KR101952768B1 - Composition of pigment dispersed liquid, comprising colored photosensitive resin composition, color filter and image display device having the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 착색제 및 제1 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I.피그먼트 옐로우 185를 포함하며, 상기 제1 용제는 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트(PGMEA); 및 비점이 170℃ 이상이며, 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display apparatus including the colored photosensitive resin composition. More particularly, the present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, Propylene glycol monomethyl ethyl acetate (PGMEA); And one or more of Hansen solubility parameter of 20 to 24, and a boiling point of 170 deg.
Description
본 발명은 안료 분산 조성물, 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a pigment dispersion composition, a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device including the same.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정 표시 장치나 촬상 소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다. 이때, 반드시 도포 직후 레지스트의 용제제거 과정인 VD(Vacumm dry) 과정을 거치게 된다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a color liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is generally formed by uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a colorant corresponding to red, green and blue colors on a substrate on which a black matrix is patterned by spin coating (Hereinafter also referred to as "post-baking") is repeated for each color so as to obtain a pixel of each color As shown in FIG. At this time, a VD (Vacum dry) process, which is a solvent removal process of the resist, is performed immediately after application.
현재의 주요한 CF 기판제작 방법 중의 하나로써 컬러레지스트를 슬릿(Slit) 도포방식으로 코팅하게 되는데, 코팅직후의 VD 공정에서 기존보다 진공(Vacumm)의 용량을 증가시켜 용제제거 시간인 VD 택트타임(Tact time) 시간을 단축시킴으로 생산성을 높이고 있다. 하지만 고진공의 감압에 따라 레지스트의 급격한 건조가 일어남으로 VD 얼룩(VD 얼룩은 다양한 형상으로 나타나지만, 주로 분화구 얼룩의 형상으로 발생하므로, 별다른 언급이 없는 한 이하에서는 VD 얼룩과 분화구 얼룩을 동일한 것으로 간주하여 설명한다)등의 표면 불량이 발생하게 된다. 따라서 고진공의 감압을 실시하더라도 균일한 도막의 형성이 가능하게 하는 고감도 착색 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.As one of the main manufacturing methods of CF boards, color resist is coated by a slit coating method. In the VD process immediately after coating, the capacity of the vacuum is increased to increase the VD tact time (Tact time is shortened to increase productivity. However, VD spots (VD spots appear in various shapes, but occur mainly in the form of crater spots) due to rapid drying of the resist due to decompression of high vacuum. Therefore, unless otherwise stated, VD spots and crater spot spots are regarded as the same The surface defects such as the defects are explained. Therefore, there is a demand for a highly sensitive colored photosensitive resin composition capable of forming a uniform coating film even when the decompression of high vacuum is performed.
이를 해결하기 위한 방법으로 고비점 용제의 사용으로 VD 얼룩(분화구 얼룩)을 억제하는 방법을 쓸 수 있으나, 용제의 증발속도가 느림에 따라 VD 택트타임이 증가하는 결과를 갖는다.As a method to solve this problem, it is possible to use a method of suppressing VD unevenness (crater spot) by using a high-boiling solvent, but the VD tact time is increased as the evaporation rate of the solvent is slow.
또한, 최근에는 색농도가 높은 화소가 요구되고 있으며, 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 안료 및 카본 블랙의 함량이 높아지고 있어, 건조 중 유동성이 나빠져 VD 얼룩(분화구 얼룩)이 증가하는 추세이다.Recently, a pixel with high color density is required, and the content of pigment and carbon black used in the colored photosensitive resin composition is high, and the fluidity during drying is deteriorated, leading to an increase in VD unevenness (crater spot).
대한민국공개특허 제10-2016-0112615호는 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치는 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 첨가제 및 용제를 포함하고, 상기 용제는 3-메톡시메틸부탄올 또는 3-메톡시메틸부틸아세테이트 중 1종, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함하는 것을 개시하고 있으나, 용제의 종류가 한정적인 문제가 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2016-0112615 discloses a colored photosensitive resin composition, a color filter and a liquid crystal display device comprising the same, which comprises a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an additive and a solvent, -Methoxymethylbutanol or 3-methoxymethylbutyl acetate, propylene glycol monomethylethylacetate and propylene glycol monomethyl ether. However, there is a problem in that the kinds of solvents are limited.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 컬러필터 제조 공정 중에 발생할 수 있는 이물이나 VD 얼룩이나 PIN 얼룩이 발생하지 않고, 코팅성과 상용성이 우수한 안료 분산 조성물, 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 데 그 목적이 있다.The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and it is an object of the present invention to provide a pigment dispersion composition, a colored photosensitive resin composition, a color filter, and a color filter which are free from foreign objects, VD unevenness or PIN unevenness that may occur during a color filter manufacturing process, And an object of the present invention is to provide an image display device including the same.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 안료 분산 조성물은 착색제 및 제1 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I.피그먼트 옐로우 185를 포함하며, 상기 제1 용제는 PGMEA; 및 비점이 170℃ 이상이며, 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.According to an aspect of the present invention, there is provided a pigment dispersion composition comprising a colorant and a first solvent, wherein the colorant comprises CI Pigment Yellow 185, the first solvent is PGMEA; And one or more of Hansen solubility parameter of 20 to 24, and a boiling point of 170 deg.
또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 안료분산 조성물; 및 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 제2 용제 및 첨가제;로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.Further, the colored photosensitive resin composition according to the present invention may further comprise the above-mentioned pigment dispersion composition; And at least one selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a second solvent and an additive.
또한, 본 발명은 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 특징으로 한다.Further, the present invention is characterized by a color filter comprising a cured product of the above-mentioned colored photosensitive resin composition and an image display apparatus including the color filter.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 안료 분산 조성물은 특정 용제를 사용함으로써 컬러필터 제조 공정에서 발생할 수 있는 이물이나 VD 얼룩이나 PIN 얼룩이 발생하지 않고 코팅성과 상용성이 우수한 효과가 있다As described above, the pigment dispersion composition according to the present invention has an effect of being excellent in coating and compatibility without occurrence of foreign matter, VD unevenness or PIN unevenness which may occur in a color filter manufacturing process by using a specific solvent
상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상 표시 장치는 생산성이 높고 표시불량이 없는 효과가 있다.The color filter made of the colored photosensitive resin composition and the image display device including the color filter have high productivity and no defective display.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
안료 분산 조성물에 관하여 상세히 설명하면 다음과 같다.The pigment dispersion composition will be described in detail as follows.
<안료 분산 조성물><Pigment dispersion composition>
상기 안료 분산 조성물은 착색제 및 제1 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I.피그먼트 옐로우 185를 포함하며, 상기 제1 용제는 PGMEA; 및 비점이 170℃ 이상이며, 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.The pigment dispersion composition comprising a colorant and a first solvent, wherein the colorant comprises CI Pigment Yellow 185, the first solvent is PGMEA; And one or more of Hansen solubility parameter of 20 to 24, and a boiling point of 170 deg.
착색제coloring agent
상기 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 185를 포함하며, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The colorant may be C.I. Pigment Yellow 185, and may further include at least one organic pigment commonly used in the art. The above-mentioned pigments can be used in various kinds of pigments used in printing ink, ink jet ink and the like. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, And an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, a pravanthrone pigment, a pyranthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, a pyranthrone pigment, pyranthrone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like. Particularly, the above organic pigments are specifically classified as pigments in the Society of Dyers and Colourists, and more specifically, pigments having a color index (CI) But they are not necessarily limited to these, and they may be used alone or in combination of two or more.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 and 180
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, and 71
C.I. 피그먼트레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58, etc.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-mentioned pigments may be organic pigments generally used in the art, and these may be used alone or in combination of two or more kinds.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트옐로우 138,C.I. 피그먼트옐로우139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트레드 122, C.I. 피그먼트레드 166, C.I. 피그먼트레드 177, C.I. 피그먼트레드 208, C.I. 피그먼트레드 242, C.I. 피그먼트레드 254, C.I. 피그먼트레드 255, C.I. 피그먼트 그린 7,C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 59 에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.The exemplified C.I. Among the pigment pigments, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment Green 58, C.I. Pigment Green 59 can be preferably used.
제 My 1용제1 Solvent
상기 제1 용제는 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트 및 비점이 170℃ 이상이며 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것을 1종 이상 함유하는 혼합용제인 것을 특징으로 한다.The first solvent is a mixed solvent containing propylene glycol monomethylethylacetate and at least one solvent having a boiling point of 170 ° C or higher and a Hansen solubility parameter of 20 to 24.
상기 한센 용해도 파라미터(SP: solubility parameter)는 응집 에너지 밀도의 평가치로 일반적으로 용매의 극성이 강할수록 그 용해도 파라미터 값이 크다. The Hansen solubility parameter (SP) is an evaluation value of the aggregation energy density. Generally, the higher the polarity of the solvent, the larger the solubility parameter value.
상기 비점(B.P)이 170℃ 이상이며 한센 용해도 파라미터(SP)가 20 내지 24인 제1 용제는 에틸렌글리콜부틸에스테르(EGBE, B.P. 171, SP 20.8), 에틸렌글리콜페닐에스테르(EGPE, B.P. 247, SP 23.5), 에틸렌글리콜헥실에스테르(EGHE, B.P. 208, SP 20.6), 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올(MMB, B.P. 175, SP 20.2), 프로필렌글리콜페닐에스테르(PGPE, B.P. 241, SP 21.5), 디프로필렌글리콜메틸에스테르(DPGME, B.P. 190, SP 20), 디에틸렌글리콜메틸에스테르(DEGME, B.P. 194, SP 22), 디에틸렌글리콜에틸에스테르(DEGEE, B.P. 202, SP 22.2), 디에틸렌글리콜부틸에스테르(DEGBE, B.P. 230, SP 20.4), 트리에틸렌글리콜메틸에스테르(TEGME, B.P. 249, SP 20.7), 트리에틸렌글리콜에틸에스테르(TEGEE, B.P. 256, SP 20.4)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.(EGBE, BP 171, SP 20.8), ethylene glycol phenyl ester (EGPE, BP 247, SP (SP), and the like) having a boiling point (BP) of 170 ° C or higher and a Hansen solubility parameter 23.5), ethylene glycol hexyl ester (EGHE, BP 208, SP 20.6), 3-methoxy-3-methyl-1-butanol (MMB, BP 175, SP 20.2), propylene glycol phenyl ester (DEGME, BP 202, SP 22.2), diethylene glycol methyl ester (DEGEN, BP 194, SP 22), diethylene glycol methyl ester At least one selected from the group consisting of glycol butyl esters (DEGBE, BP 230, SP 20.4), triethylene glycol methyl esters (TEGME, BP 249, SP 20.7) and triethylene glycol ethyl esters (TEGEE, BP 256, SP 20.4) . ≪ / RTI >
<착색 감광성 수지 조성물>≪ Colored photosensitive resin composition &
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 안료 분산 조성물; 및 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 제2 용제 및 첨가제;로 이루어진 군으로 부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention comprises the above-described pigment dispersion composition; And at least one selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a second solvent and an additive.
알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin
상기 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조한다. The alkali-soluble resin is prepared by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group as an essential component in order to have solubility in an alkali developing solution used in a developing process for forming a pattern.
또한, 현상속도 및 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 알칼리 가용성 수지의 산가는 30~150mgKOH/g인 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 30mgKOH/g 미만인 경우 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 150mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 착색 감광성 수지 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.In order to ensure the development speed and storage stability of the colored photosensitive resin composition, the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30 to 150 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is less than 30 mgKOH / g, it is difficult to secure a sufficient developing rate of the colored photosensitive resin composition. When the acid value exceeds 150 mgKOH / g, the adhesion with the substrate is decreased, The storage stability is lowered and the viscosity tends to rise.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids; (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and acrylic acid and methacrylic acid are preferable.
상기 알칼리 가용성 수지에 수산기를 부여하기 위해서는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조 할 수 있으며 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.In order to impart a hydroxyl group to the alkali-soluble resin, a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group can be prepared, and a compound having a glycidyl group in a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group Followed by further reaction. And further by reacting a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group with a compound having a glycidyl group.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the glycidyl group-containing compounds include butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butyrate, glycidyl methyl ether, Benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, aryl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, glycidyl glycidyl ether, Epoxycyclohexanecarboxylic acid, epoxycyclohexanecarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanone,
상기 알칼리 가용성 수지의 제조시 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The unsaturated monomers copolymerizable in the preparation of the alkali-soluble resin are exemplified below, but are not limited thereto.
상기 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류;페닐(메타)아크릴레이트, 질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다. Specific examples of the polymerizable monomer having an unsaturated bond capable of copolymerization include styrene, vinyltoluene,? -Methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, Aromatic vinyl compounds such as benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide-based compounds such as methylphenyl maleimide, Np-methylphenyl maleimide, No-methoxyphenyl maleimide, Nm-methoxyphenyl maleimide and Np-methoxyphenyl maleimide; Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Hydroxyethyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl acrylamide; aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and vinylacetate; 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyl oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, and the like Unsaturated oxetane compounds.
상기 글리시딜기로 예시한 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The glycidyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.
상기 알칼리 가용성 수지의 함유량은 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량%로 10 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%의 범위이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함유량이 상기 범위 내로 포함되면 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.The content of the alkali-soluble resin is in the range of 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight based on the solid content in the photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, solubility in a developing solution is sufficient, pattern formation is easy, and reduction in film thickness of the pixel portion of the exposed portion is prevented at the time of development, .
광중합성Photopolymerization 화합물 compound
상기 광중합성 화합물은 하기 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다. The photopolymerizable compound is a compound capable of polymerizing under the action of the photopolymerization initiator described below, and may be a monofunctional monomer, a bifunctional monomer or a polyfunctional monomer, and preferably a bifunctional or multifunctional monomer may be used.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate or N- But are not limited thereto.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) , Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A or 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, but are not limited thereto.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meta) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa Acrylate or dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, but are not limited thereto.
상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량%로 5 내지 45중량% 포함되는 것이 바람직하고, 특히 7 내지 45중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우에는 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.The photopolymerizable compound is preferably contained in an amount of 5 to 45% by weight, more preferably 7 to 45% by weight based on the solid content in the colored photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained within the above range, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.
광중합Light curing 개시제Initiator
상기 광중합 개시제는 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.The photopolymerization initiator can be used without particular limitation as long as it can polymerize the photopolymerizable compound. Particularly, from the viewpoints of polymerization characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, and cost, the photopolymerization initiator is preferably used in combination with an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a biimidazole compound, It is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of compounds.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy- 1- [4- 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-methylcyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane-1-one 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Specific examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 - (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- ) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Specific examples of the imidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbimidazole, 2,2'-bis (2,3- Phenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) , 2,2'-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) Imidazole compounds in which 4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or phenyl groups at 4,4 ', 5,5' positions are substituted by carboalkoxy groups. Among them, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- , 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferably used do.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02가 대표적이다.Specific examples of the oxime compounds include o-ethoxycarbonyl-α-oximino-1-phenylpropan-1-one and the like. Commercially available products include OXE01 and OXE02 of BASF.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4- .
또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention. The colored photosensitive resin composition according to the present invention contains a photopolymerization initiation auxiliary agent, whereby the sensitivity can be further increased and the productivity can be improved.
상기 광중합 개시 보조제는 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. The photopolymerization initiator may be at least one compound selected from, for example, an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used. Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- Dimethylaminobenzoic acid, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone ), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, and the like.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound is preferably an aromatic heteroacetic acid, and more specifically, it is preferably an aromatic heteroaromatic acid such as phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthio Acetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.Specific examples of the organic sulfur compound having a thiol group include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) 1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -thione, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexacis (3-mercaptopropionate), and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate) .
상기 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량%을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 함량에 대해서 0.1 내지 40중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다. The photopolymerization initiator may be contained in an amount of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 30% by weight based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the total weight% of the solid content of the colored photosensitive resin composition of the present invention. When the photopolymerization initiator is contained within the above range, the colored photosensitive resin composition is highly sensitized and the exposure time is shortened, which is preferable because productivity can be improved and high resolution can be maintained. Further, the strength of the pixel portion formed using the composition of the above-described conditions and the smoothness of the surface of the pixel portion can be improved.
또한, 상기 광중합 개시 보조제를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량%을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 제공한다.When the photopolymerization initiator is further used, the photopolymerization initiator is preferably used in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the total weight% of the solid content of the colored photosensitive resin composition of the present invention By weight to 1% by weight to 30% by weight. When the amount of the photopolymerization initiator is within the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition becomes higher and the productivity of the color filter formed using the composition is improved.
제2 용제The second solvent
상기 제2 용제는 특별히 제한되지 않으며 당해 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The second solvent is not particularly limited and various organic solvents used in the art can be used.
상기 제2 용제의 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등 의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Specific examples of the second solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl Diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether and the like, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether Alkylene glycol alkyl ether acetates such as acetone, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, Ketones such as acetone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate, Esters such as methyl 3-methoxypropionate, and cyclic esters such as? -Butyrolactone.
첨가제additive
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다. The additive contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention may be optionally added, for example, other polymer compounds, a surfactant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an antiflocculant.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as epoxy resin and maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like .
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.The surfactant may be used to further improve film-forming properties of the photosensitive resin composition, and a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant may be preferably used.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 카가쿠 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the silicone surfactant include DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA and SH8400 from Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446 and TSF-4460 , And TSF-4452. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapis F-470, F-471, F-475, F-482 and F-489 commercially available from Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated. The above-exemplified surfactants may be used alone or in combination of two or more.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분의 총 중량%에 대하여 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다. Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- ( 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3- 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more. The adhesion promoter may be contained in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on the total weight% of the solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.
<컬러필터><Color filter>
본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.The present invention provides a color filter made of the colored photosensitive resin composition.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The pattern layer may be a layer containing the photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the photosensitive resin composition and exposing, developing, and curing the composition in a predetermined pattern.
상기 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.The pattern layer formed of the colored photosensitive resin composition may have a red pattern layer containing the red quantum dot particles, a green pattern layer containing the green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing the blue quantum dot particles. During the light irradiation, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the blue pattern layer emits blue light.
그러한 경우에 화상 표시 장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light in terms of better color reproducibility can be used.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the pattern layer may include only a pattern layer of two colors, that is, a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the pattern layer further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다. The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a partition wall formed between the respective patterns, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the pattern layer of the color filter.
<화상 표시 장치><Image Display Device>
본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.The present invention provides an image display device including the color filter.
본 발명의 컬러필터는 통상의 화상 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention is applicable not only to an ordinary image display device but also to various image display devices such as an electroluminescent display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명의 화상 표시 장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상 표시 장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다The image display apparatus of the present invention may include a color filter including a red pattern layer containing red QD particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue QDs. In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light is preferable from the viewpoint of better color reproducibility
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상 표시 장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the image display apparatus of the present invention may include a color filter including only a pattern layer of two colors of a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
제조예Manufacturing example : 안료 분산 조성물 제조: Preparation of pigment dispersion composition
하기 표 1에 기재된 성분 및 함량으로 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.The components and the contents shown in Table 1 were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion composition.
착색제 (A-2): C.I. 피그먼트 옐로우 185
분산제: DISPERBYK-2001 (BYK사 제조)
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
PGME: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
PGDA: 프로필렌글리콜디아세테이트
MMB: 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올
EGBE: 에틸렌글리콜부틸에스테르Colorant (A-1): CI Pigment Green 59
Colorant (A-2): CI Pigment Yellow 185
Dispersant: DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK)
PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate
PGME: Propylene glycol monomethyl ether
PGDA: Propylene glycol diacetate
MMB: 3-methoxy-3-methyl-1-butanol
EGBE: Ethylene glycol butyl ester
합성예Synthetic example : 알칼리 가용성 수지 합성: Alkali-soluble resin synthesis
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2h 동안 진행하고 1h 후에 110℃ 승온하여 3h 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다. (0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, and 118.0 g of vinyltoluene were placed in a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube. 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were charged and stirred to prepare a mixture. As a chain transfer agent, 6 g of n-dodecanethiol , And PGMEA (24 g) were mixed and stirred. Then, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air, and the temperature of the flask was elevated to 90 DEG C with stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was heated at 110 ° C. for 1 h and maintained at 90 ° C. for 1 h. The temperature was raised to 110 ° C. for 3 h. Then, a gas introduction tube was introduced to bubbling oxygen / nitrogen gas with 5/95 (v / v) . Then, 28.4 g of [(0.10 mol) of glycidyl methacrylate (33 mol% based on the carboxyl group of the acrylic acid used in the present reaction)], 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t- ) And 0.8 g of triethylamine were placed in a flask, and the reaction was continued at 110 ° C for 8 hours to obtain a resin B having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 16,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.
