KR101957317B1 - Optical fiber coating composition having excellent impact resistance and optical fiber - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 광섬유 코팅 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 광섬유의 내충격성을 향상시키기 위해, 하기 화학식 1의 반복 단위를 가지는 광경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머, (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머, 비닐 모노머, 광개시제, 산화안정제 및 부착 증진제를 포함하는 광섬유 코팅 조성물 및 이러한 광섬유 코팅 조성물로 코팅된 광섬유에 관한 것이다.The present invention relates to an optical fiber coating composition, and more particularly, to an optical fiber coating composition which comprises a photo-curable urethane diacrylate oligomer having a repeating unit represented by the following formula (1), a photo- An optical fiber coating composition comprising a monomer, a vinyl monomer, a photoinitiator, an oxidation stabilizer and an adhesion promoter, and an optical fiber coated with such an optical fiber coating composition.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, n은 2 내지 10의 정수이다.In the above formula (1), n is an integer of 2 to 10.
일반적으로, 광섬유는 대용량의 정보를 초고속으로 전송할 수 있고 전송하는 정보의 손실(attenuation)도 극히 적기 때문에 원거리 및 근거리 통신에 가장 적합한 기능을 갖고 있어, 현대 정보 통신 사회의 주요 인프라(infra)로 자리잡고 있다. In general, since optical fiber can transmit a large amount of information at a very high speed and attenuation of information to be transmitted is extremely small, the optical fiber has the most suitable function for long distance and short distance communication, Holding.
이러한 광섬유의 신호 전송은 굴절률이 상이한 두 물질, 즉, 굴절률이 높은 코어(core) 영역과 굴절률이 낮은 클래딩(cladding) 영역의 경계에서 임계각 이상으로 입사된 빛이 경계면에서 전반사가 일어나는 현상을 이용하여 이루어진다. 코어 영역으로 입사된 빛을 코어 영역 내부에서 계속 전반사시켜 장거리까지 빛을 전송하게 된다. 이때, 우수한 신호 전송을 위해서는 발생하는 빛의 손실이 최소화되어야 한다. The signal transmission of such an optical fiber utilizes a phenomenon in which light incident at a critical angle or more at the boundary between two materials having different refractive indices, that is, a core region having a high refractive index and a cladding region having a low refractive index, . The light incident on the core region is totally reflected within the core region to transmit light to a long distance. In this case, loss of light generated for excellent signal transmission should be minimized.
광섬유에서의 이러한 빛의 손실은 광섬유 자체가 갖는 내적 손실 요인과 광섬유를 사용하는 데에 따른 외적 손실 요인으로 분류할 수 있는데, 내적 손실 요인으로는 광섬유의 흡수 손실과 산란 손실이 있으며, 외적 손실 요인으로는 소자와의 결합 손실, 광섬유의 구부림에 의한 손실, 광섬유와 광섬유 사이의 접속 손실, 그리고 외부 압력에 의한 파단 손실 등이 있다.This loss of light in the optical fiber can be classified into internal loss factors of the optical fiber itself and external loss factors due to the use of the optical fiber. The internal loss factors include the absorption loss and scattering loss of the optical fiber, There are a coupling loss with a device, a loss due to bending of an optical fiber, a connection loss between an optical fiber and an optical fiber, and a breakage loss due to an external pressure.
일반적으로 광섬유의 내적 손실 발생 원인은 광섬유 코팅 조성물 내의 1㎛ 이하의 크기를 가지는 수분겔 등을 포함한 이물에 의해서 발생할 수 있으며, 이외에 광섬유 코팅 조성물의 조성 및 물성 등의 인자에 의해서도 발생할 수 있다.Generally, the cause of the internal loss of the optical fiber can be caused by a foreign substance including a water gel having a size of 1 μm or less in the optical fiber coating composition, and may also be caused by factors such as composition and physical properties of the optical fiber coating composition.
종래의 기술에서는 광섬유의 외적 손실 발생을 개선하기 위해, 광섬유 코팅 조성물의 경화 후 기계적 물성, 즉, secant modulus, elastic modulus, young's modulus 등의 물성을 낮추는 방향으로 광섬유 코팅 조성물의 배합을 설계하였으나, 이는 경화속도 역시 낮추어 광섬유를 인출하는 작업 시 생산성 저하 등의 문제를 일으키기 때문에 바람직하지 않다.In order to improve the external loss of the optical fiber, the optical fiber coating composition is designed to lower mechanical properties such as secant modulus, elastic modulus and young's modulus after curing of the optical fiber coating composition. However, The curing rate is also lowered, which causes problems such as lowering of productivity in the operation of drawing out the optical fiber, which is not preferable.
본 발명에 관련된 배경기술로는 대한민국 등록특허공보 제10-0694911호(2007.03.14. 공고)가 있으며, 상기 문헌에는 액상 경화성 수지 조성물 및 이의 조성물로 코팅된 광섬유가 기재되어 있다.A background art related to the present invention is Korean Patent Registration No. 10-0694911 (published on Mar. 14, 2007), which discloses an optical fiber coated with a liquid curable resin composition and a composition thereof.
본 발명의 목적은 내충격성이 우수한 광섬유 코팅 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an optical fiber coating composition excellent in impact resistance.
본 발명의 다른 목적은 광섬유 코팅 조성물로 코팅된 광섬유를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an optical fiber coated with an optical fiber coating composition.
본 발명의 하나의 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물은 (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머 50 내지 70 중량부; (B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머 20 내지 50 중량부; (C) 비닐 모노머 1 내지 10 중량부; (D) 광개시제 0.5 내지 5 중량부; (E) 산화안정제 0.1 내지 1 중량부; 및 (F) 부착증진제 0.1 내지 1 중량부;를 포함하며, 성분 (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머는 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to an aspect of the present invention, there is provided an optical fiber coating composition comprising: (A) 50 to 70 parts by weight of a photo-curable urethane diacrylate oligomer; (B) 20 to 50 parts by weight of a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group; (C) 1 to 10 parts by weight of a vinyl monomer; (D) 0.5 to 5 parts by weight of a photoinitiator; (E) 0.1 to 1 part by weight of an oxidation stabilizer; And (F) 0.1 to 1 part by weight of an adhesion promoter; and (A) the photo-curable urethane diacrylate oligomer comprises a repeating unit represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, n은 2 내지 10의 정수이다. In the above formula (1), n is an integer of 2 to 10.
성분 (A)가 (i) 폴리올 화합물; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 하이드록시알킬 아크릴레이트로부터 유도된 하기 화학식 2로 표시되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머일 수 있다.Wherein component (A) comprises (i) a polyol compound; (ii) polyisocyanate; And (iii) a photo-curable urethane diacrylate oligomer represented by the following formula (2) derived from a hydroxyalkyl acrylate.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R은 이소포론디이소시아네이트로부터 유도된 2가기이고, n 및 m 각각은 2 내지 10의 정수이다. In Formula 2, R is divalent derived from isophorone diisocyanate, and each of n and m is an integer of 2 to 10.
성분 (B)가 하기 화학식 3으로 표시되는 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머일 수 있다.And the component (B) may be a photo-curing monomer containing a (meth) acrylate group represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, n은 4 내지 8의 정수이다.In Formula 3, n is an integer of 4 to 8.
상기 (C) 비닐모노머는 N-비닐피롤리돈 또는 N-비닐카프로락탐일 수 있다.The (C) vinyl monomer may be N-vinylpyrrolidone or N-vinylcaprolactam.
본 발명의 하나의 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 광섬유는 제1항에 따른 광섬유 코팅 조성물이 표면에 코팅된 것을 특징으로 한다.In order to accomplish one object of the present invention, the optical fiber according to the present invention is characterized in that the surface of the optical fiber coating composition according to the present invention is coated.
본 발명은 광섬유 코팅 조성물 내에 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에 -[O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n- 를 가지는 화합물을 사용함으로써, 경화 후 도막 표면의 탄성을 부여함으로써 외부 충격을 완화할 수 있는 자외선 경화성 광섬유 코팅 조성물을 제공할 수 있다. The present invention uses a compound having - [O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 ] n - in a photo-curable urethane diacrylate oligomer in an optical fiber coating composition It is possible to provide an ultraviolet ray curable optical fiber coating composition capable of alleviating external impact by imparting elasticity to the surface of the coating film after curing.
이러한 광섬유 코팅 조성물은 광섬유의 제조 공정 중 외부 충격에 의한 단선 현상, 코팅 불균일, 광 손실 증가와 같은 문제가 발생하지 않으며, 빠른 작업 속도로 광섬유에 매우 효율적으로 코팅될 수 있다.Such an optical fiber coating composition does not cause problems such as disconnection due to an external impact, uneven coating, increase in optical loss, and can be coated efficiently on an optical fiber at a high working speed during the manufacturing process of the optical fiber.
그러므로, 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물은 광섬유 양산을 위한 고속화 공정을 보다 원활하게 처리할 수 있다. Therefore, the optical fiber coating composition according to the present invention can smoothly process a high-speed process for mass production of optical fibers.
본 발명에서는 광섬유의 외적 손실 발생을 개선하기 위해, 종래의 광섬유 코팅 조성물의 경화 후 기계적 물성을 낮추는 대신, 광섬유 코팅 조성물 내에 포함되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 탄성을 부여함으로써 광섬유 코팅 조성물의 경화 후 내충격성을 향상시킬 수 있다.In the present invention, in order to improve the external loss of the optical fiber, instead of lowering the mechanical properties after curing of the conventional optical fiber coating composition, the curing of the optical fiber coating composition by imparting the elasticity of the photo-curable urethane diacrylate oligomer contained in the optical fiber coating composition The impact resistance can be improved.
도 1은 본 발명의 실시예에서 수행한 겔 유동 시간(gel flow time) 측정의 모식도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 수행한 내충격성 측정의 모식도이다.
1 is a schematic diagram of a gel flow time measurement performed in an embodiment of the present invention.
2 is a schematic diagram of an impact resistance measurement performed in an embodiment of the present invention.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The advantages and features of the present invention, and the manner of achieving them, will be apparent from and elucidated with reference to the embodiments described hereinafter in conjunction with the accompanying drawings. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as being limited to the embodiments set forth herein. Rather, these embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art. Is provided to fully convey the scope of the invention to those skilled in the art, and the invention is only defined by the scope of the claims. Like reference numerals refer to like elements throughout the specification.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 내충격성이 우수한 광섬유 코팅 조성물 및 이를 적용한 광섬유에 관하여 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, an optical fiber coating composition having excellent impact resistance according to a preferred embodiment of the present invention and an optical fiber using the same will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
본 발명의 광섬유 코팅 조성물은 (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머, (B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머, (C) 비닐모노머, (D) 광개시제, (E) 산화안정제 및 (F) 부착증진제를 포함한다. The optical fiber coating composition of the present invention comprises (A) a photo-curable urethane diacrylate oligomer, (B) a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group, (C) a vinyl monomer, (D) a photoinitiator, (F) an adhesion promoter.
구체적으로, 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 50 내지 70 중량부로 포함할 수 있다. (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머를 20 내지 50 중량부, 바람직하게는 30 내지 40 중량부로 포함할 수 있다. 비닐 모노머를 1 내지 10 중량부, 바람직하게는, 2 내지 8 중량부, 더욱 바람직하게는, 3 내지 5중량부로 포함할 수 있다. 광개시제를 0.5 내지 5 중량부, 바람직하게는 1 내지 4 중량부, 더욱 바람직하게는 2 내지 3 중량부로 포함할 수 있다. 산화 안정제를 0.1 내지 1 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 0.8 중량부, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 0.5 중량부로 포함할 수 있다. 부착 증진제를 0.1 내지 1 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 0.8 중량부, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 0.5 중량부로 포함할 수 있다. Specifically, the photo-curable urethane diacrylate oligomer may be contained in an amount of 50 to 70 parts by weight. (Meth) acrylate group in an amount of 20 to 50 parts by weight, preferably 30 to 40 parts by weight. Vinyl monomers in an amount of 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 8 parts by weight, more preferably 3 to 5 parts by weight. The photoinitiator may be contained in an amount of 0.5 to 5 parts by weight, preferably 1 to 4 parts by weight, more preferably 2 to 3 parts by weight. 0.1 to 1 part by weight, preferably 0.2 to 0.8 part by weight, more preferably 0.3 to 0.5 part by weight of an oxidation stabilizer. 0.1 to 1 part by weight, preferably 0.2 to 0.8 part by weight, more preferably 0.3 to 0.5 part by weight, of the adhesion promoting agent.
(A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머(A) a photo-curable urethane diacrylate oligomer
(A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머는 광섬유 코팅 조성물에서, 50 내지 70 중량부로 존재할 수 있다. 50 중량부 미만으로 포함하는 경우, 광섬유 코팅 조성물의 경화 수축률이 증가하여 마이크로 벤딩에 의한 손실이 발생할 수 있고, 광섬유 제조 공정 중 자외선 에너지 열에 의해 증기가 발생할 수 있다. 반대로, 함량이 70 중량부를 초과하는 경우, 공정상의 작업 점도가 높아져 가공성이 떨어질 수 있다.(A) The photocurable urethane diacrylate oligomer may be present in the optical fiber coating composition in an amount of 50 to 70 parts by weight. If the amount is less than 50 parts by weight, the curing shrinkage ratio of the optical fiber coating composition may increase, resulting in loss due to microbending, and steam may be generated by ultraviolet energy heat during the optical fiber manufacturing process. On the other hand, when the content exceeds 70 parts by weight, the working viscosity in the process becomes high and the workability may be deteriorated.
상기 (A)는 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.The above-mentioned (A) preferably contains a repeating unit represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, n은 2 내지 10의 정수이다.In the above formula (1), n is an integer of 2 to 10.
구체적으로, 성분 (A)는 하기 화학식 2로 표시되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머이다.Specifically, component (A) is a photo-curing urethane diacrylate oligomer represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R은 이소포론디이소시아네이트로부터 유도된 2가기이고, n 및 m 각각은 2 내지 10의 정수이다.In Formula 2, R is divalent derived from isophorone diisocyanate, and each of n and m is an integer of 2 to 10.
성분 (A)는 (i) 폴리올 화합물; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 하이드록시알킬 아크릴레이트로부터 유도된 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머이다. Component (A) comprises (i) a polyol compound; (ii) polyisocyanate; And (iii) a photo-curable urethane diacrylate oligomer derived from a hydroxyalkyl acrylate.
본 발명에 따른 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 제조에 사용될 수 있는 구체적인 성분들은 하기와 같다.Specific components that can be used in the production of the photo-curable urethane diacrylate oligomer according to the present invention are as follows.
(i) 폴리올 화합물(i) a polyol compound
목적하는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머 구조에 따라 당해 기술 분야에 공지된 적절한 폴리올 화합물을 선택할 수 있다. Depending on the desired photo-curable urethane diacrylate oligomer structure, suitable polyol compounds known in the art can be selected.
여기서, 폴리올 화합물의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 400 내지 2,000이다. Here, the weight average molecular weight of the polyol compound is preferably 400 to 2,000.
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성분 (i)는 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 링개환 테트라하이드로 퓨란 프로필렌옥사이드 공중합체, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-시클로헥산 디메탄올, 비스페놀 A형 디올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The component (i) is selected from the group consisting of polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols, polycaprolactone polyols, ring-opening tetrahydrofuran propylene oxide copolymers, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, , 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, and bisphenol A-type diol.
바람직하게는, 폴리올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물일 수 있다.Preferably, the polyol compound may be a compound of the following formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서, n 및 m은 2 내지 10의 정수이다. In Formula 4, n and m are an integer of 2 to 10.
상기 화학식 4의 폴리올 화합물을 사용하여 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 제조하는 경우, 상기 화학식 4의 폴리올 화합물은 상기 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에서 60 내지 90 중량부의 함량로 존재할 수 있다.When the photo-curable urethane diacrylate oligomer is prepared using the polyol compound of Formula 4, the polyol compound of Formula 4 may be present in the photo-curing urethane diacrylate oligomer in an amount of 60 to 90 parts by weight.
(ii) 폴리이소시아네이트 (ii) polyisocyanate
폴리이소시아네이트 화합물의 구체적인 종류에 특별한 제한은 없으며, 목적하는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 구조에 따라 당해 기술 분야에 공지된 적절한 폴리이소시아네이트 화합물을 선택할 수 있다. There is no particular limitation on the specific kind of the polyisocyanate compound, and a suitable polyisocyanate compound known in the art can be selected according to the structure of the desired photo-curable urethane diacrylate oligomer.
상기 폴리이소시아네이트는 예를 들어, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 1,3-크실렌디이소시아네이트, 1,4-크실렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 (isophoronediisocyanate;IPDI) 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 폴리이소시아네이트는 이소포론디이소시아네이트일 수 있다. The polyisocyanate may be, for example, 2,4-toluene diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, 1,3-xylene diisocyanate, 1,4-xylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, 6-hexane diisocyanate, isophoronediisocyanate (IPDI), and mixtures thereof. Preferably, the polyisocyanate may be isophorone diisocyanate.
상기 폴리이소시아네이트는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에서 10 내지 30 중량부로 존재할 수 있다.The polyisocyanate may be present in 10 to 30 parts by weight of the photo-curable urethane diacrylate oligomer.
(iii) 하이드록시알킬 아크릴레이트(iii) Hydroxyalkyl acrylate
목적하는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에 따라 당해 기술 분야에 공지된 적절한 하이드록시알킬 아크릴레이트 화합물을 선택할 수 있다.Depending on the desired photo-curable urethane diacrylate oligomer, suitable hydroxyalkyl acrylate compounds known in the art may be selected.
상기 하이드록시알킬 아크릴레이트는 1종 이상의 아크릴레이트 및 1종 이상의 하이드록시기를 포함할 수 있다. The hydroxyalkyl acrylate may comprise at least one acrylate and at least one hydroxy group.
상기 하이드록시알킬 아크릴레이트 화합물은 예를 들어, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시부틸 아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노아크릴레이트, 4-하이드록시시클로헥실 아크릴레이트, 1,6-헥산디올모노아크릴레이트, 펜타에리스리톨펜타 아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 상기 하이드록시 알킬 아크릴레이트는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트일 수 있다. Hydroxyalkyl acrylate compounds include, for example, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxy- Hydroxybutyl acrylate, pentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and mixtures thereof can be prepared by reacting a monomer selected from the group consisting of hydroxybutyl acrylate, neopentyl glycol monoacrylate, 4-hydroxycyclohexyl acrylate, 1,6-hexanediol monoacrylate, pentaerythritol pentaacrylate, Can be selected. Preferably, the hydroxyalkyl acrylate may be 2-hydroxyethyl acrylate.
상기 하이드록시알킬 아크릴레이트는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에서 10 내지 30 중량부로 존재할 수 있다.The hydroxyalkyl acrylate may be present in 10 to 30 parts by weight of the photo-curable urethane diacrylate oligomer.
(iv) 우레탄 반응촉매(iv) Urethane Reaction Catalyst
광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 제조에 사용되는 우레탄 반응 촉매는 우레탄 반응 중에 소량 첨가되는 촉매로, 당해 기술 분야에 공지된 적절한 우레탄 반응 촉매를 선택할 수 있다.The urethane reaction catalyst used in the preparation of the photo-curable urethane diacrylate oligomer can be selected as a catalyst to be added in small amounts during the urethane reaction and a suitable urethane reaction catalyst known in the art.
이러한 우레탄 반응 촉매는, 예를 들어, 구리 나프티네이트(copper naphthenate), 코발트 나프티네이트, 아연 나프티네이트, n-부틸틴라우레이트(butyl tin laurate), 디부틸틴디라우레이트(dibutyl tin dilaurate), 트리스틸아민(tristhylamine), 2-메틸트리에틸렌디아미드 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. Such urethane reaction catalysts include, for example, copper naphthenate, cobalt naphthenate, zinc naphtinate, n-butyl tin laurate, dibutyl tin dilaurate, Tristhylamine, 2-methyltriethylenediamide, and mixtures thereof.
상기 우레탄 반응 촉매는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에서 0 초과 내지 0.1 중량부 이하로 존재할 수 있다.The urethane reaction catalyst may be present in the photo-curable urethane diacrylate oligomer in an amount of more than 0 to 0.1 parts by weight.
(v) 중합 안정제(v) polymerization stabilizer
광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 제조에 사용되는 중합 안정제는 당해 기술 분야에 공지된 적절한 중합 안정제를 선택할 수 있다.The polymerization stabilizer used in the production of the photo-curable urethane diacrylate oligomer may be selected from suitable polymerization stabilizers known in the art.
이러한 중합 안정제는, 예를 들어, 부틸레이트 하이드록시 톨루엔(BHT; butylated hydroxytoluene), 하이드로퀴논, 하이드로 퀴논모노메틸에테르, 파라-벤조퀴논, 페노티아진 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.Such polymerization stabilizers may be selected from, for example, butylated hydroxytoluene (BHT), hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, para-benzoquinone, phenothiazine, and mixtures thereof.
상기 중합 안정제는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에서 0 초과 내지 0.1 중량부 이하로 존재할 수 있다.The polymerization stabilizer may be present in the photocurable urethane diacrylate oligomer in an amount of more than 0 to 0.1 parts by weight.
본 발명에 따른 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머는 상술한 성분 (i) 내지 (v)로부터 당해 기술 분야에 공지된 적절한 방법을 사용하여 제조될 수 있다. The photo-curable urethane diacrylate oligomer according to the present invention can be prepared from the above-mentioned components (i) to (v) using an appropriate method known in the art.
(B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머(B) a photocurable monomer containing a (meth) acrylate group
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 작업 점도를 조절하기 위한 희석제 모노머로 사용된다. (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머로서, 당해 기술 분야에서 사용되는 저분자량의 광 경화형 모노머 중 (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머와 상용성을 갖는 광 경화형 모노머를 적절히 선택할 수 있다.(Meth) acrylate group is used as a diluent monomer for controlling the working viscosity of the photo-curable urethane diacrylate oligomer. (A) a photo-curable monomer having compatibility with the photo-curable urethane diacrylate oligomer among the low molecular weight photo-curable monomers used in the art can be appropriately selected as the photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group.
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는, 예를 들어, 100 내지 500의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. The photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group may have a weight average molecular weight of, for example, 100 to 500.
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 분자 구조 내에 (메트)아크릴레이트기를 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 (메트)아크릴레이트기 이외의 다양한 관능기를 가질 수 있다.The photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group contains a (meth) acrylate group in its molecular structure. In addition, the photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group according to the present invention may have various functional groups other than the (meth) acrylate group.
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 필름 상태에서 높은 인장 강도와 낮은 경화 수축률을 갖는 것이 바람직하며, 본 발명에서 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 단독으로, 또는 2 종 이상이 조합된 형태로 사용될 수 있다. (Meth) acrylate group preferably has a high tensile strength and a low curing shrinkage ratio in a film state. In the present invention, the photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group may be used alone or in combination with two or more Can be used in combination.
본 발명의 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 하기 화학식 5의 반복 단위를 포함할 수 있다.The photo-curable monomer containing the (meth) acrylate group of the present invention may contain a repeating unit represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서, n은 2 내지 10의 정수이다.In Formula 5, n is an integer of 2 to 10.
예를 들어, (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 에톡시 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 프로폭시 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시헥사에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.For example, the photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group may be selected from the group consisting of ethoxynonylphenol (meth) acrylate, propoxynonylphenol (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isodecyl (Meth) acrylate, phenoxyethyleneglycol (meth) acrylate, phenoxyethyleneglycol (meth) acrylate, phenoxyethyleneglycol (meth) , Isobonyl (meth) acrylate, and mixtures thereof.
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 광섬유 코팅 조성물에서, 20 내지 50 중량부로 존재할 수 있다. (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머를 20 중량부 미만으로 포함하는 경우, 광섬유 코팅 조성물의 점도가 지나치게 높아져 작업이 어려울 수 있다. (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머를 50 중량부 초과로 포함하는 경우, 광섬유 코팅 조성물의 경화 수축률이 증가하고, 고온 작업시 광섬유 코팅 조성물의 열 안정성이 떨어지며, 겔이 형성될 수 있고, 광섬유 코팅시 표면이 불균일해질 수 있다. The photocurable monomer containing a (meth) acrylate group may be present in the optical fiber coating composition in an amount of 20 to 50 parts by weight. When the photocurable monomer containing less than 20 parts by weight of the (meth) acrylate group is included, the viscosity of the optical fiber coating composition may become excessively high and the operation may be difficult. (Meth) acrylate group, the curing shrinkage ratio of the optical fiber coating composition is increased, the thermal stability of the optical fiber coating composition at the time of high temperature operation is lowered, the gel can be formed, The surface of the optical fiber coating may become uneven.
구체적으로, 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물로 사용되는 경우, (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 예를 들어, 하기 화학식 3의 화합물일 수 있다.Specifically, when used as an optical fiber coating composition according to the present invention, the photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group may be, for example, a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, n은 4 내지 8의 정수이다.In Formula 3, n is an integer of 4 to 8.
상기 화학식 3의 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머를 사용하는 경우, 광섬유 코팅 조성물에서, 화학식 3의 화합물은 20 내지 50 중량부로 존재할 수 있다. In the case of using a photo-curing monomer containing a (meth) acrylate group of the formula (3), the compound of the formula (3) may be present in an amount of 20 to 50 parts by weight in the optical fiber coating composition.
(C) 비닐모노머(C) a vinyl monomer
성분 (C)는 피도면과의 접착력 향상 및 경화속도를 높이기 위해 사용할 수 있다. 이러한 비닐 모노머는 예를 들어, N-비닐피롤리딘 또는 N-비닐카프로락탐일 수 있으며, 광섬유 코팅 조성물에서 1 내지 10 중량부의 함량으로 사용될 수 있다. The component (C) can be used to improve the adhesive force with the surface to be coated and to accelerate the curing speed. Such vinyl monomers may be, for example, N-vinyl pyrrolidine or N-vinyl caprolactam and may be used in an amount of 1 to 10 parts by weight in the optical fiber coating composition.
(D) 광개시제(D) Photoinitiator
성분 (D)는 자외선을 흡수하여 자유 라디칼을 형성함으로써 중합을 유도하는 것으로, 광섬유 코팅 조성물의 겔화를 초래하지 않으면서, 적절한 경화 속도를 제공할 수 있는 광개시제를 선택하는 것이 바람직하다. Component (D) induces polymerization by absorbing ultraviolet light to form free radicals, and it is preferable to select a photoinitiator that can provide an appropriate cure rate without causing gelation of the optical fiber coating composition.
상기 광개시제는 하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴리노-프로판-1-온, 하이드록시케톤, 벤조페논, 벤질디메틸케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸 벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 비스아실 포스핀 옥사이드, 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게, 광 개시제는 하이드록시사이클로헥실페닐케톤 또는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드일 수 있다. The photoinitiator may be selected from the group consisting of hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino- propan- 1-one, hydroxy ketone, benzophenone, benzyldimethyl ketone, 2- Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bisacylphosphine oxide, and mixtures thereof. Preferably, the photoinitiator is hydroxycyclohexyl phenyl ketone or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenyl phosphine oxide.
상기 광 개시제는 광섬유 코팅 조성물에 대하여 0.5 내지 5 중량부의 함량으로 사용될 수 있다. The photoinitiator may be used in an amount of 0.5 to 5 parts by weight based on the optical fiber coating composition.
(E) 산화안정제(E) Oxidation stabilizer
광섬유 코팅 조성물의 저장 안정성을 개선하기 위해서, 또는 광섬유 코팅 조성물의 경화 후 코팅층의 산화 안정성을 향상시키기 위해서 산화안정제를 포함한다. An oxidative stabilizer to improve the storage stability of the optical fiber coating composition or to improve the oxidative stability of the coating layer after curing of the optical fiber coating composition.
이러한 산화안정제는 광섬유 코팅 조성물의 산화에 의한 부식을 방지하여 광섬유 코팅 조성물 및 이로부터 형성된 코팅층의 물성 저하를 방지할 수 있다. Such oxidative stabilizers can prevent corrosion caused by oxidation of the optical fiber coating composition, and prevent deterioration of properties of the optical fiber coating composition and the coating layer formed therefrom.
이러한 산화안정제는 상업적으로 수득될 수 있으며, 예를 들어, 송원산업사의 SONGNOX-1010, SONGNOX-1035, SONGNOX-1076 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. Such oxidative stabilizers can be obtained commercially, for example, but not limited to SONGNOX-1010, SONGNOX-1035, SONGNOX-1076 and mixtures thereof,
본 발명에서, 산화안정제는 적절한 함량으로 사용할 수 있으며, 예를 들어, 광섬유 코팅 조성물에 대하여, 산화안정제의 함량은 0.1 내지 1 중량부일 수 있다. In the present invention, the oxidizing stabilizer can be used in an appropriate amount, for example, for the optical fiber coating composition, the content of the oxidizing stabilizer may be 0.1 to 1 part by weight.
(F) 부착증진제(F) adhesion promoter
성분 (F)는 코팅층과 유리의 접착력이 감소되는 것을 방지하기 위하여 실란계 부착 증진제를 조성물에 포함시키는 것이 좋다. 실란계 부착증진제는 코팅층과 유리와의 접착력을 증가 시켜줄 뿐만 아니라 근본적으로 수지 조성물의 흡수율을 저하시킨다. 이러한 실란계 부착증진제로는 에보닉사의 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리(메톡시에톡시)실란, 감마-메타크릴 옥시프로필트리메톡시 실란, 감마-글리시드 옥시프로필메톡시 실란, 감마-아미노프로필트리에톡시 실란, 감마-머캅토프로필트리메톡시 실란 등으로 이루어지는 군으로 1종 이상 선택될 수 있다. 바람직하게는, 부착증진제가 3-머캅토 프로필트리메톡시실란이다. It is preferable that the composition (F) contains a silane adhesion promoting agent in order to prevent the adhesion strength between the coating layer and the glass from being reduced. The silane adhesion promoter not only increases the adhesive strength between the coating layer and the glass, but also basically lowers the absorptivity of the resin composition. Examples of the silane adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltri (methoxyethoxy) silane, gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane, gamma-glycidoxypropylmethoxysilane, gamma-amino Propyltriethoxysilane, gamma-mercaptopropyltrimethoxysilane, and the like. Preferably, the adhesion promoter is 3-mercaptopropyltrimethoxysilane.
조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 1 중량부를 사용하는 것이 적당하다. 상기 첨가제는 상업적으로 용이하게 구입할 수 있으며, 첨가제 함량이 상기 범위를 벗어나면 경화 속도의 저하를 발생 할 수 있다.It is suitable to use from 0.1 to 1 part by weight based on the total weight of the composition. The additive is easily commercially available, and if the additive content is out of the above range, the curing rate may be lowered.
상기 광섬유 코팅 조성물의 제조방법으로서, (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머 50 내지 70 중량부; (B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머 20 내지 50 중량부; (C) 비닐 모노머 1 내지 10 중량부; (D) 광개시제 0.5 내지 5 중량부; (E) 산화 안정제 0.1 내지 1 중량부; 및 (F) 부착증진제 0.1 내지 1 중량부를 혼합하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 (A)는 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 광섬유 코팅 조성물의 제조방법을 제공한다.(A) 50 to 70 parts by weight of a photo-curable urethane diacrylate oligomer; (B) 20 to 50 parts by weight of a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group; (C) 1 to 10 parts by weight of a vinyl monomer; (D) 0.5 to 5 parts by weight of a photoinitiator; (E) 0.1 to 1 part by weight of an oxidation stabilizer; And (F) 0.1 to 1 part by weight of an adhesion promoter, wherein (A) comprises a repeating unit of formula (I).
본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물을 제조하기 위해서, 각각의 성분을 적절한 혼합 비율로 혼합할 수 있으며, (A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머 50 내지 70 중량부; (B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머 20 내지 50 중량부; (C) 비닐 모노머 1 내지 10 중량부; (D) 광개시제 0.5 내지 5 중량부; (E) 산화 안정제 0.1 내지 1 중량부; 및 (F) 부착 증진제 0.1 내지 1 중량부로 혼합할 수 있다. In order to prepare the optical fiber coating composition according to the present invention, the respective components may be mixed at an appropriate mixing ratio, and (A) 50 to 70 parts by weight of a photo-curable urethane diacrylate oligomer; (B) 20 to 50 parts by weight of a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group; (C) 1 to 10 parts by weight of a vinyl monomer; (D) 0.5 to 5 parts by weight of a photoinitiator; (E) 0.1 to 1 part by weight of an oxidation stabilizer; And (F) 0.1 to 1 part by weight of an adhesion promoting agent.
상기 혼합하는 단계에서, 각각의 첨가 순서나 혼합 방법에는 특별한 제한은 없으며, 통상의 기술자는 적절한 첨가 순서 및 다양한 혼합 방법을 선택할 수 있다. In the mixing step, there is no particular limitation on the order of addition and the mixing method, and an ordinary person skilled in the art can select appropriate mixing order and various mixing methods.
광경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머, (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머, 비닐 모노머, 광개시제, 산화 안정제 및 부착 증진제를 적절한 양으로 반응기에 첨가하고, 당해 기술 분야에서 사용되고 있는 다양한 교반기를 사용하여 혼합할 수 있다. A photocurable monomer containing a photocurable urethane diacrylate oligomer, a (meth) acrylate group, a vinyl monomer, a photoinitiator, an oxidation stabilizer and an adhesion promoter are added to the reactor in an appropriate amount, and then, using various stirrers used in the art Can be mixed.
예를 들어, 분산 임펠러를 사용하여 균일한 속도로 교반할 수 있다. 이 경우, 교반 중 반응기 내의 온도가 60℃를 초과하지 않는다. 반응기 내 온도가 60℃를 초과하는 경우, 라디칼 반응에 의한 겔화가 진행될 수 있다. For example, a dispersing impeller can be used to stir at a uniform rate. In this case, the temperature in the reactor during stirring does not exceed 60 캜. If the temperature in the reactor exceeds 60 캜, gelation by the radical reaction may proceed.
본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물의 제조 방법에서 사용되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머는 전술한 바와 같이, (i) 폴리올 화합물; (ii) 폴리이소시아네이트; (iii) 하이드록시알킬 아크릴레이트; (iv) 우레탄 반응촉매; 및 (v) 중합 안정제를 특정 비율로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 이러한 혼합 비율이나 혼합 순서에 특별한 제한은 없으며, 통상의 기술자는 목적하는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 성질에 따라 적절한 비율의 혼합물을 선택하고, 적절한 혼합 방법을 사용하여 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 제조할 수 있다.The photo-curable urethane diacrylate oligomer used in the process for producing the optical fiber coating composition according to the present invention is prepared by (i) mixing a polyol compound; (ii) polyisocyanate; (iii) hydroxyalkyl acrylates; (iv) a urethane reaction catalyst; And (v) a polymerization stabilizer in a certain ratio. There is no particular limitation on the mixing ratio or the mixing order, and a person skilled in the art will be able to select an appropriate proportion of the mixture according to the properties of the desired photo-curable urethane diacrylate oligomer, and use a suitable mixing method to prepare a photo-curable urethane diacrylate oligomer Can be produced.
예를 들어, 적절히 선택된 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트, 중합안정제를 반응기에 넣은 후, 적절한 속도로 교반하면서 우레탄 반응 촉매를 첨가할 수 있다. 이후, 하이드록시알킬 아크릴레이트를 첨가하여 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 수득할 수 있다.For example, a properly selected polyol compound, polyisocyanate, and polymerization stabilizer may be added to the reactor, followed by addition of the urethane reaction catalyst while stirring at an appropriate rate. Thereafter, a hydroxyalkyl acrylate is added to obtain a photo-curable urethane diacrylate oligomer.
광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 제조를 위한 성분 (i) 내지 (v)는 위에서 기술된 바와 같다. The components (i) to (v) for the preparation of the photo-curable urethane diacrylate oligomer are as described above.
광섬유 코팅 조성물의 성질에 따라, 산화안정제와 부착증진제를 적절한 단계에서 추가로 첨가하여 혼합할 수 있다 Depending on the nature of the optical fiber coating composition, an oxidative stabilizer and an adhesion promoter may be added and mixed at an additional stage
상기 혼합 시, 상기 광섬유 코팅 조성물의 성질에 상당히 부정적인 영향을 주지 않는 함량으로 상기 부착증진제 이외의 첨가제를 적절히 선택하여 혼합물에 추가할 수 있다. During the mixing, additives other than the adhesion promoter may be appropriately selected and added to the mixture in such an amount as not to adversely affect the properties of the optical fiber coating composition.
본 발명은 상술한 광섬유 코팅 조성물을 사용하여 광섬유를 코팅하는 방법을 제공한다. 여기서, 광섬유는 합성수지 또는 투명도가 우수한 유리 재질의 광학섬유로서, 통신용, 센서용으로 사용될 수 있다.The present invention provides a method of coating an optical fiber using the above-described optical fiber coating composition. Here, the optical fiber is a synthetic resin or an optical fiber made of a glass material excellent in transparency, and can be used for communication and sensors.
본 발명에서 당해 기술 분야에서 사용되는 적절한 코팅 방법을 선택하여 코팅할 수 있다. Suitable coating methods used in the art in the present invention can be selected and coated.
본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물은 1차 코팅제로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물 단독으로, 또는 기타 코팅 조성물과 혼합하여 1차 코팅제 또는 2차 코팅제로 사용될 수 있다. 기타 코팅 조성물과 혼합하여 코팅제로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물과 기타 코팅 조성물은 적절한 비율로 혼합될 수 있다.The optical fiber coating composition according to the present invention can be used as a primary coating. Also, the optical fiber coating composition according to the present invention can be used alone or in combination with other coating compositions as a primary coating or a secondary coating. When used as a coating agent in combination with other coating compositions, the optical fiber coating composition and other coating compositions according to the present invention may be mixed in suitable proportions.
1차 코팅제로 사용되는 광섬유 코팅 조성물에서 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머는 하기 화학식 2의 화합물일 수 있다:In an optical fiber coating composition used as a primary coating, the photo-curable urethane diacrylate oligomer may be a compound of the following formula:
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R은 이소포론디이소시아네이트로부터 유도된 2가기이고, n 및 m 각각은 2 내지 10의 정수이다.In Formula 2, R is divalent derived from isophorone diisocyanate, and each of n and m is an integer of 2 to 10.
또한, 1차 코팅제로 사용되는 광섬유 코팅 조성물에서 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머는 하기 화학식 3의 화합물일 수 있다.Also, in the optical fiber coating composition used as the primary coating agent, the photo-curing monomer containing a (meth) acrylate group may be a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, n은 4 내지 8의 정수이다.In Formula 3, n is an integer of 4 to 8.
본 발명의 광섬유 코팅 조성물을 이용하여 광섬유를 제조할 경우, 종래의 광섬유에 비해 매우 양호한 내충격성을 나타내어, 광섬유 제조 시 외부 충격에 의한 단선 현상, 코팅 불균일, 또는 광 손실 증가와 같은 문제가 발생하지 않으며, 이에 따라 광섬유를 빠른 작업속도로 매우 효율적으로 제조할 수 있다.When the optical fiber coating composition of the present invention is used to manufacture an optical fiber, it exhibits excellent impact resistance as compared with the conventional optical fiber, and problems such as disconnection due to an external impact, coating unevenness, Thus, the optical fiber can be manufactured very efficiently at a high working speed.
이와 같이, 내충격성이 우수한 광섬유 코팅 조성물 및 이를 적용한 광섬유에 대하여 그 구체적인 실시예를 살펴보면 다음과 같다.Hereinafter, specific examples of the optical fiber coating composition having excellent impact resistance and the optical fiber to which the optical fiber coating composition is applied will be described.
광섬유 코팅 조성물의 성질 시험 방법Test method for properties of optical fiber coating composition
하기에서는 본 발명의 실시예 및 비교예에서 수득된 광섬유 코팅 조성물의 성질 측정을 수행한 방법을 구체적으로 기술한다.Hereinafter, methods for measuring properties of the optical fiber coating composition obtained in Examples and Comparative Examples of the present invention will be described in detail.
광섬유 코팅 조성물의 점도 (Viscosity) 측정Viscosity measurement of optical fiber coating composition
조성물의 점도는 브룩필드사의 점도계(Brookfield DV II+)를 이용하여 스핀들 51번을 이용하여, 25℃ 온도에서, 토크 50 내지 90%범위에서 점도를 측정하였다.The viscosity of the composition was measured using a Brookfield DVI + (Brookfield DV II +) using a spindle 51 at a temperature of 25 占 폚 at a torque ranging from 50 to 90%.
광섬유 코팅 조성물의 탁도 (Haze) 측정Haze measurement of optical fiber coating composition
탁도 측정기(haze meter)로 BYK-Gardner사의 Haze-gard plus 기기를 사용하여 광섬유 코팅 조성물의 액상 탁도를 측정하였으며, 여기서, 측정 셀은 Minolta사에서 시판되는 CM-A131의 분광 측색계용 투명 플라스틱 셀(10mm)을 사용하였다.The liquid turbidity of the optical fiber coating composition was measured using a haze-gard plus instrument manufactured by BYK-Gardner as a haze meter. The measurement cell was a transparent plastic cell for CM-A131 spectrophotometric colorimeter commercially available from Minolta Co. (10 mm) was used.
구체적으로, 측정 셀에 수득된 광섬유 코팅 조성물을 가득 채운 후, 기포가 완전히 제거되도록 자연 탈포시켰으며, 이때 탈포를 위해 임의의 열을 가하지 않았다. 기포가 완전히 제거되면 탁도 측정기에 셀을 고정시킨 뒤 탁도를 측정하였다.Specifically, after filling the optical fiber coating composition obtained in the measuring cell, the bubbles were spontaneously deflated so as to completely remove the bubbles, where no heat was applied for defoaming. When the bubbles were completely removed, the cell was fixed to the turbidity meter and the turbidity was measured.
탁도 측정기는 할로겐 램프에서 나온 빛을 셀에 투과시켜 적분구내로 입사시키며, 이러한 빛은 셀을 통과하면서 확산 투과율 광과 평행 투과율 광으로 분리된다. 여기서, 탁도는 아래와 같은 식으로 계산될 수 있다.The turbidity meter transmits the light from the halogen lamp to the cell and enters the integrating sphere. The light is separated into the diffuse transmittance light and the parallel transmittance light while passing through the cell. Here, the turbidity can be calculated by the following equation.
탁도(%) = 확산 투과율광 / (확산 투과율광+평행 투과율광) X 100Turbidity (%) = diffuse transmittance light / (diffuse transmittance light + parallel transmittance light) X 100
광섬유 코팅 조성물의 겔 유동 시간(Gel flow time) 측정Gel flow time measurement of optical fiber coating composition
메틸에틸케톤(MEK) 25mL와 수득된 광섬유 코팅 조성물 10g을 삼각 플라스크에 넣고, 마개를 닫은 상태에서 마그네틱 바를 이용하여 10분간 교반하였다. MEK에 완전히 섞인 용액 30ml를 폴리테트라플루오르에틸렌(PTFE) 재질의 0.45㎛ 크기의 시린지 필터가 장착된 시린지에 채웠다. 이후, 도 1에 나타낸 것과 같이 압력 펌프가 연결된 시린지 뚜껑(syringe end-cap)을 장착하였다. 이후, 0.25MPa의 압력을 가하고, 압력을 가할 때부터 샘플이 모두 배출될 때까지 걸리는 시간을 측정하였다. 25 mL of methyl ethyl ketone (MEK) and 10 g of the obtained optical fiber coating composition were placed in an Erlenmeyer flask, and the mixture was stirred for 10 minutes using a magnetic bar while the plug was closed. 30 ml of a solution completely mixed with MEK was filled into a syringe equipped with a sieve filter of 0.45 탆 size made of polytetrafluoroethylene (PTFE). Then, a syringe end-cap to which a pressure pump was connected was mounted as shown in Fig. Thereafter, a pressure of 0.25 MPa was applied, and the time taken from when the pressure was applied until the sample was completely discharged was measured.
2.5% 시컨트 모듈러스 (Secant modulus at 2.5% strain)2.5% Secant modulus at 2.5% strain < RTI ID = 0.0 >
20X20cm 크기의 유리판 위에 수득한 광섬유 코팅 조성물을 바르고, 바코터를 5mil 두께로 고정한 후 밀어서 질소가 주입되는 고정 틀에 넣은뒤 (질소유량 40lpm) 퓨전사 (모델: F-300)의 300Watt D-bulb를 이용하여 속도 15mpm, 1 J/cm2의 광량을 조사하여 경화시켜 75 ㎛ 두께의 필름을 제작하였다. 경화된 조성물의 필름을 유리판으로부터 분리하여, 전용블레이드(JDC cutter)를 이용하여 폭 13mm로 자른 후 하루동안 23도, 상대습도 50% 이하의 데시케이터에 보관 후 시마즈(SHIMADZU)사의 AGS-X STD UTM을 이용하여 25mm/min의 속도로 잡아당겨 2.5% 시컨트 모듈러스를 측정하였다.The optical fiber coating composition thus obtained was applied on a glass plate having a size of 20 cm x 20 cm and the bar coater was fixed to a thickness of 5 mils and then pushed into a fixing frame into which nitrogen was injected (nitrogen flow rate: 40 lpm) Was irradiated with light of a speed of 15 mpm and a light intensity of 1 J / cm < 2 > to form a film having a thickness of 75 [mu] m. The film of the cured composition was separated from the glass plate, cut into a width of 13 mm using a JDC cutter, and stored in a desiccator at 23 degrees Celsius and 50% relative humidity for one day. AGS-X (manufactured by SHIMADZU) The 2.5% secant modulus was measured by pulling at a rate of 25 mm / min using STD UTM.
경화 후 수축률 (Shrinkage on Cure) 측정Measure shrinkage on cure after curing
경화 후 수축률 특성을 알아보기 위하여 다음과 같은 방법으로 측정하였다.The shrinkage rate after curing was measured by the following method.
빈 비중컵(Pycnometer)의 무게를 잰 후, 23℃에서 비중컵에 물을 채운 후 뚜껑을 덮고 겉의 물기를 제거하여 무게를 측정하여 기록하였다. 상기 비중컵에 15mpm, 1.0 J/㎠로 경화한 Film Sample 5±0.1g을 넣고 빈 비중컵의 무게와의 무게 차이를 기록한 뒤, 경화한 Film Sample이 완전히 잠길 수 있도록 비중컵 안에 물을 채우고 무게를 측정하였다.The weight of the pycnometer was measured, and then the specific gravity cup was filled with water at 23 ° C, the lid was covered, the moisture was removed from the surface, and the weight was measured and recorded. Put 5 ± 0.1 g of Film Sample cured at 15 mpm and 1.0 J / cm 2 in the specific weight cup and record the weight difference with the weight of the empty specific weight cup. Fill the specimen cup with water so that the cured film sample can be completely immersed. Were measured.
경화 후 수축률(% Shrinkage)의 계산은 다음과 같이 한다. The calculation of shrinkage (% shrinkage) after curing is as follows.
X = (a × d) / (b ＋ a m)X = (a x d) / (b + a m)
a = Film Sample Weighta = Film Sample Weight
d = Specific Gravity of Uncured Sampled = Specific Gravity of Uncured Sample
b = Weight of Pycnometer and waterb = Weight of Pycnometer and water
m = Weight of Water and Sample in Pycnometerm = Weight of Water and Sample in Pycnometer
e = Weight of Pycnometere = Weight of Pycnometer
% Shrinkage = X-d / d% Shrinkage = X-d / d
내충격성 측정Impact resistance measurement
25X75mm 크기의 슬라이드 글라스 위에 수득한 광섬유 코팅 조성물을 바르고, 바코터를 5mil 두께로 고정한 후 밀어서 질소가 주입되는 고정 틀에 넣은 뒤 (질소유량 40lpm) 퓨전사(모델: F-300)의 300Watt D-bulb를 이용하여 속도 15mpm, 1J/cm2의 광량을 조사하여 경화시켜 75 ㎛ 두께의 필름을 제작하였다. 도 2와 같이 제작한 시편을 만든 후 50g 중량을 가지는 쇠구슬을 10cm 높이에서 떨어뜨려, 코팅 조성물이 코팅된 슬라이드 글라스가 깨지는지 육안으로 확인하였다.The optical fiber coating composition thus obtained was applied on a slide glass having a size of 25 mm x 75 mm and the bar coater was fixed to a thickness of 5 mils and then pushed into a fixing frame into which nitrogen was injected (nitrogen flow rate: 40 lpm) bulb at a speed of 15 mpm and a light intensity of 1 J / cm 2 to cure the film to form a film having a thickness of 75 μm. The specimen prepared as shown in FIG. 2 was prepared, and a steel ball having a weight of 50 g was dropped from a height of 10 cm to visually confirm that the coated slide glass was broken.
합성 제조예 1Synthesis Example 1
Bayer사로부터 상업적으로 수득된 이소포론 디이소시아네이트, Perstop사로부터 상업적으로 수득된 ε-caprolactone 및 KPX chemical사로부터 상업적으로 수득된 에톡시화 (20) 폴리프로필렌 옥사이드 공중합체 디올(중량 평균 분자량: 2000)과 함께 중합안정제인 BHT를 반응기에 넣은 후, 40Hz의 속도로 교반기로 교반하였다. 이후, 50℃의 온도에서 우레탄 반응 촉매를 첨가하였고, 발열에 주의하면서, 이 혼합물을 80℃에서 2 시간 동안 유지하였다. 반응이 모두 종료된 후, NIPPON SHOKUBAI사로부터 상업적으로 수득된 2-하이드록시에틸 아크릴레이트를 첨가하였다. 다시, 80℃에서 2 시간 동안 유지하였고, 이후, FT-IR 상에 -NCO 피크 (2250 cm-1)가 소멸할 때까지 반응시켜 화학식 2(n, m 각각은 2)로 표시되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 합성하였다. 이때, 수득된 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 올리고머 A(중량 평균 분자량: 16,000)라고 칭하였다. 수득된 올리고머 A는 하기 실시예 1 내지 4, 비교예 5, 6 에서 광섬유 코팅 조성물의 제조시 사용하였다. Isophorone diisocyanate commercially obtained from Bayer, ε-caprolactone obtained commercially from Perstop and ethoxylated (20) polypropylene oxide copolymer diols (weight average molecular weight: 2000) obtained commercially from KPX chemical company and BHT, which is a polymerization stabilizer, was put in the reactor and stirred with a stirrer at a speed of 40 Hz. Thereafter, a urethane reaction catalyst was added at a temperature of 50 캜, and the mixture was kept at 80 캜 for 2 hours while paying attention to exothermicity. After the reaction was completed, commercially available 2-hydroxyethyl acrylate was added from NIPPON SHOKUBAI. The reaction was continued for 2 hours at 80 DEG C and then allowed to react until the -NCO peak (2250 cm < -1 >) disappeared on the FT-IR to obtain a photo-curable urethane Diacrylate oligomer was synthesized. At this time, the obtained photo-curable urethane diacrylate oligomer was referred to as oligomer A (weight average molecular weight: 16,000). The obtained oligomer A was used in the production of the optical fiber coating composition in the following Examples 1 to 4 and Comparative Examples 5 and 6.
합성 제조예 2Synthesis Example 2
Bayer사로부터 상업적으로 수득된 이소포론 디이소시아네이트 및 KPX chemical사로부터 상업적으로 수득된 폴리프로필렌 옥사이드 공중합체 디올(중량 평균 분자량: 2000)과 함께 중합안정제인 BHT를 반응기에 넣은 후, 40Hz의 속도로 교반기로 교반하였다. 이후, 50℃의 온도에서 우레탄 반응 촉매를 첨가하였고, 발열에 주의하면서, 이 혼합물을 80℃에서 2 시간 동안 유지하였다. 반응이 모두 종료된 후, NIPPON SHOKUBAI사로부터 상업적으로 수득된 2-하이드록시에틸 아크릴레이트를 첨가하였다. 다시, 80℃에서 2시간 동안 유지하였고, 이후, FT-IR 상에 -NCO 피크 (2250 cm-1)가 소멸할 때까지 반응시켜 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 합성하였다. 이때, 수득된 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머를 올리고머 B(중량 평균 분자량: 15,000)라고 칭하고, 이는 하기 화학식 6으로 표시(n, m 각각은 3이다.)된다. BHT, which is a polymerization stabilizer, was added to the reactor together with isophorone diisocyanate commercially obtained from Bayer Corporation and a polypropylene oxide copolymer diol (weight average molecular weight: 2000) obtained commercially from KPX chemical Co., Lt; / RTI > Thereafter, a urethane reaction catalyst was added at a temperature of 50 캜, and the mixture was kept at 80 캜 for 2 hours while paying attention to exothermicity. After the reaction was completed, commercially available 2-hydroxyethyl acrylate was added from NIPPON SHOKUBAI. The mixture was maintained at 80 DEG C for 2 hours and then reacted until the -NCO peak (2250 cm < -1 >) disappeared on the FT-IR to synthesize a photo-curable urethane diacrylate oligomer. At this time, the obtained photo-curable urethane diacrylate oligomer is referred to as oligomer B (weight average molecular weight: 15,000), which is represented by the following formula (6) (n and m are each 3).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
수득된 올리고머 B는 하기 비교예 1 내지 4에서 광섬유 코팅 조성물의 제조 시 사용하였다. The obtained oligomer B was used in the production of the optical fiber coating composition in the following Comparative Examples 1 to 4.
실시예 1 내지 4Examples 1 to 4
하기 표 1에 나타낸 바와 같은 비율로 각각의 성분을 혼합하여 본 발명에 따른 광섬유 코팅 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머에 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머, 광개시제, 산화 안정제 및 부착 증진제를 하기 표 1에 나타난 양 만큼 첨가하고, 분산 임펠러를 사용하여 2000 rpm의 균일한 속도로 교반하면서 2시간 동안 교반하였다. 교반 중 반응기 내 온도는 60℃ 이하였다.The optical fiber coating compositions according to the present invention were prepared by mixing the respective components in the proportions shown in Table 1 below. Specifically, a photo-curing monomer, a photoinitiator, an oxidation stabilizer, and an adhesion promoter containing a (meth) acrylate group were added to the photo-curable urethane diacrylate oligomer in an amount as shown in Table 1 below and uniformity of 2000 rpm And stirred for 2 hours while stirring at one speed. The temperature in the reactor during stirring was 60 占 폚 or less.
비교예 1 내지 6Comparative Examples 1 to 6
하기 표 1에 나타난 바와 같은 비율로 각각의 성분을 혼합하였다는 점을 제외하고는 실시예 1 내지 4와 동일한 방법으로 광섬유 코팅 조성물을 제조하였다. The optical fiber coating compositions were prepared in the same manner as in Examples 1 to 4 except that the respective components were mixed in the proportions shown in Table 1 below.
하기 표 1에 나타난 함량은 중량부를 기준으로 한다. The contents shown in Table 1 are based on parts by weight.
[표 1][Table 1]
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6에서 수득된 코팅 조성물의 점도, 탁도, 겔 유동 시간, 2.5% 시컨트모듈러스, 경화 후 수축률 및 내충격성 측정 결과를 하기 표 2에 기재하였다. The viscosity, turbidity, gel flow time, 2.5% secant modulus, shrinkage percentage after curing and impact resistance of the coating compositions obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 6 are shown in Table 2 below.
[표 2] [Table 2]
* O : 이상 없음, △ : 절반 이상 깨짐, X : 완전히 깨짐* O: No abnormality,?: More than half broken, X: Completely broken
표 2에 나타난 결과에 의하면, 올리고머 A를 사용한 실시예 1 내지 4의 코팅 조성물은 내충격성 결과 낙추에 의한 슬라이드 글라스의 깨짐 현상이 발생하지 않았다.According to the results shown in Table 2, the coating compositions of Examples 1 to 4 using oligomer A did not cause cracking of the slide glass due to impact resistance.
반면, 올리고머 B를 사용한 비교예 1 내지 4의 코팅 조성물이 코팅된 슬라이드 글라스는 절반 이상 깨지거나 완전히 깨진 것을 확인할 수 있다.On the other hand, it can be confirmed that the slide glass coated with the coating composition of Comparative Examples 1 to 4 using the oligomer B is more than half broken or completely broken.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It is to be understood that the invention may be embodied in other specific forms without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
Claims (5)
(A) 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머 50 내지 70 중량부;
(B) (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머 20 내지 50 중량부;
(C) N-비닐피롤리돈인 비닐 모노머 1 내지 10 중량부;
(D) 광개시제 0.5 내지 5 중량부;
(E) 산화안정제 0.1 내지 1 중량부; 및
(F) 부착증진제 0.1 내지 1 중량부;를 포함하며,
성분 (A)는 (i) 폴리올 화합물; (ii) 폴리이소시아네이트; (iii) 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 ε-caprolactone로부터 유도된 하기 [화학식 2]로 표시되는 광 경화형 우레탄 디아크릴레이트 올리고머이고,
성분 (B)는 하기 [화학식 3]으로 표시되는 (메트)아크릴레이트기를 포함하는 광 경화형 모노머인 것을 특징으로 하는 광섬유 코팅 조성물.
[화학식 2]
상기 [화학식 2]에서,
R은 이소포론디이소시아네이트로부터 유도된 2가기이고,
n 및 m 각각은 2 내지 10의 정수이다.
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서, n은 4 내지 8의 정수이다.
As an optical fiber coating composition,
(A) 50 to 70 parts by weight of a photo-curable urethane diacrylate oligomer;
(B) 20 to 50 parts by weight of a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group;
(C) 1 to 10 parts by weight of a vinyl monomer which is N-vinylpyrrolidone;
(D) 0.5 to 5 parts by weight of a photoinitiator;
(E) 0.1 to 1 part by weight of an oxidation stabilizer; And
(F) 0.1 to 1 part by weight of an adhesion promoter,
Component (A) comprises (i) a polyol compound; (ii) polyisocyanate; (iii) a photo-curable urethane diacrylate oligomer derived from hydroxyalkyl acrylate and? -caprolactone represented by the following formula (2)
Wherein the component (B) is a photo-curable monomer containing a (meth) acrylate group represented by the following formula (3).
(2)
In the above formula (2)
R is divalent derived from isophorone diisocyanate,
and each of n and m is an integer of 2 to 10.
(3)
In the above formula (3), n is an integer of 4 to 8.
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