KR101790622B1 - 신규한 화합물, 신규한 폴리머 및 이를 포함하는 착색제 - Google Patents

신규한 화합물, 신규한 폴리머 및 이를 포함하는 착색제 Download PDF

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Abstract

양이온 및 음이온을 포함하고, 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물과 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머 및 상기 화합물 또는 폴리머를 포함하는 착색제가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112015105369194-pat00099

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

신규한 화합물, 신규한 폴리머 및 이를 포함하는 착색제 {NOVEL COMPOUND,NOVEL POLYMER AND COLORANT COMPRISING THE SAME}
본 기재는 신규한 화합물, 신규한 폴리머 및 이를 포함하는 착색제에 관한 것이다.
안료분산액의 안정한 분산상태 및 미세화를 용이하게 하기 위해, 합성을 통해 얻어진 안료를 솔트밀링 등의 공정을 통해, 일정한 크기의 입자상태를 가지는 안료를 만들기 위해 여러 연구가 진행되고 있다. 또한, 안료의 경우, 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재하고, 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하기 때문에,안료를 단독으로 사용하지 않고, 안료와 염료를 혼합한 하이브리드 형태의 착색제를 이용하여, 휘도, 명암비 등을 물성을 개선하고자 하는 연구도 진행되고 있다.
그러나 현재까지, 종래 착색제 등과 비교하여, 내열성, 휘도 등의 물성 개선의 효과가 큰 착색제는 보고되고 있지 않다.
따라서, 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 착색제로 적합한 화합물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
일 구현예는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물로부터 유래한 폴리머를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 및/또는 폴리머를 포함하는 착색제를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물을 제공하며, 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112015105369194-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
단, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 하나는 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
[화학식 2]
Figure 112015105369194-pat00002
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 X는 -O- 또는 -S- 일 수 있다.
상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 둘은 반드시 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 셋은 반드시 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 R1, R2, R6 및 R7은 모두 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112015105369194-pat00003
[화학식 2-2]
Figure 112015105369194-pat00004
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
L4 내지 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 양이온은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015105369194-pat00005
[화학식 4]
Figure 112015105369194-pat00006
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
상기 양이온은 하기 화학식 5 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112015105369194-pat00007
[화학식 6]
Figure 112015105369194-pat00008
[화학식 7]
Figure 112015105369194-pat00009
상기 화학식 5 내지 화학식 7에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
상기 양이온은 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112015105369194-pat00010
[화학식 9]
Figure 112015105369194-pat00011
상기 화학식 8 및 화학식 9에서,
R2 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
상기 양이온은 하기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 10-1]
Figure 112015105369194-pat00012
[화학식 10-2]
Figure 112015105369194-pat00013
[화학식 10-3]
Figure 112015105369194-pat00014
[화학식 10-4]
Figure 112015105369194-pat00015
[화학식 10-5]
Figure 112015105369194-pat00016
[화학식 10-6]
Figure 112015105369194-pat00017
[화학식 10-7]
Figure 112015105369194-pat00018
[화학식 10-8]
Figure 112015105369194-pat00019
[화학식 10-9]
Figure 112015105369194-pat00020
[화학식 10-10]
Figure 112015105369194-pat00021
[화학식 10-11]
Figure 112015105369194-pat00022
[화학식 10-12]
Figure 112015105369194-pat00023
[화학식 10-13]
Figure 112015105369194-pat00024
[화학식 10-14]
Figure 112015105369194-pat00025
[화학식 10-15]
Figure 112015105369194-pat00026
상기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15에서,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
q1 내지 q3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
p 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112015105369194-pat00027
[화학식 B]
Figure 112015105369194-pat00028
[화학식 C]
PW12O40 3 -
[화학식 D]
SiW12O40 4 -
[화학식 E]
CF3SO3 -
[화학식 F]
ClO4 -
상기 화합물은 550 nm 내지 700 nm의 파장범위에서 최대 흡광도(λmax)를 가질 수 있다.
상기 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위에서 최대 투과도(Tmax)를 가질 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물과 다량체가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머를 제공한다.
상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체일 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 폴리머는 아크릴 폴리머일 수 있다.