중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.The measurement of the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) was carried out by the GPC method under the following conditions.
장치: HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)
칼럼: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)
칼럼 온도: 40℃Column temperature: 40 DEG C
이동상 용제: 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran
유속: 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml / min
주입량: 50 ㎕Injection amount: 50 μl
검출기: RIDetector: RI
측정 시료 농도: 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran)
교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)
상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.The ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight obtained above was defined as a molecular weight distribution (Mw / Mn).
실시예Example 1 내지 4 및 1 to 4 and 비교예Comparative Example 1 내지 4: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 1 to 4: Preparation of colored photosensitive resin composition
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 표 2에 기재된 성분 및 함량으로 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. The colored photosensitive resin composition according to the present invention had the components and contents shown in Table 2 below to prepare colored photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4.
C: 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
D: OXE-01(Basf사)
E: 불소계 레벨링제 (F-475, DIC社제조)B: Alkali-soluble resin B
C: dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
D: OXE-01 (Basf)
E: Fluorine leveling agent (F-475, manufactured by DIC)
실험예Experimental Example
1. 이물의 평가1. Evaluation of Foreign Objects
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색층을 제조하였다. 즉, 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음 17초 동안 진공도가 100Pa이 되도록 진공건조를 실시하여 박막을 형성하였다. A colored layer was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4. That is, it was coated on a glass substrate by a spin coating method, and vacuum drying was performed for 17 seconds so that the degree of vacuum was 100 Pa to form a thin film.
이를 통해 얻어진 착색층의 두께는 2㎛이다. 이 후 얻어진 기판을 광학현미경을 통해 1cm x 1cm영역 내에 발생하는 이물의 개수를 세어 아래의 3단계로 구분하였으며 그 결과는 표 3에 기재하였다.The thickness of the obtained colored layer was 2 탆. The substrate thus obtained was counted in the following three steps by counting the number of foreign substances generated within the area of 1 cm x 1 cm through an optical microscope, and the results are shown in Table 3.
O : 5개 미만O: Less than 5
Δ : 5개 이상 10개 미만Δ: 5 or more and less than 10
X : 10개 이상X: 10 or more
2. 2. VD얼룩(돌비자국)의VD spots 평가 evaluation
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색층을 제조하였다. 즉, 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음 17초 동안 진공도가 65Pa이 되도록 진공건조를 실시하여 박막을 형성하였다. A colored layer was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4. That is, it was coated on a glass substrate by spin coating, and then vacuum-dried for 17 seconds so that the degree of vacuum was 65 Pa to form a thin film.
이를 통해 얻어진 착색층의 두께는 2㎛이다. 이 후 얻어진 기판을 광학현미경을 통해 1cm x 1cm영역 내에 발생하는 VD얼룩(돌비자국)의 개수를 세어 아래의 3단계로 구분하였으며 그 결과는 표 3에 기재하였다.The thickness of the obtained colored layer was 2 탆. Subsequently, the number of VD unevenness (Dolby marks) generated in the area of 1 cm x 1 cm through the optical microscope was counted, and the result was shown in Table 3 below.
