenylsilane기, diphenylphosphineoxide 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
5. The method of claim 4,
Wherein the R is selected from carbazole group,? -Carboline group,? -Carboline group,? -Carboline group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, triphenylsilane group, diphenylphosphineoxide and substituents thereof.
상기 R의 치환체는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl) 및 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
6. The method of claim 5,
The substituent of R may be selected from the group consisting of aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy, or alkylsilyl, phenylsilyl, halogen, Wherein the organic electroluminescent device is one selected from the group consisting of silicon, silicon, and cyano.
상기 발광물질층은 상기 인광 화합물과 도펀트를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
5. The method of claim 4,
Wherein the light emitting material layer comprises the phosphorescent compound and a dopant.
상기 화학식은 하기 물질 중 어느 하나인 인광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the formula is any one of the following materials.
상기 인광 화합물은 하기 물질 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
Wherein the phosphorescent compound is one of the following materials.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |