CN102636957B - 着色感光性树脂组合物及化合物 - Google Patents

着色感光性树脂组合物及化合物 Download PDF

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Abstract

一种含有着色剂、树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂及溶剂的着色感光性树脂组合物，着色剂为含有式(1)所示化合物的着色剂。其中，R1～R18表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基或硝基等。R19及R20表示氢原子、甲基、乙基或氨基。M1表示Cr或Co。R21～R24表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基或碳原子数6～10的1价芳香族烃基。R25及R26表示氢原子或甲基。R27表示次乙基、1，3-亚丙基或1，2-亚丙基。n表示0～3的整数。

Description

着色感光性树脂组合物及化合物
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物及化合物。
背景技术
液晶显示元件或固体摄像元件中所使用的滤色器具有红色像素，在形成该红色像素的着色感光性树脂组合物之中，已知有使用染料作为着色剂。例如，专利文献1中，记载有含有OrasolRedG作为红色染料的着色感光性树脂组合物。
[专利文献1]日本专利特开2009-163226号公报
发明内容
历来已知的上述着色感光性树脂组合物在耐溶剂性这点上，存在不能令人充分满意的情况。
本发明提供以下[1]～[10]项。
[1]一种着色感光性树脂组合物，含有着色剂、树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂及溶剂，着色剂是含有式(1)所示化合物的着色剂。
[式(1)中，R1～R18各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、硝基或-SO2R29。
R29表示-R32、-OH或-NHR30。
R30表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、可被碳原子数1～4的烷基取代的环己基、-R31-O-R32、-R31-CO-O-R32、-R31-O-CO-R32或碳原子数7～10的芳烷基。
R31表示碳原子数1～8的2价脂肪族烃基。
R32表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基。
R19及R20各自独立地表示氢原子、甲基、乙基或氨基。
M1表示Cr或Co。
R21～R24各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基或碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基及该芳香族烃基所包含的氢原子可被羟基、-OR32、磺酸基、-SO3Na、-SO3K或卤原子取代。
R25及R26各自独立地表示氢原子或甲基。
R27表示次乙基、1，3-亚丙基或1，2-亚丙基。
n表示0～3的整数。当n为2以上的整数时，多个R27相互之间可相同或不同。]
[2]如[1]所述的着色感光性树脂组合物，其中R1～R18各自独立地为氢原子、硝基或-SO2R29、
R29为-R32、
R32为碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、
R19及R20各自独立地为甲基、
R21～R24各自独立地为碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、
R25及R26各自独立地为氢原子、
n为0。
[3]如[2]所述的着色感光性树脂组合物，其中R1～R18之中至少一个为氢原子、至少一个为硝基，且至少一个为-SO2R29。
[4]如[3]所述的着色感光性树脂组合物，其中R1～R10各自独立地为氢原子。
[5]如[4]所述的着色感光性树脂组合物，其中R1～R18之中至少一个为氢原子、
R11～R18之中至少一个为硝基，且
R11～R18之中至少一个为-SO2R29。
[6]如[1]所述的着色感光性树脂组合物，其中光聚合引发剂是含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物及双咪唑化合物之中的至少一种的光聚合引发剂。
[7]如[1]所述的着色感光性树脂组合物，其中M1为Cr。
[8]由[1]～[7]中的任一项所述的着色感光性树脂组合物形成而得的滤色器。
[9]含有[8]所述滤色器的显示装置。
[10]一种式(1)所示的化合物。
[式(1)中，R1～R18各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、硝基或-SO2R29。
R29表示-R32、-OH或-NHR30。
R30表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、可被碳原子数1～4的烷基取代的环己基、-R31-O-R32、-R31-CO-O-R32、-R31-O-CO-R32或碳原子数7～10的芳烷基。
R31表示碳原子数1～8的2价脂肪族烃基。
R32表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基。
R19及R20各自独立地表示氢原子、甲基、乙基或氨基。
M1表示Cr或Co。
R21～R24各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基或碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基及该芳香族烃基所包含的氢原子可被羟基、-OR32、磺酸基、-SO3Na、-SO3K或卤原子取代。
R25及R26各自独立地表示氢原子或甲基。
R27表示次乙基、1，3-亚丙基或1，2-亚丙基。
n表示0～3的整数。当n为2以上的整数时，多个R27相互之间可相同或不同。]
发明效果
根据本发明的着色感光性树脂组合物，可形成耐溶剂性高的着色固化物(例如涂膜、图案)。
具体实施方式
本发明的着色感光性树脂组合物含有着色剂(A)、树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)及溶剂(E)，着色剂(A)是含有式(1)所示化合物(以下也称“化合物(1)”)的着色剂。
化合物(1)是铬络合阴离子或钴络合阴离子与由来于氧杂蒽类化合物的阳离子的盐。
[式(1)中，R1～R18各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、硝基或-SO2R29。
R29表示-R32、-OH或-NHR30。
R30表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、可被碳原子数1～4的烷基取代的环己基、-R31-O-R32、-R31-CO-O-R32、-R3-O-CO-R32或碳原子数7～10的芳烷基。
R31表示碳原子数1～8的2价脂肪族烃基。
R32表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基。
R19及R20各自独立地表示氢原子、甲基、乙基或氨基。
M1表示Cr或Co。
R21～R24各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基或碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基及该芳香族烃基所包含的氢原子可被羟基、-OR32、磺酸基、-SO3Na、-SO3K或卤原子取代。
R25及R26各自独立地表示氢原子或甲基。
R27表示次乙基、1，3-亚丙基或1，2-亚丙基。
n表示0～3的整数。当n为2以上的整数时，多个R27相互之间可相同或不同。]
碳原子数1～8的1价脂肪族烃基可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、1-甲基丁基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，5-二甲基己基、1，6-二甲基庚基、2-乙基己基以及1，1，5，5-四甲基己基等。
碳原子数1～4的1价脂肪族烃基、即烷基可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
碳原子数1～8的2价脂肪族烃基可列举亚甲基、次乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，3-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基等。
碳原子数6～10的1价芳香族烃基可列举苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、萘基等芳基；苄基、二苯基甲基、苯基乙基、3-苯基丙基等芳烷基等。
可被碳原子数1～4的烷基取代的环己基可列举2-甲基环己基、2-乙基环己基、2-丙基环己基、2-异丙基环己基、2-丁基环己基、4-甲基环己基、4-乙基环己基、4-丙基环己基、4-异丙基环己基、4-丁基环己基等。
作为-R31-O-R32可列举甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧-4-甲氧基丁基、辛氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-(2-乙基己氧基)丙基等。
