KR101985184B1 - 신규한 유기염료 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기염료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 전자 공여체로서 특정 지방족 화합물을, 중간 연결부분(스페이서(spacer))에 특정 유닛을 갖는 본 발명의 염료 화합물은 염료감응태양전지(dye-sensitized solar cell, DSSC)에 사용되어 종래의 염료보다 향상된 몰흡광계수, Jsc(단회로 광전류 밀도) 및 광전기 변환효율을 나타내며, 특히 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 포함하는 전해질 시스템과 병행사용하여 태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 유기염료 및 이의 제조방법 {NOVEL ORGANIC DYE AND PREPARATION THEREOF}
본 발명은 염료감응태양전지(dye-sensitized solar cell, DSSC)에 사용되는 염료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
1991년도 마이클 그라첼(Michael Gratzel) 연구팀에 의해 염료감응 나노입자 산화티타늄 태양전지가 개발된 이후 이 분야에 관한 많은 연구가 진행되고 있다. 염료감응태양전지는 기존의 실리콘계 태양전지에 비해 효율이 높고 제조단가가 현저히 낮기 때문에 기존의 비정질 실리콘 태양전지를 대체할 수 있는 가능성을 가지고 있으며, 실리콘 태양전지와 달리 염료감응태양전지는 가시광선을 흡수하여 전자-홀(hole) 쌍을 생성할 수 있는 염료분자와, 생성된 전자를 전달하는 전이금속 산화물을 주 구성 재료로 하는 광전기화학적 태양전지이다.
염료감응태양전지에 사용되는 염료로서 높은 광전기 전환효율을 나타내는 루테늄 금속 착체가 널리 사용되어 왔는데, 이 루테늄 금속 착체는 가격이 너무 비싸다는 단점이 있었다.
최근, 흡광효율, 산화환원 반응 안정성 및 분자내 전하-전달(charge-transfer, CT)계 흡수의 측면에서 우수한 물성을 나타내는, 금속을 함유하지 않은 유기염료가, 고가의 루테늄 금속 착체를 대체할 수 있는 태양전지용 염료로서 사용될 수 있음이 발견되어, 금속이 결여된 유기염료에 대한 연구가 중점적으로 이루어지고 있다.
유기염료는 일반적으로 π-결합 유닛에 의해 연결되는 전자 공여체(electron donor)-전자 수용체(electron acceptor) 잔기의 구조를 갖는다. 대부분의 유기염료에서, 아민 유도체가 전자 공여체의 역할을 하고, 2-시아노아크릴산 또는 로다닌 잔기가 전자 수용체의 역할을 하며, 이 두 부위는 메타인 유닛 또는 티오펜 체인과 같은 π-결합 시스템에 의해 연결된다.
그러나, 이제까지 알려진 대부분의 유기염료는 루테늄 금속 착체 염료에 비해 낮은 변환효율과 낮은 구동 안정성을 나타내므로, 이러한 전자 공여체와 수용체의 종류 또는 π-결합 길이를 변화시킴으로써, 기존의 유기염료 화합물들에 비해 향상된 몰흡광계수를 가지며 높은 광전기 변환효율을 나타내는 새로운 염료를 개발하려는 노력이 지속되고 있는 실정이다.
또한 염료감응태양전지에 사용되는 전해질은 일반적으로 Iodide/Triiodide의 레독스 시스템을 이용하고 있다. 그러나 이 시스템은 금속에 대한 부식성이 있어 염료감응태양전지의 내구성을 떨어뜨리며, 또한 레독스 전위차가 작은 것이 문제점으로 대두되어 새로운 전해질에 대한 연구가 꾸준히 진행되고 있다.
따라서, 본 발명은 종래의 염료보다 향상된 몰흡광계수, Jsc(단회로 광전류 밀도) 및 광전기 변환효율을 나타내며, 특히 코발트계 전해질과 병행사용하여 태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있는 유기염료 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 염료를 포함하여 종래보다 향상된 몰흡광계수, Jsc(단회로 광전류 밀도) 및 광전기 변환효율을 나타내는 염료증감 태양전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 기존의 염료감응태양전지보다 얇은 박막으로의 제조를 가능하게 하고, 금속에 대한 부식성이 적어 염료감응태양전지의 내구성을 향상시킬 수 있으며, 특히 레독스 전위차가 커 염료감응태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있는 새로운 전해질 시스템 및 이를 포함하는 염료감응태양전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기염료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011007069884-pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 N, P, 또는 As이며, 바람직하기로 N이며,
Y는 각각 독립적으로 S 또는 O이며, 바람직하기로 모두 S이며,
Z는 O, S, B(C6H13), N(C6H13), P(C6H13), C(C6H13)2, 또는 Si(C6H13)2이며, 바람직하기로 C(C6H13)2이며
R1은 각각 독립적으로
Figure 112011007069884-pat00002
,
Figure 112011007069884-pat00003
, 또는
Figure 112011007069884-pat00004
이며(*는 연결부분), 여기서 a1 내지 a4는 각각 독립적으로 수소, C6H13O, C1 -6의 알킬이며, 바람직하기로 두 개의 R1은 서로 같으며, 더욱 바람직하기로
Figure 112011007069884-pat00005
이고 a2는 C6H13O이고 나머지는 수소이며,
R2는 각각 독립적으로 C1 -6의 알킬로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고 서로 환을 형성할 수 있으며, 바람직하기로 두 개의 R2은 서로 같으며, 더욱 바람직하기로 페닐이며,
R3은 C1 -6의 알킬로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,
이때, R1과 R2, R2와 R3은 치환기에 의하여 환을 형성할 수도 있고,
R4는
Figure 112011007069884-pat00006
,
Figure 112011007069884-pat00007
, 또는
Figure 112011007069884-pat00008
이며,
An은 Anchoring group이며, 바람직하기로
Figure 112011007069884-pat00009
이며(*는 연결부분),
p는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1이며,
m은 0 또는 1이며, 바람직하기로 1이며,
o는 0 또는 1이며, 바람직하기로 0이며,
n은 1 내지 2이며, 바람직하기로 1이다.
또한 본 발명은 R1-(R2)p에 X; 필요에 따라 (R3)m 또는 (R4)o; 하기 화학식 2의 전구체 화합물을 순차 반응시킨 후 얻어진 화합물의 말단에 An를 결합하여 제조되는 화학식 1로 표시되는 염료의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112011007069884-pat00010

