KR101778359B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2014년 5월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2014-0065397호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 및 m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
a는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 5의 정수이며,
m1가 2이상인 경우 L1는 서로 같거나 상이하고,
n1가 2이상인 경우 Y1는 서로 같거나 상이하며,
m2가 2이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
n2가 2이상인 경우 Y2는 서로 같거나 상이하며,
a가 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 또는 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 이들 치환기는 추가로 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬 요오드 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우 
,
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며, L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며, L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에서, U1 내지 U5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
p1, p2 및 p3은 0 내지 4의 정수이고, p4 및 p5는 0 내지 3의 정수이며,
p1이 2이상인 경우 U1은 서로 같거나 상이하고,
p2가 2이상인 경우 U2는 서로 같거나 상이하며,
p3가 2이상인 경우 U3은 서로 같거나 상이하고,
p4가 2이상인 경우 U4는 서로 같거나 상이하au,
p5가 2이상인 경우 U5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에서, U11 내지 U13, U21 내지 U23, U31 내지 U33, U41 내지 U43 및 U51 내지 U53은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전술한 U1 내지 U5의 정의와 같고,
p11 내지 p13, p21 내지 p23, p31 내지 p33 및 p53은 0 내지 4의 정수이고,
p41, p42, p51 및 p52는 0 내지 3의 정수이며,
p43은 0 내지 2의 정수이고,
p11이 2이상인 경우 U11은 서로 같거나 상이하며,
p12가 2이상인 경우 U12은 서로 같거나 상이하고,
p13이 2이상인 경우 U13은 서로 같거나 상이하며,
p21이 2이상인 경우 U21은 서로 같거나 상이하고,
p22이 2이상인 경우 U22은 서로 같거나 상이하며,
p23이 2이상인 경우 U23은 서로 같거나 상이하고,
p31이 2이상인 경우 U31은 서로 같거나 상이하며,
p32가 2이상인 경우 U32는 서로 같거나 상이하고,
p33이 2이상인 경우 U33은 서로 같거나 상이하며,
p41이 2이상인 경우 U41은 서로 같거나 상이하고,
p42가 2이상인 경우 U42는 서로 같거나 상이하며,
p43이 2이상인 경우 U43은 서로 같거나 상이하고,
p51이 2이상인 경우 U51은 서로 같거나 상이하며,
p52가 2이상인 경우 U52은 서로 같거나 상이하고,
p53이 2이상인 경우 U53은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, T1 내지 T53은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
t1, t3, t5 t7, t9, t16, t21, t43, t44, t47, t50 및 t53은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
t2, t4, t6, t10, t12, t14, t15, t17, t18, t19, t20, t22, t23, t25, t26, t27, t29, t30, t32, t35, t38, t40, t41, t45, t46, t48, t49, t51 및 t52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
t8, t11, t24, t28, t33, t36, t39 및 t42은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
t13 및 t31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
t34 및 t37는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
t1이 2이상인 경우 T1은 서로 같거나 상이하고,
t2가 2이상인 경우 T2는 서로 같거나 상이하며,
t3가 2이상인 경우 T3는 서로 같거나 상이하고,
t4가 2이상인 경우 T4는 서로 같거나 상이하며,
t5가 2이상인 경우 T5는 서로 같거나 상이하고,
t6가 2이상인 경우 T6는 서로 같거나 상이하며,
t7가 2이상인 경우 T7는 서로 같거나 상이하고,
t8가 2이상인 경우 T8는 서로 같거나 상이하며,
t9가 2이상인 경우 T9는 서로 같거나 상이하고,
t10가 2이상인 경우 T10는 서로 같거나 상이하며,
t11가 2이상인 경우 T11는 서로 같거나 상이하고,
t12가 2이상인 경우 T12는 서로 같거나 상이하며,
t13가 2이상인 경우 T13는 서로 같거나 상이하고,
t14가 2이상인 경우 T14는 서로 같거나 상이하며,
t15가 2이상인 경우 T15는 서로 같거나 상이하고,
t16가 2이상인 경우 T16는 서로 같거나 상이하며,
t17가 2이상인 경우 T17는 서로 같거나 상이하고,
t18가 2이상인 경우 T18는 서로 같거나 상이하며,
t19가 2이상인 경우 T19는 서로 같거나 상이하고,
t20가 2이상인 경우 T20는 서로 같거나 상이하며,
t21가 2이상인 경우 T21는 서로 같거나 상이하고,
t22가 2이상인 경우 T22는 서로 같거나 상이하며,
t23가 2이상인 경우 T23는 서로 같거나 상이하고,
t24가 2이상인 경우 T24는 서로 같거나 상이하며,
t25가 2이상인 경우 T25는 서로 같거나 상이하고,