-R31-CO-O-R32可列举甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基甲基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基甲基、丙氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、丁氧基羰基乙基等。
-R31-O-CO-R32可列举乙酰氧基甲基、乙酰氧基乙基、乙基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基乙基、丙基羰基氧基甲基、丙基羰基氧基乙基、丁基羰基氧基甲基、丁基羰基氧基乙基等。
-SO2R29可列举磺酸基；氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基、N-丙烯基氨磺酰基等脂肪族烃基取代的氨磺酰基；
N-(2-甲氧基乙基)氨磺酰基、N-(2-乙氧基乙基)氨磺酰基、N-(1-甲氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-甲氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-乙氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-丙氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-异丙氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-己氧基丙基)氨磺酰基、N-(2-乙基己氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-叔丁氧基丙基)氨磺酰基、N-(4-辛氧基丁基)氨磺酰基等被-R31-O-R32取代的氨磺酰基；
N-(甲氧基羰基甲基)氨磺酰基、N-(甲氧基羰基乙基)氨磺酰基、N-(乙氧基羰基甲基)氨磺酰基、N-(乙氧基羰基乙基)氨磺酰基、N-(丙氧基羰基甲基)氨磺酰基、N-(丙氧基羰基乙基)氨磺酰基、N-(丁氧基羰基甲基)氨磺酰基、N-(丁氧基羰基乙基)氨磺酰基等被-R31-CO-O-R32取代的氨磺酰基；
N-(乙酰氧基甲基)氨磺酰基、N-(乙酰氧基乙基)氨磺酰基、N-(乙基羰基氧基甲基)氨磺酰基、N-(乙基羰基氧基乙基)氨磺酰基、N-(丙基羰基氧基甲基)氨磺酰基、N-(丙基羰基氧基乙基)氨磺酰基、N-(丁基羰基氧基甲基)氨磺酰基、N-(丁基羰基氧基乙基)氨磺酰基等被-R31-O-CO-R32取代的氨磺酰基；
N-环己基氨磺酰基、N-(2-甲基环己基)氨磺酰基、N-(3-甲基环己基)氨磺酰基、N-(4-甲基环己基)氨磺酰基、N-(4-丁基环己基)氨磺酰基等被具有取代基的环己基所取代的氨磺酰基；
N-苄基氨磺酰基、N-(1-苯基乙基)氨磺酰基、N-(2-苯基乙基)氨磺酰基、N-(3-苯基丙基)氨磺酰基、N-(4-苯基丁基)氨磺酰基、N-[2-(2-萘基)乙基]氨磺酰基、N-[2-(4-甲基苯基)乙基]氨磺酰基、N-(3-苯基-1-丙基)氨磺酰基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)氨磺酰基等被芳烷基取代的氨磺酰基等。
-SO2R29为-SO2R32、-SO2H或-SO2NHR30。其中优选-SO2R32及-SO2NHR30。
-SO2NHR30中的R30优选为氢原子或碳原子数1～8的1价脂肪族烃基，更优选氢原子或2-乙基己基。
当本发明的化合物具有-SO2R32时，优选R11～R14中的至少一个及R15～R18中的至少一个为-SO2R32。当具有多个-SO2R32时，多个R32相互之间可相同或不同。
-SO2R32中的R32是碳原子数1～8的1价脂肪族烃基，优选碳原子数1～4的1价脂肪族烃基。-SO2R32可列举、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、1，1，3，3-四甲基丁基磺酰基、1，5-二甲基己基磺酰基、1，6-二甲基庚基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及1，1，5，5-四甲基己基磺酰基等。其中，优选甲基磺酰基及乙基磺酰基，更优选甲基磺酰基。
R1～R18优选各自独立地为氢原子、硝基或-SO2R29。
R1～R18之中，优选至少一个为氢原子。此外，R1～R10各自独立地为氢原子，R10～R18之中，更优选至少一个为氢原子。此外，进一步优选R11～R14之中的至少一个及R15～R18之中的至少一个为氢原子。
基于具有高耐热性的倾向，优选R1～R18之中的至少一个为硝基，更优选R11～R18之中的至少一个为硝基。此外，进一步优选R11～R14之中的至少一个及R15～R18之中至少一个为硝基。
此外，优选R1～R18中的至少一个为-SO2R29，更优选R11～R18之中的至少一个为-SO2R29。此外，进一步优选R11～R14的至少一个及R15～R18之中至少一个为-SO2R29。当具有多个-SO2R29时，多个R29相互之间可相同或不同。
此外，R1～R10各自独立地为氢原子，R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为氢原子，R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为硝基，进一步优选R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为-SO2R29。
R19及R20各自独立地为氢原子、甲基、乙基或氨基，更优选各自独立地为甲基或乙基。
基于提高色浓度的点，R21～R24优选氢原子或可具有取代基的碳原子数1～8的1价脂肪族烃基，更优选氢原子或碳原子数1～8的1价脂肪族烃基，进一步优选乙基等碳原子数1～4的1价脂肪族烃基。
R25及R26各自独立地为氢原子或甲基，优选各自独立地为氢原子。
R27优选次乙基及1，3-亚丙基，更优选次乙基。
n是0～3的整数，优选0～2的整数，更优选0。当n为这些数值时，化合物(1)的原料更容易入手。
此外，更优选R1～R10各自独立地为氢原子，R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为氢原子，R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为硝基，R11～R14的至少一个及R15～R18之中的至少一个为-SO2R29，R19及R20各自独立地为甲基，R21～R24各自独立地为碳原子数1～4的1价脂肪族烃基，R25及R26各自独立地为氢原子，n是0，R29是-R32，R32是碳原子数1～4的1价脂肪族烃基。
化合物(1)之中，优选的吡唑偶氮化合物络合阴离子配体可列举式(1-a1)～式(1-a64)所示的化合物等。
化合物(1)之中，络合阴离子的优选例可列举，式(1-b1)～式(1-b60)所示的阴离子等。
化合物(1)之中，优选的由来于氧杂蒽类化合物的阳离子例可列举式(1-c1)～式(1-c36)所示的阳离子等。
化合物(1)可通过如下反应制得：使用式(1d)所示的化合物(以下也称“化合物(1d)”)和铬化合物形成铬络合盐，然后使该铬络合盐与氧杂蒽类化合物发生盐交换反应，或者使用化合物(1d)和钴化合物形成钴络合盐，然后使该钴络合盐与氧杂蒽类化合物(b)发生盐交换反应。
[式(a4)中，R1～R5、R11～R14及R19的意义同上。]
[式(b)中，R21～R27及n的意义同上。A-表示1价阴离子。]
1价阴离子可列举Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6 -或BF4 -等。
氧杂蒽类化合物(b)可通过使式(b0)所示的化合物与式(b1)所示的化合物在有机溶剂中反应而制得。
[式(b0)及式(b1)中，R21～R27、n及A-的意义同上。]
在上述反应中，反应温度优选15℃～60℃，反应时间优选1小时～12小时。此外，基于缩短反应时间或提高产率的点，优选使用酸催化剂及/或脱水剂。
酸催化剂可列举硫酸、对甲苯磺酸等。
脱水剂可列举，二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺类；1-烷基-2-卤化吡啶盐类；1，1’-羰基二咪唑；二(2-氧-3-恶唑烷基)次磷酰氯；二-2-吡啶基碳酸盐等。其中，作为脱水剂，基于容易进行后处理及精制的点，优选1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
作为上述反应中使用的有机溶剂可列举，二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、乙腈等。
化合物(1)的成为络合阴离子配体的化合物(1d)可通过染料领域内公知的、将重氮盐与吡唑化合物进行重氮偶合的方法来制得。例如，可将式(1a)所示的胺(以下也称“胺(1a)”)通过亚硝酸、亚硝酸盐或亚硝酸酯重氮化而得的式(1b)所示的化合物作为上述重氮盐来使用。
[式(1a)及式(1b)中，R11～R14的意义同上。A1-表示无机或有机阴离子。]
上述无机阴离子可列举，例如氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、高氯酸离子、次氯酸离子等。上述有机阴离子可列举，例如CH3COO-、C6H5COO-等。优选氯化物离子、溴化物离子、CH3COO-等。
通过在水性溶剂中，式(1b)所示化合物与式(1c)所示化合物的重氮偶合可以制造式(1d)所示的化合物(以下也称“化合物(1d)”)。反应温度优选-5℃～60℃，更优选0℃～30℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。上述水性溶剂可列举，例如N-甲基吡咯烷酮等。