상기 폴리머는 5,000 g/mol 내지 100,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 또는 상기 폴리머를 포함하는 착색제를 제공한다.
상기 착색제는 염료일 수 있다.
상기 염료는 청색 염료일 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물 및 폴리머는 착색력 및 내열성이 뛰어나며, 상기 화합물 및 폴리머를 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하면 휘도가 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다.
도 1은 화학식 22-1로 표시되는 화합물의 파장에 따른 흡광도를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물을 제공하며, 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112015105369194-pat00029
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
단, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 하나는 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
[화학식 2]
Figure 112015105369194-pat00030
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
예컨대, 상기 X는 -O- 또는 -S- 일 수 있다.
최근 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 제조하기 위해서, 안료보다 내구성이 우수한 염료를 합성하고, 상기 염료를 포함하는 조성물을 이용하여, 컬러필터의 고휘도 및 고명암비를 달성하는 연구가 활발하게 진행되고 있다. 상기 염료 중에서도 청색 염료로 알려진 트리아릴메탄 화합물을 이용한 연구가 많이 진행되고 있다. 상기 트리아릴메탄 염료는 420nm 내지 450nm의 파장범위에서 높은 휘도를 가지는 장점이 있으나, PGMEA 등의 유기용매에 대한 용해도가 좋지 않으며 내열성 또한 좋지 않은 단점을 가진다. 약한 내열성을 극복하기 위해 트리아릴메탄 염료에 나프탈렌술폰산, 나프틸아민술폰산 등의 음이온을 이용하려는 시도가 있었으나, 내열성이 크게 개선되지는 않았다.
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 양이온을 포함하여, 기존 착색제로 사용되는 화합물, 예컨대 트리아릴메탄 화합물 대비, 우수한 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지며, 착색력 및 내열성이 우수하고, 사이클로헥사논, PGMEA 등의 유기용매에 대한 용해도도 우수하다. 특히, 일 구현예에 따른 화합물은 중심 탄소에 세 개의 고리가 연결되는데, 상기 세 개의 고리 중 하나의 고리가 시아노기를 포함하는 방향족 헤테로 고리를 가지므로, 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 휘도 및 내구성이 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
예컨대, 상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 둘은 반드시 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 셋은 반드시 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R1, R2, R6 및 R7는 모두 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112015105369194-pat00031
[화학식 2-2]
Figure 112015105369194-pat00032
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
L4 내지 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
예컨대, 상기 양이온은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015105369194-pat00033
[화학식 4]
Figure 112015105369194-pat00034
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
예컨대, 상기 양이온은 하기 화학식 5 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112015105369194-pat00035
[화학식 6]
Figure 112015105369194-pat00036
[화학식 7]
Figure 112015105369194-pat00037
상기 화학식 5 내지 화학식 7에서,
R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
예컨대, 상기 양이온은 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112015105369194-pat00038
[화학식 9]
Figure 112015105369194-pat00039
상기 화학식 8 및 화학식 9에서,
R2 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
예컨대, 상기 할로겐 원자는 F, Cl 또는 Br 일 수 있다.
예컨대, 상기 양이온은 하기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 10-1]
Figure 112015105369194-pat00040
[화학식 10-2]
Figure 112015105369194-pat00041
[화학식 10-3]
Figure 112015105369194-pat00042
[화학식 10-4]
Figure 112015105369194-pat00043
[화학식 10-5]
Figure 112015105369194-pat00044
[화학식 10-6]
Figure 112015105369194-pat00045
[화학식 10-7]
Figure 112015105369194-pat00046
[화학식 10-8]
Figure 112015105369194-pat00047
[화학식 10-9]
Figure 112015105369194-pat00048
[화학식 10-10]
Figure 112015105369194-pat00049
[화학식 10-11]
Figure 112015105369194-pat00050
[화학식 10-12]
Figure 112015105369194-pat00051
[화학식 10-13]
Figure 112015105369194-pat00052
[화학식 10-14]
Figure 112015105369194-pat00053
[화학식 10-15]
Figure 112015105369194-pat00054
상기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15에서,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
q1 내지 q3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
p 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따른 화합물은 음이온을 포함하며, 상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A]
Figure 112015105369194-pat00055
[화학식 B]
Figure 112015105369194-pat00056
[화학식 C]
PW12O40 3 -
[화학식 D]
SiW12O40 4 -
[화학식 E]
CF3SO3 -
[화학식 F]
ClO4 -
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 양이온을 포함함으로써, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 화합물은 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료, 예컨대 550 nm 내지 700 nm의 파장범위, 예컨대 600 nm 내지 650 nm의 파장범위에서 최대흡광도(λmax)를 가지는 염료일 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위, 예컨대 420 nm 내지 500 nm의 파장범위, 예컨대 430 nm 내지 480 nm의 파장범위에서 Tmax를 가지는 염료일 수 있다. Tmax는 최대 투과도를 의미할 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 화합물과 다른 단량체가 공중합 반응하여 형성된 폴리머를 제공한다.