t26가 2이상인 경우 T26는 서로 같거나 상이하며,
t27가 2이상인 경우 T27는 서로 같거나 상이하고,
t28가 2이상인 경우 T28는 서로 같거나 상이하며,
t29가 2이상인 경우 T29는 서로 같거나 상이하고,
t30가 2이상인 경우 T30는 서로 같거나 상이하며,
t31가 2이상인 경우 T31는 서로 같거나 상이하고,
t32가 2이상인 경우 T32는 서로 같거나 상이하며,
t33가 2이상인 경우 T33는 서로 같거나 상이하고,
t34가 2이상인 경우 T34는 서로 같거나 상이하며,
t35가 2이상인 경우 T35는 서로 같거나 상이하고,
t36가 2이상인 경우 T36는 서로 같거나 상이하며,
t37가 2이상인 경우 T37는 서로 같거나 상이하고,
t38가 2이상인 경우 T38는 서로 같거나 상이하며,
t39가 2이상인 경우 T39는 서로 같거나 상이하고,
t40가 2이상인 경우 T40는 서로 같거나 상이하며,
t41가 2이상인 경우 T41는 서로 같거나 상이하고,
t42가 2이상인 경우 T42는 서로 같거나 상이하며,
t43가 2이상인 경우 T43는 서로 같거나 상이하고,
t44가 2이상인 경우 T44는 서로 같거나 상이하며,
t45가 2이상인 경우 T45는 서로 같거나 상이하고,
t46가 2이상인 경우 T46는 서로 같거나 상이하며,
t47가 2이상인 경우 T47는 서로 같거나 상이하고,
t48가 2이상인 경우 T48는 서로 같거나 상이하며,
t49가 2이상인 경우 T49는 서로 같거나 상이하고,
t50가 2이상인 경우 T50는 서로 같거나 상이하며,
t51가 2이상인 경우 T51는 서로 같거나 상이하고,
t52가 2이상인 경우 T52는 서로 같거나 상이하며,
t53가 2이상인 경우 T53는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 에 있어서 Y1 및 Y2는 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
X1 내지 X3 중 적어도 1개 이상이 N이며,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌이며,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
v는 0 내지 5의 정수이며, v가 2이상인 경우 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 에 있어서 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서 Ar1 및 Ar2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서,
H1 내지 H43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
h1, h3, h5, h7, h9, h13, h19, h22, h25, h26, h28, h29, h31, h40 및 h41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
h2, h4, h6, h8, h14, h17, h18, h20, h21, h23, h24, h37 및 h42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
h10, h11 및 h39는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이며,
h12는 0 내지 9의 정수이고,
h15 및 h32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이며,
h16, h27, h30, h33, h36 및 h43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
h38은 0 내지 8의 정수이며,
h1이 2이상인 경우 H1은 서로 같거나 상이하고,
h2이 2이상인 경우 H2은 서로 같거나 상이하며,
h3이 2이상인 경우 H3은 서로 같거나 상이하고,
h4이 2이상인 경우 H4은 서로 같거나 상이하며,
h5이 2이상인 경우 H5은 서로 같거나 상이하고,
h6이 2이상인 경우 H6은 서로 같거나 상이하며,
h7이 2이상인 경우 H7은 서로 같거나 상이하고,
h8이 2이상인 경우 H8은 서로 같거나 상이하며,
h9이 2이상인 경우 H9은 서로 같거나 상이하고,
h10이 2이상인 경우 H10은 서로 같거나 상이하며,
h11이 2이상인 경우 H11은 서로 같거나 상이하고,
h12이 2이상인 경우 H12은 서로 같거나 상이하며,
h13이 2이상인 경우 H13은 서로 같거나 상이하고,
h14이 2이상인 경우 H14은 서로 같거나 상이하며,
h15이 2이상인 경우 H15은 서로 같거나 상이하고,
h16이 2이상인 경우 H16은 서로 같거나 상이하며,
h17이 2이상인 경우 H17은 서로 같거나 상이하고,
h18이 2이상인 경우 H18은 서로 같거나 상이하며,
h19가 2이상인 경우 H19는 서로 같거나 상이하고,
h20이 2이상인 경우 H20은 서로 같거나 상이하며,
h21이 2이상인 경우 H21은 서로 같거나 상이하고,
h22이 2이상인 경우 H22은 서로 같거나 상이하며,
h23이 2이상인 경우 H23은 서로 같거나 상이하고,
h24가 2이상인 경우 H24은 서로 같거나 상이하며,
h25이 2이상인 경우 H25는 서로 같거나 상이하고,
h26이 2이상인 경우 H26은 서로 같거나 상이하며,
h27이 2이상인 경우 H27은 서로 같거나 상이하고,
h28이 2이상인 경우 H28은 서로 같거나 상이하며,
h29이 2이상인 경우 H29은 서로 같거나 상이하고,
h30이 2이상인 경우 H30은 서로 같거나 상이하며,
h31이 2이상인 경우 H31은 서로 같거나 상이하고,
h32이 2이상인 경우 H32는 서로 같거나 상이하며,
h33이 2이상인 경우 H33은 서로 같거나 상이하고,
h36이 2이상인 경우 H36은 서로 같거나 상이하며,
h37이 2이상인 경우 H37은 서로 같거나 상이하고,
h38이 2이상인 경우 H38은 서로 같거나 상이하며,
h39이 2이상인 경우 H39는 서로 같거나 상이하고,
h40이 2이상인 경우 H40은 서로 같거나 상이하며,
h41이 2이상인 경우 H41은 서로 같거나 상이하고,
h42이 2이상인 경우 H42는 서로 같거나 상이하며,
h43이 2이상인 경우 H43은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, A1 내지 A50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a1, a2, a3, a4, a5, a7, a10, a13, a31, a35, a39, a41, a43, a45, a47, a48 및 a50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
a6, a9, a12, a46 및 a49은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
a8, a11, a14, a15, a17, a18, a20, a21, a23, a24, a26, a27, a28, a29, a30, a32, a34, a36, a37, a40 및 a44은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
a16 및 a19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
a22, a25, a33, a38 및 a42은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
a1이 2이상인 경우 A1은 서로 같거나 상이하고,
a2이 2이상인 경우 A2는 서로 같거나 상이하며,
a3이 2이상인 경우 A3은 서로 같거나 상이하고,
a4이 2이상인 경우 A4은 서로 같거나 상이하며,
a5이 2이상인 경우 A5은 서로 같거나 상이하고,
a6이 2이상인 경우 A6은 서로 같거나 상이하며,
a7이 2이상인 경우 A7은 서로 같거나 상이하고,
a8이 2이상인 경우 A8은 서로 같거나 상이하며,
a9이 2이상인 경우 A9은 서로 같거나 상이하고,
a10이 2이상인 경우 A10은 서로 같거나 상이하며,
a11이 2이상인 경우 A11은 서로 같거나 상이하고,
a12이 2이상인 경우 A12은 서로 같거나 상이하며,
a13이 2이상인 경우 A13은 서로 같거나 상이하고,
a14이 2이상인 경우 A14은 서로 같거나 상이하며,
a15이 2이상인 경우 A15은 서로 같거나 상이하고,
a16이 2이상인 경우 A16은 서로 같거나 상이하며,
a17이 2이상인 경우 A17은 서로 같거나 상이하고,
a18이 2이상인 경우 A18은 서로 같거나 상이하며,
a19이 2이상인 경우 A19은 서로 같거나 상이하고,
a20이 2이상인 경우 A20은 서로 같거나 상이하며,
a21이 2이상인 경우 A21은 서로 같거나 상이하고,
a22이 2이상인 경우 A22는 서로 같거나 상이하며,
a23이 2이상인 경우 A23은 서로 같거나 상이하고,
a24이 2이상인 경우 A24은 서로 같거나 상이하며,
a25이 2이상인 경우 A25은 서로 같거나 상이하고,
a26이 2이상인 경우 A26은 서로 같거나 상이하며,
a27이 2이상인 경우 A27은 서로 같거나 상이하고,
a28이 2이상인 경우 A28은 서로 같거나 상이하며,
a29이 2이상인 경우 A29은 서로 같거나 상이하고,
a30이 2이상인 경우 A30은 서로 같거나 상이하며,
a31이 2이상인 경우 A31은 서로 같거나 상이하고,
a32이 2이상인 경우 A32은 서로 같거나 상이하며,
a33이 2이상인 경우 A33은 서로 같거나 상이하고,
a34이 2이상인 경우 A34은 서로 같거나 상이하며,
a35이 2이상인 경우 A35은 서로 같거나 상이하고,
a36이 2이상인 경우 A36은 서로 같거나 상이하며,
a37이 2이상인 경우 A37은 서로 같거나 상이하고,
a38이 2이상인 경우 A38은 서로 같거나 상이하며,
a39이 2이상인 경우 A39은 서로 같거나 상이하고,
a40이 2이상인 경우 A40은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 하기 화학식 3로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
Y11은 CR11R12, NR13, S 또는 O이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
R13은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하ㄱ고L21은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
g1은 0 내지 3의 정수이고, g2는 0 내지 4의 정수이며, v2는 0 내지 5의 정수이며,
g1이 2이상인 경우 G1은 서로 같거나 상이하고,
g2가 2이상인 경우 G2는 서로 같거나 상이하며,
v2가 2이상인 경우 L21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, B1 내지 B44는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
C1 및 C2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하ㅁ며b1, b3, b5, b8, b11, b14, b17, b20, b22, b26, b30, b33, b35, b38, b40 및 b43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
b2, b4, b6, b21, b23, b27 내지 b29, b31, b32, b34, b36, b37, b39, b41, b42 및 b44는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b7, b10, b13, b16, b19, b24 및 b25은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
b9, b12, b15 및 b18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b1이 2이상인 경우, B1은 서로 같거나 상이하며,
b2이 2이상인 경우, B2은 서로 같거나 상이하고,
b3이 2이상인 경우, B3은 서로 같거나 상이하며,
b4이 2이상인 경우, B4은 서로 같거나 상이하고,
b5이 2이상인 경우, B5은 서로 같거나 상이하며,
b6이 2이상인 경우, B6은 서로 같거나 상이하고,
b7이 2이상인 경우, B7은 서로 같거나 상이하며,
b8이 2이상인 경우, B8은 서로 같거나 상이하고,
b9이 2이상인 경우, B9은 서로 같거나 상이하며,
b10이 2이상인 경우, B10은 서로 같거나 상이하고,
b11이 2이상인 경우, B11은 서로 같거나 상이하며,
b12이 2이상인 경우, B12은 서로 같거나 상이하고,
b13이 2이상인 경우, B13은 서로 같거나 상이하며,
b14이 2이상인 경우, B14은 서로 같거나 상이하고,
b15이 2이상인 경우, B15은 서로 같거나 상이하며,
b16이 2이상인 경우, B16은 서로 같거나 상이하고,
b17이 2이상인 경우, B17은 서로 같거나 상이하며,