[式(1c)中，R1～R5及R19的意义同上。]
当化合物(1d)具有-SO2R29，-SO2R29为-SO2NHR30时，虽可使用具有-SO2NHR30的胺(1a)来进行制造，但优选在使用具有磺酸基的胺(1a)进行偶合反应之后，再将磺酸基磺酰胺化来制得。例如，在化合物(1d)中，先合成具有磺酸基的偶氮化合物(以下称为“化合物(1s)”)，再通过亚硫酰卤化合物对磺酸基(-SO3H)进行磺酰卤化(-SO2X；X为卤原子)获得磺酰卤化合物，接着通过使磺酰卤化合物与胺(R30NH2)发生反应、磺酰胺化磺酸基，来制造化合物(1d)。
化合物(1s)的具体例可列举，式(1-a1)、式(1-a2)、式(1-a5)～(1-a20)所示的化合物，优选式(1-a5)、(1-a6)、(1-a15)及(1-a16)所示的化合物。亚硫酰卤化合物可列举，亚硫酰氟、亚硫酰氯、亚硫酰溴、亚硫酰碘等，优选亚硫酰氯、亚硫酰溴等，特别优选亚硫酰氯。亚硫酰卤的使用量相对于1摩尔化合物(1s)，优选1～10摩尔。另，当反应体系中混入水时，优选过量使用亚硫酰卤化合物。
磺酰卤化在溶剂中进行。溶剂可使用，例如1，4-二恶烷等醚类(特别优选环醚类)；氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、全氯乙烯、二氯丙烷、氯戊烷、1，2-二溴乙烷等卤化烃类等。溶剂的使用量相对于1质量份化合物(1s)，例如为3质量份以上(优选5质量份以上)、10质量份以下(优选8质量份以下)。
此外，对于磺酰卤化，优选并用N，N-二烷基甲酰胺(例如、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺等)。当使用N，N-二烷基甲酰胺时，其使用量相对于1摩尔亚硫酰卤化合物为例如、0.05～1摩尔。在溶剂中预先混合化合物(1s)与N，N-二烷基甲酰胺，之后再添加亚硫酰卤化合物，可抑制发热。
磺酰卤化时的反应温度是例如、0℃以上、优选30℃以上、70℃以下、优选60℃以下。反应时间是例如、0.5小时以上、优选3小时以上、8小时以下、优选5小时以下。
由上调制而成的磺酰卤化合物可离析后再与胺(R30NH2)反应，也可不进行离析而直接作为反应混合物与胺(R30NH2)反应。另，进行离析时，例如可混合反应混合物与水，滤取析出的结晶即可。取得的磺酰卤化合物结晶在与胺(R30NH2)反应前，可根据需要进行水洗及干燥。
胺(R30NH2)包含正丙基胺、正丁基胺、正己基胺、二甲基己基胺(1，5-二甲基己基胺等)、四甲基丁基胺(1，1，3，3-四甲基丁基胺等)、乙基己基胺(2-乙基己基胺等)、氨基苯基丁烷(3-氨基-1-苯基丁烷等)、异丙氧基丙基胺等。胺(R30NH2)的使用量相对于1摩尔磺酰卤化合物，在2摩尔以上、10摩尔以下，优选7摩尔以下。
磺酰卤化合物与胺(R30NH2)的添加顺序无特别限定，但优选在磺酰卤化合物中添加(滴加)胺(R30NH2)。此外，磺酰卤化合物与胺(R30NH2)的反应优选在溶剂中进行。溶剂可使用与调制磺酰卤化合物时相同的溶剂。
此外，磺酰卤化合物与胺(R30NH2)的反应优选在碱性催化剂的存在下进行。碱性催化剂可列举，例如叔胺(三乙胺、三乙醇胺等脂肪族叔胺；吡啶等芳香族叔胺)，以及仲胺(二乙基胺等脂肪族仲胺；哌啶等环状脂肪族仲胺)等。其中，优选叔胺、尤其是三乙胺等脂肪族叔胺。碱性催化剂的使用量相对于胺(R30NH2)，在1.1摩尔以上、6摩尔以下，优选1.1摩尔以上、5摩尔以下。
向磺酰卤化合物中添加胺(R30NH2)和碱性催化剂时，碱性催化剂的添加时机无特别限定，可在胺(R30NH2)之前或之后添加，也可与胺(R30NH2)同时添加。此外，也可预先与反应性胺混合后再添加，也可与胺(R30NH2)分别单独添加。
磺酰卤化合物与胺(R30NH2)的反应温度为例如0℃以上、50℃以下，优选0℃以上、30℃以下。此外反应时间为1～5小时。
从反应混合物获得作为目的化合物的化合物(1d)的方法无特别限定，可采用公知的各种方法。例如，优选将反应混合物与酸(例如乙酸等)和水共同混合，再滤取析出的结晶。优选预先将上述酸调制成酸水溶液，再将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上50℃以下，更优选20℃以上50℃以下，进一步优选20℃以上30℃以下。此外，优选将反应混合物添加到酸的水溶液后，在上述温度下进一步搅拌0.5～2小时左右。滤取的结晶优选用水等洗净，再干燥。此外，还可根据需要，通过重结晶等公知的方法进一步提纯。
当化合物(1)的阴离子部分为铬络合阴离子时(式(1)中的M1为Cr)，可通过使化合物(1d)和铬化合物在水性溶剂中70～100℃下反应来进行制造。化合物(1d)与铬化合物优选以摩尔比2∶1～4∶1进行反应。
上述铬化合物可列举，甲酸铬、乙酸铬、氯化铬、氟化铬等，优选甲酸铬、乙酸铬、硫酸铵铬(III)12水等。
化合物(1)可通过使铬络合盐和氧杂蒽类化合物(b)在溶剂中发生盐交换反应来进行制造。优选使铬络合盐与氧杂蒽类化合物(b)以摩尔比1∶1～1∶4来进行反应。
当化合物(1)的阴离子部分为钴络合阴离子时(式(1)中的M1为Co)，可通过使化合物(1d)与钴化合物在水性溶剂中70～100℃下发生反应来进行制造。优选使化合物(1d)与钴化合物以摩尔比2∶1～4∶1进行反应。
上述钴化合物可列举，氯化钴、乙酸钴、硫酸钴、乙酰丙酮钴(III)等，优选乙酰丙酮钴(III)等。
化合物(1)可通过使钴络合盐与氧杂蒽类化合物在溶剂中发生盐交换反应来进行制造。优选使钴络合盐与氧杂蒽类化合物(b)以摩尔比1∶1～1∶4进行反应。
化合物(1)具体地可列举，式(1-1)～式(1-26)所示的化合物等。
化合物(1)的含量在着色剂(A)中，优选1质量％以上99质量％以下，更优选1质量％以上80质量％以下，进一步优选3质量％以上70质量％以下。
着色剂(A)中可同时含有化合物(1)和不同于化合物(1)的染料。该染料可列举，油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如可列举，染料索引(TheSocietyofDyersandColourists出版)中被分类为染料的化合物，或染色手册(色染社)中记载的已知染料。
具体地，C.I.溶剂黄4(以下省略“C.I.溶剂黄”，仅记载编号。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162，
C.I.溶剂红45、49、125、130，
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56等C.I.溶剂染料；
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251，
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426，
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173，
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19等C.I.酸性染料；
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141，
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250，
C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107，
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104等C.I.直接染料；
C.I.媒染染料可列举C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65，
C.I.媒染红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95，
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48，
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58等C.I.媒染染料等。
着色剂(A)中可进一步同时含有颜料和化合物(1)。
颜料可列举，有机颜料、例如、C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料等。其中优选至少含有选自C.I.颜料黄138、139、150、C.I.颜料红177、242、254中的一种。通过含有上述颜料，可以使透射谱容易最佳化，耐化学品性变好。
这些颜料可单独或2种以上混合使用。
有机颜料根据需要可施行以下处理：松香处理、使用导入了酸性基或碱性基的颜料衍生物等的表面处理、经由高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理、经由硫酸微粒化法等进行的微粒化处理，或用于除去杂质的有机溶剂或水等的洗净处理、用于除去离子性杂质的离子交换法等的除去处理等。
有机颜料优选粒径均一。通过使之含有颜料分散剂进行分散处理，可得到颜料呈均一分散于溶液中的状态的颜料分散液。
上述颜料分散剂可列举，例如、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等表面活性剂等。这些颜料分散剂可单独或组合2种以上使用。颜料分散剂以商品名可列举，KP(信越化学工业(株)制)、フロ一レン(共荣社化学(株)制)、ソルスパ一ス(ゼネカ(株)制)、EFKA(CIBA社制)、アジスパ一(味の素フアインテクノ(株)制)、Disperbyk(ビツクケミ一社制)等。
当使用颜料分散剂时，其使用量相对于颜料(A2)，优选100质量％，更优选5质量％以上50质量％以下。当颜料分散剂的使用量在上述范围内时，具有得到均一分散状态的颜料分散液的倾向。
当着色剂(A)中含有颜料时，该颜料的含量优选1～99质量％，更优选10～97质量％。
化合物(1)与颜料的含量比率(质量比)优选1∶99～99∶1，更优选3∶97～90∶10。通过使之为这样的比率，可以容易地最佳化透射谱，获得良好的高对比度、高明度。进一步，耐热性、耐化学品性也变好。
特别地，化合物(1)与选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料红177、C.I.颜料红242及C.I.颜料红254中的至少1种的质量比优选3∶97～90∶10，更优选3∶97～70∶30。
着色剂(A)的含量相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分，优选5～60质量％，更优选8～55质量％，进一步优选10～50质量％。此处，固体成分是指着色感光性树脂组合物中的除去溶剂的成分的总计。若着色剂(A)的含量在上述范围内，则作为滤色器，具有足够的色浓度，且可使组合物中含有足够的粘合剂聚合物，进而可形成机械强度充分的图案。
本发明的着色感光性树脂组合物含有树脂(B)。树脂(B)无特别限定，但优选碱可溶性树脂。
树脂(B)可列举，例如以下的树脂[K1]～[K4]等。
[K1]具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(a)(以下也称“(a)”)与选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酸酐之中的至少1种(b)(以下也称“(b)”)的共聚物。
[K2](a)与(b)与可与(a)共聚的单体(c)(其中，(a)不同于(b))(以下也称“(c)”)的共聚物
[K3](b)与(c)的共聚物
[K4]使(b)和(c)的共聚物与(a)反应而得的树脂。
通过使树脂(B)含有由来于(a)的结构单元，可进一步提高获得的彩色图案的耐热性、耐化学品性等的可靠性。
(a)是指具有例如、碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、环氧丁烷环及四氢呋喃环(氧戊环)之中的至少1种)和乙烯性不饱和键的聚合性化合物。(a)优选为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
另，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸及甲基丙烯酸之中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等的叙述也具有相同的意思。
(a)可列举，例如，具有环氧乙基和乙烯性不饱和键的单体(a1)(以下也称“(a1)”)、具有环氧丁基和乙烯性不饱和键的单体(a2)(以下也称“(a2)”)、具有四氢呋喃基和乙烯性不饱和键的单体(a3)(以下也称“(a3)”)等。
(a1)可列举，例如、具有链式烯烃环氧化结构的单体(a1-1)(以下也称“(a1-1)”)、具有环式烯烃环氧化结构的单体(a1-2)(以下也称“(a1-2)”)。
(a1-1)可列举，(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、乙烯基缩水甘油醚、邻乙烯苄基缩水甘油醚、间乙烯苄基缩水甘油醚、对乙烯苄基缩水甘油醚、α-甲基邻乙烯苄基缩水甘油醚、α-甲基-间乙烯苄基缩水甘油醚、α-甲基-对乙烯苄基缩水甘油醚、2，3-二(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4-二(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，5-二(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，6-二(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
(a1-2)可列举，一氧化乙烯基环己烯、1，2-环氧-4-乙烯基环己烯(例如，セロキサイド2000；ダイセル化学工业(株)制)、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，サイクロマ一A400；ダイセル化学工业(株)制)、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如、サイクロマ一M100；ダイセル化学工业(株)制)、式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物等。
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子，或碳原子数1～4的烷基，该烷基所包含的氢原子可被羟基取代。
X1及X2各自独立地表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-、*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的亚烷基。
*表示与O的结合方向。]
碳原子数1～4的烷基可列举，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
氢原子被羟基取代的烷基可列举，羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
Ra及Rb优选列举氢原子、甲基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选列举氢原子、甲基。
亚烷基可列举，亚甲基、次乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等。
X1及X2优选列举单键、亚甲基、次乙基、*-CH2-O-(*表示与O的结合方向)基、*-CH2CH2-O-基，更优选列举单键、*-CH2CH2-O-基。
式(I)所示的化合物可列举，式(I-1)～式(I-15)所示的化合物等。优选列举式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)～式(I-15)。更优选列举式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)。
式(II)所示的化合物可列举式(II-1)～式(II-15)所示的化合物等。优选列举式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)～式(II-15)。更优选列举式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)。
式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物可分别单独使用。此外，也可以任意比率混合。混合时，其混合比率以摩尔比计，优选式(I)∶式(II)为5∶95～95∶5、更优选10∶90～90∶10、尤其优选20∶80～80∶20。
具有环氧丁基和乙烯性不饱和键的单体(a2)更优选具有环氧丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。(a2)可列举，3-甲基-3-异丁烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷等。
具有四氢呋喃基和乙烯性不饱和键的单体(a3)更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
(a3)具体地可列举，丙烯酸四氢糠基酯(例如，ビスコ一トV#150、大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
基于能进一步提高获得的彩色图案的耐热性、耐化学品性等的可靠性的点，(a)优选为(a1)。进一步，基于优异的着色感光性树脂组合物的保存稳定性的点，更优选为(a1-2)。
(b)具体地可列举，例如丙烯酸、甲基丙烯酸(异丁烯酸)、丁烯酸、邻、间、对乙烯安息香酸等不饱和一元羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、甲基富马酸、衣康酸、3-乙烯酞酸、4-乙烯酞酸、3，4，5，6-四氢酞酸、1，2，3，6-四氢酞酸、二甲基四氢酞酸、1，4-环己烷二羧酸等不饱和二元羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯等具有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯酞酸酐、4-乙烯酞酸酐、3，4，5，6-四氢酞酸酐、1，2，3，6-四氢酞酸酐、二甲基四氢酞酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]-2-庚烯酸酐(纳迪克酸酐)等不饱和二元羧酸类酸酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕、酞酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕等2元以上的多元羧酸不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕酯类；
还可列举α-(羟基甲基)丙烯酸类的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中，基于共聚反应性的点或在碱水溶液中的溶解性的点，优选丙烯酸、甲基丙烯酸(异丁烯酸)、马来酸酐等。