상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체일 수 있다.
예컨대, 상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
예컨대, 상기 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 폴리머는 아크릴 폴리머일 수 있다. 즉, 상기 폴리머는 상기 화학식 1로 표시되는 양이온을 포함하는 화합물과 상기 에틸렌성 불포화 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
상기 폴리머는 5,000 g/mol 내지 100,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 폴리머는 상기 화학식 1로 표시되는 양이온을 포함하는 화합물과 다른 단량체가 공중합함으로써, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 폴리머는 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료일 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물 및/또는 폴리머를 컬러필터 내 착색제, 예컨대 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 또는 상기 폴리머를 포함하는 착색제를 제공한다.
전술한 대로, 상기 착색제는 염료, 예컨대 청색 염료일 수 있다.
상기 착색제는 상기 화합물 또는 폴리머 이외에, 유기용매 가용성 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 유기용매 가용성 염료의 예로는, 트리아릴메탄계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 벤질리덴계 화합물, 시아닌계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 아자포피린계 화합물, 인디고계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 착색제는 상기 화합물 및/또는 상기 폴리머 이외에, 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 청색 안료, 보라색 안료, 적색 안료, 녹색 안료, 황색 안료 등을 포함할 수 있다.
상기 청색 안료의 예로는, C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16, C.I. 청색 안료 22, C.I. 청색 안료 60, C.I. 청색 안료 64, C.I. 청색 안료 80 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 　
상기 보라색 안료의 예로는, C.I 보라색 안료 1, C.I 보라색 안료 19, C.I 보라색 안료 23, C.I 보라색 안료 27, C.I 보라색 안료 29, C.I 보라색 안료 30, C.I 보라색 안료 32, C.I 보라색 안료 37, C.I 보라색 안료 40, C.I 보라색 안료 42, C.I 보라색 안료 50 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는, 페릴렌계 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)계 안료, 디안토라퀴논계 안료, 아조계 안료, 디아조계 안료, 퀴나크리돈(quinacridone)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 적색계 안료의 구체적인 예로는 　페릴렌 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 나프톨(naphthol) AS, 시코민 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)(sudan I, II, III, R), 디안트라퀴논, 비스 아조(vis azo), 벤조피란 등을 들 수 있다.
상기 녹색 안료의 예로는, 할로겐화 프탈로시아닌계 안료, 예컨대 염소화 구리 프탈로시아닌, 염소화 아연 프탈로시아닌 및/또는 염소화 브롬화 아연 프탈로시아닌 등을 들 수 있다. 　
상기 황색 안료의 예로는, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있다.
상기 착색제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 한 구성성분일 수 있다.
착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(화합물 합성)
합성예 A-1: 화학식 21-1의 합성
Figure 112015105369194-pat00057
알려진 합성법을 사용하여 말단에 하이드록시기를 가지는 중간체 (a)를 합성한다. 중간체 (a)에 트리에틸아민 (1.1 당량)과 메타크릴산 무수물 (1.1 당량)을 가하여 메타크릴레이트를 가지는 화합물 (b)를 얻는다. 얻어진 화합물 (b)에 1 당량의 치환된 티오펜 화합물 (c)와 4당량의 염화 포스포릴을 가하여 화합물 (d)를 합성한다. 염소염 형태의 화합물 (d)를 리튬 비스트리플루오르메탄설폰이미드와 반응(이온 교환)시켜, 하기 화학식 21-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 21-1]
Figure 112015105369194-pat00058
[화학식 21-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CDCl3): δ = 7.59-7.02 (20H), 6.92 (2H), 6.09 (1H), 5.95 (2H), 5.59 (1H), 4.21 (2H), 4.10 (2H), 3.75 (4H), 2.03 (12H), 1.95 (3H), 1.40 (3H), 1.24 (3H)
[화학식 21-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 847.52
합성예 A-2: 화학식 22-1의 합성
상기 합성예 A-1에서 치환기인 2,6-디메틸아닐린 내 메틸기 대신 플루오로기를 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-1과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 22-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 22-1]
Figure 112015105369194-pat00059
[화학식 22-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 863.38
합성예 A-3: 화학식 25-1의 합성
Figure 112015105369194-pat00060
알려진 합성법을 사용하여 말단에 하이드록시기를 가지는 중간체 (a')를 합성한다. 중간체 (a')에 트리에틸아민 (1.1 당량)과 메타크릴산 무수물 (1.1 당량)을 가하여 메타크릴레이트를 가지는 화합물 (c')를 얻는다. 얻어진 화합물 (c')에 1 당량의 치환된 벤조페논 화합물 (b')와 4당량의 염화 포스포릴을 사용하여 화합물 (d')을 합성한다. 염소염 형태의 화합물 (d')을 리튬 비스트리플루오르메탄설폰이미드와 반응(이온 교환)시켜, 하기 화학식 25-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 25-1]
Figure 112015105369194-pat00061
[화학식 25-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 847.63
합성예 A-4: 화학식 26-1의 합성
상기 합성예 A-3에서 치환기인 2,6-디메틸아닐린 내 메틸기 대신 플루오로기를 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-3과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 26-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 26-1]