b18이 2이상인 경우, B18은 서로 같거나 상이하고,
b19이 2이상인 경우, B19은 서로 같거나 상이하며,
b20이 2이상인 경우, B20은 서로 같거나 상이하고,
b21이 2이상인 경우, B21은 서로 같거나 상이하며,
b22이 2이상인 경우, B22은 서로 같거나 상이하고,
b23이 2이상인 경우, B23은 서로 같거나 상이하며,
b24이 2이상인 경우, B24은 서로 같거나 상이하고,
b25이 2이상인 경우, B25은 서로 같거나 상이하며,
b26이 2이상인 경우, B26은 서로 같거나 상이하고,
b27이 2이상인 경우, B27은 서로 같거나 상이하며,
b28이 2이상인 경우, B28은 서로 같거나 상이하고,
b29이 2이상인 경우, B29은 서로 같거나 상이하며,
b30이 2이상인 경우, B30은 서로 같거나 상이하고,
b31이 2이상인 경우, B31은 서로 같거나 상이하며,
b32이 2이상인 경우, B32은 서로 같거나 상이하고,
b33이 2이상인 경우, B33은 서로 같거나 상이하며,
b34이 2이상인 경우, B34은 서로 같거나 상이하고,
b35이 2이상인 경우, B35은 서로 같거나 상이하며,
b36이 2이상인 경우, B36은 서로 같거나 상이하고,
b37이 2이상인 경우, B37은 서로 같거나 상이하며,
b38이 2이상인 경우, B38은 서로 같거나 상이하고,
b39이 2이상인 경우, B39은 서로 같거나 상이하며,
b40이 2이상인 경우, B40은 서로 같거나 상이하고,
b41이 2이상인 경우, B41은 서로 같거나 상이하며,
b42이 2이상인 경우, B42은 서로 같거나 상이하고,
b43이 2이상인 경우, B43은 서로 같거나 상이하며,
b44이 2이상인 경우, B44은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Y12는 CR15 또는 N이고,
R15는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
L31은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
G3 및 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
g3 및 g4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
v3는 0 내지 5의 정수이며,
g3이 2이상인 경우, G3은 서로 같거나 상이하고,
g4가 2이상인 경우, G4는 서로 같거나 상이하며,
v3가 2이상인 경우, L31은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, D1 내지 D19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
d1 내지 d10, d13 내지 d15 및 d17 내지 d19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
d11, d12 및 d16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
d1이 2이상인 경우 D1은 서로 같거나 상이하고,
d2이 2이상인 경우 D2은 서로 같거나 상이하며,
d3이 2이상인 경우 D3은 서로 같거나 상이하고,
d4이 2이상인 경우 D4은 서로 같거나 상이하며,
d5이 2이상인 경우 D5은 서로 같거나 상이하고,
d6이 2이상인 경우 D6은 서로 같거나 상이하며,
d7이 2이상인 경우 D7은 서로 같거나 상이하고,
d8이 2이상인 경우 D8은 서로 같거나 상이하며,
d9이 2이상인 경우 D9은 서로 같거나 상이하고,
d10이 2이상인 경우 D10은 서로 같거나 상이하며,
d11이 2이상인 경우 D11은 서로 같거나 상이하고,
d12이 2이상인 경우 D12은 서로 같거나 상이하며,
d13이 2이상인 경우 D13은 서로 같거나 상이하고,
d14이 2이상인 경우 D14은 서로 같거나 상이하며,
d15이 2이상인 경우 D15은 서로 같거나 상이하고,
d16이 2이상인 경우 D16은 서로 같거나 상이하며,
d17이 2이상인 경우 D17은 서로 같거나 상이하고,
d18이 2이상인 경우 D18은 서로 같거나 상이하며,
d19이 2이상인 경우 D19은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
L41은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
n은 0 또는 1의 정수이고,
P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n이 0인 경우 r1은 0 내지 4의 정수이고,
n이 1인 경우 r1은 0 내지 5의 정수이며,
v4는 0 내지 5의 정수이고,
r1이 2이상인 경우 P1은 서로 같거나 상이하며,
v4이 2이상인 경우 L41이 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, E1 내지 E15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
e1은 0 또는 1의 정수이고,
e2, e4 내지 e6, e8, e9, e11 및 e15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
e3, e13 및 e14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
e7 및 e12은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
e10은 0 내지 7의 정수이고,
e2가 2이상인 경우 E2는 서로 같거나 상이하며,
e3가 2이상인 경우 E3는 서로 같거나 상이하고,
e4가 2이상인 경우 E4는 서로 같거나 상이하며,
e5가 2이상인 경우 E5는 서로 같거나 상이하고,
e6가 2이상인 경우 E6는 서로 같거나 상이하며,
e7가 2이상인 경우 E7는 서로 같거나 상이하고,
e8가 2이상인 경우 E8는 서로 같거나 상이하며,
e9가 2이상인 경우 E9는 서로 같거나 상이하고,
e10가 2이상인 경우 E10는 서로 같거나 상이하며,
e11가 2이상인 경우 E11는 서로 같거나 상이하고,
e12가 2이상인 경우 E12는 서로 같거나 상이하며,
e13가 2이상인 경우 E13는 서로 같거나 상이하고,
e14가 2이상인 경우 E14는 서로 같거나 상이하며,
e15가 2이상인 경우 E15는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Y1 및 Y2는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