(c)可列举，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02，6]十-8-基(甲基)丙烯酸酯(该技术领域中，通常称为(甲基)丙烯酸双环正戊酯。)、双环正戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]-2-庚烯、5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5-甲氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-乙氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(环己氧基羰基)双环[2.2.1]-2-庚烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺-6-马来酰亚胺已酸酯、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
其中，基于共聚反应性及耐热性的点，优选苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]-2-庚烯等。
树脂[K1]中，不同由来的结构单元的比率在构成树脂[K1]的全部结构单元中，优选在以下范围内。
由来于(a)的结构单元：60～98摩尔％(更优选65～95摩尔％)
由来于(b)的结构单元：2～40摩尔％(更优选5～35摩尔％)
当树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内时，保存稳定性、显影性、固化图案的耐溶剂性有变良好的倾向。
树脂[K1]可参考例如，文献“高分子合成实验法”(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日出版)中记载的方法及该文献中记载的引用文献进行制造。
具体地，可列示将规定量的(a)及(b)、聚合引发剂及溶剂等装入反应容器中，通过用氮置换氧，于脱氧条件下搅拌、加热、保温的方法。另，此处所用的聚合引发剂及溶剂等无特别限定，可使用该领域中通常使用的任意化合物。例如、聚合引发剂可列举，偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)等)或有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，溶剂只要是能溶解各单体即可，可使用作为感光性树脂组合物的溶剂的后述溶剂等。
另，获得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释后的溶液，也可使用通过再沉淀等方法取出的固体(粉末)。特别地，作为该聚合时的溶剂，通过使用后述的溶剂(D)，可直接使用反应后的溶液，进而能简化制造工序。
树脂[K2]中，不同由来的结构单元的比率在构成树脂[K2]的全部结构单元中，优选在以下范围内。
由来于(a)的结构单元：2～95摩尔％(更优选5～80摩尔％)
由来于(b)的结构单元：2～40摩尔％(更优选5～35摩尔％)
由来于(c)的结构单元：1～65摩尔％(更优选1～60摩尔％)
当树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内时，保存稳定性、显影性、固化图案的耐溶剂性、耐热性及机械强度有变良好的倾向。
树脂[K2]可通过与例如、作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法相同的方法来进行制造。
具体地，可列举将规定量的(a)、(b)及(c)，聚合引发剂及溶剂等装入反应容器中，通过用氮置换氧，于脱氧条件下搅拌、加热、保温的方法。获得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释后的溶液，也可使用通过再沉淀等方法取出的固体(粉末)。
树脂[K3]中，不同由来的结构单元的比率在构成树脂[K3]的全部结构单元中，优选在以下范围内。
(b)2～40摩尔％、更优选5～35摩尔％
(c)60～98摩尔％、更优选65～95摩尔％
树脂[K3]可通过与例如、作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法相同的方法来进行制造。
树脂[K4]可通过先获得(b)与(c)的共聚物，再使(c)所具有的羧基加成于(a)所具有的碳原子数2～4的环状醚上来得到。
首先，按照与作为[K1]的制造方法所记载的方法相同的方法来制造(b)与(c)的共聚物，此时，不同由来的结构单元的比率在构成(b)与(c)的共聚物的全部结构单元中，优选在以下的范围内。
(b)5～50摩尔％、更优选10～45摩尔％
(c)50～95摩尔％、更优选55～90摩尔％
接着，使(a)所具有的碳原子数2～4的环状醚与上述共聚物中的由来于(c)的结构单元所包含的羧基及/或羧酸酐的一部分反应。
(b)与(c)的共聚物的制造之后，紧接着将烧瓶内的氛围气体由氮置换成空气，将(a)、羧基与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)按相对于(a)～(c)的总量为0.001～5质量％，以及阻聚剂(例如对苯二酚等)等按相对于(a)～(c)的总量为0.001～5质量％加入到烧瓶内，例如、60～130℃下反应1～10小时，由此获得树脂[K4]。装料方法、反应温度及时间等的反应条件可考虑到制造设备或聚合发热量等适当地调整。另，同聚合条件，可考虑到制造设备或聚合发热量等，适当地调整装料方法或反应温度。
此时(a)的使用量相对于(b)，优选5～80摩尔％，更优选10～75摩尔％，更优选15～70摩尔％。当使其在此范围内时，具有保存稳定性、显影性、耐溶剂性、耐热性、机械强度及灵敏度的平衡变好的倾向。
树脂(B)具体地可列举，3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成有(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的树脂、三环癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成有(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的树脂、三环癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成有(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的树脂等树脂[K4]等。其中，优选树脂[K1]及树脂[K2]，更优选树脂[K1]，进一步优选3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选3,000～100,000，更优选5,000～50,000，进一步优选5,000～35,000，特别优选6,000～30,000，尤其优选7,000～28,000。当分子量在上述范围内时，具有提高涂膜硬度、残膜率高、未曝光部分对于显影液的溶解性良好、析像度提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选1.1～6，更优选1.2～4。
树脂(B)的酸值优选50～150，更优选60～135，进一步优选70～135。此处酸值是指中和1g树脂(B)所需要的氢氧化钾量(mg)的测定值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液滴定来求得。
树脂(B)的含量相对于着色感光性树脂组合物的固体成分，优选7～65质量％，更优选13～60质量％，进一步优选17～55质量％。当树脂(B)的含量在上述范围内时，可形成图案，此外具有提高析像度及残膜率的倾向。
本发明的着色感光性树脂组合物含有光聚合性化合物(C)。光聚合性化合物(C)是指能根据由光照射使光聚合引发剂(D)产生的活性自由基及酸等进行聚合的化合物，例如可列举具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等，优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，光聚合性化合物(C)优选具有3个以上乙烯性不饱和键的光聚合性化合物。这样的光聚合性化合物可列举，例如季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。光聚合性化合物(C)可单独或2种以上组合使用。
光聚合性化合物(C)的含量相对于着色感光性树脂组合物的固体成分，优选7～65质量％，更优选13～60质量％，进一步优选17～55质量％。当上述光聚合性化合物(C)的含量在上述范围内时，具有固化充分，显影前后的膜厚比率提高，不易在图案中形成底切(undercut)、密接性良好，故而优选。
本发明的着色感光性树脂组合物含有光聚合引发剂(D)。
上述光聚合引发剂(D)只要是通过光的作用产生活性自由基、酸等后开始聚合的化合物即无特别限制，可以使用公知的聚合引发剂。光聚合引发剂(D)可以在含有通过光的作用产生活性自由基、酸等的化合物的同时，还含有光聚合引发助剂(D1)。光聚合引发助剂(D1)是为了促进由光聚合引发剂引发聚合的光聚合性化合物的聚合而使用的化合物或者增敏剂。
光聚合引发剂(D)优选为通过光的作用产生活性自由基的化合物，更优选含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物及双咪唑化合物之中的至少1种的光聚合引发剂，进一步优选含有肟化合物的光聚合引发剂。