또한 본 발명은 상기 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응태양전지를 제공한다.
또한 본 발명은 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 포함하는 염료감응태양전지용 전해질 시스템을 포함한다.
또한 본 발명은 상기 전해질 시스템을 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응태양전지를 제공한다.
본 발명의 염료 화합물은 염료감응태양전지(DSSC)에 사용되어 종래의 염료보다 향상된 몰흡광계수, Jsc(단회로 광전류 밀도) 및 광전기 변환효율을 나타내어 태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있고, 고가의 칼럼을 사용하지 않고도 정제가 가능하여 염료 합성단가를 획기적으로 낮출 수 있다.
또한 본 발명의 전해질 시스템은 기존의 염료감응태양전지보다 얇은 박막으로의 제조를 가능하게 하고, 금속에 대한 부식성이 적어 염료감응태양전지의 내구성을 향상시킬 수 있으며, 특히 레독스 전위차가 커 염료감응태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조된 염료 Y123에 대한 CHCl3에 용해시켜 광흡수스펙트럼을 측정한 결과이고,
도 2는 본 발명의 실시예 3 및 4에 대한 광전류 밀도-전압(J-V)를 측정한 결과이고,
도 3은 본 발명의 실시예 3 및 4에 대한 IPCE 스펙트럼을 측정한 결과이다.
본 발명자들은, 전자 공여체로서 특정 지방족 화합물을, 중간 연결부분(스페이서(spacer))에 특정 유닛을 갖는 본 발명의 염료 화합물은 염료감응태양전지(dye-sensitized solar cell, DSSC)에 사용되어 종래의 염료보다 향상된 몰흡광계수, Jsc(단회로 광전류 밀도) 및 광전기 변환효율을 나타내며, 특히 특히 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 포함하는 전해질 시스템과 병행사용하여 태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 유기염료는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112011007069884-pat00011
상기 화학식 1에서,
X는 N, P, 또는 As이며, 바람직하기로 N이며,
Y는 각각 독립적으로 S 또는 O이며, 바람직하기로 모두 S이며,
Z는 O, S, B(C6H13), N(C6H13), P(C6H13), C(C6H13)2, 또는 Si(C6H13)2이며, 바람직하기로 C(C6H13)2이며
R1은 각각 독립적으로
Figure 112011007069884-pat00012
,
Figure 112011007069884-pat00013
, 또는
Figure 112011007069884-pat00014
이며(*는 연결부분), 여기서 a1 내지 a4는 각각 독립적으로 수소, C6H13O, C1 -6의 알킬이며, 바람직하기로 두 개의 R1은 서로 같으며, 더욱 바람직하기로
Figure 112011007069884-pat00015
이고 a2는 C6H13O이고 나머지는 수소이며,
R2는 각각 독립적으로 C1 -6의 알킬로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고 서로 환을 형성할 수 있으며, 바람직하기로 두 개의 R2은 서로 같으며, 더욱 바람직하기로 페닐이며,
R3은 C1 -6의 알킬로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,
이때, R1과 R2, R2와 R3은 치환기에 의하여 환을 형성할 수도 있고,
R4는
Figure 112011007069884-pat00016
,
Figure 112011007069884-pat00017
, 또는
Figure 112011007069884-pat00018
이며,
An은 Anchoring group이며, 바람직하기로
Figure 112011007069884-pat00019
이며,
p는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1이며,
m은 0 또는 1이며, 바람직하기로 1이며,
o는 0 또는 1이며, 바람직하기로 0이며,
n은 1 내지 2이며, 바람직하기로 1이다.
상기에서 An은 구체적인 예로 하기와 같은 구조일 수 있다.(*는 연결부분이다)
Figure 112011007069884-pat00020
,
Figure 112011007069884-pat00021
,
Figure 112011007069884-pat00022
,
Figure 112011007069884-pat00023
,
Figure 112011007069884-pat00024
,
Figure 112011007069884-pat00025
,
Figure 112011007069884-pat00026
,
Figure 112011007069884-pat00027
,
Figure 112011007069884-pat00028
,
Figure 112011007069884-pat00029
,
Figure 112011007069884-pat00030
,
Figure 112011007069884-pat00031
,
Figure 112011007069884-pat00032
,
Figure 112011007069884-pat00033
,
Figure 112011007069884-pat00034
,
Figure 112011007069884-pat00035
,
Figure 112011007069884-pat00036
,
Figure 112011007069884-pat00037
,
Figure 112011007069884-pat00038
,
Figure 112011007069884-pat00039
,
Figure 112011007069884-pat00040
,
Figure 112011007069884-pat00041
,
Figure 112011007069884-pat00042
,
Figure 112011007069884-pat00043
,
Figure 112011007069884-pat00044
,
Figure 112011007069884-pat00045
,
Figure 112011007069884-pat00046
,
Figure 112011007069884-pat00047
,
Figure 112011007069884-pat00048
,
Figure 112011007069884-pat00049
,
Figure 112011007069884-pat00050
,
Figure 112011007069884-pat00051
,
Figure 112011007069884-pat00052
,
Figure 112011007069884-pat00053
,
Figure 112011007069884-pat00054
,
Figure 112011007069884-pat00055
,
Figure 112011007069884-pat00056
,
Figure 112011007069884-pat00057
,
Figure 112011007069884-pat00058
,
Figure 112011007069884-pat00059
,
Figure 112011007069884-pat00060
,
Figure 112011007069884-pat00061
본 발명의 화학식 1의 염료 화합물은 바람직하게는 하기 구조식 중 어느 하나로 나타내어질 수 있다.
[화학식1]
Figure 112011007069884-pat00062
[화학식2]
Figure 112011007069884-pat00063
[화학식3]
Figure 112011007069884-pat00064
[화학식4]
Figure 112011007069884-pat00065
[화학식5]
Figure 112011007069884-pat00066
[화학식6]
Figure 112011007069884-pat00067
[화학식7]
Figure 112011007069884-pat00068
[화학식8]
Figure 112011007069884-pat00069
[화학식9]
Figure 112011007069884-pat00070
[화학식10]
Figure 112011007069884-pat00071
[화학식11]
Figure 112011007069884-pat00072
[화학식12]
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[화학식13]
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[화학식14]
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[화학식16]
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[화학식20]
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[화학식113]
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[화학식114]
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[화학식115]
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[화학식116]
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[화학식117]
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[화학식118]
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[화학식119]
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[화학식120]
Figure 112011007069884-pat00181
[화학식121]
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[화학식122]
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[화학식123]
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[화학식124]
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[화학식125]
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[화학식126]
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[화학식127]
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[화학식130]
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[화학식131]
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[화학식132]
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[화학식133]
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[화학식134]
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[화학식135]
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[화학식136]
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[화학식137]
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[화학식138]
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[화학식139]
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[화학식140]
Figure 112011007069884-pat00201
[화학식141]
Figure 112011007069884-pat00202
[화학식142]
Figure 112011007069884-pat00203
[화학식143]
Figure 112011007069884-pat00204
[화학식144]
Figure 112011007069884-pat00205

또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 염료는 R1-(R2)p에 X; 필요에 따라 (R3)m 또는 (R4)o; 하기 화학식 2의 전구체 화합물을 순차 반응시킨 후 얻어진 화합물의 말단에 An를 결합하여 제조되는 화학식 1로 표시되는 염료의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112011007069884-pat00206
또한 본 발명은 상기 염료를 포함하는 염료감응 태양전지를 제공하는 바, 상기 염료감응 태양전지는 산화물 반도체 미립자에 상기 화학식 1로 표시되는 염료를 담지시킨 것을 특징으로 한다. 본 발명의 염료감응 태양전지는 상기 화학식 1로 표시되는 염료를 사용하는 것 이외에 종래 염료를 이용하여 염료감응 태양전지를 제조하는 방법들이 적용될 수 있음은 물론이며, 구체적인 일예로 대한민국공개특허공보 제10-2009-38377호(출원인 동진쎄미켐(주))에 기재된 방법들이 적용될 수 있으며, 바람직하게는 본 발명의 염료감응 태양전지는 산화물 반도체 미립자를 이용해서 기판상에 산화물 반도체의 박막을 제조하고, 이어서 상기 박막에 본 발명의 염료를 담지시킨 것이 좋다.
또한 본 발명은 또한 본 발명은 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 포함하는 염료감응태양전지용 전해질 시스템 및 상기 전해질 시스템을 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응태양전지를 제공한다.
본 발명의 전해질은 기존의 Iodide/Triiodide의 레독스 커플을 이용하는 시스템을 대신하여 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 사용한 것으로 상기 레독스 커플을 사용함으로써 기존의 염료감응태양전지보다 얇은 박막으로의 제조를 가능하게 하고, 금속에 대한 부식성이 적어 염료감응태양전지의 내구성을 향상시킬 수 있으며, 특히 레독스 전위차가 커 염료감응태양전지의 효율을 크게 향상시킬 수 있다.
본 발명의 전해질 시스템은 기존의 Iodide/Triiodide의 레독스 커플을 이용하는 시스템을 대신하여 [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 사용한 것을 제외하고는 공지의 전해질 시스템에 사용되는 사항들이 적용될 수 있음은 물론이다. 일예로 대한민국공개특허공보 제10-2009-38377호(출원인 동진쎄미켐(주))에 기재된 방법들이 적용될 수 있으며, 바람직하기로는 용매를 아세토니트릴로 사용하고 LiClO4와 tert-butylpyridine를 더욱 포함할 수 있다. 산화환원 전해질의 농도는 0.01-5 M인 것이 좋으며, 0.05-0.5 M인 것이 더욱 바람직하다.
이하에서 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 단, 이들 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
사용된 모든 원료들은 상업적으로 시판되는 것을 사용하였다.
실시예 1 염료의 합성
하기 기재한 반응식 1에 따라 화학식 1-13으로 표시되는 염료(Y123)을 제조하였다. 사용된 모든 원료들은 상업적으로 시판되는 것을 사용하였다.
[반응식 1]
Figure 112011007069884-pat00207

상기 반응식 1에서 각각의 반응에 사용된 반응물들은 아래의 기재와 같다.
(i) 1-bromohexane, K2CO3, DMF; (ii) n-BuLi, THF, isopropyl pinacol borate; (iii) 4-bromo-nitrobenzene, Pd(PPh3)2Cl2, Cs2CO3, DMF, H2O; (iv) Zn, NH4Cl, acetone, H2O; (v) H2SO4, NaNO2, KI, H2O; (vi) 6, CuI, 1,10-phenantroline, t-BuOK, toluene; (vii) n-BuLi, THF, isopropyl pinacol borate; (viii) 1, Pd(PPh3)2Cl2, Cs2CO3, DMF, H2O; (ix) cyanoacetic acid, piperidine, CHCl3. 상기에서 화합물 1은 6-bromo-4,4-dihexyl-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde이다.
상기 제조된 염료 Y123에 대한 CHCl3에 용해시켜 광흡수스펙트럼을 측정하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
실시예 2 전해질 시스템
0.22 M [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2, 0.05 M [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3, 01 M LiClO4, 0.2 M tert-butylpyridine를 아세토니트릴에 용해시켜 전해질을 제조하였다.
참조예 전해질 시스템
1.0 M 1,3-dimethylimidazolium(DMII), 0.03 M Iodine, 0.1 M guandeniumthiocyanate, 0.5 M tert-butylpyridine, 0.05 M LiI를 발레로니트릴/아세토니트릴(15:85 v/v)에 용해시켜 전해질을 제조하였다.
실시예 3 염료감응태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 염료와 실시예 2에서 제조한 전해질을 이용하여 염료감응 태양전지를 제조하였다.
보다 상세하게는 FTO 유리기판 위에 2 ㎛ 두께의 제1 TiO2 층을 제조하고, 광산란을 위해 5 ㎛ 두께의 산란층을 제조하였다. 제조된 TiO2 전극을 본 발명에 따른 염료의 용액 (상기 실시예 1에서 제조된 염료가 0.1 mM tert-부탄올과 아세토니트릴이 1;1(v/v)로 구성된 용매에 용해된 용액)에 7시간 함침시켜 염료를 흡착시켰다. 또한 FTO 기판 상에 백금을 코팅하여 대전극을 제조하였다.
실시예 4 염료감응태양전지의 제조
상기 실시예 3에서 전해질 시스템으로 실시예 2의 전해질 대신에 참조예의 전해질을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 염료감응 태양전지를 제조하였다.
실험
상기 제조한 염료감응 태양전지의 Voc, Jsc, FF 및 η(%)를 측정하였으며, 그 결과를 도 2, 도 3 및 하기 표 1에 나타내었다.
Voc(mV) Jsc(mA cm-2) FF 효율(η)(%)
실시예 3 757 13.6 0.70 7.2
실시예 4 855 14.6 0.70 8.8
상기 표 1에서 나타난 바와 같이 본 발명의 신규 염료는 우수한 광전기 변환효율을 나타내었으며, 특히 본 발명의 전해질 시스템을 병행사용한 실시예 3의 경우 실시예 4에 비하여 더욱 우수한 효율을 나타내었다. 이는 도 2 및 도 3에 나타난 바와 같이 본 발명의 전해질 시스템이 기존의 전해질 시스템에 비하여 광 흡수밴드를 좀 더 장파장으로 이동시키고, Jsc, 및 Voc 값이 향상되어 전체적으로 효율을 더욱 향상시킨 것으로 파악된다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기염료:
    [화학식 1]
    Figure 112018120801173-pat00208