P12 및 P13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식들에 있어서, F1 내지 F23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
f1, f2, f3, f5, f7, f8, f11, f12, f15, f16, f19, f20, f25, f30, f35, f38, f41, f44, f45, f46 및 f49는 0 내지 5의 정수이고,
f4는 0 내지 7의 정수이며,
f6, f9, f10, f13, f14, f18, f21, f23, f24, f27, f32, f42, f47 및 f48은 0 내지 4의 정수이고,
f22, f26, f31, f36, f37 및 f43는 0 내지 3의 정수이며,
f1이 2이상인 경우 F1은 서로 같거나 상이하고,
f2이 2이상인 경우 F2은 서로 같거나 상이하며,
f3이 2이상인 경우 F3은 서로 같거나 상이하고,
f4이 2이상인 경우 F4은 서로 같거나 상이하며,
f5이 2이상인 경우 F5은 서로 같거나 상이하고,
f6이 2이상인 경우 F6은 서로 같거나 상이하며,
f7이 2이상인 경우 F7은 서로 같거나 상이하고,
f8이 2이상인 경우 F8은 서로 같거나 상이하며,
f9이 2이상인 경우 F9은 서로 같거나 상이하고,
f10이 2이상인 경우 F10은 서로 같거나 상이하며,
f11이 2이상인 경우 F11은 서로 같거나 상이하고,
f12이 2이상인 경우 F12은 서로 같거나 상이하며,
f13이 2이상인 경우 F13은 서로 같거나 상이하고,
f14이 2이상인 경우 F14은 서로 같거나 상이하며,
f15이 2이상인 경우 F15은 서로 같거나 상이하고,
f16이 2이상인 경우 F16은 서로 같거나 상이하며,
f17이 2이상인 경우 F17은 서로 같거나 상이하고,
f18이 2이상인 경우 F18은 서로 같거나 상이하며,
f19이 2이상인 경우 F19은 서로 같거나 상이하고,
f20이 2이상인 경우 F20은 서로 같거나 상이하며,
f21이 2이상인 경우 F21은 서로 같거나 상이하고,
f22이 2이상인 경우 F22은 서로 같거나 상이하며,
f23이 2이상인 경우 F23은 서로 같거나 상이하고,
f24이 2이상인 경우 F24은 서로 같거나 상이하며,
f25이 2이상인 경우 F25은 서로 같거나 상이하고,
f26이 2이상인 경우 F26은 서로 같거나 상이하며,
f27이 2이상인 경우 F27은 서로 같거나 상이하고,
f28이 2이상인 경우 F28은 서로 같거나 상이하며,
f29이 2이상인 경우 F29은 서로 같거나 상이하고,
f30이 2이상인 경우 F30은 서로 같거나 상이하며,
f31이 2이상인 경우 F31은 서로 같거나 상이하고,
f32이 2이상인 경우 F32은 서로 같거나 상이하며,
f33이 2이상인 경우 F33은 서로 같거나 상이하고,
f34이 2이상인 경우 F34은 서로 같거나 상이하며,
f35이 2이상인 경우 F35은 서로 같거나 상이하고,
f36이 2이상인 경우 F36은 서로 같거나 상이하며,
f37이 2이상인 경우 F37은 서로 같거나 상이하고,
f38이 2이상인 경우 F38은 서로 같거나 상이하며,
f39이 2이상인 경우 F39은 서로 같거나 상이하고,
f40이 2이상인 경우 F40은 서로 같거나 상이하며,
f41이 2이상인 경우 F41은 서로 같거나 상이하고,
f42이 2이상인 경우 F42은 서로 같거나 상이하며,
f43이 2이상인 경우 F43은 서로 같거나 상이하고,
f44이 2이상인 경우 F44은 서로 같거나 상이하며,
f45이 2이상인 경우 F45은 서로 같거나 상이하고,
f46이 2이상인 경우 F46은 서로 같거나 상이하며,
f47이 2이상인 경우 F47은 서로 같거나 상이하고,
f48이 2이상인 경우 F48은 서로 같거나 상이하며,
f49이 2이상인 경우 F49은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, S1 및 S2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌; 치환 또는 비치환된 피리디민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 피리디민기; 트리아진기; 카바졸기; 또는 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 페닐렌; 나프틸렌; 또는 바이페닐릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 비피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딜기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 인돌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline), 치환 또는 비치환된 티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서,
A은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,
Y는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
Hal은 할로겐기이고,
A1은 단일 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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제조예
1> 화합물 1-A-1 내지 1-A-3의 제조
1) 하기 화합물 1-A-1의 합성
[화합물 1-A-1]
질소 분위기에서 상기 화합물 2-(2-브로모페닐)-1H-인돌 (37.3g, 0.5mmol), 4-클로로아세토페논(23.8g, 1.0mmol)을 다이메틸설폭사이드 150ml에 완전히 녹인 후 세슘카보네이트(1.0mmol)를 첨가하고 브롬화구리(0.05mmol)와 리간드인 L-피롤린(L-Proline)(0.1mmol) 을 넣은 후 가열 교반하였다. 상온으로 식힌 후 용매를 갑압증류하여 제거하고 petroleum/EA (20:1) 로 컬럼 정제한 후 n-hexane과 Ethanol로 재결정하여 상기 화합물 1-A-1(수율: 64%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 328.1
2) 하기 화합물 1-A-2의 합성
[화합물 1-A-2]
상기 화합물 1-A-1의 합성에서 4-클로로아세토페논 대신 3-클로로아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-A-2를 제조하였다.