苯烷基酮化合物可列举，二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基-1-丁酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-(4-甲基苯基甲基)-1-丁酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯)苯基〕-1-丙酮的低聚物等，优选2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基-1-丁酮等。也可使用基ガキユア369、907(以上为チバ·ジヤパン社制)等的市售品。
三嗪化合物可列举，2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
酰基氧化膦系引发剂可列举，2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。也可以使用イルガキユア819(チバ·ジヤパン社制造)等市售品。
肟化合物可以列举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。也可以使用イルガキユアOXE-01、OXE-02(以上是チバ·ジヤパン社制造)、N-1919(ADEKA社制造)等市售品。
双咪唑化合物可以列举，2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑、2，2′-双(2，3-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑(例如，参阅日本专利特开平6-75372号公报、日本专利特开平6-75373号公报等)、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(烷氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(二烷氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(三烷氧基苯基)双咪唑(例如，参阅日本专利特公昭48-38403号公报、日本专利特开昭62-174204号公报等)、4，4′，5，5′-位苯基被烷氧基碳酰取代的咪唑啉化合物(例如，参阅日本专利特开平7-10913号公报等)等。优选举例有2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑、2，2′-双(2，3-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑。
进一步，光聚合引发剂(D)可以列举，安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香异丙基醚、安息香异丁基醚等安息香化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基二苯硫、3，3′，4，4′-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等的二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。将这些与后述的光聚合引发助剂(D1)(尤其是胺类)组合使用较理想。
通过光产生酸的产酸剂可以列举，例如4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐或硝基苄基甲苯磺酸盐类、安息香甲苯磺酸盐类等。
光聚合引发剂(D)也可以是如例如三嗪化合物那样的通过光同时产生活性自由基和酸的化合物。
光聚合引发助剂(D1)可以列举，胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物、羧酸化合物等。
胺系化合物可以列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基安息香酸甲酯、4-二甲基氨基安息香酸乙酯、4-二甲基氨基安息香酸异戊酯、安息香酸-2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基安息香酸-2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。也可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
光聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)及光聚合性化合物(C)的总量100质量份，优选0.1～30质量份，更优选1～20质量份。当光聚合引发剂的含量在上述范围内时，可使之高灵敏度化、缩短曝光时间、提高生产率。
本发明的着色感光性树脂组合物中可进一步含有光聚合引发助剂(D1)。光聚合引发助剂(D1)通常与光聚合引发剂(D)组合使用，是为了促进由光聚合引发剂引发聚合的光聚合性化合物的聚合而使用的化合物或者增敏剂。
光聚合引发助剂(D1)可以列举，胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物、羧酸化合物等。
胺化合物可以列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基安息香酸甲酯、4-二甲基氨基安息香酸乙酯、4-二甲基氨基安息香酸异戊酯、安息香酸-2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基安息香酸-2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。也可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
烷氧基蒽化合物可以列举，9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
噻吨酮化合物可以列举，2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
羧酸化合物可以列举，苯基磺酰基乙酸、甲基苯基磺酰乙酸、乙基苯基磺酰基乙酸、甲基乙基苯基磺酰基乙酸、二甲基苯基磺酰基乙酸、甲氧基苯基磺酰基乙酸、二甲氧基苯基磺酰基乙酸、氯苯基磺酰基乙酸、二氯苯基磺酰基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
光聚合引发助剂(D1)可以单独或者组合2种以上使用。
在使用这些光聚合引发助剂(D1)时，其使用量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份，优选0.01～50质量份，更优选0.1～40质量份。此外，相对于光聚合引发剂(D)1摩尔，优选0.01～10摩尔，更优选0.01～5摩尔。当聚合引发助剂(D1)的量在该范围内时，能进一步高灵敏度地形成图案，具有提高图案生产率的倾向。
本发明的着色感光性树脂组合物含有溶剂(E)。
溶剂(E)无特别限定，可使用该领域内通常使用的溶剂。可从例如、酯溶剂(含有-COO-的溶剂)、酯溶剂以外的醚溶剂(含有-O-的溶剂)、醚酯溶剂(含有-COO-和-O-的溶剂)、酯溶剂以外的酮溶剂(含有-CO-的溶剂)、醇溶剂、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等中选择使用。
酯溶剂可以列举，乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。
醚溶剂可以列举，乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二恶烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、茴香醚、苯***、甲基茴香醚等。
醚酯溶剂可以列举，甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
酮溶剂可以列举，4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛乐酮等。
醇溶剂可以列举，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
芳香族烃溶剂可以列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等。
酰胺类溶剂可以例举，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独或2种以上组合使用。
上述溶剂之中，基于涂布性、干燥性的点，优选1atm中的沸点在120℃以上、180℃以下的有机溶剂。其中，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯等。当含有这些溶剂时，涂布时的平坦性优异。
着色感光性树脂组合物中溶剂(E)的含量相对于着色感光性树脂组合物，优选70～95质量％，更优选75～92质量％。换言之，着色感光性树脂组合物中的固体成分优选5～30质量％，更优选8～25质量％。溶剂(E)的含量在上述范围的话，涂布时的平坦性变得良好，此外，形成滤色器时不会有色浓度不足，因此显示特性有变好的趋势。
本发明的着色感光性树脂组合物中进一步还可含有表面活性剂(F)。表面活性剂(F)可以列举硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。他们可以在侧链上具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂可列举，具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地，举例有TORAYSILICONEDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、聚醚改性硅酮油SH8400(商品名：東レ·ダウコ一ニング(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(モメンテイブ·パフオ一マンス·マテリアルズ·ジヤパン合同会社制造)等。