    상기 화학식 1에서,
    X는 N이며,
    Y는 각각 독립적으로 S이며,
    Z는 C(C6H13)2이며,
    R1은 각각 독립적으로
    Figure 112018120801173-pat00209
    ,
    Figure 112018120801173-pat00210
    , 또는
    Figure 112018120801173-pat00211
    이며(*는 연결부분), 여기서 a1 내지 a4는 각각 독립적으로 수소, C6H13O, C1-6의 알킬이며,
    R2는 각각 페닐이며,
    R3는 페닐이며,
    이때, R1과 R2, R2와 R3은 치환기에 의하여 환을 형성할 수도 있고,
    R4는
    Figure 112018120801173-pat00212
    ,
    Figure 112018120801173-pat00213
    , 또는
    Figure 112018120801173-pat00214
    이며,
    An은 Anchoring group이며,
    p는 1이며,
    m은 1이며,
    o는 0 또는 1이며,
    n은 1 내지 2임.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    R1은 a2는 C6H13O이고 나머지는 수소인 것을 특징으로 하는 유기염료.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1 내지 13, 16 내지 18 및 100 내지 144 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기염료:
    [화학식1]
    Figure 112018120801173-pat00215

    [화학식2]
    Figure 112018120801173-pat00216

    [화학식3]
    Figure 112018120801173-pat00217

    [화학식4]
    Figure 112018120801173-pat00218

    [화학식5]
    Figure 112018120801173-pat00219

    [화학식6]
    Figure 112018120801173-pat00220

    [화학식7]
    Figure 112018120801173-pat00221

    [화학식8]
    Figure 112018120801173-pat00222

    [화학식9]
    Figure 112018120801173-pat00223

    [화학식10]
    Figure 112018120801173-pat00224

    [화학식11]
    Figure 112018120801173-pat00225

    [화학식12]
    Figure 112018120801173-pat00226

    [화학식13]
    Figure 112018120801173-pat00227

    [화학식16]
    Figure 112018120801173-pat00230

    [화학식17]
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    [화학식18]
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    [화학식100]
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    [화학식101]
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    [화학식119]
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    [화학식126]
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    [화학식127]
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    [화학식129]
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    [화학식131]
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    [화학식133]
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    [화학식134]
    Figure 112018120801173-pat00348

    [화학식135]
    Figure 112018120801173-pat00349

    [화학식136]
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    [화학식137]
    Figure 112018120801173-pat00351

    [화학식138]
    Figure 112018120801173-pat00352

    [화학식139]
    Figure 112018120801173-pat00353

    [화학식140]
    Figure 112018120801173-pat00354

    [화학식141]
    Figure 112018120801173-pat00355

    [화학식142]
    Figure 112018120801173-pat00356

    [화학식143]
    Figure 112018120801173-pat00357

    [화학식144]
    Figure 112018120801173-pat00358
  5. R1-(R2)p에 X; 필요에 따라 (R3)m 또는 (R4)o; 하기 화학식 2의 전구체 화합물을 순차 반응시킨 후 얻어진 화합물의 말단에 An를 결합하여 제조되는 청구항 1항에 따른 화학식 1로 표시되는 염료의 제조방법:
    [화학식 2]
    Figure 112018120801173-pat00359
  6. 삭제
  7. 제5항에 있어서,
    R1은 a2는 C6H13O이고 나머지는 수소인 것을 특징으로 화학식 1로 표시되는 염료의 제조방법.
  8. 제1항 기재의 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응태양전지.
  9. 제8항에 있어서,
    [Co(Ⅱ)(bpy)3](B(CN)4)2와 [Co(Ⅲ)(bpy)3](B(CN)4)3의 레독스 커플을 포함하는 전해질 시스템을 더 포함하는 염료감응태양전지.
  10. 삭제
  11. 삭제
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