Figure 112015105369194-pat00062
[화학식 26-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 863.47
합성예 A-5: 화학식 27-1의 합성
상기 합성예 A-3에서 치환기인 N-에틸-2,6-디메틸아닐린 대신 N-이소프로필아닐린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-3과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 27-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 27-1]
Figure 112015105369194-pat00063
[화학식 27-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 819.50
합성예 A-6: 화학식 33-1의 합성
Figure 112015105369194-pat00064
알려진 합성법을 사용하여 말단에 하이드록시기를 가지는 중간체 (a'')를 합성한다. 중간체 (a'')에 트리에틸아민 (2.2 당량)과 메타크릴산 무수물 (2.2 당량)을 가하여 메타크릴레이트를 가지는 화합물 (b'')를 얻는다. 얻어진 화합물 (b'')에 1 당량의 치환된 티오펜 화합물 (c)와 4당량의 염화 포스포릴을 가하여 화합물 (d'')를 합성한다. 염소염 형태의 화합물 (d'')를 리튬 비스트리플루오르메탄설폰이미드와 반응(이온 교환)시켜, 하기 화학식 33-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 33-1]
Figure 112015105369194-pat00065
[화학식 33-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 931.58
합성예 A-7: 화학식 34-1의 합성
상기 합성예 A-6에서 치환기인 2,6-디메틸아닐린 내 메틸기 대신 플루오로기를 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-6과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 34-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 34-1]
Figure 112015105369194-pat00066
[화학식 34-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 947.30
합성예 A-8: 화학식 29-1의 합성
Figure 112015105369194-pat00067
알려진 합성법을 사용하여 말단에 하이드록시기를 가지는 중간체 (a''')를 합성한다. 중간체 (a''')에 트리에틸아민 (1.1 당량)과 메타크릴산 무수물 (1.1 당량)을 가하여 메타크릴레이트를 가지는 화합물 (c''')를 얻는다. 얻어진 화합물 (c''')에 1 당량의 치환된 벤조페논 화합물 (b')와 4당량의 염화 포스포릴을 사용하여 화합물 (d''')를 합성한다. 염소염 형태의 화합물 (d''')를 리튬 비스트리플루오르메탄설폰이미드와 반응(이온 교환)시켜, 하기 화학식 29-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 29-1]
Figure 112015105369194-pat00068
[화학식 29-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 923.45
합성예 A-9: 화학식 30-1의 합성
상기 합성예 A-8에서 치환기인 2,6-디메틸아닐린 내 메틸기 대신 플루오로기를 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-8과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 30-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 30-1]
Figure 112015105369194-pat00069
[화학식 30-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 939.49
합성예 A-10: 화학식 31-1의 합성
상기 합성예 A-8에서 치환기인 N-에틸-2,6-디메틸아닐린 대신 N-이소프로필아닐린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-8과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 31-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 31-1]
Figure 112015105369194-pat00070
[화학식 31-1로 표시되는 화합물 내 양이온의 LC/MS 데이터]
UPLC/TQMS API+ mode, [M]+ = 895.53
( 폴리머 합성)
합성예 B-1
교반자를 넣은 100ml 비커에 개시제인 V-601(Wako 社)을 1.5g 첨가한 뒤, 모노머의 총합 30g을 기준으로 하여 합성예 A-1의 화학식 21-1로 표시되는 염료 화합물 40 중량%, 메타크릴산(대정화금製) 15 중량% 및 메틸 메타크릴레이트 45 중량%를 차례로 첨가하였다. 용매인 Cyclohexanone을 72g 추가로 첨가하고, 상기 염료 화합물 및 개시제가 완전히 녹을 때까지 30분간 교반하여 모노머 용액을 제조하였다. 중합반응을 진행하기 위해 냉각기가 부착된 250ml 유리 반응기에 질소 기류 하에서 상기 용매 54g을 투입한 뒤 85℃까지 승온하고, 이 후 상기 제조된 모노머 용액을 3시간 동안 반응기에 적하 투입하였다. 적하 완료 후 동일 온도에서 9시간 동안 반응을 진행한 뒤, 온도를 상온으로 낮추고 반응을 종결하여 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 9,800 g/mol
합성예 B-2
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 22-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,200 g/mol
합성예 B-3
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 25-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 9,900 g/mol
합성예 B-4
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 26-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,500 g/mol
합성예 B-5
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 27-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,200 g/mol
합성예 B-6
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 33-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 11,700 g/mol
합성예 B-7
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 34-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 12,600 g/mol
합성예 B-8
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 29-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,600 g/mol
합성예 B-9
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 30-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,800 g/mol
합성예 B-10
상기 화학식 21-1의 화합물 대신 상기 화학식 31-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 B-1과 동일하게 하여, 폴리머를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 중량평균분자량(Mw) = 10,300 g/mol
이상 본 발명에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (20)