上述氟系表面活性剂可以列举具有氟代碳链的表面活性剂等。具体可以列举，フロラ一ド(商品名)FC430、同FC431(住友スリ一エム(株)制造)、メガフアツク(商品名)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30、同RS-718-K(DIC(株)制造)、エフトツプ(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)制)、サ一フロン(商品名)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)制)、E5844((株)ダイキンフアインケミル研究所制)等。
作为上述具有氟原子的硅酮系表面活性剂，可列举具有硅氧烷键以及氟代碳链的表面活性剂等。具体地，举例有メガフアツク(注册商标)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(株)制造)等。
这些表面活性剂可以单独或组合2种以上来使用。
表面活性剂(F)的含量，相对于着色感光性树脂组合物优选0.001质量％以上、0.2质量％以下，更优选0.002质量％以上、0.1质量％以下，进一步优选0.01质量％以上、0.05质量％以下。表面活性剂(F)的含量在上述范围时，可以使涂膜的平坦性变好。
当本发明的着色感光性树脂组合物为由着色剂(A)、碱可溶性树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)、溶剂(E)以及表面活性剂(F)构成的组合物时，其涂布性优异，可以得到耐溶剂性和分光均优异的彩色图案。
本发明的着色感光性树脂组合物中，优选着色剂(A)的含量为0.5～10质量％，树脂(B)的含量为1～20质量％，光聚合性化合物(C)的含量为1～15质量％，光聚合引发剂(D)的含量为0.5～10质量％，溶剂(E)的含量为45～97质量％。此外，更优选着色剂(A)的含量为1～7质量％，树脂(B)的含量为3～10质量％，光聚合性化合物(C)的含量为3～12质量％，光聚合引发剂(D)的含量为1～5质量％，溶剂(E)的含量为66～92质量％，进一步优选着色剂(A)的含量为2～5质量％，树脂(B)的含量为4～8质量％，光聚合性化合物(C)的含量为5～10质量％，光聚合引发剂(D)的含量为2～4质量％，溶剂(E)的含量为73～87质量％。
当本发明的着色感光性树脂组合物中使用光聚合引发助剂(D1)时，相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分100重量份，光聚合引发助剂的含量优选为0.1～10质量份，更优选0.5～5质量份，进一步优选1～3质量份。
当本发明的着色感光性树脂组合物中使用表面活性剂(F)时，相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分100重量份，表面活性剂(F)的含量优选为0.001～1质量份，更优选0.01～0.5质量份，进一步优选为0.05～1质量份。
本发明的着色感光性树脂组合物可根据需要含有填充剂、其他高分子化合物、附着力促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
作为使用本发明的着色感光性树脂组合物形成彩色图案的方法，举例有以下的方法，例如，将本发明的着色感光性树脂组合物涂布在基板或别的树脂层(例如，先在基板上形成的别的着色感光性树脂组合物层等)上，除去/干燥溶剂等挥发成分形成着色层，介由光掩模来曝光该着色层进行显影的方法，使用不需要光刻蚀法的喷墨机器的方法等。
此时涂膜的膜厚无特别限定，可以根据所使用的材料、用途等进行适当地调整，例如为0.1～30μm、优选1～20μm、进一步优选1～6μm。
着色感光性树脂组合物的涂布方法可以列举，例如挤出涂布法、直接照相凹版涂布法、反向式照相凹版涂布法、CAP涂布法、金属型涂料涂布(diecoating)法等。此外，也可以使用浸渍涂布机、刮条涂布机、旋转涂布机、狭缝&旋转涂布机、狭缝涂布机(也称DieCoater、CurtainFlowCoater(淋幕式平面涂布机)、SpinlessCoater(非旋转式涂布法))等涂布机进行涂布。
溶剂的除去/干燥可以列举例如自然干燥、通风干燥、减压干燥、加热干燥等。具体的干燥温度优选10℃～120℃，更优选25℃～100℃。干燥时间优选10秒～60分钟，更优选30秒～30分钟。减压干燥优选在50～150pa的压力下、20～25℃的范围内进行。
干燥后的涂膜介由用于形成目标图案的光掩膜进行曝光。此时的光掩膜上的图案形状无特别限定，根据目标用途来使用图案形状。
曝光所使用的光源，优选发出250～450nm的波长的光的光源。具体地可以列举，水银灯、发光二极管、卤化金属灯、卤素灯等，可以使用裁切特定波长区域的滤色器裁切进行曝光，也可以使用选出特定波长域的带通滤波器选择性地取出进行曝光。
为了对曝光面整体均一地照射平行光线，使掩膜与基材正确对位，优选使用掩模套准器、步进式曝光机等装置。
曝光后，可以通过与显影液接触、使规定部分例如未曝光部溶解、显影来得到图案。显影液可列举碱性化合物(氢氧化钾、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等)的水溶液等。该显影液可以含有表面活性剂。
显影方法可以使用搅拌法、浸渍法、喷雾法等中的任一种。进一步，显影时，基板可以以任意角度倾斜。显影后优选进行水洗。
进一步，根据必要，还可以进行后烘。后烘优选在150～230℃、10～240分钟的范围。
通过本发明的着色感光性树脂组合物可以得到色浓度、亮度、对比度、灵敏度、析像度、耐热性等良好的涂膜或图案，这些均作为滤色器有用。此外，还可以以公知的形态应用于将这些滤色器作为其一部分构成部件具有的显示装置例如、公知的液晶显示装置、有机EL装置、固体摄像元件等各种与彩色图像相关的所有机器。
[实施例]
以下通过实施例对本发明的着色感光性树脂组合物进行更详细地说明。
例中的“％”及“份”只要无特别限定，均为质量％及质量份。
合成例1
将30份若丹明B(东京化成工业(株)制)溶解于288份氯仿中，加入2.3份N，N-二甲基-4-氨基吡啶、1.75份10-樟脑磺酸、16.24份缩水甘油，于20℃以下搅拌1小时。搅拌的同时，滴加氯仿72份中溶解了1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(东京化成工业(株)制)17.41份而得到的氯仿溶液。反应结束后，向该反应液中加入1N盐酸水溶液进行分液、取得有机层。对于该有机层，重复2次此操作。接着，向该有机层中加入10％食盐水进行分液、取得有机层。对于该有机层，重复2次此操作。向获得的有机层中加入硫酸镁脱水后，过滤取得滤液。通过蒸发器从该滤液中除去溶剂，将获得的红色固体于减压下60℃下进行干燥，由此获得30份式(d-1)所示的化合物(产率89.5％)。
式(d-1)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝499.3[M-Cl-]+
精确质量：534.2
实施例1
向7.5份2-氨基-4-甲基磺酰基-6-硝基苯酚(CASNo.101861-04-5)加入65份水后，再加入1.3份氢氧化钠使之溶解。冰冷却下加入6.1份35％亚硝酸钠(和光纯药工业(株)制)水溶液，接着一点一点地加入19.4份35％盐酸使之溶解，搅拌2小时，获得含有重氮盐的悬浊液。接着缓慢地加入将5.6份氨基磺酸(和光纯药工业(株)制)溶解于26份水中的水溶液，抑制过量的亚硝酸钠。
接着，使5.6份3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮(和光纯药工业(株)制)悬浮于70份水中，使用氢氧化钠调整pH为8.0。此处，将含有上述重氮盐的悬浊液历时15分钟，适宜地滴加10％的氢氧化钠溶液使pH从7稳定到7.5的范围。滴加结束后，进一步搅拌30分钟获得黄色悬浊液。搅拌1小时。将过滤所得的黄色固体在减压下60℃下进行干燥，得到11.7份式(p-2)所示的化合物(产率87％)。
将10份式(p-2)的化合物加入100份的二甲基甲酰胺(东京化成工业(株)制)中溶解，加入3.1份硫酸铵铬(III)12水(和光纯药工业(株)制)、1.1份乙酸钠(和光纯药工业(株)制)后，加热回流4小时半。冷却至室温后，将反应溶液注入1500份20％食盐水中，对过滤后获得的橘红色固体在60℃下干燥，得到13.6份式(z-2)所示的化合物(产率63％)。
式(z-2)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝882.1[M-Na+]-
精确质量：905.1
使5份式(z-2)所示的化合物溶解于75份N-甲基-2-吡咯烷酮中。向该溶液中添加由式(d-1)所示的化合物2.63份溶解于35份N-甲基-2-吡咯烷酮而得到的溶液，搅拌2小时。反应结束后，向其中滴加300份水，滤取析出的红色固体，减压下60℃下进行干燥，据此得到6.4份式(1-27)所示的化合物(产率86.8％)。
式(1-27)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝1382.4[M-Cl-]+
精确质量：1381.3
合成例2
<树脂B1溶液的合成>