O : 5개 미만O: Less than 5
Δ : 5개 이상 10개 미만Δ: 5 or more and less than 10
X : 10개 이상X: 10 or more
3. 3. 핀(PIN)얼룩의Pin (pin) stain 평가 evaluation
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색층을 제조하였다. 즉, 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음 17초 동안 진공도가 250Pa이 되도록 진공건조를 실시하여 박막을 형성하였다. 이를 통해 얻어진 컬러필터의 두께는 2㎛이다. 이후 얻어진 기판을 세라믹 핀이 설치 된 핫 플레이트(hot plate)에서 100℃, 3분간 베이크 하여 발생한 핀 자국을 육안으로 식별하고 그 선명도를 아래의 2단계로 구분하였으며 그 결과는 표 3에 기재하였다.A colored layer was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4. That is, it was coated on a glass substrate by spin coating, and then vacuum dried for 17 seconds so that the degree of vacuum was 250 Pa to form a thin film. The thickness of the color filter thus obtained is 2 탆. Then, the resulting substrate was baked at 100 DEG C for 3 minutes in a hot plate provided with a ceramic pin, and the resulting pin marks were visually identified. The sharpness was classified into the following two steps.
O : 육안 구별 불가O: Can not be distinguished from the naked eye
X : 육안으로 선명하게 구별 됨X: clearly distinguished from the naked eye
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 상기 조성물의 비교 결과로서 비점이 170도 이상이며 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 제1 용제를 사용한 실시예 1 내지 4가 비교예 1 내지 4보다 이물특성이 우수하였고 돌비 자국 및 핀얼룩 특성이 양호한 것을 알 수 있다.As shown in the above Table 3, Examples 1 to 4 using a first solvent having a boiling point of 170 ° C or higher and a Hansen solubility parameter of 20 to 24 were compared with Comparative Examples 1 to 4 It was found that the characteristics were excellent and the characteristics of the stain rust and the pin stain were good.
Claims (5)
상기 착색제는 C.I.피그먼트 옐로우 185를 포함하며,
상기 제1 용제는 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트(PGMEA); 및 비점이 170℃ 이상이며, 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것을 1종 이상 포함하고,
상기 비점이 170℃ 이상이며 한센 용해도 파라미터가 20 내지 24인 것은 에틸렌글리콜부틸에스테르(B.P. 171, SP 20.8), 에틸렌글리콜페닐에스테르(B.P. 247, SP 23.5), 에틸렌글리콜헥실에스테르(B.P. 208, SP 20.6), 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올(B.P. 175, SP 20.2), 프로필렌글리콜페닐에스테르(B.P. 241, SP 21.5), 디프로필렌글리콜메틸에스테르(B.P. 190, SP 20), 디에틸렌글리콜메틸에스테르(B.P. 194, SP 22), 디에틸렌글리콜에틸에스테르(B.P. 202, SP 22.2), 디에틸렌글리콜부틸에스테르(B.P. 230, SP 20.4), 트리에틸렌글리콜메틸에스테르(B.P. 249, SP 20.7), 트리에틸렌글리콜에틸에스테르(B.P. 256, SP 20.4)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이되,
프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.A colorant and a first solvent,
The colorant comprises CI Pigment Yellow 185,
The first solvent is propylene glycol monomethyl ethyl acetate (PGMEA); And one or more of those having a boiling point of 170 DEG C or more and a Hansen solubility parameter of 20 to 24,
(BP 171, SP 20.8), ethylene glycol phenyl ester (BP 247, SP 23.5), ethylene glycol hexyl ester (BP 208, SP 20.6, and the like) having a boiling point of 170 ° C or higher and a Hansen solubility parameter of 20 to 24, ), Propylene glycol phenyl ester (BP 241, SP 21.5), dipropylene glycol methyl ester (BP 190, SP 20), diethylene glycol Diethyleneglycol butyl ester (BP 230, SP 20.4), triethylene glycol methyl ester (BP 249, SP 20.7), diethylene glycol ethyl ester (BP 202, SP 22.2) Ethylene glycol ethyl ester (BP 256, SP 20.4), and at least one selected from the group consisting of
Wherein the pigment dispersion composition does not contain propylene glycol monomethyl ether.
알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 제2 용제 및 첨가제;로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.A pigment dispersion composition according to claim 1; And
An alkaline-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a second solvent and an additive.
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