  1. 양이온 및 음이온을 포함하고,
    상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112015105369194-pat00071

    상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
    단, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 하나는 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    X는 -O-, -S- 또는-NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    [화학식 2]
    Figure 112015105369194-pat00072

    상기 화학식 2에서,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X는 -O- 또는 -S-인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 둘은 반드시 상기 화학식 2로 표시되는 치환기인 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 셋은 반드시 상기 화학식 2로 표시되는 치환기인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure 112015105369194-pat00073

    [화학식 2-2]
    Figure 112015105369194-pat00074

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
    L4 내지 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 양이온은 하기 화학식 3또는 화학식 4로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112015105369194-pat00075

    [화학식 4]
    Figure 112015105369194-pat00076

    상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
    R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
    m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 양이온은 하기 화학식 5 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure 112015105369194-pat00077

    [화학식 6]
    Figure 112015105369194-pat00078

    [화학식 7]
    Figure 112015105369194-pat00079

    상기 화학식 5 내지 화학식 7에서,
    R1, R2, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
    m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 양이온은 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 화합물:
    [화학식 8]
    Figure 112015105369194-pat00080

    [화학식 9]
    Figure 112015105369194-pat00081

    상기 화학식 8 및 화학식 9에서,
    R2 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    R10은 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    X는 -O-, -S- 또는 -NR8-(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기)이고,
    m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 양이온은 하기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 10-1]
    Figure 112015105369194-pat00082

    [화학식 10-2]
    Figure 112015105369194-pat00083

    [화학식 10-3]
    Figure 112015105369194-pat00084

    [화학식 10-4]
    Figure 112015105369194-pat00085

    [화학식 10-5]
    Figure 112015105369194-pat00086

    [화학식 10-6]
    Figure 112015105369194-pat00087

    [화학식 10-7]
    Figure 112015105369194-pat00088

    [화학식 10-8]
    Figure 112015105369194-pat00089

    [화학식 10-9]
    Figure 112015105369194-pat00090

    [화학식 10-10]
    Figure 112015105369194-pat00091

    [화학식 10-11]
    Figure 112015105369194-pat00092

    [화학식 10-12]

    [화학식 10-13]
    Figure 112015105369194-pat00094

    [화학식 10-14]
    Figure 112015105369194-pat00095

    [화학식 10-15]
    Figure 112015105369194-pat00096

    상기 화학식 10-1 내지 화학식 10-15에서,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    q1 내지 q3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    p 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식 A]
    Figure 112015105369194-pat00097

    [화학식 B]
    Figure 112015105369194-pat00098

    [화학식 C]
    PW12O40 3 -
    [화학식 D]
    SiW12O40 4 -
    [화학식 E]
    CF3SO3 -
    [화학식 F]
    ClO4 -
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 550 nm 내지 700 nm의 파장범위에서 최대 흡광도(λmax)를 가지는 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 400 nm 내지500 nm의 파장범위에서 최대 투과도(Tmax)를 가지는 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물과 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체인 폴리머.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 폴리머.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 폴리머는 아크릴 폴리머인 폴리머.
  17. 제13항에 있어서,
    상기 폴리머는 5,000 g/mol 내지 100,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 폴리머.
  18. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제13항의 폴리머를 포함하는 착색제.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 착색제는 염료인 착색제.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 염료는 청색 염료인 착색제.
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