以0.02L/分的速度向具备搅拌机、温度计、回流冷凝管以及滴液漏斗的烧瓶内冲入氮使其成为氮氛围气体，加入305质量份乳酸乙酯，搅拌的同时，加热至70℃。接着，调制成溶解了60质量份甲基丙烯酸、240质量份3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(将下述式(I-1)所示的化合物及式(II-1)所示的化合物以摩尔比50∶50混合。)以及140质量份乳酸乙酯的溶液，将该溶解液用滴液漏斗历时4小时，滴加到保温在70℃的烧瓶内。另一方面，将30质量份聚合引发剂2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)溶解于225质量份乳酸乙酯的溶液用另一滴液漏斗历时4小时滴加到烧瓶内。聚合引发剂溶液的滴加结束后，于70℃保持4小时，其后冷却至室温，得到重均分子量Mw为1.3×104、固体成分33质量％、溶液酸值34mg-KOH/g的树脂B1溶液。由上述固体成分和溶液酸值可计算出树脂B1的固体成分的酸值为100mg-KOH/g。
合成例3
<树脂B2溶液的合成>
向具备搅拌机、温度计、回流冷却管、滴液漏斗以及气体导入管的烧瓶中导入333g丙二醇单甲醚乙酸酯。其后，通过气体导入管将氮气导入烧瓶内，使烧瓶内的氛围气体置换为氮气。其后，将烧瓶内的溶液升温至100℃后，使用滴液漏斗历时2小时向烧瓶内滴加由N-苄基马来酰亚胺18.7g、甲基丙烯酸苄基酯70.5g、甲基丙烯酸51.7g、甲基丙烯酸甲酯90.0g、偶氮二异丁腈5.2g以及丙二醇单甲醚乙酸酯182g构成的混合物，滴加结束后继续于100℃下搅拌5小时。
搅拌结束后，通过气体导入管向烧瓶内导入空气，使烧瓶内的氛围气体置换为空气后，向烧瓶内投入28.5g甲基丙烯酸缩水甘油酯、1.3g三(二甲氨基甲基)苯酚以及0.165g对苯二酚，于110℃下持续反应6小时，获得重均分子量Mw为16×103、固体成分31％、酸值80mg-KOH/g(换算成固体成分)的树脂B2溶液。
对于上述树脂的聚苯乙烯换算重均分子量的测定，采用GPC法在以下的条件下进行。
装置：HLC-8120GPC(東ソ一(株)制)
色谱柱：TSK-GELG2000HXL
柱温：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被测液体固体成分浓度：0.001～0.01％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSKSTANDARDPOLYSTYRENEF-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソ一(株)制)
实施例2
〔着色感光性树脂组合物的调制〕
(A)化合物(1)：式(1-27)所示的化合物30份
(B)树脂：树脂B1(换算成固体成分)40份
(C)光聚合性化合物：二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物(KAYARADDPHA：日本化药(株)制)60份
(D)光聚合引发剂：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(イルガキユアOXE01：BASF日本公司制)12份
(D)光聚合引发剂：2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮(イルガキユア369：BASF日本公司制)6份
(D1)光聚合引发助剂：4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(EAB-F：保土谷化学(株)制)2份
(E)溶剂：丙二醇单甲醚597份
(E)溶剂：乳酸乙酯43份
(F)表面活性剂：聚醚改性硅酮油(ト一レシリコ一ンSH8400：東レダウコ一ニング(株)制)0.09份
混合上述物质获得着色感光性树脂组合物。
〔图案的形成〕
在2英寸见方的玻璃基板(イ一グル2000：コ一ニング社制)上，用旋涂法涂布着色感光性树脂组合物，然后，于100℃下予烘3分钟。冷却后，使涂布了该着色感光性树脂组合物的基板和石英玻璃制光掩膜之间的间隔为100μm，使用曝光机(TME-150RSK：トプコン(株)制)，在大气氛围气体下以100mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。另外，光掩膜使用形成了100μm的垫整间隔图案(LineandSpacePattern)的掩膜。光照射后，将该基板浸渍在含有0.12％非离子系表面活性剂和0.04％氢氧化钾的水溶液中，于23℃下浸渍80秒进行显影，水洗后，在炉中，230℃下后烘30分钟。放冷却后，用膜厚测定装置(DEKTAK3：日本真空技术(株)制)测定所得到的彩色图案的膜厚，结果为2.0μm。
〔色性能评价〕
对获得的图案使用测色机(OSP-SP-200：奥林巴斯(株)制)测定分光，使用C光源的等色函数测得CIE的XYZ标色***中的浸泡前后的xy色度坐标(x、y)(即色度)及亮度Y。结果见表1。
〔耐溶剂性评价〕
除了在形成上述图案时不使用光掩膜进行曝光之外，其余实施同样的操作制作涂膜。将获得的涂膜在23℃的N-甲基-2-吡咯烷酮中浸泡30分钟，使用测色机(OSP-SP-200：奥林巴斯(株)制)测定分光，用C光源的等色函数测定CIE的XYZ标色***中的浸泡前后的xy色度坐标(Rx、Ry)(即色度)和亮度RY，计算浸泡前后的色差ΔEab*。色差ΔEab*越小耐溶剂性越良好。色差ΔEab*的结果见表1。
此外，使用刀具(カツタ一)及超级刀具指南(ス一パ一カツタ一ガイド)(太佑机材社制)在浸泡后的涂膜上，以1mm的间隔进行切入，制作出100个1mm×1mm的方格。在该方格上粘贴24mm宽的透明胶带(セロテ一プ)(注册商标)(ニチバン(株)社制)，用橡皮擦在透明胶带(セロテ一プ)(注册商标)上擦拭，以使透明胶带(セロテ一プ)(注册商标)贴付于固化涂膜，2分钟后，握住透明胶带(セロテ一プ)的一端，于涂膜面上保持直角，一口气剥离。之后，目测数出基板上残留的涂膜没有脱离的方格数。该方格即作为密接性，结果见表1。
比较例1
(A)着色剂：OrasolRedG(チバ·ジヤパン(株)制)47.5份
(B)树脂：树脂B2溶液16份
(C)光聚合性化合物：二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物(KAYARADDPHA：日本化药(株)制)23.9份
(D)光聚合引发剂：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮(イルガキユア907：BASFジヤパン(株)制)3.6份
(D)光聚合引发剂：2，4-二(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪(TAZ-PP：日本シイベルヘグナ一(株)制)2.8份
(D1)光聚合引发助剂：4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(EAB-F：保土谷化学(株)制)1.2份
(E)溶剂：丙二醇单甲醚267份
(E)溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯138份
(F)表面活性剂：メガフアツクF475(DIC(株)制)0.1份
混合上述物质获得着色感光性树脂组合物。对着色感光性树脂组合物实施与实施例1相同的评价。结果见表1。
[表1]
*)由于在N-甲基-2-吡咯烷酮中浸泡时，彩色涂膜从玻璃基板上脱落下来，因而无法测定色差ΔEab*及密接性。
使用本发明的着色感光性树脂组合物形成而得的涂膜具有良好的耐溶剂性。由此可知，根据本发明的着色感光性树脂组合物，可以获得耐溶剂性优异的涂膜、图案及高品质的滤色器。
产业上的可利用性
根据本发明的着色感光性树脂组合物，可以获得耐溶剂性良好的涂膜、图案及高品质的滤色器。

Claims (6)

1.一种着色感光性树脂组合物，含有着色剂、树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂及溶剂，着色剂为含有式(1)所示化合物的着色剂；
式(1)中，R1～R18各自独立地表示氢原子、硝基或－SO2R29；
R1～R10各自独立地为氢原子，
R11～R18之中的至少一个为氢原子，
R11～R18之中的至少一个为硝基，
R11～R18之中的至少一个为－SO2R29；
R29表示－R32；
R32表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基；
R19及R20各自独立地表示甲基；
M1表示Cr或Co；
R21～R24各自独立地表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基；
R25及R26各自独立地表示氢原子；
n表示0。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中光聚合引发剂是含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物及双咪唑化合物之中的至少一种的光聚合引发剂。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中M1为Cr。
4.一种滤色器，由权利要求1～3的任意一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
5.一种显示装置，含有权利要求4所述的滤色器。
6.一种式(1)所示的化合物，
式(1)中，R1～R18各自独立地表示氢原子、硝基或－SO2R29；
R1～R10各自独立地为氢原子，
R11～R18之中的至少一个为氢原子，
R11～R18之中的至少一个为硝基，
R11～R18之中的至少一个为－SO2R29；
R29表示－R32；
R32表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基；
R19及R20各自独立地表示甲基；
M1表示Cr或Co；
R21～R24各自独立地表示碳原子数1～8的1价脂肪族烃基；
R25及R26各自独立地表示氢原子；
n表示0。
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