MS[M+H]+= 328.1
3) 하기 화합물 1-A-3의 합성
[화합물 1-A-3]
상기 화합물 1-A-1의 합성에서 4-클로로아세토페논 대신 2-클로로아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-A-3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 328.1
<
제조예
2> 화합물 1-B-1 내지 1-B-3의 제조
1) 화합물 1-B-1의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 1-B-1]
질소 분위기에서 상기 화합물 1-A-1(98.9mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(27.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(29.1g, 296mmol)을 섞고 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.7g, 2.94mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.6g, 5.9mmol)을 넣고 10시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-B-1(35g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 420.2
2)
하기 화합물 1-B-2의 합성
[화합물 1-A-2] [화합물 1-B-2]
상기 화합물 1-B-1의 합성에서 화합물 1-A-1 대신 화합물 1-A-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-B-2를 제조하였다.
MS[M+H]+= 420.2
3) 하기 화합물 1-B-3의 합성
[화합물 1-A-3] [화합물 1-B-3]
상기 화합물 1-B-1의 합성에서 화합물 1-A-1 대신 화합물 1-A-3를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-B-3를 제조하였다.
MS[M+H]+= 420.2
<
제조예
3> 화합물 2-1의 제조
1) 하기 화합물 2-A의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 2-A]
상기 화합물 1-B-1과 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 디옥산에 첨가한 후 2M 인산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐을 넣은 후, 10시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 인산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-A(수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 525.1
2) 하기 화합물 2-1의 합성
[화합물 2-A] [화합물 2-1]
상기 화합물 2-A와 4-브로모바이페닐을 자일렌에 첨가한 후 포타슘-터셔리-부톡사이드을 첨가하고, 가열 교반하고 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 을 넣은 후, 4시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 흰색 고체를 여과하였다. 걸러진 흰색의 고체를 클로로포름과 에탄올, 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-1(수율 60%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 677.8
<
제조예
4> 화합물 2-2의 제조
1) 하기 화합물 2-B의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 2-B]
상기 화합물 2-A의 합성에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-(바이페닐-4-일)-2-클로로퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 574.2
2) 하기 화합물 2-2의 합성
[화합물 2-B] [화합물 2-2]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-2를 제조하였다.
MS[M+H]+= 650.3
<
제조예
5> 화합물 2-3의 제조
1) 하기 화합물 2-C의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 2-C]
상기 화합물 2-A의 합성에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-C를 제조하였다.
2) 하기 화합물 2-3의 합성
[화합물 2-C] [화합물 2-3]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 3-브로모바이페닐을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-3를 제조하였다.
MS[M+H]+= 676.3
<
제조예
6> 화합물 2-4의 제조
1) 하기 화합물 2-D의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 2-D]
상기 화합물 2-A의 합성에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-브로모-4,6-다이페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-D를 제조하였다.
MS[M+H]+= 523.2
2) 하기 화합물 2-4의 합성
[화합물 2-D] [화합물 2-4]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 2-(4-브로모페닐)피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-4를 제조하였다.
MS[M+H]+= 676.3
<
제조예
7> 화합물 2-5의 제조
1) 하기 화합물 2-E의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 2-E]
상기 화합물 1-A-1 과 8-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린을 디옥산에 첨가한 후 2M 인산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐을 넣은 후, 10시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 인산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-E(수율 85%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 497.2
2) 하기 화합물 2-5의 합성
[화합물 2-E] [화합물 2-5]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-5 제조하였다.
MS[M+H]+= 649.3
<
제조예
8> 화합물 2-6의 제조
1) 하기 화합물 2-F의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 2-F]
상기 화합물 2-E의 합성에서 8-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린 대신 2-나프탈렌보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-F를 제조하였다.
MS[M+H]+= 420.2
2) 하기 화합물 2-6의 합성
[화합물 2-F] [화합물 2-6]
상기 화합물 2-5의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-6를 제조하였다.
MS[M+H]+= 727.3
<
제조예
9> 화합물 2-7의 제조
1) 하기 화합물 2-G의 합성
[화합물 1-B-2] [화합물 2-G]
상기 화합물 1-B-2와 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5-트리아진, 디옥산에 첨가한 후 2M 인산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐을 넣은 후, 12시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 인산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-G(수율 85%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 575.2
2) 하기 화합물 2-7의 합성
[화합물 2-G] [화합물 2-7]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-7를 제조하였다.
MS[M+H]+= 727.3
<
제조예
10> 화합물 2-8의 제조
1) 하기 화합물 2-H의 합성
[화합물 1-B-2] [화합물 2-H]
상기 화합물 2-G의 합성에서 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1-바이페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-H를 제조하였다.
MS[M+H]+= 600.2
2) 하기 화합물 2-8의 합성
[화합물 2-H] [화합물 2-8]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-8을 제조하였다.
MS[M+H]+= 675.3
<
제조예
11> 화합물 2-9의 제조
1) 하기 화합물 2-I의 합성
[화합물 1-B-2] [화합물 2-I]
상기 화합물 2-G의 합성에서 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 4'-(4-브로모페닐)-2,2':6',2'-터피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-I를 제조하였다.
MS[M+H]+= 601.2
2) 하기 화합물 2-9의 합성
[화합물 2-I] [화합물 2-9]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-9을 제조하였다.
MS[M+H]+= 677.3
<
제조예
12> 화합물 2-10의 제조
1) 하기 화합물 2-J의 합성
[화합물 1-B-2] [화합물 2-J]
상기 화합물 2-G의 합성에서 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4,6-다이(바이페닐-4-일)피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-J를 제조하였다.
MS[M+H]+= 676.3
2) 하기 화합물 2-10의 합성
[화합물 2-J] [화합물 2-10]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-10을 제조하였다.
MS[M+H]+= 828.3
<
제조예
13> 화합물 2-11의 제조
1) 하기 화합물 2-K의 합성
[화합물 1-B-3] [화합물 2-K]
상기 화합물 1-B-3과 2-클로로-4-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-퀴나졸린, 디옥산에 첨가한 후 2M 인산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐을 넣은 후, 7시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 인산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-K(수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 624.2
2) 하기 화합물 2-11의 합성
[화합물 2-K] [화합물 2-11]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-11을 제조하였다.
MS[M+H]+= 700.3
<
제조예
14> 화합물 3-1의 제조
1) 하기 화합물 3-A의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-A]
상기 화합물 1-A-1 과 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산, 디옥산에 첨가한 후 2M 인산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐을 넣은 후, 8시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 인산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 3-A(수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 535.7
2) 하기 화합물 3-1의 합성
[화합물 3-A] [화합물 3-1]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 687.3
<
제조예
15> 화합물 3-2의 제조
1) 하기 화합물 3-B의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-B]
상기 화합물 3-A의 제조에서 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산 대신 9-페닐-벤조카바졸-3-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 585.2
2) 하기 화합물 3-2의 합성
[화합물 3-B] [화합물 3-2]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-2를 제조하였다.
MS[M+H]+= 661.3
<
제조예
16> 화합물 3-3의 제조
1) 하기 화합물 3-C의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-C]
상기 화합물 3-A의 합성에서 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산 대신 4-스파이로[플루오렌-9,8'-인돌로[3,2,1,-de]아크리딘-2-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-C를 제조하였다.
MS[M+H]+= 560.2
2) 하기 화합물 3-3의 합성
[화합물 3-C] [화합물 3-3]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 636.2
<
제조예
17> 화합물 3-4의 제조
1) 하기 화합물 3-D의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-D]
상기 화합물 3-A의 합성에서 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산 대신 9-페난쓰렌-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-D를 제조하였다.
MS[M+H]+= 470.2
2) 하기 화합물 3-4의 합성
[화합물 3-D] [화합물 3-4]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-4을 제조하였다.
MS[M+H]+= 622.2
<
제조예
18> 화합물 3-5의 제조
1) 하기 화합물 3-E의 합성
[화합물 1-A-2] [화합물 3-E]
상기 화합물 3-A의 합성에서 화합물 1-A-1 대신 화합물 1-A-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-E를 제조하였다.
MS[M+H]+= 535.2
2) 하기 화합물 3-5의 합성
[화합물 3-E] [화합물 3-5]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-5을 제조하였다.
MS[M+H]+= 776.3
<
제조예
19> 화합물 3-6의 제조
1) 하기 화합물 3-F의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-F]
상기 화합물 3-E의 합성에서 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산 대신 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]-2-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-F를 제조하였다.
MS[M+H]+= 608.2
2) 하기 화합물 3-6의 합성
[화합물 3-F] [화합물 3-6]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-6을 제조하였다.
MS[M+H]+= 760.3
<
제조예
20> 화합물 3-7의 제조
1) 하기 화합물 3-G의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 3-G]
상기 화합물 3-A의 합성에서 화합물 1-A-1 대신 화합물 1-B-1을 사용하고 9-(페닐-9H-카바졸-3-일)-보로닉산 대신 2-(4-브로모페닐)피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-G를 제조하였다.
MS[M+H]+= 447.2
2) 하기 화합물 3-7의 합성
[화합물 3-F] [화합물 3-7]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-7을 제조하였다.
MS[M+H]+= 599.2
<
제조예
21> 화합물 3-8의 제조
1) 하기 화합물 3-H의 합성
[화합물 1-B-1] [화합물 3-H]
상기 화합물 3-G의 합성에서 2-(4-브로모페닐)피리딘 대신 2-브로모-9,10-다이하이드로-9,9-다이메틸-10-페닐아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-H를 제조하였다.
MS[M+H]+= 577.3
2) 하기 화합물 3-8의 합성
[화합물 3-H] [화합물 3-8]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-8을 제조하였다.
MS[M+H]+= 653.3
<
제조예
22> 화합물 3-9의 제조
1) 하기 화합물 3-I의 합성
[화합물 1-A-2] [화합물 3-I]
상기 화합물 3-E의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-I를 제조하였다.
MS[M+H]+= 535.2
2) 하기 화합물 3-9의 합성
[화합물 3-I] [화합물 3-9]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 1-브로모-3,5-다이페닐 페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-9을 제조하였다.
MS[M+H]+= 763.3
<
제조예
23> 화합물 3-10의 제조
1) 하기 화합물 3-J의 합성
[화합물 1-B-3] [화합물 3-J]
상기 화합물 2-K의 합성에서 2-클로로-4-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-퀴나졸린 대신 2-(3-브로모페닐)-5-페닐싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-J을 제조하였다.
MS[M+H]+= 528.2
2) 하기 화합물 3-10 합성
[화합물 3-J] [화합물 3-10]
상기 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-10을 제조하였다.
MS[M+H]+= 680.2
<
제조예
24> 화합물 3-11의 제조
1) 하기 화합물 3-K의 합성
[화합물 1-A-1] [화합물 3-K]
상기 화합물 1-A-1과 4-브로모벤젠, 구리를 첨가한 후 2M 인산칼륨을 첨가하고, 12시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 실리카 필터를 한 후, 에틸아세테이트와 헥산(40:1) 으로 컬럽하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 3-K(수율 75%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 404.1
2) 하기 화합물 3-11 합성
[화합물 3-K] [화합물 3-11]
상기 화합물 2-1의 합성에서 4-브로모바이페닐 대신 페닐터페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-11을 제조하였다.
MS[M+H]+= 689.3
<
제조예
25> 화합물 3-12의 제조
1) 하기 화합물 3-12의 합성
[화합물 3-K] [화합물 3-12]
상기 화합물 3-11의 합성에서 페닐터페닐아민 대신 4-(다이바이페닐-4-일마이노-페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-12을 제조하였다.
MS[M+H]+= 765.3
<
실시예
1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
상기 정공 주입층 위에 하기 구조의 NPB(N, N-Bis-(1-naphthalenyl)-N, N-bis-phenyl-(1, 1-biphenyl)-4, 4-diamine) 화합물을 400Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 위에 제조예 3에서 제조된 화합물 2-1의 화합물을 Ir(ppy)3 도펀트와 중량비10% 농도(도펀트/화합물)로 진공증착 하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 아래와 같은 전자 수송 물질을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
[전자 수송 물질]
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-2의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
3>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-3의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
4>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-4의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
5>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-5의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
6>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-6의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
7>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-7의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
8>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-8의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
9>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-9의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
10>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-10의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
11>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 화합물 2-11의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
비교예
1>
상기 실시예 1에서 화합물 2-1의 화합물 대신 하기의 H1을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
상기 실시예 1 내지 11 비교예 1에서 각각의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작한 소자결과를 표 1에 나타내었다.
| 번호 | 호스트 | 도펀트 | 도핑농도 (%) |
구동전압(V) 5000cd/m2 |
발광효율 (Cd/A) |
| 비교예 1 | H1 | Ir(ppy)3 | 10 | 5.2 | 36 |
| 실시예 1 | 화합물 2-1 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 40 |
| 실시예 2 | 화합물 2-2 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.9 | 45 |
| 실시예 3 | 화합물 2-3 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.5 | 44 |
| 실시예 4 | 화합물 2-4 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.4 | 43 |
| 실시예 5 | 화합물 2-5 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 42 |
| 실시예 6 | 화합물 2-6 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.2 | 48 |
| 실시예 7 | 화합물 2-7 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.3 | 44 |
| 실시예 8 | 화합물 2-8 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.6 | 47 |
| 실시예 9 | 화합물 2-9 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.8 | 46 |
| 실시예 10 | 화합물 2-10 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 47 |
| 실시예 11 | 화합물 2-11 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 41 |
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이 실시예 1 내지 11은 본 명세서의 화합물이 녹색 발광층의 호스트로 이용될 수 있고, 비교예 1 보다 저전압 특성과 향상된 효율을 나타낼 수 있다는 것을 나타내었다.
<
실시예
12>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1(400Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
<실시예 13>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 14>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 15>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-4을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 16>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-5을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 17>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 18>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 19>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 20>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 21>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 22>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 23>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 화합물 3-12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 12에서 정공 수송층으로 제조예 14에서 합성한 화합물 3-1 대신 HT1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
상기 실시예 12 내지 23 및 비교예 2과 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 2에 나타내었다.
| 실험예 50 mA/㎠ |
HTL 물질 | 전압(V) | 전류효율(cd/A) |
| 비교예 2 | HT1 | 6.14 | 5.87 |
| 실시예 12 | 화합물 3-1 | 6.25 | 6.46 |
| 실시예 13 | 화합물 3-2 | 6.14 | 6.75 |
| 실시예 14 | 화합물 3-3 | 6.28 | 6.62 |
| 실시예 15 | 화합물 3-4 | 6.16 | 6.91 |
| 실시예 16 | 화합물 3-5 | 6.23 | 7.12 |
| 실시예 17 | 화합물 3-6 | 6.23 | 7.20 |
| 실시예 18 | 화합물 3-7 | 6.15 | 7.02 |
| 실시예 19 | 화합물 3-8 | 6.18 | 6.23 |
| 실시예 20 | 화합물 3-9 | 6.20 | 6.77 |
| 실시예 21 | 화합물 3-10 | 6.13 | 5.98 |
| 실시예 22 | 화합물 3-11 | 6.22 | 7.11 |
| 실시예 23 | 화합물 3-12 | 6.19 | 6.50 |
본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공 수송 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 피리디닐렌기; 피리디미닐렌기; 트리아지닐렌기; 카바졸릴렌기; 또는 퀴나졸릴렌기이며,
L2는 직접결합; 페닐렌; 나프틸렌; 또는 바이페닐릴렌이며,
Y1은 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오렌기; 비페닐기로 치환된 아민기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 카바졸기; 퀴놀린기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이며,
Y2는 페닐기, 나프틸기, 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 페난트렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 비페닐기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 아민기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난트렌기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기;; 또는
이고,
S1 및 S2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 및 m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
a는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 5의 정수이며,
m1가 2이상인 경우 L1는 서로 같거나 상이하고,
n1가 2이상인 경우 Y1는 서로 같거나 상이하며,
m2가 2이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
n2가 2이상인 경우 Y2는 서로 같거나 상이하며,
a가 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 및 10 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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